JP7296662B2 - 治療薬を含有する生体適合性ポリマーコーティング - Google Patents
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Description
本出願は、2019年2月15日に出願され、「BIOCOMPATIBLE POLYMERIC COATING CONTAINING THERAPEUTIC AGENTS」と題する米国仮特許出願番号第62/806,336号の恩典を主張し、その内容が本明細書に全て組み入れられる。
新規親水性コーティングは、レンズに接触する用途のため、水溶液から開発されている。新規ポリマーは、アジリジンベースのプライマー上で架橋されるポリ(エチレンオキシド)に基づいている。MPCモノマーを種々の割合で組み込んだ。発明者らは60重量%超のMPCを有するポリマーは、更に良好な濡れ特性を有することを見いだした。これらのポリマーはアセトンに不溶であることが見いだされ、沈殿した透明な固体を得ることができた。固体のポリマーをアルコール又は水などの極性溶媒に再度溶解させることができた。低量のMPC含有量を有するポリマーはアセトンに可溶であった。
表1
ポリマー溶液を、60℃でコーンスピンドルを有するブルックフィールド粘度計を用いて粘度により特徴付けた。MPC含有量の増加に伴い、粘度はわずかに増加した。粘度は、18日又は120日後のポリマー溶液の保管時には変化しないことが明らかとなった。
浸漬コーティングにより、2組のレンズを調製した。レンズをポリマー溶液に浸漬させ、60℃で2~3時間乾燥させた。あるいは、レンズを2重量%のアジリジンベースのプライマー水溶液中に最初に浸漬させ、60℃で2~3時間乾燥させ、ポリマー溶液のうち1つの中に浸漬させることでコーティングし、60℃でこれを最後に乾燥させた。コーティングは透明であった。水接触角を使用してサンプルを比較した。結果を図4に示すが、これはレンズにおいてMPC含有量の増加に伴う水接触角の低下を示す。
サンプルを、1mLのD2O中、約25mgの濃度で溶解させた。図6に示されるように、1H NMR(500MHz)を使用し、約60重量%のMPC及び40重量%のPEG及び残りの5重量%のメタクリル酸で作製された、例3由来のポリマーの組成を測定した。MPCモノマー(CAS#67881-98-5)、MAPEGモノマー(CAS#26915-72-0)の参照サンプル及びメタクリル酸を、化学シフト用の参照として使用した。メタクリル酸モノマー(CAS#79-41-4)は、NMRスペクトラムで検出するには低すぎるレベルである。
13C NMRスペクトラムを図7に示す。
図7に示されるように、ポリマーは、MPCの官能性について観察された、約3400cm-1で中央値をとる双性イオンのストレッチ222、及びPEGの官能性について観察された、約2900cm-1で中央値をとるC-Hストレッチ224の両方を示している。モノマーのどちらもが、ポリマーについて観察された両方の赤外線域を示さない。このように、赤外スペクトラムは、どのくらいの60%のMPCポリマー(例3)が、MPC及びPEG官能性を含有する2つのアクリラートから構成されるかを示す。
なお、本発明に包含され得る諸態様または諸実施形態は、以下のとおり要約される。
[1].
生体適合性ポリマーコーティングを調製する方法であって、
a)i)メタクリル酸(MAA)並びに
ii)ヒドロキシエチルメタクリラート(HEMA)、ポリ(エチレングリコール)モノメタクリラート(PEGMA)、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリラート(MAPEG)、及びメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC)からなる一覧から選択される、少なくとも1つのメタクリラート又はホスホリルコリン
を接触及び反応させることにより、ポリマー水溶液を調製することと、
b)ポリアジリジン、水溶性カルボジイミド、ジイソシアナート又はイソシアナートポリマーからなる一覧から選択される、カップリング剤水溶液を調製することと、
c)前記ポリマー溶液と、前記カップリング剤溶液を混合し、前記生体適合性ポリマーコーティングを形成することと、
を含む、方法。
[2].
生体適合性ポリマーコーティングを基材表面に塗布する方法であって、前記方法が、
a)i)メタクリル酸(MAA)及び
(ii)少なくとも1つのメタクリラート又はホスホリルコリン
を接触及び反応させることにより、ポリマー水溶液を調製することと、
b)カップリング剤水溶液を調製することと、
c)前記ポリマー溶液と、前記カップリング剤水溶液を混合し、コーティング溶液を形成することと、
d)前記コーティング溶液を前記基材表面と接触及び反応させ、前記生体適合性ポリマーコーティングで前記表面をコーティングすることと、
を含む、方法。
[3].
e)前記混合工程前に第1シリンジ中に前記ポリマー溶液を充填することと、
f)前記混合工程前に第2シリンジ中に前記カップリング剤溶液を充填することと、
を更に含み、
前記混合工程が、前記第1シリンジから第1の体積のポリマー溶液を分注することと、前記第2シリンジから第2の体積のカップリング剤溶液を分注することと、を含む、上記項目2に記載の方法。
[4].
前記第1シリンジ及び前記第2シリンジが、デュアルカートリッジのシリンジを含む、上記項目3に記載の方法。
[5].
前記第1の体積が前記第2の体積と同じである、上記項目3に記載の方法。
[6].
前記水溶性カルボジイミドが、1-エチル-3-(3’-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(EDAC)を含む、上記項目2に記載の方法。
[7].
治療薬溶液が、工程c)及び工程d)のうち少なくとも1つの間に更に加えられる、上記項目2に記載の方法。
[8].
e)前記基材表面を前処理し、カップリング剤水溶液及び/又はコーティング溶液と反応させるために前記基材表面を官能化することを更に含み、工程e)は工程d)の前に行われる、
上記項目2に記載の方法。
[9].
前記少なくとも1つのメタクリラート又はホスホリルコリンがメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC)を含む、上記項目2に記載の方法。
[10].
前記MPCが、前記ポリマー水溶液の少なくとも40重量%を成す、上記項目9に記載の方法。
[11].
前記MPCが、前記ポリマー水溶液の少なくとも60重量%を成す、上記項目9に記載の方法。
[12].
生体適合性ポリマーコーティングを基材表面に塗布する方法であって、前記方法が、
a)i)メタクリル酸(MAA)及び
ii)少なくとも1つのメタクリラート又はホスホリルコリン
を接触及び反応させることにより、ポリマー水溶液を調製することと、
b)カップリング剤水溶液を調製することと、
c)前記カップリング剤水溶液と前記基材表面を接触及び反応させ、下塗りされた基材表面を形成することと、
d)前記ポリマー水溶液を、前記下塗りされた基材表面と接触及び反応させ、前記生体適合性ポリマーコーティングで前記表面をコーティングすることと、
を含む、方法。
[13].
e)前記基材表面を前処理し、カップリング剤水溶液と反応させるために前記基材表面を官能化することを更に含み、工程e)は工程c)の前に行われる、
上記項目12に記載の方法。
[14].
前記少なくとも1つのメタクリラート又はホスホリルコリンが、メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC)を含む、上記項目12に記載の方法。
[15].
前記MPCが前記ポリマー水溶液の少なくとも40重量%を成す、上記項目12に記載の方法。
[16].
前記MPCが前記ポリマー水溶液の少なくとも60重量%を成す、上記項目12に記載の方法。
[17].
上記項目2に記載の方法に従って製造された生体材料。
[18].
上記項目12に記載の方法に従って製造された生体材料。
Claims (9)
- 生体適合性ポリマーコーティングを調製する方法であって、
a)i)メタクリル酸(MAA);
ii)メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC);並びに
iii)ヒドロキシエチルメタクリラート(HEMA)、ポリ(エチレングリコール)モノメタクリラート(PEGMA)、及びポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリラート(MAPEG)からなる一覧から選択される、少なくとも1つのメタクリラート
を接触及び反応させることにより、ポリマー水溶液であって、モノマー原料ii)およびiii)の重量全体を100重量%とした場合のMPCの重量%が少なくとも60%であり、残りの重量%がHEMA、PEGMA、及びMAPEGのうちの1つまたは複数であるポリマー水溶液を調製することと、
b)このポリマー水溶液内の反応生成物をアセトンの付加によって沈殿させて、透明な固体ポリマー材料を製造することと、
c)この透明固体ポリマー材料をアルコール又は水に溶解させて、精製されたポリマー溶液を製造することと、
d)ポリアジリジンカップリング剤水溶液を調製することと、
e)前記の精製されたポリマー溶液と、前記ポリアジリジンカップリング剤水溶液を混合し、前記生体適合性ポリマーコーティングを形成することと、
を含む、方法。 - 生体適合性ポリマーコーティングを基材表面に塗布する方法であって、前記方法が、
A)請求項1に記載の方法に従って、前記生体適合性ポリマーコーティングを調製することと、
B)前記コーティングの溶液を前記基材表面と接触及び反応させ、前記生体適合性ポリマーコーティングで前記表面をコーティングすることと、
を含む、方法。 - C)前記混合工程前に第1シリンジ中に前記の精製されたポリマー溶液を充填することと、
D)前記混合工程前に第2シリンジ中に前記ポリアジリジンカップリング剤水溶液を充填することと、
を更に含み、
前記混合工程が、前記第1シリンジから第1の体積の精製されたポリマー溶液を分注することと、前記第2シリンジから第2の体積のポリアジリジンカップリング剤水溶液を分注することと、を含む、請求項2に記載の方法。 - 前記第1シリンジ及び前記第2シリンジが、デュアルカートリッジのシリンジを含む、請求項3に記載の方法。
- 前記第1の体積が前記第2の体積と同じである、請求項3に記載の方法。
- 治療薬溶液が、工程A)及び工程B)のうち少なくとも1つの間に更に加えられる、請求項2に記載の方法。
- C)前記基材表面を前処理し、ポリアジリジンカップリング剤水溶液及び/又はコーティング溶液と反応させるために前記基材表面を官能化することを更に含み、工程C)は工程B)の前に行われる、
請求項2に記載の方法。 - 生体適合性ポリマーコーティングを基材表面に塗布する方法であって、前記方法が、
a)i)メタクリル酸(MAA);
ii)メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC);並びに
iii)ヒドロキシエチルメタクリラート(HEMA)、ポリ(エチレングリコール)モノメタクリラート(PEGMA)、及びポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリラート(MAPEG)からなる一覧から選択される、少なくとも1つのメタクリラート
を接触及び反応させることにより、ポリマー水溶液であって、モノマー原料ii)およびiii)の重量全体を100重量%とした場合のMPCの重量%が少なくとも60%であり、残りの重量%がHEMA、PEGMA、及びMAPEGのうちの1つまたは複数であるポリマー水溶液を調製することと、
b)このポリマー水溶液内の反応生成物をアセトンの付加によって沈殿させて、透明な固体ポリマー材料を製造することと、
c)この透明固体ポリマー材料をアルコール又は水に再溶解させて、精製されたポリマー溶液を製造することと、
d)ポリアジリジンカップリング剤水溶液を調製することと、
e)前記ポリアジリジンカップリング剤水溶液と前記基材表面を接触及び反応させ、下塗りされた基材表面を形成することと、
f)前記の精製されたポリマー溶液を、前記下塗りされた基材表面と接触及び反応させ、前記生体適合性ポリマーコーティングで前記表面をコーティングすることと、
を含む、方法。 - g)前記基材表面を前処理し、ポリアジリジンカップリング剤水溶液と反応させるために前記基材表面を官能化することを更に含み、工程g)は工程e)の前に行われる、
請求項8に記載の方法。
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