JPWO2016024457A1 - アルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液、それを用いた積層体及びフレキシブルデバイス、並びに積層体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液(以下、単に「溶液」ともいう)は、アミノ基を含有するアルコキシシラン化合物とポリアミド酸とを溶液中で反応させることにより得られる。また、ポリアミド酸は芳香族ジアミンと芳香族テトラカルボン酸二無水物とを溶媒中で反応させることで得られる。
前述のように、ポリアミド酸の原料には芳香族テトラカルボン酸二無水物と芳香族ジアミンとが用いられる。
式(1)の芳香族ジアミンは、パラフェニレンジアミン(以下PDAと略記することもある。)、4,4’−ジアミノベンジジン、及び4,4”−ジアミノパラテルフェニル(以下、DATPと略記することもある。)である。これらの芳香族ジアミンの中でも、入手性の良いことからPDA、及びDATPが好ましい。
本発明に用いるポリアミド酸は、溶液重合により製造可能である。すなわち、原料である1種または2種以上の芳香族テトラカルボン酸二無水物、及び1種または2種以上の芳香族ジアミンを、芳香族ジアミンのモル比がカルボキシル基よりも高くなるように使用し、有機極性溶媒中で重合してポリイミド前駆体であるポリアミド酸溶液を得る。
これまでのすべてのアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液中の水分は、500ppm以上3000ppm以下であることが好ましく、500ppm以上1000ppm以下であることがより好ましい。水分が3000ppm以下であればモル比の調整による貯蔵安定性向上の効果が十分に発揮されるため好ましい。1000ppm以下の場合、ポリアミド酸分子中のアミド結合の分解によって生じた酸無水物基と水とが反応して失活する確率を下げることにより、ワニス保管時の粘度変化を抑制できるためより好ましい。溶液中の水分は、原料由来と作業環境由来とに分けることができる。水分を減らすために様々な方法があるが、余分な工程または過剰な設備を用いて必要以上に水分を減らすことも、コストアップになるため好ましくない。例えば、市販のアミド系溶剤の水分は500ppm程度であるため、それ以下に水分を減らそうとするとコストアップが伴うので好ましくない。
芳香族テトラカルボン酸二無水物の総モル数を、芳香族ジアミンの総モル数で除したモル比の好ましい値は、アルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液の水分との関係によっても変化し得る。
ポリイミドフィルムと無機基板とを有する積層体は、前述したアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液を、無機基板上に流延し、熱イミド化することによって製造することができる。上記積層体はアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液から得られたポリイミドフィルムが無機基板上に積層された積層体であるとも言える。
本発明の積層体を用いることで、優れた特性を有するフレキシブルデバイスを得ることができる。すなわち、本発明の積層体のポリイミドフィルム上に、電子素子を形成し、その後、該ポリイミドフィルムを無機基板から剥離することでフレキシブルデバイスを得ることができる。さらに、上記工程は、既存の無機基板を使用した生産装置をそのまま使用できるという利点があり、フラットパネルディスプレイ及び電子ペーパーなどの電子デバイスの分野で有効に使用でき、大量生産にも適している。
(水分)
容量滴定カールフィッシャー水分計 890タイトランド(メトロームジャパン株式会社製)を用いて、JIS K0068の容量滴定法に準じて溶液中の水分を測定した。ただし、滴定溶剤中に樹脂が析出する場合は、アクアミクロンGEX(三菱化学株式会社製)とN−メチルピロリドンとの1:4の混合溶液を滴定溶剤として用いた。
粘度計 RE−215/U(東機産業株式会社製)を用い、JIS K7117−2:1999に準じて粘度を測定した。付属の恒温槽を23.0℃に設定し、測定温度は常に一定にした。
線膨張係数は、エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製TMA/SS120CUを用い、引張荷重法による熱機械分析によって評価した。実施例のポリイミドフィルムを無機基板であるガラス基板から引き剥がして、10mm×3mmの試料を作製した。該試料の長辺に3.0gの荷重を加え、500℃以上に加熱して残留応力を取り除いた後、再び10℃/分の昇温速度で加熱して測定した。この際の100℃〜300℃の範囲における単位温度あたりの試料の歪の変化量を線膨張係数とした。
(1−1)ポリアミド酸溶液の製造
ポリテトラフルオロエチレン製シール栓付き攪拌器、攪拌翼、及び、窒素導入管を備えた容積2Lのガラス製セパラブルフラスコに、モレキュラーシーブを用いて脱水したN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)を850.0g入れ、パラフェニレンジアミン(PDA)40.31gを加え、得られた溶液を油浴で50.0℃に加熱しながら窒素雰囲気下で30分間攪拌した。原料が均一に溶解したことを確認した後、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)109.41gを加え、原料が完全に溶解するまで窒素雰囲気下で10分間攪拌しながら、溶液の温度を約80℃に調整した。さらに一定の温度で加熱しながら攪拌を3時間続けて粘度を下げ、さらにDMAcを153.8g加えて攪拌し、23℃で粘度25000mPa・sを示す粘調なポリアミド酸溶液を得た。なお、この反応溶液における芳香族ジアミン及び芳香族テトラカルボン酸二無水物の仕込み濃度は全反応液に対して15重量%であり、芳香族テトラカルボン酸二無水物の総モル数を、芳香族ジアミンの総モル数で除したモル比は、0.9975である。
上記のポリアミド酸溶液を水浴で速やかに冷却し、ポリアミド酸溶液の温度を約50℃に調整した。次に3−アミノプロピルトリエトキシシラン(γ―APS)の1%DMAc溶液7.50gをポリアミド酸溶液に加え、攪拌した。23000mPa・sから粘度が変化しなくなったので5時間後に反応を終え、作業しやすい粘度になるまでDMAcでポリアミド酸溶液を希釈した。この様にして23℃で粘度13700mPa・sであり水分が1400ppmを示すアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液を得た。なお、この反応におけるアルコキシシラン化合物(γ―APS)の配合割合(添加量)は、ポリアミド酸100重量部に対して0.050重量部である。
得られたアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液を、両辺150mm、厚さ0.7mmの正方形の、FPD用のガラス基板として一般的に用いられている無アルカリガラス板(コーニング社製 イーグルXG)上に、バーコーターを用いて乾燥厚みが20μmになるように流延し、熱風オーブン内で80℃にて20分乾燥し、次いで150℃にて30分間乾燥した。さらに、220℃と300℃とで30分ずつ、430℃と500℃とで1時間ずつ加熱した。それぞれの温度間は2℃/分で徐々に昇温した。高温で熱イミド化することで、厚み19μmのポリイミドフィルムと無アルカリガラス板との積層体を得た。ポリイミドフィルムと無アルカリガラス板とは適度な剥離強度を有しており、加熱中に自然に剥離することはないが、無アルカリガラス板からポリイミドフィルムを引き剥がすことが可能であった。得られたポリイミドフィルムの特性について、表1に示す。
γ−APSの1%DMAc溶液の添加量を1.50gに変更した以外は、参考例1と同様にして、アルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液を得た。なお、この反応におけるγ―APSの添加量は、ポリアミド酸100重量部に対して0.010重量部である。得られた溶液は23℃で粘度13100mPa・sであり水分が2800ppmであった。また、参考例1の方法と同様にして自然剥離せずに厚み20μmのポリイミドフィルムと無アルカリガラス板との積層体を得ることができた。保管時の粘度変化及びポリイミドフィルムの特性について表1及び表2に示す。
参考例1と同じ実験装置に脱水したDMAcを850.0g入れ、PDA40.39gを加え、得られた溶液を油浴で50.0℃に加熱しながら窒素雰囲気下で30分間攪拌した。原料が均一に溶解したことを確認した後、BPDA109.34gを加え、原料が完全に溶解するまで窒素雰囲気下で10分間攪拌しながら、溶液の温度を約80℃に調整した。さらに一定の温度で加熱しながら攪拌を5時間続けて粘度を下げ、23℃で粘度25300mPa・sを示す粘調なポリアミド酸溶液を得た。なお、このポリアミド酸溶液における芳香族ジアミン及び芳香族テトラカルボン酸二無水物の仕込み濃度は全反応液に対して15重量%であり、芳香族テトラカルボン酸二無水物の総モル数を、芳香族ジアミンの総モル数で除したモル比は、0.9950である。
水分量が異なるDMAcを使用した以外は、参考例1と同様にしてアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液を得た。得られた溶液は23℃で粘度14200mPa・sであり水分が2500ppmであった。保管時の粘度変化について表1に示す。
参考例1と同様にして得られたアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液を、乾燥窒素で加圧し、日本ポール株式会社製カプセルフィルターDFA HDC2(定格ろ過精度1.2μm)でろ過した。ろ過作業後、未ろ過で残った溶液は、23℃で粘度12700mPa・sであり水分が2700ppmであった。保管時の粘度変化について表1に示す。
参考例1と同様にして得られたアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液を、乾燥窒素で加圧し、日本ポール株式会社製カプセルフィルターDFA HDC2(定格ろ過精度1.2μm)でろ過した。ろ過した溶液は、23℃で粘度12000mPa・sであり水分が3300ppmであった。保管時の粘度変化について表1に示す。
参考例1と同様にして得られたアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液を大気下で開封したまま60分間静置した後、均一に攪拌した。得られた溶液は吸湿しており、23℃で粘度12100mPa・sであり水分が4400ppmであった。この溶液の保管時の粘度変化について表1に示す。
参考例4で得られた溶液に、溶液に対して0.3重量%相当の水を添加した。得られた溶液は23℃で粘度13800mPa・sであり水分が4900ppmであった。保管時の粘度変化について表1に示す。
参考例1と同じ実験装置に脱水したDMAcを850.0g入れ、PDA40.34gを加え、得られた溶液を油浴で50.0℃に加熱しながら窒素雰囲気下で30分間攪拌した。原料が均一に溶解したことを確認した後、BPDA109.66gを加え、原料が完全に溶解するまで窒素雰囲気下で10分間攪拌しながら、溶液の温度を約90℃に調整した。さらに一定の温度で加熱しながら攪拌を続けて粘度を下げ、23℃で粘度35500mPa・sを示す粘調なポリアミド酸溶液を得た。なお、この反応溶液における芳香族ジアミン及び芳香族テトラカルボン酸二無水物の仕込み濃度は全反応液に対して15重量%であり、芳香族テトラカルボン酸二無水物の総モル数を、芳香族ジアミンの総モル数で除したモル比は、0.9991である。
参考例1と同じ実験装置に脱水したDMAcを850.0g入れ、PDA40.61gを加え、得られた溶液を油浴で50.0℃に加熱しながら窒素雰囲気下で30分間攪拌した。原料が均一に溶解したことを確認した後、BPDA109.39gを加え、原料が完全に溶解するまで窒素雰囲気下で10分間攪拌しながら、溶液の温度を約80℃に調整した。さらに一定の温度で加熱しながら攪拌を続けて粘度を下げ、23℃で粘度31200mPa・sを示す粘調なポリアミド酸溶液を得た。なお、この反応溶液における芳香族ジアミン及び芳香族テトラカルボン酸二無水物の仕込み濃度は全反応液に対して15重量%であり、芳香族テトラカルボン酸二無水物の総モル数を、芳香族ジアミンの総モル数で除したモル比は、0.9901である。
参考例1と同じ実験装置に脱水したDMAcを850.0g入れ、PDA40.91gを加え、得られた溶液を油浴で50.0℃に加熱しながら窒素雰囲気下で30分間攪拌した。原料が均一に溶解したことを確認した後、BPDA109.09gを加え、原料が完全に溶解するまで窒素雰囲気下で10分間攪拌しながら、溶液の温度を約80℃に調整した。さらに一定の温度で加熱しながら攪拌を続けて粘度を下げ、23℃で粘度6300mPa・sを示す粘調なポリアミド酸溶液を得た。なお、この反応溶液における芳香族ジアミン及び芳香族テトラカルボン酸二無水物の仕込み濃度は全反応液に対して15重量%であり、芳香族テトラカルボン酸二無水物の総モル数を、芳香族ジアミンの総モル数で除したモル比は、0.9801である。
γ−APSの1%DMAc溶液の添加量を13.50gに変更した以外は、参考例1と同様にして、アルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液を得た。なお、この反応におけるγ―APSの添加量は、ポリアミド酸100重量部に対して0.090重量部である。得られた溶液は23℃で粘度13500mPa・sであり水分が1700ppmであった。また、参考例1の方法と同様にして自然剥離せずに厚み20μmのポリイミドフィルムと無アルカリガラス板との積層体を得ることができた。保管時の粘度変化及びポリイミドフィルムの特性について表1及び表2に示す。
γ−APSの1%DMAc溶液の添加量を8.25gに変更した以外は、参考例1と同様にして、アルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液を得た。なお、この反応におけるγ―APSの添加量は、ポリアミド酸100重量部に対して0.055重量部である。得られた溶液は23℃で粘度13200mPa・sであり水分が1500ppmであった。また、参考例1の方法と同様にして自然剥離せずに厚み20μmのポリイミドフィルムと無アルカリガラス板との積層体を得ることができた。保管時の粘度変化及びポリイミドフィルムの特性について表1及び表2に示す。
参考例1と同様にしてポリアミド酸溶液を得た後、γ―APSを添加せずに作業しやすい粘度になるまでDMAcで希釈し、粘度13600mPa・sであり水分が1100ppmを示すアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液を得た。得られた溶液を参考例1と同様にして無アルカリガラス板上に流延及びイミド化したが、熱イミド化の際にポリイミドフィルムと無アルカリガラス板との間に気泡が発生し、一部が剥離したポリイミドフィルムと無アルカリガラス板との積層体しか得ることができなかった。得られたポリイミドフィルムの特性について表2に示す。
参考例1と同じ反応容器に脱水したDMAcを850.0g入れ、BPDA110.08gを加え、攪拌して分散させた。分散液を油浴で50.0℃に加熱しながら、PDA40.17gを30分程度かけて徐々に加えた。原料が完全に溶解し粘度が一定になるまで1時間攪拌を続けた。さらにDMAcを250g加えて攪拌し、粘度20100mPa・sを示す粘調なポリアミド酸溶液を得た。なお、この反応溶液における芳香族ジアミン及び芳香族テトラカルボン酸二無水物の仕込み濃度は全反応液に対して15重量%であり、芳香族テトラカルボン酸二無水物の総モル数を、芳香族ジアミンの総モル数で除したモル比は、1.0070である。
比較例2で得られた溶液に、溶液に対して0.1重量%相当の水を添加した。得られた溶液は23℃で粘度13300mPa・sであり水分が2600ppmであった。保管時の粘度変化について表1に示す。
比較例2で得られた溶液に、溶液に対して0.3重量%相当の水を添加した。得られた溶液は23℃で粘度13300mPa・sであり水分が4800ppmであった。保管時の粘度変化について表1に示す。
B:粘度変化率を、同程度の水分の比較例の粘度変化率で除した値が0.4より大きく0.5以下
C:粘度変化率を、同程度の水分の比較例の粘度変化率で除した値が0.5より大きく0.6以下
D:粘度変化率を、同程度の水分の比較例の粘度変化率で除した値が0.6より大きく0.7以下
E:粘度変化率を、同程度の水分の比較例の粘度変化率で除した値が0.7より大きい
ここで、比較例の総合評価が「−」となっている場合は、当該比較例が、総合評価において参考例及び実施例と比較する基準となっていることを表す。
Claims (10)
- アミノ基を含有するアルコキシシラン化合物とポリアミド酸とを溶液中で反応させることにより得られるアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液であり、
前記ポリアミド酸は、芳香族ジアミンと芳香族テトラカルボン酸二無水物とを溶媒中で反応させることにより得られ、
前記芳香族テトラカルボン酸二無水物の総モル数を、前記芳香族ジアミンの総モル数で除したモル比が、0.980以上0.9995以下であり、
前記アルコキシシラン化合物の添加量は、前記アルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液中に含まれるポリアミド酸の量を100重量部とした場合に、0.050重量部を超えて0.100重量部未満であることを特徴とするアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液。 - 前記アルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液の水分は、500ppm以上3000ppm以下であることを特徴とする請求項1に記載のアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液。
- 前記溶媒の主成分がアミド系溶媒であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液を無機基板上に流延し、熱イミド化することによって、該アルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液から得られたポリイミドフィルムが該無機基板上に積層された積層体を得る工程を含むことを特徴とする積層体の製造方法。
- 請求項5に記載の積層体の製造方法によって得られた積層体において、ポリイミドフィルム上に電子素子を形成する工程と、
前記電子素子が形成されたポリイミドフィルムを無機基板より剥離する工程とを含むことを特徴とするフレキシブルデバイスの製造方法。 - 請求項1〜4のいずれか1項に記載のアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液から得られるポリイミドフィルムと、該ポリイミドフィルムが積層された無機基板とを有する積層体であって、
前記ポリイミドフィルムの線膨張係数が1〜10ppm/℃であることを特徴とする積層体。 - 前記無機基板の厚みが、0.4〜5.0mmであり、
前記ポリイミドフィルムの厚みが、10〜50μmであることを特徴とする請求項7に記載の積層体。 - 請求項1〜4のいずれか1項に記載のアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液から得られるポリイミドフィルムと、該ポリイミドフィルム上に形成された電子素子とを有することを特徴とするフレキシブルデバイス。
- 芳香族ジアミンと芳香族テトラカルボン酸二無水物とを溶媒中で反応させることによりポリアミド酸を得る工程と、
アミノ基を含有するアルコキシシラン化合物と前記ポリアミド酸とを溶液中で反応させることによりアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液を得る工程とを含んでおり、
前記芳香族テトラカルボン酸二無水物の総モル数を、前記芳香族ジアミンの総モル数で除したモル比が、0.980以上0.9995以下であり、
前記アルコキシシラン化合物の添加量は、前記アルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液中に含まれるポリアミド酸の量を100重量部とした場合に、0.050重量部を超えて0.100重量部未満であることを特徴とするアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液の製造方法。
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