JPWO2015199149A1 - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
<可溶性ポリイミド>
本発明の液晶配向剤は、特定ジアミンを含有するジアミン成分と、テトラカルボン酸二無水物から得られる可溶性ポリイミドを含有する。特定ジアミンは、熱によって脱離し得る有機基を有している。該有機基の脱離により、アミノ基を発生させることが出来る。
本発明の液晶配向剤に使用されるポリアミック酸は、液晶配向膜中に発生する残留電荷(以後RDCと表記)を速やかに放出する役割を担うため、原料として式(iii)〜(vi)で表される化合物が少なくとも1種以上用いられることを特徴としている。式(iii)〜(v)で表されるテトラカルボン酸二無水物は単独で用いても、組み合わせて用いてもよい。また、式(vi)で表されるジアミンを用いる場合、(iii)〜(v)で表されるテトラカルボン酸二無水物を併用することで更なるRDCの放出を促進することができる。一方で、式(vi)のジアミンのみでも優れたRDCの放出能力があるため、脂肪族テトラカルボン酸二無水物と組み合わせても良好な特性が得られる。
本発明に使用されるポリイミドを製造する際、ポリイミドの前駆体であるポリアミック酸の重量平均分子量は、好ましくは10,000〜305,000であり、より好ましくは、20,000〜210,000である。また、数平均分子量は、好ましくは、5,000〜152,500であり、より好ましくは、10,000〜105,000である。
本発明の液晶配向剤は、上記の可溶性ポリイミドと、ポリアミック酸とを有機溶媒に溶解した形態で含有する。液晶配向剤には可溶性ポリイミドが、好ましくは3〜10質量%、より好ましくは4〜7質量%含有される。また、液晶配向剤にはポリアミック酸が、好ましくは3〜10質量%、より好ましくは4〜7質量%含有される。液晶配向剤における可溶性ポリイミドとポリアミック酸の合計の含有量は、好ましくは3〜10質量%、より好ましくは4〜7質量%含有される。
本発明の液晶配向剤は、基板等上に塗布、焼成した後、ラビング処理や光照射などで配向処理をして、又は垂直配向用途などでは配向処理無しで液晶配向膜として用いることができる。この際、用いる基板としては透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板、若しくはアクリル基板やポリカーボネート基板などのプラスチック基板などを用いることができる。また、液晶駆動のためのITO(Indium Tin Oxide)電極などが形成された基板を用いることがプロセスの簡素化の観点から好ましい。また、反射型の液晶表示素子では片側の基板のみにならばシリコンウエハー等の不透明な物でも使用でき、この場合の電極はアルミ等の光を反射する材料も使用できる。
A−1:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
A−2:1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物
A−3:3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−
ナフタレンコハク酸二無水物
A−4:ピロメリット酸二無水物
A−5:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
B−1:1,4−フェニレンジアミン
B−2:B−3:4,4−ジアミノジフェニルメタン
B−3:4,4‘−ジアミノジフェニルアミン
B−4:3,5−ジアミノ安息香酸
B−5:1,2−ビス(4−アミノフェノキシ)エタン
B−6:1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン
B−7:N1,N4−ビス(2−tert―ブトキシカルボニルアミノ−4−アミノフェニル)アジパミド
B−8:4−アミノ−N−(2−tert―ブトキシカルボニルアミノ−4−アミノフェニル)ベンズアミド
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
GBL:γ−ブチロラクトン
BCS:ブチルセロソルブ
合成例又は比較合成例において、ポリアミック酸溶液の粘度は、E型粘度計TVE−22H(東機産業社製)を用い、サンプル量1.1mL、コーンロータTE−1(1°34’、R24)、温度25℃で測定した。
ポリイミドのイミド化率は次のようにして測定した。ポリイミド粉末20mgをNMRサンプル管に入れ、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO−d6、0.05%TMS混合品)0.53mlを添加し、完全に溶解させた。この溶液を日本電子データム社製NMR測定器(JNM−ECA500)にて500MHzのプロトンNMRを測定した。
(100−ポリアミック酸重合時の式(1)ジアミンの導入量(mol%)/2)×α
式中αは、イミド化前後で変化しない構造に由来するプロトンを基準プロトンとして決め、このプロトンのピーク積算値と、9.5〜10.0ppm付近に現れるアミック酸のNH基に由来するプロトンピーク積算値とを用い次式によって求めた。
上記式において、xはアミック酸のNH基由来のプロトンピーク積算値、yは基準プロトンのピーク積算値、αはポリアミック酸(イミド化率が0%)の場合におけるアミック酸のNH基プロトン一個に対する基準プロトンの個数割合である。
合成例−1
A−3/B−1(70)、B−8(30)可溶性ポリイミドの合成とワニス調整
窒素導入管とメカニカルスターラーが取り付けられた200mlの四口フラスコに、ジアミン成分としてB−1を 2.27g(20.98mmol)、B−8を5.00g(8.99mmol)計り取り、NMPを64.3g加え、ジアミン成分が完全に溶解したのを確認し、氷浴中で冷却しながらA−3を8.81g(29.37mmol)加え、10分間攪拌した後、50℃に昇温し粘度が安定するまで反応させ、20質量%のポリアミック酸溶液[PAA−1]を得た。安定後の粘度は約1500mPa・sであった。尚、反応は窒素雰囲気にて行った。
A−3/B−1(70)、B−9(30) 可溶性ポリイミドの合成とワニス調整
窒素導入管とメカニカルスターラーが取り付けられた100mlの四口フラスコに、ジアミン成分としてB−1を2.95g(27.29mmol)、B−9を4.00g(11.70mmol)計り取り、NMPを73.64g加え、ジアミン成分が完全に溶解したのを確認し、氷浴中で冷却しながらA−3を11.46g(38.21mmol)加え、10分間攪拌した後、50℃に昇温し粘度が安定するまで反応させ、20質量%のポリアミック酸溶液[PAA−2]を得た。安定後の粘度は約1300mPa・sであった。尚、反応は窒素雰囲気にて行った。
A−1、A−4(50)/B−2 ポリアミック酸の重合とワニス調整
窒素導入管とメカニカルスターラーを備えた200ml四口フラスコに、B−2を9.91g(50.00mmol)測り取り、NMPを56.04g、GBLを56.04g加え溶解させ、約10℃に冷却し、A−1を4.41g(22.50mmol)測り取り、少しずつ加え、A−4を5.45g(25.00mmol)を少しずつ加え、室温に戻し粘度が安定するまで反応させ、15質量%のポリアミック酸溶液[PAA−3]を得た。安定後の粘度は約350mPa・sであった。尚、反応は窒素雰囲気にて行った。
A−1、A−3(20)/B−2、B−3(20)ポリアミック酸の重合とワニス調整
窒素導入管とメカニカルスターラーを備えた200ml四口フラスコに、B−2を1.98g(10.00mmol)、B−3を8.40g(40.00mmol)測り取り、NMPを152.10g加え溶解させ、約10℃に冷却し、A−1:7.35g(38.00mmol)を少しずつ加え、つづいてA−3:3.00g(10.00mmol)を少しずつ加え、室温に戻し粘度が安定するまで反応させ、15質量%のポリアミック酸溶液[PAA−4]を得た。安定後の粘度は約180mPa・sであった。尚、反応は窒素雰囲気にて行った。
A−1、A−2(65)/B−6、B−8(30)可溶性ポリイミドの合成とワニス調整
窒素導入管とメカニカルスターラーが取り付けられた100mlの四口フラスコに、ジアミン成分としてB−6を6.84g(28.00mmol)、B−8を6.68g(12.00mmol)計り取り、NMPを57.60g加え、ジアミン成分が完全に溶解したのを確認し、氷浴中で冷却しながらA−2を5.15g(26.00mmol)加え、続いてA−1を2.26g(11.50mmol)加え、NMPを25.8g加え10分間攪拌した後、40℃に昇温し粘度が安定するまで反応させ、20質量%のポリアミック酸溶液[PAA−5]を得た。安定後の粘度は約1200mPa・sであった。尚、反応は窒素雰囲気にて行った。
A−1、A−5(45)/B−3、B−6(50)ポリアミック酸の重合とワニス調整
窒素導入管とメカニカルスターラーを備えた100ml四口フラスコに、B−3を3.98g(20.00mmol)、B−6を4.88g(20.00mmol)測り取り、NMPを32.50g、GBLを32.50g加え溶解させ、約10℃に冷却し、A−1を3.68g(18.80mmol)測り取り、少しずつ加え、NMPを13.50g、γBLを13.50g加え、2時間撹拌し、その後A−5を5.30g(18.00mmol)を少しずつ加え、NMPを19.40g、γBLを19.40g加えた後、40℃にて粘度が安定するまで反応させ、12質量%のポリアミック酸溶液[PAA−6]を得た。安定後の粘度は約270mPa・sであった。尚、反応は窒素雰囲気にて行った。
A−5/B−3、B−5(20)ポリアミック酸の重合とワニス調整
窒素導入管とメカニカルスターラーを備えた200ml四口フラスコに、B−3を8.21g(41.20mmol)、B−5を15.60g(10.30mmol)測り取り、NMPを69.5g、GBLを69.5g加え溶解させ、約10℃に冷却し、A−5を13.90g(47.20mmol)測り取り、少しずつ加え、NMPを17.4g、γBLを17.4g加え、しばらく撹拌した後、40℃にて粘度が安定するまで反応させ、12質量%のポリアミック酸溶液[PAA−7]を得た。安定後の粘度は約300mPa・sであった。尚、反応は窒素雰囲気にて行った。
A−3/B−6 可溶性ポリイミドの合成とワニス調整
窒素導入管とメカニカルスターラーが取り付けられた100mlの四口フラスコに、ジアミン成分としてB−6を 5.00g(20.47mmol)計り取り、NMPを44.6g加え、ジアミン成分が完全に溶解したのを確認し、氷浴中で冷却しながらA−3を6.14g(20.47mmol)加え、10分間攪拌した後、50℃に昇温し粘度が安定するまで反応させ、20質量%のポリアミック酸溶液[PAA−4]を得た。安定後の粘度は約1100mPa・sであった。尚、反応は窒素雰囲気にて行った。
A−4/B−7 ポリアミック酸の重合とワニス調整
窒素導入管とメカニカルスターラーを備えた200ml四口フラスコに、B−7を5.00g(17.46mmol)測り取り、NMPを56.67g加え溶解させ、約10℃に冷却し、A−4を3.50g(16.06mmol)測り取り、少しずつ加え、室温に戻し粘度が安定するまで反応させ、15質量%のポリアミック酸溶液[PAA−5]を得た。安定後の粘度は約420mPa・sであった。尚、反応は窒素雰囲気にて行った。得られたPAA−の数平均分子量12,500、重量平均分子量は33800であった。
液晶配向剤−1[SPI−1S/PAA−1S 30:70(重量比)]の調整と液晶配向膜評価
撹拌子を備え付けた100ml三角フラスコに、合成例1の方法にて得たSPI−1Sを30.0g、合成例3の方法にて得たPAA−1Sを70.0g測り取り、窒素雰囲気下で20時間撹拌した。その後、細孔径1μmのメンブランフィルタで加圧濾過することで、本発明の液晶配向剤−1を得た。
液晶配向剤−2[SPI−2S/PAA−2S 30:70(重量比)]の調整と液晶配向膜評価
撹拌子を備え付けた100ml三角フラスコに、合成例2の方法にて得たSPI−2Sを30.0g、合成例4の方法にて得たPAA−2Sを70.0g測り取り、窒素雰囲気下で20時間撹拌した。その後、細孔径1μmのメンブランフィルタで加圧濾過することで、本発明の液晶配向剤−2を得た。
液晶配向剤−3[SPI−3s/PAA−3s 30:70(重量比)]の調整と液晶配向膜評価
撹拌子を備え付けた100ml三角フラスコに、合成例5の方法にて得たSPI−3Sを30.0g、合成例6の方法にて得たPAA−3Sを70.0g測り取り、窒素雰囲気下で20時間撹拌した。その後、細孔径1μmのメンブランフィルタで加圧濾過することで、本発明の液晶配向剤−3を得た。
液晶配向剤−4[SPI−3s/PAA−4s 30:70(重量比)]の調整と液晶配向膜評価
撹拌子を備え付けた100ml三角フラスコに、合成例5の方法にて得たSPI−3Sを30.0g、合成例7の方法にて得たPAA−4Sを70.0g測り取り、窒素雰囲気下で20時間撹拌した。その後、細孔径1μmのメンブランフィルタで加圧濾過することで、本発明の液晶配向剤−4を得た。
液晶配向剤−5[SPI−4s/PAA−3s 30:70(重量比)]の調整と液晶配向膜評価
撹拌子を備え付けた100ml三角フラスコに、合成例8の方法にて得たSPI−4Sを30.0g、合成例6の方法にて得たPAA−3Sを70.0g測り取り、窒素雰囲気下で20時間撹拌した。その後、細孔径1μmのメンブランフィルタで加圧濾過することで、比較対象となる液晶配向剤−5を得た。
液晶配向剤−6[PAA−5s/PAA−2s 20:80(重量比)]の調整と液晶配向膜評価
撹拌子を備え付けた100ml三角フラスコに、合成例9の方法にて得たPAA−5Sを20.0g、合成例4の方法にて得たPAA−2Sを80.0g測り取り、窒素雰囲気下で20時間撹拌した。その後、細孔径1μmのメンブランフィルタで加圧濾過することで、比較対象となる液晶配向剤−6を得た。
液晶配向剤を1.0μmのフィルターで濾過した後、電極付き基板(横30mm×縦40mmの大きさで、厚さが1.1mmのガラス基板。電極は幅10mm×長さ40mmの矩形で、厚さ35nmのITO電極)に、スピンコート塗布にて塗布した。スピンコート後、室温23℃、湿度50%下で5分間放置し、220℃のIRオーブンで20分間焼成させ、得られた膜の均一性をDFM(ダイレクトフォース原子間力顕微鏡:日立ハイテク製)を用いて表面分析し、10μmあたりのラフネスを算出し比較を行った。ラフネスが小さいほど膜の均一性や成膜性が良好であることを意味する。
電圧保持率のバックライト耐性は以下のようにして評価した。
液晶配向剤を1.0μmのフィルターで濾過した後、電極付き基板(横30mm×縦40mmの大きさで、厚さが1.1mmのガラス基板。電極は幅10mm×長さ40mmの矩形で、厚さ35nmのITO電極)に、スピンコート塗布にて塗布した。50℃のホットプレート上で5分間乾燥させた後、230℃のIR式オーブンで20分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させて液晶配向膜付き基板を得た。この液晶配向膜をレーヨン布(吉川化工製YA−20R)でラビング(ローラー直径:120mm、ローラー回転数:1000rpm、移動速度:20mm/sec、押し込み長:0.4mm)した後、純水中にて1分間超音波照射をして洗浄を行い、エアブローにて水滴を除去した後、80℃で15分間乾燥して液晶配向膜付き基板を得た。
上記の電圧保持率測定用液晶セルに60℃の温度下で1Vの電圧を60μsec印加し、100msec後の電圧を測定して、電圧がどのくらい保持できているかを電圧保持率として算出した。これを初期の電圧保持率とする。
上記の電圧保持率測定用液晶セルを、偏光軸が直交するように配置された2枚の偏光板の間に設置し、画素電極と対向電極とを短絡して同電位にした状態で、2枚の偏光板の下からLEDバックライトを照射しておき、2枚の偏光板の上で測定するLEDバックライト透過光の輝度が最小となるように、液晶セルの角度を調節した。
液晶配向性の評価は、以下のようにして評価した。
FFS方式用電極付きの基板を準備した。基板は、30mm×35mmの大きさで、厚さが0.7mmのガラス基板である。基板上には第1層目として対向電極を構成するIZO電極が全面に形成されている。第1層目のIZO電極の上には第2層目として、CVD法により成膜されたSiN(窒化珪素)膜が形成されている。第2層目のSiN膜の膜厚は500nmであり、層間絶縁膜として機能する。第2層目のSiN膜の上には、第3層目としてIZO膜をパターニングして形成された櫛歯状の画素電極が配置され、第1画素および第2画素の2つの画素を形成している。各画素のサイズは、縦10mmで横約5mmである。このとき、第1層目の対向電極と第3層目の画素電極とは、第2層目のSiN膜の作用により電気的に絶縁されている。
液晶配向剤を1.0μmのフィルターで濾過した後、上記のFFS方式用電極付き基板にスピンコート塗布にて塗布した。100℃のホットプレート上で100秒間乾燥させた後、230℃の熱風循環式オーブンで20分間焼成を行い、膜厚60nmのポリイミド膜を得た。このポリイミド膜をレーヨン布(吉川化工製YA−20R)でラビング(ローラー直径:120mm、ローラー回転数:500rpm、移動速度:30mm/sec、押し込み長:0.3mm、ラビング方向:3層目IZO櫛歯電極に対して80°傾いた方向)した後、イソプロピルアルコールと純水の3/7混合溶媒中にて1分間超音波照射をして洗浄を行い、エアブローにて水滴を除去した後、80℃で15分間乾燥して液晶配向膜付き基板を得た。
上記の液晶配向性評価用液晶セルを、60℃の恒温環境下、周波数30Hzで相対透過率が100%となる交流電圧を168時間印加した。その後、液晶セルの画素電極と対向電極との間をショートさせた状態にし、そのまま室温に一日放置した。放置の後、液晶セルを偏光軸が直交するように配置された2枚の偏光板の間に設置し、電圧無印加の状態でバックライトを点灯させておき、透過光の輝度が最も小さくなるように液晶セルの配置角度を調整した。そして、第1画素の第2領域が最も暗くなる角度から第1領域が最も暗くなる角度まで液晶セルを回転させたときの回転角度を角度△として算出した。第2画素でも同様に、第2領域と第1領域とを比較し、同様の角度△を算出した。そして、第1画素と第2画素の角度△値の平均値を液晶セルの角度△として算出し、その値の大小で液晶配向性を評価した。即ちこの角度△の値が小さければ、液晶配向性は良好である。
Claims (8)
- 前記可溶性ポリイミドが、式(i)、(ii)のジアミンから選ばれる少なくとも1種のジアミンを10〜90モル%含有するジアミン成分とテトラカルボン酸二無水物から得られる可溶性ポリイミドである、請求項1または請求項2に記載の液晶配向剤。
- 前記可溶性ポリイミドのイミド化率が20%〜100%である請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 前記可溶性ポリイミドと前記ポリアミック酸とを合計で1〜10質量%含有し、かつ前記ポリイミドの重量と前記ポリアミック酸の重量の比が95:5〜5:95である請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の液晶配向剤を用いて得られる液晶配向膜。
- 請求項7に記載の液晶配向膜を具備したことを特徴とする液晶表示素子。
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