JPWO2015151960A1 - プリント配線板用接着剤組成物、積層板およびフレキシブルプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
以下、本発明のプリント配線板用接着剤組成物(以下、接着剤組成物ともいう)の一実施形態について説明する。本実施形態の接着剤組成物は、脂環式エポキシ化合物(A)(以下、成分(A)ともいう)、酸価が300〜350mgKOH/gである、α,β−不飽和ジカルボン酸変性ロジンの水素化物(B)(以下、成分(B)ともいう)、およびガラス転移温度が−35℃〜5℃であり、ハーゼン単位色数が300以下であるエラストマー(C)(以下、成分(C)ともいう)をそれぞれ特定量含有する。以下、それぞれについて説明する。
成分(A)は、格別限定なく、各種公知のものを使用できる。一例を挙げると、成分(A)は、無色透明性、低温硬化性および耐薬品性の点から、下記一般式(1)で表されるエポキシシクロヘキサン化合物、または、そのカプロラクトン付加物の少なくもいずれか一方である。
成分(B)は、原料のロジン類にα,β−不飽和ジカルボン酸を付加反応させたものをさらに水素化処理した水素化物である。成分(B)は、(I)α,β−不飽和ジカルボン酸類とロジン類とのディールス・アルダー反応物を水素化する方法や、(II)当該ディールス・アルダー反応物から公知の方法で単離した変性樹脂酸(米国特許2628226号参照)を水素化する方法、(III)ロジン類から公知の方法で単離したレボピマル酸(J.Am.Chem.Soc.70,334(1948)参照)とα,β−不飽和ジカルボン酸類とのディールス・アルダー反応物を水素化する方法等によって得られ得る。これらの中でも、方法(I)が、工業的には簡便な方法である。
成分(C)は、硬化後の接着剤層に柔軟性を付与するとともに、ポリエステルなどのプラスチックフィルムとの接着性も高める目的で使用される。
(方法1)二段法:ポリオールと過剰のジイソシアネート化合物とを、温度70〜150℃程度、3〜10時間程度反応させて、高分子ポリオールの末端にイソシアネート基を有するプレポリマーを調製し、次いでこれを適当な溶媒中で鎖伸長剤および必要により鎖長停止剤と反応させる方法。
(方法2)一段法:ポリオール、ジイソシアネート化合物、鎖伸長剤および必要により鎖長停止剤を一度に反応させる方法。
これらの中でも、均一なポリマー溶液を得るには、方法1が好ましい。
以下、本発明の積層板の一実施形態として、接着剤シートおよびプリント配線板用積層板について説明する。本実施形態の接着剤シート(積層板の一例)は、プラスチックフィルムと、プラスチックフィルム上に、上記した実施形態のプリント配線板用接着剤組成物を含むプリント配線板用接着剤層が設けられた、接着剤シートである。
以下、本発明のフレキシブルプリント配線板の一実施形態について説明する。本実施形態のフレキシブルプリント配線板は、上記したプリント配線板用積層板(積層板の一例)を備える。フレキシブルプリント配線板は、たとえばプリント配線板用積層板の金属箔面を、エッチング処理により部分除去し、回路を形成したものである。このようなフレキシブルプリント配線板は、タッチパネル用基板、電子ペーパー用基板、フレキシブルディスプレイ用基板等のディスプレイ用基板として好適に利用できる。
<エポキシ樹脂>
(成分(A):脂環式エポキシ化合物(A))
A−1:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート((株)ダイセル製、商品名「セロキサイド2021P」 構造は以下に示される)
A−3:リモネンジオキサイド(RENESSENZ社製、商品名「リモネンジオキサイド」 構造は以下に示される)
JER:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学(株)製、商品名「JER828」)
YDPN:フェノールノボラック型エポキシ樹脂(新日鐵住金(株)製、商品名「YDPN−638」)
(成分(B):酸価が300〜350mgKOH/gであるα,β−不飽和ジカルボン酸変性ロジンの水素化物(B))
B−1:マレイン化ロジン水素化物(酸価:330mgKOH/g、色調:ハーゼン単位色数150)
B−2:マレイン化ロジン水素化物(酸価:316mgKOH/g、色調:ハーゼン単位色数150)
(その他の硬化剤)
B−3:マレイン化ロジン水素化物(酸価:358mgKOH/g、色調:ハーゼン単位色数200)
B−4:マレイン化ロジン水素化物(酸価:270mgKOH/g、色調:ハーゼン単位色数150)
リカシッド:液状脂環式酸無水物(新日本理化(株)製、商品名「リカシッド MH−700」、色調:ハーゼン単位色数50)
タマノル:フェノールノボラック樹脂(荒川化学工業(株)製、商品名「タマノル759」、色調:ガードナー色数3)
b2:調製例1の工程2で得られたマレイン化ロジン
ガスカミン:メタキシレンジアミンとスチレンの付加反応物(三菱ガス化学(株)製、商品名「ガスカミン240」、色調:ハーゼン単位色数500)
(成分(C):ガラス転移温度が−35〜5℃であり、ハーゼン単位色数が300以下であるエラストマー(C))
C−1:ポリエーテルポリエステルポリウレタン(荒川化学工業(株)製、商品名「TAJ−642」、固形分35%(酢酸エチル/IPA)、ガラス転移温度:−25℃、色調:ハーゼン単位色数150))
C−2:アクリル酸エステル共重合体(ナガセケムテックス(株)製、商品名「テイサンレジンSG−70L」、濃度12.5%、ガラス転移温度:−17℃、色調:ハーゼン単位色数50)
C−3:アクリル酸エステル共重合体(ナガセケムテックス(株)製、商品名「テイサンレジンWS−023 EK30」、濃度30%、ガラス転移温度:−10℃、色調:ハーゼン単位色数200)
(その他のエラストマー)
E−1:ポリエーテルポリエステルポリウレタン(荒川化学工業(株)製、商品名「TSP−2548」、固形分30%(酢酸エチル/IPA)、ガラス転移温度:−30℃、色調:ガードナー色数3)
E−2:ポリエーテルポリウレタン(荒川化学工業(株)製、商品名「PU−419L」、固形分30%(メチルエチルケトン/IPA)、ガラス転移温度:−55℃、色調:ハーゼン単位色数150)
E−3:ポリエステルポリウレタン(荒川化学工業(株)製、商品名「PU−536」、固形分30%(トルエン/IPA)、ガラス転移温度:−40℃、色調:ハーゼン単位色数150)
E−4:アクリル酸エステル共重合体(ナガセケムテックス(株)製、商品名「テイサンレジンSG−P3」、濃度15%(MEK)、ガラス転移温度:15℃、色調:ハーゼン単位色数500)
E−5:アクリル酸エステル共重合体(ナガセケムテックス(株)製、商品名「テイサンレジンSG−600TEA」、濃度15%(トルエン/酢酸エチル)、ガラス転移温度:−37℃、色調:ハーゼン単位色数500)
E−6:アクリル酸エステル共重合体(ナガセケムテックス(株)製、商品名「テイサンレジンSG−708−6」、濃度20%(MEK)、ガラス転移温度:6℃、色調:ハーゼン単位色数500)
NBR:カルボキシNBR(JSR(株)製、商品名「XER−32C」、色調:ガードナー色数10)
上記した成分(B)(B−1〜B−4)の調製方法を以下に示す。
(調製例1:B−1)
工程(1):精製
未精製のガムロジン(酸価171mgKOH/g、ガードナー色数6、中国産)を減圧蒸留容器に仕込み、窒素シール下に0.4kPaの減圧下で蒸留し、精製ロジン(b1)(酸価177mgKOH/g、ガードナー色数3)を得た。
次いで、別の減圧蒸留容器に精製ロジン(b1)700gと無水マレイン酸154gを仕込み、窒素気流下に攪拌しながら220℃で4時間反応させた後、4kPaの減圧下に未反応物を除去することによって、マレイン化ロジン(b2)(酸価335mgKOH/g、ガードナー色数8)を得た。
次いで、マレイン化ロジン(b2)500gと触媒として5%パラジウムカーボン(含水率50%)6.0gを1リットル回転式オートクレーブに仕込み、系内の酸素を除去した後、水素にて10MPaに加圧し、220℃まで昇温し、同温度で3時間水素化反応させることにより、粗ロジン生成物(b3)を得た。
次いで、粗ロジン生成物(b3)400gとキシレン200gを反応容器に仕込み、加熱下に溶解させた後、触媒ろ過を行った。その後、キシレンを留去することによって、B−1を得た。B−1の物性を表1に示す。
調製例1の工程(2)における無水マレイン酸の使用量を表1に示されるように変更した以外は調製例1と同様の方法により、B−2〜B−4を得た。B−2〜B−4の物性を表1に示す。
(実施例1)
エポキシ樹脂A−1を100.0g、硬化剤B−1を139.0g、エラストマーC−1を1604.0g(固形分:561.4g)およびメチルエチルケトンを139.0g加えて、均一に溶解して接着剤組成物を調製した。接着剤組成物中に存在するエポキシ基1当量に対して、エポキシ樹脂A−1中のカルボキシル基は1当量である。
使用したエポキシ樹脂、硬化剤およびエラストマーを表2に示されるものに変更した以外は、実施例1と同様の方法により、接着剤組成物を調製した。
実施例1〜12および比較例1〜20で得た接着剤組成物を50μmのポリエスエルフィルム(東洋紡(株)製 商品名「コスモシャインA4100」)にロールコーターで乾燥後の厚さが12μmになるように塗布し、90℃の乾燥機で3分間予備乾燥し、接着剤シートを得た。
実施例1〜12および比較例1〜20で得た接着剤組成物を使用して得た接着剤シートの接着剤層と、18μmの銅箔(古河サーキットフォイル(株)製 商品名「F2−WS」)の鏡面とを重ね合わせて100℃のラミネートロールで圧着した。その後、オーブンで60℃、4日間加熱し、接着剤層を硬化させてプリント配線板用積層板を得た。得られたプリント配線板用積層板の剥離強度、耐薬品性および透明性を以下の条件で測定した。結果を表2に示す。
剥離強度は、JIS C−6481に準拠して、銅箔とプラスチックフィルムとの剥離強度を測定した。数値が大きいほど、剥離強度は良好である。
(耐薬品性)
プリント配線板用積層板の試験片を室温にてエッチング液(塩化第二鉄40%水溶液)に1時間浸漬し、銅箔を溶解させた後、色差計でb*値を測定した。b*の数値が小さいほど、耐薬品性は高い。
(透明性)
プリント配線板用積層板の試験片を室温にて塩化第二鉄40%水溶液に1時間浸漬し、銅箔を溶解させた後、ヘイズメーターでヘイズ値(JIS K 7105に準拠)を測定した。数値が小さいほど、透明性は高い。
得られたプリント配線板用積層板ついて、銅箔の一部をエッチング液(塩化第二鉄40%水溶液)を用いたエッチング処理により除去して、ライン/スペース=50μm/50μmの銅回路を形成することにより、フレキシブルプリント配線板を作製し得ることを確認した。
Claims (14)
- 脂環式エポキシ化合物(A)と、α,β−不飽和ジカルボン酸変性ロジンの水素化物(B)と、エラストマー(C)とを含み、
前記α,β−不飽和ジカルボン酸変性ロジンの水素化物(B)は、酸価が300〜350mgKOH/gであり、100重量部の前記脂環式エポキシ化合物(A)に対して50〜220重量部含まれ、
前記エラストマー(C)は、
ガラス転移温度が−35℃〜5℃であり、
ハーゼン単位色数が300以下である、プリント配線板用接着剤組成物。 - 前記エラストマー(C)は、アクリル系エラストマーであり、
ポリアクリル酸エステル系共重合体であり、
100重量部の前記脂環式エポキシ化合物(A)に対して200〜750重量部含まれる、請求項1記載のプリント配線板用接着剤組成物。 - 前記エラストマー(C)は、ポリウレタンエラストマーであり、100重量部の前記脂環式エポキシ化合物(A)に対して200〜750重量部含まれる、請求項1記載のプリント配線板用接着剤組成物。
- 前記ポリウレタンエラストマーは、ポリエーテルポリエステルポリウレタンである、請求項3記載のプリント配線板用接着剤組成物。
- 前記脂環式エポキシ化合物(A)は、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、または、そのカプロラクトン付加物のうち少なくもいずれか一方を含む、請求項5記載のプリント配線板用接着剤組成物。
- 前記α,β−不飽和ジカルボン酸変性ロジンの水素化物(B)は、無水マレイン酸、マレイン酸およびフマル酸からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のプリント配線板用接着剤組成物。
- 前記α,β−不飽和ジカルボン酸変性ロジンの水素化物(B)は、ハーゼン単位色数が200以下である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のプリント配線板用接着剤組成物。
- さらに、有機溶剤(D)を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載のプリント配線板用接着剤組成物。
- 前記有機溶媒(D)は、沸点が120℃以下の有機溶剤である、請求項9記載のプリント配線板用接着剤組成物。
- プラスチックフィルムと、
前記プラスチックフィルム上に、請求項1〜10のいずれか1項に記載のプリント配線板用接着剤組成物を含むプリント配線板用接着剤層が設けられた、積層板。 - 前記プリント配線板用接着剤層に、さらに金属箔が貼り合わされた、請求項11記載の積層板。
- プリント配線板用である、請求項11または12記載の積層板。
- 請求項11〜13のいずれか1項に記載の積層板を備える、フレキシブルプリント配線板。
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