JPWO2013146683A1 - 冷凍機用作動流体組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]ジフルオロメタン及びテトラフルオロプロペンから選ばれる少なくとも1種である第1の冷媒成分と、二酸化炭素及び炭素数3〜4の炭化水素から選ばれる少なくとも1種である第2の冷媒成分と、を含有し、地球温暖化係数が500以下である冷媒と、
ポリオールエステル、ポリビニルエーテルおよびポリアルキレングリコール化合物から選ばれる少なくとも1種を基油として含有し、該基油の炭素/酸素モル比が2.5以上5.8以下である冷凍機油と、
を含有する冷凍機用作動流体組成物。
[2]前記冷媒が、炭素数3〜4の炭化水素、ジフルオロメタンおよびテトラフルオロプロペンを含有し、地球温暖化係数が400以下である、[1]に記載の冷凍機用作動流体組成物。
[3]前記冷媒が、冷媒100質量部に対して、前記炭素数3〜4の炭化水素3〜40質量部、前記ジフルオロメタン20〜60質量部および前記テトラフルオロプロペン20〜70質量部を含有する、[1]又は[2]に記載の冷凍機用作動流体組成物。
[4]前記炭素数3〜4の炭化水素がプロパンまたはイソブタンであり、前記冷媒の地球温暖化係数が300以下である、[1]〜[3]のいずれか一項に記載の冷凍機用作動流体組成物。
[5]前記冷媒が、ジフルオロメタン及びテトラフルオロプロペンから選ばれる少なくとも1種と、二酸化炭素と、を含有し、地球温暖化係数が500以下である、[1]に記載の冷凍機用作動流体組成物。
[6]前記冷媒と前記冷凍機油の質量比率が90:10〜30:70である、[1]〜[5]のいずれか一項に記載の冷凍機用作動流体組成物。
[7]前記基油が炭素/酸素モル比が2.5以上5.8以下のポリオールエステルを含有し、該ポリオールエステルが、炭素数4〜9の脂肪酸と炭素数4〜12の多価アルコールとから合成されるポリオールエステルである、[1]〜[6]のいずれか一項に記載の冷凍機用作動流体組成物。
[8]前記基油が炭素/酸素モル比が2.5以上5.8以下のポリアルキレングリコール化合物を含有し、該ポリアルキレングリコール化合物が、プロピレンオキサイドの単独重合鎖またはプロピレンオキサイドとエチレンオキサイドの共重合鎖を有し、その両末端の少なくとも一方がエーテル結合で封鎖された化合物である、[1]〜[6]のいずれか一項に記載の冷凍機油作動流体組成物。
[9]前記基油が炭素/酸素モル比が2.5以上5.8以下のポリビニルエーテルを含有し、該ポリビニルエーテルが下記一般式(1)で表される構造単位を有するポリビニルエーテルである、[1]〜[6]のいずれか一項に記載の冷凍機用作動流体組成物。
ポリオールエステル、ポリビニルエーテルおよびポリアルキレングリコール化合物から選ばれる少なくとも1種を基油として含有し、該基油の炭素/酸素モル比が2.5以上5.8以下である冷凍機油と、
を含有する。
本実施形態における冷媒は、ジフルオロメタン及びテトラフルオロプロペンから選ばれる少なくとも1種である第1の冷媒成分と、二酸化炭素及び炭素数3〜4の炭化水素から選ばれる少なくとも1種である第2の冷媒成分と、を含有し、その地球温暖化係数は500以下である。
本実施形態における混合冷媒Aは、炭素数3〜4の炭化水素、ジフルオロメタンおよびテトラフルオロプロペンを含有し、その地球温暖化係数は400以下である。
本実施形態における混合冷媒Bは、ジフルオロメタン及びテトラフルオロプロペンから選ばれる少なくとも1種と、二酸化炭素と、を含有し、その地球温暖化係数は500以下である。
本実施形態における冷凍機油はポリオールエステル、ポリビニルエーテルおよびポリアルキレングリコール化合物から選ばれる少なくとも1種を基油として含有し、該基油の炭素/酸素モル比は2.5以上5.8以下である。基油中の炭素および酸素については、一般的な元素分析法により定量分析することができる。炭素分析については燃焼により二酸化炭素に変換した後の熱伝導度法やガスクロマトグラフィー法などがあり、酸素分析については炭素により一酸化炭素に導き定量分析する炭素還元法が一般的であり、Shutze−Unterzaucher法が広く実用化されている。
ポリオールエステルは、多価アルコールとカルボン酸とから合成されるエステルであり、炭素/酸素モル比が、好ましくは2.5以上5.8以下であり、より好ましくは3.2以上5.0以下であり、更に好ましくは4.0以上5.0以下である。カルボン酸としては、脂肪酸(1価脂肪族カルボン酸)、特には飽和脂肪酸が好ましく用いられ、その炭素数は4以上9以下が、特には5以上9以下が好ましい。ポリオールエステルは、多価アルコールの水酸基の一部がエステル化されずに水酸基のまま残っている部分エステルであっても良く、全ての水酸基がエステル化された完全エステルであっても良く、また部分エステルと完全エステルの混合物であっても良いが、水酸基価が好ましくは10mgKOH/g以下、さらに好ましくは5mgKOH/g以下、最も好ましくは3mgKOH/g以下であることが好ましい。
(a−1)上記の混合冷媒Aにおいて、冷媒の主成分である炭素数3〜4の炭化水素、ジフルオロメタンおよびテトラフルオロプロペンのうち、冷凍機油との相溶性に劣るジフルオロメタンの割合が多い場合、例えば冷媒中のジフルオロメタンの割合が40質量%以上の場合には、ポリオールエステルを構成する脂肪酸のうち、分岐脂肪酸の割合が50〜100モル%、特には70〜100モル%、更には90〜100モル%が好ましい。
ポリオールエステルを構成する多価アルコールとしては、水酸基を2〜6個有する多価アルコールが好ましく用いられる。多価アルコールの炭素数としては、4〜12、特には5〜10が好ましい。ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ジ−(トリメチロールプロパン)、トリ−(トリメチロールプロパン)、ペンタエリスリトール、ジ−(ペンタエリスリトール)などのヒンダードアルコールが好ましい。冷媒との相溶性および加水分解安定性に特に優れることからペンタエリスリトールまたはペンタエリスリトールとジ−(ペンタエリスリトール)の混合エステルが最も好ましい。
ポリビニルエーテルの炭素/酸素モル比は、好ましく2.5以上5.8以下であり、より好ましくは3.2以上5.8以下であり、更に好ましくは4.0以上5.0以下である。炭素/酸素モル比がこの範囲未満では吸湿性が高くなり、この範囲を超えると相溶性が低下する。また、ポリビニルエーテルの重量平均分子量は、好ましくは200以上3000以下、より好ましくは500以上1500以下である。
本実施形態におけるポリビニルエーテルは、それぞれ対応するビニルエーテル系モノマーの重合、および対応するオレフィン性二重結合を有する炭化水素モノマーと対応するビニルエーテル系モノマーとの共重合により製造することができる。一般式(1)で表される構造単位に対応するビニルエーテル系モノマーとしては、下記一般式(3)で表されるモノマーが好適である。
(A)一方の末端が、一般式(4)または(5)で表され、かつ他方の末端が一般式(6)または(7)で表される構造を有するもの。
(1)一方の末端が一般式(5)または(6)で表され、かつ他方の末端が一般式(7)または(8)で表される構造を有し、一般式(1)におけるR1、R2およびR3が共に水素原子、mが0〜4の数、R4が炭素数2〜4の二価の炭化水素基およびR5が炭素数1〜20の炭化水素基であるもの。
(2)一般式(1)で表される構造単位のみを有するものであって、一方の末端が一般式(5)で表され、かつ他方の末端が一般式(7)で表される構造を有し、一般式(1)におけるR1、R2およびR3が共に水素原子、mが0〜4の数、R4が炭素数2〜4の二価の炭化水素基およびR5が炭素数1〜20の炭化水素基であるもの。
(3)一方の末端が一般式(5)または(6)で表され、かつ他方の末端が一般式(9)で表される構造を有し、一般式(1)におけるR1、R2およびR3が共に水素原子、mが0〜4の数、R4が炭素数2〜4の二価の炭化水素基およびR5が炭素数1〜20の炭化水素基であるもの。
(4)上記(1)〜(3)の各々であって、一般式(1)におけるR5が炭素数1〜3の炭化水素基である構造単位と該R5が炭素数3〜20の炭化水素基である構造単位を有するもの。
本実施形態におけるポリビニルエーテルは、前記したモノマーをラジカル重合、カチオン重合、放射線重合などによって製造することができる。重合反応終了後、必要に応じて通常の分離・精製方法を施すことにより、目的とする一般式(1)で表される構造単位を有するポリビニルエーテル系化合物が得られる。
本実施形態におけるポリアルキレングリコール(PAG)化合物の炭素/酸素モル比は、好ましくは2.5以上5.8以下であり、好ましくは2.5以上4.0以下であり、更に好ましくは2.7以上3.5以下である。モル比がこの範囲未満では吸湿性が高く、電気絶縁性が低くなり、この範囲を超えると相溶性が低下する。当該ポリアルキレングリコール化合物の重量平均分子量は、好ましくは200以上3000以下、より好ましくは500以上1500以下である。
ポリアルキレングリコールは種々の化学構造のものがあるが、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコールなどが基本化合物で、単位構造はオキシエチレン、オキシプロピレン、オキシブチレンであり、それぞれモノマーであるエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドを原料として、開環重合により得ることができる。
R101−〔(OR102)f−OR103〕g (9)
[式(9)中、R1は水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアシル基または水酸基を2〜8個有する化合物の残基を表し、R102は炭素数2〜4のアルキレン基を表し、R103は水素原子、炭素数1〜10のアルキル基または炭素数2〜10のアシル基を表し、fは1〜80の整数を表し、gは1〜8の整数を表す。]
まず、以下に示す基油1〜6に酸化防止剤であるジ−ter.−ブチル−p−クレゾール(DBPC)を0.1質量%添加し、冷凍機油1〜6を調製した。冷凍機油1〜6の各種性状を表1に示す。
[基油]
基油1:2−エチルヘキサン酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の混合脂肪酸(混合比(モル比):50/50)とペンタエリスリトールとのエステル。炭素/酸素モル比:4.8
基油2:n−ペンタン酸、n−ヘプタン酸、3,5,5−トリメチルヘキサン酸の混合脂肪酸(混合比(モル比):40/40/20)とペンタエリスリトールとのエステル。炭素/酸素モル比:3.3
基油3:オレイン酸とトリメチロ−ルプロパンのエステル。炭素/酸素モル比:9.8
基油4:エチルビニルエーテルとイソブチルビニルエーテルの共重合体(エチルビニルエーテル/イソブチルビニルエーテル=7/1(モル比)。重量平均分子量:910、炭素/酸素モル比:4.3
基油5:ポリプロピレングリコ−ルの両末端をメチルエーテル化した化合物。重量平均分子量:1100、炭素/酸素モル比:2.9
基油6:ポリオキシエチレングリコールとポリオキシプロピレングリコールの共重合体であって、片末端をメチルエーテル化した化合物。重量平均分子量:1700、炭素/酸素モル比:2.7
実施例1〜8および比較例1〜12においては、それぞれ上記の冷凍機油1〜6のいずれかと、表2〜4に示す冷媒とを組み合わせた冷凍機用作動流体組成物について、以下に示す評価試験を実施した。なお、後述するように、冷凍機用作動流体組成物における冷媒と冷凍機油との質量比は、試験ごとに変更した。
[冷媒]
混合冷媒A−1:R290/HFC−32/HFO−1234yf=10/40/50(質量比、GWP:272)
混合冷媒A−2:R600a/HFC−32/HFO−1234yf=20/20/60(質量比、GWP:138)
HFC−32:ジフルオロメタン(GWP:675)
HFO−1234yf:2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(GWP:4)
HFC−134a:1,1,1,2−テトラフルオロエタン(GWP:1300)
R290:プロパン(GWP:3)
R600a:イソブタン(GWP:3)
JIS−K−2211「冷凍機油」の「冷媒との相溶性試験方法」に準拠し、混合冷媒を含む上記冷媒のそれぞれ18gに対して冷凍機油を2g配合し、冷媒と冷凍機油とが0℃において相互に溶解しているかを観察した。得られた結果を表2〜4に示す。表中、「相溶」は冷媒と冷凍機油とが相互に溶解したことを意味し、「分離」は冷媒と冷凍機油とが2層に分離したことを意味する。
JIS−K−2211に準拠し、水分を100ppm以下に調整した冷凍機油(初期色相L0.5)1gと、上記の各種冷媒1gと、触媒(鉄、銅、アルミの各線)とをガラス管に封入した後、鉄製の保護管に入れ175℃に加熱して1週間保持し試験した。試験後に、冷凍機油の色相および触媒の色変化を評価した。色相は、ASTM
D156に準拠して評価した。また、触媒の色変化は、外観を目視で観察し、変化なし、光沢なし、黒化のいずれに該当するかを評価した。光沢なし、黒化の場合は冷凍機油と冷媒の混合液体、つまり作動流体が劣化しているといえる。得られた結果を表2〜4に示す。
実施例9〜18および比較例13〜20においては、それぞれ上記の冷凍機油1〜5のいずれかと、表5〜7に示す冷媒とを組み合わせた冷凍機用作動流体組成物について、上述の評価試験([冷媒相溶性の評価]、[熱・化学的安定性の評価])を実施した。なお、後述するように、冷凍機用作動流体組成物における冷媒と冷凍機油との質量比は、試験ごとに変更した。
〔冷媒〕
HFC−32:ジフルオロメタン(GWP:675)
HFO−1234yf:2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(GWP:4)
R744:二酸化炭素(GWP:1)
混合冷媒B−1:HFC−32/HFO−1234yf/R744=40/40/20(質量比、GWP:272)
混合冷媒B−2:HFO−1234yf/R744=70/30(質量比、GWP:3)
混合冷媒B−3:HFC−32/R744=60/40(質量比、GWP:405)
一方、表3に示した比較例1、2ならびに表6、7に示した比較例13〜15は、炭素/酸素モル比が本発明の範囲外である表1の冷凍機油3を用いたものであるがが、いずれも冷媒とは相溶せず、冷凍機油としての使用は難しい。
また、比較例3〜6、8、10、12、16、18、19は冷媒と冷凍機油の相溶性に難がある。さらに、比較例3、4、6、10、12、16、18、19は冷媒のGWPも高めである。
比較例5、7、9、11、17、20は試験後の油の変色劣化及び触媒の変質が見られ、熱・化学的安定性が悪いことから、好適な冷凍機用作動流体とはいえない。
Claims (9)
- ジフルオロメタン及びテトラフルオロプロペンから選ばれる少なくとも1種である第1の冷媒成分と、二酸化炭素及び炭素数3〜4の炭化水素から選ばれる少なくとも1種である第2の冷媒成分と、を含有し、地球温暖化係数が500以下である冷媒と、
ポリオールエステル、ポリビニルエーテルおよびポリアルキレングリコール化合物から選ばれる少なくとも1種を基油として含有し、該基油の炭素/酸素モル比が2.5以上5.8以下である冷凍機油と、
を含有する冷凍機用作動流体組成物。 - 前記冷媒が、炭素数3〜4の炭化水素、ジフルオロメタンおよびテトラフルオロプロペンを含有し、地球温暖化係数が400以下である、請求項1に記載の冷凍機用作動流体組成物。
- 前記冷媒が、冷媒100質量部に対して、前記炭素数3〜4の炭化水素3〜40質量部、前記ジフルオロメタン20〜60質量部および前記テトラフルオロプロペン20〜70質量部を含有する、請求項1又は2に記載の冷凍機用作動流体組成物。
- 前記炭素数3〜4の炭化水素がプロパンまたはイソブタンであり、前記冷媒の地球温暖化係数が300以下である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の冷凍機用作動流体組成物。
- 前記冷媒が、ジフルオロメタン及びテトラフルオロプロペンから選ばれる少なくとも1種と、二酸化炭素と、を含有し、地球温暖化係数が500以下である、請求項1に記載の冷凍機用作動流体組成物。
- 前記冷媒と前記冷凍機油の質量比率が90:10〜30:70である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の冷凍機用作動流体組成物。
- 前記基油が炭素/酸素モル比が2.5以上5.8以下のポリオールエステルを含有し、該ポリオールエステルが、炭素数4〜9の脂肪酸と炭素数4〜12の多価アルコールとから合成されるポリオールエステルである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の冷凍機用作動流体組成物。
- 前記基油が炭素/酸素モル比が2.5以上5.8以下のポリアルキレングリコール化合物を含有し、該ポリアルキレングリコール化合物が、プロピレンオキサイドの単独重合鎖またはプロピレンオキサイドとエチレンオキサイドの共重合鎖を有し、その両末端の少なくとも一方がエーテル結合で封鎖された化合物である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の冷凍機油作動流体組成物。
- 前記基油が炭素/酸素モル比が2.5以上5.8以下のポリビニルエーテルを含有し、該ポリビニルエーテルが下記一般式(1)で表される構造単位を有するポリビニルエーテルである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の冷凍機用作動流体組成物。
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