JPWO2013146015A1 - 重合性組成物、重合物、粘着シート、画像表示装置の製造方法、及び画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
成分2 炭素数6以上の炭化水素基および(メタ)アクリロイル基を含有する化合物、
成分3 光重合開始剤、
まず、本発明の実施形態(I)の重合性組成物の必須成分である成分1について説明する。
水添ポリオレフィンポリオールと(メタ)アクリル酸エステルとのエステル交換反応により成分1の(メタ)アクリレート化合物を製造する場合には、一般的に、水添ポリオレフィンポリオールと(メタ)アクリル酸低級アルキルエステルとをエステル交換触媒の存在下で、加熱することによりエステル交換反応を行い、発生する相応する低級アルキルアルコールを留去することによって成分1の(メタ)アクリレートを製造するものであり、例えば、特開2011−192853号公報や特開2006−45284号公報に記載の方法によって成分1の(メタ)アクリレート化合物を製造することができる。
成分2 炭素数6以上の炭化水素基および(メタ)アクリロイル基を含有する化合物、
成分3 光重合開始剤、
成分4 分子内に(メタ)アクリロイル基がなく、ラジカル重合を抑制する機能、ラジカル重合を禁止する機能および光重合性開始機能のいずれの機能も有さず、かつ炭素原子と水素原子とから構成されるか、または炭素原子、水素原子および酸素原子から構成された化合物。
式(4)
水添ダイマージオールの市販品としては、例えば、PRIPOL(登録商標)2033等(クローダ社製)やSovermol(登録商標)908(コグニス社製)を挙げることができる。
本発明の実施形態(V)の光学用粘着シートの重合物層の形成方法は、公知あるいは慣用の重合物層の形成方法を用いることが可能であり、特に限定されないが、本発明の実施形態の重合性組成物のようなアクリロイル基を有する重合性組成物を重合させて、光学用粘着シートの重合物層を形成させる場合には、例えば、以下の(1)〜(3)などの方法を挙げることができる。
本発明の実施形態(V)の光学用粘着シートが基材を有する場合、基材としては、特に制限されないが、プラスチックフィルム、反射防止(AR)フィルム、偏光板、位相差板などの各種光学フィルムが挙げられる。上記プラスチックフィルムなどの素材としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)等のポリエステル系樹脂、ポリメチルメタクリレート(PMMA)等のアクリル系樹脂、ポリカーボネート、トリアセチルセルロース(TAC)、ポリサルフォン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重合体、商品名「アートン(環状オレフィン系ポリマー;JSR製)」、商品名「ゼオノア(環状オレフィン系ポリマー;日本ゼオン製)」等の環状オレフィン系ポリマーなどのプラスチック材料が挙げられる。なお、プラスチック材料は単独で、または2種以上を組み合わせて使用することができる。また、上記の「基材」とは、光学用粘着シートを被着体(光学部材等)に使用(貼付)する際には、粘着剤層とともに被着体に貼付される部分である。粘着シートの使用時(貼付時)に剥離されるセパレータ(剥離ライナー)は「基材」には含まない。
また、本発明の実施形態(V)の光学用粘着シートが、他の粘着剤層を有する場合、他の粘着剤層としては、特に制限されず、例えば、ウレタン系粘着剤、アクリル系粘着剤、ゴム系粘着剤、シリコーン系粘着剤、ポリエステル系粘着剤、ポリアミド系粘着剤、エポキシ系粘着剤、ビニルアルキルエーテル系粘着剤、フッ素系粘着剤などの公知の粘着剤から形成された公知慣用の粘着剤層が挙げられる。上記粘着剤は単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の実施形態(V)の光学用粘着シートの粘着剤層表面(粘着面)は、使用時まではセパレータ(剥離ライナー)により保護されていてもよい。なお、本発明の実施形態の光学用粘着シートが両面粘着シートである場合、各粘着面は、2枚のセパレータによりそれぞれ保護されていてもよいし、両面が剥離面となっているセパレータ1枚により、ロール状に巻回される形態で保護されていてもよい。セパレータは粘着剤層の保護材として用いられており、被着体に貼付する際に剥がされる。また、本発明の実施形態の粘着シートが基材レス粘着シートの場合には、セパレータは粘着層の支持体の役割も担う。なお、セパレータは必ずしも設けられていなくてもよい。上記セパレータとしては、慣用の剥離紙などを使用でき、特に限定されないが、例えば、剥離処理層を有する基材、フッ素ポリマーからなる低接着性基材や無極性ポリマーからなる低接着性基材などを用いることができる。上記剥離処理層を有する基材としては、例えば、シリコーン系、長鎖アルキル系、フッ素系、硫化モリブデン等の剥離処理剤により表面処理されたプラスチックフィルムや紙等が挙げられる。上記フッ素ポリマーからなる低接着性基材におけるフッ素系ポリマーとしては、例えば、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、クロロフルオロエチレン−フッ化ビニリデン共重合体等が挙げられる。また、上記無極性ポリマーとしては、例えば、オレフィン系樹脂(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレンなど)等が挙げられる。なお、セパレータは公知乃至慣用の方法により形成することができる。また、セパレータの厚さ等も特に制限されない。
粘度は以下の方法により測定した。
JIS K 0070 に準拠して水酸基価を測定した。
撹拌機および蒸留装置のついた1リットル四口フラスコに、水添ポリブタジエンポリオール(日本曹達株式会社製 商品名:NISSO−PB GI−2000 水酸基価47.3mgKOH/g)540.0g、アクリル酸n−ブチル162.0g、ジオクチル錫ジラウレート0.81gおよびペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](BASF社製 商品名:IRGANOX1010)3.51gを投入し、空気気流下で、130℃に加熱して生成してくるn−ブタノールおよびアクリル酸n−ブチルの混合液を還流しながら、10時間程度かけて徐々に反応系外に留去した。n−ブタノールおよびアクリル酸n−ブチルが出なくなった後、真空ポンプを用いて、反応系内を10kPaまで減圧にし、再度n−ブタノールとアクリル酸n−ブチルを系外に留去した。反応系を1.5時間程度50Paに保持した後、反応器を冷却して、アクリロイル基含有水添ポリブタジエン1を得た。
撹拌機および蒸留装置のついた1リットル四口フラスコに、水添ポリブタジエンポリオール(日本曹達株式会社製 商品名:NISSO−PB GI−3000 水酸基価29.5mgKOH/g)540.0g、アクリル酸n−ブチル101g、ジオクチル錫ジラウレート0.81gおよびペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](BASF社製 商品名:IRGANOX1010)3.51gを投入し、空気気流下で、130℃に加熱して生成してくるn−ブタノールおよびアクリル酸n−ブチルの混合液を還流しながら、10時間程度かけて徐々に反応系外に留去した。n−ブタノールおよびアクリル酸n−ブチルが出なくなった後、真空ポンプを用いて、反応系内を10kPaまで減圧にし、再度n−ブタノールとアクリル酸n−ブチルを系外に留去した。反応系を1.5時間程度50Paに保持した後、反応器を冷却して、アクリロイル基含有水添ポリブタジエン2を得た。
撹拌機および蒸留装置のついた1リットル四口フラスコに、水添ポリイソプレンポリオール(出光興産株式会社製 商品名:エポール 水酸基価49.9)540.0g、アクリル酸n−ブチル162.0g、ジオクチル錫ジラウレート0.81gおよびペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](BASF社製 商品名:IRGANOX1010)3.51gを投入し、空気気流下で、130℃に加熱して生成してくるn−ブタノールおよびアクリル酸n−ブチルの混合液を還流しながら、10時間程度かけて徐々に反応系外に留去した。n−ブタノールおよびアクリル酸n−ブチルが出なくなった後、真空ポンプを用いて、反応系内を10kPaまで減圧にし、再度n−ブタノールとアクリル酸n−ブチルを系外に留去した。反応系を1.5時間程度50Paに保持した後、反応器を冷却して、アクリロイル基含有水添ポリイソプレン1を得た。
前記アクリロイル基含有水添ポリイソプレン1 60.0質量部、イソステアリルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社製 商品名:ISTA)40.0質量部、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(BASF製 商品名:Irgacure 184)0.8質量部および2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド(Lambson製 商品名:SpeedCure TPO)0.4質量部を自転・公転ミキサー(株式会社シンキー製、商品名:あわとり錬太郎 ARE−310)を用いて混合した。この配合物を重合性組成物A1とした。重合性組成物A1の25℃での粘度は4900mPa・sであった。
実施配合例1と同様の方法によって、表1に示す配合組成に従って配合をした。実施配合例2〜9で調製した配合物を、それぞれ重合性組成物A2〜重合性組成物A9とし、比較配合例1および比較配合例2で調製した配合物を、それぞれ、重合性組成物B1と重合性組成物B2とした。
表1に示す重合性組成物A1〜重合性組成物A9、重合性組成物B1および重合性組成物B2を、それぞれ、アプリケーターを用い、膜厚が200μmとなるようにシリコーンでコートされたポリエチレンテレフタレート(以下、PETと記す。)フィルム(100mm×100mm×50μm)に塗布し、上面を25μm厚のシリコーンでコートされたPETフィルムで覆った後、メタルハライドランプを用いたコンベア式紫外線照射装置(株式会社ジーエス・ユアサライティング製、商品名:GSN2−40)を用い、シリコーンでコートされたPETフィルム越しに、照射強度190mW/cm2(365nmの値)、照射量2800mJ/cm2(365nmの値)の条件で紫外線を照射して重合性組成物を重合させ、離型PETフィルムに挟まれた膜厚が約200μmの光学用粘着シートを得た。重合性組成物A1〜重合性組成物A9、重合性組成物B1および重合性組成物B2を用いて製造された前記光学用粘着シートを、それぞれ、粘着シートA1〜粘着シートA9、粘着シートB1および粘着シートB2とした。
前記粘着シートA1〜粘着シートA9、粘着シートB1および粘着シートB2で、それぞれ、気泡が界面に入らないように、2枚のガラス板(50mm×50mm×0.7mm、ガラスの種類 商品名:EAGLE XG(登録商標)、CORNING製)で該粘着シートの両面から挟むように粘着シートに2枚のガラス板を貼りつけることにより、試験片を作成した。
前記重合性組成物A3〜重合性組成物A9、重合性組成物B1および重合性組成物B2を、それぞれ、バーコーターを用い、膜厚が200μmとなるようにガラス板(50mm×50mm×0.7mm、ガラスの種類 商品名:EAGLE XG(登録商標)、CORNING製)に塗布し、同種同形のガラス板で挟みこみ、メタルハライドランプを用いたコンベア式紫外線照射装置(株式会社ジーエス・ユアサライティング製、商品名:GSN2−40)を用い、ガラス板越しに、照射強度190mW/cm2(365nmの値)、照射量2800mJ/cm2(365nmの値)の条件で紫外線を照射して重合性組成物を重合させ、ガラス板に挟まれた膜厚が約200μmの評価試験用の重合物膜を得た。重合性組成物A3〜A9、重合性組成物B1および重合性組成物B2を用いて製造された、前記ガラス板に挟まれた膜厚が約200μmの評価試験用の重合物膜を、それぞれ試験片AL3〜試験片AL9、試験片BL1および試験片BL2とした。これらの試験片の全光線透過率、b*を後述の方法により測定した。その結果を表3に記す。
ガラス板(50mm×50mm×0.7mm ガラスの種類 商品名:EAGLE XG(登録商標) CORNING製)1枚をリファレンスに用いて、前記試験片AS1〜試験片AS9、試験片AL3〜試験片AL9、試験片BS1、試験片BS2、試験片BL1および試験片BL2の全光線透過率を、JIS K 7361−1に準拠して測定した。その結果を表3に記す。
ガラス板(50mm×50mm×0.7mm ガラスの種類 商品名:EAGLE XG(登録商標) CORNING製)1枚をリファレンスに用いて、前記試験片AS1〜試験片AS9、試験片AL3〜試験片AL9、試験片BS1、試験片BS2、試験片BL1および試験片BL2のb*を、JIS Z 8729に準拠して測定した。その結果を表3に記す。
ガラス板(50mm×50mm×0.7mm ガラスの種類 商品名:EAGLE XG(登録商標) CORNING製)1枚をリファレンスに用いて、前記試験片AS1〜試験片AS9、試験片AL3〜試験片AL9、試験片BS1、試験片BS2、試験片BL1および試験片BL2のヘーズを、JIS K 7136に準拠して測定した。その結果を表3に記す。
2枚のシリコーンでコートされたPETフィルムを用いて、その間に、重合性組成物A1〜重合性組成物A9、重合性組成物B1および重合性組成物B2を、膜厚が200μmになるように挟み込み、メタルハライドランプを用いたコンベア式紫外線照射装置(株式会社ジーエス・ユアサライティング製、商品名:GSN2−40)を用い、シリコーンでコートされたPETフィルム越しに、照射強度190mW/cm2(365nmの値)、照射量2800mJ/cm2(365nmの値)の条件で紫外線を照射して重合性組成物を重合させ、シリコーンでコートされたPETフィルムに挟まれた膜厚が約200μmの評価試験用の重合物膜を得た。この重合物膜をシリコーンでコートされたPETフィルムから剥離し、インピーダンスアナライザ(アジレント・テクノロジー株式会社製、商品名:4294A プレシジョン・インピーダンス・アナライザ 40Hz−110MHz)を用いて重合物膜の誘電率を測定した。その結果を表2に記す。
重合前の重合性組成物A1〜A9、重合性組成物B1および重合性組成物B2と、それらを以下の製造方法により重合して得られた重合物の密度を、自動比重計(型式:DMA−220H、新光電子株式会社製)を用いて、23℃の温度条件で測定し、下記の式から重合時の体積収縮率を求めた。
重合性組成物A1〜重合性組成物A9、重合性組成物B1および重合性組成物B2の各々の組成物を、膜厚が約2mmになるように挟み込み、メタルハライドランプを用いたコンベア式紫外線照射装置(株式会社ジーエス・ユアサライティング製、商品名:GSN2−40)を用い、シリコーンでコートされたPETフィルム越しに、照射強度190mW/cm2(365nmの値)、照射量4000mJ/cm2(365nmの値)の条件で紫外線を照射して重合性組成物を重合させ、シリコーンでコートされたPETフィルムに挟まれた膜厚が約2mmの評価試験用の重合物膜を得た。この重合物膜をシリコーンでコートされたPETフィルムから剥離し、これらの重合物を密度の測定に用いた。
その結果を表2に記す。
前記重合物膜A1〜重合物膜A9、重合物膜B1および重合物膜B2を使用して、JIS K 7105に準拠して重合物膜の屈折率を測定した。その結果を表2に記す。
前記重合物膜A1〜重合物膜A9、重合物膜B1および重合物膜B2を、それぞれ引張り試験機(株式会社島津製作所製、EZ Test/CE)に固定し、23℃において、引っ張り速度500mm/分で試験を行い、重合物膜の引張弾性率を求めた。その結果を表2に記す。
前記試験片AS1〜試験片AS9、試験片AL3〜試験片AL9、試験片BS1、試験片BS2、試験片BL1および試験片BL2を、それぞれ70℃、85℃および95℃の恒温機に入れ、500時間経過後の試験片を用いて、前記の方法により、試験片の全光線透過率、b*値およびへーズを測定した。その結果を表3に記す。
前記試験片AS1〜試験片AS9、試験片AL3〜試験片AL9、試験片BS1、試験片BS2、試験片BL1および試験片BL2を、それぞれ温度60℃,湿度90%RHの恒温恒湿機に入れ、500時間経過後の試験片を用いて、前記の方法により、試験片の全光線透過率、b*値およびへーズを測定した。その結果を表3に記す。
(重合性組成物、重合物、光学用粘着シート、画像表示装置およびその製造方法)
本発明の実施形態は、例えばスマートフォンやタブレットPC等に用いられる液晶表示装置等の画像表示装置に使用される重合性組成物、該組成物を重合して得られる重合物、該組成物を用いた画像表示装置の製造方法およびその製造方法により製造された画像表示装置に関する。
成分2 炭素数6以上の炭化水素基および(メタ)アクリロイル基を含有する化合物、
成分3 光重合開始剤。
成分2 炭素数6以上の炭化水素基および(メタ)アクリロイル基を含有する化合物、
成分3 光重合開始剤、
成分4 分子内に(メタ)アクリロイル基がなく、ラジカル重合を抑制する機能、ラジカル重合を禁止する機能および光重合性開始機能のいずれの機能も有さず、かつ炭素原子と水素原子とから構成されるか、または炭素原子、水素原子および酸素原子から構成された化合物。
(成分1) 水添ポリオレフィンポリオールと(メタ)アクリル酸エステルとのエステル交換反応および/または水添ポリオレフィンポリオールと(メタ)アクリル酸との脱水縮合反応によって生成する(メタ)アクリレート化合物、
(成分2) 炭素数6以上の炭化水素基および(メタ)アクリロイル基を含有する化合物、および
(成分3) 光重合開始剤
を含むことを特徴とする重合性組成物。
(成分4) 分子内に(メタ)アクリロイル基がなく、ラジカル重合を抑制する機能、ラジカル重合を禁止する機能および光重合性開始機能のいずれの機能も有さず、かつ炭素原子と水素原子とから構成されるか、または炭素原子、水素原子および酸素原子から構成された化合物
を含むことを特徴とする[1]に記載の重合性組成物。
(成分5) アルコール性水酸基を有する(メタ)アクリロイル基含有化合物を含むことを特徴とする[1]〜[7]のいずれか一つに記載の重合性組成物。
2…表示部
3…保護部(ただし、図4および図5においては、タッチセンサー一体型保護部)
4…スペーサ
5a、5b…重合物(層)
6a、6b…偏光板
Claims (17)
- 重合性組成物であって、
水添ポリオレフィンポリオール及びアクリル酸エステルの間のエステル交換反応によって生成された化合物、水添ポリオレフィンポリオール及びメタクリル酸エステルの間のエステル交換反応によって生成された化合物、水添ポリオレフィンポリオール及びアクリル酸の間の脱水縮合反応によって生成された化合物、並びに水添ポリオレフィンポリオール及びメタクリル酸の間の脱水縮合反応によって生成された化合物からなる群より選択された第一の成分、
炭素数6以上の炭化水素基及びアクリロイル基を含有する化合物並びに炭素数6以上の炭化水素基及びメタクリロイル基を含有する化合物からなる群より選択された第二の成分、並びに、
光重合開始剤からなる群より選択された第三の成分
を含む、
重合性組成物。 - 請求項1に記載の重合性組成物において、
アクリロイル基、メタクリロイル基、ラジカル重合を抑制する機能、ラジカル重合を禁止する機能、及び光重合開始機能のいずれも有するものではない且つ炭素原子及び水素原子で構成された化合物、並びに、アクリロイル基、メタクリロイル基、ラジカル重合を抑制する機能、ラジカル重合を禁止する機能、及び光重合開始機能のいずれも有するものではない且つ炭素原子、水素原子、及び酸素原子で構成された化合物からなる群より選択された第四の成分をさらに含む、
重合性組成物。 - 請求項2に記載の重合性組成物において、
前記第四の成分は、25℃で液状である化合物及び25℃で固体である化合物からなる群より選択された物質を含む、
重合性組成物。 - 請求項2に記載の重合性組成物において、
前記第四の成分は、25℃で液状である化合物を含むと共に、
前記25℃で液体である化合物は、ポリ(α−オレフィン)液状物、エチレン−プロピレン共重合液状物、エチレン−α−オレフィン共重合液状物、プロピレン−α−オレフィン共重合液状物、液状ポリブテン、液状水添ポリブテン、液状ポリブタジエン、液状水添ポリブタジエン、液状ポリイソプレン、液状水添ポリイソプレン、液状ポリブタジエンポリオール、液状水添ポリブタジエンポリオール、液状ポリイソプレンポリオール、液状水添ポリイソプレンポリオール、及び水添ダイマージオールからなる群より選択された物質を含む、
重合性組成物。 - 請求項2に記載の重合性組成物において、
前記第四の成分は、25℃で液状である化合物を含むと共に、
前記25℃で液体である化合物は、一個の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物及び炭素−炭素不飽和結合を有するものではない化合物からなる群より選択された物質を含む、
重合性組成物。 - 請求項5に記載の重合性組成物において、
前記物質は、液状ポリ(α−オレフィン)液状物、エチレン−プロピレン共重合液状物、エチレン−α−オレフィン共重合液状物、プロピレン−α−オレフィン共重合液状物、液状ポリブテン、液状水添ポリブテン、液状水添ポリブタジエン、液状水添ポリイソプレン、液状水添ポリブタジエンポリオール、液状水添ポリイソプレンポリオール、および水添ダイマージオールからなる群より選択された物質を含む、
重合性組成物。 - 請求項2に記載の重合性組成物において、
前記第四の成分は、25℃で固体である化合物を含むと共に、
前記25℃で固体である化合物は、水添石油樹脂、テルペン系水添樹脂、及び水添ロジンエステルからなる群より選択された物質を含む、
重合性組成物。 - 請求項1に記載の重合性組成物において、
アルコール性水酸基を有するアクリロイル基を含有する化合物及びアルコール性水酸基を有するメタクリロイル基を含有する化合物からなる群より選択された第五の成分をさらに含む、
重合性組成物。 - 請求項1に記載の重合性組成物において、
前記水添ポリオレフィンポリオールは、水添ポリブタジエンポリオール及び水添ポリイソプレンポリオールからなる群より選択された物質を含む、
重合性組成物。 - 請求項1に記載の重合性組成物を光重合させることによって得ることが可能な重合物。
- 粘着シートであって、
請求項10に記載の重合物を含むと共に10μm以上500μm以下の厚さを有する層を含む、粘着シート。 - 画像表示装置の製造方法であって、
画像表示部を有する基部及び透光性の保護部の間に請求項2に記載の重合性組成物を介在させるステップ、並びに、
前記重合性組成物を光重合させることで前記基部及び前記保護部の間に重合物層を形成するステップ
を含む、
画像表示装置の製造方法。 - 画像表示装置の製造方法であって、
請求項11に記載の粘着シートを用いて画像表示部を有する基部及び透光性の保護部を接着するステップを含む、
画像表示装置の製造方法。 - 請求項12に記載の画像表示装置の製造方法において、
前記画像表示部は、液晶表示パネルを含む、
画像表示装置の製造方法。 - 請求項13に記載の画像表示装置の製造方法において、
前記画像表示部は、液晶表示パネルを含む、
画像表示装置の製造方法。 - 請求項12に記載の画像表示装置の製造方法によって製造することが可能な画像表示装置。
- 請求項13に記載の画像表示装置の製造方法によって製造することが可能な画像表示装置。
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