JPWO2013073572A1 - 強誘電性液晶組成物及び強誘電性液晶表示素子 - Google Patents
強誘電性液晶組成物及び強誘電性液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2013073572A1 JPWO2013073572A1 JP2013537994A JP2013537994A JPWO2013073572A1 JP WO2013073572 A1 JPWO2013073572 A1 JP WO2013073572A1 JP 2013537994 A JP2013537994 A JP 2013537994A JP 2013537994 A JP2013537994 A JP 2013537994A JP WO2013073572 A1 JPWO2013073572 A1 JP WO2013073572A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- liquid crystal
- ferroelectric liquid
- crystal composition
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *c1ccc(*c2ccc(*C3C4OC*(*c5ccc(*c6ccc(*)cc6)cc5)C4OC3)cc2)cc1 Chemical compound *c1ccc(*c2ccc(*C3C4OC*(*c5ccc(*c6ccc(*)cc6)cc5)C4OC3)cc2)cc1 0.000 description 6
- WTCPAFWUNFLPEW-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=C(C)CC1 Chemical compound CC1=CC=C(C)CC1 WTCPAFWUNFLPEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPMUDXVQHUECRE-UHFFFAOYSA-N CC1COC(C)OC1 Chemical compound CC1COC(C)OC1 RPMUDXVQHUECRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGHGNDWVZSNQGO-UHFFFAOYSA-N C=CC(OCCCOc(cc1)ccc1C(OCCc(cc1)ccc1OC(c(cc1)ccc1OCCCOC(C=C)=O)=O)=O)=O Chemical compound C=CC(OCCCOc(cc1)ccc1C(OCCc(cc1)ccc1OC(c(cc1)ccc1OCCCOC(C=C)=O)=O)=O)=O DGHGNDWVZSNQGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHOOLJLEYYXKTK-UHFFFAOYSA-N Cc1cnc(C)nc1 Chemical compound Cc1cnc(C)nc1 RHOOLJLEYYXKTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
- C09K19/0225—Ferroelectric
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/135—Liquid crystal cells structurally associated with a photoconducting or a ferro-electric layer, the properties of which can be optically or electrically varied
- G02F1/1354—Liquid crystal cells structurally associated with a photoconducting or a ferro-electric layer, the properties of which can be optically or electrically varied having a particular photoconducting structure or material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
- C09K19/0275—Blue phase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K19/126—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/3444—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing one nitrogen atom, e.g. pyridine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
- C09K19/3463—Pyrimidine with a carbon chain containing at least one asymmetric carbon atom, i.e. optically active pyrimidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
- C09K19/588—Heterocyclic compounds
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133528—Polarisers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
- G02F1/139—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent
- G02F1/141—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent using ferroelectric liquid crystals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/2078—Ph-COO-Ph-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/135—Liquid crystal cells structurally associated with a photoconducting or a ferro-electric layer, the properties of which can be optically or electrically varied
- G02F1/1354—Liquid crystal cells structurally associated with a photoconducting or a ferro-electric layer, the properties of which can be optically or electrically varied having a particular photoconducting structure or material
- G02F1/1355—Materials or manufacture processes thereof
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
- G02F1/13775—Polymer-stabilized liquid crystal layers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
- G02F1/13793—Blue phases
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
- G02F1/139—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent
- G02F1/141—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent using ferroelectric liquid crystals
- G02F1/1416—Details of the smectic layer structure, e.g. bookshelf, chevron, C1 and C2
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F2201/00—Constructional arrangements not provided for in groups G02F1/00 - G02F7/00
- G02F2201/50—Protective arrangements
- G02F2201/503—Arrangements improving the resistance to shock
Abstract
本発明は、少なくとも一種又は二種以上の液晶性化合物を含有しキラルスメクチックC相を有する強誘電性液晶組成物において、該強誘電性液晶組成物を基板に挟持した際のキラルスメクチックC相のレイヤーノーマル方向が該基板面に対して80°以上90°以下である強誘電性液晶組成物、及び、この強誘電性液晶組成物を用いた強誘電性液晶表示素子を提供するものである。
本発明の強誘電性液晶組成物及び強誘電性液晶表示素子によれ配向の復元力に優れるため、繰り返し押圧力が加わる用途にも有用となる。
Description
SmC*相は、層構造を有するスメクチック相の中でも、液晶分子の配向方向がレイヤーノーマル(層法線)に対して一定の傾き(チルト)を有する。また、層平面に対して傾く角度(方位角)は層ごとに少しずつずれることにより、分子配向に螺旋構造を生じる。
これらの方法をDHFLCに応用した例として、非特許文献3及び4には、垂直配向膜を用いて、液晶分子を略垂直配向させたDHFLCに対し、下側の基板に一対の櫛歯電極からなるインプレイン電極を配置して横電界を印加する液晶表示素子が報告されている。
又、非特許文献5には、液晶分子を略垂直配向させたDHFLCに横電界を印加した状態で、種々の方向から読出し(readout)のためのレーザ光を入射(light incidence)することによる光変調器が報告されている。しかしながら、スメクチックC液晶およびキラルスメクチックC液晶は液晶分子が傾斜配向しながら層構造を形成することが特徴となっており、垂直配向膜を用いていても液晶分子が基板面に垂直になるわけではなく、基板面に対して垂直に配向させるべきはレイヤーノーマルであるにも関わらず、スメクチック液晶のレイヤーノーマルを制御することについては全く検討がなされてこなかった。
本発明は、配向の復元力に優れる強誘電性液晶組成物及び強誘電性液晶表示素子を提供することを課題とする。
本発明の強誘電性液晶組成物は、後述する液晶化合物やキラル化合物等を配合して、基板に挟持した際のキラルスメクチックC相のレイヤーノーマル方向が該基板面に対して80°以上90°以下となるように調製することで得ることができる。本発明においてレイヤーノーマルとは強誘電性液晶組成物が形成するスメクチックレイヤー(層)に対しての法線と定義される。液晶のレイヤーは熱運動によって揺らぐことが知られているが、この場合にはエックス線やリタデーション測定によって表示素子中の強誘電性液晶バルクを平均的に見たときに、レイヤーノーマルが基板に対して垂直であればよい。
本発明の強誘電性液晶は、基板に挟持した際のSm*C相のレイヤーノーマル方向が該基板面に対して80°以上90°以下であれば、Sm*C相の層間隔が、基板への押圧力によって基板間隔が局所的に、又は全体的に縮小することがあっても、レイヤー構造が破壊することなくその復元力を維持することができる。すなわち、本発明の強誘電性液晶組成物を用いた液晶光学素子においては、基板に対して押圧力が加わったとき、力の方向はレイヤーノーマルに対して略垂直となるため、レイヤー構造を保ったまま螺旋ピッチは短くなると考えられる。圧力から開放されたとき、本発明の強誘電性液晶組成物は使用したキラル化合物の種類と添加量、温度によって定まる固有の螺旋構造を有することから、螺旋ピッチ間隔を反映したレイヤー間隔となる圧力印加前と同じ状態に復元する。また、加圧時、および圧力開放時のどちらの場合においても、力の方向はレイヤーノーマルに対して垂直であることから液晶の転移や転傾などの欠陥が発生しない方向に対して力が加わるため、レイヤー構造を乱す原因とはならない。
一方、レイヤーノーマル方向が該基板面に対して傾いていた場合、レイヤー間にある分子が交差して体積が減少するため、層構造が破壊されレイヤー構造を維持したまま螺旋構造を保つことができなくなる。そのため、螺旋ピッチ間隔の復元力に起因した配向復元力を有さないものある。
本発明においては、レイヤーノーマル方向は、該基板面に対して80°以上90°以下であるが、85°以上90°以下が好ましく、88°以上90°以下がより好ましい。
セル内で強誘電性液晶組成物の螺旋構造が解けないようにするため、基板に挟持した際のキラルスメクチックC相の螺旋ピッチは、セルギャップ以下であることが好ましい。表示素子に用いる該螺旋ピッチを反映した選択反射としては、500nm以下の波長が好ましい。また、用途によっては、該選択反射が、760nm以上5μm以下であってもよい。さらに好ましくは、該選択反射は人間の目で識別できない波長であることが好ましい。この面では、ショートピッチでは360〜400nm以下の選択波長が好ましく、ロングピッチでは760〜830nm以上の選択反射が好ましい。光学素子に用いる場合は、信号波長に応じた選択反射となることが好ましく、上記の波長に限定しない。
液晶化合物のチルト角を大きくする観点からは、相系列にスメクチックA相が存在しないことが好ましく、その具体例としては、INC(ISO−N*−SmC*)又はIC(ISO−SmC*)が挙げられる。
本発明においては、基板に対して押圧力が加わっても、Sm*C相の有する螺旋構造の変化が少ない特徴を有する。このため、本発明の光学素子は外圧がかからない光学素子にも利用できるが、好ましくはタッチパネル等の外圧が加わる用途で用いる表示用の光学素子に用いることが好ましい。
液晶が配向膜等で配向させた状態を配向欠陥無く固定化させるためには、少なくとも、ネマチック相から徐冷してスメクチック相へ相転移させることが好ましく、用いる液晶セルの基板面が平坦であることがより好ましい。また、モノマーを添加した場合は、ネマチック相やスメクチック相等の液晶相中で該モノマーを網目状、又は分散した状態に重合させる必要がある。更に、相分離構造形成を避けるためには、モノマーの含有量を少なくして、液晶が配向している状態で液晶分子間に高分子が形成できるよう該高分子前駆体含有量や該前駆体の組成を調整することが好ましく、さらに、光重合の場合は、UV露光時間、UV露光強度、及び温度を調整して網目状の高分子を形成させて液晶配向欠陥が無いようにすることが好ましい。このような強誘電性液晶組成物を用いることで、押圧力に対しても信頼性の高い光学素子を得ることができ、特に表示素子の場合は、駆動電圧が低く、中間調表示が可能で、且つ押圧力に対しても信頼性が高く、高コントラストの液晶表示素子を得ることができる。
ホストとなる液晶性化合物としては、下記の一般式
Zは各々独立に−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(Ra)−、−N(Ra)−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−O−SO2−、−SO2−O−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−又は単結合を表し、−CO−N(Ra)−又は−N(Ra)−CO−におけるRaは水素原子又は炭素原子数1〜4の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
nは1、2、3、4又は5である。)で表される液晶性化合物が好ましい。
また、下記の一般式
Zは各々独立に−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(Ra)−、−N(Ra)−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−O−SO2−、−SO2−O−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−又は単結合を表し、−CO−N(Ra)−又は−N(Ra)−CO−におけるRaは水素原子又は炭素原子数1〜4の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
Yは各々独立に、単結合又は炭素原子数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する1つ又は2つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する1つ又は2つ以上の水素原子は各々独立にハロゲン原子又は炭素原子数1〜9のアルキル基で置換されていてもよく、
nは各々独立に0〜4の整数を表し、
n1、n2、n3及びn4は、各々独立に0又は1を表すが、n1+n2+n3+n4=1〜4であり、
Cycloは各々独立に炭素原子数3〜10のシクロアルカンを表し、任意に二重結合を有していてもよい。)で表される液晶性化合物(LC−I)〜(LC−III)が好ましい。
ここで、Cycloはシクロヘキサン(シクロへキシレン基)であることが好ましく、例えば下記一般式
Zは各々独立に−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(Ra)−、−N(Ra)−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−O−SO2−、−SO2−O−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−又は単結合を表し、−CO−N(Ra)−又は−N(Ra)−CO−におけるRaは水素原子又は炭素原子数1〜4の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
Yは各々独立に、単結合又は炭素原子数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する1つ又は2つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する1つ又は2つ以上の水素原子は各々独立にハロゲン原子又は炭素原子数1〜9のアルキル基で置換されていてもよく、
Xは各々独立にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表し、
nは各々独立に0〜4の整数を表し、
n1、n2、n3及びn4は、各々独立に0又は1を表すが、n1+n2+n3+n4=1〜4である。)で表される液晶性化合物(LC−I′)〜(LC−III′)が好ましい。
例えば下記一般式
X11〜X22は各々独立に水素原子、フッ素原子、CF3基、又はOCF3基を表し、
L11〜L14は各々独立に単結合、−O−、−S−、−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CH2CH2−、−CH=CH−、又は−C≡C−を表し、
Yは各々独立に、単結合又は炭素原子数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する1つ又は2つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する1つ又は2つ以上の水素原子は各々独立にハロゲン原子又は炭素原子数1〜9のアルキル基で置換されていてもよく、
a1、b1、c1、d1は各々独立に0又は1の整数を表すが、a1+b1+c1+d1は1、2又は3であり、a1が0の場合はd1は0であり、a1が1の場合はc1は0であり、c1が1の場合はa1は0であり、b1=c1=1の場合はa1=d1=0であり、
Cycloは各々独立に炭素原子数3〜10のシクロアルカンを表し、任意に二重結合を有していてもよい。)で表される液晶性化合物(LC−Ia)〜(LC−IIIa)が好ましい。
また、下記一般式
環A1は各々1〜4つの水素原子がフッ素原子、CF3基、OCF3基、又はCN基、あるいはこれらの複数の基で置き換えられてもよい1,4−フェニレン基、又は、1,4−シクロヘキシレン基を表し、
環B1は1〜4つの水素原子がフッ素原子、CF3基、OCF3基、又はCN基、あるいはこれらの複数の基で置き換えられてもよい1,4−フェニレン基を表し、
環C1は1〜4つの水素原子がフッ素原子、CF3基、OCF3基、又はCN基、あるいはこれらの複数の基で置き換えられてもよい1,4−シクロヘキシレン基を表し、
Lは各々独立に単結合、−O−、−S−、−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CH2CH2−、−CH=CH−、又は−C≡C−を表し、
Yは各々独立に、単結合又は炭素原子数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する1つ又は2つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する1つ又は2つ以上の水素原子は各々独立にハロゲン原子又は炭素原子数1〜9のアルキル基で置換されていてもよく、
a1は0、1、又は2を表し、b1、及びc1は0、1、又は2の整数を表し、a1、b1及びc1の合計は1、2または3を表す。)で表される液晶性化合物(LC−IV)、
X21〜X27は各々独立に水素原子、フッ素原子、CF3基、又はOCF3基を表し、
L21〜L24は各々独立に単結合、−O−、−S−、−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CH2CH2−、−CH=CH−、又は−C≡C−を表し、Yの定義は式(LC−IV)におけるのと同じであり、
a2、b2、c2及びd2は各々独立に0又は1の整数を表すが、a2+b2+c2+d2は1、2又は3であり、a2が0の場合はd2は0であり、a2が1の場合はc2は0であり、b2=c2=1の場合はa2=d2=0である。)で表される液晶性化合物(LC−V)が好ましい。
粘度が低く高速応答するため、環をつなぐ連結基(−Z−Y−Z−、又は−Y−L−Y−)としては、単結合、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、又は、−C≡C−からなるより選択されることが好ましく、特に、単結合であることが好ましい。分子の局部的な分極を抑制しスイッチング挙動への悪影響を少なくする面でも単結合が好ましい。一方、層構造の安定性を保つための材料としては粘度が高い方が好ましく、その場合には、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−からなるより選択されることが好ましく用いられ、特に、−CO−O−、−O−CO−が好ましく用いられる。
該アルキル基中の、1つ又は2つ以上の−CH2−基は酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−SO2−、−SO2−O−、−O−CO−O−、−CH=CH−、−C≡C−、シクロプロピレン基又は−Si(CH3)2−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はCN基で置き換えられていてもよく、
X21〜X24は各々独立に水素原子、ハロゲン、シアノ基、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表し、
環A1はフェニレン基またはシクロヘキシレン基を示し、
Lは各々独立に単結合、−O−、−S−、−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CH2CH2−、−CH=CH−、又は−C≡C−を表し、Yの定義は式(LC−IV)におけるのと同じであり、
a1は0、1、又は2を表し、b1、及びc1は0、1、又は2の整数を表し、a1+b1+c1の合計は1又は2を表し、a1=1のときc1=0であり、c1=1のときa1=0である)で表される液晶性化合物(LC−VI)が好ましい。
より好ましくは、各々独立に、単結合又は炭素原子数1〜5のアルキレン基(該アルキレン基中に存在する1つ又は2つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い。)であり、
より好ましくは、各々独立に、単結合又は炭素原子数1〜3のアルキレン基(該アルキレン基中に存在する1つ又は2つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い。)である。
X21〜X26は各々独立に水素原子、又はフッ素原子基を表すが、e1が0のときX21〜X24の少なくとも1つはフッ素原子で、e1が1のときX21〜X26の少なくとも1つはフッ素原子であり、
R21及びR22は各々独立に炭素原子数1〜18の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表し、該アルキル基中の、1つの−CH2−基が−O−で置き換えられてもよく、
L25は単結合、−CH2O−、又は−OCH2−を表し、
環Aはフェニレン基またはシクロヘキシレン基を表す。)で表される液晶性化合物(LC−VII)が特に好ましい。
本発明の液晶表示装置における強誘電性液晶組成物は、キラル化合物を含有してもよい。キラル化合物としては、不斉原子をもつ化合物、軸不斉をもつ化合物、面不斉をもつ化合物のいずれでもよく、該キラル化合物は重合性基を有していても、重合性基を有していなくてもよく、該キラル化合物は1種又は2種以上用いてもよい。ここで、軸不斉をもつ化合物には、アトロプ異性体を含むものとする。
これらのキラル化合物としては不斉原子をもつ化合物又は軸不斉をもつ化合物が好ましく、不斉原子をもつ化合物が特に好ましい。不斉原子をもつ化合物において、不斉原子は不斉炭素原子であると立体反転が起こりにくく好ましいが、ヘテロ原子が不斉原子となっていてもよい。不斉原子は鎖状構造の一部に導入されていても、環状構造の一部に導入されていてもよい。螺旋誘起力が強いことを特に要求される場合には軸不斉をもつ化合物が好ましい。
また、n3は0〜20の整数であり、n4は0または1であり、
一般式(Rd)及び(Ri)におけるR5は、水素原子又はメチル基が好ましく、
一般式(Re)及び(Rj)におけるQは、メチレン基、イソプロピリデン基、シクロヘキシリデン基などの二価の炭化水素基が挙げられ、
一般式(Rk)におけるkは、0〜5の整数であり、
より好ましくは、R3=C4H9,C6H13,C8H17などの炭素原子数4〜8の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基が挙げられる。また、X3としては、F、CF3、CH3が好ましい。
中でも特に、
上記一般式(Ch−I)においてR100及びR101の両方がキラルな基である、ジキラル化合物がより好ましい。ジキラル化合物としては、エステル結合をもつ化合物は自発分極を大きくするために好ましく、エーテル結合をもつ化合物はチルト角を大きくする、あるいは電圧印加時の配向を安定化するために好ましい。
Z100及びZ101は互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−N(Ra)−、−N(Ra)−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合を表し、−CO−N(Ra)−又は−N(Ra)−CO−におけるRaは水素原子又は炭素原子数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表すが、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−C≡C−又は単結合であるのが好ましい。
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は互いに独立して−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい。)又は
(c) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、インダン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(これら(c)群の基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は互いに独立して−O−又は−S−に置き換えられてもよく、これら(c)群の基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい。)からなる群より選ばれる基を表すが、これらの全ての基は、非置換であるか、ハロゲン、シアノ基、NO2又は、1個若しくは2個以上の水素原子がF若しくはClにより置換されていてもよい炭素原子数1〜7個のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル若しくはアルコキシカルボニル基で一置換若しくは多置換されていてよい。
n11は0又は1を表し、n11が0のとき、m12は0であり、かつm11は0、1、2、3、4又は5であり、n11が1のとき、m11とm12は各々独立に0、1、2、3、4または5であり、n11が0のとき、R100およびR101の少なくとも1つは、キラルなアルキル基、重合性基または環構造を含むキラルな基である。
n11及びm12が0のとき、m11は1、2又は3であるのが好ましく、n11が1のとき、m11及びm12は各々独立に1、2又は3であるのが好ましい。
n11が1を表すとき、一般式(Ch−I)で表される化合物は環構造部分に不斉炭素を持つ構造となるが、キラルな構造Dは式(D5)が好ましい。
Dが式(D5)を表す場合の一般式(Ch−I)で表される化合物は、具体的には以下の式(D5−1)〜(D5−8)
Z81、Z82、Z83、Z84及びZ85は各々独立に炭素原子数が1〜40個であるアルキレン基を表し、該アルキル基の1つ又は2つ以上のCH2基は酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CF=CF−、−CF2−又は−C≡C−により置き換えられていてもよく、
X81、X82及びX83は、各々独立に−O−、−S−、−P−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF=CF−、−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−、又は単結合を表し、
A81、A82及びA83は各々独立にフェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つ以上の−CH=基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つの隣接していない−CH2−基が、−O−及び/又は−S−で置き換えられてもよく、前記環式基の1つ又はそれ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、CN基、NO2基、あるいは、1つ又は2つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数1〜7の有するアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
m81、m82、m83はそれぞれ0又は1であり、m81+m82+m83は1、2又は3である。
CH*81、CH*82及びCH*83は以下の基を表す。
A71及びA72は各々独立に、芳香族性あるいは非芳香族性の3、6ないし8員環、又は、炭素原子数9以上の縮合環を表すが、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素原子数1〜3のアルキル基又はハロアルキル基で置き換えられてもよく、環の1つ又は2つ以上の−CH2−は−O−、−S−、又は−NH−で置き換えられてもよく、環の1つ又は2つ以上の−CH=は−N=で置き換えられてもよく、
Z71及びZ72は各々独立に、単結合又は炭素原子数1〜8のアルキレン基を表すが、任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−N(O)=N−、−N=N(O)−、−CH=CH−、−CF=CF−、又は−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、
X71及びX72は各々独立に単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、又は−CH2CH2−を表し、
m71及びm72は各々独立に1〜4の整数を表す。ただし、一般式(IV−d5)におけるm71及びm72のいずれか一方は0でもよい。
Rkは、水素原子、ハロゲン原子、または−X71−(A71−Z71)−R71と同じ意味を表す。
E61及びE62は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、アリル基、ベンジル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキルケトン基、複素環基又はこれらの誘導体のいずれかを表す。
また、一般式(IV−c1)において、R61及びR62は、各々独立に、アルキル基、アルコキシル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基を表し、
R63、R64、R65、R66、R67及びR68は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、又はジアルキルアミノ基を示し、R63、R64及びR65のうちの2つが、置換基を有していてもよいメチレン鎖、又は置換基を有していてもよい、モノ又はポリメチレンジオキシ基を形成していてもよく、R66、R67及びR68のうちの2つが、置換基を有していてもよいメチレン鎖、又は置換基を有していてもよい、モノ又はポリメチレンジオキシ基を形成していてもよい。ただし、R65とR66が共に水素原子の場合は除く。
螺旋誘起力が強いことを特に要求される場合には一般式(IV−d4)及び(IV−d5)、で表される化合物が特に好ましい。
E61及びE62は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、アリル基、ベンジル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキルケトン基、複素環基又はこれらの誘導体のいずれかを表す。)
が好ましい。このようなヘリセン誘導体においては、前後に重なり合う環の前後関係が自由に変換することができないため、環が右向きの螺旋構造をとる場合と左向きの螺旋構造をとる場合とが区別され、キラリティーを発現する。
本発明の液晶表示装置における強誘電性液晶組成物は、重合性化合物を1種又は2種以上含有してもよい。重合性化合物としては、シクロヘキサン骨格やベンゼン骨格等の環構造(メソゲン性支持基)を有する重合性化合物及びメソゲン性支持基を有しない化合物を用いることができる。
R10は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1〜25のアルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH2基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−より置き換えられていても良く、あるいはR10はP2−Sp2−Q2−(式中、P2、Sp2、Q2はそれぞれ独立してP1、Sp1、Q1と同じ意味を表す。)を表す。)で表される重合性化合物であるのが好ましい。
Sp1及びSp2がそれぞれ独立して炭素原子数1〜15のアルキレン基を表すのが好ましく、該アルキレン基に存在する1つ又は2つ以上の水素原子はそれぞれ独立してハロゲン原子、シアノ基、メチル基又はエチル基により置換されていても良く、この基中に存在する1つ又は2つ以上のCH2基は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置き換えられていても良く、P1及びP2がそれぞれ独立して以下の式(R−1)〜一般式(R−15)
Y0、Y1及びY2はそれぞれ独立して単結合、−O−、−OCH2−、−OCH2−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CO−、−OCOO−、−NH−、−NHCOO−、−OCONH−、−OCOCH2−、−CH2OCO−、−COOCH2−、−CH2COO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−CH=CCH3−COO−、−COO−CCH3=CH−、−COOC2H4−、−OCOC2H4−、−C2H4OCO−、−C2H4COO−、−C≡C−、−CF2O−及び−OCF2−を表し、Y3は単結合、−O−、−COO−、又は−OCO−を表し、
R12は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1から20のアルキル基、炭素原子数1から20のアルケニル基、炭素原子数1から20のアルコキシ基、又は炭素原子数1から20の炭化水素基を表す。
C4及びC5はそれぞれ独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロへキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピリダジン−3,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、シクロヘキセン−1,4−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基又はインダン−2,5−ジイル基(これらの基のうち1,4−フェニレン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基及びインダン−2,5−ジイル基は、非置換であるか又は置換基としてフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基若しくはトリフルオロメトキシ基を1個若しくは2個以上有することができる。)を表し、
Z3及びZ5はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数1から15のアルキレン基(該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていても良い。)を表し、
Z4は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2O−、−OCH2CH2−、−CH2CH2CH2O−、−OCH2CH2CH2−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−又は−OCO−を表し、n2は、0、1又は2を表す。ただし、n2が2を表す場合、複数あるC4及びZ4は同じであっても異なっていても良い。)、及び一般式(II−b)
C6は1,4−フェニレン基、1,4−シクロへキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピリダジン−3,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、シクロヘキセン−1,4−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基又はインダン−2,5−ジイル基(これらの基のうち1,4−フェニレン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基及びインダン−2,5−ジイル基は、非置換であるか又は置換基としてフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基若しくはトリフルオロメトキシ基を1個若しくは2個以上有することができる。)を表し、
C7はベンゼン−1,2,4−トリイル基、ベンゼン−1,3,4−トリイル基、ベンゼン−1,3,5−トリイル基、シクロヘキサン−1,2,4−トリイル基、シクロヘキサン−1,3,4−トリイル基又はシクロヘキサン−1,3,5−トリイル基を表し、
Z6及びZ8はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数1から15のアルキレン基(該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていても良い。)を表し、
Z7は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2O−、−OCH2CH2−、−CH2CH2CH2O−、−OCH2CH2CH2−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−又は−OCO−を表し、n3は、0、1又は2を表す。ただし、n3が2を表す場合、複数あるC6及びZ7は同じであっても異なっていても良い。)からなる群より選ばれる少なくとも1種又は2種以上の重合性化合物であるのも好ましい。
Y11及びY12はそれぞれ独立して単結合、−O−、−COO−又は−OCO−を表し、Y13及びY14はそれぞれ独立して−COO−又は−OCO−を表し、Y15及びY16はそれぞれ独立して−COO−又は−OCO−を表し、r及びsはそれぞれ独立して2〜14の整数を表す。式中に存在する1,4−フェニレン基は、非置換であるか又は置換基としてフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基若しくはトリフルオロメトキシ基を1個若しくは2個以上有することができる。)のいずれかで表される化合物を用いると、機械的強度や耐熱性に優れた光学異方体が得られるので好ましい。
Za、Zbは単結合又は炭素原子数1から15のアルキレン基(該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていても良い。)を表し、
A3及びA6はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1から30のアルキル基(該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立にハロゲン原子又は炭素原子数1から17のアルキル基で置換されていても良い。)を表し、
A4及びA7はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1から10のアルキル基(該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立にハロゲン原子又は炭素原子数1から9のアルキル基で置換されていても良い。)を表し、kは0から40を表し、
B1、B2及びB3は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から10の直鎖もしくは分岐のアルキル基(該アルキル基中に存在する1個もしくは2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い)、又は−A8−P(式中、A8は単結合又は炭素原子数1から15のアルキレン基(該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていても良い。)で表される基を表す。ただし、2k+1個あるB1、B2及びB3のうち前記−A8−Pで表される基となるものの個数は0〜3個である。)で表される重合性化合物であることが好ましく、一般式(PC2)で表されるものの中で、主鎖長やアルキル側鎖長の異なるものを複数含有させても良い。
A13及びA16はそれぞれ独立して炭素原子数2から20の直鎖アルキル基(該直鎖アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い。)を表し、
A14及びA17はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1から10のアルキル基(該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立にハロゲン原子又は炭素原子数1から9のアルキル基で置換されていても良い。)を表し、
A15は炭素原子数9から16のアルキレン基(該アルキレン基中に存在する少なくとも1個以上5個以下のメチレン基において、該メチレン基中の水素原子の一つはそれぞれ独立に炭素原子数1から10の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されている。該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い。)を表す。)で表される化合物、一般式(PC2)−2
重合性基Pとしては、以下の式(R−1)〜(R−15)
一方、側鎖であるA13,A14,A16,A17においては、これらの側鎖の長さが次のような態様を有することが好ましい。
このようなA13及びA16は、本願においてはそれぞれ独立して炭素原子数2から20の直鎖アルキル基(該直鎖アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い。)とされているが、
好ましくは、それぞれ独立して炭素原子数2から18の直鎖アルキル基(該直鎖アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い。)であり、
より好ましくは、それぞれ独立して炭素原子数3から15の直鎖アルキル基(該直鎖アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い。)である。
さらにA14及びA17については、本願においてはそれぞれ独立に水素原子又は炭素原子数1から10のアルキル基(該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立にハロゲン原子又は炭素原子数1から9のアルキル基で置換されていても良い。)とされているが、好ましくは、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数1から7のアルキル基(該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い。)であり、より好ましくは、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数1から5のアルキル基(該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い。)であり、さらに好ましくは、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数1から3のアルキル基(該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い。)である。
このA14及びA17についても、その長さが長すぎることは側鎖間の空間的な干渉を誘起するため好ましくない。この一方でA14及びA17が短い長さを持ったアルキル鎖である場合、高い運動性を持った側鎖になり得ること、及び隣接する主鎖同士の接近を阻害する働きを有することが考えられ、高分子主鎖間の干渉を防ぐ作用があり主鎖の運動性を高めているものと考えられ、アンカリングエネルギーが低温で増加して行くことを抑制することができ、高分子安定化液晶光学素子の低温域における特性を改善する上で有効である。
よって、本願発明においてA15は、炭素原子数9から16のアルキレン基(該アルキレン基中に存在する少なくとも1個以上5個以下のメチレン基において、該メチレン基中の水素原子の一つはそれぞれ独立に炭素原子数1から10の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されている。該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い。)であることが好ましい。
すなわち、本願発明においてA15のアルキレン鎖長は炭素原子数9から16であることが好ましい。A15は構造上の特徴として、アルキレン基中の水素原子が炭素原子数1から10のアルキル基で置換された構造を有する。アルキル基の置換数は1個以上5個以下であるが、1個から3個が好ましく、2個又は3個置換されていることがより好ましい。置換するアルキル基の炭素原子数は、1個から5個が好ましく、1個から3個がより好ましい。
例えば、一般式(PC2)−1において、A14及びA17が水素である化合物は、エポキシ基を複数有する化合物と、エポキシ基と反応し得る活性水素を有するアクリル酸やメタクリル酸等の重合性化合物とを反応させ、水酸基を有する重合性化合物を合成し、次に、飽和脂肪酸と反応させることにより得ることができる。
更に、複数のエポキシ基を有する化合物と飽和脂肪酸とを反応させ、水酸基を有する化合物を合成し、次に水酸基と反応し得る基を有するアクリル酸塩化物等の重合性化合物とを反応させることにより得ることができる。
また、一般式(PC2)−1のA12及びA18が炭素原子数3であるアルキレン基(プロピレン基;−CH2CH2CH2−)の場合は、オキセタン基の代わりにフラン基を複数有する化合物を用いることにより得ることができる。更に、一般式(PC2)−1のA12及びA18が炭素原子数4であるアルキレン基(ブチレン基;−CH2CH2CH2CH2−)の場合は、オキセタン基の代わりにピラン基を複数有する化合物を用いることにより得ることができる。
また、6員環T11,T12,T13,T14は、1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基等の6員環構造を有する置換基を表す。ただし、6員環T11,T12,T13は、これらの置換基にのみ限定されるものではなく、下記構造
また、一般式(II−y)におけるT15は、ベンゼン−1,2,4−トリイル基、ベンゼン−1,3,4−トリイル基、ベンゼン−1,3,5−トリイル基、シクロヘキサン−1,2,4−トリイル基、シクロヘキサン−1,3,4−トリイル基又はシクロヘキサン−1,3,5−トリイル基などの環式3価基を表す。
また、一般式(II−x)及び(II−y)におけるY11、Y12、及びY14は、それぞれ独立して、炭素原子数が1〜10である直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基であり、この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個のCH2基は、−O−、−S−、−CO−O−又は−O−CO−により置き換えられていてもよく、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、−(CH2)4−、−CH2CH2CH2O−、−OCH2CH2CH2−、−CH=CHCH2CH2−、又は−CH2CH2CH=CH−を含んでいてもよい。また、不斉炭素原子を含んでいてもよく、含まなくても良い。すなわち、Y11及びY12は、上記したいずれかの構造を有していれば、同じものであってもよく、異なるものであってもよい。
また、Y10及びY13は、単結合、−O−、−OCO−、−COO−を表す。
Z11は、不斉炭素原子を持ちかつ分枝鎖構造を含む炭素原子数3〜20のアルキレン基を表す。
Z12は、炭素原子数1〜20のアルキレン基を表し、不斉炭素原子を含んでいてもよく、含まなくても良い。
これらの重合性化合物の使用量は、10質量%以下が好ましく、5質量%以下がより好ましく、2質量%以下が特に好ましい。
ラジカル重合開始剤としては、熱重合開始剤、光重合開始剤を用いることができるが、光重合開始剤が好ましい。具体的には以下の化合物が好ましい。
ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、2−メチル−2−モルホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン等のアセトフェノン系;
ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系;
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系;
ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル系;
ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系;
2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系;
ミヒラーケトン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系;
10−ブチル−2−クロロアクリドン、2−エチルアンスラキノン、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン等が好ましい。この中でも、ベンジルジメチルケタールが最も好ましい。
その他、必要に応じて酸化防止剤、紫外線吸収剤、非反応性のオリゴマーや無機充填剤、有機充填剤、重合禁止剤、消泡剤、レベリング剤、可塑剤、シランカップリング剤等を適宜添加しても良い。また、二軸性化合物や、イオン及び極性化合物のトラップ材料等を含有するものとすることもできる。
本発明の液晶光学素子においては、基板に対して押圧力が加わっても、該強誘電性液晶組成物を基板に挟持した際のSm*C相のレイヤーノーマル方向が該基板面に対して80°以上90°以下である。またSSFLCでみられるようなジグザク欠陥やシェブロン構造をもたず、安定な配向となり得る。これにより、圧力が加わって一時的に表示が乱れることがあったとしても、圧力から解放された後に表示が復元する表示復元能力を有するものとなる。このため、タッチパネルなど表示画面上で押圧による操作を行う機器に好適である。
液晶光学素子は、0.2mm2あたり1kg(9.8N)以下の圧力に対して表示復元能力を有することができる。
一対の基板の両方にIPS、S−IPS、AS−IPS、IPS−Pro電極を設けることが好ましく、電極は平滑であるよりもセル内部に突起した電極である方が、セル内部での電界強度分布が低下しにくい素子となり好ましい。突起した電極構造としては、球状、半球状、立方状、直方状、三角状、台形状、円柱状、円錐状、3〜20角柱状、3〜20角錐状、非対称な形状でもよく、表面は平滑でも凹凸があってもよく、それぞれの電極の角は曲線からなる角部でも直線からなる角部でもよく、突起の高さは、セルギャップの1/100、1/10、1/9、1/8、1/7、1/6、1/5、1/4、1/2、3/4以上でもよく、あるいは突起部分が対向基板と接してもよく、突起した電極は基板に直接設置あるいは樹脂、絶縁物、誘電体、半導体あるいはこれらの複合体などの土台の上に設置されてもよく、画素電極は土台の上部、中部、下部の何れにあってもよい。
カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法、又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の3色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、TFT、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。
基板は、透明電極層が内側となるように対向させる。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られるセルの厚さが1〜100μmとなるように調整するのが好ましい。セル厚は、1〜10μmが更に好ましく、2〜4μmがなお好ましい。
二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δnとセル厚dとの積(Δnd)を調整することが好ましい。また、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。
2枚の基板間に強誘電性液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法、又はODF法などを用いることができる。この時、高分子安定化強誘電性液晶組成物は、各種成分が相溶していれば良く、均一なアイソトロピック状態か、又は(キラル)ネマチック相であることが好ましい。
配向膜としては、垂直配向性を有する配向膜が好ましい。
垂直配向性を有するポリイミド系の配向膜が好ましく、具体的にはアルキル長鎖もしくは脂環基が置換した酸無水物、アルキル長鎖もしくは脂環基が置換したジアミンを酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸、又は該ポリアミック酸を脱水開環して得られるポリイミドが挙げられる。このような嵩高い基を有するポリイミド、ポリアミド又はポリアミック酸からなる液晶配向剤を基板上で膜形成することにより、垂直配向性を有する液晶配向膜を製造することができる。
Z301、Z302、Z303及びZ304は各々独立に−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−又は単結合を表し、
A301及びA302は各々独立にフェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つ以上の−CH=基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つの隣接していない−CH2−基が、−O−及び/又は−S−で置き換えられてもよく、前記環式基の1つ又はそれ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、CN基、NO2基、あるいは、1つ又は2つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数1〜7の有するアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
n301及びn302は各々独立に0又は1を表し、n303は0〜5の整数を表す。
また、一般式(VII−a2)〜(VII−a3)及び(VII−b2)〜(VII−b3)において、ステロイド骨格の−CH2−基が、−O−及び/又は−S−で置き換えられてもよく、ステロイド骨格が任意の位置に1つ又は2つ以上の不飽和結合(C=C)を有していてもよい。
R122は各々独立に、炭素原子数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基又はカルボキシル基を表し、
n121は1〜10の整数を表し、n122は各々独立に0〜4の整数を表し、
「*」は結合手であることを表す。
式(VII−c2)中、R123は各々独立に炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、
R124、R125は各々独立に、炭素原子数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基又はカルボキシル基を表し、
n123は0〜5の整数を表し、n124は0〜4の整数を表し、n125は0〜3の整数を表し、「*」は結合手であることを表す。
(VII−c1)又は式(VII−c2)で表される構造を有するテトラカルボン酸二無水物としては、具体的には、「*」で表される結合手を有する両末端のベンゼン環が、各々無水フタル酸基である化合物が挙げられる。
(VII−c1)又は式(VII−c2)で表される構造を有するジアミンとしては、具体的には、「*」で表される結合手を有する両末端のベンゼン環が、各々アニリン基である化合物が挙げられる。
光配向性基を有する化合物が重合性基を有する場合は、液晶配向能を付与する光照射処理の後に重合を行うことが好ましい。重合方法は光重合、熱重合のいずれでも良い。光重合の場合は、光配向剤に光重合開始剤を添加し、光照射処理後に、例えば異なる波長の光を照射することで光重合反応を行う。一方、熱重合の場合は光配向剤に熱重合開始剤を添加し、光照射処理後に加熱することで熱重合反応を行う。
光配向膜において光配向状態を固定化するためには、光架橋性高分子を用いてもよい。光架橋性高分子光配向膜としては、次に記載する化合物が挙げられる。
Z201及びZ202は各々独立に−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(Ra)−、−N(Ra)−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−又は単結合を表し、−CO−N(Ra)−又は−N(Ra)−CO−におけるRaは水素原子又は炭素原子数1〜4の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
A201及びA202は各々独立にフェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つ以上の−CH=基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つの隣接していない−CH2−基が、−O−及び/又は−S−で置き換えられてもよく、前記環式基の1つ又はそれ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、CN基、NO2基、あるいは、1つ又は2つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数1〜7の有するアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
n201及びn202は各々独立に1〜3の整数を表し、
P201及びP202は各々独立に、シンナモイル、クマリン、ベンジリデンフタルジイミド、カルコン、アゾベンゼン、スチルベン等の光配向性基を表し、P201は1価基、P202は2価基である。
R203、R204、R205、R206及びR207は各々独立にハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、メチル基、メトキシ基、−CF3、−OCF3、カルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、アミノ基、又はヒドロキシ基を表し、
n203は0〜4の整数を表し、n204は0〜3の整数を表し、n205は0〜1の整数を表し、n206は0〜4の整数を表し、n207は0〜5の整数を表す。
汚れによる表示品質の低下を抑制するため、撥水・撥油性、防汚性、耐指紋性、消指紋性などを有するフィルムを使用することが好ましく、フィルムの基材材料としては透明基材フィルムが好ましく、透明基材フィルムを形成する樹脂材料として具体的には、ポリ(メタ)アクリレート等のアクリル系樹脂、トリアセテートセルロース(TAC)・ジアセチルセルロース・セロファン等のセルロース系樹脂、ポリエチレンテレフタレート(PET)・ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系樹脂、6−ナイロン等のポリアミド系樹脂、ポリエチレン・ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリスチレン・ポリ塩化ビニル・ポリイミド・ポリビニルアルコール・ポリカーボネート・エチレンビニルアルコール等の有機高分子、エポキシ系樹脂、ウレタン系樹脂、ABS樹脂(アクリロニトリル−スチレン−ブタジエン共重合体樹脂)、MS樹脂(メタクリル酸メチル−スチレン共重合体樹脂、アクリロニトリル−スチレン等の共重合系樹脂等が挙げられる。それらの中でも、汎用性などの観点からトリアセテートセルロース(TAC)系樹脂及びポリエチレンテレフタレート(PET)系樹脂が好ましい。
電離放射線硬化性樹脂としては、多価アルコールのアクリル酸またはメタクリル酸エステルのような多官能性のアクリレート、ジイソシアネートと多価アルコール及びアクリル酸またはメタクリル酸のヒドロキシエステル等から合成されるような多官能のウレタンアクリレート等が挙げられる。また、これらの他にも、アクリレート系の官能基を有するポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、アルキッド樹脂、スピロアセタール樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリチオールポリエン樹脂等も使用することができる。上記のうち、表面硬度を向上させることを考慮すると、多官能(メタ)アクリルモノマーを用いることが好ましい。ここで、多官能(メタ)アクリルモノマーとしては、1分子中に2個以上のアルコール性水酸基を有する多価アルコールの該水酸基が、2個以上の(メタ)アクリル酸のエステル化物となっている化合物が好ましい。その他には、アクリル系樹脂骨格に反応性のアクリル基が結合されたものや、ポリエステルアクリレート、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレートおよびポリエーテルアクリレートなどが挙げられる。また、メラミンやイソシアヌル酸などの剛直な骨格にアクリル基を結合したものなども用いることができる。また、本発明の多官能(メタ)アクリルモノマーは、オリゴマーであっても構わない。市販されている多官能アクリル系モノマーとしては、三菱レイヨン株式会社;(商品名“ダイヤビーム”シリーズなど)、ナガセケムテックス株式会社;(商品名“デナコール”シリーズなど)、新中村化学工業株式会社;(商品名“NKエステル”シリーズなど)、大日本インキ化学工業株式会社;(商品名“UNIDIC”シリーズなど)、東亜合成株式会社;(商品名“アロニックス”シリーズなど)、日本油脂株式会社;(商品名“ブレンマー”シリーズなど)、日本化薬株式会社;(商品名“KAYARAD”シリーズなど)、共栄社化学株式会社;(商品名“ライトエステル”シリーズ、“ライトアクリレート”シリーズなど)などの製品を利用することができる。
また、他の電離放射線硬化性樹脂としては、重合性基を有する含フッ素化合物が挙げられる。ハードコート層形成用組成物が重合性基を有する含フッ素化合物を含むことにより、そのハードコート層形成用組成物により形成されたハードコート層表面に防汚特性を付与することができる。重合性基を有しないフッ素系添加剤を用いる場合、添加剤がハードコート層表面に浮いて存在する状態となるため、布等で拭くことでハードコート表面から取り去られてしまうこととなる。このことから、一度布等で表面を拭取ってしまうと、防汚性が無くなるという欠点を有している。そこで、防汚特性を有するフッ素化合物に重合性基を持たせることで、ハードコート層形成時にフッ素系添加剤も合せて重合することとなり、布等で表面を拭いても防汚特性が維持されるという利点を有している重合性基を有する含フッ素化合物として、さらに好ましくは、この重合性基が(メタ)アクリレート基を有する化合物である。これは、多官能(メタ)アクリレートモノマーと共重合することも可能となり、電離放射線によるラジカル重合によって高硬度化が図れるためである。重合性基を有する含フッ素化合物として、さらに好ましくは、この重合性基が(メタ)アクリレート基を有する化合物である。これは、多官能(メタ)アクリレートモノマーと共重合することも可能となり、電離放射線によるラジカル重合によって高硬度化が図れるためである。このような重合性基を有する含フッ素化合物としては、オプツールDAC(ダイキン工業(株)製)、SUA1900L10、SUA1900L6(新中村化学(株)製)、UT3971(日本合成(株)製)、ディフェンサTF3001、ディフェンサTF3000、ディフェンサTF3028(大日本インキ(株)製)、ライトプロコートAFC3000(共栄社化学(株)製)、KNS5300(信越シリコーン(株)製)、UVHC1105、UVHC8550(GE東芝シリコーン(株)製)などが挙げられる。重合性基を有する含フッ素化合物の使用量は、ハードコート層形成用組成物の多官能(メタ)アクリルモノマーに対して、0.01重量%以上10重量%以下が適当である。0.01重量%よりも少ない場合は、十分な防汚特性を発現せず、表面エネルギーも20mN/mよりも大きい値を示し、10重量%を超える場合は、重合性モノマー、溶剤との相溶性が良くないために、塗液の白濁化、沈殿発生が起こってしまい、塗液・ハードコート層の欠陥発生などの不都合を招く場合がある。
耐擦傷性の点では、自己修復機能をもつフィルムなどを付与することも好ましく、傷をつけてもフィルムの弾性によって自己修復することが好ましく、例えば「マジックフィルム」(サンクレスト)などが付与できる。
防指紋性に対しては、脂質をはじく性質をもった化合物をフィルム添加することが好ましく、パーフルオロポリエーテルアクリレート化合物などのフッ素置換あるいはパーフルオロ基をもつ化合物をフィルムに添加することが好ましい。あるいは「クリアタッチ」(日油化学)、消指紋(登録商標)Film(ツジデン)などの機能性フィルムを表示素子に付与することもできる。
本発明の表示素子を用いたタブレットPCに用いるUPUとしては、低消費電力で発熱が少なく演算回数が多い方が好ましく、シングルコア、デュアルコアが好ましく、より好ましくは、クアッドコア、8−コア、12−コア、24−コア、48−コア、96−コア、192−コアが好ましい。
押圧力としては0.2mm2のシャープペンシルやタブレットPC用のスタイラスタペンなどの尖った先端で表示素子の表面を1kg以下の圧力で押さえつけても表示が復元することが好ましく、人差し指や親指などで表示素子の表面を押さえつけても表示が復元することが好ましく、指の面積として4×3cm2以下で2kg以下の圧力でも表示が復元することが好ましく、繰り返し耐性が1万回以上、10万回以上、10万回以上が好ましく、より好ましくは1000万回以上の耐性があることが好ましい。
液晶表示素子はフレキシブル表示素子でもよく、その場合の電極基板は、プラスチック基板や薄膜ガラス基板等のフレキシブル基板を使用することが好ましい。電極としては、グラフェン(炭素の単原子層からなるシート)や有機半導体など、フレキシブルな電極材料を用いることが好ましい。
さらに、有機半導体を用いた表示素子の作製方法は、印刷方式(プリンタブルエレクトロニクス)が好ましく、印刷方式によって作製されたグラフェンのトランジスタを用いることが好ましい。フレキシブル表示素子に用いる印刷配線には、ナノ銀粒子、ナノ銅粒子などの金属ナノ粒子材料を用いることも好ましい。また、アモルファスシリコンを超える有機半導体を得る印刷方式としては、有機半導体を溶かしたインクと、有機半導体の結晶化を促すインクの2種類を交互に滴下する「ダブルショット」印刷法も好ましく、この場合の半導体インクには、C8−BTBT(ジオクチルベンゾチエノベンゾチオフェン)が好ましい(Nature 475, 364-367, 21 July 2011)。
液晶表示素子の部品削減(コスト削減)や外部回路との接続箇所が減少することによる耐振動性や耐衝撃性を向上させるためには、SOG(System on Glass)が好ましい。ガラス基板に載せる回路としては、ICやLSIとして供給されているDACやパワーアンプ、論理回路、マイクロプロセッサ、メモリを載せたもの、液晶制御回路や電源回路、入出力インターフェイス回路、信号処理回路、パワーアンプなどを、1つのガラス基板上に載せることでシステム化した周辺回路をガラス基板上に形成したものなどが好ましい。
実施例1の強誘電性液晶組成物(組成物1)は、強誘電性液晶組成物LC−1(合計65%)とキラル化合物(CH−1)35%とを配合して調製した。
実施例3の強誘電性液晶組成物(組成物3)は、強誘電性液晶組成物LC−1(合計65%)とキラル化合物(CH−3)35%とを配合して調製した。
実施例4の強誘電性液晶組成物(組成物4)は、強誘電性液晶組成物LC−1(合計65%)とキラル化合物(CH−4)10%とキラル化合物(CH−5)15%とキラル化合物(CH−6)10%を配合して調製した。
比較例2の強誘電性液晶組成物(組成物6)は、強誘電性液晶組成物LC−2(合計65%)とキラル化合物(CH−2)35%とを配合して調製した。
比較例3の強誘電性液晶組成物(組成物7)は、強誘電性液晶組成物LC−2(合計65%)とキラル化合物(CH−3)35%とを配合して調製した。
実施例6の強誘電性液晶組成物(組成物2M)は、実施例2記載の強誘電性液晶組成物(合計94部)と下記モノマー混合物(合計6.12部)とを配合して調製した。
実施例7の強誘電性液晶組成物(組成物3M)は、実施例3記載の強誘電性液晶組成物(合計94部)と下記モノマー混合物(合計6.12部)とを配合して調製した。
実施例8の強誘電性液晶組成物(組成物4M)は、実施例4記載の強誘電性液晶組成物(合計94部)と下記モノマー混合物(合計6.12部)とを配合して調製した。
比較例5の強誘電性液晶組成物(組成物6M)は、比較例2記載の強誘電性液晶組成物(合計94部)と上記モノマー混合物(合計6.12部)とを配合して調製した。
比較例6の強誘電性液晶組成物(組成物7M)は、比較例3記載の強誘電性液晶組成物(合計94部)と上記モノマー混合物(合計6.12部)とを配合して調製した。
垂直配向のポリイミドを配向膜とする液晶セルに、加熱による毛細管現象を利用して、実施例1〜4又は比較例1〜3記載の強誘電性液晶組成物を注入し、注入後は液晶セルを封止した。垂直配向の液晶セルとしては、S−0088−4−N−W(サントレーディング,セルギャップ4μm)を用いた。
実施例5〜8又は比較例4〜6記載の強誘電性液晶組成物を用いて、上記液晶表示素子の製造方法と同様にして液晶表示素子を作製した後、セルサンプル表面の照射強度が5mW/cm2となるように調整されたメタルハライドランプを300秒間照射して、高分子安定化強誘電性液晶組成物の重合性化合物を重合させて高分子分安定化液晶表示素子を得た。紫外線カットフィルターL−37(ホーヤ カンデオ オプトロニクス社製)を介して、石英ガラスの光ファイバーで顕微鏡ステージに設置してある液晶セルに紫外線を導いて露光した。
レイヤーノーマルの角度は、液晶セルのリタデーションの入射角依存性を測定することで決定した。具体的には、T.J. Scheffer and J Nehringによる文献(“Accurate determination of liquid-crystal tilt bias angles”、J. Appl. Phys., Vol. 48, No.5, May 1977, p1783-1792)中の式(3)である下記式
リタデーションの測定には、液晶特性評価装置OMS−DI4RD(中央精機)を用いた。
2枚の偏光板を直交ニコルにし、その間に設置した液晶セルに直径0.5mm×200mmのプラスチック棒(断面積は約0.2mm2)を押し当て、3N/cm2(1cm2あたり300g、0.2mm2あたり6g)の圧力を3秒間加えた。3秒後に圧力を解放し、配向の復元性を目視で確認した。配向が乱れるもの(×)は白く光が漏れ、配向が復元するもの(◎)は暗視野となることから判定した。
参考例1の強誘電性液晶組成物(組成物1)は、強誘電性液晶組成物LC−1(合計65%)とキラル化合物(CH−1)35%とを配合して調製した。
参考例3の強誘電性液晶組成物(組成物3)は、強誘電性液晶組成物LC−1(合計65%)とキラル化合物(CH−3)35%とを配合して調製した。
実施例4の強誘電性液晶組成物(組成物4)は、強誘電性液晶組成物LC−1(合計65%)とキラル化合物(CH−4)10%とキラル化合物(CH−5)15%とキラル化合物(CH−6)10%を配合して調製した。
実施例6の強誘電性液晶組成物(組成物2M)は、実施例2記載の強誘電性液晶組成物(合計94部)と下記モノマー混合物(合計6.12部)とを配合して調製した。
参考例7の強誘電性液晶組成物(組成物3M)は、実施例3記載の強誘電性液晶組成物(合計94部)と下記モノマー混合物(合計6.12部)とを配合して調製した。
実施例8の強誘電性液晶組成物(組成物4M)は、実施例4記載の強誘電性液晶組成物(合計94部)と下記モノマー混合物(合計6.12部)とを配合して調製した。
垂直配向のポリイミドを配向膜とする液晶セルに、加熱による毛細管現象を利用して、参考例1、3、実施例2、4又は比較例1〜3記載の強誘電性液晶組成物を注入し、注入後は液晶セルを封止した。垂直配向の液晶セルとしては、S−0088−4−N−W(サントレーディング,セルギャップ4μm)を用いた。
参考例5、7、実施例6、8又は比較例4〜6記載の強誘電性液晶組成物を用いて、上記液晶表示素子の製造方法と同様にして液晶表示素子を作製した後、セルサンプル表面の照射強度が5mW/cm2となるように調整されたメタルハライドランプを300秒間照射して、高分子安定化強誘電性液晶組成物の重合性化合物を重合させて高分子分安定化液晶表示素子を得た。紫外線カットフィルターL−37(ホーヤ カンデオ オプトロニクス社製)を介して、石英ガラスの光ファイバーで顕微鏡ステージに設置してある液晶セルに紫外線を導いて露光した。
Claims (27)
- 少なくとも一種又は二種以上の液晶性化合物を含有しキラルスメクチックC相を有する強誘電性液晶組成物において、該強誘電性液晶組成物を基板に挟持した際のキラルスメクチックC相のレイヤーノーマル方向が該基板面に対して80°以上90°以下であることを特徴とする強誘電性液晶組成物。
- 該強誘電性液晶組成物を基板に挟持した際のキラルスメクチックC相の螺旋ピッチがセルギャップ以下である用途に用いられる請求項1記載の強誘電性液晶組成物。
- 該強誘電性液晶組成物を基板に挟持した際のキラルスメクチックC相の螺旋ピッチが、500nm以下である請求項1又は2記載の強誘電性液晶組成物。
- 該強誘電性液晶組成物を基板に挟持した際のキラルスメクチックC相の螺旋ピッチが、800nm以上5μm以下である請求項1〜3のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物。
- 該強誘電性液晶組成物に含まれるキラル化合物が、不斉原子をもつ化合物、軸不斉をもつ化合物又は面不斉をもつ化合物のいずれかを少なくとも1つは含み、該キラル化合物が重合性基を有するか又は有しないものである請求項1〜4のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物。
- 該強誘電性液晶組成物が、等方性液体−キラルネマチック相−スメクチックA相−キラルスメクチックC相、等方性液体−キラルネマチック相−キラルスメクチックC相、等方性液体−ブルー相−キラルネマチック相−スメクチックA相−キラルスメクチックC相、等方性液体−ブルー相−キラルネマチック相−キラルスメクチックC相、又は等方性液体−キラルスメクチックC相のうち、少なくとも1つの相系列を発現する請求項1〜5のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物。
- キラルネマチック相又はキラルスメクチックC相におけるピッチをキャンセルする添加剤であるピッチキャンセラーを含有する請求項1〜6のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物。
- 重合性化合物を含有する請求項1〜7のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物。
- 二軸性化合物を含有する請求項1〜8のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物。
- 無機粒子を含有する請求項1〜9のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物。
- 有機無機ハイブリッド粒子を含有する請求項1〜10のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物。
- イオン及び極性化合物のトラップ材料を含有する請求項1〜11のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物。
- 液晶性化合物が、下記の一般式
Zは各々独立に−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(Ra)−、−N(Ra)−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−O−SO2−、−SO2−O−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−又は単結合を表し、−CO−N(Ra)−又は−N(Ra)−CO−におけるRaは水素原子又は炭素原子数1〜4の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
Aは各々独立にフェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つ以上の−CH=基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つ以上の隣接していない−CH2−基が、−O−及び/又は−S−で置き換えられてもよく、前記環式基の1つ又はそれ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、CN基、NO2基、あるいは、1つ又は2つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数1〜7の有するアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
nは1、2、3、4又は5である。)
からなる群より選ばれる少なくとも一種以上の化合物である請求項1〜12のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物。 - 液晶性化合物が、下記の一般式(LC−I)〜(LC−III)
Zは各々独立に−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(Ra)−、−N(Ra)−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−O−SO2−、−SO2−O−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−又は単結合を表し、−CO−N(Ra)−又は−N(Ra)−CO−におけるRaは水素原子又は炭素原子数1〜4の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
Yは各々独立に、単結合又は炭素原子数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する1つ又は2つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する1つ又は2つ以上の水素原子は各々独立にハロゲン原子又は炭素原子数1〜9のアルキル基で置換されていてもよく、
Xは各々独立にハロゲン原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基、−CF3、又は−OCF3を表し、
nは各々独立に0〜4の整数を表し、
n1、n2、n3及びn4は、各々独立に0又は1を表すが、n1+n2+n3+n4=1〜4であり、
Cycloは各々独立に炭素原子数3〜10のシクロアルカンを表し、任意に二重結合を有していてもよい。)で表される液晶性化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種以上の化合物である請求項1〜13のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物。 - 該強誘電性液晶組成物が、不斉原子をもつ化合物として、一般式(Ch−I)
Z100及びZ101は互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−N(Ra)−、−N(Ra)−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合を表し、−CO−N(Ra)−又は−N(Ra)−CO−におけるRaは水素原子又は炭素原子数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表し、
A100及びA101は互いに独立して、
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は互いに独立して−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい。)又は
(c) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、インダン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(これら(c)群の基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は互いに独立して−O−又は−S−に置き換えられてもよく、これら(c)群の基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい。)からなる群より選ばれる基を表すが、これらの全ての基は、非置換であるか、ハロゲン、シアノ基、NO2又は、1個若しくは2個以上の水素原子がF若しくはClにより置換されていてもよい炭素原子数1〜7個のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル若しくはアルコキシカルボニル基で一置換若しくは多置換されていてよく、
n11は0又は1を表し、n11が0のとき、m12は0であり、かつm11は0、1、2、3、4又は5であり、n11が1のとき、m11とm12は各々独立に0、1、2、3、4または5であり、n11が0のとき、R100およびR101の少なくとも1つは、キラルなアルキル基、重合性基または環構造を含むキラルな基であり、
Dは、式(D1)〜(D8)
- 偏光面が互いに直交する二枚の偏光板を配置した一対の基板の少なくとも一方に、一対の画素電極と共通電極を有し、該一対の基板間に請求項1〜15のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物を挟持し、該強誘電性液晶組成物のキラルスメクチックC相のレイヤーノーマル方向が該基板面に対して80°以上90°以下であることを特徴とする強誘電性液晶表示素子。
- 一対の基板の両方に、一対の画素電極と共通電極を有する請求項16記載の強誘電性液晶表示素子。
- 0.2mm2あたり1kg以下の圧力に対して表示復元能力を有する請求項16又は17記載の強誘電性液晶表示素子。
- 配向膜がポリイミド、ポリアミド、ポリアミック酸、光配向膜のいずれかである請求項16〜18のいずれかに記載の強誘電性液晶表示素子。
- LEDを光源に用いた請求項16〜19のいずれかに記載の強誘電性液晶表示素子。
- 位相差膜を使用した請求項16〜20のいずれかに記載の強誘電性液晶表示素子。
- タッチパネルを有する請求項16〜21のいずれかに記載の強誘電性液晶表示素子。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物を使用した光学素子。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物を使用した光路スイッチング素子。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物を使用した波長変換素子。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物を使用したエネルギー変換素子。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物を使用した電子材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013537994A JP5672391B2 (ja) | 2011-11-15 | 2012-11-14 | 強誘電性液晶組成物及び強誘電性液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011249742 | 2011-11-15 | ||
JP2011249742 | 2011-11-15 | ||
JP2012022977 | 2012-02-06 | ||
JP2012022977 | 2012-02-06 | ||
PCT/JP2012/079506 WO2013073572A1 (ja) | 2011-11-15 | 2012-11-14 | 強誘電性液晶組成物及び強誘電性液晶表示素子 |
JP2013537994A JP5672391B2 (ja) | 2011-11-15 | 2012-11-14 | 強誘電性液晶組成物及び強誘電性液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP5672391B2 JP5672391B2 (ja) | 2015-02-18 |
JPWO2013073572A1 true JPWO2013073572A1 (ja) | 2015-04-02 |
Family
ID=48429627
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013537994A Expired - Fee Related JP5672391B2 (ja) | 2011-11-15 | 2012-11-14 | 強誘電性液晶組成物及び強誘電性液晶表示素子 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20140327862A1 (ja) |
JP (1) | JP5672391B2 (ja) |
TW (1) | TWI589677B (ja) |
WO (1) | WO2013073572A1 (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI721283B (zh) * | 2013-02-06 | 2021-03-11 | 日商迪愛生股份有限公司 | 液晶顯示元件及其製造方法 |
US9441159B2 (en) * | 2013-04-05 | 2016-09-13 | Dic Corporation | Method for producing composition |
TWI545373B (zh) * | 2013-09-25 | 2016-08-11 | 群創光電股份有限公司 | 自發光顯示元件 |
JP2015105348A (ja) * | 2013-11-29 | 2015-06-08 | 学校法人東京理科大学 | 液晶組成物 |
KR101441607B1 (ko) * | 2014-02-13 | 2014-09-24 | 인천대학교 산학협력단 | 고효율 광전소자 및 그 제조방법 |
JP6395541B2 (ja) * | 2014-09-26 | 2018-09-26 | 三菱電機株式会社 | 液晶パネルおよびそれを備える液晶表示装置、ならびに液晶パネルの製造方法 |
JP6638316B2 (ja) * | 2015-10-22 | 2020-01-29 | Dic株式会社 | 液晶組成物の弾性定数測定装置、及び液晶組成物の弾性定数測定方法 |
US10097281B1 (en) | 2015-11-18 | 2018-10-09 | Hypres, Inc. | System and method for cryogenic optoelectronic data link |
CN105700262B (zh) * | 2016-04-13 | 2019-04-30 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 液晶显示装置及其制作方法 |
CN109844064B (zh) * | 2016-10-19 | 2023-08-22 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
CN107275483A (zh) * | 2017-04-25 | 2017-10-20 | 南京大学 | 一种基于二维有机分子半导体的快速铁电晶体管存储器及制备 |
CN109097067B (zh) * | 2017-06-20 | 2021-12-21 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其在液晶显示器件中应用 |
EP4080224A4 (en) * | 2019-12-20 | 2024-01-10 | Resonac Corp | ACCELERATION SENSOR, ACCELERATION EVALUATION METHOD USING THE SAME AND LOAD PROVIDED WITH ACCELERATION SENSOR |
Citations (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05341266A (ja) * | 1992-06-05 | 1993-12-24 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 階調表示可能な強誘電性液晶表示装置 |
JPH0728042A (ja) * | 1993-07-09 | 1995-01-31 | Sony Corp | 光学装置 |
JP2000239402A (ja) * | 1999-02-19 | 2000-09-05 | Nippon Mitsubishi Oil Corp | 液晶フィルム及び光学素子 |
JP2001091719A (ja) * | 1999-09-27 | 2001-04-06 | Nippon Mitsubishi Oil Corp | 光学素子およびセキュリティ素子 |
JP2001183644A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-07-06 | Sharp Corp | 液晶表示装置 |
JP2001226674A (ja) * | 2000-02-17 | 2001-08-21 | Sony Corp | 単安定強誘電液晶表示装置 |
JP2003098504A (ja) * | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Ricoh Co Ltd | 光偏向素子およびそれを用いた光偏向装置、ならびに画像表示装置 |
JP2003277754A (ja) * | 2002-03-25 | 2003-10-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液晶組成物、それを用いた偏光選択膜および偏光選択性光学フィルム |
JP2003280041A (ja) * | 2002-03-20 | 2003-10-02 | Ricoh Co Ltd | 光偏向素子・光偏向装置および画像表示装置 |
JP2004021098A (ja) * | 2002-06-19 | 2004-01-22 | Ricoh Co Ltd | 光路偏向デバイス及び画像表示装置 |
JP2004184522A (ja) * | 2002-11-29 | 2004-07-02 | Ricoh Co Ltd | 光路偏向素子 |
JP2005091960A (ja) * | 2003-09-19 | 2005-04-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | 偏光選択層、光学フィルム、偏光形成方法、偏光形成装置及び液晶表示装置 |
JP2005531664A (ja) * | 2002-07-01 | 2005-10-20 | ハル大学 | 発光組成物 |
JP2005338804A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-12-08 | Ricoh Co Ltd | 光学軸偏向素子、光路偏向素子、光学軸偏向方法、光路偏向方法、光学軸偏向装置、光路偏向装置、画像表示装置 |
JP2007094020A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Dainippon Printing Co Ltd | 液晶表示装置 |
JP2007231167A (ja) * | 2006-03-01 | 2007-09-13 | Ricoh Co Ltd | 液晶素子、光路偏向素子及び画像表示装置 |
JP2007231166A (ja) * | 2006-03-01 | 2007-09-13 | Ricoh Co Ltd | 液晶素子、光路偏向素子及び画像表示装置 |
JP2010090277A (ja) * | 2008-10-08 | 2010-04-22 | Dic Corp | 高分子安定化強誘電性液晶組成物、及び液晶素子及び当該表示素子の製造方法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3876059D1 (de) * | 1987-09-18 | 1992-12-24 | Hoffmann La Roche | Ferroelektrische fluessigkristallzelle. |
JP2761781B2 (ja) * | 1988-12-30 | 1998-06-04 | キヤノン株式会社 | 高分子液晶化合物、モノマー性の液晶化合物、それらの液晶組成物及びそれらの液晶素子 |
US5539555A (en) * | 1990-07-20 | 1996-07-23 | Displaytech, Inc. | High contrast distorted helex effect electro-optic devices and tight ferroelectric pitch ferroelectric liquid crystal compositions useful therein |
US5491762A (en) * | 1994-09-09 | 1996-02-13 | Deacon Research | ATM switch with electrically-controlled waveguide-routing |
US5728318A (en) * | 1994-11-10 | 1998-03-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device and liquid crystal display apparatus |
JPH10282500A (ja) * | 1997-04-09 | 1998-10-23 | Canon Inc | 液晶素子 |
DE19822830A1 (de) * | 1998-05-20 | 1999-11-25 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Monostabiles ferroelektrisches Aktivmatrix-Display |
DE10001644A1 (de) * | 1999-01-19 | 2000-07-20 | Clariant Gmbh | Fluorierte Azole und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
US6759101B2 (en) * | 2000-12-15 | 2004-07-06 | Displaytech, Inc. | Liquid crystalline materials containing perfluoroalkyl and alkenyl tail groups |
JP3809908B2 (ja) * | 2002-09-20 | 2006-08-16 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 光路切替装置および光路切替方法 |
JP4530632B2 (ja) * | 2003-09-19 | 2010-08-25 | 富士通株式会社 | 液晶表示装置 |
WO2007100150A1 (en) * | 2006-03-01 | 2007-09-07 | Ricoh Company, Ltd. | Liquid crystal element, optical path deflecting element, and image displaying apparatus |
JP5560532B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2014-07-30 | Dic株式会社 | 高分子安定化強誘電性液晶組成物及び液晶表示素子 |
CN101646695B (zh) * | 2007-03-30 | 2012-07-18 | Dic株式会社 | 高分子稳定化液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示元件的制造方法 |
US8674971B2 (en) * | 2007-05-08 | 2014-03-18 | Japan Display West Inc. | Display device and electronic apparatus including display device |
JP5274888B2 (ja) * | 2007-05-15 | 2013-08-28 | パナソニック株式会社 | レーザ波長変換装置、分極反転構造の形成方法及び画像表示装置 |
JP5305061B2 (ja) * | 2007-10-31 | 2013-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及び強誘電性液晶組成物 |
-
2012
- 2012-11-14 TW TW101142320A patent/TWI589677B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-11-14 WO PCT/JP2012/079506 patent/WO2013073572A1/ja active Application Filing
- 2012-11-14 US US14/358,251 patent/US20140327862A1/en not_active Abandoned
- 2012-11-14 JP JP2013537994A patent/JP5672391B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05341266A (ja) * | 1992-06-05 | 1993-12-24 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 階調表示可能な強誘電性液晶表示装置 |
JPH0728042A (ja) * | 1993-07-09 | 1995-01-31 | Sony Corp | 光学装置 |
JP2000239402A (ja) * | 1999-02-19 | 2000-09-05 | Nippon Mitsubishi Oil Corp | 液晶フィルム及び光学素子 |
JP2001091719A (ja) * | 1999-09-27 | 2001-04-06 | Nippon Mitsubishi Oil Corp | 光学素子およびセキュリティ素子 |
JP2001183644A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-07-06 | Sharp Corp | 液晶表示装置 |
JP2001226674A (ja) * | 2000-02-17 | 2001-08-21 | Sony Corp | 単安定強誘電液晶表示装置 |
JP2003098504A (ja) * | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Ricoh Co Ltd | 光偏向素子およびそれを用いた光偏向装置、ならびに画像表示装置 |
JP2003280041A (ja) * | 2002-03-20 | 2003-10-02 | Ricoh Co Ltd | 光偏向素子・光偏向装置および画像表示装置 |
JP2003277754A (ja) * | 2002-03-25 | 2003-10-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液晶組成物、それを用いた偏光選択膜および偏光選択性光学フィルム |
JP2004021098A (ja) * | 2002-06-19 | 2004-01-22 | Ricoh Co Ltd | 光路偏向デバイス及び画像表示装置 |
JP2005531664A (ja) * | 2002-07-01 | 2005-10-20 | ハル大学 | 発光組成物 |
JP2004184522A (ja) * | 2002-11-29 | 2004-07-02 | Ricoh Co Ltd | 光路偏向素子 |
JP2005091960A (ja) * | 2003-09-19 | 2005-04-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | 偏光選択層、光学フィルム、偏光形成方法、偏光形成装置及び液晶表示装置 |
JP2005338804A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-12-08 | Ricoh Co Ltd | 光学軸偏向素子、光路偏向素子、光学軸偏向方法、光路偏向方法、光学軸偏向装置、光路偏向装置、画像表示装置 |
JP2007094020A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Dainippon Printing Co Ltd | 液晶表示装置 |
JP2007231167A (ja) * | 2006-03-01 | 2007-09-13 | Ricoh Co Ltd | 液晶素子、光路偏向素子及び画像表示装置 |
JP2007231166A (ja) * | 2006-03-01 | 2007-09-13 | Ricoh Co Ltd | 液晶素子、光路偏向素子及び画像表示装置 |
JP2010090277A (ja) * | 2008-10-08 | 2010-04-22 | Dic Corp | 高分子安定化強誘電性液晶組成物、及び液晶素子及び当該表示素子の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201329209A (zh) | 2013-07-16 |
JP5672391B2 (ja) | 2015-02-18 |
TWI589677B (zh) | 2017-07-01 |
US20140327862A1 (en) | 2014-11-06 |
WO2013073572A1 (ja) | 2013-05-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5672391B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物及び強誘電性液晶表示素子 | |
JP6143088B2 (ja) | 液晶表示装置 | |
JP6083454B2 (ja) | 液晶表示装置 | |
JP5765508B2 (ja) | 液晶表示装置 | |
JP5505566B2 (ja) | 液晶表示素子 | |
JP6278013B2 (ja) | 液晶組成物 | |
JP5725260B2 (ja) | 液晶光変調素子 | |
He et al. | Polyimide-free homogeneous photoalignment induced by polymerisable liquid crystal containing cinnamate moiety | |
JP6932338B2 (ja) | 液晶組成物及び光学素子 | |
JP5935523B2 (ja) | 液晶表示装置 | |
JP6143087B2 (ja) | 液晶表示装置 | |
JP5935522B2 (ja) | 液晶表示装置 | |
JP5935521B2 (ja) | 液晶表示装置 | |
JP2006330310A (ja) | 液晶表示素子 | |
JP2008502014A (ja) | 液晶デバイス及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140617 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141125 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141208 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5672391 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |