JP6278013B2 - 液晶組成物 - Google Patents
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Description
液晶組成物としては、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン誘導体やターフェニルに代表されるような直線性の高い液晶分子を含む各種の液晶化合物の混合物が使用される(例えば特許文献1参照)。この中で、2,3−ジフルオロ−ビフェニル誘導体は複屈折率Δnが高くなることを問題点として指摘している。
(1)環構造の数が2つの場合、2つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を1、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置を2と定義し、2つの側鎖の分子量が同じ場合は、環構造の位置を1と定義し、
(2)環構造の数が3つの場合、2つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を1、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置を3、側鎖が連結しない環構造の位置を2と定義し、2つの側鎖の分子量が同じ場合は、側鎖が連結する環構造の位置を1、側鎖が連結しない環構造の位置を2と定義し、
(3)環構造の数が4つの場合、2つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を1、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置を4、前記1の位置にある環構造に隣接する環構造の位置を2、前記4の位置にある環構造に隣接する環構造の位置を3と定義し、2つの側鎖の分子量が同じ場合は、側鎖が連結する環構造の位置を1、側鎖が連結しない環構造の位置を2と定義した場合において、該化合物における2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じ化合物を2種以上含有することを特徴とする液晶組成物を提供する。
(2)環構造の数が3つの場合、2つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を1、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置を3、側鎖が連結しない環構造の位置を2と定義し、2つの側鎖の分子量が同じ場合は、側鎖が連結する環構造の位置を1、側鎖が連結しない環構造の位置を2と定義し、
(3)環構造の数が4つの場合、2つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を1、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置を4、前記1の位置にある環構造に隣接する環構造の位置を2、前記4の位置にある環構造に隣接する環構造の位置を3と定義し、2つの側鎖の分子量が同じ場合は、側鎖が連結する環構造の位置を1、側鎖が連結しない環構造の位置を2と定義する。
(1)環構造の数が2つの場合、2,3−ジフルオロベンゼン骨格以外の1つの環構造が同じであるのが好ましく、
(2)環構造の数が3つの場合、2,3−ジフルオロベンゼン骨格以外の環構造のうち1つの環構造が同じであるのが好ましく、2つの環構造全てが同じであるのがより好ましく、
(3)環構造の数が4つの場合、2,3−ジフルオロベンゼン骨格以外の環構造のうち1つの環構造が同じであるのが好ましく、2つの環構造が同じであるのがより好ましく、3つの環構造全てが同じであるのがより好ましい。
(1)環構造の数が2つの場合、1つの結合基が異なるのが好ましく、
(2)環構造の数が3つの場合、2つの結合基のうち1つの結合基が異なるのが好ましく、2つの結合基全てが異なるのがより好ましく、
(3)環構造の数が4つの場合、3つの結合基のうち1つの結合基が異なるのが好ましく、2つの結合基が異なるのがより好ましく、3つの結合基全てが異なるのがより好ましい。
(1)2,3−ジフルオロベンゼン骨格以外の環構造が同じもの同士を最優先で組み合わせとする。
(2)2,3−ジフルオロベンゼン骨格以外の環構造が同じものが複数存在する場合は、結合基が異なるもの同士を優先的に組み合わせとする。
(3)更に結合基が異なるものが複数存在する場合は、側鎖が同じもの同士を優先的に組み合わせとする。
Z101〜Z104はそれぞれ独立して、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(Ra)−、−N(Ra)−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−O−SO2−、−SO2−O−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−又は単結合を表し、−CO−N(Ra)−又は−N(Ra)−CO−におけるRaは水素原子又は炭素原子数1〜4の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
A101及びA102はそれぞれ独立して、フェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つ以上の−CH=基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つ以上の隣接していない−CH2−基が、−O−及び/又は−S−で置き換えられてもよく、前記環式基の1つ又は2つ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、CN基、NO2基、あるいは、1つ又は2つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数1〜7を有する、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
n101及びn102はそれぞれ独立して、0、1、2又は3であり、
n101+n102は1、2又は3である。)
Z111〜Z116及びZ121〜Z152はそれぞれ独立して、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(Ra)−、−N(Ra)−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−O−SO2−、−SO2−O−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−又は単結合を表し、−CO−N(Ra)−又は−N(Ra)−CO−におけるRaは水素原子又は炭素原子数1〜4の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
A111〜A112、A121〜A126及びA131〜A142はそれぞれ独立して、フェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つ以上の−CH=基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つ以上の隣接していない−CH2−基が、−O−及び/又は−S−で置き換えられてもよく、前記環式基の1つ又は2つ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、CN基、NO2基、あるいは、1つ又は2つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数1〜7を有する、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよい。)
(i)液晶組成物が、環構造の数が2個である2,3−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物を2種以上含有する場合、それらの化合物が、一般式(I−1)で表される化合物群及び(I−2)で表される化合物群のうち少なくとも2つの化合物群からそれぞれ1種以上選択される少なくとも2種の化合物であることが好ましい。ただし、さらに環構造の数が3個又は4個である2,3−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物を含有してもよい。
(ii)液晶組成物が、環構造の数が3個である2,3−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物を2種以上含有する場合、それらの化合物が、一般式(II−1)で表される化合物群、(II−2)で表される化合物群及び(II−3)で表される化合物群のうち少なくとも2つの化合物群からそれぞれ1種以上選択される少なくとも2種の化合物であることが好ましい。ただし、さらに環構造の数が2個又は4個である2,3−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物を含有してもよい。
(iii)液晶組成物が、環構造の数が4個である2,3−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物を2種以上含有する場合、それらの化合物が、一般式(III−1)で表される化合物群、(III−2)で表される化合物群、(III−3)で表される化合物群及び(III−4)で表される化合物群のうち少なくとも2つの化合物群からそれぞれ1種以上選択される少なくとも2種の化合物であることが好ましい。ただし、さらに環構造の数が2個又は3個である2,3−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物を含有してもよい。
(ii−a)(略記:位置1+2の混合物)
2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が1である化合物を1種以上と、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が2である化合物を1種以上、含有する混合物。
(ii−b)(略記:位置2+3の混合物)
2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が2である化合物を1種以上と、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が3である化合物を1種以上、含有する混合物。
(ii−c)(略記:位置1+2+3の混合物)
2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が1である化合物を1種以上と、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が2である化合物を1種以上と、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が3である化合物を1種以上、含有する混合物。
(iii−a)(略記:位置1+2の混合物)
2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が1である化合物を1種以上と、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が2である化合物を1種以上、含有する混合物。
(iii−b)(略記:位置1+3の混合物)
2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が1である化合物を1種以上と、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が3である化合物を1種以上、含有する混合物。
(iii−c)(略記:位置2+4の混合物)
2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が2である化合物を1種以上と、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が4である化合物を1種以上、含有する混合物。
(iii−d)(略記:位置3+4の混合物)
2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が3である化合物を1種以上と、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が4である化合物を1種以上、含有する混合物。
(iii−e)(略記:位置1+2+3の混合物)
2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が1である化合物を1種以上と、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が2である化合物を1種以上と、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が3である化合物を1種以上、含有する混合物。
(iii−f)(略記:位置1+2+4の混合物)
2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が1である化合物を1種以上と、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が2である化合物を1種以上と、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が4である化合物を1種以上、含有する混合物。
(iii−g)(略記:位置1+3+4の混合物)
2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が1である化合物を1種以上と、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が3である化合物を1種以上と、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が4である化合物を1種以上、含有する混合物。
(iii−h)(略記:位置2+3+4の混合物)
2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が2である化合物を1種以上と、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が3である化合物を1種以上と、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が4である化合物を1種以上、含有する混合物。
(iii−i)(略記:位置1+2+3+4の混合物)
2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が1である化合物を1種以上と、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が2である化合物を1種以上と、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が3である化合物を1種以上と、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が4である化合物を1種以上、含有する混合物。
Z11〜Z14、Z21〜Z26及びZ31〜Z42はそれぞれ独立して、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(Ra)−、−N(Ra)−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−O−SO2−、−SO2−O−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−又は単結合を表し、−CO−N(Ra)−又は−N(Ra)−CO−におけるRaは水素原子又は炭素原子数1〜4の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
A21〜A22及びA31〜A36はそれぞれ独立して、フェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つ以上の−CH=基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つ以上の隣接していない−CH2−基が、−O−及び/又は−S−で置き換えられてもよく、前記環式基の1つ又は2つ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、CN基、NO2基、あるいは、1つ又は2つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数1〜7を有する、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
B11〜B12、B21〜B22及びB31〜B33はそれぞれ独立して、1つの水素原子がフッ素原子で置き換えられてもよいフェニレン基又はシクロヘキシレン基を表す。)
ホストとなる液晶性化合物としては、下記の一般式(LC1)から一般式(LC4)
A1及びA2はそれぞれ独立して下記の構造(a−1)から(a−5)
Z1〜Z4はそれぞれ独立して単結合、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCO−、−COO−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−又は−CF2O−を表し、Z5はCH2基又は酸素原子を表し、(LC2)においてm1又はm2が0の場合は存在するZ1及びZ2の内少なくとも1つは単結合でなく、l1は0又は1を表し、m1及びm2はそれぞれ独立して0〜3の整数を表し、m1+m2は1、2又は3である。)で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する液晶組成物から構成されることが好ましい。
B1〜B3はそれぞれ独立して下記式(b−1)〜(bー4)
Z3及びZ4はそれぞれ独立して単結合、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCO−、−COO−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−又は−CF2O−を表し、m1は0〜3の整数を表す。)で表される化合物を1種又は2種以上含有する液晶組成物が好ましい。
本発明で用いられる液晶組成物は、ホスト液晶(母体液晶)にキラル化合物(ドーパント)を含むことができ、さらに、高分子安定化を実現するためのモノマー(重合性化合物)を任意に加えることができる。
本発明の液晶組成物に含まれるキラル化合物としては、不斉原子をもつ化合物、軸不斉をもつ化合物、面不斉をもつ化合物、アトロプ異性体のいずれでもよく、該キラル化合物は重合性基を有するものでも、重合性基を有しないものでもよい。
R1及びR2のうちいずれか一方又は両方が不斉原子をもつ基であり、
Zは各々独立に−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(Ra)−、−N(Ra)−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−又は単結合を表し、−CO−N(Ra)−又は−N(Ra)−CO−におけるRaは水素原子又は炭素原子数1〜4の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
A1及びA2は各々独立にフェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つ以上の−CH=基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つの隣接していない−CH2−基が、−O−及び/又は−S−で置き換えられてもよく、前記環式基の1つ又はそれ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、CN基、NO2基、あるいは、1つ又は2つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数1〜7の有するアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
mは1、2、3、4又は5である。)で表される光学活性化合物が好ましい。
R63、R64、R65、R66、R67及びR68は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、又はジアルキルアミノ基を示し、
R63、R64及びR65のうちの2つが、置換基を有していてもよいメチレン鎖又は置換基を有していてもよい、モノ又はポリメチレンジオキシ基を形成していてもよく、
R66、R67及びR68のうちの2つが、置換基を有していてもよいメチレン鎖又は置換基を有していてもよい、モノ又はポリメチレンジオキシ基を形成していてもよい。
ただし、R65とR66が共に水素原子の場合は除く。
A71及びA72は各々独立に、芳香族性あるいは非芳香族性の3ないし8員環、又は、炭素原子数9以上の縮合環を表すが、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素原子数1〜3のアルキル基又はハロアルキル基で置き換えられてもよく、環の1つ又は2つ以上の−CH2−は−O−、−S−、又は−NH−で置き換えられてもよく、環の1つ又は2つ以上の−CH=は−N=で置き換えられてもよく、
Z71及びZ72は各々独立に、単結合又は炭素原子数1〜8のアルキレン基を表すが、任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−N(O)=N−、−N=N(O)−、−CH=CH−、−CF=CF−、又は−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
X71及びX72は各々独立に単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、又は−CH2CH2−を表し、
m71及びm72は各々独立に1〜4の整数を表す。ただし、式(IV−d5)におけるm71及びm72のいずれか一方は0でもよい。
R81、R82、R83及びY81は、各々独立に炭素原子数1〜30の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基の1つ又は2つ以上の隣接していない−CH2−基が−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−O−SO2−、−SO2−O−、−CH=CH−、−C≡C−、シクロプロピレン基又は−Si(CH3)2−で置き換えられてもよく、さらにアルキル基の1つ又はそれ以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子あるいはCN基で置き換えられていてもよく、重合性基をもっていてもよく、前記アルキル基が縮合又はスピロ環式系を含むものでもよく、前記アルキル基が1つ又は2つ以上のヘテロ原子を含むことができる1つ又は2つ以上の芳香族又は脂肪族の環を含むものでもよく、またこれらの環はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲンで任意に置換されていてもよく、
Z81、Z82、Z83、Z84及びZ85は各々独立に炭素原子数が1〜40個であるアルキレン基を表し、該アルキル基の1つ又は2つ以上のCH2基が−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CF=CF−、−CF2−又は−C≡C−により置き換えられていてもよく、
X81、X82及びX83は、各々独立に−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF=CF−、−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−、又は単結合を表し、
A81、A82及びA83は各々独立にフェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つ以上の−CH=基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つの隣接していない−CH2−基が、−O−及び/又は−S−で置き換えられてもよく、前記環式基の1つ又はそれ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、CN基、NO2基、あるいは、1つ又は2つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数1〜7の有するアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
m81、m82、m83はそれぞれ0又は1であり、m81+m82+m83は1、2又は3である。
CH*81及びCH*82は各々独立にキラルな2価の基を表し、
CH*83はキラルな3価の基を表す。
Z91及びZ92は各々独立に−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(Ra)−、−N(Ra)−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−又は単結合を表し、−CO−N(Ra)−又は−N(Ra)−CO−におけるRaは水素原子又は炭素原子数1〜4の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表す。
本発明で用いられる液晶組成物は、ホスト液晶にキラル化合物(ドーパント)を含むことができ適応する液晶デバイスの表示モードに応じて、キラルネマチック相のピッチ、並びにキラルスメクチックC相のピッチを調整して使用する。
本発明の液晶組成物は、重合性化合物を添加して、高分子安定化液晶組成物とすることもできる。
本発明の液晶組成物に用いられる重合性化合物(V)は、一般式(V−a)
A1は水素原子又はメチル基を表し、
A2は単結合又は炭素原子数1から15のアルキレン基(該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていても良い。)を表し、
A3及びA6はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1から18のアルキル基(該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立にハロゲン原子又は炭素原子数1から17のアルキル基で置換されていても良い。)を表し、
A4及びA7はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1から10のアルキル基(該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立にハロゲン原子又は炭素原子数1から9のアルキル基で置換されていても良い。)を表し、
kは1から40を表し、
Za及びZbはそれぞれ独立して単結合、−CO−、−COO−又は−OCO−を表し、
B1、B2及びB3は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から10の直鎖もしくは分岐のアルキル基(該アルキル基中に存在する1個もしくは2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い)、又は一般式(V−b)
A8は単結合又は炭素原子数1から15のアルキレン基(該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていても良い。)で表される基を表す。ただし、2k+1個あるB1、B2及びB3のうち前記一般式(V−b)で表される基となるものの個数は0〜3個である。)で表される重合性化合物が好ましい。また、該重合性化合物の重合物のガラス転移温度が−100℃から25℃であることが好ましい。
A12及びA18はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数1から15のアルキレン基(該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていても良い。)を表し、
A13及びA16はそれぞれ独立して炭素原子数2から20の直鎖アルキル基(該直鎖アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い。)を表し、
A14及びA17はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1から10のアルキル基(該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立にハロゲン原子又は炭素原子数1から9のアルキル基で置換されていても良い。)を表し、
A15は炭素原子数9から16のアルキレン基(該アルキレン基中に存在する少なくとも1個以上5個以下のメチレン基において、該メチレン基中の水素原子の一つはそれぞれ独立に炭素原子数1から10の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されている。該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い。)を表す。)で表される化合物、一般式(V−d)
好ましくは、それぞれ独立して炭素原子数2から18の直鎖アルキル基(該直鎖アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い。)であり、
より好ましくは、それぞれ独立して炭素原子数3から15の直鎖アルキル基(該直鎖アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い。)である。
好ましくは、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数1から7のアルキル基(該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い。)であり、
より好ましくは、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数1から5のアルキル基(該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い。)であり、
さらに好ましくは、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数1から3のアルキル基(該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い。)である。
本発明の高分子安定化液晶組成物に用いられる重合性液晶化合物(VI)は、下記一般式(VI−a)
C4及びC5はそれぞれ独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロへキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピリダジン−3,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、シクロヘキセン−1,4−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基又はインダン−2,5−ジイル基(これらの基のうち1,4−フェニレン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基及びインダン−2,5−ジイル基は、非置換であるか又は置換基としてフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基若しくはトリフルオロメトキシ基を1個若しくは2個以上有することができる。)を表し、
Z3及びZ5はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数1から15のアルキレン基(該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていても良い。)を表し、
Z4は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2O−、−OCH2CH2−、−CH2CH2CH2O−、−OCH2CH2CH2−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−又は−OCO−を表し、
n2は、0、1又は2を表す。ただし、n2が2を表す場合、複数あるC4及びZ4は同じであっても異なっていても良い。)、
C6は1,4−フェニレン基、1,4−シクロへキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピリダジン−3,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、シクロヘキセン−1,4−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基又はインダン−2,5−ジイル基(これらの基のうち1,4−フェニレン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基及びインダン−2,5−ジイル基は、非置換であるか又は置換基としてフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基若しくはトリフルオロメトキシ基を1個若しくは2個以上有することができる。)を表し、
C7はベンゼン−1,2,4−トリイル基、ベンゼン−1,3,4−トリイル基、ベンゼン−1,3,5−トリイル基、シクロヘキサン−1,2,4−トリイル基、シクロヘキサン−1,3,4−トリイル基又はシクロヘキサン−1,3,5−トリイル基を表し、
Z6及びZ8はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数1から15のアルキレン基(該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていても良い。)を表し、
Z7は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2O−、−OCH2CH2−、−CH2CH2CH2O−、−OCH2CH2CH2−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−又は−OCO−を表し、
n3は、0、1又は2を表す。ただし、n3が2を表す場合、複数あるC6及びZ7は同じであっても異なっていても良い。)、
n4は0又は1の整数を表し、
Y0、Y1及びY2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、−(CH2)4−、−CH2CH2CH2O−、−OCH2CH2CH2−、−CH=CHCH2CH2−又は−CH2CH2CH=CH−を表し、
Y3は単結合、−O−、−COO−、又は−OCO−を表し、
R8は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1から20のアルキル基、炭素原子数1から20のアルケニル基、炭素原子数1から20のアルコキシ基、又は炭素原子数1から20の炭化水素基を表す。)からなる群より選ばれる少なくとも1種の重合性化合物(VI)である。
Y11及びY12はそれぞれ独立して単結合、−O−、−COO−又は−OCO−を表し、
Y13及びY14はそれぞれ独立して−COO−又は−OCO−を表し、
Y15及びY16はそれぞれ独立して−COO−又は−OCO−を表し、
r及びsはそれぞれ独立して2〜14の整数を表す。式中に存在する1,4−フェニレン基は、非置換であるか又は置換基としてフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基若しくはトリフルオロメトキシ基を1個若しくは2個以上有することができる。)のいずれかで表される化合物を用いると、機械的強度や耐熱性に優れた光学異方体が得られるので好ましい。
光重合性モノマー(重合性化合物)としては、上述のようなアキラルな物質に限らず、カイラルな物質を用いてもよい。カイラル性を示す光重合性モノマーとしては、例えば、下記の一般式(VI−x)からなる重合性化合物を用いることができる。
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系;
ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル系;
ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4,4′−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4′−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、3,3′,4,4′−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系;
2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系;
ミヒラーケトン、4,4′−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系;
10−ブチル−2−クロロアクリドン、2−エチルアンスラキノン、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン等が好ましい。この中でも、ベンジルジメチルケタールが最も好ましい。
本発明の液晶組成物は、液晶表示素子や光変調素子等の素子に用いることができる。ホメオトロピック配向に於ける液晶表示素子は、偏光面が互いに直交する二枚の偏光板を配置した一対の基板の少なくとも一方に、一対の画素電極と共通電極を有し、該一対の基板間に本発明の液晶組成物が挟持されている。表示素子中に印加される電界はレイヤーノーマルに垂直方向に印加されることが好ましく、このような電界を実現する電極構造として、IPS(In−Plaine Switching)、FFS(Fringe Field Switching)方式などの片方の基板面内に画素電極と共通電極が配置された電極構造が好ましい。S−IPS(Super IPS)、AS−IPS(Advanced Super IPS)、IPS−Pro(IPS−Provectus)など、櫛型電極の構造を屈曲させることによって、レイヤーノーマルの垂直方向に印加する横電界の向きを制御することは、駆動電圧の低下、高画質化、高輝度化、超高輝度化などの観点から好ましい。櫛形電極は、金属電極を用いることが可能であるが、電極部分の光の利用効率を上げるためには、ITO、酸化インジウム・ガリウム・亜鉛(IGZO)、グラフェンなどの透明電極を用いることが好ましい。表示素子内で電界強度の分布を少なくすることは、駆動電圧の低下、応答速度の向上、高コントラスト化、高画質化の観点から好ましい。
液晶を挟持する基板面には、配向膜を設けることができる。配向膜としては、一般的なポリイミド等の配向膜や光配向膜が使用できる。
Z101、Z102、Z105及びZ104は各々独立に−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−又は単結合を表し、
A101及びA102は各々独立にフェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つ以上の−CH=基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つの隣接していない−CH2−基が、−O−及び/又は−S−で置き換えられてもよく、前記環式基の1つ又はそれ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、CN基、NO2基、あるいは、1つ又は2つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数1〜7の有するアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
n101及びn102は各々独立に0又は1を表し、n103は0〜5の整数を表す。
R122は各々独立に、炭素原子数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基又はカルボキシル基を表し、
n121は1〜10の整数を表し、n122は各々独立に0〜4の整数を表し、
「*」は結合手であることを表す。
R124は各々独立に、炭素原子数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基又はカルボキシル基を表し、
n123は0〜5の整数を表し、n124は0〜4の整数を表し、n125は0〜3の整数を表し、「*」は結合手であることを表す。
Z201及びZ202は各々独立に−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(Ra)−、−N(Ra)−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−又は単結合を表し、−CO−N(Ra)−又は−N(Ra)−CO−におけるRaは水素原子又は炭素原子数1〜4の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
A201及びA202は各々独立にフェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つ以上の−CH=基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つの隣接していない−CH2−基が、−O−及び/又は−S−で置き換えられてもよく、前記環式基の1つ又はそれ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、CN基、NO2基、あるいは、1つ又は2つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数1〜7の有するアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
n201及びn202は各々独立に1〜3の整数を表し、
P201及びP202は各々独立に、シンナモイル、クマリン、ベンジリデンフタルジイミド、カルコン、アゾベンゼン、スチルベン等の光配向性基を表し、P201は1価基、P202は2価基である。
R203、R204、R205、R206及びR207は各々独立にハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、メチル基、メトキシ基、−CF3、−OCF3、カルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、アミノ基、又はヒドロキシ基を表し、
n203は0〜4の整数を表し、n204は0〜3の整数を表し、n205は0〜1の整数を表し、n206は0〜4の整数を表し、n207は0〜5の整数を表す。
シクロヘキシルビフェニル系液晶化合物として、表1に示す6種類の化合物を選択し、表2に示すように2種類を50%ずつ混合した組成物を調製した。
シクロヘキシルエチルビフェニル系液晶化合物として、表3に示す6種類の化合物を選択し、表4に示すように2種類を50%ずつ混合した組成物を調製した。
シクロヘキシルビフェニル系液晶化合物とシクロヘキシルエチルビフェニル系液晶化合物とから1種ずつ選択し、表5に示すように2種類を50%ずつ混合した組成物を調製した。
実施例4として、表7に示す液晶組成物を調製した。この組成物は、実施例3の液晶組成物に、ターフェニル系の液晶化合物を5%添加したものに相当する。尚、本実施例においては、以下のBB−3003とBB−3012の2つの液晶化合物の組み合わせが、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じである2種類以上の2,3−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物の組み合わせとなる。
実施例5として、表9に示す液晶組成物を調製した。尚、本実施例においては、BB−3003とBB−3012の組み合わせ、及びBB−3009とBB−3013の組み合わせが、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じである2種類以上の2,3−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物の組み合わせとなる。表9には、当該液晶組成物の相転移温度(℃)を併記した。
実施例6〜9として、表10に示す液晶組成物を調製した。これらの液晶組成物は、液晶化合物における2,3−ジフルオロベンゼン構造の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じ化合物同士の混合物である。表10には、当該液晶組成物の相転移温度(℃)を併記した。
実施例10として、表11に示す液晶組成物を調製した。本実施例においては、NN−001とNN−002の組み合わせ、及びBB−3003とBB−3012の組み合わせが、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じである2種類以上の2,3−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物の組み合わせとなる。表11には、当該液晶組成物の相転移温度(℃)、屈折率異方性Δn、誘電異方性Δεを併記した。
実施例11として、表12に示す液晶組成物を調製した。本実施例においては、NN−001とNN−002の組み合わせ、及びBB−3003とBB−3012の組み合わせが、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じである2種類以上の2,3−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物の組み合わせとなる。表12には、当該液晶組成物の相転移温度(℃)、屈折率異方性Δn、誘電異方性Δεを併記した。
比較例5〜7として、表13に示す液晶組成物を調製した。これらの液晶組成物は、液晶化合物における2,3−ジフルオロベンゼン構造の位置及び環構造の数が同じ化合物同士の混合物である。表13には、当該液晶組成物の相転移温度(℃)を併記した。
実施例12として、表14に示す液晶組成物を調製した。本実施例においては、実施例3の等量の含有量のBB−3003とBB−3012の組み合わせ、及び含有量の差が8%であるBB−3013とBB−3016の組み合わせが、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じである2種類以上の2,3−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物の組み合わせとなる。表14には、当該液晶組成物の相転移温度(℃)及び選択反射を併記した。
実施例13として、表15に示す液晶組成物を調製した。本実施例においては、実施例3の等量のBB−3003とBB−3012の組み合わせが、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じである2種類以上の2,3−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物の組み合わせとなる。BB−3013とBB−3017は、相転移温度の調整を目的として使用し、2,3−ジフルオロベンゼン骨格の位置が同じであることから本願の組み合わせには含まれない。表15には、当該液晶組成物の相転移温度(℃)を併記した。
Claims (3)
- 下記一般式(IIa)で表される化合物群から選択される少なくとも1種の化合物と下記一般式(IIb)で表される化合物群から選択される少なくとも1種の化合物との組成物[II]、又は、下記一般式(IIIa)で表される化合物群から選択される少なくとも1種の化合物、下記一般式(IIIb)で表される化合物群から選択される少なくとも1種の化合物、及び下記一般式(IIIc)で表される化合物群から選択される少なくとも1種の化合物からなる群から選択される少なくとも2つの化合物からなる組成物[III]
R 21 〜R 24 及びR 31 〜R 36 はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜18の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基中の、1つ又は2つ以上の隣接していない−CH 2 −基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−SO 2 −、−SO 2 −O−、−O−CO−O−、−CH=CH−、−C≡C−、シクロプロピレン基又は−Si(CH 3 ) 2 −で置き換えられてもよく、該アルキル基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はCN基で置き換えられていてもよく、
Z 21 〜Z 26 及びZ 31 〜Z 42 はそれぞれ独立して、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R a )−、−N(R a )−CO−、−OCH 2 −、−CH 2 O−、−SCH 2 −、−CH 2 S−、−O−SO 2 −、−SO 2 −O−、−CF 2 O−、−OCF 2 −、−CF 2 S−、−SCF 2 −、−CH 2 CH 2 −、−CF 2 CH 2 −、−CH 2 CF 2 −、−CF 2 CF 2 −、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−又は単結合を表し、−CO−N(R a )−又は−N(R a )−CO−におけるR a は水素原子又は炭素原子数1〜4の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
A 21 〜A 22 及びA 31 〜A 36 はそれぞれ独立して、フェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つ以上の−CH=基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の1つ又は2つ以上の隣接していない−CH 2 −基が、−O−及び/又は−S−で置き換えられてもよく、前記環式基の1つ又は2つ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、CN基、NO 2 基、あるいは、1つ又は2つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数1〜7を有する、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
B 21 〜B 22 及びB 31 〜B 33 はそれぞれ独立して、1つの水素原子がフッ素原子で置き換えられてもよいフェニレン基又はシクロヘキシレン基を表す。
ただし、A 21 及びB 21 の何れか一つがシクロヘキシレン基、
A 22 及びB 22 の何れか一つがシクロヘキシレン基、
A 31 、A 32 及びB 31 の何れか一つがシクロヘキシレン基、
A 33 、A 34 及びB 32 の何れか一つがシクロヘキシレン基、
A 35 、A 36 及びB 33 の何れか一つがシクロヘキシレン基、)
を必須成分とし、かつ、スメクチック液晶相を示すことを特徴とする強誘電性液晶組成物。 - Z22、Z25、Z32、Z33、Z36及びZ41がそれぞれ独立して−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−又は単結合を表す請求項1項に記載の強誘電性液晶組成物。
- 請求項1〜2のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた強誘電性液晶組成物。
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