JPH09183973A - 新規な強誘電性液晶組成物 - Google Patents

新規な強誘電性液晶組成物

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JPH09183973A
JPH09183973A JP34328895A JP34328895A JPH09183973A JP H09183973 A JPH09183973 A JP H09183973A JP 34328895 A JP34328895 A JP 34328895A JP 34328895 A JP34328895 A JP 34328895A JP H09183973 A JPH09183973 A JP H09183973A
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JP
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diyl
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JP34328895A
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Toshiaki Nonaka
敏章 野中
Kei Ri
継 李
Ayako Takechi
彩子 武市
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HOECHST IND KK
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Abstract

(57)【要約】 【課題】高速応答および低電圧駆動を可能にする強誘電
性液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶表示素子
を提供すること。 【解決手段】一般式（１）： 【化１】 ［式中、芳香環の任意の１個以上の＝Ｃ−Ｈ基が＝Ｃ−
Ｆまたは＝Ｎ−で置換されていてもよく、Ｒ1およびＲ2
は互いに独立に、Ｈ、炭素原子数２〜１６の直鎖状また
は分岐状アルキル基、または下記のいずれかのキラル
基： 【化２】 （ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、例えば炭
素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であ
り、Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合で
ある）であり；Ｚ1およびＺ2は互いに独立に、単結合、
−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり；Ａ1
はシクロヘキシレンであり；Ｘ1およびＸ2は互いに独立
に、−Ｎ−、−ＣＦ−または−ＣＨ−である。］で表さ
れる化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とす
る強誘電性液晶組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な強誘電性液
晶組成物に関し、さらに詳しくは、低電圧駆動でスイッ
チングスピードの早い強誘電性液晶組成物および該液晶
組成物を用いた液晶表示素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶組成物は、時計、電卓、小型
のテレビ等において表示素子として実用化されている。
最も広く用いられているのは液晶のネマチック相を利用
したもので、その表示方式はＴＮ型（ｔｗｉｓｔｅｄ
ｎｅｍａｔｉｃ）あるいはＳＴＮ型（ｓｕｐｅｒ ｔｗ
ｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）とよばれる。しかしＴＮ
型は、ライン数の増加に従いコントラストが低下するた
め、大容量の表示には向いていない。さらにＴＮ型は各
画素に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ：Ｔｈｉｎ ｆｉｌｍ
ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）をとりつけたＴＦＴ駆動方式
により表示特性はＣＲＴ（ｃａｔｈｏｄｅ ｒａｙ ｔ
ｕｂｅ）に近づきつつあり、大容量化も可能になった。
しかし、製造プロセスが複雑で、歩留も低く、製造コス
トは非常に高い。また、大画面も困難である。
【０００３】ＳＴＮ方式は、単純マトリックスである
が、ＴＮ型に比較すると表示特性は改良されているが、
ＴＦＴ−ＴＮ方式に比較するとまだ十分とはいえない。
しかし、製造コストは安い。１９８０年にクラークとラ
ガウォールによって表面安定化強誘電性液晶（ＳＳＦＬ
Ｃ）が発見され（Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋ，Ｓ．Ｔ．Ｌａｇ
ａｗａｌｌ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，３６，
８９９，１９８０）、次世代の表示用材料として注目さ
れて多くの研究がなされてきた。これは、強誘電性液晶
のもつ（１）高速応答性、（２）メモリ性により表示の
大容量化が可能であることおよび、薄膜トランジスタ等
のアクティブ素子を必要としないため製造コストも比較
的安いためである。また、（３）視野角が広い、などの
特徴もあり、大画面・大表示容量の表示素子として期待
されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】強誘電性液晶の表示素
子の実用化においては、高いコントラストの達成が重要
である。強誘電性液晶で期待されるコントラストの達成
が困難である理由としては、スメクチックＣ相における
ジグザグ欠陥、シェブロン構造による有効コーン角の減
少、不十分なメモリ性などが挙げられる。高いコントラ
ストを達成する方法としてさまざまな提案がなされてい
る。たとえば、斜方蒸着膜を配向膜として用いる方法、
プレチルトの高い配向膜を使ったＣ１ユニフォームの方
法、ＡＣ電界処理あるいはナフタレン系の化合物を使い
疑似ブックシェルフ構造を利用する方法および負の誘電
異方性の材料を用いる方法である。このうち、負の誘電
異方性（Δε）の材料を用いる方法は、電極基板と垂直
の高周波電界を印加すると、Δεが負である液晶分子が
電極基板と平行に向く性質を利用したものであり、ＡＣ
スタビライズ効果と呼ばれている。
【０００５】さらに、Ｓｕｒｇｕｙ（Ｐ．Ｗ．Ｈ．Ｓｕ
ｒｇｕｙ等、Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ，１２２，
６３，１９９１）により「負の誘電異方性を有する液晶
材料を用いる方法」が提案された。この方法は、高コン
トラストを達成する方法として有望な方法であり、Ｐ．
Ｗ．Ｒｏｓｓ（Ｐｒｏｃ．ＳＩＤ，２１７，１９９２）
により開示されている。
【０００６】負の誘電異方性の材料は、電圧（Ｖ）が高
くなるにつれてスイッチングに必要なパルス幅（τ）に
極小値（τ−Ｖｍｉｎ）をもつようなτ−Ｖ特性が得ら
れる。Ｓｕｒｇｕｙ等はこの特性を用いる駆動方法を報
告している。この駆動方法は、│Ｖｓ−Ｖｄ│の電圧を
印加したときスイッチングさせ、│Ｖｓ＋Ｖｄ│および
│Ｖｄ│ではスイッチングさせないという方法である。
【０００７】この駆動方法における駆動電圧は、τ−Ｖ
ｍｉｎ値によって決定される。Ｓｕｒｇｕｙ等によれ
ば、Ｖｍｉｎ値は以下の式で与えられる： Ｖｍｉｎ＝Ｅｍｉｎ＊ｄ＝Ｐｓ＊ｄ／√３＊ε0＊Δε
＊ｓｉｎ2θ ここで、Ｅｍｉｎは電界強度の極小値、ｄはセル厚、Ｐ
ｓは自発分極、Δεは誘電異方性、θは液晶材料のチル
ト角である。
【０００８】また、二軸異方性（δε）を考慮した場
合、Ｔｏｗｌｅｒ等が以下のようなＶｍｉｎ、τｍｉｎ
の値を得ている。
【０００９】
【数１】 （η：粘度） （Ｍ．Ｊ．Ｔｏｗｌｅｒ等、Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔ
ａｌ，１１，１９９２）。
【００１０】しかし、Ｒｏｓｓ等の報告によれば、強誘
電性液晶材料の応答速度はまだ遅く、Ｖｓ＋Ｖｄも５５
Ｖ以上でありいまだ実用的とはいえない。従って、負の
誘電異方性の絶対値が十分大きく、しかも自発分極の大
きい、低粘度の液晶材料の開発が望まれている。
【００１１】このような目的で、ＡＣスタビライズ効果
を利用した駆動やτ−Ｖｍｉｎ特性を利用する駆動に適
する強誘電性組成物に関する特許が出願されている（特
開平１−１６８７９２、特開平１−３０６４９３、特開
平４−４２９０、特公平７−２９９９０、特公表平２−
５０３４４４等）。
【００１２】しかし、応答速度および駆動電圧はまだ十
分なものではなかった。これは、Δεの負の絶対値が十
分でないことが原因と考えられる。
【００１３】本発明の目的は、Δεの値が負で、高速応
答および低電圧駆動を可能にする強誘電性液晶組成物お
よび該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供すること
である。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
（１）：
【化２１】 ［式中、芳香環の任意の１個以上の＝Ｃ−Ｈ基が＝Ｃ−
Ｆまたは＝Ｎ−で置換されていてもよく、Ｒ1およびＲ2
は互いに独立に、 （ａ）水素原子； （ｂ）炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐状アルキ
ル基であり、ここで１個または２個の非隣接の−ＣＨ2
−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓi(ＣＨ3)2−、キラルエポキシ基
または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよく、また
任意の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＮまたはＣＦ3、あるい
はこれらの複数で置換されていてもよく、また、末端の
メチル基がシクロプロピル基またはシクロヘキシル基で
置換されていてもよい；または （ｃ）下記のいずれかのキラル基：
【化２２】 （ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独
立に、炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）で
あり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−
Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、
ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキ
ル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃ
ｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、
オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラン
系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系またはバ
レロラクトン系に結合する場合には、一緒になって−
（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合であ
る）であり；Ｚ1およびＺ2は互いに独立に、単結合、−
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−である。ただ
し、Ｒ1が（ｃ）のときＺ1は単結合でなく、Ｒ2が
（ｃ）のときＺ2は単結合でない；Ａ1は
【化２３】 であり；Ｘ1およびＸ2は互いに独立に、−Ｎ−、−ＣＦ
−または−ＣＨ−である。］で表される化合物を少なく
とも１種類、および下記の一般式（２）ないし（７）の
いずれかで表される化合物： 一般式(２)：
【化２４】 ［式中、記号および添字は次の意味を有する：Ｅ1、
Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5およびＥ6は、−Ｎ−、−ＣＦ−ま
たは−ＣＨ−であるが、ただし次の例外が含まれる：Ｅ
1（Ｅ4）が−Ｎ−または−ＣＦ−のとき、Ｅ2およびＥ3
（Ｅ5およびＥ6）は−ＣＨ−でなければならず；Ｅ2お
よび／またはＥ3（Ｅ5および／またはＥ6）が−ＣＦ−
のとき、Ｅ1（Ｅ4）は−ＣＨ−でなければならず；Ｅ2
（Ｅ5）が−Ｎ−のとき、Ｅ1（Ｅ4）は−ＣＨ−でなけ
ればならないが、Ｅ3（Ｅ6）は−ＣＨ−または−ＣＦ−
であることができ；そしてＥ1からＥ6の少なくとも１つ
は−Ｎ−または−ＣＦ−でなければならない；Ｇは−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ1およびＲ2
は、互いに独立に、水素または炭素数１〜２０の直鎖も
しくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素を有していても有
していなくてもよい）であり、ここで１個またはそれ以
上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−１，２−ジ
イル、−Ｓｉ（ＣＨ3）2−、１，４−フェニレン、トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレンまたはトランス−１，
３−シクロペンチレンで置換されていてもよいが、ただ
し酸素原子とイオウ原子（以下、カルコゲンと称する）
は互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の１個また
はそれ以上の水素原子が−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＦ
3、−ＣＮまたは−ＯＲ3で置換されていてもよく、ある
いはＲ1およびＲ2は、下記のいずれかのキラル基であ
り、
【化２５】
【化２６】 （ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独
立に、炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）で
あり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−
Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、
ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキ
ル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃ
ｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、
オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラン
系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系またはバ
レロラクトン系に結合する場合には、一緒になって−
（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合であ
る）；Ｍ1およびＭ2は、同一または異なり、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−
ＣＨ2−ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり；Ａ1
およびＡ2は、同一または異なり、１個またはそれ以上
の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されて
いてもよい１，４−フェニレン、１個または２個の水素
原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていても
よいピラジン−２，５−ジイル、１個または２個の水素
原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていても
よいピリダジン−３，６−ジイル、１個またはそれ以上
の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されて
いてもよいピリジン−２，５−ジイル、１個または２個
の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されて
いてもよいピリミジン−２，５−ジイル、１個または２
個の水素原子がＣＮおよび／またはＣＨ3で置換されて
いてもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，
３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５
−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
Ｎで置換されていてもよい１，３−チアゾール−２，４
−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
Ｎで置換されていてもよい１，３−チアゾール−２，５
−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
Ｎで置換されていてもよいチオフェン−２，４−ジイ
ル、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／また
はＣＮで置換されていてもよいチオフェン−２，５−ジ
イル、ピペラジン−１，４−ジイル、ピペラジン−２，
５−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ
および／またはＣＮで置換されていてもよいナフタレン
−２，６−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子が
Ｆ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよいビ
シクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、また
は１，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであり；
ｎおよびｍは０または１であるが、その和の最大は１で
ある］； 一般式（３）：
【化２７】 ［式中、記号は次の意味を有する：Ｒ1およびＲ2は互い
に独立に、Ｈまたは炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝
鎖（不斉炭素原子を有するかまたは有さない）アルキル
であり、ここで１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が
−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−
によって置換されていてもよく、さらにアルキル基の１
個以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮもしくはＣＦ
3によって置換されていてもよく、あるいはまた下記の
いずれかのキラル基であり：
【化２８】
【化２９】 （ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独
立に、炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）で
あり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−
Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、
ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキ
ル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃ
ｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、
オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラン
系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系またはバ
レロラクトン系に結合する場合には、一緒になって−
（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合であ
る）；Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4は同一または異なり、水素原
子の１個または２個がＦによって置換されていてもよい
１，４−フェニレン、ピラジン−２，５−ジイル、ピリ
ダジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルも
しくはピリミジン−２，５−ジイル、水素原子の１個ま
たは２個がＣＮによって置換されていてもよいトランス
−１，４−シクロヘキシレン、あるいは、１，３，４−
チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン
−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ビシ
クロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイルまたは
１，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであり；Ｍ
1、Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4は同一または異なり、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−
Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ
−または−Ｃ≡Ｃ−であり；ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、
ｑ、ｒは０または１である、但しｋ＋ｍ＋ｐ＋ｒの合計
は０より大きく、４未満である］； 一般式（４）：
【化３０】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立に、Ｈまたは炭素数
１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖（不斉炭素原子を有する
かまたは有さない）アルキルであり、ここで１個または
２個の非隣接−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ
−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−によって置換されていて
もよく、さらにアルキル基の１個以上の水素原子がＦ、
Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮもしくはＣＦ3によって置換されてい
てもよく、あるいはまた下記のいずれかのキラル基であ
り：
【化３１】
【化３２】 （ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独
立に、炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）で
あり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−
Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、
ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキ
ル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃ
ｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、
オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラン
系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系またはバ
レロラクトン系に結合する場合には、一緒になって−
（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合であ
る）；Ａ1およびＡ2は、相互に独立して、それぞれ１，
４−フェニレンであり、この基中に存在する１個または
２個のＣＨ基はＮにより置き換えられていることもで
き、あるいはＡ1およびＡ2は、それぞれ、１，４−シク
ロヘキシレンであり、この基中に存在する１個のＣＨ2
基または隣接していない２個のＣＨ2基はＯ原子および
（または）Ｓ原子により置き換えられることもでき、あ
るいはＡ1およびＡ2は、それぞれ、ピペリジン−１，４
−ジイル、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレ
ン、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、ナ
フタレン−２，６−ジイルまたは１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの
基はそれぞれ、未置換であるか、あるいは１個または２
個のＦ原子および（または）Ｃｌ原子および（または）
ＣＨ3基および（または）ＣＮ基で置換されており、Ｘ1
およびＸ2は、水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3およびＣＮから選
ばれる基であるが、Ｘ1およびＸ2は同時に水素であるこ
とはなく、Ｚ1およびＺ2は、それぞれ−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ
−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、ｍおよびｎはそれ
ぞれ０、１または２であり、そして（ｍ＋ｎ）は１また
は２である］； 一般式（５）：
【化３３】 ［式中、Ｘ3はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ3または炭素
数１から１２のアルキルオキシ基であり、ここでアルキ
ルオキシ基の１つもしくはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃ
ｌまたはＣＮで置き換えられていてもよく、Ｒ1は水素
または炭素数１から１６の直鎖もしくは分枝鎖（不整炭
素原子を有するかまたは有さない）アルキル基であり、
任意の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＮまたはＣＦ3、あるい
はこれらの複数で置換されていてもよく、Ａ1、Ａ2、お
よびＡ3は同一または異なり、水素原子の１個または２
個がＦによって置換されていてもよい１，４−フェニレ
ン、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−
ジイル、ピリジン−２，５−ジイルもしくはピリミジン
−２，５−ジイル、水素原子の１個または２個がＣＮに
よって置換されていてもよいトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン、あるいは、１，３，４−チアジアゾール−
２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
ル、ナフタレン−２，６−ジイル、ビシクロ［２．２．
２］オクタン−１，４−ジイルまたは１，３−ジオキサ
ボリナン−２，５−ジイルであり；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4
は、同一または異なり、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−
ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ
2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡
Ｃ−であり；ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑは０また
は１である、但しｌ＋ｎ＋ｐの合計は０より大きく、４
未満である］； 一般式（６）：
【化３４】 ［式中、Ｒは炭素数１から１６のアルキル基または −（Ａ3）p−（Ｍ4）q−Ｒ2 であり、Ｒ1およびＲ2は互いに独立に、水素または炭素
数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖（不斉炭素原子を有す
るかまたは有さない）アルキルであり、ここで１個また
は２個の非隣接−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ
−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−によって置換されていて
もよく、さらにアルキル基の１個以上の水素原子がＦ、
Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮもしくはＣＦ3によって置換されてい
てもよく、あるいはまた下記のいずれかのキラル基であ
り：
【化３５】
【化３６】 （ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独
立に、炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）で
あり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−
Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、
ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキ
ル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃ
ｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、
オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラン
系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系またはバ
レロラクトン系に結合する場合には、一緒になって−
（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合であ
る）；Ａ1、Ａ2およびＡ3は、同一または異なり、水素
原子の１個または２個がＦによって置換されていてもよ
い１，４−フェニレン、ピラジン−２，５−ジイル、ピ
リダジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル
もしくはピリミジン−２，５−ジイル、水素原子の１個
または２個がＣＮによって置換されていてもよいトラン
ス−１，４−シクロヘキシレン、あるいは、１，３，４
−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジオキサ
ン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ビ
シクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイルまたは
１，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであり；Ｍ
1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、同一または異なり、−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝
ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−であり；ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、
ｐおよびｑは０または１である、但しｌ＋ｎ＋ｐの合計
は０より大きく、４未満である］； 一般式（７）：
【化３７】 ［式中、芳香環の任意の１個以上の＝Ｃ−Ｈ基が＝Ｃ−
Ｆまたは＝Ｎ−で置換されていてもよく、Ｒ1およびＲ2
は互いに独立に、 （ａ）水素原子； （ｂ）炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐状アルキ
ル基であり、ここで１個または２個の非隣接の−ＣＨ2
−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓi(ＣＨ3)2−、キラルエポキシ基
または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよく、また
任意の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＮまたはＣＦ3、あるい
はこれらの複数で置換されていてもよく、また、末端の
メチル基がシクロプロピル基またはシクロヘキシル基で
置換されていてもよい；または （ｃ）下記のいずれかのキラル基：
【化３８】 （ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独
立に、炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）で
あり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−
Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、
ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキ
ル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃ
ｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、
オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラン
系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系またはバ
レロラクトン系に結合する場合には、一緒になって−
（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合であ
る）であり；Ｚ1およびＺ2は、単結合、−Ｏ−、−ＣＯ
−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−である。ただし、Ｒ1が
（ｃ）のときＺ1は単結合でなく、Ｒ2が（ｃ）のときＺ
2は単結合でない；Ａ1は
【化３９】 または単結合であり；Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、各々
独立に、−Ｎ−、−ＣＦ−または−ＣＨ−である］を少
なくとも１種類含有することを特徴とする強誘電性液晶
組成物を提供する。
【００１５】一般式（１）で示される好ましい化合物の
具体例としては、
【化４０】 が挙げられる。
【００１６】本発明の一般式（１）で表される構造の化
合物は、ＤＥ３７０３６５１に記載されている。しか
し、記載されている化合物群の中には、化合物自体がス
メクチックＣ相を持つものはなく、またスメクチックＣ
液晶としての使用例についての記載はない。
【００１７】Δε値がスメクチック液晶のτＶｍｉｎ特
性と深く関連することはよく知られているが、実際にス
イッチング特性を決定するのは、ε⊥の２成分であるε
１およびε２の大小である。このためΔεが小さい液晶
組成物が必ずしも小さいτ、低いＶを示すとは限らない
（向殿等、１９９５年液晶討論会予稿集）。
【００１８】また、一般式（１）の化合物は液晶組成物
の構成要素の一部分であり、本発明に開示される式
（２）〜（７）で表される化合物等と組み合わせること
なく、この化合物のみによって実用に十分な高速低電圧
駆動かつ低融点の強誘電性液晶組成物を製造することは
不可能である。また同特許出願中に合成例として挙げら
れている化合物のうち本発明請求項に含まれる化合物の
合成例は下記のとおりであり、何れもスメクチックＣ相
を持たない化合物である。
【００１９】
【化４１】
【表１】 ｍ ｎ Ｃryst Ｓａ Ｎ Ｉso ４ ３ ７６ ９６ １５０ ４ ４ ７１ １２０ １４６ ４ ５ ５２ １１５ １３６ ４ ６ ５８ １１７ １５１ ６ ２ ５０ ７７ １１５ ６ ３ ６１ １２６ １４６ ６ ４ ４７ １３３ １３９ ６ ５ ５０ １４６ １５０ ６ ６ ５０ １４５ −
【００２０】これに対し、本発明はスメクチックＣ液晶
に関するものであり、化合物それ自体がスメクチックＣ
相を示すものの方が好ましい。したがって、式（１）に
おいて、Ｒ1およびＲ2の少なくとも一方が炭素数８〜１
６のアルキル基、より好ましくは直鎖状のアルキル基で
あることが好ましい。
【００２１】好ましくは、式（２）において、Ｒ1およ
びＲ2が、炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアル
キル基（不整炭素を有していても有していなくてもよ
い）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基
が、−Ｏ−、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは−
Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよいが、ただしカ
ルコゲンは互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の
１個またはそれ以上の水素原子がＦで置換されていても
よく；Ｒ1またはＲ2はＨでもよいが、同時にＨであるこ
とはない。
【００２２】式（２）において、Ｒ1およびＲ2が、炭素
数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であり、
ここで環から少なくとも２個の追加の−ＣＨ2−基によ
り離れている１個の−ＣＨ2−基が−Ｓｉ（ＣＨ3）2−
で置換されていてもよい；である化合物が特に好まし
い。
【００２３】式（２）の化合物は、大きな負の誘電異方
性を有しているが、この骨格にキラル構造を有する基を
導入しキラル化合物として本発明の強誘電性液晶組成物
に使用できる。しかし、自発分極値は、τ−Ｖｍｉｎを
用いる駆動方法ではあまり高くないため、一般式（２）
の化合物をキラルドーパントとして使用する場合その量
は限られてくる。
【００２４】また、一般にキラル化合物はその粘度が高
くなるため、フェニルピリミジンのような粘度の低い骨
格に高い自発分極を発現するキラル構造を用いて、低濃
度で使用することが好ましい。したがって、本発明の一
般式（２）の化合物はノンキラルで使用することが好ま
しい。キラルドーパントとして使用する場合は、Ｒ1お
よび／またはＲ2がＦを含む化合物が好ましい。
【００２５】さらに、粘度を下げるため、ｍおよびｎは
好ましくは０である。
【００２６】Ｅ1および／またはＥ4が−Ｎ−である、式
（Iａ）の化合物が好ましく、
【化４２】 これらのうち、次の化合物：
【化４３】 は粘度が低いために好ましく、特に、フッ素置換された
式（Iａ５）および（Iａ６）の化合物は、Δεの負の値
が大きく特に好ましい。
【００２７】さらに、Ｅ2および／またはＥ5が−Ｎ−で
ある、式（Iｂ）の化合物が好ましく、
【化４４】 これらのうち、次の化合物：
【化４５】
【化４６】
【化４７】 が粘度が低く、好ましい。特に特に、フッ素置換された
式（Iｂ５）〜（Iｂ１６）の化合物は、Δεの負の値が
大きく特に好ましい。
【００２８】さらに、Ｅ1および／またはＥ4が−ＣＦ−
である、式（Iｃ）の化合物が好ましく、
【化４８】 これらのうち、次の化合物：
【化４９】 が特に好ましい。
【００２９】さらに、Ｅ1およびＥ4が−ＣＨ−であり、
かつ、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ5およびＥ6が−ＣＨ−または−ＣＦ
−であるが、少なくとも１つは−ＣＦ−である、式（I
ｄ）の化合物が好ましく、
【化５０】 これらのうち、次の化合物：
【化５１】
【化５２】
【化５３】 が特に好ましい。
【００３０】一般式（２）で示される化合物は分子長軸
に対して垂直な方向にフッ素置換基、窒素の不対電子を
持ち、しかも３つの環が平面状に固定され各々の環の自
由回転を阻害するため、大きな負の誘電異方性と比較的
低い粘度が得られるものと考えられる。
【００３１】特に好ましい式（２）の化合物の具体的な
例としては、以下のようなものが挙げられる：１，８−
ジフルオロ−２，７−ジオクチルオキシフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジブトキシフェナン
トレン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジペントキシフ
ェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジヘキシ
ルオキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７
−ジヘプチルオキシフェナントレン、１，８−ジフルオ
ロ−２，７−ジノニルオキシフェナントレン、１，８−
ジフルオロ−２，７−ジデシルオキシフェナントレン、
１，８−ジフルオロ−２，７−ジウンデシルオキシフェ
ナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジドデシル
オキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ブト
キシ−７−ペントキシフェナントレン、１，８−ジフル
オロ−２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−ヘプチル
オキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ブト
キシ−７−オクチルオキシフェナントレン、１，８−ジ
フルオロ−２−ブトキシ−７−ノニルオキシフェナント
レン、１，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−プロ
ポキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ペン
トキシ−７−ヘキシルオキシオキシフェナントレ１，８
−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシフ
ェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−
７−オクチルオキシフェナントレン、１，８−ジフルオ
ロ−２−ペントキシ−７−ノニルオキシフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−プ
ロポキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ヘ
キシルオキシ−７−ヘプチルオキシフェナントレン１，
８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオ
キシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ヘキシ
ルオキシ−７−ノニルオキシフェナントレン、１，８−
ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシオ
キシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ヘキシ
ルオキシ−７−ドデシルオキシオキシフェナントレン、
１，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−プロポ
キシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ヘプチ
ルオキシ−７−オクチルオキシフェナントレン、１，８
−ジフルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ
フェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−オクチルオ
キシ−７−エトキシフェナントレン、１，８−ジフルオ
ロ−２−オクチルオキシ−７−プロポキシフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ−７−ノ
ニルオキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−
オクチルオキシ−７−デシルオキシオキシフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ−７−エト
キシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ノニル
オキシ−７−プロポキシフェナントレン、１，８−ジフ
ルオロ−２−ノニルオキシ−７−デシルオキシフェナン
トレン、１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−
メトキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−デ
シルオキシ−７−エトキシフェナントレン、１，８−ジ
フルオロ−２−デシルオキシ−７−プロポキシフェナン
トレン、１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−
ブトキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−デ
シルオキシ−７−ペントキシフェナントレン、１，８−
ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−ヘプチルオキシフ
ェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジブトキシフェ
ナントレン、１−フルオロ−２，７−ジペントキシフェ
ナントレン、１−フルオロ−２，７−ジヘキシルオキシ
フェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジヘプチルオ
キシフェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジオクチ
ルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジノ
ニルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジ
デシルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２，７−
ジウンデシルオキシフェナントレン、１−フルオロ−
２，７−ジドデシルオキシフェナントレン、１−フルオ
ロ−２−ブトキシ−７−ペントキシフェナントレン、１
−フルオロ−２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシフェナ
ントレン、１−フルオロ−２−ブトキシ−７−ヘプチル
オキシフェナントレン、１−フルオロ−２−ブトキシ−
７−オクチルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２
−ブトキシ−７−ノニルオキシフェナントレン、１−フ
ルオロ−２−ブトキシ−７−デシルオキシフェナントレ
ン、１−フルオロ−２−ペントキシ−７−ヘキシルオキ
シフェナントレン、１−フルオロ−２−ペントキシ−７
−ヘプチルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２−
ペントキシ−７−オクチルオキシフェナントレン、１−
フルオロ−２−ペントキシ−７−ノニルオキシフェナン
トレン、１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ブト
キシフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘキシルオキ
シ−７−ペントキシフェナントレン、１−フルオロ−２
−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシフェナントレ
ン、１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−オクチル
オキシフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘキシルオ
キシ−７−ノニルオキシフェナントレン、１−フルオロ
−２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシフェナントレ
ン、１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−プロポキ
シフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ
−７−ブトキシフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘ
プチルオキシ−７−ペントキシフェナントレン、１−フ
ルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシフェ
ナントレン、１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−
ノニルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘプ
チルオキシ−７−デシルオキシフェナントレン、１−フ
ルオロ−２−オクチルオキシフェナントレン、１−フル
オロ−２−オクチルオキシ−７−プロポキシフェナント
レン、１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−ブトキ
シフェナントレン、１−フルオロ−２−オクチルオキシ
−７−ペントキシフェナントレン、１−フルオロ−２−
オクチルオキシ−７−ヘキシルオキシフェナントレン、
１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−オクチルオキ
シフェナントレン、１−フルオロ−２−オクチルオキシ
−７−ノニルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２
−オクチルオキシ−７−デシルオキシフェナントレン、
１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオ
キシフェナントレン、１−フルオロ−２−ノニルオキシ
−７−プロポキシフェナントレン、１−フルオロ−２−
ノニルオキシ−７−ブトキシフェナントレン、１−フル
オロ−２−ノニルオキシ−７−ペントキシフェナントレ
ン、１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオ
キシフェナントレン、１−フルオロ−２−ノニルオキシ
−７−ヘプチルオキシフェナントレン、１−フルオロ−
２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシフェナントレ
ン、１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−デシルオキ
シフェナントレン、２，７−ビス（ヘキシルオキシ）−
１，８−ジアザフェナントレン、２，７−ビス（ペント
キシ）−１，８−ジアザフェナントレン、２，７−ビス
（ヘプチルオキシ）−１，８−ジアザフェナントレン、
２，７−ビス（オクチルオキシ）−１，８−ジアザフェ
ナントレン、２，７−ビス（ノニルオキシ）−１，８−
ジアザフェナントレン、２，７−ビス（デシルオキシ）
−１，８−ジアザフェナントレン、２，７−ビス（ウン
デシルオキシ）−１，８−ジアザフェナントレン、２，
７−ビス（ドデシルオキシ）−１，８−ジアザフェナン
トレン、２−ブトキシ−７−ペントキシ−１，８−ジア
ザフェナントレン、２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン、２−ブトキシ−７−
ヘプチルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−
ブトキシ−７−オクチルオキシ−１，８−ジアザフェナ
ントレン、２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−１，８−
ジアザフェナントレン、２−ブトキシ−７−デシルオキ
シ−１，８−ジアザフェナントレン、２−ペントキシ−
７−ヘキシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、
２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−１，８−ジアザ
フェナントレン、２−ペントキシ−７−オクチルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン、２−ペントキシ−７
−ノニルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−
ペントキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザフェナ
ントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシ−
１，８−ジアザフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−
７−オクチルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、
２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジア
ザフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−デシルオ
キシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−ヘキシルオ
キシ−７−（４−ブチルジメチルシリル）ブトキシ−
１，８−ジアザフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−
１，８−ジアザフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−
７−メチル−１，８−ジアザフェナントレン、２−ヘプ
チルオキシ−７−オクチルオキシ−１，８−ジアザフェ
ナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ−
１，８−ジアザフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−
７−デシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２
−ヘプチルオキシ−７−（６−メチル）オクチルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン、２−オクチルオキシ
−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、
２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジア
ザフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ウンデシ
ルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−オクチ
ルオキシ−７−ドデシルオキシ−１，８−ジアザフェナ
ントレン、２−オクチルオキシ−７−（５−オキサ）ノ
ニルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−ノニ
ルオキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザフェナン
トレン、２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキシ−
１，８−ジアザフェナントレン、２−ノニルオキシ−７
−ドデシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２
−デシルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１，８−ジア
ザフェナントレン、２−デシルオキシ−７−ドデシルオ
キシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−ブトキシ−
７−ペントキシ−１−アザフェナントレン、２−ブトキ
シ−７−ヘキシルオキシ−１−アザフェナントレン、２
−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザフェナント
レン、２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−１−アザフ
ェナントレン、２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−１−
アザフェナントレン、２−ブトキシ−７−デシルオキシ
−１−アザフェナントレン、２−ペントキシ−７−ヘキ
シルオキシ−１−アザフェナントレン、２−ペントキシ
−７−ヘプチルオキシ−１−アザフェナントレン、２−
ペントキシ−７−オクチルオキシ−１−アザフェナント
レン、２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−１−アザフ
ェナントレン、２−ペントキシ−７−デシルオキシ−１
−アザフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ヘプ
チルオキシ−１−アザフェナントレン、２−ヘキシルオ
キシ−７−オクチルオキシ−１−アザフェナントレン、
２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−１−アザフェ
ナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ−
１−アザフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−
（４−ブチルジメチルシリル）ブトキシ−１アザフェナ
ントレン、２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシ−
１−アザフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−ノ
ニルオキシ−１−アザフェナントレン、２−ヘプチルオ
キシ−７−デシルオキシ−１−アザフェナントレン、２
−ヘプチルオキシ−７−（６−メチル）オクチルオキシ
−１−アザフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−
ノニルオキシ−１−アザフェナントレン、２−オクチル
オキシ−７−デシルオキシ−１−アザフェナントレン、
２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１−アザ
フェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ドデシルオ
キシ−１−アザフェナントレン、２−オクチルオキシ−
７−（５−オキサ）ノニルオキシ−１−アザフェナント
レン、２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−１−アザ
フェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオ
キシ−１−アザフェナントレン、２−ノニルオキシ−７
−ドデシルオキシ−１−アザフェナントレン、２−デシ
ルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１−アザフェナント
レン、２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ−１−ア
ザフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ペントキ
シ−１−アザフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７
−ヘキシルオキシ−１−アザフェナントレン、２−ヘプ
チルオキシ−７−ペントキシ−１−アザフェナントレ
ン、２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−１−アザフェ
ナントレン、２−オクチルオキシ−７−ペントキシ−１
−アザフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ヘキ
シルオキシ−１−アザフェナントレン、２−オクチルオ
キシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザフェナントレン、
２−ノニルオキシ−７−ペントキシ−１−アザフェナン
トレン、２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシ−１−
アザフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ヘプチル
オキシ−１−アザフェナントレン、２−ノニルオキシ−
７−オクチルオキシ−１−アザフェナントレン、２−ブ
トキシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザフェ
ナントレン、２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−８−
フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ブトキシ−７
−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナント
レン、２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−８−フルオ
ロ−１−アザフェナントレン、２−ブトキシ−７−ノニ
ルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２
−ブトキシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−ア
ザフェナントレン、２−ペントキシ−７−ヘキシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ペン
トキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ
フェナントレン、２−ペントキシ−７−オクチルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ペント
キシ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェ
ナントレン、２−ペントキシ−７−デシルオキシ−８−
フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ヘキシルオキ
シ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェ
ナントレン、２，７−ビス（ヘキシルオキシ）−８−フ
ルオロ−１−アザフェナントレン、２−ヘキシルオキシ
−７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナ
ントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ヘキシルオ
キシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェ
ナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチルジ
メチルシリル）ブトキシ−８−フルオロ−１−アザフェ
ナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ヘプチ
ルオキシ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ
フェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ヘプ
チルオキシ−７−（６−メチル）オクチルオキシ−８−
フルオロ−１−アザフェナントレン、２−オクチルオキ
シ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナ
ントレン、２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−オクチルオ
キシ−７−ウンデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ
フェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ドデシルオ
キシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−オ
クチルオキシ−７−（５−オキサ）ノニルオキシ−８−
フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ノニルオキシ
−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナン
トレン、２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ノニルオキ
シ−７−ドデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェ
ナントレン、２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−デシル
オキシ−７−ドデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ
フェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ペントキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ヘプチ
ルオキシ−７−ヘキシル−８−フルオロ−１−アザフェ
ナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−オクチルオ
キシ−７−ブトキシ−８−フルオロ−１−アザフェナン
トレン、２−オクチルオキシ−７−ペントキシ−８−フ
ルオロ−１−アザフェナントレン、２−オクチルオキシ
−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナ
ントレン、２−オクチルオキシ−７−ヘプチルオキシ−
８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ノニルオ
キシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザフェナ
ントレン、２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ノニルオキ
シ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェ
ナントレン、２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシ−
８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ヘキシル
オキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、１，
８−ジフルオロ−２，７−ジオクチルオキシ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，
７−ジブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、
１，８−ジフルオロ−２，７−ジペントキシ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，
７−ジヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジヘプチルオキシ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフル
オロ−２，７−ジノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジデシル
オキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−
ジフルオロ−２，７−ジウンデシルオキシ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７
−ジドデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−ペントキ
シ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフ
ルオロ−２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−
ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７
−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−ノニルオ
キシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジ
フルオロ−２−ペントキシ−７−プロポキシ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−
ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ペントキシ
−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、１，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−オク
チルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，
８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオ
ロ−２−ヘキシルオキシ−７−プロポキシ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ヘ
キシルオキシ−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ヘキシル
オキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ
−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−デ
シルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，
８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ドデシルオ
キシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジ
フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−プロポキシ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−
２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ヘ
プチルオキシ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−オクチルオ
キシ−７−エトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ−７−プ
ロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８
−ジフルオロ−２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフル
オロ−２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２
−ノニルオキシ−７−エトキシ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ
−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ−７−デシ
ルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８
−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−メトキシ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−
２−デシルオキシ−７−エトキシ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−デシルオキ
シ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−ブト
キシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジ
フルオロ−２−デシルオキシ−７−ペントキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２
−デシルオキシ−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジブトキ
シ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ
−２，７−ジペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン、１−フルオロ−２，７−ジヘキシルオキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−
２，７−ジヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン、１−フルオロ−２，７−ジオクチルオキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−
２，７−ジノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン、１−フルオロ−２，７−ジデシルオキシ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２，７
−ジウンデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、１−フルオロ−２，７−ジドデシルオキシ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−ブ
トキシ−７−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン、１−フルオロ−２−ブトキシ−７−ヘキシルオ
キシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオ
ロ−２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−ブトキシ−
７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、１−フルオロ−２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２
−ブトキシ−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン、１−フルオロ−２−ペントキシ−７−ヘ
キシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１
−フルオロ−２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２
−ペントキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、１−フルオロ−２−ペントキシ−７
−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、
１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ブトキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２
−ヘキシルオキシ−７−ペントキシ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ
−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−オクチ
ルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フ
ルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘ
キシルオキシ−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−
７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、
１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−ブトキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２
−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ
−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−ノニル
オキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フル
オロ−２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−オク
チルオキシ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン、１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−
ブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フ
ルオロ−２−オクチルオキシ−７−ペントキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−オク
チルオキシ−７−ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、１−フルオロ−２−オクチルオキシ−
７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−ノニルオ
キシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオ
ロ−２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−オクチ
ルオキシ−７−ウンデシルオキシ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７
−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１
−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ブトキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−ノニ
ルオキシ−７−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン、１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ヘキ
シルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−
フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２
−ノニルオキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン、１−フルオロ−２−ノニルオキシ
−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２，７−ビス（ペントキシ）１，８−ジアザ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、２，７−ビス（ヘプチ
ルオキシ）１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン、２，７−ビス（オクチルオキシ）１，８−ジ
アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２，７−ビ
ス（ノニルオキシ）１，８−ジアザ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、２，７−ビス（デシルオキシ）１，
８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２，
７−ビス（ウンデシルオキシ）１，８−ジアザ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、２，７−ビス（ドデシル
オキシ）１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン、２−ブトキシ−７−ペントキシ−１，８−ジア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ
−７−ヘキシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７−ヘプチルオ
キシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−１，８−ジ
アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキ
シ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７−デシルオキ
シ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−１，８−ジ
アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ペント
キシ−７−ヘプチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、２−ペントキシ−７−オク
チルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン、２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−１，
８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−
ペントキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−
７−ヘプチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−オクチ
ルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、
２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘキシル
オキシ−７−（４−ブチルジメチルシリル）ブトキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、
２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシ−１，８−ジ
アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチ
ルオキシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７
−デシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−（６−メチ
ル）オクチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ノニル
オキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン、２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−１，
８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−
オクチルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１，８−ジア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチル
オキシ−７−ドデシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７
−（５−オキサ）ノニルオキシ−１，８−ジアザ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７
−デシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオ
キシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ−１，８
−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−デ
シルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１，８−ジアザ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−デシルオキシ
−７−ドデシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７−ペントキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−
ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１−アザ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７−ヘプチル
オキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−１−アザ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７
−ノニルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン、２−ブトキシ−７−デシルオキシ−１−アザ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ペントキシ
−７−ヘキシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−
ペントキシ−７−オクチルオキシ−１−アザ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、２−ペントキシ−７−ノニ
ルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２−ペントキシ−７−デシルオキシ−１−アザ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘキシルオキ
シ−７−ヘプチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−オクチル
オキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−１−アザ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘキシルオ
キシ−７−デシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブ
チルジメチルシリル）ブトキシ−１−アザ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−オ
クチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン、２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ−１−
アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチ
ルオキシ−７−デシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−（６
−メチル）オクチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ノニル
オキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−１−アザ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオ
キシ−７−ウンデシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ドデ
シルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、２−オクチルオキシ−７−（５−オキサ）ノニル
オキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−１−アザ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキシ
−７−ウンデシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ドデシルオ
キシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、
２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１−アザ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−デシルオキシ
−７−ドデシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ペントキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−
ヘプチルオキシ−７−ヘキシルオキシ−１−アザ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−
７−ペントキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン、２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−１−ア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチル
オキシ−７−ペントキシ−１−アザ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ヘキシル
オキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２−オクチルオキシ−７−ヘプチルオキシ−１−ア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオ
キシ−７−ペントキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２
−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７
−オクチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン、２−ブトキシ−７−ペントキシ−８−フル
オロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、
２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１
−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ブト
キシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７
−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７−ノニル
オキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、２−ブトキシ−７−デシルオキシ−８
−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フル
オロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、
２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−
１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ペ
ントキシ−７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−ア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ペントキ
シ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、２−ペントキシ−７−
デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ヘプ
チルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−オクチ
ルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオ
キシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン、２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチルジメ
チルシリル）ブトキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−
７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７
−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−デ
シルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−（６−
メチル）オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキ
シ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−
７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−
ウンデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−
ドデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−
（５−オキサ）ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキ
シ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７
−ウンデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−
ドデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、２−デシルオキシ−７−ウン
デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン、２−デシルオキシ−７−ドデシ
ルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ペントキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−ヘキシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン、２−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−８−
フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−８−フルオロ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−
オクチルオキシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−
アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチ
ルオキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−ア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチル
オキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキ
シ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−
ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ヘプ
チルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−オクチル
オキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン。
【００３２】一般式（３）で示される好ましい化合物の
具体例としては、
【化５４】
【化５５】
【化５６】
【化５７】
【化５８】
【化５９】
【化６０】 が挙げられる。
【００３３】一般式（４）で示される好ましい化合物の
具体例としては、
【化６１】
【化６２】
【化６３】
【化６４】
【化６５】
【化６６】
【化６７】
【化６８】
【化６９】 が挙げられる。
【００３４】一般式（５）で示される好ましい化合物の
具体例としては、
【化７０】
【化７１】
【化７２】
【化７３】 が挙げられる。
【００３５】一般式（６）で示される好ましい化合物の
具体例としては、
【化７４】 が挙げられる。
【００３６】一般式（７）で示される好ましい化合物の
具体例としては、
【化７５】 ［式中、ＲおよびＲ’は炭素数１〜１２のアルキル基で
ある］が挙げられる。
【００３７】好ましくは、本発明の強誘電性液晶組成物
は、一般式（２）〜（７）の化合物のうち、少なくとも
２種類を含有する。より好ましくは、本発明の強誘電性
液晶組成物は、一般式（２）〜（７）の少なくとも２種
類の一般式で表される化合物を、各々１種類以上含有す
る。一般式（２）−（７）の化合物の好ましい含有量
は、２種類合わせて１０％以上、より好ましくは１５％
以上である。
【００３８】また好ましくは、本発明の強誘電性液晶組
成物は、一般式（８）：
【化７６】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は、請求項１において式（１）に
ついて定義されたとおりであり；環Ａおよび環Ｂは、互
いに独立に、フェニル基またはシクロヘキシル基を表
し；ｏおよびｐは、０、１または２であり、但しｏ＋ｐ
≦２である］で表されるフェニルピリミジン化合物を少
なくとも１種類含有する。
【００３９】このような化合物の中で好ましい例として
は、
【化７７】
【化７８】 ［式中、ＲおよびＲ’は炭素数１〜１２のアルキル基で
ある］が挙げられる。
【００４０】式（１）〜（８）の化合物は、有機合成に
関する標準的な書物（例えば、ハウベン−ヴェイル (Ho
uben-Weyl), Methoden der Organischen Chemie （有機
化学の方法）, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart）に記
載されているような、文献からそれ自体公知の方法によ
って製造することができる。
【００４１】製造は、公知であり前記の反応に適する反
応条件下で実施する。それ自体公知の改良法も行うこと
ができるが、ここでは詳述しない。
【００４２】例えば、１，４−シクロヘキシレン基およ
び１，４−フェニレン基を含む化合物についてはＤＥ−
Ａ２３４４７３２、２４５００８８、２４２９０９３、
２５０２９０４、２６３６６８４、２７０１５９１およ
び２７５２９７５；ピリミジン−２，５−ジイル基を含
む化合物についてはＤＥ−Ａ２６４１７２４；ピリジン
−２，５−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ４
０２６２２３およびＥＰ−Ａ０３９１２０３；ピリダジ
ン−３，６−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ
３２３１４６２；芳香族環と芳香族複素環との直接結合
に関しては、N.Miyaura, T.Yanagai, and A.Suzuki, Sy
nthetic Communications 11 (1981), 513-519，ＤＥ−
Ｃ３９３０６６３，M.J.Sharp, W.Cheng, and V.Snieck
us, Tetrahedron Letters 28 (1987), 5093, G.W.Gray,
J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1989, 2041 および
Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989), 165, 204 (199
1)43 および 91, ＥＰ−Ａ０４４９０１５，ＷＯ８９／
１２０３９，ＷＯ８９／０３８２１；ＥＰ−Ａ０３５４
４３４；−ＣＨ2−ＣＨ2−架橋を含む化合物について
は、ＤＥ−Ａ３２０１７２１；−Ｃ≡Ｃ−架橋を含む化
合物については、KojiSeto et al., Liquid Crystals 8
(1990) 861-870 をそれぞれ参照されたい。
【００４３】二置換ピリジン類、二置換ピラジン類、二
置換ピリミジン類および二置換ピリダジン類の製造は、
例えば、シリーズ「複素環式化合物の化学（"The Chemi
stryof Heterocyclic Compounds", A. Weissberger and
E. C. Taylor (editors)」の適当な巻に記載されてい
る。
【００４４】好ましくは、本発明の強誘電性液晶組成物
は、Δεが負であり、かつその絶対値が２以上、より好
ましくは４以上である。
【００４５】強誘電性液晶表示素子においては、使用さ
れる液晶組成物は、高温側からＩ−Ｎ＊−Ｓａ−Ｓｃ＊
の相系列を持ち、広いＮ＊相とＳａ相を持ちかつＮ＊相
とＳｃ＊相で十分長いらせんピッチを持つものが、良好
な配向特性が得られ好ましい（ここで、Ｉは等方相、Ｎ
＊はカイラルネマチック相、ＳａはスメクチックＡ相、
Ｓｃ＊はカイラルスメクチックＣ相を示す）。特に、ス
メクチックＡ相の温度幅は５℃以上である。
【００４６】本発明の一般式（１）の化合物および一般
式（２）〜（８）の化合物を使用することにより、該強
誘電性液晶の負のΔεの絶対値を大きくすることができ
る。従来は、駆動電圧を低くするために液晶の自発分極
値は低く設定されていた。しかし、本発明により駆動電
圧を高くすることなしに自発分極値を大きくし、応答速
度を改良することができる。本発明の強誘電性液晶組成
物においては、自発分極値は、１〜３０ｎＣ／ｃｍ2、
好ましくは５〜２０ｎＣ／ｃｍ2である。
【００４７】また、自発分極値を大きくすると、焼き付
きやメモリー性の不良から十分なコントラストが得られ
ないことがある。従って、本発明の強誘電性液晶組成物
はさらに、窒素、硫黄、酸素等の孤立電子対を持ち、イ
オンを取り込むことが可能な化合物あるいはこれら孤立
電子対を構造中に有する鎖状あるいは環状のマクロエー
テル類から選ばれる少なくとも１つの化合物を含むこと
が好ましい。
【００４８】このような化合物の例としては、特に、エ
チレングリコールジメチルエーテルおよびトリエチレン
グリコールジメチルエーテル、ならびに１２クラウン
４、１５クラウン５、１８クラウン６等のクラウンエー
テル類およびその誘導体が挙げられる。特に下記の構造
式で表される化合物は、プレチルトのある配向膜上での
配向特性改良にも効果があり好ましい。
【００４９】
【化７９】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は、隣り合わない−ＣＨ2−基が
−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝
ＣＨ−によって置換されていてもよい炭素数１〜１５の
アルキル基またはハロゲン化アルキル、水素、シクロヘ
キシル、フェニルまたはベンジルである］。このなかで
も、
【化８０】 ［式中、Ｒは炭素数１から１５のアルキル基、ｎは１か
ら１０の自然数である］が好ましい。
【００５０】本発明の液晶組成物中のこれらの化合物の
含有量は、０．０１〜５％、好ましくは０．１〜２％で
ある。
【００５１】また好ましくは、本発明の強誘電性液晶組
成物は、液晶／配向膜の界面における液晶分子のプレテ
ィルト角が１０゜以下である。
【００５２】本発明はさらに、上述の本発明の液晶組成
物が、２つの電極および配向制御膜が形成された一対の
基板の間に挟持されている液晶表示素子を提供する。
【００５３】
【実施例】以下に、実施例により本発明をより詳細に説
明する。
【００５４】（実施例１）ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／０
００とＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／１００（ヘキスト社
製）および本発明にかかる下記化合物を、下記の重量比
（％）で混合し、液晶組成物Ａを作成した。
【００５５】液晶組成物Ａの相転移温度、自発分極値
（Ｐｓ）、誘電異方性（Δε）、極小値のパルス幅にお
ける電圧（Ｖｍｉｎ）、極小値のパルス幅（τｍｉｎ）
および高周波の矩形波印加下における実効角（２Θ）を
示す。
【００５６】 比 ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／０００ ５１ ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／１００ ２９ 化合物ａ １０ 化合物ｂ １０
【化８１】 液晶組成物Ａ 相転移温度： Ｓc ６４．３ Ｓa ７７．２ Ｎ ８
１．４ Ｉ Ｐｓ： −８．２ｎＣ／ｃｍ2 Δε： −２．７ τｍｉｎ： １２μｓ Ｖｍｉｎ： ２３Ｖ／μｍ ２Θ： ２７．４° （比較例１）カイラルドーパントの濃度は実施例１の液
晶組成物Ａとほぼ同等になるように、ＦＥＬＩＸ−Ｍ４
８５１／０００、ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／１００（ヘ
キスト社製）および下記化合物を、下記の重量比（％）
で混合し、液晶組成物ＢおよびＣを作成した。この液晶
組成物ＢおよびＣの相転移温度、自発分極値（Ｐｓ）、
誘電異方性（Δε）、極小値のパルス幅における電圧
（Ｖｍｉｎ）、極小値のパルス幅（τｍｉｎ）および高
周波の矩形波印加下における実効角（２Θ）を示す。
【００５７】 比 Ｂ Ｃ ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／０００ ７６ ６４ ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／１００ ２４ ２６ 化合物ｂ １０ 液晶組成物Ｂ 相転移温度： Ｓc ６２．７ Ｓa ６８．７ Ｎ ７
２．７−７４．４ Ｉ Ｐｓ： ８．５ｎＣ／ｃｍ2 Δε： −０．８ τｍｉｎ： ７μｓ Ｖｍｉｎ： ６５Ｖ／μｍ ２Θ： １７．３° 液晶組成物Ｃ 相転移温度： Ｓc ５５．５ Ｓa ６８．７ Ｎ ７
２．９−７５．０ Ｉ Ｐｓ： ７．５ｎＣ／ｃｍ2 Δε： −０．８ τｍｉｎ： ９μｓ Ｖｍｉｎ： ４５Ｖ／μｍ ２Θ： ２３° 実施例１に示された液晶組成物Ａにおいては、液晶組成
物Ｂおよび液晶組成物Ｃに比べ、Ｖｍｉｎの値が低くな
り、低電圧での駆動が可能になっている。またΔε値も
小さい。
【００５８】（実施例２）ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／０
００とＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／１００（ヘキスト社
製）および本発明にかかる下記化合物群ｄ、ｅおよびｆ
を下記の重量比（％）で混合し、それぞれ液晶組成物
Ｄ、ＥおよびＦを作成した。
【００５９】
【化８２】 各々の液晶組成物の相転移温度、自発分極値（Ｐｓ）、
高周波の矩形波印加下における実効角（２Θ）、極小値
のパルス幅における電圧（Ｖｍｉｎ）および極小値のパ
ルス幅（τｍｉｎ）を示す。
【００６０】
【表２】 相転移温度 ＳC ＳA Ｎ Ｉ Ｄ ６２．８ ７１．８ ７５．３−７７．０ Ｅ ６２．２ ６６．０ ６９．５−７１．２ Ｆ ５９．２ ７３．９ ７７．２−８０．０ Ｐｓ τｍｉｎ Ｖｍｉｎ ２Θ （ｎＣ／ｃｍ2） （μｓ） （Ｖ／μｍ） （°） Ｄ −８．６ ９．２ ３５ ２０．２ Ｅ −８．６ １０．０ ４５ ２４．８ Ｆ −８．４ ８．８ ３０ １９．８
【００６１】（実施例３）カイラルドーパントの濃度は
実施例１の液晶組成物Ａとほぼ同等になるように、ＦＥ
ＬＩＸ−Ｍ４８５１／０００、ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１
／１００（ヘキスト社製）および下記化合物群ｇを下記
の重量比（％）で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。こ
の液晶組成物Ｇの相転移温度、自発分極値（Ｐｓ）、高
周波の矩形波印加下における実効角（２Θ）、極小値の
パルス幅における電圧（Ｖｍｉｎ）および極小値のパル
ス幅（τｍｉｎ）を示す。
【００６２】
【化８３】 液晶組成物Ｇ 相転移温度： Ｓc ６２．９ Ｓa ６７．１ Ｎ ７
０．３−７１．８ Ｉ Ｐｓ： −８．７ｎＣ／ｃｍ2 τｍｉｎ： １６．０μｓ Ｖｍｉｎ： ３５Ｖ／μｍ ２Θ： ２４．６° （実施例４）下記化合物を下記の重量比（％）で混合
し、液晶組成物Ｈを作成した。この液晶組成物Ｈの相転
移温度、自発分極値（Ｐｓ）、誘電異方性（Δε）、極
小値のパルス幅における電圧（Ｖｍｉｎ）および極小値
のパルス幅（τｍｉｎ）を示す。
【００６３】
【化８４】
【化８５】 液晶組成物Ｈ 相転移温度： Ｓc ７１．８ Ｓa ７３．３ Ｎ ８
７．０−８９．７ Ｉ Ｐｓ： ８．０ｎＣ／ｃｍ2 Δε： −４．０ τｍｉｎ： １３μｓ Ｖｍｉｎ： ３３Ｖ／μｍ （実施例５）ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／０００とＦＥＬ
ＩＸ−Ｍ４８５１／１００（ヘキスト社製）および本発
明にかかる下記化合物を下記の重量比（％）で混合し、
液晶組成物Ｊを作成した。この液晶組成物Ｊの相転移温
度、自発分極値（Ｐｓ）、誘電異方性（Δε）、極小値
のパルス幅における電圧（Ｖｍｉｎ）および極小値のパ
ルス幅（τｍｉｎ）を示す。
【００６４】
【化８６】 液晶組成物Ｊ 相転移温度： Ｓc ６０．０ Ｓa ６６．３ Ｎ ６
８．３−７０．１ Ｉ Ｐｓ： −３．８ｎＣ／ｃｍ2 Δε： −２．５ τｍｉｎ： ２５μｓ Ｖｍｉｎ： ２０Ｖ／μｍ （比較例２）液晶組成物Ｊとカイラルドーパントの濃度
が同等であるＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／０００の相転移
温度、自発分極値（Ｐｓ）、誘電異方性（Δε）、極小
値のパルス幅における電圧（Ｖｍｉｎ）および極小値の
パルス幅（τｍｉｎ）を示す。
【００６５】 相転移温度： Ｓc ６４ Ｓa ７０ Ｎ ７４ Ｉ Ｐｓ： −４．０ｎＣ／ｃｍ2 Δε： −０．５ τｍｉｎ： １７μｓ Ｖｍｉｎ： ４０Ｖ／μｍ 実施例５に示された液晶組成物Ｊにおいては、ＦＥＬＩ
Ｘ−Ｍ４８５１／０００に比べＶｍｉｎの値が低くなり
低電圧での駆動が可能になっている。またΔε値も小さ
い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 武市 彩子 埼玉県川越市南台１−３−２ ヘキストイ ンダストリー株式会社先端材料技術研究所 内

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（１）： 【化１】 ［式中、芳香環の任意の１個以上の＝Ｃ−Ｈ基が＝Ｃ−
    Ｆまたは＝Ｎ−で置換されていてもよく、Ｒ1およびＲ2
    は互いに独立に、 （ａ）水素原子； （ｂ）炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐状アルキ
    ル基であり、ここで１個または２個の非隣接の−ＣＨ2
    −基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
    −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓi(ＣＨ3)2−、キラルエポキシ基
    または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよく、また
    任意の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＮまたはＣＦ3、あるい
    はこれらの複数で置換されていてもよく、また、末端の
    メチル基がシクロプロピル基またはシクロヘキシル基で
    置換されていてもよい；または （ｃ）下記のいずれかのキラル基： 【化２】 （ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独
    立に、炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
    基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）で
    あり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−
    Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、
    ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキ
    ル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃ
    ｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、
    オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラン
    系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系またはバ
    レロラクトン系に結合する場合には、一緒になって−
    （ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
    Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合であ
    る）であり；Ｚ1およびＺ2は互いに独立に、単結合、−
    Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−である。ただ
    し、Ｒ1が（ｃ）のときＺ1は単結合でなく、Ｒ2が
    （ｃ）のときＺ2は単結合でない；Ａ1は 【化３】 であり；Ｘ1およびＸ2は互いに独立に、−Ｎ−、−ＣＦ
    −または−ＣＨ−である。］で表される化合物を少なく
    とも１種類、および下記の一般式（２）ないし（７）の
    いずれかの式で表される化合物を少なくとも１種類含有
    することを特徴とする強誘電性液晶組成物： 一般式(２)： 【化４】 ［式中、記号および添字は次の意味を有する：Ｅ1、
    Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5およびＥ6は、−Ｎ−、−ＣＦ−ま
    たは−ＣＨ−であるが、ただし次の例外が含まれる：Ｅ
    1（Ｅ4）が−Ｎ−または−ＣＦ−のとき、Ｅ2およびＥ3
    （Ｅ5およびＥ6）は−ＣＨ−でなければならず；Ｅ2お
    よび／またはＥ3（Ｅ5および／またはＥ6）が−ＣＦ−
    のとき、Ｅ1（Ｅ4）は−ＣＨ−でなければならず；Ｅ2
    （Ｅ5）が−Ｎ−のとき、Ｅ1（Ｅ4）は−ＣＨ−でなけ
    ればならないが、Ｅ3（Ｅ6）は−ＣＨ−または−ＣＦ−
    であることができ；そしてＥ1からＥ6の少なくとも１つ
    は−Ｎ−または−ＣＦ−でなければならない；Ｇは−Ｃ
    Ｈ2ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ1およびＲ2
    は、互いに独立に、水素または炭素数１〜２０の直鎖も
    しくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素を有していても有
    していなくてもよい）であり、ここで１個またはそれ以
    上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ
    Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−１，２−ジ
    イル、−Ｓｉ（ＣＨ3）2−、１，４−フェニレン、トラ
    ンス−１，４−シクロヘキシレンまたはトランス−１，
    ３−シクロペンチレンで置換されていてもよいが、ただ
    し酸素原子とイオウ原子（以下、カルコゲンと称する）
    は互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の１個また
    はそれ以上の水素原子が−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＦ
    3、−ＣＮまたは−ＯＲ3で置換されていてもよく、ある
    いはＲ1およびＲ2は、下記のいずれかのキラル基であ
    り： 【化５】 【化６】 （ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独
    立に、炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
    基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）で
    あり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−
    Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、
    ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキ
    ル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃ
    ｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、
    オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラン
    系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系またはバ
    レロラクトン系に結合する場合には、一緒になって−
    （ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
    Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合であ
    る）；Ｍ1およびＭ2は、同一または異なり、−ＣＯ−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−
    ＣＨ2−ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり；Ａ1
    およびＡ2は、同一または異なり、１個またはそれ以上
    の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されて
    いてもよい１，４−フェニレン、１個または２個の水素
    原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていても
    よいピラジン−２，５−ジイル、１個または２個の水素
    原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていても
    よいピリダジン−３，６−ジイル、１個またはそれ以上
    の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されて
    いてもよいピリジン−２，５−ジイル、１個または２個
    の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されて
    いてもよいピリミジン−２，５−ジイル、１個または２
    個の水素原子がＣＮおよび／またはＣＨ3で置換されて
    いてもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，
    ３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジ
    オキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５
    −ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
    Ｎで置換されていてもよい１，３−チアゾール−２，４
    −ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
    Ｎで置換されていてもよい１，３−チアゾール−２，５
    −ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
    Ｎで置換されていてもよいチオフェン−２，４−ジイ
    ル、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／また
    はＣＮで置換されていてもよいチオフェン−２，５−ジ
    イル、ピペラジン−１，４−ジイル、ピペラジン−２，
    ５−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ
    および／またはＣＮで置換されていてもよいナフタレン
    −２，６−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子が
    Ｆ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよいビ
    シクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、また
    は１，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであり；
    ｎおよびｍは０または１であるが、その和の最大は１で
    ある］； 一般式（３）： 【化７】 ［式中、記号は次の意味を有する：Ｒ1およびＲ2は互い
    に独立に、Ｈまたは炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝
    鎖（不斉炭素原子を有するかまたは有さない）アルキル
    であり、ここで１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が
    −Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
    −、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、
    −ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−
    によって置換されていてもよく、さらにアルキル基の１
    個以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮもしくはＣＦ
    3によって置換されていてもよく、あるいはまた下記の
    いずれかのキラル基であり： 【化８】 【化９】 （ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独
    立に、炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
    基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）で
    あり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−
    Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、
    ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキ
    ル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃ
    ｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、
    オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラン
    系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系またはバ
    レロラクトン系に結合する場合には、一緒になって−
    （ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
    Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合であ
    る）；Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4は同一または異なり、水素原
    子の１個または２個がＦによって置換されていてもよい
    １，４−フェニレン、ピラジン−２，５−ジイル、ピリ
    ダジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルも
    しくはピリミジン−２，５−ジイル、水素原子の１個ま
    たは２個がＣＮによって置換されていてもよいトランス
    −１，４−シクロヘキシレン、あるいは、１，３，４−
    チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン
    −２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ビシ
    クロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイルまたは
    １，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであり；Ｍ
    1、Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4は同一または異なり、−Ｏ−、−Ｓ
    −、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−
    Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −または−Ｃ≡Ｃ−であり；ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、
    ｑ、ｒは０または１である、但しｋ＋ｍ＋ｐ＋ｒの合計
    は０より大きく、４未満である］； 一般式（４）： 【化１０】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立に、Ｈまたは炭素数
    １〜１６の直鎖もしくは分枝鎖（不斉炭素原子を有する
    かまたは有さない）アルキルであり、ここで１個または
    ２個の非隣接−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
    −、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ
    −ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
    Ｃ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−によって置換されていて
    もよく、さらにアルキル基の１個以上の水素原子がＦ、
    Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮもしくはＣＦ3によって置換されてい
    てもよく、あるいはまた下記のいずれかのキラル基であ
    り： 【化１１】 【化１２】 （ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独
    立に、炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
    基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）で
    あり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−
    Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、
    ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキ
    ル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃ
    ｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、
    オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラン
    系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系またはバ
    レロラクトン系に結合する場合には、一緒になって−
    （ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
    Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合であ
    る）；Ａ1およびＡ2は、相互に独立して、それぞれ１，
    ４−フェニレンであり、この基中に存在する１個または
    ２個のＣＨ基はＮにより置き換えられていることもで
    き、あるいはＡ1およびＡ2は、それぞれ、１，４−シク
    ロヘキシレンであり、この基中に存在する１個のＣＨ2
    基または隣接していない２個のＣＨ2基はＯ原子および
    （または）Ｓ原子により置き換えられることもでき、あ
    るいはＡ1およびＡ2は、それぞれ、ピペリジン−１，４
    −ジイル、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレ
    ン、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、ナ
    フタレン−２，６−ジイルまたは１，２，３，４−テト
    ラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの
    基はそれぞれ、未置換であるか、あるいは１個または２
    個のＦ原子および（または）Ｃｌ原子および（または）
    ＣＨ3基および（または）ＣＮ基で置換されており、Ｘ1
    およびＸ2は、水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3およびＣＮから選
    ばれる基であるが、Ｘ1およびＸ2は同時に水素であるこ
    とはなく、Ｚ1およびＺ2は、それぞれ−ＣＯ−Ｏ−、−
    Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ
    −、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、ｍおよびｎはそれ
    ぞれ０、１または２であり、そして（ｍ＋ｎ）は１また
    は２である］； 一般式（５）： 【化１３】 ［式中、Ｘ3はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ3または炭素
    数１から１２のアルキルオキシ基であり、ここでアルキ
    ルオキシ基の１つもしくはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃ
    ｌまたはＣＮで置き換えられていてもよく、Ｒ1は水素
    または炭素数１から１６の直鎖もしくは分枝鎖（不整炭
    素原子を有するかまたは有さない）アルキル基であり、
    任意の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＮまたはＣＦ3あるいは
    これらの複数で置換されていてもよく、Ａ1、Ａ2、およ
    びＡ3は同一または異なり、水素原子の１個または２個
    がＦによって置換されていてもよい１，４−フェニレ
    ン、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−
    ジイル、ピリジン−２，５−ジイルもしくはピリミジン
    −２，５−ジイル、水素原子の１個または２個がＣＮに
    よって置換されていてもよいトランス−１，４−シクロ
    ヘキシレン、あるいは、１，３，４−チアジアゾール−
    ２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
    ル、ナフタレン−２，６−ジイル、ビシクロ［２．２．
    ２］オクタン−１，４−ジイルまたは１，３−ジオキサ
    ボリナン−２，５−ジイルであり；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4
    は、同一または異なり、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−
    ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ
    −、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ
    2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡
    Ｃ−であり；ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑは０また
    は１である、但しｌ＋ｎ＋ｐの合計は０より大きく、４
    未満である］； 一般式（６）： 【化１４】 ［式中、Ｒは炭素数１から１６のアルキル基または −（Ａ3）p−（Ｍ4）q−Ｒ2 であり、Ｒ1およびＲ2は互いに独立に、水素または炭素
    数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖（不斉炭素原子を有す
    るかまたは有さない）アルキルであり、ここで１個また
    は２個の非隣接−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
    −、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ
    −ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
    Ｃ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−によって置換されていて
    もよく、さらにアルキル基の１個以上の水素原子がＦ、
    Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮもしくはＣＦ3によって置換されてい
    てもよく、あるいはまた下記のいずれかのキラル基であ
    り： 【化１５】 【化１６】 （ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独
    立に、炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
    基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）で
    あり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−
    Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、
    ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキ
    ル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃ
    ｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、
    オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラン
    系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系またはバ
    レロラクトン系に結合する場合には、一緒になって−
    （ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
    Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合であ
    る）；Ａ1、Ａ2およびＡ3は、同一または異なり、水素
    原子の１個または２個がＦによって置換されていてもよ
    い１，４−フェニレン、ピラジン−２，５−ジイル、ピ
    リダジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル
    もしくはピリミジン−２，５−ジイル、水素原子の１個
    または２個がＣＮによって置換されていてもよいトラン
    ス−１，４−シクロヘキシレン、あるいは、１，３，４
    −チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジオキサ
    ン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ビ
    シクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイルまたは
    １，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであり；Ｍ
    1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、同一または異なり、−Ｏ−、
    −Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ
    Ｏ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2
    −Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝
    ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−であり；ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、
    ｐおよびｑは０または１である、但しｌ＋ｎ＋ｐの合計
    は０より大きく、４未満である］； 一般式（７）： 【化１７】 ［式中、芳香環の任意の１個以上の＝Ｃ−Ｈ基が＝Ｃ−
    Ｆまたは＝Ｎ−で置換されていてもよく、Ｒ1およびＲ2
    は互いに独立に、 （ａ）水素原子； （ｂ）炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐状アルキ
    ル基であり、ここで１個または２個の非隣接の−ＣＨ2
    −基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
    −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓi(ＣＨ3)2−、キラルエポキシ基
    または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよく、また
    任意の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＮまたはＣＦ3、あるい
    はこれらの複数で置換されていてもよく、また、末端の
    メチル基がシクロプロピル基またはシクロヘキシル基で
    置換されていてもよい；または （ｃ）下記のいずれかのキラル基： 【化１８】 （ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独
    立に、炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
    基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）で
    あり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−
    Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、
    ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキ
    ル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃ
    ｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、
    オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラン
    系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系またはバ
    レロラクトン系に結合する場合には、一緒になって−
    （ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
    Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合であ
    る）であり；Ｚ1およびＺ2は、単結合、−Ｏ−、−ＣＯ
    −Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−である。ただし、Ｒ1が
    （ｃ）のときＺ1は単結合でなく、Ｒ2が（ｃ）のときＺ
    2は単結合でない；Ａ1は 【化１９】 または単結合であり；Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、各々
    独立に、−Ｎ−、−ＣＦ−または−ＣＨ−である］。
  2. 【請求項２】式（１）において、Ｒ1およびＲ2の少なく
    とも一方が炭素数８〜１６の直鎖状のアルキル基であ
    る、請求項１記載の強誘電性液晶組成物。
  3. 【請求項３】一般式（２）〜（７）で表される化合物の
    うち、少なくとも２種類を含有することを特徴とする、
    請求項１記載の強誘電性液晶組成物。
  4. 【請求項４】一般式（２）〜（７）の少なくとも２種類
    の一般式で表される化合物を各々１種類以上含有するこ
    とを特徴とする、請求項３記載の強誘電性液晶組成物。
  5. 【請求項５】Δεが負であり、かつその絶対値が２以上
    である、請求項１〜４のいずれかに記載の強誘電性液晶
    組成物。
  6. 【請求項６】Δεが負であり、かつその絶対値が４以上
    である、請求項１〜５のいずれかに記載の強誘電性液晶
    組成物。
  7. 【請求項７】一般式（８）： 【化２０】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は、請求項１において式（２）に
    ついて定義されたとおりであり；環Ａおよび環Ｂは、互
    いに独立に、フェニル基またはシクロヘキシル基を表
    し；ｏおよびｐは、０、１または２であり、但しｏ＋ｐ
    ≦２である］で表されるフェニルピリミジン化合物を少
    なくとも１種類含有することを特徴とする、請求項１〜
    ６のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物。
  8. 【請求項８】高温側から等方性液体相、ネマチック相、
    スメクチックＡ相、スメクチックＣ相である相系列を有
    することを特徴とする、請求項１〜７のいずれかに記載
    の強誘電性液晶組成物。
  9. 【請求項９】スメクチックＡ相の温度幅を５℃以上持つ
    請求項８記載の強誘電性液晶組成物。
  10. 【請求項１０】自発分極の値が１〜３０ｎＣ／ｃｍ2で
    あることを特徴とする、請求項１〜９のいずれかに記載
    の強誘電性液晶表示素子。
  11. 【請求項１１】窒素、硫黄、酸素等の孤立電子対を持
    ち、イオンを取り込むことが可能な化合物あるいはこれ
    ら孤立電子対を構造中に有する鎖状あるいは環状のマク
    ロエーテル類から選ばれた少なくとも１つの化合物を
    ０．０１〜５％含有することを特徴とする請求項１０に
    記載の強誘電性液晶組成物。
  12. 【請求項１２】請求項１〜１１のいずれかに記載の液晶
    組成物が、２つの電極および配向制御膜が形成された一
    対の基板の間に挟持されている液晶素子。
  13. 【請求項１３】液晶／配向膜の界面における液晶分子の
    プレティルト角が１０゜以下であることを特徴とする、
    請求項１〜１１のいずれかに記載の強誘電性液晶組成
    物。
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