JPWO2012144566A1 - 吸水性樹脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
項1. 石油系炭化水素分散媒中で水溶性エチレン性不飽和単量体を逆相懸濁重合することによる吸水性樹脂の製造方法であって、該水溶性エチレン性不飽和単量体1モルに対して水溶性アゾ系ラジカル重合開始剤を0.00005〜0.00016モル用い、該水溶性エチレン性不飽和単量体1モルに対して0.000015〜0.00015モルの次亜リン酸化合物の存在下に重合反応を行うことを特徴とする方法。
項2. 水溶性アゾ系ラジカル重合開始剤が、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩、2,2’−アゾビス{2−〔1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリン−2−イル〕プロパン}二塩酸塩及び2,2’−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン]四水和物からなる群より選ばれた少なくとも1種である項1に記載の吸水性樹脂の製造方法。
項3. 次亜リン酸化合物が次亜リン酸及び次亜リン酸ナトリウムからなる群より選ばれた少なくとも1種である、項1又は2に記載の吸水性樹脂の製造方法。
項4. 水溶性エチレン性不飽和単量体が、(メタ)アクリル酸、及びその塩からなる群より選ばれた少なくとも1種である、項1〜3のいずれか1項に記載の吸水性樹脂の製造方法。
項5. 逆相懸濁重合を2段以上の多段で行う、項1〜4のいずれか1項に記載の吸水性樹脂の製造方法。
項6. 水溶性エチレン性不飽和単量体の逆相懸濁重合終了後、架橋剤を添加して後架橋を行う項1〜5のいずれか1項に記載の吸水性樹脂の製造方法。
項7. 項1〜6のいずれか1項に記載の製造方法によって得られる吸水性樹脂。
本発明の吸水性樹脂の製造方法は、石油系炭化水素分散媒中で水溶性エチレン性不飽和単量体を逆相懸濁重合する方法において、重合開始剤として特定量の水溶性アゾ系ラジカル重合開始剤を用い、特定量の次亜リン酸化合物の存在下に重合反応を行うことを特徴とする方法である。
(i)水溶性エチレン性不飽和単量体
本発明の製造方法では、原料としては水溶性エチレン性不飽和単量体を用いる。該水溶性エチレン性不飽和単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸(本明細書においては「アクリル」及び「メタクリル」を合わせて「(メタ)アクリル」と表記する。以下同様)、その塩;2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、その塩;(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート等の非イオン性単量体;N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等のアミノ基含有不飽和単量体、その4級化物等を用いることができる。これらの水溶性エチレン性不飽和単量体は単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
石油系炭化水素分散媒としては、例えば、n−ヘキサン、n−ヘプタン、2−メチルヘキサン、3−メチルヘキサン、2,3−ジメチルペンタン、3−エチルペンタン、n−オクタン等の脂肪族炭化水素;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、trans−1,2−ジメチルシクロペンタン、cis−1,3−ジメチルシクロペンタン、trans−1,3−ジメチルシクロペンタン等の脂環族炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素等を用いることができる。これらの石油系炭化水素分散媒は、単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。2種以上の石油系炭化水素分散媒が混合された混合炭化水素分散媒としては、たとえばエクソールヘプタン(エクソンモービル社製、主成分としてn−ヘプタン、2−メチルヘキサン、3−メチルヘキサン、メチルシクロヘキサンを含む混合炭化水素分散媒)があげられる。これらの石油系炭化水素分散媒のなかでも、工業的に入手が容易であり、品質が安定しており、かつ安価である点で、n−ヘキサン、n−ヘプタン、シクロヘキサン、エクソールヘプタンなどが好ましい。
逆相懸濁重合において使用する分散安定剤としては、界面活性剤を用いればよい。界面活性剤としては、例えば、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、アルキルアリルホルムアルデヒド縮合ポリオキシエチレンエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピルアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、アルキルグルコシド、N−アルキルグルコンアミド、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルのリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテルのリン酸エステル等を用いることができる。なかでも、単量体水溶液の分散安定性の面から、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等が好ましい。これらの界面活性剤は、単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明では、重合開始剤として、水溶性アゾ系ラジカル重合開始剤を用いることが必要である。水溶性アゾ系ラジカル重合開始剤としては、そのままで水溶性を示すアゾ系化合物、又は中和されて塩になると水溶性を示すアゾ系化合物をいずれも用いることができる。
本発明では、後述する特定量の次亜リン酸化合物の存在下で、水溶性エチレン性不飽和単量体を逆相懸濁重合することによって、高い保水能、荷重下での高い吸水能を有し、且つ水可溶分の少ない吸水性樹脂を得ることができる。
本発明では、水溶性エチレン性不飽和単量体を逆相懸濁重合する際に、必要に応じて架橋剤を使用してもよい。このような架橋剤(以下、「内部架橋剤」という)としては、特に限定されるものではないが、例えば、重合性不飽和基を2個以上有する化合物を用いることができる。このような化合物の具体例としては、(ポリ)エチレングリコール(本明細書において、例えば、「ポリエチレングリコール」と「エチレングリコール」を合わせて「(ポリ)エチレングリコール」と表記する。以下同様である)、(ポリ)プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリンポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、(ポリ)グリセリン等のポリオール類のジ又はトリ(メタ)アクリル酸エステル類;前記のポリオールとマレイン酸、フマール酸等の不飽和酸類とを反応させて得られる不飽和ポリエステル類;N,N’−メチレンビス(メタ)アクリルアミド等のビスアクリルアミド類;ポリエポキシドと(メタ)アクリル酸とを反応させて得られるジ又はトリ(メタ)アクリル酸エステル類;トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等のポリイソシアネートと、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチルとを反応させて得られるジ(メタ)アクリル酸カルバミルエステル類;アリル化澱粉;アリル化セルロース;ジアリルフタレート;N,N’,N”−トリアリルイソシアヌレート;ジビニルベンゼン等が挙げられる。
本発明では、前述した分散安定剤を含む石油系炭化水素分散媒中で、上記した特定量の次亜リン酸化合物の存在下において、上記した特定量の水溶性アゾ系ラジカル重合開始剤を用いて逆相懸濁重合法によって、水溶性エチレン系不飽和単量体を重合させればよい。この際、必要に応じて、上記した内部架橋剤を用いても良い。
本発明においては、水溶性エチレン性不飽和単量体の重合後から乾燥までの工程において、後架橋剤を添加して、後架橋処理を施すことにより、表面架橋密度が高まり、荷重下の吸水能やゲル強度等の吸水性能を高めた衛生材料に好適な吸水性樹脂を得ることができる。このような後架橋剤としては、反応性官能基を2個以上有する化合物を挙げることができる。その例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリグリセリン等のポリオール類;(ポリ)エチレングリコールジグリシジルエーテル、(ポリ)エチレングリコールトリグリシジルエーテル、(ポリ)グリセリンジグリシジルエーテル、(ポリ)グリセリントリグリシジルエーテル、(ポリ)プロピレングリコールポリグリシジルエーテル、(ポリ)グリセロールポリグリシジルエーテル等のポリグリシジル化合物;エピクロルヒドリン、エピブロムヒドリン、α−メチルエピクロルヒドリン等のハロエポキシ化合物;2,4−トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等のイソシアネート化合物等の反応性官能基を2個以上有する化合物;3−メチル−3−オキセタンメタノール、3−エチル−3−オキセタンメタノール、3−ブチル−3−オキセタンメタノール、3−メチル−3−オキセタンエタノール、3−エチル−3−オキセタンエタノール、3−ブチル−3−オキセタンエタノール等のオキセタン化合物、1,2−エチレンビスオキサゾリン等のオキサゾリン化合物、エチレンカーボネート等のカーボネート化合物が挙げられる。これらの中でも、(ポリ)エチレングリコールジグリシジルエーテル、(ポリ)エチレングリコールトリグリシジルエーテル、(ポリ)グリセリンジグリシジルエーテル、(ポリ)グリセリントリグリシジルエーテル、(ポリ)プロピレングリコールポリグリシジルエーテル、(ポリ)グリセロールポリグリシジルエーテル等のポリグリシジル化合物が特に好ましい。これらの後後架橋剤は、単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。
本発明において、乾燥工程は常圧下でも減圧下で行ってもよく、乾燥効率を高めるため、窒素等の気流下で行ってもよい。乾燥工程が常圧の場合、乾燥温度は70〜250℃が好ましく、80〜180℃がより好ましく、80〜140℃が更に好ましく、90〜130℃が特に好ましい。また、減圧下の場合、乾燥温度は60〜100℃が好ましく、70〜90℃がより好ましい。
上記した方法で得られる吸水性樹脂は、乾燥後の吸水性樹脂の水分率は、流動性を持たせるために20%以下であることが好ましく、1〜15%であることがより好ましく、3〜10%であることが更に好ましい。また、流動性を向上させるために、非晶質シリカ粉末を添加してもよい。
吸水性樹脂約2gを、あらかじめ秤量したアルミホイールケース(8号)に精秤した(Wa(g))。上記サンプルを、内温を105℃に設定した熱風乾燥機(ADVANTEC社製)で2時間乾燥させた後、デシケーター中で放冷して、乾燥後の吸水性樹脂の質量Wb(g)を測定した。以下の式から、吸水性樹脂の水分率を算出した。
水分率(質量%)=[Wa―Wb]/Wa×100
500mL容のビーカーに、0.9質量%塩化ナトリウム水溶液(生理食塩水)500gを量り取り、600回転/分で撹拌しながら、吸水性樹脂2.0gを、ママコが発生しないように分散させた。撹拌した状態で30分間放置し、吸水性樹脂を十分に膨潤させた。その後、綿袋(メンブロード60番、横100mm×縦200mm)中に注ぎ込み、綿袋の上部を輪ゴムで縛り、遠心力が167Gとなるよう設定した脱水機(国産遠心機株式会社製、品番:H−122)を用いて綿袋を1分間脱水し、脱水後の膨潤ゲルを含んだ綿袋の質量Wc(g)を測定した。吸水性樹脂を添加せずに同様の操作を行ない、綿袋の湿潤時の空質量Wd(g)を測定し、以下の式から保水能を算出した。
生理食塩水保水能(g/g)=[Wc−Wd](g)/吸水性樹脂の質量(g)
図1に概略構成を示した測定装置Xを用いて、吸水性樹脂の4.14kPa荷重下での生理食塩水吸水能を測定した。
4.14kPa荷重下での生理食塩水吸水能(mL/g)
=We(mL)÷0.10(g)
500mL容のビーカーに、生理食塩水500±0.1gを量り取り、マグネチックスターラーバー(8mmφ×30mmのリング無し)を投入し、マグネチックスターラー(iuchi社製、品番:HS−30D)の上に配置した。引き続きマグネチックスターラーバーを600回転/分で回転するように調整し、更に、マグネチックスターラーバーの回転により生ずる渦の底部は、マグネチックスターラーバーの上部近くになるように調整した。
水可溶分(質量%)=〔[(Wf−Wg)×(500/80)]/2〕×100
吸水性樹脂50gに、滑剤として、0.25gの非晶質シリカ(デグサジャパン(株)、Sipernat200)を混合した。
ドラフトチャンバー内に、攪拌機、2段パドル翼、還流冷却器(冷却部分:アリーン冷却器、長さ60cm)、滴下ロート及び窒素ガス導入管を備えた内径110mm、2L容の丸底円筒型セパラブルフラスコを準備した。また、冷却部分には冷却水循環装置(東京理化器械(株)製:EYELA COOL ACE CA−1112)を用いて、5℃の冷却液を循環させた。
実施例1において、ラジカル重合開始剤である2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩の第1段目の使用量を0.020g(0.0737ミリモル)、第2段目の使用量を0.028g(0.103ミリモル)に変更し、次亜リン酸化合物である次亜リン酸ナトリウム一水和物の第1段目の使用量を2.8mg(0.0264ミリモル)、第2段目の使用量を3.9mg(0.0368ミリモル)に変更した以外は、実施例1と同様の操作を行い、吸水性樹脂230.7gを得た。逆相懸濁重合終了時に測定した反応系外に放出したn−ヘプタン量は、2.91gであった。吸水性樹脂の中位粒子径は400μm、水分率は6.0%であった。各性能の測定結果を表1に示す。
実施例1において、ラジカル重合開始剤である2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩の第1段目の使用量を0.035g(0.129ミリモル)、第2段目の使用量を0.049g(0.181ミリモル)に変更し、次亜リン酸化合物である次亜リン酸ナトリウム一水和物の第1段目の使用量を0.012g(0.113ミリモル)、第2段目の使用量を0.017g(0.160ミリモル)に変更し、第2段目の重合終了後に系外に抜き出す水の量を241gに変更した以外は、実施例1と同様の操作を行い、吸水性樹脂231.8gを得た。逆相懸濁重合終了時に測定した反応系外に放出したn−ヘプタン量は、5.78gであった。吸水性樹脂の中位粒子径は390μm、水分率は5.8%であった。各性能の測定結果を表1に示す。
実施例1において、ラジカル重合開始剤を2,2’−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン]四水和物に変更し、第1段目の使用量を0.035g(0.103ミリモル)とし、第2段目の使用量を0.049g(0.143ミリモル)としたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、吸水性樹脂229.3gを得た。逆相懸濁重合終了時に測定した反応系外に放出したn−ヘプタン量は、5.53gであった。吸水性樹脂の中位粒子径は410μm、水分率は4.9%であった。各性能の測定結果を表1に示す。
実施例1において、次亜リン酸化合物を次亜リン酸に変更し、第1段目の使用量を3.7mg(0.0561ミリモル)とし、第2段目の使用量を5.2mg(0.0788ミリモル)としたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、吸水性樹脂229.8gを得た。逆相懸濁重合終了時に測定した反応系外に放出したn−ヘプタン量は、4.38gであった。吸水性樹脂の中位粒子径は400μm、水分率は5.8%であった。各性能の測定結果を表1に示す。
実施例1において、ラジカル重合開始剤である2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩の第1段目の使用量を9.2mg(0.0339ミリモル)、第2段目の使用量を0.013g(0.0479ミリモル)に変更した以外は、実施例1と同様の操作を行った。結果、第2段目の重合反応が不安定化し、水溶性エチレン性不飽和単量体の重合物が塊状化した。逆相懸濁重合終了時に測定した反応系外に放出したn−ヘプタン量は、2.16gであった。各性能については、塊状化物のため、測定できなかった。
実施例1において、ラジカル重合開始剤である2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩の第1段目の使用量を0.051g(0.188ミリモル)、第2段目の使用量を0.071g(0.262ミリモル)に変更した以外は、実施例1と同様の操作を行い、吸水性樹脂231.2gを得た。逆相懸濁重合終了時に測定した反応系外に放出したn−ヘプタン量は、9.59gであった。吸水性樹脂の中位粒子径は380μm、水分率は5.2%であった。各性能の測定結果を表1に示す。
実施例1において、次亜リン酸化合物である次亜リン酸ナトリウム一水和物の第1段目の使用量を1.0mg(0.00943ミリモル)、第2段目の使用量を1.4mg(0.0132ミリモル)に変更し、第2段目の重合終了後に系外に抜き出す水の量を252gに変更した以外は、実施例1と同様の操作を行い、吸水性樹脂228.7gを得た。逆相懸濁重合終了時に測定した反応系外に放出したn−ヘプタン量は、4.65gであった。吸水性樹脂の中位粒子径は400μm、水分率は4.9%であった。各性能の測定結果を表1に示す。
実施例3において、ラジカル重合開始剤である2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩の第1段目の使用量を0.041g(0.151ミリモル)、第2段目の使用量を0.058g(0.214ミリモル)に変更し、次亜リン酸化合物である次亜リン酸ナトリウム一水和物の第1段目の使用量を0.019g(0.179ミリモル)、第2段目の使用量を0.027g(0.255ミリモル)に変更した以外は、実施例3と同様の操作を行い、吸水性樹脂232.1gを得た。逆相懸濁重合終了時に測定した反応系外に放出したn−ヘプタン量は、7.48gであった。吸水性樹脂の中位粒子径は420μm、水分率は6.8%であった。各性能の測定結果を表1に示す。
実施例3において、ラジカル重合開始剤を過硫酸カリウムに変更し、第1段目の使用量を0.028g(0.104ミリモル)とし、第2段目の使用量を0.039g(0.144ミリモル)としたこと以外は、実施例3と同様の操作を行い、吸水性樹脂230.5gを得た。逆相懸濁重合終了時に測定した反応系外に放出したn−ヘプタン量は、1.73gであった。吸水性樹脂の中位粒子径は410μm、水分率は5.2%であった。各性能の測定結果を表1に示す。
1 ビュレット部
10 ビュレット
11 空気導入管
12 コック
13 コック
14 ゴム栓
2 導管
3 測定台
4 測定部
40 円筒
41 ナイロンメッシュ
42 重り
5 吸水性樹脂
Claims (7)
- 石油系炭化水素分散媒中で水溶性エチレン性不飽和単量体を逆相懸濁重合することによる吸水性樹脂の製造方法であって、該水溶性エチレン性不飽和単量体1モルに対して水溶性アゾ系ラジカル重合開始剤を0.00005〜0.00016モル用い、該水溶性エチレン性不飽和単量体1モルに対して0.000015〜0.00015モルの次亜リン酸化合物の存在下に重合反応を行うことを特徴とする方法。
- 水溶性アゾ系ラジカル重合開始剤が、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩、2,2’−アゾビス{2−〔1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリン−2−イル〕プロパン}二塩酸塩及び2,2’−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン]四水和物からなる群より選ばれた少なくとも1種である請求項1に記載の吸水性樹脂の製造方法。
- 次亜リン酸化合物が次亜リン酸及び次亜リン酸ナトリウムからなる群より選ばれた少なくとも1種である、請求項1又は2に記載の吸水性樹脂の製造方法。
- 水溶性エチレン性不飽和単量体が、(メタ)アクリル酸、及びその塩からなる群より選ばれた少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の吸水性樹脂の製造方法。
- 逆相懸濁重合を2段以上の多段で行う、請求項1〜4のいずれか1項に記載の吸水性樹脂の製造方法。
- 水溶性エチレン性不飽和単量体の逆相懸濁重合終了後、架橋剤を添加して後架橋を行う請求項1〜5のいずれか1項に記載の吸水性樹脂の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の製造方法によって得られる吸水性樹脂。
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