JP2009192560A - 液晶シール剤およびこれを用いた液晶表示パネルの製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】
(1)アクリル樹脂、
(2)1分子内にエポキシ基および(メタ)アクリル基をそれぞれ1以上有する(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂、
(3)エポキシ樹脂
から選ばれる少なくとも2種類の樹脂、およびラジカル重合性官能基を有するモノマーをラジカル重合することで得られるポリマーで被覆され、表面にエポキシ基および/または炭素炭素二重結合性官能基を有する被覆粒子を含有する液晶シール剤を液晶表示パネル用のシール剤として用いる。
【選択図】なし
Description
即ち、
[1]
ラジカル重合性官能基を有するモノマーをラジカル重合することで得られるポリマーで被覆された被覆粒子を含む液晶シール剤。
[2]
表面にエポキシ基および/または炭素炭素二重結合性官能基を有する[1]に記載の被覆粒子を含む液晶シール剤。
[3]
被覆するポリマーが架橋型ポリマーである[1]に記載の被覆粒子を含む液晶シール剤。[4]
核粒子が無機粒子である[1]に記載の被覆粒子を含む液晶シール剤。
[5]
平均粒子径が0.4〜10μmである[1]に記載の被覆粒子を含む液晶シール剤。
[6]
(1)アクリル樹脂、
(2)1分子内にエポキシ基および(メタ)アクリル基をそれぞれ1以上有する(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂、
(3)エポキシ樹脂
から選ばれる少なくとも2種類の樹脂を含有する
[1]に記載の被覆粒子を含む液晶シール剤。
[7]
前記エポキシ樹脂(3)の軟化点が40℃以上160℃以下である[6]に記載の液晶シール剤。
[8]
[1]ないし[7]のいずれかに記載の液晶シール剤を硬化してなる硬化物。
[9]
第一の基板に[1]ないし[7]のいずれかに記載の液晶シール剤を用いてシールパターンを形成する工程、
前記シールパターンが未硬化の状態において前記基板のシールパターン領域内、またはもう一方の基板に液晶を滴下する工程、
前記基板と、これに対向する第二の基板を重ね合わせる工程、および
前記組成物を加熱によって硬化させる工程、を含む液晶表示パネルの製造方法。
[10]
[8]に記載の硬化物を含む液晶表示パネル。
である。
表面にエポキシ基および/または炭素炭素二重結合性官能基を有するポリマーで被覆された被覆粒子とは、本発明の被覆粒子の芯となる粒子、すなわち核粒子とその外側にポリマーを配し、表面に特定官能基を有する粒子を示す。また、ポリマーの被覆の度合いとしては、核粒子表面の少なくとも一部が被覆されていれば良い。
また、核粒子を疎水化処理した後、ラジカル重合性官能基を有するモノマーを核粒子に噴霧等して物理的に吸着もしくは吸収させ、付着させた後、当該モノマーをラジカル重合させることにより被覆することもできる。
表面にエポキシ基および/または炭素炭素二重結合性官能基を有する被覆粒子の粒子径は、特に制限はない。しかしながら、被覆粒子を簡便に合成するためには、波長632.8nmのレーザーを用いたレーザー法粒子径測定器により求めた平均粒子径が0.4μm以上10μm以下にあるものが好ましく、0.4μm以上5μm以下がより好ましく、0.4μm以上3μm以下がさらに好ましい。
多官能炭素炭素二重結合性化合物としては、例えば、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレン等の多官能の芳香族ビニル化合物類等の芳香族ビニル系の単量体類や、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリレート、ヘキサメチレンジ(メタ)アクリルアミド等の多官能の(メタ)アクリル系の単量体類、(メタ)アリル(メタ)アクリレート等が挙げられる。これら多官能炭素炭素二重結合性化合物は、粒子の表面のポリマーを構成するモノマーのうち、モル比で0.001〜2.0の範囲で用いるのが好ましい。粒子表面に炭素炭素二重結合性を有するためには、重合開始剤のラジカル発生量を制御する方法で一部炭素炭素二重結合を残存させる方法がある。また、アリルメタクリレートのような反応性の異なる複数の官能基を有するモノマーを用いることがより好ましい。
シール剤に含まれるアクリル樹脂とは、アクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステルモノマー、またはこれらのオリゴマーをいう。これらの例には以下のものが含まれる。ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール等のジアクリレートおよび/またはジメタクリレート;トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのジアクリレートおよび/またはジメタクリレート;ネオペンチルグリコール1モルに4モル以上のエチレンオキサイド若しくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジアクリレートおよび/またはジメタクリレート;ビスフェノールA1モルに2モルのエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジアクリレートおよび/またはジメタクリレート;トリメチロールプロパン1モルに3モル以上のエチレンオキサイド若しくはプロピレンオキサイドを付加して得たトリオールのジまたはトリアクリレートおよび/またはジまたはトリメタクリレート;ビスフェノールA1モルに4モル以上のエチレンオキサイド若しくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジアクリレートおよび/またはジメタクリレート;トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレートおよび/またはトリメタクリレート;トリメチロールプロパントリアクリレートおよび/またはトリメタクリレート、またはそのオリゴマー;ペンタエリスリトールトリアクリレートおよび/またはトリメタクリレート、またはそのオリゴマー;ジペンタエリスリトールのポリアクリレートおよび/またはポリメタクリレート;トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート;カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート;カプロラクトン変性トリス(メタクリロキシエチル)イソシアヌレート;アルキル変性ジペンタエリスリトールのポリアクリレートおよび/またはポリメタクリレート;カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールのポリアクリレートおよび/またはポリメタクリレート;ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレートおよび/またはジメタクリレート;カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレートおよび/またはジメタクリレート;エチレンオキサイド変性リン酸アクリレートおよび/またはジメタクリレート;エチレンオキサイド変性アルキル化リン酸アクリレートおよび/またはジメタクリレート;ネオペンチルグルコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールのオリゴアクリレートおよび/またはオリゴメタクリレート等。
変性エポキシ樹脂は、1分子内に(メタ)アクリル基とエポキシ基を併せ持つ化合物をいう。このような化合物の例には、ビスフェノール型エポキシ樹脂やノボラック型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸、フェニルメタクリレートを、例えば、塩基性触媒下で反応することにより得られる樹脂が含まれる。このような変性エポキシ樹脂は、樹脂骨格内にエポキシ基と(メタ)アクリル基を併せ持つため、液晶シール剤の(1)アクリル樹脂と、後述する(5)エポキシ樹脂との相溶性に優れる。そのためガラス転移温度(Tg)が高く、かつ接着性に優れる硬化物を与える。
エポキシ樹脂とは、分子内にエポキシ基を1以上有する化合物である。シール剤に含まれる好適なエポキシ樹脂の例には、ビスフェノールA、ビスフェノールS、ビスフェノールF、ビスフェノールAD等で代表される芳香族ジオール類およびそれらをエチレングリコール、プロピレングリコール、アルキレングリコール変性したジオール類と、エピクロルヒドリンとの反応で得られた芳香族多価グリシジルエーテル化合物(以下、例えばビスフェノールAを原料としたものは「ビスフェノールA型エポキシ樹脂」のように表記する。);フェノールまたはクレゾールとホルムアルデヒドとから誘導されたノボラック樹脂、ポリアルケニルフェノールやそのコポリマー等で代表されるポリフェノール類と、エピクロルヒドリンとの反応で得られたノボラック型多価グリシジルエーテル化合物;キシリレンフェノール樹脂のグリシジルエーテル化合物類等が含まれる。
エポキシ硬化剤は、液晶シール剤として配合した際に、粘度安定性を確保できれば特に限定されない。例えば、熱に対して安定な熱潜在性エポキシ硬化剤が好ましい。
本発明において光ラジカル重合開始剤とは、光によってラジカルを発生する化合物をいう。シール剤が光ラジカル重合開始剤を含むと、液晶表示パネルを製造する際に光硬化によりシール剤の仮硬化が可能となり、作業工程が容易になる。液晶シール剤は光ラジカル重合開始剤を含有していなくてもよい。光ラジカル重合開始剤を含有しないシール剤は、加熱によってのみ硬化されるので、パネル製造工程から光硬化工程を省略することができる。光ラジカル重合開始剤は任意であり、公知のものを用いればよい。光ラジカル重合開始剤の例には、ベンゾイン系化合物、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、チオキサトン類、α−アシロキシムエステル類、フェニルグリオキシレート類、ベンジル類、ジフェニルスルフィド系化合物、アシルホスフィンオキシド系化合物、ベンゾイン類、ベンゾインエーテル類、アントラキノン類等が含まれる。シール剤における光ラジカル重合開始剤の含有量は、樹脂ユニット100重量部に対して0.1〜5.0重量部であることが好ましい。0.1重量部以上とすることにより前記樹脂組成物の光照射による硬化性が良好となり、5.0重量部以下とすることにより、基板への塗布時の安定性が良好となる。
シール剤に含まれる熱可塑性ポリマーとは、加熱することによって軟らかくなり、目的の形に成形できる高分子化合物をいう。軟化点温度が50〜120℃、好ましくは60〜80℃である熱可塑性ポリマーを含有するシール剤は、熱硬化するときに、熱可塑性ポリマーが溶融し、シール剤に含まれるアクリル樹脂、変性エポキシ樹脂やエポキシ樹脂の各成分と相溶する。そのため加熱時のシール剤の粘度低下が抑制され、シールからの液晶のリークが防止される。軟化点温度は環球法(JACT試験法:RS−2)により測定することができる。シール剤における熱可塑性ポリマーの含有量は、樹脂ユニット100重量部に対して1〜30重量部が好ましい。熱可塑性ポリマーの平均粒径は、液晶シール剤に良好な相溶性を示すために、通常0.05〜5μm、好ましくは0.07〜3μmの範囲であることが好ましい。
本発明において、熱ラジカル重合開始剤を含んでも良い。
熱ラジカル重合開始剤とは、加熱されてラジカルを発生する化合物、すなわち熱エネルギーを吸収し、分解してラジカル種を発生する化合物をいう。このような熱ラジカル重合開始剤は、基板を貼り合わせた後に、加熱によりシール剤を硬化させる場合に好適である。シール剤における熱ラジカル重合開始剤の含有量は、シール剤の粘度安定性と硬化性との両立を図るため、樹脂ユニット100重量部に対して0.01〜3.0重量部とすることが好ましい。
(数1)
ln(C0/Ct)=kd×t
C0:熱ラジカル重合開始剤の初期濃度
Ct:熱ラジカル重合開始剤のt時間後の濃度
kd:熱分解速度定数
t:反応時間
半減期は、熱ラジカル重合開始剤の濃度が半分になる時間、すなわちCt=C0/2となる時間である。熱ラジカル重合開始剤の半減期がt時間となる場合には以下の式が成り立つ。
(数2)
kd=(1/t)・ln2
一方、速度定数の温度依存性はアレニウスの式で表されから、以下の式が成立する。
(数3)
kd=Aexp(−ΔE/RT)
(1/t)・ln2=Aexp(−ΔE/RT)
A:頻度因子
ΔE:活性化エネルギー
R:気体定数(8.314J/mol・K)
T:絶対温度(K)
kdおよびΔEの値は、J.Brandrupら著、「ポリマーハンドブック」(第4版)、第1巻、第II/1頁、A john Wiley & Sons,Inc.Publication、(1998年)(Polymer Hand Book fourth edition volum1)に記載されおり、Aは上記の数3より求められる。以上から、t=10時間とすれば、10時間半減期温度Tを求めることができる。
シール剤に含まれる好適な他の添加剤の例には、カップリング剤、連鎖移動剤、イオントラップ剤、イオン交換剤、レベリング剤、顔料、染料、可塑剤、導電性粒子、硬化促進剤、光カチオン開始剤、硬化遅延剤、消泡剤等の添加剤が含まれ、用途に応じて1種類或いは複数種類を組合せて用いることができる。
本発明の液晶シール剤の調製方法には特に限定はなく、上記各成分を常法により混合して得ることができる。混合には、例えば、双腕式攪拌機、ロール混練機、2軸押出機、ボールミル混練機等のすでに公知の混練機械を介して行って良く、最終的に真空脱泡処理後にガラス瓶やポリ容器に密封充填され、貯蔵、輸送されて良い。なお、粘度安定性を維持するため、調整時に本発明の液晶滴下工法用シール剤にかかる温度としては、−15℃〜35℃が好ましく、より好ましくは10℃〜30℃未満である。
本発明の液晶表示パネルの製造方法に、特に限定はない。
用いられる液晶セル用基板としては、例えば、ガラス基板、プラスチック基板が挙げられる。なお、前記した基板群では当然のこととして酸化インジウムに代表される透明電極やポリイミド等に代表される配向膜、その他無機質イオン遮蔽膜等が必要部に施工されてなる、いわゆる液晶セル構成用ガラス基板又は同プラスチック基板が用いられる。
液晶セル用基板に液晶滴下工法用シール剤組成物を塗布する方法には特に限定はなく、例えば、ディスペンサー塗布方法又はスクリーン印刷塗布方法などで行って良い。
エポキシ当量は、サンプルを塩酸−ジオキサン溶液に分散・溶解させた後、クレゾールレッドを指示薬とし、エポキシ基によって消費された塩酸量を滴定する方法(塩酸−ジオキサン法)により算出した。
炭素炭素二重結合当量は、ヨウ素価法(第十四改正日本薬局方 一般試験法 65.油脂試験法)を用いて行なった。
被覆粒子の炭素量(CHN法)と、被覆粒子1gをジクロロメタン10ml中で2分間超音波処理した後、濾別、乾燥した粒子の炭素量との差を測定し、超音波処理前後の炭素量の差を求め、数値に差がないことをもって固定化されたと判断した。
本発明における被覆層の厚みは、核粒子の平均粒子径と被覆粒子の平均粒子径から平均被覆層厚{平均被覆層厚=[(被覆粒子の平均粒子径)-(核粒子の平均粒子径)]/2}として算出する。核粒子および被覆粒子の粒子径は、波長632.8nmのレーザーを用いたレーザー法粒子径測定器により求めた一次粒子の平均粒子径を10回測定し、その平均値から求めた。
それぞれの原料は、断りの無い限り、分子蒸留、精製等の高純度化処理したものを用いた。
(1)アクリル樹脂
アクリル樹脂A-1)ビスフェノールA型エポキシ樹脂変性ジアクリレート(共栄社化学製 3002A;分子量600)をトルエンで希釈した後、超純水にて洗浄する工程を繰り返して、高純度化処理を行なったものを使用した。
アクリル樹脂A-2)
トリメチロールプロパントリアクリレート(新中村化学工業社製 NKエステルA−TMPT)
(2)変性エポキシ樹脂
[合成例1]
攪拌機、気体導入管、温度計、冷却管を備えた500mlの四つ口フラスコにビスフェノールF型エポキシ樹脂(エポトートYDF−8170C:東都化成社製)160g、アクリル酸36g、トリエタノールアミン0.2gを仕込み、乾燥エア気流下、110℃、5時間加熱攪拌してアクリル変性エポキシ樹脂とした後、これを超純水にて40回洗浄したものを、変性エポキシ樹脂2−Aとして使用した。
(3)エポキシ樹脂
エポキシ樹脂3−A):o−クレゾールノボラック型固形エポキシ樹脂(日本化薬社製 EOCN−1020−75、環球法による軟化点75℃、エポキシ当量215g/eq)を使用した。
エポキシ樹脂3−B):ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピコート828EL:JER製、エポキシ当量190g/eq)
(4)被覆していない粒子
粒子4−A)日本タルク社製 タルク「SG−2000」(1次粒子径0.900μm)
粒子4−B)ゾルゲルシリカ:ゾルゲル法によって調整した平均粒子径0.600μmの球状シリカ
粒子4−B’)ゾルゲルシリカ:ゾルゲル法によって調整した平均粒子径1.560μmの球状シリカ
粒子4−C)表面疎水化ゾルゲルシリカ:ゾルゲル法によって調整した球状シリカをヘキサメチルシクロトリシロキサンで処理し表面疎水化した平均粒子径0.800μmの疎水化ゾルゲルシリカ。
粒子4-D)アドマテック社製 シリカ「SO−C1」(1次粒子径0.250μm)
粒子4-E)日本アエロジル社製 シリカ「アエロジル200」(1次粒子径0.012μm)
アドマテック社製 シリカ「SO−C1」(粒子4-D)50g、イミダゾールシラン化合物(ジャパンエナジー社製 IM−1000)0.1g、エタノール50gを混合し、60℃で1時間攪拌後、エバポレータで濃縮し、更に、減圧下100℃で1時間乾燥させて、イミダゾールシラン処理した平均粒径0.264μmの被覆粒子を得た。これを被覆粒子4-F)として使用した。
IM−1000の代わりにγ−アミノプロピルトリメトキシシランを用いた以外は合成例2と同様にして、平均粒径0.255μmの被覆粒子を合成した。これを被覆粒子4-G)として使用した。
IM−1000の代わりにγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを用いた以外は合成例2と同様にして、平均粒径0.272μmの被覆粒子を合成した。これを被覆粒子4-H)として使用した。
エポキシ硬化剤5−A)1,3−ビス(ヒドラジノカルボエチル)−5−イソプロピルヒダントイン(味の素社製 アミキュアVDH、融点120℃)を使用した。
エポキシ硬化剤5−B)アミキュアPN−23J(味の素ファインテクノ社製、融点105℃)
(6)光ラジカル重合開始剤
光ラジカル重合開始剤6−A)イルガキュア184(チバスペシャルティー・ケミカルズ)を使用した。
(7)熱可塑性ポリマー
熱可塑性ポリマー7−A)ゼオン化成社製 微粒子ポリマー「F325」(1次粒子径0.500μm)
(7)熱ラジカル重合開始剤
熱ラジカル重合開始剤7−A)2,2’−アゾビス(2―ジメチルバレロニトリル)(V−65:和光純薬)
(8)その他添加剤/カップリング剤
カップリング剤8−A)シランカップリング剤(信越化学工業社製 KBM−403)を使用した。
表面にエポキシ基および/または炭素炭素二重結合性官能基を有するポリマーで被覆された被覆粒子(ポリマー被覆粒子)
合成例を以下に示す。なお、被覆粒子は、以下の合成例に限定されない。
テフロン(登録商標)製撹拌翼を有する攪拌機付きの1Lテフロン(登録商標)製三つ口フラスコにゾルゲルシリカ(粒子4−B)を100g仕込み高速攪拌しながら、グリシジルアクリレート0.28g、ジビニルベンゼン0.026g、パーブチルO(日本油脂製)0.04gを混合した溶液を二流体ノズルにて噴霧した。噴霧終了後にさらに2時間撹拌した。その後、攪拌しながらフラスコを1時間かけて100℃まで昇温し、100℃で4時間保持した。
このようにして得られた粒子について、エポキシ当量を測定した結果、22μeq/gであった。さらに、二重結合性官能基当量を測定したが検出できなかった。この結果より、表面処理により該複合粉体について表面にエポキシ基が付与されていることが確認された。なお、このポリマー被覆粒子のポリマー被腹膜厚は、0.009μmであった。このポリマー被覆粒子をa−1として用いた。
合成例5のゾルゲルシリカを表面疎水化ゾルゲルシリカ(粒子4−C)、グリシジルアクリレートを0.14g、パーブチルOをV-65とした以外は、合成例1と同様に合成した。このようにして得られた粒子について、エポキシ当量を測定した結果、11μeq/gであった。さらに、二重結合性官能基当量を測定したが検出できなかった。なお、このポリマー被覆粒子のポリマー被腹膜厚は、0.045μmであった。このポリマー被覆粒子をa−2として用いた。
合成例5のゾルゲルシリカをゼオン化成社製PMMA微粒子F325(平均粒子径:0.500μm/Tg=107℃)とし、グリシジルアクリレート2.8gとし、アリルメタクリレートを0.02g加えた以外は、合成例1と同様に合成した。このようにして得られた粒子について、エポキシ当量を測定した結果、214μeq/gであった。さらに、二重結合性官能基当量を測定した結果、1μeq/gであった。なお、このポリマー被覆粒子のポリマー被腹膜厚は、0.038μmであった。このポリマー被覆粒子をa−3として用いた。
合成例5のゾルゲルシリカ(粒子4−B)をゾルゲルシリカ(粒子4−B’)とした以外は、合成例1と同様に合成した。このようにして得られた粒子について、エポキシ当量を測定した結果、3μeq/gであった。さらに、二重結合性官能基当量を測定したが検出できなかった。なお、このポリマー被覆粒子のポリマー被腹膜厚は、0.002μmであった。このポリマー被覆粒子をa−4として用いた。
アクリル樹脂(1−A)20部、変性エポキシ樹脂(2−A)80部、エポキシ樹脂(3−A)10部、エポキシ硬化剤(4−A)5部、光ラジカル開始剤(6−A)0.5部、カップリング剤(9−A)1.5部、ポリマー被覆粒子(a−1)25部を表1に記した配合量にてダルトンミキサーで3本ロールを用いて充分に混練し、E型粘度計(1.0rpm)による25℃における粘度が300Pa・sの液晶シール剤を得た。
1)耐液晶リーク性
実施例1で調製した液晶シール剤に、さらに5μmの球状スペーサーを1重量部添加し、脱泡処理を行い、スペーサーが添加された液晶シール剤を調製した。
貼りあわせたガラス基板を、遮光ボックス内で3分間保持後、2000mJの紫外線を照射して仮硬化させ、続いて120℃で60分加熱して硬化させた。
上記比率が95%以上のもの:◎(優れる)
80%以上95%未満であるもの:○(やや優れる)
80%未満であるもの:×(劣る)
上記の判定であっても、シールライン内に液晶が入り込んでいるものについては、耐リーク性に劣るため、×とした。
前記1)で得た液晶シール剤20gをシリンジに真空下で充填した。次に口径0.35mmの針先をつけたシリンジを、1g吐出後、23℃で1日放置した。続いて、このシリンジをディスペンサー(日立プラントテクノロジー社製)にセットし、360mm×470mmの液晶表示パネル用ガラス基板(日本電気硝子社製)の上に35mm×40mmのシールパターンを50個描画した。このとき、吐出圧力を0.3MPa、断面積断面積3000μm2、塗布速度を100mm/secとした。描画されたシールパターンのシール形状は、以下のように評価された。
シール切れ、シールかすれが全く発生していない枠型が48個〜49個:△(やや劣る)
シール切れ、シールかすれが全く発生していない枠型が48個未満:×(劣る)
液晶シール剤の塗布に、スクリーン印刷機(東海精機社製)を用い、1日放置せず、代わりに80回印刷後のシールラインで評価を行ったこと以外は、前記2)と同様のシールパターンを作製し、評価を行った。
シール形状は、以下のように評価された。
シール切れ、シールかすれが全く発生していない枠型が48個〜49個:○△(やや劣る)
シール切れ、シールかすれが全く発生していない枠型が48個未満:×(劣る)
透明電極及び配向膜を付した40mm×45mmガラス基板(EHC社製、RT−DM88−PIN)上に、液晶シール剤を、ディスペンサー(ショットマスター:武蔵エンジニアリング製)にて、35mm×40mmの四角形のシールパターン(断面積3500μm2)(メインシール)と、最外周に同様のパターンを描画し、続いて、貼り合せ後のパネル内容量に相当する液晶材料(MLC−11900−000:メルク社製)を、ディスペンサーを用いてメインシールの枠内に精密に滴下し、更に対になるガラス基板を減圧下で貼り合せた後、大気開放して貼りあわせ、3分間遮光ボックスに保持後、紫外線を2000mJ/cm2照射した。続いて、120℃で1時間の加熱を行なった。得られた液晶表示パネルを、70℃、95%RH、500時間放置前後に、シール部周辺の液晶に生じる色むらを目視で観察した。この液晶表示パネルを、直流電源装置を用いて5Vの印加電圧で駆動させ、液晶シール剤近傍の液晶表示機能が駆動初期から正常に機能するか否かでパネル表示特性の評価判定を行った。該判定方法は、シール際まで液晶表示機能が発揮出来ている場合を表示特性が良好であるとして記号◎とし、シール際の近傍0.3mm未満で表示機能の異常を見た場合を表示特性が劣るとして記号△、またシール際の近傍0.3mmを超えて表示機能の異常を見た場合を表示特性が著しく劣るとして記号×と表示した。
前記1)で調製した液晶シール剤を用いスクリーン版で25mm×45mm厚さ0.7mmの無アルカリガラス上に直径1mmの円状のシールパターンを塗布した。次に対となる同様のガラスを十字に重ね合わせ固定した。この重ね合わされ固定された二枚のガラスを紫外線2000mJ照射後、120℃で60分加熱して、貼り合わせた。こうして貼り合わせられた二枚のガラス板(以下「試験片」という)を、25℃湿度50%の恒温槽にて24時間保管した後、目視および電子顕微鏡でシールの状態を観察した。
目視でわずかな空隙あるいは流れ出しあり:△(やや劣る)
目視で流れ出しおよび空隙あり:×(劣る)
電子顕微鏡で観察、シール分離なし:◎(優れる)
電子顕微鏡で観察、シール分離あり:×(劣る)
さらに、恒温槽から取り出した試験片について、引張り試験装置(インテスコ製)を使用し、引張り速度2mm/分で平面引張り強度を測定した。
接着強度が7MPa以上15MPa未満:△(やや劣る)
接着強度が7MPa未満:×(劣る)
実施例1で調製した液晶シール剤の粘度は、E型回転型粘度計(BROOKFIELD社製:デジタルレオメータ型式DV−III ULTRA)を使用し、半径12mm、角度3°のCP−52型コーンプレート型センサーを使用し、以下の条件にて回転数1.0rpmで測定した。
8)粘度安定性
実施例1で調製した液晶シール剤を、ディスペンス用シリンジ内の液晶シール剤の重量が10gになるよう調整した後、脱泡処理をした。そのうち2gを使用し初期の粘度測定し、23℃50%RHで1週間保存後に粘度測定を行なった。初期粘度に対する1週間後の粘度の上昇率が1.5倍以下を優れているとして◎で表記し、1.5倍を超え2倍以下は粘度安定性にやや劣るとして△で表記、2倍を超えるものは劣るとして×で表記した。
実施例1と同様にして、表1に示す組成の液晶シール剤を得た。さらに実施例1と同様の評価を行った。
実施例1と同様にして表2に示す組成の液晶シール剤を得た。さらに実施例1と同様の評価を行った。
Claims (10)
- ラジカル重合性官能基を有するモノマーをラジカル重合することで得られるポリマーで被覆された被覆粒子を含む液晶シール剤。
- 表面にエポキシ基および/または炭素炭素二重結合性官能基を有する請求項1に記載の被覆粒子を含む液晶シール剤。
- 被覆するポリマーが架橋型ポリマーである請求項1に記載の被覆粒子を含む液晶シール剤
。 - 核粒子が無機粒子である請求項1に記載の被覆粒子を含む液晶シール剤。
- 平均粒子径が0.4〜10μmである請求項1に記載の被覆粒子を含む液晶シール剤。
- (1)アクリル樹脂、
(2)1分子内にエポキシ基および(メタ)アクリル基をそれぞれ1以上有する(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂、
(3)エポキシ樹脂
から選ばれる少なくとも2種類の樹脂を含有する請求項1に記載の被覆粒子を含む液晶シール剤。 - 前記エポキシ樹脂(3)の軟化点が40℃以上160℃以下である請求項6に記載の液晶シール剤。
- 請求項1ないし7のいずれかに記載の液晶シール剤を硬化してなる硬化物。
- 第一の基板に請求項1ないし7のいずれかに記載の液晶シール剤を用いてシールパターンを形成する工程、
前記シールパターンが未硬化の状態において前記基板のシールパターン領域内、またはもう一方の基板に液晶を滴下する工程、
前記基板と、これに対向する第二の基板を重ね合わせる工程、および
前記組成物を加熱によって硬化させる工程、
を含む液晶表示パネルの製造方法。 - 請求項8に記載の硬化物を含む液晶表示パネル。
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