JPWO2011102510A1 - 安定なアクリルアミド水溶液 - Google Patents
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Abstract
Description
アクリルアミドの工業的製造方法として、古くはアクリロニトリルを硫酸および水とともに加熱してアクリルアミド硫酸塩を得る工程からなる硫酸加水分解法があるが、その後アクリロニトリルを銅触媒(金属銅、還元銅、ラネー銅等)の存在下で水和させてアクリルアミドを得る銅触媒法に転換されている。さらに近年、副生成物の少ない製造方法として、微生物由来のニトリル水和酵素を利用してアクリルアミドを得る微生物法の工業的製造も行われている。
アクリルアミドは多くの不飽和単量体と同様に、光や熱によって重合しやすい上、鉄表面に接触すると極めて容易に重合してしまうという性質を有しており、製造の各工程や貯蔵および保管において、重合を抑制させて安定に取り扱うことが困難であった。
本発明は、アセトアルデヒドをアクリルアミドに対して1.5mg/Kg〜4mg/Kg含有することを特徴とするアクリルアミド水溶液である。
また、本発明の安定化させたアクリルアミド水溶液は、アクリルアミド濃度を25〜60%とすることができる。
さらに、本発明の安定化させたアクリルアミド水溶液には、生体触媒の存在下、アクリロニトリルを水和させて生成させたアクリルアミド水溶液を用いることができる。
本発明は、アセトアルデヒドを含む、アクリルアミド水溶液の安定剤も提供する。
さらに、本発明は、アセトアルデヒドをアクリルアミドに対して1.5mg/Kg〜4mg/Kgの濃度となるように調整する工程を含む、アクリルアミド水溶液の安定化方法を提供する。
本明細書は、本願優先権主張の基礎となる特願2010-035922号明細書(出願日:2010年2月22日)の内容を包含する。本明細書において引用した全ての刊行物、例えば、技術文献および公開公報、特許公報その他の特許文献は、その全体が本明細書において参考として組み込まれる。
ニトリルヒドラターゼ活性を有するロドコッカス・ロドクロウス Rodococcus rhodochrous J1株は、独立行政法人 産業技術総合研究所 特許生物寄託センター(日本国茨城県つくば市東1丁目1番地1中央第6)に、受託番号:FERM BP-1478として1987年9月18日に国際寄託されている。
なお、寄託者についての情報は以下の通りである。
名称:山田 秀明
あて名:京都府京都市左京区松ヶ崎木ノ本町19番地の1
酵素としては、例えば、前記微生物が産生するニトリルヒドラターゼが挙げられる。
(アセトアルデヒド1.5mg/Kg含有アクリルアミド水溶液)
製品50%アクリルアミド水溶液(ダイヤニトリックス社製:微生物法によりアクリロニトリルを水和させて製造、pH6.8、アクリル酸を200mg/Kg含む(対アクリルアミド))のアセトアルデヒド濃度を液体クロマトグラフィー(HPLC)により分析した。
より詳細には、特許第2548051号公報の実施例2に記載の方法に従って、アクリロニトリルからアクリルアミド水溶液を製造した。その後、得られたアクリルアミド水溶液を試験管に1ml取り、アセトニトリルに過剰の2,4−ジニトロフェニルヒドラジン(2,4−DNPH)を加えた飽和2,4−DNPH溶液を50μl加えた。試験管を振り攪拌した後、濃塩酸を10μl加え、試験管を振とう機付きの恒温槽に浸けて、50℃で20分間、振とうさせた。20分後、試験管内の液20μlをHPLCに注入し、アセトアルデヒド濃度を測定した。なお、HPLC分析は、以下の条件で測定した。
その結果、アセトアルデヒド1.1mg/Kg(対アクリルアミド)であった。
アセトアルデヒド(関東化学株式会社、鹿特級)を純水で希釈して100mg/Kgアセトアルデヒド水溶液を調整し、アクリルアミドに対してアセトアルデヒドが1.5mg/Kgとなるように、製品50%アクリルアミド水溶液300gに100mg/Kgアセトアルデヒド水溶液を0.6g添加した。
アセトアルデヒドを1.5mg/Kg含有した50%アクリルアミド水溶液を30g取り、50mlのポリプロピレン製容器(アズワン株式会社製、アイボーイ広口びん)に入れた。
ドーナツ型の鉄片(株式会社ミスミ製、型番WSS6、内径6mm、外径13mm)をアセトンで洗浄した後、純水で洗浄し乾燥させた。乾燥後、この鉄片を、アセトアルデヒドを添加したアクリルアミド水溶液の入っている50mlのポリプロピレン製容器内へ入れた。
70℃に保持した恒温器内へこのポリプロピレン製容器を入れ、アクリルアミド水溶液が重合するまでの日数を測定した。
40日後、ポップコーン状の重合物が生成した。鉄片に錆びは見られなかった。
(アセトアルデヒド4mg/Kg含有アクリルアミド水溶液)
アクリルアミドに対して、アセトアルデヒド濃度が4mg/Kgとなるように、製品50%アクリルアミド水溶液300gに、純水で希釈した1000mg/Kgアセトアルデヒド水溶液を0.435g添加した液を調整した以外は、実施例1と同様にアクリルアミド水溶液が重合するまでの日数を測定した。
44日後、ポップコーン状の重合物が生成した。鉄片に錆びは見られなかった。
(アセトアルデヒド1.1mg/Kg含有アクリルアミド水溶液)
製品50%アクリルアミド水溶液を用いた以外は、実施例1と同様にアクリルアミド水溶液が重合するまでの日数を測定した。
3日後、ポップコーン状の重合物が生成した。鉄片は錆びていた。
(アセトアルデヒド5mg/Kg含有アクリルアミド水溶液)
アクリルアミドに対して、アセトアルデヒド濃度が5.0mg/Kgとなるように、製品50%アクリルアミド水溶液300gに、純水で希釈した1000mg/Kgアセトアルデヒド水溶液を0.585g添加した液を調整した以外は、実施例1と同様にアクリルアミド水溶液が重合するまでの日数を測定した。
7日後、ポップコーン状の重合物が生成した。鉄片は錆びていた。
以上の結果から明らかなように、アセトアルデヒドを1.5mg/Kg〜4mg/Kg(対アクリルアミド)含有しているアクリルアミド水溶液は、重合抑制効果が高く極めて安定に維持され、同時に鉄片の錆びも抑制される。
Claims (5)
- アセトアルデヒドをアクリルアミドに対して1.5mg/Kg〜4mg/Kg含有する、アクリルアミド水溶液。
- アクリルアミド濃度が25〜60%である、請求項1に記載のアクリルアミド水溶液。
- アクリルアミドが、生体触媒の存在下、アクリロニトリルを水和させて生成させたものである、請求項1または2に記載のアクリルアミド水溶液。
- アセトアルデヒドを含む、アクリルアミド水溶液の安定剤。
- アセトアルデヒドをアクリルアミドに対して1.5mg/Kg〜4mg/Kgの濃度となるように調整する工程を含む、アクリルアミド水溶液の安定化方法。
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