KR20120140245A

KR20120140245A - 안정된 아크릴아마이드 수용액

Info

Publication number: KR20120140245A
Application number: KR1020127024553A
Authority: KR
Inventors: 마코토 가노우; 노리후미 하기야
Original assignee: 다이야니트릭스 가부시키가이샤
Priority date: 2010-02-22
Filing date: 2011-02-21
Publication date: 2012-12-28
Also published as: WO2011102510A1; BR112012020399A2; EP2540700A4; CN102844295B; AU2011218576A1; US8937199B2; EP2540700A1; CN102844295A; KR101835160B1; AU2011218576B2; RU2573385C2; US20120316362A1; BR112012020399B1; JP5733299B2; EP2540700B1; RU2012140308A; JPWO2011102510A1

Abstract

본 발명에 의해, 아크릴아마이드 수용액을 안정화시키는 방법이 제공된다. 또한, 본 발명에 의해, 아세트알데하이드를 아크릴아마이드에 대하여 1.5mg/kg 내지 4mg/kg 함유하는 안정된 아크릴아마이드 수용액이 제공된다.

Description

안정된 아크릴아마이드 수용액{STABLE AQUEOUS ACRYLAMIDE SOLUTION}

본 발명은 안정된 아크릴아마이드 수용액에 관한 것이다. 상세하게는, 매우 중합하기 쉬운 아크릴아마이드를 제조 및/또는 보존할 때에, 품질에 악영향을 끼치지 않고 중합을 억제하는 것에 의해 안정화된 아크릴아마이드 수용액에 관한것이다.

아크릴아마이드는, 응집제, 석유 회수제, 제지 공업에서의 지력 증강제, 초지(抄紙)용 증점제 등, 많은 용도를 갖고 있고, 중합체의 원료로서 유용한 물질이다.

아크릴아마이드의 공업적 제조 방법으로서, 오래 전에는 아크릴로나이트릴을 황산 및 물과 함께 가열하여 아크릴아마이드 황산염을 얻는 공정으로 이루어지는 황산 가수분해법이 있지만, 그 후 아크릴로나이트릴을 구리 촉매(금속 구리, 환원 구리, 라니 구리 등)의 존재 하에서 수화시켜 아크릴아마이드를 얻는 구리 촉매법으로 전환되고 있다. 또한, 최근, 부생성물이 적은 제조 방법으로서, 미생물 유래의 나이트릴 수화 효소를 이용하여 아크릴아마이드를 얻는 미생물법의 공업적 제조도 행해지고 있다.

아크릴아마이드는 많은 불포화 단량체와 같이, 빛이나 열에 의해서 중합하기 쉬운데다가, 철 표면에 접촉하면 매우 용이하게 중합되어 버린다는 성질을 갖고 있어, 제조의 각 공정이나 저장 및 보관에 있어서, 중합을 억제시켜 안정되게 취급하기 어려웠다.

그 때문에, 아크릴아마이드를 안정화시키기 위해서, 다양한 안정제가 제안되어 있다. 예컨대, 싸이오요소, 암모늄 로다나이드, 나이트로벤졸(특허문헌 1), 페론(특허문헌 2), 퓨릴다이옥심(특허문헌 3), 크로뮴의 사이안 착화합물(특허문헌 4), p-나이트로소다이페닐하이드록시아민(특허문헌 5) 등을 들 수 있다.

일본 특허공고 소30-10109호 일본 특허공고 소40-7171호 일본 특허공고 소40-7172호 일본 특허공고 소41-1773호 일본 특허공고 소45-111284호

이상의 안정제는, 아크릴아마이드 제조 공정에서의 중합 방지나 아크릴아마이드 수용액의 안정화에 사용되지만, 어느 것이든 중합 금지제에 상당하는 것이다. 중합 금지 효과가 작은 안정제는, 다량으로 아크릴아마이드에 첨가하지 않으면 안 되지만, 아크릴아마이드의 착색이나 순도 저하 등, 아크릴아마이드의 품질이 저하되는 문제가 있었다. 반대로, 높은 중합 금지 효과를 갖는 안정제는, 소량의 사용으로도, 아크릴아마이드 중합체를 제조할 때에, 원하는 높은 분자량의 중합체가 얻어지기 어렵게 되거나, 중합 속도가 저하되는 등, 중합 조작에 악영향을 끼치는 경우가 있었다.

본 발명자들은 상기 과제를 해결하도록 예의 검토한 결과, 아세트알데하이드를 아크릴아마이드에 함유시킴으로써 아크릴아마이드의 품질을 저하시키지 않고, 아크릴아마이드의 제조 및/또는 보존 시의 중합을 억제하여 안정성을 대폭 향상시키는 것을 발견하고, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.

본 발명의 안정된 아크릴아마이드 수용액은 이하와 같다.

본 발명은, 아세트알데하이드를 아크릴아마이드에 대하여 1.5mg/kg 내지 4mg/kg 함유하는 것을 특징으로 하는 아크릴아마이드 수용액이다.

또한, 본 발명의 안정화된 아크릴아마이드 수용액은, 아크릴아마이드 농도를 25 내지 60%로 할 수 있다.

또한, 본 발명의 안정화된 아크릴아마이드 수용액에는, 생체 촉매의 존재 하, 아크릴로나이트릴을 수화시켜 생성시킨 아크릴아마이드 수용액을 이용할 수 있다.

본 발명은, 아세트알데하이드를 포함하는, 아크릴아마이드 수용액의 안정제도 제공한다.

또한, 본 발명은, 아세트알데하이드를 아크릴아마이드에 대하여 1.5mg/kg 내지 4mg/kg의 농도가 되도록 조정하는 공정을 포함하는, 아크릴아마이드 수용액의 안정화 방법을 제공한다.

아세트알데하이드를 아크릴아마이드에 함유시킴으로써 아크릴아마이드의 품질을 저하시키지 않고, 아크릴아마이드의 중합을 억제함으로써 안정성을 대폭 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 아크릴아마이드 수용액에서는, 철 표면에 대한 부식 작용도 억제되어, 한층 더 안정화 효과가 얻어진다.

이하에 본 발명의 실시 형태에 대하여 설명한다. 이하의 실시 형태는, 본 발명을 설명하기 위한 단순한 예시이며, 본 발명을 이 실시 형태에만 한정하는 것은 의도되지 않는다. 본 발명은, 그 취지를 일탈하지 않는 한, 다양한 형태로 실시하는 것이 가능하다.

본 명세서는, 본원 우선권 주장의 기초로 되는 일본 특허출원 제2010-035922호 명세서(출원일: 2010년 2월 22일)의 내용을 포함한다. 본 명세서에서 인용한 모든 간행물, 예컨대, 기술문헌 및 공개공보, 특허공보, 그 밖의 특허문헌은, 그 전체가 본 명세서에서 참고로서 인용된다.

본 발명에서의 아크릴아마이드 수용액은, 초기의 공업적 제조 방법인 황산수화법, 현재의 주된 공업 제조 방법인 구리 촉매법, 또한, 최근 공업화된 미생물법으로 제조된 어떤 것이어도 좋으나, 반응 부생물이 적고, 고순도인 아크릴아마이드가 얻어지는 미생물법으로 제조된 것이 보다 바람직하다. 한편, 미생물에 의한 아크릴아마이드 제조법에 관하여는, 예컨대, 일본 특허 제2548051호, 일본 특허공고 소56-17918호 공보, 일본 특허공고 소59-37951호 공보, 일본 특허공개 평2-470호 공보 및 국제공개 제2009/113654호 공보에 기재된 방법을 들 수 있다.

생체 촉매를 이용한 아크릴아마이드의 제조 방법은, 연속 반응에 의해 행하는 방법(연속적으로 아크릴아마이드를 생성시키는 방법)이어도 좋고, 배치 반응에 의해 행하는 방법(비연속적으로 아크릴아마이드를 생성시키는 방법)이어도 좋으며, 한정은 되지 않지만, 연속 반응에 의해 행하는 방법이 바람직하다.

여기서, 연속 반응에 의해 행하는 방법이란, 반응 원료(생체 촉매 및 아크릴로나이트릴을 포함함)의 연속적 또는 간헐적인 공급과, 반응 혼합물(생성한 아크릴아마이드를 포함함)의 연속적 또는 간헐적인 취출을 행하면서, 반응기 내의 반응 혼합물을 전량 빼내지 않고 연속적으로 아크릴아마이드를 제조하는 방법을 의미한다.

본 발명의 아크릴아마이드 수용액을 생성하기 위해서 사용하는 생체 촉매로서는, 목적으로 하는 반응을 촉매하는 효소를 함유하는 동물 세포, 식물 세포, 세포 소기관, 균체(생균체 또는 사멸체) 또는 그 처리물이 포함된다. 처리물로서는, 세포로부터 추출된 조효소 또는 정제 효소, 또한 동물 세포, 식물 세포, 세포 소기관, 균체(생균체 또는 사멸체) 또는 효소 자체를 포괄법, 가교법, 담체 결합법 등으로 고정화한 것을 들 수 있다.

단, 포괄법이란, 균체 또는 효소를 고분자겔의 미세한 격자 중에 감싸거나, 반투막성 고분자의 피막에 의해서 피복하는 방법이다. 또한, 가교법이란, 효소를 2개 또는 그 이상의 작용기를 가진 시약(다작용성 가교제)으로 가교하는 방법이다. 또한, 담체 결합법이란, 수불용성 담체에 효소를 결합시키는 방법이다.

고정화에 이용하는 고정화 담체로서는, 예컨대, 유리 비드, 실리카겔, 폴리우레탄, 폴리아크릴아마이드, 폴리바이닐알코올, 카라기난, 알긴산, 한천 및 젤라틴 등을 들 수 있다.

상기의 균체로서는, 예컨대, 노카르디아(Nocardia) 속, 코리네박테리움(Corynebacterium) 속, 바실러스(Bacillus) 속, 슈도모나스(Pseudomonas) 속, 미크로코커스(Micrococcus) 속, 로도코커스(Rhodococcus) 속, 아시네트박터(Acinetobacter) 속, 잰토박터(Xanthobacter) 속, 스트렙토마이세스(Streptomyces) 속, 리조븀(Rhizobium) 속, 클렙시엘라(Klebsiella) 속, 엔테로박터(Enterobavter) 속, 에르위니아(Erwinia) 속, 에아로모나스(Aeromonas) 속, 시트로박터(Citrobacter) 속, 아크로모박터(Achromobacter) 속, 아그로바크테리움(Agrobacterium) 속 및 슈도노카르디아(Pseudonocardia) 속 등에 속하는 미생물 등을 들 수 있다. 보다 바람직한 균체로서는, 로도코커스?로도크로우스 J1주(FERM BP-1478)를 들 수 있다.

나이트릴하이드라타제 활성을 갖는 로도코커스?로도크로우스 Rodococcus rhodochrous J1주는, 독립행정법인 산업기술종합연구소 특허생물기탁센터(일본국 이바라기켄 쯔꾸바시 히가시 1쵸메 1반치1 추오6)에, 수탁번호: FERM BP-1478로서 1987년 9월 18일에 국제기탁되어 있다.

한편, 기탁자에 대한 정보는 이하와 같다.

명칭: 야마다 히데아키

주소: 쿄토부 쿄토시 사쿄구 마츠가사키 키노모토쵸 19반치의 1

효소로서는, 예컨대, 상기 미생물이 생산하는 나이트릴하이드라타제를 들 수 있다.

생체 촉매의 사용량은, 이용하는 생체 촉매의 종류, 형태에 따라서도 다르지만, 반응기 중에 도입하는 생체 촉매의 활성이, 반응 온도 10℃에서 건조 균체 1mg 당 50 내지 200U 정도가 되도록 조정하는 것이 바람직하다. 단, 상기 단위 U(유닛)란, 1분간에 아크릴로나이트릴로부터 아크릴아마이드를 1 마이크로몰 생성시키는 것을 의미하며, 제조에 이용하는 아크릴로나이트릴을 이용하여 측정한 값이다.

반응 중인 아크릴로나이트릴 농도는, 이용하는 생체 촉매의 종류, 형태에 따라서도 다르지만, 0.5 내지 15.0중량% 정도인 것이 바람직하다.

본 발명의 제조 방법을 연속 반응에 의해 행하는 경우, 반응기 중에서 반응 혼합물을 취출할 때의 유체 속도는, 반응기 내의 반응 혼합물을 전량 빼내지 않고 연속적으로 제조할 수 있도록, 아크릴로나이트릴 및 생체 촉매의 도입 속도에 맞추어 결정하면 좋다.

이상과 같이 하여 제조되는 아크릴아마이드는, 25 내지 60중량%의 수용액으로서 사용하는 것이 바람직하다. 아크릴아마이드 농도가 25중량%보다도 낮으면, 저장이나 보관에 이용하는 탱크 용적이 과대해지거나, 수송 비용이 증대하여, 공업적으로는 경제적으로 불리해진다. 또한 농도가 60중량%보다도 높으면, 상온 가까이에서 아크릴아마이드의 결정이 석출되기 때문에, 가열 장치가 필요해지고, 설비 비용이 증가할 뿐 아니라, 온도 관리 등의 조작성도 복잡화된다. 따라서, 본 발명의 아크릴아마이드 수용액의 상한의 농도는, 상온 가까이에서도 아크릴아마이드의 결정이 석출되지 않는 범위인 한도, 예컨대, 60중량%, 보다 바람직하게는 55중량%, 가장 바람직하게는 50중량%로 할 수 있다. 또한, 본 발명의 아크릴아마이드 수용액의 하한의 농도는, 예컨대, 25중량%, 보다 바람직하게는 35중량%, 가장 바람직하게는 40중량%로 할 수 있다.

본 발명에서의 안정된 아크릴아마이드 수용액은, 아세트알데하이드를 아크릴아마이드에 대하여 중량비로 1.5mg/kg 내지 4mg/kg 함유한 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 2 내지 3mg/kg이다. 함유량이 1.5mg/kg보다도 낮으면 아크릴아마이드의 중합을 억제하는 안정 효과는 거의 없다. 또한, 4mg/kg보다 많이 함유시키면 안정 효과는 작아진다.

본 발명에서의 아크릴아마이드 수용액에는, 안정화를 보조할 목적으로, 아세트알데하이드에 더하여, 추가로 탄소수 2 이상의 수용성 모노카복실산염의 1종 이상을 아크릴아마이드에 대하여 산으로서 중량비로 20 내지 5000mg/kg 첨가할 수도 있다. 모노카복실산염은, 포화 모노카복실산 및 불포화 모노카복실산의 염의 어느 것이어도 좋고, 구체적으로는, 예컨대, 포화 카복실산으로서는 아세트산, 프로피온산, n-카프론산 등을 들 수 있다. 또한, 불포화 카복실산으로서는 아크릴산, 메타크릴산, 바이닐아세트산 등을 들 수 있다. 염으로서는, 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염이 대표적이다.

아세트알데하이드는, 아크릴아마이드의 원료인 아크릴로나이트릴 중에, 보통, 불순물로서 극미량 존재한다. 아세트알데하이드 함유량이 낮은 아크릴로나이트릴을 사용하여 아크릴아마이드를 제조하고, 아세트알데하이드가 아크릴아마이드에 대하여 1.5mg/kg보다도 낮은 아크릴아마이드 수용액이 얻어지는 경우는, 아세트알데하이드를 첨가하여 원하는 농도로 하면 좋다.

아세트알데하이드를 아크릴아마이드에 첨가하는 방법으로서는, 아크릴아마이드의 원료인 아크릴로나이트릴 또는 원료수 또는 촉매에 첨가하는 방법, 아크릴아마이드를 제조하는 임의의 공정에서 첨가하는 방법, 제품 아크릴아마이드에 첨가하는 방법을 들 수 있지만, 아세트알데하이드 농도의 조정이 용이한 제품 아크릴아마이드에 첨가하는 방법이 바람직하다.

아세트알데하이드는, 시판되고 있는 것을 사용해도 좋고, 당해 분야에서 공지된 방법에 의해서 합성된 것을 사용해도 좋다. 아크릴아마이드 수용액에 대한 아세트알데하이드 첨가량이 극미량으로 되는 경우는, 첨가하기 쉽도록 아세트알데하이드를 희석한 액을 첨가할 수도 있다. 그 때, 희석액에는 물을 이용하여도 좋지만, 아세트알데하이드 희석액 첨가에 의한 아크릴아마이드 농도의 저하가 바람직하지 않은 경우는, 아세트알데하이드를 원하는 농도의 아크릴아마이드 수용액에 희석하고, 이 희석액을 아크릴아마이드 수용액에 첨가하여도 좋다.

한편, 아크릴로나이트릴 중의 아세트알데하이드 함유량이 많고, 아세트알데하이드가 아크릴아마이드에 대하여 4mg/kg보다도 많은 아크릴아마이드 수용액이 얻어지는 경우는, 아크릴로나이트릴을 정제하여 아세트알데하이드를 제거하는 것으로, 본 발명의 아크릴아마이드 수용액을 얻을 수 있다.

아세트알데하이드를 제거 또는 첨가한 경우에, 소정의 농도 범위에 있는지 어떤지를 조사하기 위해서는, 아크릴아마이드 수용액 중의 아세트알데하이드 함유량은, 가스 크로마토그래피 질량 분석법, 액체 크로마토그래피 질량 분석법, MBTH법(3-메틸-2-벤조티아졸리논하이드라진법) 등에 의해 측정할 수 있다.

아크릴로나이트릴 중의 아세트알데하이드를 제거하는 방법으로서는, 이온 교환 수지에 아크릴로나이트릴을 접촉시키면 좋다. 이온 교환 수지를 이용하여, 아크릴로나이트릴 중의 알데하이드 화합물을 제거하는 방법으로서는, 예컨대, 일본 특허공개 평7-145123호나 일본 특허공개 제2000-16978호 등에 기재되어 있다.

본 발명의 안정화된 아크릴아마이드 수용액은, 아크릴아마이드 중합체를 제조할 때, 상기 아세트알데하이드 함유량의 범위 내에서 중합에 대한 영향은 거의 없다. 따라서, 본 발명의 안정화된 아크릴아마이드 수용액은, 그 후의 용도에 따라, 아세트알데하이드를 함유한 채로 중합 공정에 제공되어 원하는 아크릴아마이드 중합체를 얻을 수 있다.

또한, 다른 실시 형태에서, 본 발명은, 아세트알데하이드를 포함하는 아크릴아마이드 수용액의 안정제를 제공한다. 아크릴아마이드에 대한 본 발명의 안정제의 첨가량은, 특별히 한정되는 것이 아니며 적절히 가감할 수 있지만, 상기 안정제가 첨가된 아크릴아마이드 수용액에서, 원하는 아세트알데하이드 농도(예컨대, 아크릴아마이드 중량비로 1.5mg/kg 내지 4mg/kg, 바람직하게는 2mg/kg 내지 3mg/kg)를 달성할 수 있는 양으로 하는 것이 바람직하다. 본 발명의 안정제는, 아세트알데하이드의 안정화 효과를 저하시키는 것이 아닌 한, 아세트알데하이드 이외의 다른 성분을 포함하고 있어도 좋다. 본 발명의 안정제는, 단독으로 이용하여도 충분한 효과를 발휘하지만, 다른 기지의 안정제와 혼합하여 이용할 수도 있다.

다른 실시 형태에서, 본 발명은, 아크릴아마이드 수용액에 대하여 아세트알데하이드를 1.5mg/kg 내지 4mg/kg의 농도가 되도록 조정하는 공정을 포함하는, 아크릴아마이드 수용액의 안정화 방법을 제공한다. 아세트알데하이드 농도의 조정은, 아세트알데하이드의 첨가 또는 제거에 의해서 행할 수 있지만, 이들에 한정되는 것이 아니다. 이 방법에서, 아세트알데하이드의 아크릴아마이드에의 첨가는, 아크릴아마이드의 원료인 아크릴로나이트릴 또는 원료수 또는 촉매에 대하여 행해져도 좋고, 아크릴아마이드를 제조하는 임의의 공정에서 행해져도 좋고, 또는, 제품 아크릴아마이드에 대하여 행해져도 좋다. 바람직하게는, 아세트알데하이드는, 아세트알데하이드 농도의 조정이 용이한 제품 아크릴아마이드에 첨가된다. 한편, 아세트알데하이드를 제거하는 경우는, 아크릴아마이드의 원료인 아크릴로나이트릴을 정제하여도 좋고, 제품 아크릴아마이드를 정제하여도 좋다. 바람직하게는, 아세트알데하이드는, 정제가 용이한 원료 아크릴로나이트릴로부터 제거된다. 또한, 아세트알데하이드의 농도의 조정은, 어떤 농도(예컨대 4mg/kg 초과)로 아세트알데하이드를 포함하는 아크릴아마이드 수용액을 희석함으로써, 목적하는 아세트알데하이드의 농도가 되도록 조정할 수도 있다. 희석에 이용하는 용액으로서는, 아크릴아마이드 수용액 외에, 모노카복실산염 수용액 등을 들 수 있다.

실시예

이하에, 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.

[실시예 1]

(아세트알데하이드 1.5mg/kg 함유 아크릴아마이드 수용액)

제품 50% 아크릴아마이드 수용액(다이야니트릭스사제: 미생물법에 의해 아크릴로나이트릴을 수화시켜 제조, pH 6.8, 아크릴산을 200mg/kg 포함한다(아크릴아마이드에 대하여))의 아세트알데하이드 농도를 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의해 분석했다.

보다 상세하게는, 일본 특허 제2548051호 공보의 실시예 2에 기재된 방법에 따라서, 아크릴로나이트릴로부터 아크릴아마이드 수용액을 제조했다. 그 후, 수득된 아크릴아마이드 수용액을 시험관에 1ml 취하고, 아세토나이트릴에 과잉의 2,4-다이나이트로페닐하이드라진(2,4-DNPH)을 가한 포화 2,4-DNPH 용액을 50㎕ 가했다. 시험관을 진탕하여 교반한 후, 농염산을 10㎕ 가하고, 시험관을 진탕기 구비된 항온조에 침지하여, 50℃에서 20분간 진탕하였다. 20분 후, 시험관 내의 액 20㎕를 HPLC에 주입하여, 아세트알데하이드 농도를 측정했다. 한편, HPLC 분석은, 이하의 조건에서 측정했다.

그 결과, 아세트알데하이드 1.1mg/kg(아크릴아마이드에 대하여)였다.

아세트알데하이드(간토화학주식회사, 시카(cica) 특급)를 순수로 희석하여 100mg/kg 아세트알데하이드 수용액을 조정하고, 아크릴아마이드에 대하여 아세트알데하이드가 1.5mg/kg이 되도록, 제품 50% 아크릴아마이드 수용액 300g에 100mg/kg 아세트알데하이드 수용액을 0.6g 첨가했다.

아세트알데하이드를 1.5mg/kg 함유한 50% 아크릴아마이드 수용액을 30g 취하여, 50ml의 폴리프로필렌제 용기(애즈원주식회사제, 아이보이(Ai-Boy), 입구가 넓은 병)에 넣었다.

도넛형의 철편(주식회사미스미제, 형식번호 WSS6, 내경 6mm, 외경 13mm)을 아세톤으로 세정한 후, 순수로 세정하여 건조시켰다. 건조 후, 이 철편을, 아세트알데하이드를 첨가한 아크릴아마이드 수용액이 들어 있는 50ml의 폴리프로필렌제 용기 내에 넣었다.

70℃로 유지한 항온기 내에 이 폴리프로필렌제 용기를 넣고, 아크릴아마이드 수용액이 중합하기까지의 일수를 측정했다.

40일 후, 팝콘 형상의 중합물이 생성됐다. 철편에 녹은 보이지 않았다.

[실시예 2]

(아세트알데하이드 4mg/kg 함유 아크릴아마이드 수용액)

아크릴아마이드에 대하여, 아세트알데하이드 농도가 4mg/kg이 되도록, 제품 50% 아크릴아마이드 수용액 300g에, 순수로 희석한 1000mg/kg 아세트알데하이드 수용액을 0.435g 첨가한 액을 조정한 것 이외는, 실시예 1과 같이 아크릴아마이드 수용액이 중합하기까지의 일수를 측정했다.

44일 후, 팝콘 형상의 중합물이 생성됐다. 철편에 녹은 보이지 않았다.

[비교예 1]

(아세트알데하이드 1.1mg/kg 함유 아크릴아마이드 수용액)

제품 50% 아크릴아마이드 수용액을 이용한 것 이외는, 실시예 1과 같이 아크릴아마이드 수용액이 중합하기까지의 일수를 측정했다.

3일 후, 팝콘 형상의 중합물이 생성됐다. 철편은 녹슬어 있었다.

[비교예 2]

(아세트알데하이드 5mg/kg 함유 아크릴아마이드 수용액)

아크릴아마이드에 대하여, 아세트알데하이드 농도가 5.0mg/kg이 되도록, 제품 50% 아크릴아마이드 수용액 300g에, 순수로 희석한 1000mg/kg 아세트알데하이드 수용액을 0.585g 첨가한 액을 조정한 것 이외는, 실시예 1과 같이 아크릴아마이드 수용액이 중합하기까지의 일수를 측정했다.

7일 후, 팝콘 형상의 중합물이 생성됐다. 철편은 녹슬어 있었다.

이상의 결과로부터 분명한 것과 같이, 아세트알데하이드를 1.5mg/kg 내지 4mg/kg(아크릴아마이드에 대하여) 함유하고 있는 아크릴아마이드 수용액은, 중합 억제 효과가 높아 매우 안정되게 유지되고, 동시에 철편의 녹도 억제된다.

본 발명에 의하면, 아크릴아마이드 수용액을 간편하게 안정화시킬 수 있기 때문에, 아크릴아마이드 수용액의 제조, 저장 및/또는 수송 시에 아크릴아마이드의 중합을 방지하는 방법으로서 유용하다.

Claims

아세트알데하이드를 아크릴아마이드에 대하여 1.5mg/kg 내지 4mg/kg 함유하는, 아크릴아마이드 수용액.
제 1 항에 있어서,
아크릴아마이드 농도가 25 내지 60%인, 아크릴아마이드 수용액.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
아크릴아마이드가, 생체 촉매의 존재 하에 아크릴로나이트릴을 수화시켜 생성된 것인, 아크릴아마이드 수용액.
아세트알데하이드를 포함하는, 아크릴아마이드 수용액의 안정제.
아세트알데하이드를 아크릴아마이드에 대하여 1.5mg/kg 내지 4mg/kg의 농도가 되도록 조정하는 공정을 포함하는, 아크릴아마이드 수용액의 안정화 방법.