JPWO2011099352A1 - カチオン重合性樹脂、カチオン重合性樹脂組成物、及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
で表わされるオキセタン環含有(メタ)アクリロイル化合物を単独で、又はラジカル重合性を有する他の化合物と共にラジカル重合して得られるカチオン重合性樹脂を提供する。
本発明のオキセタン環含有(メタ)アクリル酸エステル化合物は、式(1)で表される。式中、R1は水素原子又はメチル基、R2は水素原子又はアルキル基を示し、Aは炭素数2〜20の直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基を示す。
で表される化合物と、下記式(3)
HO−A−OH (3)
(式中、Aは前記に同じ)
で表される化合物を、塩基性物質存在下、液相一相系で反応させて下記式(4)
で表されるオキセタン環含有アルコールを得、得られたオキセタン環含有アルコールを(メタ)アクリル化することにより合成することができる。
本発明に係るカチオン重合性樹脂は、上記式(1)で表わされるオキセタン環含有(メタ)アクリロイル化合物を単独で、又はラジカル重合性を有する他の化合物[ラジカル重合性を有し、上記式(1)で表されるオキセタン環含有(メタ)アクリロイル化合物とは異なる化合物である。以後、「他のラジカル重合性化合物」と称する場合がある]と共にラジカル重合して得られる。
本発明に係るカチオン重合性樹脂組成物は、カチオン重合性化合物として上記カチオン重合性樹脂を含むことを特徴とする。
シュレンク管に1−メトキシ−2−アセトキシプロパン(PGMEA)12.05g、下記式で表される3−エチル−3−(2−アクリロイルオキシエチルオキシメチル)オキセタン(EOXTM−EAL)2.24g(9.25mmol)、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.14gの混合液を仕込み、撹拌均一化した後、75±1℃で5時間加熱撹拌した。これを冷却した後、5倍量のヘプタンで再沈精製を行い、真空乾燥機中(40℃、フルバキューム)で15時間保持することにより、室温(25℃)で無色透明の液状樹脂(1)を得た。
該液状樹脂(1)のポリスチレン換算重量平均分子量は18000、数平均分子量は6000であった。
シュレンク管にPGMEA 11.63g、下記式で表される3−エチル−3−(4−アクリロイルオキシブチルオキシメチル)オキセタン(EOXTM−BAL)2.26g(8.25mmol)、AIBN 0.14gの混合液を仕込み、撹拌均一化した後、75±1℃で5時間加熱撹拌した。これを冷却した後、5倍量のヘプタンで再沈精製を行い、真空乾燥機中(40℃、フルバキューム)で15時間保持することにより、室温(25℃)で無色透明の液状樹脂(2)を得た。
該液状樹脂(2)のポリスチレン換算重量平均分子量は21500、数平均分子量は8300であった。
シュレンク管にPGMEA 4.80g、下記式で表される3−エチル−3−(3−アクリロイルオキシ−2,2−ジメチルプロピルオキシメチル)オキセタン(EOXTM−NPAL)2.07g(7.80mmol)、AIBN 0.0605gの混合液を仕込み、撹拌均一化した後、75±1℃で5時間加熱撹拌した。これを40℃以下に冷却した後、5倍量のヘプタンで再沈精製を行い、真空乾燥機中(40℃、フルバキューム)で15時間保持することにより、室温(25℃)で無色透明の液状樹脂(3)を得た。
該液状樹脂(3)のポリスチレン換算重量平均分子量は37600、数平均分子量は14200であった。
モノマー滴下ライン、開始剤滴下ライン、温度計、還流管、撹拌翼を装着した5口フラスコに、PGMEA 42.68g、EOXTM−EAL 6.07g(0.028mol)とn−ブチルアクリレート(BA)17.91g(0.139mol)の混合液(モノマー混合液)のうち25%を仕込み、窒素気流下、85±1℃に加熱した。次いで、t−ブチルパーオキシピバレート(商品名「パーブチルPV」、日本油脂(株)製)0.05gとPGMEA 0.77gの混合液を投入し、撹拌均一化した後、撹拌しながら、モノマー混合液の残り75%、AIBN 0.43g、PGMEA 4.47gの混合液を送液ポンプで3時間かけて滴下した。滴下終了後、ただちにAIBN 0.15gとPGMEA 1.69gの混合液を投入し、1時間後、AIBN 0.13gとPGMEA 1.75gの混合液を投入した。さらに2時間保持した後、40℃以下に冷却することにより、樹脂組成物を得た。これを5倍量の60重量%メタノール水溶液で再沈精製し、真空乾燥機中(40℃、フルバキューム)で60時間保持することにより、無色透明の液状樹脂(4)を得た。
該液状樹脂(4)のポリスチレン換算重量平均分子量は67700、数平均分子量は12400であった。
モノマー滴下ライン、開始剤滴下ライン、温度計、還流管、撹拌翼を装着した5口フラスコに、PGMEA 44.91g、EOXTM−BAL 7.01g(0.029mol)とBA 18.62g(0.144mol)の混合液(モノマー混合液)のうち25%を仕込み、窒素気流下、85±1℃に加熱した。次いで、パーブチルPV 0.05gとPGMEA 0.60gの混合液を投入し、撹拌均一化した後、撹拌しながら、モノマー混合液の残り75%、AIBN 0.46g、PGMEA 5.25gの混合液を送液ポンプで3時間かけて滴下した。滴下終了後、ただちにAIBN 0.15gとPGMEA 1.63gの混合液を投入し、1時間後、AIBN 0.15gとPGMEA 1.68gの混合液を投入した。さらに2時間保持した後、40℃以下に冷却することにより、樹脂組成物を得た。これを5倍量の60重量%メタノール水溶液で再沈精製し、真空乾燥機中(40℃、フルバキューム)で60時間保持することにより、無色透明の液状樹脂(5)を得た。
該液状樹脂(5)のポリスチレン換算重量平均分子量は78100、数平均分子量は12100であった。
モノマー滴下ライン、開始剤滴下ライン、温度計、還流管、撹拌翼を装着した5口フラスコに、PGMEA 62.07g、EOXTM−NPAL 10.13g(0.039mol)とBA 27.06g(0.195mol)の混合液(モノマー混合液)のうち25%を仕込み、窒素気流下、85±1℃に加熱した。次いで、パーブチルPV 0.07gとPGMEA 1.08gの混合液を投入し、撹拌均一化した後、撹拌しながら、モノマー混合液の残り75%、AIBN 0.63g、PGMEA 6.47gの混合液を送液ポンプで3時間かけて滴下した。滴下終了後、ただちにAIBN 0.21gとPGMEA 2.16gの混合液を投入し、1時間後、AIBN 0.21gとPGMEA 2.21gの混合液を投入した。さらに2時間保持した後、40℃以下に冷却することにより、樹脂組成物を得た。これを5倍量の60重量%メタノール水溶液で再沈精製し、真空乾燥機中(40℃、フルバキューム)で60時間保持することにより、無色透明の液状樹脂(6)を得た。
該液状樹脂(6)のポリスチレン換算重量平均分子量は67600、数平均分子量は11800であった。
モノマー滴下ライン、開始剤滴下ライン、温度計、還流管、撹拌翼を装着した5口フラスコに、PGMEA 29.64gを仕込み、窒素気流下、85±1℃に加熱した。次いで、撹拌しながら、PGMEA 45.45g、EOXTM−NPAL 10.00g(0.039mol)とBA 15.06g(0.117mol)、2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル(商品名「V−601」、和光純薬工業(株)製)2.88gの混合液を送液ポンプで5時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに2時間保持した後、40℃以下に冷却することにより、樹脂組成物を得た。これを5倍量の60重量%メタノール水溶液で再沈精製し、真空乾燥機中(40℃、フルバキューム)で60時間保持することにより、無色透明の液状樹脂(7)を得た。
該液状樹脂(7)のポリスチレン換算重量平均分子量は3700、数平均分子量は1900であった。
モノマー滴下ライン、開始剤滴下ライン、温度計、還流管、撹拌翼を装着した5口フラスコに、PGMEA 42.10gを仕込み、窒素気流下、85±1℃に加熱した。次いで、撹拌しながら、PGMEA 64.07g、EOXTM−NPAL 20.16g(0.078mol)とBA 15.06g(0.117mol)、「V−601」 3.60gの混合液を送液ポンプで5時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに2時間保持した後、40℃以下に冷却することにより、樹脂組成物を得た。これを5倍量の60重量%メタノール水溶液で再沈精製し、真空乾燥機中(40℃、フルバキューム)で60時間保持することにより、無色透明の液状樹脂(8)を得た。
該液状樹脂(8)のポリスチレン換算重量平均分子量は3900、数平均分子量は2400であった。
モノマー滴下ライン、開始剤滴下ライン、温度計、還流管、撹拌翼を装着した5口フラスコに、PGMEA 24.93gを仕込み、窒素気流下、75±1℃に加熱した。次いで、撹拌しながら、PGMEA 43.64g、EOXTM−NPAL20.08g(0.078mol)とBA 50.59g(0.39mol)、「V−601」 0.043gの混合液を送液ポンプで5時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに2時間保持した後、40℃以下に冷却することにより、樹脂組成物を得た。これをPGMEA 140.04gで希釈した後、5倍量の60重量%メタノール水溶液で再沈精製し、真空乾燥機中(40℃、フルバキューム)で60時間保持することにより、無色透明の液状樹脂(9)を得た。
該液状樹脂(9)のポリスチレン換算重量平均分子量は288000、数平均分子量は61200であった。
モノマー滴下ライン、開始剤滴下ライン、温度計、還流管、撹拌翼を装着した5口フラスコに、PGMEA 84.07g、3−エチル−3−アクリロイルオキシメチル−オキセタン(EOXTM−AL、大阪有機化学工業(株)製)10.25g(0.059mol)とBA 38.55g(0.294mol)の混合液(モノマー混合液)のうち25%を仕込み、窒素気流下、85±1℃に加熱した。次いで、パーブチルPV 0.12gとPGMEA 1.14gの混合液を投入し、撹拌均一化した後、撹拌しながら、モノマー混合液の残り75%、AIBN 0.87g、PGMEA 9.04gの混合液を送液ポンプで3時間かけて滴下した。滴下終了後、ただちにAIBN 0.29gとPGMEA 3.01gの混合液を投入し、1時間後、AIBN 0.29gとPGMEA 2.91gの混合液を投入した。さらに2時間保持した後、40℃以下に冷却することにより、樹脂組成物を得た。これを5倍量の60重量%メタノール水溶液で再沈精製し、真空乾燥機中(40℃、フルバキューム)で60時間保持することにより、無色透明の液状樹脂(10)を得た。
該液状樹脂(10)のポリスチレン換算重量平均分子量は62800、数平均分子量は20000であった。
シュレンク管にPGMEA 12.23g、EOXTM−AL 3.21g(0.012mmol)、AIBN 0.14gの混合液を仕込み、撹拌均一化した後、75±1℃で5時間加熱撹拌した。これを冷却した後、5倍量のヘプタンで再沈精製を行い、真空乾燥機中(40℃、フルバキューム)で15時間保持することにより、室温(25℃)で無色透明の液状樹脂(11)を得た。
該液状樹脂(11)のポリスチレン換算重量平均分子量は36700、数平均分子量は17000であった。
下記表1、2に示す組成及び配合割合に従って配合し、カチオン重合性樹脂組成物を得た。尚、表中の数値は重量部を示す。
実施例10〜49、比較例3〜6で得られたカチオン重合性樹脂組成物について、下記方法により重合して硬化物を得、得られた硬化物について柔軟性及び耐熱性を評価した。
実施例10〜49、比較例3〜6で得られたカチオン重合性樹脂組成物を、非シリコーン系離型フィルム基材(商品名「T789」、ダイセルバリューコーティング(株)製)上に、アプリケーターにより約100μmの厚みになるよう塗布し、ベルトコンベアー式紫外線照射装置(商品名「UVC−02516S1AA02」、ウシオ電機(株)製)を用いて紫外線(照射エネルギー:約2J、波長:320−390nm)を照射することによりフィルム状硬化物を得た。
実施例10〜49、比較例3〜6で得られたカチオン重合性樹脂組成物をシリンジに注入して定量的(3mL/秒)に押出し、押出されたカチオン重合性樹脂組成物に紫外線(照射エネルギー:1方向あたり1.5W/cm2、波長:365nm)を照射することにより、直径が50〜2000μmであるファイバー状硬化物を得た。
実施例10〜49、比較例3〜6で得られたカチオン重合性樹脂組成物を硬化して得られた、厚さ約100μmのフィルム状硬化物を棒に巻きつけて、クラック(ひび割れ)発生の有無を目視で観察し、下記基準で評価した。
評価基準
半径1mmの棒に巻きつけてクラック(ひび割れ)が見られなかったとき:◎
半径2mmの棒に巻きつけてクラック(ひび割れ)が見られなかったとき:○
半径2mmの棒に巻きつけてクラック(ひび割れ)が見られたとき:×
実施例10〜49、比較例3〜6で得られたカチオン重合性樹脂組成物を硬化して得られた、厚さ約100μmのフィルム状硬化物を熱分析装置(商品名「TG−DTA6300」、セイコー電子工業(株)製)を用いて熱重量分析した。図1に示すように、初期の重量減少のない、或いは漸減しているところの接線と、急激に重量減少が起こっているところの変曲点の接線が交叉するところの温度を熱分解温度T(℃)とし、下記基準に従って評価した。
評価基準
熱分解温度T(℃)が260℃以上:○
熱分解温度T(℃)が260℃未満:×
B2:3−エチル−3−(2−エチルヘキシルオキシメチル)オキセタン(商品名「OXT−212」、東亞合成(株)製)
B3:3−エチル−3[[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル]オキセタン(商品名「OXT−221」、東亞合成(株)製)
B4:下記式で表される3,4-エポキシシクロヘキセニルメチル−3',4'−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(商品名「セロキサイド 2021P」、ダイセル化学工業(株)製)
PS:ポリスチレン
PMMA:ポリメチルメタクリレート
CPI−100P:ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート、チオジ−p−フェニレンビス(ゾフェニルスルホニウム)、ビス(ヘキサフルオロホスファート)、プロピレンカーボネート、ゾフェニルサルファイドの混合物(商品名「CPI−100P」、サンアプロ(株)製)
※比較例3、4における評価欄の「−」は、硬化不十分のため上記評価を行わなかったことを示す。
Claims (9)
- ラジカル重合性を有する他の化合物が、1分子内に(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルアミノ基、ビニルアリール基、ビニルエーテル基、ビニルオキシカルボニル基から選ばれる官能基を1個有する化合物である請求項1に記載のカチオン重合性樹脂。
- カチオン重合性化合物として請求項1又は2に記載のカチオン重合性樹脂を含むカチオン重合性樹脂組成物。
- さらに、請求項1又は2に記載のカチオン重合性樹脂以外のカチオン重合性化合物を含む請求項3に記載のカチオン重合性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載のカチオン重合性樹脂以外のカチオン重合性化合物が、1分子内にオキセタン環、エポキシ環、ビニルエーテル基、ビニルアリール基から選ばれる官能基を1個以上有する化合物である請求項4に記載のカチオン重合性樹脂組成物。
- カチオン重合開始剤を含有する請求項3〜5の何れかの項に記載のカチオン重合性樹脂組成物。
- 請求項1〜5の何れかの項に記載のカチオン重合性樹脂組成物をカチオン重合して得られる硬化物。
- フィルム状であることを特徴とする請求項7に記載の硬化物。
- ファイバー状であることを特徴とする請求項7に記載の硬化物。
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