JPWO2011024557A1 - 新規化合物、その製造方法、この新規化合物を含有する感放射線性組成物及び硬化膜 - Google Patents
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Abstract
Description
同一又は異なる下記式(1’)で示される複数の基を有する化合物である。
式(2)(i)中、mは1〜6の整数である。式(2)(iii)中、R3及びR4はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基である。)
本発明の化合物は、同一又は異なる上記式(1’)で示される複数の基を有する化合物である。上記式(1’)中、R1及びR2はそれぞれ独立して炭素数1〜6のアルキル基である。nは1〜6の整数である。炭素数1〜6のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等が挙げられる。
本発明の感放射線性組成物は、[A]光重合開始剤としての上記化合物及び[B]エチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物を含有する。また、当該感放射線性組成物は好適な任意成分として[C]アルカリ可溶性樹脂を含有できる。さらに、本発明の効果を損なわない限り、その他の任意成分として[D]その他の光重合開始剤、[E]多官能エポキシ化合物、[F]密着助剤、[G]界面活性剤を含有できる。以下、各成分について詳述する。なお、[A]光重合開始剤として用いられる化合物は上記のとおりであるから、ここでは説明を省略する。
当該感放射線性組成物に用いられるエチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物の好ましい例としては、単官能(メタ)アクリレート、2官能(メタ)アクリレート、又は3官能以上の(メタ)アクリレートが挙げられる。当該感放射線性組成物中に、これらの化合物を用いることによって、透明性と表面硬度が高度にバランスされた硬化膜を形成することができる。
当該感放射線性組成物に含有される[C]アルカリ可溶性樹脂としては、当該成分を含む感放射線性組成物の現像処理工程において用いられるアルカリ現像液に対して可溶性を有するものであれば、特に限定されるものではない。このようなアルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましく、(a1)不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物よりなる群から選択される少なくとも1種(以下、「化合物(a1)」という。)と、(a2)(a1)以外の不飽和化合物(以下、「化合物(a2)」という。)との共重合体(以下、共重合体[α]という。)が特に好ましい。
アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、2−アクリロイルオキシエチルコハク酸、2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸、2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−メタクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸等のモノカルボン酸;
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸等のジカルボン酸;
上記ジカルボン酸の酸無水物等が挙げられる。
アクリル酸メチル、アクリル酸n−プロピル、アクリル酸i−プロピル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸sec−ブチル、アクリル酸t−ブチル等のアクリル酸アルキルエステル;
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸n−プロピル、メタクリル酸i−プロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸sec−ブチル、メタクリル酸t−ブチル等のメタクリル酸アルキルエステル;
アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸2−メチルシクロヘキシル、アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、アクリル酸2−(トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシ)エチル、アクリル酸イソボロニル等のアクリル酸脂環式エステル;
メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸2−メチルシクロヘキシル、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、メタクリル酸2−(トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシ)エチル、メタクリル酸イソボロニル等のメタクリル酸脂環式エステル;
アクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジル等のアクリル酸のアリールエステル又はアラルキルエステル;
メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ベンジル等のメタクリル酸のアリールエステル又はアラルキルエステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル等の不飽和ジカルボン酸ジアルキルエステル;
アクリル酸テトラヒドロフラン−2−イル、アクリル酸テトラヒドロピラン−2−イル、アクリル酸2−メチルテトラヒドロピラン−2−イル等の含酸素複素5員環又は含酸素複素6員環を有するアクリル酸エステル;
メタクリル酸テトラヒドロフラン−2−イル、メタクリル酸テトラヒドロピラン−2−イル、メタクリル酸2−メチルテトラヒドロピラン−2−イル等の含酸素複素5員環又は含酸素複素6員環を有するメタクリル酸エステル;
スチレン、α−メチルスチレン、p−メトキシスチレン等のビニル芳香族化合物;
1,3−ブタジエン、イソプレン等の共役ジエン系化合物;
その他、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド等が挙げられる。
当該感放射線性組成物には、[A]成分以外に、[D]成分として、その他の光重合開始剤を加えることができる。感放射線性重合開始剤としては、放射線に感応してエチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物の重合を開始しうる活性種を生じる成分である限り、特に限定されるものではない。このようなその他の感放射線性重合開始剤の例としては、O−アシルオキシム化合物、アセトフェノン化合物、ビイミダゾール化合物等が挙げられる。
2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプト−5−メトキシベンゾチアゾール等の芳香族チオール化合物;
3−メルカプトプロピオン酸、3−メルカプトプロピオン酸メチル等の脂肪族モノチオール化合物;
ペンタエリストールテトラ(メルカプトアセテート)、ペンタエリストールテトラ(3−メルカプトプロピオネート)等の2官能以上の脂肪族チオール化合物が挙げられる。これらのチオール化合物の中でも、2−メルカプトベンゾチアゾールが特に好ましい。
[E]多官能エポキシ化合物は、重合反応性を高め、感放射線性組成物から形成される硬化膜の表面硬度をより向上させるために、感放射線性組成物に添加することができる。多官能エポキシ化合物としては、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するカチオン重合性化合物が用いられる。
[F]密着助剤は、得られる硬化膜と基板との密着性をさらに向上させるために使用することができる。このような密着助剤としては、カルボキシル基、メタクリロイル基、ビニル基、イソシアネート基、オキシラニル基等の反応性官能基を有する官能性シランカップリング剤が好ましい。密着助剤の具体例としては、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらの密着助剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
[G]界面活性剤は、感放射線性組成物の被膜形成性をより向上させるために使用することができる。このような界面活性剤としては、例えばフッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、及びその他の界面活性剤が挙げられる。
本発明の感放射線性組成物は、上記の[A]光重合開始剤、及び[B]エチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物、並びに上記のような任意的に添加されるその他の成分を均一に混合することによって調製される。この感放射線性組成物は、好ましくは適当な溶媒に溶解されて溶液状態で用いられる。例えば、[A]光重合開始剤、及び[B]エチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物、並びに任意的に添加されるその他の成分を、溶媒中において所定の割合で混合することにより、溶液状態の感放射線性組成物を調製することができる。
次に、本発明の感放射線性組成物を用いて硬化膜を形成する方法について説明する。当該感放射線性組成物を用いた硬化膜の形成方法は、少なくとも下記の工程(1)〜(4)を下記に記載の順で含むことを特徴とするものである。工程(3)は、パターン形成が必要な場合において行うことができる。
すなわち、硬化膜の形成方法は、
(1)本発明の感放射線性組成物の被膜を基板上に形成する工程、
(2)該被膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)放射線照射後の被膜を現像する工程、及び
(4)現像後の被膜を加熱する工程を含む。
透明基板の片面に透明導電膜を形成し、この透明導電膜の上に感放射線性組成物の被膜を形成することができる。ここで用いられる透明基板としては、例えば、ガラス基板、樹脂基板等が挙げられる。これらの透明基板の具体例としては、ソーダライムガラス、無アルカリガラス等のガラス基板;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリイミド等のプラスチックからなる樹脂基板が挙げられる。
次いで、形成された被膜の少なくとも一部に放射線を照射する。このとき、被膜の一部にのみ照射する際には、例えば所定のパターンを有するフォトマスクを介して照射する方法によることができる。
次に、放射線照射後の被膜を現像することにより、不要な部分を除去して、所定のパターンを形成する。
上記現像処理の後、パターニングされた被膜に対して、好ましくは流水洗浄を30〜90秒間行った後、圧縮空気や圧縮窒素で風乾することができる。次いで、得られたパターン状の被膜を、ホットプレート、オーブン等の適当な加熱装置により、所定温度、例えば100〜250℃で、所定時間、例えばホットプレート上では5〜30分間、オーブン中では30〜180分間、加熱(ポストベーク)することにより、高い表面硬度を有する硬化膜を得ることができる。
[実施例1]
1Lの三口フラスコに、温度計、滴下ロートを装着し、窒素雰囲気下、1−〔4−(2−ヒドロキシエチルチオ)−フェニル〕−2−メチル−2−モルフォリノ−プロパン−1−オン(特許文献4(米国公開2003−225179号公報)参照)110g、及びピリジン60gを塩化メチレン360gに溶解し、氷浴中で5℃以下に氷冷した。次いで、塩化アジポイル33.2gを塩化メチレン100gに溶解した溶液を、滴下ロートを通じて、2時間かけて滴下した。滴下終了後、2時間攪拌した。反応終了後、500mLの水を加え、生成した塩を水層に溶解させた後、分液ロートを用いて有機層を抽出した。この有機層を10質量%HCl水200mLで2回洗浄し、その後200mLの蒸留水で2回洗浄した。分液した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて水分を除去し、無水硫酸ナトリウムを分離した後、有機層をエバポレーターで濃縮した。得られた粗結晶に対して、ジ−i−プロピルエーテル400gを加え、一度昇温溶解した後、10℃まで降温し、再結晶を行なった。析出結晶をろ過、乾燥した後、98.5gの白色固体を得た。さらに、もう一度、ジ−i−プロピルエーテル400gを用いて再結晶し、これをろ過、乾燥することによって85.3gの白色粉末の化合物(A−1)を得た。
IR測定(KBr) 3005cm−1、2973cm−1、2935cm−1、2850cm−1、2821cm−1、1754cm−1、1666cm−1、1585cm−1
UV測定(溶媒:塩化メチレン) 極大吸収波長:295nm
1Lの三口フラスコに、温度計、滴下ロートを装着し、窒素雰囲気下、1−〔4−(2−ヒドロキシエチルチオ)−フェニル〕−2−メチル−2−モルフォリノ−プロパン−1−オン(特許文献4(米国公開2003−225179号公報)参照)110g、及びピリジン60gを塩化メチレン360gに溶解し、氷浴中で5℃以下に氷冷した。次いで、トリホスゲン53.8gを塩化メチレン100gに溶解した溶液を、滴下ロートを通じて2時間かけて滴下した。滴下終了後2時間攪拌した。反応終了後、500mLの水を加えて生成した塩を水層に溶解させた後、分液ロートを用いて有機層を抽出した。この有機層を10質量%HCl水200mLで2回洗浄し、その後200mLの蒸留水で2回洗浄した。分液した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて水分を除去し、無水硫酸ナトリウムを分離した後、有機層をエバポレーターで濃縮した。得られた粗結晶に対して、ジ−i−プロピルエーテル400g加え、一度昇温溶解した後、10℃まで降温し、再結晶を行なった。析出結晶をろ過、乾燥した後、100.4gの黄色固体を得た。さらに、もう一度、ジ−i−プロピルエーテル400gを用いて再結晶し、これをろ過、乾燥することによって90.2gの黄色粉末の化合物(A−2)を得た。
IR測定(KBr) 2973cm−1、2935cm−1、2850cm−1、2821cm−1、1754cm−1、1666cm−1、1585cm−1
UV測定(溶媒:塩化メチレン) 極大吸収波長:299nm
1Lの三口フラスコに、温度計、滴下ロートを装着し、窒素雰囲気下、1−〔4−(2−ヒドロキシエチルチオ)−フェニル〕−2−メチル−2−モルフォリノ−プロパン−1−オン(特許文献4(米国公開2003−225179号公報)参照)110g、及びピリジン60gを塩化メチレン360gに溶解し、氷浴中で5℃以下に氷冷した。次いで、4−メトキシフタル酸ジクロリド42.3gを塩化メチレン100gに溶解した溶液を、滴下ロートを通じて2時間かけて滴下した。滴下終了後、2時間攪拌した。反応終了後、500mLの水を加えて生成した塩を水層に溶解させた後、分液ロートを用いて有機層を抽出した。この有機層を10質量%HCl水200mLで2回洗浄し、その後200mLの蒸留水で2回洗浄した。分液した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて水分を除去し、無水硫酸ナトリウムを分離した後、有機層をエバポレーターで濃縮した。得られた粗結晶に対して、ジ−i−プロピルエーテル400g加え、一度昇温溶解した後、10℃まで降温し、再結晶を行なった。析出結晶をろ過、乾燥した後、98.4gの黄色固体を得た。さらに、もう一度、ジ−i−プロピルエーテル400gを用いて再結晶し、これをろ過、乾燥することによって88.2gの黄色粉末の化合物(A−3)を得た。
IR測定(KBr) 2973cm−1、2935cm−1、2850cm−1、2821cm−1、1754cm−1、1666cm−1、1585cm−1
UV測定(溶媒:塩化メチレン) 極大吸収波長:305nm
1Lの三口フラスコに、温度計、滴下ロートを装着し、窒素雰囲気下、1−〔4−(2−ヒドロキシエチルチオ)−フェニル〕−2−メチル−2−モルフォリノ−プロパン−1−オン(特許文献4(米国公開2003−225179号公報)参照)110g、及びピリジン60gを塩化メチレン360gに溶解し、氷浴中で5℃以下に氷冷した。次いで、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジクロライド37.9gを塩化メチレン100gに溶解した溶液を、滴下ロートを通じて2時間かけて滴下した。滴下終了後、2時間攪拌した。反応終了後、500mLの水を加えて生成した塩を水層に溶解させた後、分液ロートを用いて有機層を抽出した。この有機層を10質量%HCl水200mLで2回洗浄し、その後200mLの蒸留水で2回洗浄した。分液した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて水分を除去し、無水硫酸ナトリウムを分離した後、有機層をエバポレーターで濃縮した。得られた粗結晶に対して、ジ−i−プロピルエーテル400g加え、一度昇温溶解した後、10℃まで降温し、再結晶を行なった。析出結晶をろ過、乾燥した後、88.3gの白色固体を得た。さらに、もう一度、ジ−i−プロピルエーテル400gを用いて再結晶し、これをろ過、乾燥することによって82.3gの白色粉末の化合物(A−4)を得た。
IR測定(KBr) 3005cm−1、2973cm−1、2935cm−1、2850cm−1、2821cm−1、1754cm−1、1666cm−1、1585cm−1
UV測定(溶媒:塩化メチレン) 極大吸収波長:295nm
[合成例1]
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル5質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート250質量部を仕込み、引き続いてメタクリル酸18質量部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル25質量部、スチレン5質量部、メタクリル酸2―ヒドロキシエチルエステル30質量部、及びメタクリル酸ベンジル22質量部を仕込んで、窒素置換した。続いて、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、固形分濃度28.8%の共重合体(C−1)溶液を得た。得られた共重合体(C−1)について、以下の装置及び条件を用いてMwを測定したところ、13,000であった。
装置:GPC−101(昭和電工(株)製)
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803及びGPC−KF−804を結合
移動相:テトラヒドロフラン
[実施例5]
[A]成分として化合物(A−1)を含有する溶液を、1質量部(固形分)に相当する量、[B]エチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製の「KAYARAD DPHA」)15質量部、[F]密着助剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.01質量部、及び[G]界面活性剤としてフッ素系界面活性剤((株)ネオス製の「FTX−218」)0.01質量部を混合し、固形分濃度が30質量%となるようにジエチレングリコールエチルメチルエーテルに溶解させた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して、感放射線性組成物の溶液を調製した。
[A]〜[G]成分として、表1に記載のとおりの種類、量を使用した他は、実施例5と同様に感放射線性樹脂組成物の溶液を調製した。
B−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製の「KAYARAD DPHA」)
B−2:コハク酸変性ペンタエリスリトールトリアクリレート(東亞合成(株)製の「アロニックスTO−756」)
D−1:エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製の「イルガキュアOXE02」)
D−2:2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製の「イルガキュア379」)
D−3:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(商品名「イルガキュア907」、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
E−1:フェノールノボラック型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製の「エピコート152」)
E−2:ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製の「エピコート157S65」)
F−1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
G−1:フッ素系界面活性剤((株)ネオス製の「FTX−218」)
上記のようにして調製した感放射線性組成物及びそれから形成された硬化膜の評価を以下のように実施した。評価結果を表1に示した。
無アルカリガラス基板上に、感放射線性組成物の溶液をそれぞれスピンナーにより塗布した後、80℃のホットプレート上で3分間プレベークすることにより、感放射線性組成物の被膜(膜厚4.0μm)を形成した。得られた被膜上に、直径15μmの丸状残しパターンを複数有するフォトマスクを使用して露光した。このとき、被膜表面とフォトマスクとの間に所定の間隙(露光ギャップ)を設けた。次いで、高圧水銀ランプを用い、上記フォトマスクを介して、露光量を変量しつつ被膜に露光を行った。続いて、濃度を0.05質量%とした水酸化カリウム水溶液を用いて、25℃にて20秒の現像時間でシャワー法により現像した後、純水洗浄を1分間行い、さらにオーブン中230℃にて20分間ポストベークすることにより、丸状パターンを形成した。ポストベーク後のこの丸状パターンの高さを、レーザー顕微鏡(キーエンス製VK−8500)を用いて測定した。この値を下記式へ適用することで残膜率(%)を求めた。
残膜率(%)=(ポストベーク後のパターン高さ/初期膜厚4.0μm)×100
この残膜率が90%以上になる最小の露光量を、感放射線性組成物の放射線感度として表1に示した。露光量が1,000J/m2以下の場合、放射線感度が良好であると言える。
フォトマスクを使用せず、露光量を1,500J/m2とした以外は、上記「(1)感放射線性組成物の放射線感度の評価」と同様にして、ガラス基板(「NA35(NHテクノグラス(株)社製)」)上に硬化膜を形成した。分光光度計「150−20型ダブルビーム((株)日立製作所製)」を用い、この硬化膜を有するガラス基板の光線透過率を、保護膜を有さないガラス基板を参照側として400〜800nmの範囲の波長で測定した。そのときの最低光線透過率の値を、硬化膜の透明性の評価として表1に示した。この値が95%以上のとき、硬化膜の透明性は良好であると言える。
上記「(2)硬化膜の透明性の評価」と同様に形成した硬化膜を有する基板について、JIS K−5400−1990の8.4.1鉛筆引っかき試験により、硬化膜の鉛筆硬度(表面硬度)を測定し、結果を表1に示した。この値が3H又はそれより大きいとき、硬化膜の表面硬度は良好であると言える
シリコン基板上に感放射線性組成物の溶液をそれぞれスピンナーにより塗布し、塗布膜厚が6.0μmの被膜を形成した。この被膜について、ヘッドスペースガスクロマトグラフィー/質量分析(ヘッドスペースサンプラ:日本分析工業(株)製、型式名「JHS−100A」;ガスクロマトグラフィー/質量分析装置:日本電子工業(株)製、「JEOL JMS−AX505W型質量分析計」)により分析を行った。パージ条件を100℃/10minとし、光重合開始剤由来の揮発成分の発生に関するピーク面積Aを求めた。標準物質としてn−オクタン(比重:0.701;注入量:0.02μL)を使用し、そのピーク面積を基準として、下記式からn−オクタン換算による光重合開始剤由来の昇華物揮発量を算出し、結果を表1に示した。
昇華物揮発量(μg)=A×(n−オクタンの量(μg))/(n−オクタンのピーク面積)
この昇華物揮発量が1.5μg以下のとき、硬化膜からの昇華物が少なく、光重合開始剤の昇華性は十分低いと言える。
Claims (6)
- [A]光重合開始剤としての請求項1又は請求項2に記載の化合物及び
[B]エチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物
を含有する感放射線性組成物。 - [C]アルカリ可溶性樹脂をさらに含有する請求項3に記載の感放射線性組成物。
- 請求項3又は請求項4に記載の感放射線性組成物から形成される硬化膜。
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