JP2010139790A - 感放射線性樹脂組成物、液晶表示素子のスペーサーおよび保護膜ならびにそれらの形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、(A)アルカリ可溶性樹脂、(B)重合性不飽和化合物、および(C)感放射線性重合開始剤を含有し、(A)アルカリ可溶性樹脂が、重合性不飽和カルボン酸および/または重合性不飽和カルボン酸無水物を含む単量体を、下記式(1)で表される化合物の存在下で重合する工程を経て製造された共重合体を含む感放射線性樹脂組成物によって達成される。
【化1】
〔式(1)において、Z1およびZ2 は相互に独立に炭素数4〜18のアルキル基または置換されていてもよいベンジル基を示す。〕
【選択図】なし
Description
この問題を解決するには、硬化膜を形成する感放射線性樹脂組成物中の低分子量不純物を低減することが有効である。このような低分子量不純物は、多くの場合、感放射線性樹脂組成物中の共重合体成分に由来し、問題解決のために共重合体製造の改善が求められている。
しかし、このようなスリット塗布方式において、薬液を吐出するノズル部分に付着した乾燥異物が原因で発生する筋状の塗布不良が問題となっている。この筋状のムラ部分には薬液量が均一に塗布されないため、この部分に形成されたスペーサーは高さが不均一になる。その結果、セルギャップ不良を発生し、表示不良の原因となる。
(A)アルカリ可溶性樹脂、(B)重合性不飽和化合物、および(C)感放射線性重合開始剤を含有する感放射線性樹脂組成物であって、(A)アルカリ可溶性樹脂が、重合性不飽和カルボン酸および/または重合性不飽和カルボン酸無水物を含む単量体を、下記式(1)で表される化合物の存在下で重合する工程を経て製造された共重合体を含有することを特徴とするスペーサーおよび保護膜形成用感放射線性樹脂組成物である。
さらに、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が1,000〜15,000であり、かつMwとGPCにより測定したポリスチレン換算数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)が1.8以下であることを特徴とする共重合体を使用することによって、感放射線感度や現像性などの諸特性が効果的に向上されうる。
(1)上記感放射線性樹脂組成物の被膜を基板上に形成する工程、
(2)該被膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)放射線照射後の被膜を現像する工程、及び
(4)現像後の被膜を加熱する工程の諸工程によって製造することができる。当該感放射線性樹脂組成物から形成されたスペーサーまたは保護膜は、寸法精度、強度、耐久性(耐薬品性)等の諸性能に優れるため、液晶表示素子に好適に使用することができる。また、このようなスペーサーまたは保護膜を具備する液晶表示素子は、高い信頼性を有する。
以下、本発明の感放射線性樹脂組成物の各成分について詳述する。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂は、当該成分を含む感放射線性樹脂組成物の現像処理工程において用いられるアルカリ現像液に対して可溶性を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましく、特に、重合性不飽和カルボン酸および/または重合性不飽和カルボン酸無水物(以下、「化合物(a1)」という。)と(a2)化合物(a1)以外の重合性不飽和化合物(以下、「化合物(a2)」という。)との混合物を、前記式(1)で表される化合物(以下、「分子量制御剤(1)」という。)の存在下で重合する工程を経て製造された共重合体(以下、「共重合体(A)」という。)が好ましい。
上記不飽和化合物(a2)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記重合は、例えば、共重合体(A)を構成する重合性不飽和化合物を、溶媒中、分子量制御剤(1)の存在下で、ラジカル重合開始剤を使用して重合することにより実施することができ、それにより、分子量および分子量分布が制御された共重合体(A)を得ることができる。
また、Z1およびZ2において、ベンジル基及び置換されてもよいベンジル基としては、例えば、o−クロロベンジル基、p−クロロベンジル基、o−シアノベンジル基、p−シアノベンジル基、o−メトキシベンジル基、p−メトキシベンジル基等を挙げることができる。これら置換のうち、特に、ベンジル基が好ましい。
前記重合において、分子量制御剤(1)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらのラジカル重合開始剤のうち、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)等が好ましい。
前記ラジカル重合開始剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
また、スペーサーや保護膜形成時に発生する昇華物量が少なく、組成物としての保存安定性に優れる組成物を得る事ができる。
本発明における重合性不飽和化合物は、感放射線性重合開始剤の存在下において放射線の露光により重合する不飽和化合物からなる。このような重合性不飽和単量体としては、特に限定されるものではないが、例えば、単官能、2官能または3官能以上の(メタ)アクリル酸エステルが、重合性が良好であり、得られるスペーサーの強度が向上する点からも好ましい。
市販品として、商品名で、例えば、アロニックスM−210、同M−240、同M−6200(以上、東亜合成(株)製)、KAYARAD HDDA、同 HX−220、同 R−604(以上、日本化薬(株)製)、ビスコート260、同312、同335HP(以上、大阪有機化学工業(株)製)、ライトアクリレート1,9−NDA(共栄社(株)製等を挙げることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物に含有される(C)感放射線性重合開始剤は、放射線に感応して(B)重合性不飽和化合物の重合を開始しうる活性種を生じる成分である。このような(C)感放射線性重合開始剤としては、O−アシルオキシム化合物、アセトフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、ベンゾフェノン化合物などを挙げることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物には、所期の効果を損なわない範囲内で、必要に応じて、上記成分に加えて、界面活性剤、接着助剤等の添加剤を配合することもできる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、上記の(A)アルカリ可溶性樹脂、(B)重合性不飽和化合物、および(C)感放射線性重合開始剤ならびに上記の如き任意的に添加されるその他の成分を均一に混合することによって調製される。この感放射線性樹脂組成物は、好ましくは適当な溶媒に溶解されて溶液状態で用いられる。例えば(A)アルカリ可溶性樹脂、(B)重合性不飽和化合物、および(C)感放射線性重合開始剤ならびに任意的に添加されるその他の成分を、溶媒中において所定の割合で混合することにより、溶液状態の感放射線性樹脂組成物を調製することができる。
次に、本発明の感放射線性樹脂組成物を用いてスペーサーまたは保護膜を形成する方法について説明する。
(1)本発明の感放射線性樹脂組成物の被膜を基板上に形成する工程。
(2)該被膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程。
(3)放射線照射後の被膜を現像する工程。
(4)現像後の被膜を加熱する工程。
透明基板の片面に透明導電膜を形成し、該透明導電膜の上に感放射線性樹脂組成物の被膜を形成する。ここで用いられる透明基板としては、例えば、ガラス基板、樹脂基板などを挙げることができる。より具体的には、ソーダライムガラス、無アルカリガラスなどのガラス基板;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリイミドなどのプラスチックからなる樹脂基板を挙げることができる。
次いで、形成された被膜の少なくとも一部に放射線を照射する。このとき、被膜の一部にのみ照射する際には、例えば所定のパターンを有するフォトマスクを介して照射する方法によることができる。
次に、放射線照射後の被膜を現像することにより、不要な部分を除去して、所定のパターンを形成する。
次いで、得られたパターン状被膜を、ホットプレート、オーブンなどの適当な加熱装置により、所定温度、例えば100〜250℃で、所定時間、例えばホットプレート上では5〜30分間、オーブン中では30〜180分間、加熱(ポストベーク)することにより、所望のスペーサーまたは保護膜を得ることができる。
本発明の液晶表示素子は、例えば以下の方法(a)または(b)により作製することができる。
装置:GPC−101(昭和電工(株)製)
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803およびGPC−KF−804を結合
移動相:テトラヒドロフラン
以下に合成例及び実施例を示して、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの合成例及び実施例に限定されるものではない。
合成例1
冷却管と撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3質量部、ビス(n−オクチルメルカプト−チオカルボニル)ジスルフィド(分子量制御剤)4質量部およびジプロピレングリコールジメチルエーテル200質量部を仕込み、引き続きメタクリル酸18質量部、スチレン10質量部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル42質量部、メタクリル酸グリシジル30質量部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を70℃に昇温した。この温度を保持して5時間重合を行い、共重合体溶液(固形分濃度=33.1質量%)を得た。この共重合体は、Mw=7,100、Mw/Mn=1.5であった。この共重合体を「共重合体(A−1)」とする。
冷却管と撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3質量部、ビス(n−ドデシルメルカプト−チオカルボニル)ジスルフィド(分子量制御剤(1))4質量部およびジプロピレングリコールジメチルエーテル200質量部を仕込み、引き続きメタクリル酸18質量部、スチレン10質量部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル42質量部、メタクリル酸グリシジル30質量部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を70℃に昇温した。この温度を保持して5時間重合を行い、共重合体溶液(固形分濃度=32.9質量%)を得た。この共重合体は、Mw=7,500、Mw/Mn=1.4であった。この共重合体を「共重合体(A−2)」とする。
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3質量部、ビス(ベンジルメルカプト−チオカルボニル)ジスルフィド(分子量制御剤(1))4質量部およびジプロピレングリコールジメチルエーテル200質量部を仕込み、引き続きメタクリル酸18質量部、スチレン10質量部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル42質量部、メタクリル酸グリシジル30質量部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を70℃に昇温した。この温度を保持して5時間重合を行い、共重合体溶液(固形分濃度=33.1質量%)を得た。この樹脂は、Mw=7,000、Mw/Mn=1.5であった。この共重合体を「共重合体(A−3)」とする。
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジプロピレングリコールジメチルエーテル200質量部を仕込み、引き続きメタクリル酸18質量部、スチレン10質量部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル42質量部、メタクリル酸グリシジル30質量部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を70℃に昇温した。この温度を保持して5時間重合を行い、共重合体溶液(固形分濃度=33.1質量%)を得た。この樹脂は、Mw=10,000、Mw/Mn=3.5であった。この共重合体を「共重合体(a−1)」とする。
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3質量部、α−メチルスチレンダイマー5質量部をジプロピレングリコールジメチルエーテル200質量部を仕込み、引き続きメタクリル酸18質量部、スチレン10質量部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル42質量部、メタクリル酸グリシジル30質量部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を70℃に昇温した。この温度を保持して5時間重合を行い、共重合体溶液(固形分濃度=33.1質量%)を得た。この樹脂は、Mw=7,000、Mw/Mn=2.5であった。この共重合体を「共重合体(a−2)」とする。
冷却管と撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3質量部、テトラエチルチウラムジスルフィド(分子量制御剤)4質量部およびジプロピレングリコールジメチルエーテル200重量部を仕込み、引き続きメタクリル酸18質量部、スチレン10質量部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル42質量部およびメタクリル酸グリシジル30質量部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を70℃に昇温した。この温度を保持して5時間重合を行い、共重合体溶液(固形分濃度=33.0質量%)を得た。この共重合体は、Mw=8,200、Mw/Mn=1.6であった。この共重合体を「共重合体(a−3)」とする。
冷却管と撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3質量部、合成直後のビス(ピラゾール−1−イル−チオカルボニル)ジスルフィド(分子量制御剤)4質量部およびジプロピレングリコールジメチルエーテル200質量部を仕込み、引き続きメタクリル酸18質量部、スチレン10質量部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル42質量部およびメタクリル酸グリシジル30質量部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を70℃に昇温した。この温度を保持して5時間重合を行い、共重合体溶液(固形分濃度=33.0質量%)を得た。この共重合体は、Mw=7,200、Mw/Mn=1.5であった。この共重合体を「共重合体(a−4)」とする。
[感放射線性樹脂組成物の調製]
(A)アルカリ可溶性樹脂(共重合体(A))として、合成例1で得た共重合体(A−1)の溶液を共重合体(A−1)として100質量部(固形分)、(B)重合性不飽和化合物として、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物100質量部、(C)感放射線性重合開始剤として、エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製の「イルガキュアOXE02」)5質量部、その他のとしてγ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン5質量部、SH−28PA(東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製)を0.1質量部混合し、固形分濃度が20重量%になるようにジエチレングリコールエチルメチルエーテルに溶解したのち、孔径0.5μmのミリポアフィルタでろ過して、組成物溶液(S−1)を調製した。
上記のようにして調製した感放射線性樹脂組成物の評価を以下のように実施した。評価結果を表2に示した。
無アルカリガラス基板上に感放射線性樹脂組成物の溶液をスピンナーにより塗布した後、90,100,110℃の温度のホットプレート上で3分間プレベークすることにより、それぞれの温度における感放射線性樹脂組成物の被膜(膜厚3.0μm)を形成した。得られた被膜上に、直径8〜25μmの範囲の異なる大きさの丸状残しパターンをそれぞれ複数有するフォトマスクを設置した。このとき、被膜表面とフォトマスクとの間に所定の間隙(露光ギャップ)を設けた。次いで被膜に上記フォトマスクを介して高圧水銀ランプを用いて1000J/m2の露光量で放射線の照射を行った。続いて、濃度を0.05質量%とした水酸化カリウム水溶液を用いて、25℃にて20秒の現像時間でシャワー法により現像した後、純水洗浄を1分間行い、さらにオーブン中230℃にて20分間ポストベークすることにより、パターン状薄膜を形成した。このとき、形成された丸状パターン以外の部分に現像残渣が残っていないときを現像性が良好(○)、現像残渣が残っているときを現像性が不良(×)であるとした。
プレベーク温度80℃で感放射線性樹脂組成物の被膜(膜厚3.0μm)を形成し、直径15μmの丸状残しパターンを複数有するフォトマスクを使用し、露光量を変量した以外は、上記「(I)現像性の評価」と同様にして基板上に丸状残しパターンを形成した。この丸状残しパターンの現像前と現像後の高さを、レーザー顕微鏡(キーエンス製VK−8500)を用いて測定した。これら値を下記式へ適用することで残膜率(%)を求めた。
残膜率(%)=(現像後高さ/現像前高さ)×100
この残膜率が90%以上になる露光量を感度とした。露光量が700J/m2以下の場合、感度が良好と言える。
プレベーク温度80℃で感放射線性樹脂組成物の被膜(膜厚2.0μm)を形成し、フォトマスクを使用せずに1000J/m2の露光量で放射線の照射を行った。現像、ポストベークは、上記「(I)現像性の評価」と同様にし硬化膜を形成した。
形成した硬化膜の波長400nmにおける透過率を、分光光度計(150−20型ダブルビーム(日立製作所(株)製))を用いて測定して評価した。保護膜では、透明性は重要な評価項目であり、保護膜として90%未満の場合に透明性が不良といえる。評価結果を表1に示す。
550×650mmのクロム成膜ガラス上に、調製した組成物溶液を、スリットダイコーター(TR632105−CL、東京応化工業(株)製)を用いて、硬化膜厚が3.0μmとなるように塗布し、100Paで真空乾燥させ、90℃、2分間プレベークして塗膜を形成した。
塗膜形成後、塗膜をナトリウムランプ下で外観の観察を行った。プレベーク炉のプロキシピンに由来するムラをピンムラとして評価した。ピンムラが見えない場合を○、少し見える場合を△、はっきりと見える場合を×とした。
また、塗布後ノズルを1時間放置し、ノズルを乾燥させた後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を洗浄有機溶剤として使用し、ノズルを洗浄した。その後、ピンムラ評価の時と同様にしてスリット塗布を行った。この時、洗浄有機溶剤で溶解できなかった乾燥異物がノズルに付着していると、筋状のムラが塗布面に発生する。筋状のムラが見えない場合を○、はっきりと見える場合を×とした。
表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成され、さらにITO(インジウム−酸化錫合金)電極が所定形状に蒸着されたソーダガラス基板上に、感放射線性樹脂組成物の溶液をそれぞれスピンナーにより塗布した後、90℃のクリーンオーブン内で10分間プレベークすることにより、感放射線性樹脂組成物の被膜(膜厚2.0μm)を形成した。この被膜に対してフォトマスクを介さずに露光量1000J/m2にて放射線の照射を行った。続いて、0.04質量%水酸化カリウム水溶液を用いて23℃にて1分間の現像時間でディッピング法により現像した後、純水洗浄を1分間行い、さらにオーブン中230℃にて30分間ポストベークすることにより、硬化膜を形成した。
液晶セルの電圧保持率の値が低いほど、液晶パネル形成時に「焼き付き」と呼ばれる不具合を起こす可能性が高くなる。そのため、電圧保持率の値が高くなるほど、液晶パネルの信頼性が高くなると言える。
感放射線性樹脂組成物溶液(S−1)を40℃のオーブン中で1週間放置し、オーブンに入れる前後での粘度を測定し、粘度変化率を求めた。このとき、粘度変化率が5%未満である場合に保存安定性が良好、5%以上の場合に保存安定性が不良といえる。評価結果を表1に示す。
共重合体(A−1)の溶液の代わりに共重合体(A−2)の溶液を使用した以外は、実施例1と同様にして、組成物溶液(S−2)を調製して評価した。評価結果を表1に示す。
共重合体(A−1)の溶液の代わりに共重合体(A−3)の溶液を使用した以外は、実施例1と同様にして、組成物溶液(S−3)を調製して評価した。評価結果を表1に示す。
共重合体(A−1)の溶液の代わりに共重合体(a−1)の溶液を使用した以外は、実施例1と同様にして、組成物溶液(s−1)を調製して評価した。評価結果を表1に示す。
共重合体(A−1)の溶液の代わりに共重合体(a−2)の溶液を使用した以外は、実施例1と同様にして、組成物溶液(s−2)を調製して評価した。評価結果を表1に示す。
共重合体(A−1)の溶液の代わりに共重合体(a−3)の溶液を使用した以外は、実施例1と同様にして、組成物溶液(s−3)を調製して評価した。評価結果を表1に示す。
共重合体(A−1)の溶液の代わりに共重合体(a−4)の溶液を使用した以外は、実施例1と同様にして、組成物溶液(s−4)を調製して評価した。評価結果を表1に示す。
Claims (6)
- 請求項1に記載の(A)アルカリ可溶性樹脂が、リビングラジカル重合する工程を経て製造された共重合体であることを特徴とする、請求項1に記載のスペーサー形成用感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1に記載の(A)アルカリ可溶性樹脂が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が1,000〜15,000であり、かつMwとGPCにより測定したポリスチレン換算数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)が1.8以下の共重合体であることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載のスペーサー形成用感放射線性樹脂組成物。
- 少なくとも下記の工程(1)〜(4)を以下に記載の順序で実施することを特徴とする、スペーサーの形成方法。
基板上に請求項1、請求項2又は請求項3に記載の感放射線性樹脂組成物の被膜を形成する工程。
上記被膜の少なくとも一部に放射線を露光する工程。
露光後の被膜を現像する工程。
現像後の被膜を加熱する工程。 - 請求項4に記載の方法により形成されたスペーサー。
- 請求項5に記載のスペーサーを具備してなることを特徴とする、液晶表示素子。
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