JPWO2010106903A1 - レドックス硬化型組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
アミン系還元剤(d)を含有する第2剤とを含む歯科用セメントであって、
前記アミン系還元剤(d)が、芳香族アミン(d−1)及び脂肪族アミン(d−2)からなり、これらの重量比(d−1):(d−2)が5:1〜1:50であり、
酸性基含有重合性単量体(a)、酸性基を有しない重合性単量体(b)、及び重合促進剤(e)がそれぞれ、前記第1剤及び第2剤のいずれか又は両方に含有されている歯科用セメントである。
MDP:10−メタクリロリルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
水溶性の重合性単量体:
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
疎水性の重合性単量体:
Bis−GMA:2,2−ビス〔4−(3−メタクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル〕プロパン
D−2.6E:2,2−ビス(メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン
NPG:ネオペンチルグリコールジメタクリレート
APS:ペルオキソ二硫酸アンモニウム
KPS:ペルオキソ二硫酸カリウム
NaPS:ペルオキソ二硫酸ナトリウム
DEPT:N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−トルイジン
TTA:トリエタノールアミン
TPBSS:2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウム
Na2SO3 :亜硫酸ナトリウム
BPO:ベンゾイルパーオキサイド(有機過酸化物)
シラン処理石英粉、シラン処理バリウムガラス粉、及びシラン処理コロイダルシリカ粉末は、以下の製造方法に従って得られる。
石英(MARUWA QUARTZ製)をボールミルで粉砕し、平均粒子径が約4.5μmの石英粉を得た。この石英粉100重量部に対して、常法により3重量部のγ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで表面処理を行い、シラン処理石英粉を得た。
バリウムガラス(エステック社製、商品コード「Raysorb E-3000」)をボールミルで粉砕し、平均粒子径が約2.4μmのバリウムガラス粉を得た。このバリウムガラス粉100重量部に対して、常法により3重量部のγ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで表面処理を行い、シラン処理バリウムガラス粉を得た。
蒸留水100重量部中に0.3重量部の酢酸と5重量部のγ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランを加えて攪拌し、さらにコロイダルシリカ粉末(日本アエロジル社製、商品名「アエロジル130」)を50重量部加えて1時間攪拌した。凍結乾燥により水を除去した後、80℃で5時間加熱処理を行い、シラン処理コロイダルシリカ粉末を得た。
(方法1)
ペルオキソ二硫酸塩の水溶液を調製し、この水溶液を−50℃にて凍結させた後、凍結状態で真空乾燥を行うことで得る方法。
(方法2)
ペルオキソ二硫酸塩の飽和水溶液を調製し、この水溶液を0℃のエタノールへ注ぎ、生じた結晶をろ別しエタノールで洗浄後、空気乾燥させることで得る方法。
(方法3)
ペルオキソ二硫酸塩の飽和水溶液を調製し、この水溶液を0℃に急冷却した後、生じた結晶をろ別し、空気乾燥させることで得る方法。
(方法4)
機械的粉砕及びふるい分けにより得る方法。
本実施例では、方法1〜4のうち、方法1による微粉末化を採用した。
各々のペルオキソ二硫酸塩の微粉末の平均粒子径は、粒子100個以上の電子顕微鏡写真をもとに画像解析ソフト(Mac−View;マウンテック社製)を用いて画像解析を行った後に体積平均粒子径として算出した。
表1に組成を示す第1剤及び第2剤を調製し、これら2剤の重量比が1:1となるようにレドックス硬化型組成物を2剤に分包した。第1剤は、ペルオキソ二硫酸塩及びフィラー以外の成分を調合後、攪拌して均一な溶液とした後、上記方法により微粉末化したペルオキソ二硫酸塩及びフィラーを練り込み脱泡して作製した。第1剤中のペルオキソ二硫酸塩は粉末状態で分散した状態であった。また、第2剤は、2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウム(以下、TPBSS)、亜硫酸ナトリウム及びフィラー以外の成分を調合後、攪拌して均一な溶液とした後、TPBSS、亜硫酸ナトリウム及びフィラーを練り込み脱泡して作製した。第2剤中のTPBSS及び亜硫酸ナトリウムは粉末状に分散した状態であった。これらの分包したレドックス硬化型組成物について、下記に示す方法により、硬化時間、牛歯象牙質に対する引張接着強さ(Q1)、50℃水中浸漬時の変色、保存安定性について調べた。結果を表1に示す。
第1剤と第2剤とを等量採取した後、練和し、生成した練和物をミクロチューブ内に充填した。これを練和開始から所定時間経過後に取り出し、顕微鏡用スライドグラスで練和物を挟み、剪断力が加わるように押し付け、練和物に不均一部分が発生していないか否かを目視にて検査した。この検査を、練和開始から練和物に剪断力を加えるまでの時間を10秒ずつ延長して行い、硬化が終了するまで繰り返した。不均一部分が発生した時点を硬化開始時間とし、押し付けても変形しなくなった時点を硬化終了時間とした。
ウシ下顎前歯の唇面を流水下にてシリコン・カーバイド紙で研磨して象牙質の平坦面を露出させた。露出した平坦面を流水下にて#1000のシリコン・カーバイド紙でさらに研磨した。研磨後、表面の水をエアブローすることで乾燥した。乾燥後の平滑面に、直径3mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着し、接着面積を規制した。分包したレドックス硬化型組成物の第1剤と第2剤とを重量比1:1で混練してセメント組成物を調製した。そのセメント組成物を、ステンレス製円柱棒(直径7mm、長さ2.5cm)の一方の端面(円形断面)に築盛し、上記の丸穴の中心と上記のステンレス製円柱棒の中心とが略一致するように、セメント組成物を築盛した側の端面を丸穴内の平滑面(被着面)に載置し、その平滑面に対して垂直にステンレス製の円柱棒を押し付けて接着して、供試サンプルを作製した。供試サンプルは、5個作製した。押し付けた際にステンレス製の円柱棒の周囲からはみ出た余剰のセメント組成物を除去した後、供試サンプルを、30分間室温で静置し、蒸留水に浸漬した。蒸留水に浸漬した供試サンプルを、37℃に保持した恒温器内に24時間静置した。この供試サンプルについて、37℃24時間静置後の引張接着強さを調べた。引張接着強さは、万能試験機(島津製作所社製)にてクロスヘッドスピードを2mm/分に設定して測定した。表中の、37℃24時間静置後の引張接着強さは、5個の供試サンプルについての測定値の平均値である。
分包したレドックス硬化型組成物の第1剤と第2剤とを重量比1:1で混練してセメント組成物を調製した。そのセメント組成物を、カバーガラス2枚に挟み、1mmのゲージを用いて1mm厚みの円盤状とし、37℃恒温器において1時間30分静置した。得られた硬化物の色調を色差計で測定し、これを初期値とした。この硬化物を50℃において蒸留水中に浸漬し、3日後に色調を測定した。このとき、初期値との差を変色(ΔE*)とした。
セメント組成物を50℃恒温器において4週間保存した後、取り出して上記の方法で硬化時間、牛歯象牙質に対する引張接着強さを測定した。
下記の歯科用接着剤(A1)を調製した。この歯科用接着剤と実施例1、2、4、11、12のレドックス硬化型組成物を用いて、下記の牛歯象牙質に対する引張接着強さ(Q2)試験を行って、歯科用接着剤とのキットとして使用した場合の接着強さを求めた。結果を表2に示す。
MDP 10重量部
HEMA 45重量部
蒸留水 45重量部
DEPT 2重量部
前記の牛歯象牙質に対する引張接着強さ試験(Q1)と同様にして、ウシ下顎前歯を処理し、被着面である象牙質に、直径3mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着し、接着面積を規定した。歯科用接着剤を上記の丸穴に筆を用いて塗布し、10秒間放置した後、歯科用エアーシリンジを用いて歯科用接着剤の流動性が無くなるまで乾燥した。一方、分包したレドックス硬化型組成物の第1剤と第2剤とを重量比1:1で混練してセメント組成物を調製し、そのセメント組成物を、ステンレス製円柱棒(直径7mm、長さ2.5cm)の一方の端面(円形断面)に築盛した。上記の歯科用接着剤を適用した丸穴の中心と上記のステンレス製円柱棒の中心とが略一致するように、上記セメント組成物を築盛したステンレス製円柱棒の端面を上記の丸穴内の平滑面(被着面)に押しつけて接着した。30分間放置し硬化させて、供試サンプルとした。供試サンプルは、5個作製した。次いで、試験片を、蒸留水に浸漬し、37℃に設定した恒温器内に24時間放置した後、取り出して、引張接着強さを測定した。引張接着強さの測定は、万能試験機(島津製作所社製)にてクロスヘッドスピードを2mm/分に設定して測定した。5個の供試サンプルについての測定値の平均値を供試サンプルの引張接着強さとした。
下記の歯科用接着剤(A2)を調製した。この歯科用接着剤と実施例1のレドックス硬化型組成物を用いて、上記の牛歯象牙質に対する引張接着強さ試験(Q2)を行って、歯科用接着剤とのキットとして使用した場合の接着強さを求めた。結果を表2に示す。
MDP 10重量部
HEMA 45重量部
Bis−GMA 35重量部
蒸留水 15重量部
DEPT 2重量部
エタノール 10重量部
第1剤の調製においてペルオキソ二硫酸塩に代えてベンゾイルパーオキサイド(BPO)を使用したこと以外は、実施例1〜14と同様にして、表3に示す組成の第1剤及び第2剤の2剤に重量比1:1で分包したレドックス硬化型組成物(比較組成物)を作製した。これらの分包したレドックス硬化型組成物について、上記の方法により、硬化時間、歯質(牛歯象牙質)に対する引張接着強さ、50℃水中浸漬時の変色、保存安定性を調べた。結果を表3に示す。
第2剤の調製において芳香族アミン(d−1)及び脂肪族アミン(d−2)を(d−1):(d−2)=5:1〜1:50以外の範囲の配合比率(重量比)で使用したこと以外は、実施例1〜14と同様にして、表3に示す組成の第1剤及び第2剤の2剤に重量比1:1で分包したレドックス硬化型組成物(比較組成物)を作製した。これらの分包したレドックス硬化型組成物について、上記の方法により、硬化時間、歯質(牛歯象牙質)に対する引張接着強さ、50℃水中浸漬時の変色、保存安定性を調べた。結果を表3に示す。
Claims (7)
- 酸性基含有重合性単量体(a)、酸性基を有しない重合性単量体(b)、平均粒子径が0.01〜50μmである粉末状の無機過酸化物(c)、アミン系還元剤(d)、及び重合促進剤(e)を含有するレドックス硬化型組成物であって、前記アミン系還元剤(d)が、芳香族アミン(d−1)及び脂肪族アミン(d−2)からなり、これらの重量比(d−1):(d−2)が5:1〜1:50であるレドックス硬化型組成物。
- 実質的に水を含有しない請求項1に記載のレドックス硬化型組成物。
- 前記重合促進剤(e)が、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、p−トルエンスルフィン酸ナトリウム、2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸カルシウム、亜硫酸アンモニウム、亜硫酸水素ナトリウム、及び亜硫酸水素カリウムからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載のレドックス硬化型組成物。
- 前記重合促進剤(e)の少なくとも一部が、粉末状態で配合されている請求項1に記載のレドックス硬化型組成物。
- 前記無機過酸化物(c)が、ペルオキソ二硫酸塩である請求項1に記載のレドックス硬化型組成物。
- 前記無機過酸化物(c)が、凍結乾燥法により得られるものである請求項1に記載のレドックス硬化性組成物。
- 平均粒子径が0.01〜50μmである粉末状の無機過酸化物(c)を含有する第1剤と、
アミン系還元剤(d)を含有する第2剤とを含む歯科用セメントであって、
前記アミン系還元剤(d)が、芳香族アミン(d−1)及び脂肪族アミン(d−2)からなり、これらの重量比(d−1):(d−2)が5:1〜1:50であり、
酸性基含有重合性単量体(a)、酸性基を有しない重合性単量体(b)、及び重合促進剤(e)がそれぞれ、前記第1剤及び第2剤のいずれか又は両方に含有されている歯科用セメント。
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