CN117715948A - 包含具有羧酸基团的单体、具有羟基基团的单体、烷基单体和交联剂的组合物及相关制品和方法 - Google Patents
包含具有羧酸基团的单体、具有羟基基团的单体、烷基单体和交联剂的组合物及相关制品和方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117715948A CN117715948A CN202280052548.3A CN202280052548A CN117715948A CN 117715948 A CN117715948 A CN 117715948A CN 202280052548 A CN202280052548 A CN 202280052548A CN 117715948 A CN117715948 A CN 117715948A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- composition
- group
- total weight
- adhesive
- methacrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 228
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims abstract description 63
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 title claims abstract description 27
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title claims description 10
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 title description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 102
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 68
- -1 alkyl methacrylate Chemical compound 0.000 claims abstract description 52
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 24
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 14
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 74
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 74
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 42
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 41
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 37
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 26
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 22
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 19
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 10
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 10
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 7
- 239000012745 toughening agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 6
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 claims description 4
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 4
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 claims description 4
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 3
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 46
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 23
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 14
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 9
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 9
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 8
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 7
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 7
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 7
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007656 barbituric acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 5
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 5
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 5
- 239000012966 redox initiator Substances 0.000 description 5
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052628 phlogopite Inorganic materials 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNZPLHRZXUJATK-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylidene-5-[[5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]furan-2-yl]methyl]-1,3-diazinane-4,6-dione Chemical class FC(F)(F)C1=CC=CC=C1C(O1)=CC=C1CC1C(=O)NC(=S)NC1=O DNZPLHRZXUJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VJGNLOIQCWLBJR-UHFFFAOYSA-M benzyl(tributyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 VJGNLOIQCWLBJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 3
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 3
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 3
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 3
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 3
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CQGDBBBZCJYDRY-UHFFFAOYSA-N 1-methoxyanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2OC CQGDBBBZCJYDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNDVHCAKOVDPSU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethyl)benzene-1,4-diol Chemical compound COCCC1=CC(O)=CC=C1O WNDVHCAKOVDPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUAURMBNZUCEAF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenoxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCOC1=CC=CC=C1 ZUAURMBNZUCEAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNZXPCKMAJBQQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[2-(2-oxoimidazolidin-1-yl)ethyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCN1CCNC1=O ZHNZXPCKMAJBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMRDPCUYKKPMFC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2,2,5,5-tetramethylhexan-3-one Chemical compound CC(C)(C)C(O)C(=O)C(C)(C)C YMRDPCUYKKPMFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000989 Alclad Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- GDFCSMCGLZFNFY-UHFFFAOYSA-N Dimethylaminopropyl Methacrylamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C(C)=C GDFCSMCGLZFNFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 2
- 229920007019 PC/ABS Polymers 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 2
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N aluminum;trihydroxy(trihydroxysilyloxy)silane;hydrate Chemical compound O.[Al].[Al].O[Si](O)(O)O[Si](O)(O)O HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 229920006332 epoxy adhesive Polymers 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 229910052621 halloysite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013035 low temperature curing Methods 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 2
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-M succinate(1-) Chemical compound OC(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 2
- 238000004154 testing of material Methods 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 2
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- QFXBYZKQOKCTQA-UHFFFAOYSA-N (carbamoylamino) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)ONC(N)=O QFXBYZKQOKCTQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAOVCVWTHMYCJU-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCC1C(=O)N(CC)C(=O)N(CC)C1=O IAOVCVWTHMYCJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTSKHUNLOQPIGN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC1C(=O)N(C)C(=O)N(C)C1=O OTSKHUNLOQPIGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVFAVJDEPNXAME-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(C)=CC=C2C DVFAVJDEPNXAME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DABBHRQKJNIVFT-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC1C(=O)NC(=O)N(C)C1=O DABBHRQKJNIVFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQVRBCMAYYDFRP-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1-hydroxypropan-2-yloxy)propan-2-yloxy]-3-methoxypropan-2-ol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.COCC(O)COC(C)COC(C)CO AQVRBCMAYYDFRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCWWCWMGJOWTMY-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-5-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)NC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 KCWWCWMGJOWTMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- OMMZYDYIALBGFQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-propyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCCC1C(=O)NC(=O)N(C)C1=O OMMZYDYIALBGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- QTKPMCIBUROOGY-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(F)(F)F QTKPMCIBUROOGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CO QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOCCOC(=O)C=C FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAVVKEZTUOGEAK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCOCCOC(=O)C(C)=C DAVVKEZTUOGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMCCONIRBZIDTH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl 1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carboxylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 RMCCONIRBZIDTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIQBJLHOPOSODG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxycarbonyl]benzoic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O FIQBJLHOPOSODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKKQLOUBFINSIB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,2,2-triphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 CKKQLOUBFINSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOJAHTBCSGPSOR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,2,3-triphenylpropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C=1C=CC=CC=1)(O)CC1=CC=CC=C1 YOJAHTBCSGPSOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRRQSCPPOIUNGX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 LRRQSCPPOIUNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZCDMINQJLGWEP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,2-diphenylpent-4-en-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC=C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RZCDMINQJLGWEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVXVZXROTWKIH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 DIVXVZXROTWKIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C(C)=C IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTNCEQNHURODLX-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanimidamide Chemical compound NC(=N)CC1=CC=CC=C1 JTNCEQNHURODLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOP(O)(O)=O SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- JZXVADSBLRIAIB-UHFFFAOYSA-N 2-pyrrolidin-2-ylethanol Chemical compound OCCC1CCCN1 JZXVADSBLRIAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVBUGGBMJDPOST-UHFFFAOYSA-N 2-thiobarbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=S)N1 RVBUGGBMJDPOST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEWLHMQYEZXSBH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)CCC(O)=O ZEWLHMQYEZXSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOLRSQPSJGXRNJ-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzyl bromide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(CBr)C=C1 VOLRSQPSJGXRNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTKIZIQFMHVTRJ-UHFFFAOYSA-N 5-butyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCCCC1C(=O)NC(=O)NC1=O HTKIZIQFMHVTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTLDVACNZDTQL-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCC1C(=O)NC(=O)NC1=O FMTLDVACNZDTQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBCQXNDNMOHQIU-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCC1C(=O)N(C)C(=O)N(C)C1=O QBCQXNDNMOHQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQAUDOFERGTKHL-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-1-methyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCC1C(=O)NC(=O)N(C)C1=O OQAUDOFERGTKHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWSXCQXSBNMGFC-UHFFFAOYSA-N 5-propyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCCC1C(=O)NC(=O)NC1=O ZWSXCQXSBNMGFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSJIQLQSJBXTOH-UHFFFAOYSA-N 8-tricyclo[5.2.1.02,6]decanylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C12CCCC2C2CC(COC(=O)C=C)C1C2 OSJIQLQSJBXTOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FXIVKZGDYRLHKF-UHFFFAOYSA-N C(C)OP(OC(C1=C(C=C(C=C1C)C)C)=O)(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)OP(OC(C1=C(C=C(C=C1C)C)C)=O)(=O)C1=CC=CC=C1 FXIVKZGDYRLHKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGFPUTOTEJOSAY-UHFFFAOYSA-N FC1=C([Ti])C(F)=CC=C1N1C=CC=C1 Chemical compound FC1=C([Ti])C(F)=CC=C1N1C=CC=C1 ZGFPUTOTEJOSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920005822 acrylic binder Polymers 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N benzo[a]anthracene-7,12-dione Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 235000012241 calcium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- GBAOBIBJACZTNA-UHFFFAOYSA-L calcium sulfite Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])=O GBAOBIBJACZTNA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010261 calcium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000011153 ceramic matrix composite Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical group 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CMRVDFLZXRTMTH-UHFFFAOYSA-L copper;2-carboxyphenolate Chemical compound [Cu+2].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.OC1=CC=CC=C1C([O-])=O CMRVDFLZXRTMTH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZKXWKVVCCTZOLD-UHFFFAOYSA-N copper;4-hydroxypent-3-en-2-one Chemical compound [Cu].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O ZKXWKVVCCTZOLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- NJJFVOQXYCEZLO-UHFFFAOYSA-N dialuminum;triberyllium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Be+2].[Be+2].[Be+2].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O NJJFVOQXYCEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Chemical group 0.000 description 1
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QVMFAOWDBBLZMH-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-2-methylprop-2-enamide;urea Chemical compound NC(N)=O.CC(=C)C(=O)NC=C QVMFAOWDBBLZMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005935 nucleophilic addition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical group 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000007719 peel strength test Methods 0.000 description 1
- 239000013500 performance material Substances 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N phencyclidine Chemical compound C1CCCCN1C1(C=2C=CC=CC=2)CCCCC1 JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-M pivalate Chemical compound CC(C)(C)C([O-])=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229950010765 pivalate Drugs 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229910000343 potassium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- BHZRJJOHZFYXTO-UHFFFAOYSA-L potassium sulfite Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])=O BHZRJJOHZFYXTO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019252 potassium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- WWYACYKHLMCNBG-UHFFFAOYSA-M sodium;2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfinate Chemical compound [Na+].CC(C)C1=CC(C(C)C)=C(S([O-])=O)C(C(C)C)=C1 WWYACYKHLMCNBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KFZUDNZQQCWGKF-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methylbenzenesulfinate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])=O)C=C1 KFZUDNZQQCWGKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CHLCPTJLUJHDBO-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenesulfinate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 CHLCPTJLUJHDBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- VSJBBIJIXZVVLQ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOC(C)(C)C VSJBBIJIXZVVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOEYNURYLFDCEV-UHFFFAOYSA-N tert-butyl hydroxy carbonate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OO YOEYNURYLFDCEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 150000003608 titanium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09J175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/067—Polyurethanes; Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/8108—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates having only one isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/8116—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates having only one isocyanate or isothiocyanate group esters of acrylic or alkylacrylic acid having only one isocyanate or isothiocyanate group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
Abstract
本发明涉及一种组合物，该组合物包含具有羧酸基团的丙烯酸类单体、具有羟基基团的丙烯酸类单体、丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯中的至少一者、以及15重量％至22重量％的由二价链段L和至少两个X基团组成的化合物。这些二价链段L由式L表示。每个链段L独立地直接键合至两个仲N原子、两个叔N原子、或一个仲N原子和一个叔N原子。每个R1表示具有1至4个碳原子的亚烷基基团，并且该R1基团中的至少一些是‑CH2‑CH2‑CH2‑CH2‑。每个X基团独立地由式CH2＝C(R)‑C(O)‑O‑V‑W‑C(O)‑表示。还描述了使用该组合物的制品和方法。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年7月27日提交的美国临时申请号63/226,046的优先权，该美国临时申请的公开内容全文以引用方式并入本文。
背景技术
已知粘合剂可用于将一个基底粘结到另一个基底，例如将金属粘结到金属、将金属粘结到塑料、将塑料粘结到塑料、将玻璃粘结到玻璃。结构粘合剂是机械接合方法(诸如铆接或点焊)的有吸引力的替代形式，因为结构粘合剂将荷载应力分布在较大面积上，而不是将此类应力集中在几个点上。结构粘合剂还可产生更洁净和更安静的产品，因为它们可抑制振动并降低噪音。另外，结构粘合剂可用于粘结多种材料，有时无需进行大量的表面处理。
可用于某些粘合剂组合物的交联剂描述于美国专利号4,605,712(Mueller等人)和4,447,493(Driscoll等人)以及美国专利申请公布号2016/0137893(Sherman等人)、2012/0139138(Samuel等人)、2017/0135911(Craig等人)和2020/017720(Liu等人)中。据称提供具有高粘附性、伸长率和抗冲击性的组合物的交联剂描述于国际专利申请公布号WO2020/250154(Mahoney)中。据报道具有高强度或高玻璃化转变温度的某些丙烯酸类粘合剂描述于国际专利申请公布号WO 2019/012088(Hajji等人)、2016年9月1日公布的日本专利申请JP2016155892和2015年3月25日公布的中国专利申请CN104449418中。
发明内容
本公开提供了一种可用作例如密封剂或粘合剂(例如，结构粘合剂)的组合物。在一个方面，本公开提供了一种组合物，包含具有羧酸基团的丙烯酸类单体、具有羟基基团的丙烯酸类单体、丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯中的至少一者、以及由二价链段L和至少两个X基团组成的化合物。二价链段L由下式表示：
每个二价链段L分别直接键合至：
i)两个仲N原子，每个仲N原子直接键合至另外的二价链段L或X基团，
ii)两个叔N原子，每个叔N原子直接键合至p个另外的二价链段L和(2-p)个X基团，其中p为0、1或2，或者
iii)仲N原子，所述仲N原子直接键合至另外的二价链段L或X基团；和叔N原子，该叔N原子直接键合至p个另外的二价链段L和(2-p)个X基团，其中p为0、1或2。
在二价链段L中，每个R1独立地表示具有1至4个碳原子的亚烷基基团，条件是R1基团中的至少一些是-CH2-CH2-CH2-CH2-。每个n独立地表示正整数，并且每个X基团独立地由下式表示：
CH2＝C(R)-C(O)-O-V-W-C(O)-，
其中每个R独立地为氢或甲基，每个W独立地为O、S或NR2，其中R2为氢或具有至多4个碳原子的烷基，并且每个V独立地为任选地插入有至少一个醚键或胺键并且任选地被羟基取代的亚烷基。基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，由二价链段L和至少两个X基团组成的化合物以15重量％至22重量％的量存在。
在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，具有羟基基团的丙烯酸类单体以至少5重量％且至多25重量％的量存在。在一些实施方案中，组合物包含基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，至少10重量％且至多50重量％的量的甲基丙烯酸甲酯。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，具有羧酸基团的丙烯酸类单体以至少15重量％且至多24重量％的量存在。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，具有羧酸基团的丙烯酸类单体以至少1重量％且小于20重量％的量存在。
在另一方面，本公开提供了一种粘合剂，包含本文所公开的组合物，该组合物用自由基引发剂至少部分地固化。
在另一方面，本公开提供了一种制品，该制品利用本文所公开的组合物粘结，该组合物用自由基引发剂至少部分地固化。
在另一方面，本公开提供了一种制造粘结制品的方法。该方法包括将本文公开的组合物与自由基引发剂组合，以提供粘合剂组合物；将粘合剂组合物施加在第一基底或第二基底中的至少一者上；使用粘合剂组合物粘附第一基底和第二基底；允许粘合剂组合物至少部分地固化，以制备粘结制品。
如本文所用：
“烷基基团”和前缀“烷”仅具有C-C键和C-H键，并且包括直链和支链基团以及环状基团。在一些实施方案中，除非另外指明，否则烷基基团具有至多30个碳(在一些实施方案中，至多20、15、12、10、8、7、6或5个碳)。环状基团可以是单环或多环的，并且在一些实施方案中，具有3至10个环碳原子和其他烷基取代基；
术语“丙烯酸类”是指丙烯酸类和甲基丙烯酸类聚合物、低聚物和单体；
术语“直接键合至”是指通过单个共价键键合；
术语“可自由基聚合”是指可自由基均聚和/或可自由基共聚(即，与不同的单体/低聚物)；
术语“(甲基)丙烯酰基”是指丙烯酰基(acryl)(在本领域中也称为acryloyl和acrylyl)和/或甲基丙烯酰基(methacryl)(在本领域中也称为methacryloyl和methacrylyl)；
术语“仲氮”是指共价键合至H和两个碳原子的中性N原子；以及
术语“叔氮”是指共价键合至三个碳原子的中性N原子。
诸如“一个”、“一种”、“该”和“所述”的术语并非旨在仅指单一实体，而是包括可用于说明的特定示例的一般类别。术语“一个”、“一种”、“该”和“所述”可与术语“至少一个(种)”互换使用。
后接列表的短语“包括(含)……中的至少一个(种)”是指包括(含)该列表中任何一个项目以及该列表中两个或更多个项目的任意组合。后接列表的短语“……中的至少一个(种)”是指该列表中任何一个项目或者该列表中两个或更多个项目的任意组合。
术语“固化”和“可固化”是指通过共价化学键，通常通过交联分子或基团，与聚合物链连接在一起以形成网状聚合物。因此，在本公开中，术语“经固化的”和“交联的”可以互换使用。固化或交联的聚合物的特征通常在于不溶性，但在适当的溶剂的存在下可以是可溶胀的。
除非另外指出，否则所有数值范围都包括其端值以及端值之间的非整数值(例如，1至5包括1、1.5、2、2.75、3、3.80、4、5等)。
在考虑具体实施方式以及所附权利要求书时，将进一步理解本公开的特征和优点。
具体实施方式
高玻璃化转变温度在粘合剂中可能是期望的，例如，以允许粘合剂在高温下保持一致的性能。增加固化的环氧树脂或聚氨酯结构粘合剂的最终玻璃化转变温度(Tg)的常见策略是例如在固化过程期间施加外部热。例如，当“3M SCOTCH-WELD环氧树脂粘合剂DP420”(2部分环氧树脂粘合剂)在室温下固化数天时，固化的粘合剂的Tg仅达到约44℃，如使用以下实施例中描述的方法通过动态力学分析所测量的。如果该粘合剂在大约138℃下热固化几小时，则Tg增加到80℃。然而，低温固化已经变得越来越期望，特别是在电子组件和塑料粘结应用领域中，其中发生热敏基底的粘结。低温固化还可以减小由于CTE(热膨胀系数)不匹配而产生的热应力。
虽然已知的结构粘合剂可具有良好的高温性能和耐久性，但这些结构粘合剂在固化后产生的刚性粘结可导致粘结部件的不良抗冲击性和后续的粘结失效。另外，具有刚性粘结的粘合剂具有分布在整个粘结中的高应力和不均匀应力，其中粘结边缘处的应力通常高于粘结中间的应力。刚性结构粘合剂的高应力可导致粘结材料的不期望变形(即，粘结层穿通性)，这可从视觉上观察到，尤其当粘结较大的部件(诸如例如，汽车面板)时。
本公开提供了组合物，这些组合物可提供当在室温下固化时玻璃化转变温度在90℃至160℃、115℃至160℃、125℃至150℃、90℃至130℃或90℃至120℃范围内的粘合剂，以及甚至在一些实施方案中当基底在粘结之前未接受表面处理(例如，电晕、火焰、磨损)时也显示出对各种基底的良好粘附性的粘结构造。通常，组合物提供了具有可用伸长率的粘合剂，这可提高抗冲击性并降低粘结层中的应力。在一些实施方案中，本公开的组合物提供了具有优异的耐水性和耐湿性的粘合剂。
本公开的组合物包含可用作例如交联剂的化合物。该化合物包含至少两个X基团并且包含由下式表示的二价链段L：
每个二价链段L通过二价链段的每端上所示的单个共价键分别直接键合至：
i)两个仲N原子，每个仲N原子直接键合至另外的二价链段L或X基团，
ii)两个叔N原子，每个叔N原子直接键合至p个另外的二价链段L和(2-p)个X基团，其中p为0、1或2，或者
iii)仲N原子，所述仲N原子直接键合至另外的二价链段L或X基团；和叔N原子，该叔N原子直接键合至p个另外的二价链段L和(2-p)个X基团，其中p为0、1或2。
二价链段L中的每个R1独立地表示具有1至4个碳原子的亚烷基基团，条件是R1基团中的至少一些是-CH2-CH2-CH2-CH2-。在一些实施方案中，至少50％、60％、70％、80％、90％或95％的R1基团为-CH2-CH2-CH2-CH2-。其他可用的R1基团包括-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、–CH(CH3)CH2–、–CH2CH(CH3)–、–CH(CH2CH3)CH2–、–CH2(CH2CH3)CH–和–CH2(CH3)2C–。在一些实施方案中，R1基团包括-CH2-CH2-CH2-CH2-，以及-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、–CH(CH3)CH2–或–CH2CH(CH3)–中的至少一者。在一些实施方案中，所有R1基团是-CH2-CH2-CH2-CH2-。当所有R1基团是-CH2-CH2-CH2-CH2-时，L二价链段可被写为
在二价链段L中，包括上文针对L所述的实施方案中的任一个实施方案，每个n独立地表示正整数；例如，1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、20、30、50、100或更大。在一些实施方案中，n可为至多500或更大。
可用作例如交联剂的化合物包含至少两个X基团。每个X基团独立地由下式表示：
CH2＝C(R)-C(O)-O-V-W-C(O)-，
其中每个R独立地为氢或甲基。在一些实施方案中，每个R为氢。在一些实施方案中，每个R为甲基。
在式CH2＝C(R)-C(O)-O-V-W-C(O)-中，每个V独立地为任选地插入有至少一个醚键或胺键并且任选地被羟基取代的亚烷基。在一些实施方案中，每个V独立地为任选地插入有至少一个醚键的亚烷基。在一些实施方案中，每个V为具有2至10、2至8、2至6、2至4、3至6、3至8或3至10个碳原子的亚烷基。
在式CH2＝C(R)-C(O)-O-V-W-C(O)-中，每个W独立地为O、S或NR2，其中R2为氢或具有至多4个碳原子的烷基。在一些实施方案中，每个W独立地为O或NH。在一些实施方案中，每个W为NH。
在一些实施方案中，具有至少两个X基团和二价链段L的化合物具有至少1000克/摩尔、2000克/摩尔、3000克/摩尔、3500克/摩尔或4000克/摩尔且至多54000克/摩尔、40,000克/摩尔、30,000克/摩尔或20,000克/摩尔的数均分子量，如根据ASTM测试方法D3016-97(2018)在40℃下相对于聚苯乙烯标准通过凝胶渗透色谱法所测量的。具体地，可使用带有Waters 2424蒸发光散射检测器和PL-Gel-2柱；每个300×7.5mm；一个3μm Mixed-E(标称MW范围至多为30,000道尔顿)和一个5μm Mixed-D(标称MW范围为200-400,000道尔顿)的Reliant GPC(Waters e2695泵/自动进样器)，通过凝胶渗透色谱法(GPC)分析聚合物。
具有至少两个X基团和二价单元L的化合物可通过多胺前体化合物上的伯胺基团与具有碳酸酯、硫代碳酸酯、氨基甲酸酯或异氰酸酯基团以及丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基团的反应物化合物的亲核加成来制备。这种类型的可用化合物的示例是甲基丙烯酸2-异氰酸根合乙酯(“IEM”)。合适的多胺前体具有由下式表示的二价链段L：
如上文在其实施方案中的任一项中所述。每个二价链段L分别直接键合至两个N原子，每个N原子独立地直接键合至p个另外的二价链段L和(2-p)个H原子，其中p为0、1或2。在一些实施方案中，多胺前体包含小于7重量百分比(重量％)、小于6重量％、小于5重量％、小于4重量％、小于3重量％、小于2重量％、小于1重量％或小于0.5重量％的仲胺或叔胺基团。合适的多胺前体可以以商品名“DYNAMAR HC-1101”得自明尼苏达州圣保罗的3M公司(3MCompany,St.Paul,Minnesota)，或例如如美国专利3,436,359(Hubin等人)中所述制备。
本公开的组合物包含基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，15重量％至22重量％的具有至少两个X基团和二价链段L的化合物。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，交联剂以15.5重量％或16重量％至22重量％、或15重量％至21.5重量％、21重量％、20.5重量％、20重量％、小于20重量％或19.5重量％范围内的量存在。在这些实施方案中的任一个中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，交联剂的量可为至少15重量％、15.5重量％或16重量％且至多22重量％、21.5重量％、21重量％、20.5重量％、20重量％、小于20重量％或19.5重量％。
本公开的组合物包含丙烯酸类单体，该丙烯酸类单体包含羧酸基团。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含羧酸基团的丙烯酸类单体以至少1重量％、5重量％、10重量％或15重量％的量存在。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含羧酸基团的丙烯酸类单体以至多28重量％、30重量％或35重量％的量存在。在这些范围内，增加包含羧酸基团的丙烯酸类单体的量可增加由该组合物制成的粘合剂的Tg。例如，当基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，具有羧酸基团的丙烯酸类单体以至少15重量％的量存在时，在一些实施方案中，粘合剂的Tg可在115℃至160℃或125℃至150℃的范围内。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，具有羧酸基团的丙烯酸类单体以至少15重量％且至多30重量％、28重量％、26重量％或24重量％的量存在。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，具有羧酸基团的丙烯酸类单体以至少1重量％且小于20重量％的量存在。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含羧酸基团的丙烯酸类单体以小于20重量％，在一些实施方案中至多19重量％、18重量％、17重量％、16重量％或15重量％的量存在。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含羧酸基团的丙烯酸类单体以1重量％至19重量％、5重量％至19重量％、5重量％至15重量％或6重量％至小于15重量％范围内的量存在。当基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，具有羧酸基团的丙烯酸类单体以小于15重量％的量存在时，在一些实施方案中，粘合剂的Tg可在90℃至130℃或90℃至120℃的范围内。合适的包含羧酸基团的丙烯酸类单体的示例包括甲基丙烯酸、丙烯酸、甲基丙烯酸、-丙烯酰氧基乙基氢琥珀酸酯和-甲基丙烯酰氧基乙基氢琥珀酸酯。包含羧酸基团的许多丙烯酸类单体可购自商业来源，例如可以以VISIOMER GMAA购自赢创性能股份有限材料公司(Evonik Performance Materials GmbH)的甲基丙烯酸，以及以NK ESTER SA购自日本有本市的新中村化学工业株式会社(Shin-Nakamura Co.Ltd.,Arimoto,Japan)的-甲基丙烯酰氧基乙基氢琥珀酸酯。在一些实施方案中，包含羧酸基团的丙烯酸类单体为甲基丙烯酸。
本公开的组合物包含丙烯酸类单体，该丙烯酸类单体包含羟基基团。包含羟基基团的丙烯酸类单体可用于例如提供对各种塑料(在一些实施方案中，聚酰胺、丙烯腈丁二烯苯乙烯(ABS)、聚碳酸酯(PC)、PC/ABS共混物、聚氯乙烯(PVC)、聚(甲基)甲基丙烯酸酯(PMMA))具有改善的粘附性的组合物。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含羟基基团的丙烯酸类单体以至少5重量％或10重量％且至多25重量％、24重量％、23重量％、22重量％、21重量％或20重量％的量存在。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含羟基基团的丙烯酸类单体以至少5重量％且至多25重量％、至少10重量％且至多24重量％，或者至少10重量％且至多22重量％的量存在。将包含羟基基团的丙烯酸类单体的水平选择在5重量％且至多25重量％范围内可用于例如提供对各种塑料具有改善的粘附性同时实现相对较高的耐水性和耐湿性的组合物。
合适的包含羟基基团的丙烯酸类单体的示例包括丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸2-和3-羟丙酯、甲基丙烯酸2-和3-羟丙酯、丙烯酸羟丁酯、甲基丙烯酸羟丁酯、己内酯单(甲基)丙烯酸酯(可以商品名“SR-495B”购自沙多玛公司(Sartomer))和其他聚(e-己内酯)单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、聚(e-己内酯)单[2-丙烯酰氧基乙基]酯、甲基丙烯酸2-羟基-3-烷氧基酯、丙烯酸2-羟基-3-烷氧基酯以及聚乙二醇单丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。许多包含羟基基团的丙烯酸类单体可购自商业来源，例如甲基丙烯酸2-羟乙酯(以VISIOMER HEMA 97和HEMA 98购自赢创性能股份有限材料公司)、甲基丙烯酸羟丙酯(以VISIOMER HPMA 97和HPMA 98购自赢创性能股份有限材料公司)、超高纯度甲基丙烯酸2-羟乙酯(以VISIOMER UHP HEMA购自赢创性能股份有限材料公司)、聚丙二醇单甲基丙烯酸酯(可以以MIRAMER M1051购自宾夕法尼亚州埃克斯顿的美源北美公司(Miwon NorthAmerica,Exton,Pennsylvania))和CH2＝CHC(O)O(CH2CH2O)7-9H(例如可以商品名“BLEMMER”购自日本东京的日本油脂株式会社(Nippon Oil&Fats Company,Tokyo,Japan))。
在一些实施方案中，本公开的组合物还包含丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯中的至少一者。丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯的烷基基团可以是直链、支链或环状(包括多环)的并且具有1至14、1至12或1至10个碳原子。在组合物中包含丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯可用于例如提供相对高的耐水性和耐湿性，以及对各种基底的良好粘附性。在一些实施方案中，组合物包含甲基丙烯酸甲酯。甲基丙烯酸甲酯可购自商业来源，包括以VISIOMER MMA购自赢创性能股份有限材料公司。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，组合物中丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸甲酯中的至少一者的量为至少10重量％、15重量％或20重量％。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，组合物中丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸甲酯中的至少一者的量为至少25重量％或至少30重量％。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，组合物中丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸甲酯中的至少一种的量为至多50重量％、45重量％或40重量％。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，组合物中丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸甲酯中的至少一者的量为至少10重量％且至多50重量％、至少10重量％且至多40重量％、至少20重量％且至多50重量％、至少25重量％至多45重量％、或至少25重量％至多40重量％。
(甲基)丙烯酸月桂酯和(甲基)丙烯酸异冰片酯可用于本公开的组合物的一些实施方案中。(甲基)丙烯酸月桂酯倾向于降低由本公开的组合物制成的粘合剂的Tg，并且(甲基)丙烯酸异冰片酯倾向于提高由本公开的组合物制成的粘合剂的Tg。此类单体可购自各种商业来源，例如以SR506购自沙多玛公司或以VISIOMER IBOA购自赢创性能股份有限材料公司的丙烯酸异冰片酯，以SR423A购自沙多玛公司或以商品名VISIOMER IBOMA购自赢创性能股份有限材料公司的甲基丙烯酸异冰片酯，以及以LMA 1214F购自新泽西州弗洛勒姆帕克的巴斯夫公司的(BASF,Florham Park,New Jersey)的甲基丙烯酸月桂酯。在一些实施方案中，组合物包含基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，至多20重量％或至多15重量％的(甲基)丙烯酸月桂酯和/或(甲基)丙烯酸异冰片酯。在一些实施方案中，组合物包含基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，至少5重量％的(甲基)丙烯酸月桂酯或(甲基)丙烯酸异冰片酯中的至少一者。在一些实施方案中，组合物不含(甲基)丙烯酸月桂酯或(甲基)丙烯酸异冰片酯中的至少一者，或者包含基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，至多5重量％的(甲基)丙烯酸月桂酯或(甲基)丙烯酸异冰片酯中的至少一者。
在一些实施方案中，本公开的组合物还包含含有磷酸酯或膦酸酯基团的丙烯酸类单体。此类单体可用于例如增强对金属基底的粘附性。可用的包含磷酸酯或膦酸酯基团的丙烯酸类单体包括甲基丙烯酸乙二醇酯磷酸酯和膦酸酯官能(甲基)丙烯酸酯单体(例如，来自索尔维特种聚合物美国有限公司(Solvay Specialty Polymers USA,LLC)的SIPOMERPAM树脂或以MIRAMER SC1400和MIRAMER SC1400A来自宾夕法尼亚州埃克斯顿的美源北美公司的那些)。乙烯基膦酸也可以是有用的。在一些实施方案中，本公开的组合物还包含含有膦酸酯基团的丙烯酸类单体。基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，膦酸酯或磷酸酯官能化丙烯酸类单体可以以例如至多10重量％、8重量％、6重量％、5重量％或4重量％存在于组合物中。当存在时，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，膦酸酯或磷酸酯官能化丙烯酸类单体以至少0.5重量％、1重量％或2重量％的量存在。
本公开的组合物还可包括其他单官能可自由基聚合单体。可用单体的示例包括(甲基)丙烯酸-2-苯氧乙酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、烷氧基化(甲基)丙烯酸月桂酯、烷氧基化(甲基)丙烯酸苯酚酯、烷氧基化(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸己内酯、环三羟甲基丙烷甲缩醛(甲基)丙烯酸酯、乙二醇甲基醚(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化(甲基)丙烯酸壬基酚酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯((甲基)丙烯酸硬脂基酯)、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸正癸酯、(甲基)丙烯酸正十二烷基酯、(甲基)丙烯酸-2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-乙氧基丙酯或(甲基)丙烯酸-3-乙氧基丙酯、丙烯酸-2-(2-乙氧基乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、N-(2-(2-氧代-1-咪唑烷基)乙基)甲基丙烯酰胺和以SIPOMER WAMII购自索尔维特种聚合物美国有限公司的甲基丙烯酰氨基乙基乙烯脲(“MAEEU”)以及它们的组合。
可用于本公开的组合物的一些实施方案中的其他单(甲基)丙烯酸酯单体的具体示例包括甲基丙烯酸2-苯氧基乙酯(以SR340购自沙多玛公司)、甲基丙烯酸环己酯(以VISIOMER c-HMA购自赢创性能股份有限材料公司)、甲基丙烯酸苄酯(以MIRAMER M1183购自宾夕法尼亚州埃克斯顿的美源北美公司)、甲基丙烯酸苯酯(以MIRAMER M1041购自美源北美公司)、甲基丙烯酸烯丙酯(以VISIOMER AMA购自赢创性能股份有限材料公司)、甲基丙烯酸正丁酯(以VISIOMER n-BMA购自赢创性能股份有限材料公司)、甲基丙烯酸异丁酯(以VISIOMER i-BMA购自赢创性能股份有限材料公司)、甘油甲缩醛甲基丙烯酸酯(以VISIOMERGLYFOMA购自赢创性能股份有限材料公司)、甲基丙烯酸2-(2-丁氧基乙氧基)乙酯(以VISIOMER BDGMA购自赢创性能股份有限材料公司)、甲基丙烯酸2-异氰酸根合乙酯(以KarenzMOI购自日本东京的昭和电工株式会社(Showa Denko K.K.,Tokyo,Japan))、邻苯二甲酸单-2-(甲基丙烯酰氧基)乙酯((HEMA邻苯二甲酸酯)以产品号X-821-2000购自宾夕法尼亚州埃辛顿的亿世科技股份有限公司(ESSTECH,Inc.,Essington,Pennsylvania))、马来酸2-(甲基丙烯酰氧基)乙酯(HEMA马来酸酯，以产品号X-846-0000购自亿世科技股份有限公司)、甲氧基二甘醇甲基丙烯酸酯(以M-20G购自新中村化学工业株式会社)、甲氧基三甘醇甲基丙烯酸酯(以M-30G购自新中村化学工业株式会社)、甲氧基四甘醇甲基丙烯酸酯(以M-40G购自新中村化学工业株式会社)、甲氧基三丙二醇甲基丙烯酸酯(以M-30PG购自新中村化学工业株式会社)、丁氧基二甘醇甲基丙烯酸酯(以B-20G购自新中村化学工业株式会社)、苯氧基乙二醇甲基丙烯酸酯(以PHE-1G购自新中村化学工业株式会社)、苯氧基二甘醇甲基丙烯酸酯(以PHE-2G购自新中村化学工业株式会社)、双环戊二烯氧乙基甲基丙烯酸酯(以FANCRYL FA-512M购自日本东京的日立化学公司(Hitachi Chemical,Tokyo,Japan))、甲基丙烯酸二环戊基酯(以FANCRYL FA-513M购自日立化学公司)、甲基丙烯酸异冰片基环己酯(以产品号MM-304购自加利福尼亚州圣地亚哥的设计分子股份有限公司(DesignerMolecules,Inc.,San Diego,California))、4-甲基丙烯酰氧基乙基偏苯三酸酐(以产品号A-304购自设计分子股份有限公司)、2-甲基丙烯酰氧基乙基苯基氨基甲酸酯(购自宾夕法尼亚州沃灵顿Polysciences公司(Polysciences,Inc.,Warrington,Pennsylvania))、甲基丙烯酸三氟乙酯(购自康涅狄格州斯特拉特福德的汉普福德研究股份有限公司(HampfordResearch Inc.,Stratford,Connecticut))、甲基丙烯酰胺(以VISIOMER MAAmide购自赢创性能股份有限材料公司)、甲基丙烯酸2-二甲基氨基乙酯(以VISIOMER MADAME购自赢创性能股份有限材料公司)、3-二甲基氨基丙基甲基丙烯酰胺(以VISIOMER DMAPMA购自赢创性能股份有限材料公司)以及它们的组合。
本公开的组合物还包含至少一种自由基引发剂(即，自由基聚合的引发剂)。自由基引发剂可以是单一化合物或化合物的组合，其被称为自由基引发剂体系。
在一些实施方案中，自由基引发剂是氧化还原引发剂体系，因为单电子转移氧化还原反应可以是在温和条件下产生自由基的有效方法。氧化还原引发剂体系已描述于例如高分子科学进展(Progress in Polymer Science)(1999)，第24卷，第1149-1204页中。
在一些实施方案中，氧化还原引发剂体系为过氧化物与胺的共混物，其中聚合由有机过氧化物的分解引发，该有机过氧化物通过与胺还原剂的氧化还原反应而活化。通常，过氧化物为过氧化苯甲酰，并且胺为叔胺。芳族叔胺例如适于产生伯基，其中N,N-二甲基-4-甲苯胺(“DMT”)是最常见的胺还原剂。
在一些实施方案中，氧化还原固化引发剂体系包含巴比妥酸衍生物和金属盐。在一些实施方案中，巴比妥酸/金属盐固化引发剂体系还可包含有机过氧化物、氯化铵盐(例如苄基三丁基氯化铵)或它们的混合物。
基于巴比妥酸的自由基引发剂的示例包括氧化还原引发剂体系，该氧化还原引发剂体系具有(i)巴比妥酸衍生物和/或丙二酰基磺酰胺和(ii)选自单官能或多官能的羧酸过氧化物酯的有机过氧化物。可用的巴比妥酸衍生物的示例包括在所公布的德国专利申请DE 42 19 700 A1(Imai等人)中提及的1,3,5-三甲基巴比妥酸、1,3,5-三乙基巴比妥酸、1,3-二甲基-5-乙基巴比妥酸、1,5-二甲基巴比妥酸、1-甲基-5-乙基巴比妥酸、1-甲基-5-丙基巴比妥酸、5-乙基巴比妥酸、5-丙基巴比妥酸、5-丁基巴比妥酸、1-苄基-5-苯基巴比妥酸、1-环己基-5-乙基巴比妥酸和硫代巴比妥酸。
美国专利3,347,954(Bredereck等人)和9,957,408(Thompson)中描述的巴比妥酸和巴比妥酸衍生物，以及欧洲专利号EP 0 059 451 B1(Schmitt等人)中公开的丙二酰磺酰胺也可用于本公开的实施方案中。丙二酰基磺酰胺的示例包括2,6-二甲基-4-异丁基丙二酰基磺酰胺、2,6-二异丁基-4-丙基丙二酰基磺酰胺、2,6-二丁基-4-丙基丙二酰基磺酰胺、2,6-二甲基-4-乙基丙二酰基磺酰胺或2,6-二辛基-4-异丁基丙二酰基磺酰胺。
基于巴比妥酸的自由基引发剂通常包含单官能或多官能的羧酸过氧化酯作为有机过氧化物。在本公开的含义内，碳酸过氧化酯另外也被包括在多官能羧酸过氧化酯中。合适的示例包括碳酸-二异丙基-过氧化二酯、新癸酸-叔丁基-过氧化酯、新癸酸-叔戊基-过氧化酯、马来酸-叔丁基-单过氧化酯、苯甲酸-叔丁基-过氧化酯、2-乙基己酸-叔丁基-过氧化酯、2-乙基己酸-叔戊基-过氧化酯、碳酸-单异丙酯-单叔丁基-过氧化酯、碳酸-二环己基-过氧化酯、碳酸二肉豆蔻基-过氧化酯、碳酸二鲸蜡基过氧化酯、碳酸-二(2-乙基己基)-过氧化酯、碳酸-叔丁基-过氧基-(2-乙基己基)酯或3,5,5-三甲基己酸-叔丁基-过氧化酯、苯甲酸-叔戊基-过氧化酯、乙酸-叔丁基-过氧化酯、碳酸-二(4-叔丁基-环己基)-过氧化酯、新癸酸-异丙苯-过氧化酯、新戊酸-叔戊基-过氧化酯和新戊酸叔丁基-过氧化酯。
具体地讲，在本公开的一些实施方案中，碳酸-叔丁基-过氧基-(2-乙基己基)酯(可以LUPEROX TBEC购自宾夕法尼亚州普鲁士王市的阿科玛公司(Arkema,Inc.,King ofPrussia,PA))或3,5,5-三甲基-己酸-叔丁基-过氧化酯(可以LUPEROX 270商购获自阿科玛公司)可用作有机过氧化物。
可与巴比妥酸衍生物一起使用的金属盐可包括过渡金属络合物，尤其是钴、锰、铜和铁的盐。当金属盐为铜化合物时，该盐可具有通式CuXn，其中X为有机和/或无机阴离子，并且n＝l或2。合适的铜盐的示例包括氯化铜、乙酸铜、乙酰丙酮铜、环烷酸铜、水杨酸铜、或铜与硫脲或乙二胺四乙酸的络合物以及它们的混合物。在一些实施方案中，铜盐是环烷酸铜。
适用于本公开的实施方案中的另一种氧化还原引发剂体系包含无机过氧化物、基于胺的还原剂和促进剂，其中胺可为芳族和/或脂族胺，并且聚合促进剂为选自由苯亚磺酸钠、对甲苯亚磺酸钠、2,4,6-三异丙基苯亚磺酸钠、亚硫酸钠、亚硫酸钾、亚硫酸钙、亚硫酸铵、硫酸氢钠和硫酸氢钾组成的组中的至少一者。可用于该体系中的无机过氧化物的示例为过硫酸盐，如美国专利8,545,225(Takei等人)中所述。
在一些实施方案中，本公开的组合物包含自由基引发剂，该自由基引发剂包含金属盐(例如，环烷酸铜)和铵盐(例如，苄基三丁基氯化铵)。在一些实施方案中，组合物包含固化引发剂体系，该固化引发剂体系包含巴比妥酸衍生物和金属盐并且任选地包含有机过氧化物和氯化铵盐中的至少一者。
组合物可包含单独或与其他自由基引发剂组合的至少一种光引发剂，该光引发剂通过光(通常使用紫外(UV)灯)活化，但在适当选择光引发剂的情况下也可使用其他光源，诸如LED灯、氙闪光灯和激光。
可用的光引发剂包括已知可用于光固化自由基多官能(甲基)丙烯酸酯的那些。合适的光引发剂的示例包括苯偶姻及其衍生物诸如α-甲基苯偶姻；α-苯基苯偶姻；α-烯丙基苯偶姻；α-苄基安息香；安息香醚，诸如苯偶酰二甲基缩酮(例如，以OMNIRAD BDK购自伊利诺伊州圣查尔斯的IGM树脂美国公司(IGM Resins USA Inc.,St.Charles,Illinois))、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香正丁基醚；苯乙酮及其衍生物，诸如2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(例如以OMNIRAD 1173购自IGM树脂美国公司)和1-羟基环己基苯基酮(例如以OMNIRAD 184购自IGM树脂美国公司)；2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-(4-吗啉基)-1-丙酮(例如以OMNIRAD 907购自IGM树脂美国公司)；2-苄基-2-(二甲氨基)-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮(例如以OMNIRAD 369购自IGM树脂美国公司)和三芳基膦以及氧化膦衍生物，诸如2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯(例如以TPO-L购自IGM树脂美国公司)和双-(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦(例如，以商品名OMNIRAD 819购自IGM树脂美国公司)。
可用的光引发剂的其他示例包括新戊偶姻(pivaloin)乙醚、茴香偶姻乙醚、蒽醌(例如，蒽醌、2-乙基蒽醌、1-氯蒽醌、1,4-二甲基蒽醌、1-甲氧基蒽醌或苯并蒽醌)、卤代甲基三嗪、二苯甲酮及其衍生物、碘鎓盐和锍盐、钛络合物诸如双(η5-2,4-环戊二烯-1-基)-双[2,6-二氟-3-(1H-吡咯-1-基)苯基]钛(例如，以商品名CGI 784DC购自新泽西州弗洛勒姆帕克的巴斯夫公司)；卤代甲基-硝基苯(例如，4-溴甲基硝基苯)，以及其中一种组分为单酰基氧化膦或双酰基氧化膦的光引发剂的组合(例如，以商品名IRGACURE 1700、IRGACURE1800和IRGACURE 1850购自新泽西州弗洛勒姆帕克的巴斯夫公司，以及以OMNIRAD 4265购自IGM树脂美国公司)。
自由基引发剂还可以是热活化的自由基引发剂，诸如偶氮引发剂(例如偶氮二异丁腈)或过氧化物(例如过氧化苯甲酰)。
自由基引发剂可以以足以允许可固化组合物在引发聚合时具有足够的固化自由基反应速率的量用于组合物中，这些量可由相关领域的普通技术人员容易地确定。在本公开的一些实施方案中，自由基引发剂以组合物中可自由基聚合组分的0.1重量％至10重量％，或0.5重量％至5重量％的水平存在于可固化组合物中；然而，这不是必需的。
在一些实施方案中，本公开的组合物包含基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，5重量％至19重量％的包含羧酸基团的丙烯酸类单体、5重量％至25重量％的包含羟基基团的丙烯酸类单体、20重量％至50重量％的甲基丙烯酸甲酯、0.5重量％至10重量％的包含膦酸酯基团的丙烯酸类单体、以及15重量％至22重量％的包含二价链段L和至少两个X基团的化合物。在一些实施方案中，本公开的组合物包含基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，15重量％至24重量％的包含羧酸基团的丙烯酸类单体、5重量％至25重量％的包含羟基基团的丙烯酸类单体、15重量％至40重量％的甲基丙烯酸甲酯、0.5重量％至10重量％的包含膦酸酯基团的丙烯酸类单体、以及15重量％至22重量％的包含二价链段L和至少两个X基团的化合物。在这些实施方案中的一些实施方案中，组合物包含基于可固化组合物的总重量计，0.1重量％至10重量％的至少一种自由基引发剂。
本公开的组合物可包括可用于例如密封剂和粘合剂组合物中的其他组分。例如，该组合物可以包括以下中的至少一者：增韧剂，诸如天然橡胶或合成橡胶，其可以是弹性体树脂或弹性体填料(例如，丙烯酸核/壳聚合物；苯乙烯-丁二烯/甲基丙烯酸酯核/壳聚合物；丙烯腈-丁二烯橡胶；天然橡胶、聚异戊二烯橡胶、聚氨酯)、增塑剂(例如，脂族和芳族烃、烷基酯、烷基醚、芳基酯和芳基醚)、增粘剂、腐蚀抑制剂、UV稳定剂、抗氧化剂、自由基抑制剂、阻燃剂、触变剂诸如热解法二氧化硅、染料、颜料(例如，氧化铁、砖灰、炭黑和氧化钛)、增强剂(例如，二氧化硅、硫酸镁、硫酸钙和硅酸铍铝)、粘土诸如膨润土、其他合适的填料(例如，玻璃珠、滑石和偏硅酸钙)、分散剂、润湿剂、粘附促进剂(例如，硅烷偶联剂)、抗静电剂、导热和/或导电颗粒、发泡剂和中空聚合物或陶瓷微球(例如，玻璃泡)。在一些实施方案中，本公开的组合物包含填料。可用于本公开的组合物的一些实施方案的填料的另外的示例包括以下中的至少一者：微原纤化聚乙烯、热解法二氧化硅、滑石、硅灰石、铝硅酸盐粘土(例如，多水高岭土)、金云母、碳酸钙、高岭土、金属氧化物(例如，氧化钡、氧化钙、氧化镁、氧化锆、氧化钛、氧化锌)、纳米粒子填料(例如，纳米二氧化硅、纳米氧化锆)。
在一些实施方案中，本公开的组合物包含基于组合物的总重量计，至少10重量％的量的橡胶增韧剂(例如，弹性体树脂或弹性体填料，诸如丙烯酸核/壳聚合物；苯乙烯-丁二烯/甲基丙烯酸酯核/壳聚合物；丙烯腈-丁二烯橡胶、天然橡胶、聚异戊二烯、聚氨酯)。在一些实施方案中，根据本公开的组合物包含基于组合物的总重量计，至少10重量％的量的丙烯腈-丁二烯橡胶。在一些实施方案中，本公开的组合物包含基于组合物的总重量计，至多25重量％或20重量％的量的橡胶增韧剂(例如，丙烯酸核/壳聚合物；苯乙烯-丁二烯/甲基丙烯酸酯核/壳聚合物；丙烯腈-丁二烯橡胶)。在一些实施方案中，本公开的组合物包含基于组合物的总重量计，至多25重量％或20重量％的量的丙烯腈-丁二烯橡胶。在一些实施方案中，本公开的组合物包含基于组合物的总重量计，至多10重量％的量的无机填料(例如，气相法二氧化硅、滑石、硅灰石、硅铝酸盐粘土(例如，埃洛石)、金云母、碳酸钙、高岭土、金属氧化物(例如，氧化钡、氧化钙、氧化镁、氧化锆、氧化钛、氧化锌)、纳米粒子填料(例如，纳米二氧化硅、纳米氧化锆))。在一些实施方案中，本公开的组合物包含基于组合物的总重量计，小于10重量％、9重量％、8重量％、7重量％或6重量％的量的金云母。
本公开的组合物可作为单部分或两部分组合物提供；例如取决于所选择的自由基引发剂。当使用包括组分的组合的自由基引发剂体系时，组分中的一些组分可被包括在两部分组合物的第一部分中，而一些组分可被包括在两部分组合物的第二部分中。在一些实施方案中，如果本公开的组合物是两部分组合物的第一部分，则第一部分可包括如以上在它们的实施方案中的任一个实施方案中所述的金属盐或氯化铵盐中的至少一者，并且第二部分可包括巴比妥酸衍生物和有机过氧化物中的至少一者。第二部分可以是例如糊剂的形式，其包括增塑剂或其他稀释剂以及任选增韧剂、染料、颜料、增粘剂或填料中的至少一者，如上所述。例如，一些过氧化物糊剂是可商购获得的。可用的第二部分的示例是以商品名“3M SCOTCH-WELD DP8810”得自明尼苏达州圣保罗的3M公司的丙烯酸类粘合促进剂。
在一些实施方案中，如果本公开的组合物是两部分组合物的第一部分，则第一部分和第二部分可以以任何合适的体积比组合。例如，可将第一部分和第二部分以约5:100至约100:1、约10:100至约50:1、或约1:1至20:1范围内的体积比组合。
第一部分和第二部分可以位于用于容纳、混合和分配第一部分和第二部分的任何合适的系统或套件中。该系统可适用于大规模工业应用或小规模应用。任一系统可包括用于储存相应的第一部分和第二部分的第一室和第二室。室的尺寸可被设定成适于任何应用，并且由塑料、金属、或任何其他合适的材料形成。分配器可被适配成接纳第一部分和第二部分，并且将第一部分和第二部分的混合物分配在基底上。分配器可用于促进第一部分和第二部分的混合，或者混合室可设置在分配器的上游并且与第一室和第二室流体连通。混合室可被适配成旋转以便有利于混合，或者混合室可包括多个挡板以诱导第一部分和第二部分旋转。
为了有利于第一部分和第二部分的移动，该系统可包括诸如一个或多个柱塞或一个或多个泵之类的元件。一个或多个柱塞可用于手持式系统。在这些实施方案中，使用者可在至少第一位置和第二位置之间推动一个或两个柱塞，以迫使第一部分和第二部分通过系统。如果存在一个柱塞，则第一部分和第二部分能够以相等体积或预定体积比分配。
泵可用于其中分配大量或连续供应的第一部分和第二部分的工业应用中。这些系统可包括与第一室和第二室流体连通的一个或多个泵。一个或多个泵可位于第一室和第二室的下游，但位于混合室的上游。在其中存在与相应的第一室和第二室流体连通的两个泵的系统的实施方案中，泵可被适配或控制成泵送相等体积的第一部分和第二部分，或者根据预定体积比泵送不同量的各个部分。
本公开的组合物可通过暴露于光化电磁辐射(例如，紫外线和/或可见光)、热能(例如，在烘箱中、红外辐射或热传导)、通过暴露于氧气、通过组合两部分组合物的两部分或前述的任何组合而至少部分地固化。
在至少部分固化之后，通常获得交联的组合物，并且如果其充分固化，其可适合用作粘结两个粘附体的结构粘合剂。在这样的用途中，组合物通常被夹在粘附体之间并至少部分地固化；例如，足以实现至少期望水平的粘结强度。
本公开的组合物可用于例如将第一基底粘结到第二基底以提供粘结制品。许多类型的基底可与本公开的组合物粘结，诸如金属(例如，不锈钢或铝)、玻璃(例如，其可涂覆有氧化铟锡)、聚合物(例如，塑料、橡胶、热塑性弹性体或热固性材料)或复合材料。复合材料可由任何两种或更多种具有不同物理或化学性质的组成材料制成。当将组分组合以制备复合材料时，通常获得具有不同于单个组分的特性的材料。有用的复合材料的一些示例包括纤维增强的聚合物(例如碳纤维增强的环氧树脂和玻璃增强的塑料)；金属基质组合物和陶瓷基质复合材料。可粘结的可用聚合物基底包括聚合物，诸如聚烯烃(聚丙烯、聚乙烯、高密度聚乙烯、聚丙烯共混物)、聚酰胺6(PA6)、聚酰胺6,6、丙烯腈丁二烯苯乙烯(ABS)、聚碳酸酯(PC)、PC/ABS共混物、聚氯乙烯(PVC)、聚酰胺(PA)、聚氨酯(PUR)、热塑性弹性体(TPE)、聚甲醛(POM)、聚苯乙烯、聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)、聚氯乙烯(PVC)、聚醚醚酮(PEEK)以及它们的组合。基底还可包括在此类聚合物上的金属涂层。本公开的组合物可用于例如粘结电子制品以及汽车和航空部件。
在一些实施方案中，可通过以下方式将第一基底粘结至第二基底：将组合物与促进剂组合，以提供粘合剂组合物；将本公开的组合物施加至第一基底的一个表面的至少一部分；使用粘合剂组合物粘附第一基底和第二基底；以及允许粘合剂组合物固化，以制备粘结制品。尽管列举出适用于所有情况的特定固化温度是不切实际的，但一般来讲，合适的温度在约23℃至约200℃范围内。在一些实施方案中，有利地，组合物可在室温(例如，20℃至30℃或22℃至25℃)下固化例如至少60分钟、90分钟、120分钟、6小时、12小时、24小时、48小时或72小时以固化组合物。
如以下实施例中所示，本公开的组合物可在室温下固化以提供玻璃化转变温度为98℃至145℃的粘合剂。本公开的组合物可用于提供具有相对较低的Tg(例如，90℃至130℃)和较高的伸长率(30％至250％)的粘合剂，并且用于提供具有相对较高的Tg(例如，115℃至160℃)和较低的伸长率(20％至80％)的粘合剂。使用以下实施例中描述的方法测量Tg和伸长率。
说明性实施例A和B表示与本公开的组合物相比，具有相对较高量(分别为23重量和30.6重量％，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计)的包含二价链段L和至少两个X基团的化合物的粘合剂。说明性实施例C表示与本公开的组合物相比，具有相对较低量(11.8重量％，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计)的包含二价链段L和至少两个X基团的化合物的粘合剂。说明性实施例A至C的粘合剂具有对聚酰胺和铝的良好粘附性以及通过搭接剪切评价所确定的耐温性和耐湿性。实施例1至10是组合物，其包含基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，15重量％至22重量％范围内的各种量的包含二价链段L和至少两个X基团的化合物。如下表3所示，相对于说明性实施例A至C，具有在该范围内的包含二价链段L和至少两个X基团的化合物的组合物通常具有对聚酰胺的改善的粘附性、更高的剥离强度或更高的侧面冲击强度中的至少一者。在进行该比较时，提供具有相对较低Tg(例如，98℃至112℃)和较高伸长率(66％至193％)的粘合剂的组合物可与说明性实施例A进行比较，并且提供具有相对较高Tg(例如，133℃至145℃)和较低伸长率(22％至35％)的粘合剂的组合物可与说明性实施例B进行比较。如下表3所示，粘合剂粘结可经受住在高湿度下的加热。如表3中实施例2和7与实施例1、5、6和8至10的比较所示，当基于组合物的总重量计，无机填料的量不超过10重量％时，可进一步改善侧面冲击强度和对铝的粘附性。
本公开的一些实施方案
在第一实施方案中，本公开提供了一种组合物，所述组合物包含：
包含羧酸基团的丙烯酸类单体；
丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯中的至少一者；
包含羟基基团的丙烯酸类单体；以及
基于所述组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，15重量％至22重量％的量的包含二价链段L和至少两个X基团的化合物，其中所述二价链段L由下式表示：
其中每个二价链段L独立地直接键合至：
i)两个仲N原子，每个仲N原子直接键合至另外的二价链段L或X基团，
ii)两个叔N原子，每个叔N原子直接键合至p个另外的二价链段L和(2-p)个X基团，其中p为0、1或2，或者
iii)仲N原子，所述仲N原子直接键合至另外的二价链段L或X基团；和叔N原子，所述叔N原子直接键合至p个另外的二价链段L和(2-p)个X基团，其中p为0、1或2，
其中每个R1独立地表示具有1至4个碳原子的亚烷基基团，条件是所述R1基团中的至少一些是-CH2-CH2-CH2-CH2-，其中每个n独立地表示正整数，并且其中每个X基团独立地由下式表示：
CH2＝C(R)-C(O)-O-V-W-C(O)-
其中每个R独立地为氢或甲基，每个W独立地为O、S或NR2，其中R2为氢或具有至多4个碳原子的烷基，并且其中每个V独立地为任选地插入有至少一个醚键或胺键并且任选地被羟基取代的亚烷基。
在第二实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案所述的组合物，其中至少50％的R1基团为-CH2-CH2-CH2-CH2-。
在第三实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案或第二实施方案所述的组合物，其中二价L链段由下式表示：
其中每个n表示正整数。
在第四实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第三实施方案中任一项所述的组合物，其中基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含羟基基团的丙烯酸类单体以至少5重量％或10重量％且至多25重量％、24重量％、23重量％、22重量％、21重量％或20重量％的量存在。
在第五实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第四实施方案中任一项所述的组合物，其中丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯中的至少一者包含甲基丙烯酸甲酯。
在第六实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第五实施方案中任一项所述的组合物，所述组合物包含基于所述组合物中所述丙烯酸官能化合物的总重量计，至少15重量％且至多50重量％的量的甲基丙烯酸甲酯。
在第七实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第六实施方案中任一项所述的组合物，其中丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯中的至少一者包含甲基丙烯酸月桂酯、丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸异冰片酯或丙烯酸异冰片酯中的至少一者。
在第八实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第七实施方案中任一项所述的组合物，所述组合物包含基于所述组合物中所述丙烯酸官能化合物的总重量计，至多20重量％的量的甲基丙烯酸月桂酯或甲基丙烯酸异冰片酯中的至少一者。
在第九实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第八实施方案中任一项所述的组合物，所述组合物还包含基于所述组合物中所述丙烯酸官能化合物的总重量计，0.5重量％至10重量％的包含膦酸酯基团的丙烯酸类单体。
在第十实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第九实施方案中任一项所述的组合物，其中基于所述组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含二价链段L和至少两个X基团的化合物以至少15.5重量％的量存在。
在第十一实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第十实施方案中任一项所述的组合物，所述组合物还包含基于所述组合物的总重量计，至少10重量％的量的橡胶增韧剂。
在第十二实施方案中，本公开提供了根据第十一实施方案所述的组合物，其中所述橡胶增韧剂是丙烯腈-丁二烯橡胶。
在第十三实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第十二实施方案中任一项所述的组合物，所述组合物还包含基于所述组合物的总重量计，至多10重量％的量的无机填料。
在第十四实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第十二实施方案中任一项所述的组合物，所述组合物还包含基于所述组合物的总重量计，至多10重量％的量的金云母填料。
在第十五实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第十四实施方案中任一项所述的组合物，所述组合物还包含自由基引发剂。
在第十六实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第十五实施方案中任一项所述的组合物，其中基于所述组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含所述羧酸基团的所述丙烯酸类单体以至少5重量％且小于20重量％或至多19重量％、18重量％、17重量％、16重量％或15重量％的量存在。
在第十七实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第十五实施方案中任一项所述的组合物，其中基于所述组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含所述羧酸基团的所述丙烯酸类单体以至少15重量％且至多30重量％、28重量％、26重量％、25重量％或24重量％的量存在。
在第十八实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第十七实施方案中任一项所述的组合物，所述组合物还包含自由基引发剂。
在第十九实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第十八实施方案中任一项所述的组合物，所述组合物作为两部分粘合剂组合物的第一部分包装，其中第二部分包含自由基引发剂。
在第二十实施方案中，本公开提供了一种粘合剂，所述粘合剂包含根据第一实施方案至第十六实施方案中任一项所述的组合物，所述组合物用自由基引发剂至少部分地固化，其中所述粘合剂具有90℃至130℃范围内的玻璃化转变温度。
在第二十一实施方案中，本公开提供了一种粘合剂，所述粘合剂包含根据第一实施方案至第十五实施方案或第十七实施方案中任一项所述的组合物，所述组合物用自由基引发剂至少部分地固化，其中所述粘合剂具有115℃至160℃范围内的玻璃化转变温度。
在第二十二实施方案中，本公开提供了一种粘合剂，所述粘合剂包含根据第一实施方案至第十六实施方案或第二十实施方案中任一项所述的组合物，所述组合物用自由基引发剂至少部分地固化，其中所述粘合剂具有30％至250％范围内的伸长率。
在第二十三实施方案中，本公开提供了一种粘合剂，所述粘合剂包含根据第一实施方案至第十五实施方案、第十七实施方案或第二十一实施方案中任一项所述的组合物，所述组合物用自由基引发剂至少部分地固化，其中所述粘合剂具有20％至80％范围内的伸长率。
在第二十四实施方案中，本公开提供了一种制品，所述制品利用根据第一实施方案至第二十三实施方案中任一项所述的组合物粘结，所述组合物用自由基引发剂至少部分地固化，其中所述制品包含塑料、金属或玻璃中的至少一者，在一些实施方案中，塑料或金属中的一者。
在第二十五实施方案中，本公开提供了根据第二十四实施方案所述的制品，其中所述制品包含聚酰胺、铝、丙烯腈丁二烯苯乙烯、聚(甲基丙烯酸甲酯)或聚氯乙烯中的至少一者，在一些实施方案中，聚酰胺或铝中的至少一者。
在第二十六实施方案中，本公开提供了一种制备包括第一基底和第二基底的粘结制品的方法，所述方法包括：
将根据第一实施方案至第十七实施方案中任一项所述的组合物与自由基引发剂组合，以提供粘合剂组合物；
将所述粘合剂组合物施加在所述第一基底或所述第二基底中的至少一者上；
使用所述粘合剂组合物粘附所述第一基底和所述第二基底；以及允许所述粘合剂组合物至少部分地固化，以制备所述粘结制品。
在第二十七实施方案中，本公开提供了根据第二十六实施方案所述的方法，其中所述第一基底或所述第二基底中的至少一者包含塑料、金属或玻璃中的至少一者，在一些实施方案中，塑料或金属中的一者。
在第二十八实施方案中，本公开提供了根据第二十七实施方案所述的方法，其中所述第一基底或所述第二基底中的至少一者包含聚酰胺、铝、丙烯腈丁二烯苯乙烯、聚(甲基丙烯酸甲酯)或聚氯乙烯中的至少一者，在一些实施方案中，聚酰胺或铝中的至少一者。
通过以下非限制性实施例，进一步示出了本公开的目的和优点，但在这些实施例中引用的具体材料及其量以及其他条件和细节不应视为对本公开的不当限制。
实施例
除非另有说明，否则实施例及本说明书其余部分中的所有份数、百分比、比等均以重量计。在该部分中使用以下缩写：in＝英寸，g＝克，kg＝千克，1b＝磅，min＝分钟，℃＝摄氏度，℉＝华氏度，RH＝相对湿度，Hz＝赫兹，J＝焦耳，°＝度角，cm＝厘米，mm＝毫米，um＝微米，以及rpm＝每分钟转数。
表1：实施例中使用的材料
测试方法
固化膜的拉伸和模量测试
通过将实施例或说明性实施例作为两部分组合物通过静态混合器挤出到有机硅聚酯衬件上来制备固化的组合物的膜。使用第二有机硅聚酯衬件，使用简单的刮刀涂布机在两个衬件之间以大约1mm(0.04in)厚度制备粘合剂膜。在测试之前，允许粘合剂膜在室温下固化最少24小时。根据ASTM标准D638–14“塑料拉伸性质标准测试方法(Standard TestMethod for Tensile Properties of Plastics)”,2015，第11.3.1节“伸长率百分比(基于使用的测试设备)十字头位移–无外部拉伸计(Percent Elongation(based on testequipment used)Crosshead displacement–no external extensometer available)”和第11.4节“弹性模量(Modulus ofElasticity)”，使用Instron Model 5565仪器(得自马萨诸塞州诺伍德市的英斯特朗公司(Instron,Norwood,MA))、用于样本切割的TYPE-V模具和100毫米/分钟的十字头测试速度，进行拉伸伸长率和杨氏模量测量。
动态力学分析(“DMA”)
使用如上所述的针对拉伸测试而制备的膜来制备膜样品。将膜样品切割成大约5-6mm宽×1mm厚×57mm长(0.20-0.24in×0.04in×2.25in)，并使用双悬臂夹具以如下设置在DMAQ800(特拉华州纽卡斯尔的TA仪器公司(TA Instruments Inc.,New Castle,DE))上进行测试：频率＝1Hz，振荡幅度＝15um，以及最小振荡力＝0.02N。将膜样品平衡至-50℃(122℉)并在该温度下保持五分钟，然后以3.0℃(37.4℉)/分钟的温度逐渐上升至200℃(392℉)。
Bell剥离强度测试
Bell剥离测试基于ASTM D-3167，使用Material Testing Systems Insight 30EL仪器(得自明尼苏达州伊登普雷利的MTS系统公司(MTS Systems Corporation,EdenPrairie,MN))，并进行一些修改。使用1in×7in×0.063in(2.54cm×17.8cm×0.16cm)化学蚀刻的2024T3 Alclad铝条(得自明尼苏达州库恩拉匹兹的明尼苏达州埃里克森金属公司(Erickson Metals of Minnesota,Coon Rapids,MN))和1in×10in×0.020in(2.54cm×25.4cm×0.051cm)化学蚀刻的2024T3 Alclad铝条(得自明尼苏达州埃里克森金属公司)制备测试样品。将混合的粘合剂施加到两个条上(除了10in(25.4cm)条的3in(7.6cm)部分之外，将17密耳(0.043cm)间隔珠轻轻地撒在粘合剂上，并使用15-lb(6.8kg)辊将两个条粘结在一起以将铝条压在一起。然后在室温(约25℃(77℉))下用八个长尾夹将样品保持在一起，持续最少24小时，以固化粘合剂。注意，较薄铝的3in(7.6cm)部分延伸超过粘结的铝条的7in(17.8cm)部分。使用滚筒剥离测试夹具对样品进行测试。将较薄的铝条插入通过浮动辊装置的辊，并由下夹钳夹紧。使用200-lb(0.9kN)测压元件，并以6in(15.24cm)/min的速率测试样品。测试两个或三个样品，并将平均值报告在下表3中。将剥离强度报告为磅力/线英寸。将剥离强度报告为超过3in(7.6cm)的平均值(即1.5in(3.8cm)至4.5in(11.4cm))。
搭接剪切测试
使用实施例和说明性实施例的混合的粘合剂在尼龙6,6和铝基底上制备搭接剪切测试样品。得自明尼苏达州伊登普雷利的塑料国际公司(Plastics International,EdenPrairie,MN)的所有尼龙6,6样品为6.35×25.4×101.6mm(1/4×1×4in)。得自明尼苏达州库恩拉匹兹的约瑟夫特纳瑞尔盛父子公司(Joseph t.Ryerson and Son,Inc.,CoonRapids,MN)的铝试样样品为2.54×10.16×0.16cm(1in×4in×1/16in)，并且使用两种方法中的一种方法制备：(1)在粘结前仅用异丙醇擦拭，或(2)用商品名为“SCOTCH BRITE”(明尼苏达州圣保罗的3M公司)的垫研磨，并安装在弹性手掌磨砂机上，然后在粘结前用异丙醇擦拭。当制备搭接剪切样品时，使用1.27cm(1/2in)重叠。在固化过程中用长尾夹夹住粘结层，并在25℃下经24小时之后移除夹具。在Material Testing Systems Insight 30EL仪器(得自MTS系统公司)上进行搭接剪切测试，对于铝样品使用5,620lb(25kN)的测压元件，并且对于塑料样品使用2250lb(10kN)的测压元件。塑料搭接剪切样品以50.8mm(2in)/min运行，并且铝搭接剪切样品以2.54mm(0.1in)/min运行。报告峰值应力值(psi)，并且每个值是三个样本的平均值。
侧面冲击测试
如上文在搭接剪切测试中所述，通过将实施例或说明性实施例配制品和促进剂经由静态混合尖端分配在磨损的铝基底上来制备所有粘结。冲击样品为具有1.27cm(0.5in)重叠的2.54cm×10.16cm×0.16cm(1in×4in×0.063in)铝试样。在固化过程中用长尾夹夹住粘结层，并在25℃(77℉)下经24小时之后移除夹具。使用研磨机对待冲击的一侧进行抛光，以制备其中粘合剂和铝基底齐平的样品。在CP9050冲击摆锤(马萨诸塞州诺伍德市的英斯特朗公司)上测试样品，其中样品被保持在夹具中并冲击在粘结区域的边缘上。测试参数为ISO 179-1，使用以150.0°角下落的21.6J锤。
湿度浸泡搭接剪切测试
使上述实施例或说明性实施例的所有混合粘合剂的铝搭接剪切样品经受66℃(150℉)和80％ RH，持续6周。为了准备测试，将标准铝试样用异丙醇(IPA)擦拭，并与每种单独的粘合剂粘结，以形成标准搭接剪切(OLS)样品。然后将这些OLS样品置于设定为66℃(150℉)和80％ RH的环境室中。不将一组三个OLS对照样品置于66℃(150℉)/80％ RH室中，而是在实验室中保持在环境条件下。6周后，将三个OLS样品从66℃(150℉)/80％ RH室中取出，并历经60-90分钟平衡至室温后，使用标准搭接剪切测试以2.54mm(0.1in)/min对OLS样品进行测试。记录平均“峰值应力psi”。将从66℃(150℉)/80％ RH室中取出的所有样品的结果与三个对照样品的平均“峰值应力psi”进行比较，并且计算“％强度保留”并将其以百分比表示并且呈现在表3中。
泥罨剂测试
使用磨损的铝试样制备十个搭接剪切样品，其中铝得自明尼苏达州库恩拉匹兹Joseph t.Ryerson and Son公司，测量为2.54×10.16×0.16cm(1in×4in×1/16in)。用商品名为“SCOTCH BRITE”的垫(明尼苏达州圣保罗的3M公司)研磨试样，并将其安装在电动手掌磨砂机上，随后在粘结之前用MEK溶剂擦拭。将OLS样品与1.27cm(0.5in)重叠粘结，并使粘合剂固化至少24小时。十个样品中的五个样品用作对照并且在环境条件下储存在实验室中。将剩余的五个OLS样品小心地包裹在100％棉絮中。将包裹的样品置于商品名为“ZIPLOC”(威斯康星州拉辛的庄臣公司(S.C.Johnson and Son,Inc.,Racine,WI))的袋中，并且添加蒸馏水，水的添加量是所使用的棉絮的总重量的十倍。将该袋密封并置于同样密封的第二个相同袋中。然后将双袋装样品置于铝盘上并置于设定为71℃(160℉)的烘箱中两周。在71℃(160℉)烘箱中2周后，立即将样品置于-17.8℃(0℉)的冷冻机中两小时。并且然后在冷冻机中2小时后，使样品解冻两小时，然后立即用5620lb(25kN)测力传感器以2.54mm(0.1in)/min进行标准搭接剪切测试。同时使用搭接剪切测试对泥罨剂样品和对照样品两者进行测试，并且基于所有对照的平均值计算“％强度保留”。将该测试的结果报告在表3中。
甲基丙烯酰氧基脲封端的支链二胺聚(四氢呋喃)(EPX-IEM)的制备
在65℃下加热DYNAMAR HC-1101(“HC-1101”)以熔融固体材料并降低其粘度。将熔融HC-1101(245.0g)装入配备有蒸馏头、热电偶和顶置式搅拌器的3颈圆底烧瓶中。用氮气吹扫烧瓶，并且将其加热至70°℃。在搅拌下向高度粘稠的受热“HC-1101”中添加甲基乙基酮(60mL)。之后，在真空下蒸馏出相同量的甲基乙基酮，得到干燥的“HC-1101”。在氮气下向干燥的“HC-1101”中滴加5.32g的IEM，并在70℃下继续搅拌16小时。通过透射-FTIR光谱监测异氰酸酯消耗。将所得材料在下排出以提供196.2g(78％收率)粘稠的浅黄色油，该浅黄色油在冷却至环境温度时固化。
说明性实施例A至C和实施例1至10的制备
通过在聚丙烯MAX 600DAC杯(南卡罗来纳州兰德勒姆的颂崇公司(FlackTek,Inc.,Landrum,SC))中组合表2中所示量的组分来制备实施例。将各组材料成分中的每一种在1750rpm下快速混合4分钟，除非另有说明。首先，将甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸(MAA)、苄基三丁基氯化铵(N+CL-)和甲氧基乙基氢醌(MEHQ)组合，并用DAC 400.2VAC(南卡罗来纳州兰德勒姆的颂崇公司)在1500rpm下快速混合4分钟。然后将固体EPX-IEM材料在烘箱中在66℃(150℉)下熔融，将熔融的材料添加到快速混合器杯中，并且将所得材料在2250rpm下快速混合4分钟。然后接着添加NBR材料，并将混合物在1900rpm下快速混合4分钟。使材料冷却5分钟，并且然后在1900rpm下快速混合4分钟。然后重复快速混合程序，共混合16分钟。然后将MBS添加到快速混合器杯中，并将混合物在1900rpm下快速混合4分钟。接下来，添加CuNap、PAM 200、HDK H18和ESS50F，并将混合物在1900rpm下快速混合4分钟。添加PW80、CB和SL300，并将混合物在1900rpm下快速混合4分钟。然后通过用包含排气孔的聚丙烯盖盖住混合杯来使最终粘合剂树脂混合物脱气，并在0.68psi(约35托)的减压下高剪切混合2分钟。将制备的粘合剂树脂混合物单独地载入10:1双注射器筒分配器的10部分侧中，在每种情况下在分配器的1部分侧中使用商品名为“3M SCOTCH-WELD DP8810NS”丙烯酸类粘合剂(明尼苏达州圣保罗的3M公司)的促进剂。
表2：以重量百分比计的说明性实施例A至C和实施例1至10的组分
结果
对于说明性实施例A至C和实施例1至10，进行上述测试方法，并且结果呈现表3中。在表3中，“N/A”表示没有进行测试。
表3：说明性实施例A至C和实施例1至10的测试结果
为了使本领域的普通技术人员能够实践受权利要求书保护的本公开而给出的前述说明不应理解为是对本公开范围的限制，本公开的范围由权利要求书和所有等同形式限定。
Claims (15)
1.一种组合物，包含：
包含羧酸基团的丙烯酸类单体；
丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯中的至少一者；
包含羟基基团的丙烯酸类单体；以及
基于所述组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，15重量％至22重量％的量的包含二价链段L和至少两个X基团的化合物，其中所述二价链段L由下式表示：
其中每个二价链段L独立地直接键合至：
i)两个仲N原子，每个仲N原子直接键合至另外的二价链段L或X基团，
ii)两个叔N原子，每个叔N原子直接键合至p个另外的二价链段L和(2-p)个X基团，其中p为0、1或2，或者
iii)仲N原子，所述仲N原子直接键合至另外的二价链段L或X基团；和叔N原子，所述叔N原子直接键合至p个另外的二价链段L和(2-p)个X基团，其中p为0、1或2，
其中每个R1独立地表示具有1至4个碳原子的亚烷基基团，条件是所述R1基团中的至少一些是-CH2-CH2-CH2-CH2-，其中每个n独立地表示正整数，并且其中每个X基团独立地由下式表示：
CH2＝C(R)-C(O)-O-V-W-C(O)-
其中每个R独立地为氢或甲基，每个W独立地为O、S或NR2，其中R2为氢或具有至多4个碳原子的烷基，并且其中每个V独立地为任选地插入有至少一个醚键或胺键并且任选地被羟基取代的亚烷基。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中基于所述组合物中所述丙烯酸官能化合物的总重量计，所述包含羟基基团的丙烯酸类单体以至少5重量％且至多25重量％的量存在。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其中丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯中的至少一者包含甲基丙烯酸甲酯。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的组合物，所述组合物包含基于所述组合物中所述丙烯酸官能化合物的总重量计，至少15重量％且至多50重量％的量的甲基丙烯酸甲酯。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的组合物，其中丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯中的至少一者包含甲基丙烯酸月桂酯、丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸异冰片酯或丙烯酸异冰片酯中的至少一者。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的组合物，所述组合物还包含基于所述组合物的总重量计，至少10重量％的量的橡胶增韧剂。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的组合物，所述组合物还包含基于所述组合物的总重量计，至多10重量％的量的无机填料。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的组合物，其中基于所述组合物中所述丙烯酸官能化合物的总重量计，包含所述羧酸基团的所述丙烯酸类单体以至少5重量％且至多19重量％的量存在。
9.根据权利要求1至7中任一项所述的组合物，其中基于所述组合物中所述丙烯酸官能化合物的总重量计，所述包含羧酸基团的丙烯酸类单体以至少15重量％且至多30重量％的量存在。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的组合物，所述组合物作为两部分粘合剂组合物的第一部分包装，其中第二部分包含自由基引发剂。
11.一种粘合剂，包含根据权利要求1至8中任一项所述的组合物，所述组合物用自由基引发剂至少部分地固化，其中所述粘合剂具有90℃至130℃范围内的玻璃化转变温度或30％至250％范围内的伸长率中的至少一者。
12.一种粘合剂，包含根据权利要求1至7或9中任一项所述的组合物，所述组合物用自由基引发剂至少部分地固化，其中所述粘合剂具有115℃至160℃范围内的玻璃化转变温度或20％至80％范围内的伸长率中的至少一者。
13.一种制品，所述制品利用根据权利要求1至9中任一项所述的组合物粘结，所述组合物用自由基引发剂至少部分地固化，其中所述制品包含聚酰胺、铝、丙烯腈丁二烯苯乙烯、聚(甲基丙烯酸甲酯)或聚氯乙烯中的至少一者。
14.一种制备包括第一基底和第二基底的粘结制品的方法，所述方法包括：
将根据权利要求1至9中任一项所述的组合物与自由基引发剂组合，以提供粘合剂组合物；
将所述粘合剂组合物施加在所述第一基底或所述第二基底中的至少一者上；
使用所述粘合剂组合物粘附所述第一基底和所述第二基底；以及
允许所述粘合剂组合物至少部分地固化，以制备所述粘结制品。
15.根据权利要求14所述的方法，其中所述第一基底或所述第二基底中的至少一者包含塑料或金属中的至少一者。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US202163226046P | 2021-07-27 | 2021-07-27 | |
| US63/226,046 | 2021-07-27 | ||
| PCT/IB2022/056953 WO2023007401A1 (en) | 2021-07-27 | 2022-07-27 | Composition including monomer with a carboxylic acid group, monomer with a hydroxyl group, an alkyl monomer, and crosslinker and related article and method |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117715948A true CN117715948A (zh) | 2024-03-15 |
Family
ID=83438297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202280052548.3A Pending CN117715948A (zh) | 2021-07-27 | 2022-07-27 | 包含具有羧酸基团的单体、具有羟基基团的单体、烷基单体和交联剂的组合物及相关制品和方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN117715948A (zh) |
| WO (1) | WO2023007401A1 (zh) |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1495520B2 (de) | 1964-05-02 | 1970-06-25 | Deutsche Gold- U. Silber-Scheideanstalt, Vorm. Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zum Polymerisieren |
| US3436359A (en) | 1965-10-14 | 1969-04-01 | Minnesota Mining & Mfg | Polyether polyprimary polyamines and elastomeric products thereof |
| DE3107577A1 (de) | 1981-02-27 | 1982-09-16 | ESPE Fabrik pharmazeutischer Präparate GmbH, 8031 Seefeld | 1,2-6-thiadiazin-3,5-dion-1,1-dioxide und ihre verwendung |
| US4447493A (en) | 1982-07-26 | 1984-05-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Vibration-damping constrained-layer constructions |
| US4605712A (en) | 1984-09-24 | 1986-08-12 | Ciba-Geigy Corporation | Unsaturated polysiloxanes and polymers thereof |
| JP3034650B2 (ja) | 1991-06-19 | 2000-04-17 | 株式会社ジーシー | 歯質用接着剤 |
| CN101925664B (zh) | 2007-12-27 | 2013-05-29 | 3M创新有限公司 | 脲基压敏粘合剂 |
| EP2409997B1 (en) | 2009-03-18 | 2016-11-16 | Kuraray Noritake Dental Inc. | Redox-curing type composition |
| CN103298602B (zh) | 2010-12-06 | 2015-09-23 | 诺瓦提斯公司 | 制造硅酮水凝胶接触透镜的方法 |
| WO2014151650A1 (en) | 2013-03-19 | 2014-09-25 | 3M Innovative Properties Company | Free-radical polymerization methods and articles thereby |
| EP3154502A1 (en) | 2014-06-13 | 2017-04-19 | 3M Innovative Properties Company | Curable compositions and methods for isolating a working area |
| CN104449418B (zh) | 2014-12-08 | 2017-01-11 | 北京天山新材料技术有限公司 | 粘接广泛的超高强度丙烯酸酯结构胶及其制备方法 |
| JP2016155892A (ja) | 2015-02-23 | 2016-09-01 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ２液型接着剤 |
| US11511522B2 (en) | 2017-03-03 | 2022-11-29 | 3M Innovative Properties Company | High performance photocurable optically clear adhesive |
| FR3068979B1 (fr) | 2017-07-12 | 2020-07-31 | Arkema France | Composition d'adhesif (meth)acrylique, son procede de preparation et son utilisation |
| WO2020250154A1 (en) | 2019-06-13 | 2020-12-17 | 3M Innovative Properties Company | Crosslinkers and curable compositions including the same |
-
2022
- 2022-07-27 CN CN202280052548.3A patent/CN117715948A/zh active Pending
- 2022-07-27 WO PCT/IB2022/056953 patent/WO2023007401A1/en active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2023007401A1 (en) | 2023-02-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6688054B2 (ja) | 粘着剤組成物、光学部材および粘着シート | |
| JP4459880B2 (ja) | エネルギー線硬化性樹脂組成物とそれを用いた接着剤 | |
| JP6564695B2 (ja) | 粘着剤組成物、その製造方法、粘着シートおよび画像表示装置 | |
| JP6737585B2 (ja) | 粘着剤組成物、粘着シートおよび画像表示装置 | |
| CN114008092B (zh) | 交联剂和包含交联剂的可固化组合物 | |
| KR20080024209A (ko) | 광경화성 엘라스토머 조성물 | |
| JP5525147B2 (ja) | 粘着組成物、粘着剤層および粘着シート | |
| JP5570752B2 (ja) | 接着体 | |
| JP5233614B2 (ja) | 樹脂組成物及びこれを用いた転写フィルム | |
| WO2012029960A1 (ja) | 樹脂組成物及び接着剤 | |
| CN116981705A (zh) | 包含具有羧酸基团的丙烯酸类单体、具有羟基基团的丙烯酸类单体、(甲基)丙烯酸烷基酯单体和交联剂的组合物以及相关制品和方法 | |
| JP4667195B2 (ja) | 接着剤組成物および接着部材 | |
| CN116648488A (zh) | 包含具有羧酸基团的单体、具有羟基基团的单体、环烷基单体和交联剂的组合物以及相关制品和方法 | |
| CN116507680A (zh) | 可自由基聚合的交联剂、可固化组合物和由其得到的粘合剂 | |
| CN117715948A (zh) | 包含具有羧酸基团的单体、具有羟基基团的单体、烷基单体和交联剂的组合物及相关制品和方法 | |
| US20230399463A1 (en) | Free-radically polymerizable crosslinker, curable composition, and adhesive therefrom | |
| US11739172B2 (en) | Composition including monomer with a carboxylic acid group, monomer with a hydroxyl group, and crosslinker and related articles and methods | |
| JP2009221297A (ja) | 接着剤組成物 | |
| JP2016029129A (ja) | 接着剤組成物及び接着フィルム | |
| JP7385168B2 (ja) | 光硬化性粘着剤組成物 | |
| EP4347673A1 (en) | Composition including cyclic imide-containing monomer and organoborane complex and related articles and methods | |
| JPH04266981A (ja) | 熱硬化型接着剤及びその接着シート | |
| JP2006257229A (ja) | 成形体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |