CN116648488A - 包含具有羧酸基团的单体、具有羟基基团的单体、环烷基单体和交联剂的组合物以及相关制品和方法 - Google Patents
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- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
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- C09J2433/00—Presence of (meth)acrylic polymer
Landscapes
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Abstract
组合物包含至少16重量％的包含具有至多12个碳原子的环烷基基团的丙烯酸类单体、具有羧酸基团的丙烯酸类单体、具有羟基基团的丙烯酸类单体、以及由二价链段L和至少两个X基团构成的化合物。该二价链段L由式L表示。每个链段L分别直接键合至两个仲N原子、两个叔N原子或仲N原子和叔N原子。每个R1表示具有1至4个碳原子的亚烷基基团，并且该R1基团中的至少一些是‑CH2‑CH2‑CH2‑CH2‑。每个X基团独立地由下式表示：CH2＝C(R)‑C(O)‑O‑V‑W‑C(O)‑。还描述了使用该组合物的制品和方法。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年12月17日提交的美国临时申请号63/127,035的优先权，该申请的公开内容全文以引用方式并入本文。
背景技术
已知粘合剂可用于将一个基底粘结到另一个基底，例如将金属粘结到金属、将金属粘结到塑料、将塑料粘结到塑料、将玻璃粘结到玻璃。结构粘合剂是机械接合方法(诸如铆接或点焊)的有吸引力的替代形式，因为结构粘合剂将荷载应力分布在较大面积上，而不是将此类应力集中在几个点上。结构粘合剂还可产生更洁净和更安静的产品，因为它们可抑制振动并降低噪音。另外，结构粘合剂可用于粘结多种材料，有时无需进行大量的表面处理。
可用于某些粘合剂组合物的交联剂描述于美国专利号4,605,712(Mueller等人)和4,447,493(Driscoll等人)以及美国专利申请公布号2016/0137893(Sherman等人)、2012/0139138(Samuel等人)、2017/0135911(Craig等人)和2020/017720(Liu等人)中。据报道具有高强度或高玻璃化转变温度的某些丙烯酸类粘合剂描述于国际专利申请公布号WO2019/012088(Hajji等人)、2016年9月1日公布的日本专利申请JP2016155892和2015年3月25日公布的中国专利申请CN104449418中。
发明内容
本公开提供了一种可用作例如密封剂或粘合剂(例如，结构粘合剂)的组合物。在一个方面，本公开提供了一种组合物，包含：包含具有至多12个碳原子的环烷基基团的丙烯酸类单体、具有羧酸基团的丙烯酸类单体、具有羟基基团的丙烯酸类单体、以及由二价链段L和至少两个X基团构成的化合物。二价链段L由下式表示：
每个二价链段L分别直接键合至：
i)两个仲N原子，每个仲N原子直接键合至另外的二价链段L或X基团，
ii)两个叔N原子，每个叔N原子直接键合至p个另外的二价链段L和(2-p)个X基团，其中p为0、1或2，或者
iii)仲N原子，该仲N原子直接键合至另外的二价链段L或X基团；
和叔N原子，该叔N原子直接键合至p个另外的二价链段L和(2-
p)个X基团，其中p为0、1或2。
在二价链段L中，每个R1独立地表示具有1至4个碳原子的亚烷基基团，条件是R1基团中的至少一些是-CH2-CH2-CH2-CH2-。每个n独立地表示正整数，并且每个X基团独立地由下式表示：
CH2＝C(R)-C(O)-O-V-W-C(O)-，
其中每个R独立地为氢或甲基，每个W独立地为O、S或NR R2，其中R2为氢或具有至多4个碳原子的烷基，并且每个V独立地为任选地插入有至少一个醚键或胺键并且任选地被羟基取代的亚烷基。基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含具有至多12个碳原子的环烷基基团的丙烯酸类单体以至少16重量％的量存在。
在另一方面，本公开提供了一种粘合剂，包含本文所公开的组合物，该组合物用自由基引发剂至少部分地固化。
在另一方面，本公开提供了一种制品，该制品利用本文所公开的组合物粘结，该组合物用自由基引发剂至少部分地固化。
在另一方面，本公开提供了一种制造粘结制品的方法。该方法包括将本文公开的组合物与自由基引发剂组合，以提供粘合剂组合物；将粘合剂组合物施加在第一基底或第二基底中的至少一者上；使用粘合剂组合物粘附第一基底和第二基底；允许粘合剂组合物至少部分地固化，以制备粘结制品。
如本文所用：
“烷基基团”和前缀“烷”仅具有C-C键和C-H键，并且包括直链和支链基团以及环状基团。在一些实施方案中，除非另外指明，否则烷基基团具有至多30个碳(在一些实施方案中，至多20、15、12、10、8、7、6或5个碳)。环烷基基团可以是单环或多环的，并且在一些实施方案中，具有3至10个环碳原子和其他烷基取代基；
术语“丙烯酸类”是指丙烯酸类和甲基丙烯酸类聚合物、低聚物和单体；
术语“直接键合至”是指通过单个共价键键合；
术语“可自由基聚合”是指可自由基均聚和/或可自由基共聚(即，与不同的单体/低聚物)；
术语“(甲基)丙烯酰基”是指丙烯酰基(acryl)(在本领域中也称为acryloyl和acrylyl)和/或甲基丙烯酰基(methacryl)(在本领域中也称为methacryloyl和methacrylyl)；
术语“仲氮”是指共价键合至H和两个碳原子的中性N原子；以及
术语“叔氮”是指共价键合至三个碳原子的中性N原子。
诸如“一个”、“一种”、“该”和“所述”的术语并非旨在仅指单一实体，而是包括可用于说明的特定示例的一般类别。术语“一个”、“一种”、“该”和“所述”可与术语“至少一个(种)”互换使用。
后接列表的短语“包括(含)……中的至少一个(种)”是指包括(含)该列表中任何一个项目以及该列表中两个或更多个项目的任意组合。后接列表的短语“……中的至少一个(种)”是指该列表中任何一个项目或者该列表中两个或更多个项目的任意组合。
术语“固化”和“可固化”是指通过共价化学键，通常通过交联分子或基团，与聚合物链连接在一起以形成网状聚合物。因此，在本公开中，术语“经固化的”和“交联的”可以互换使用。经固化或交联的聚合物的特征通常在于不溶性，但在适当的溶剂的存在下可以是可溶胀的。
除非另外指出，否则所有数值范围都包括其端值以及端值之间的非整数值(例如，1至5包括1、1.5、2、2.75、3、3.80、4、5等)。
在考虑具体实施方式以及所附权利要求书时，将进一步理解本公开的特征和优点。
具体实施方式
高玻璃化转变温度在粘合剂中可能是期望的，例如，以允许粘合剂在高温下保持一致的性能。增加固化的环氧树脂或聚氨酯结构粘合剂的最终玻璃化转变温度(Tg)的常见策略是在固化过程期间施加外部热。例如，当3M的DP420(2部分环氧树脂粘合剂)在室温下固化数天时，固化的粘合剂的Tg仅达到约44℃，如使用以下实施例中描述的方法通过动态力学分析所测量的。如果该粘合剂在大约138℃下热固化几小时，则Tg增加到80℃。然而，低温固化已经变得越来越期望，特别是在电子组件和塑料粘结应用领域中，其中发生热敏基底的粘结。低温固化还可以减小由于CTE(热膨胀系数)不匹配而产生的热应力。
虽然已知的结构粘合剂可具有良好的高温性能和耐久性，但这些结构粘合剂在固化后产生的刚性粘结可导致粘结部件的不良抗冲击性和后续的粘结失效。另外，具有刚性粘结的粘合剂具有分布在整个粘结中的高应力和不均匀应力，其中粘结边缘处的应力通常高于粘结中间的应力。刚性结构粘合剂的高应力可导致粘结材料的不期望变形(即，粘结层穿通性)，这可从视觉上观察到，尤其当粘结较大的部件(诸如例如，汽车面板)时。
本公开提供了组合物，该组合物可提供当在室温下固化时玻璃化转变温度在120℃至180℃范围内的粘合剂，以及甚至在一些实施方案中当基底在粘结之前未接受表面处理(例如，电晕、火焰、磨损)时也显示出对各种基底的良好粘附性的粘结构造。在一些实施方案中，组合物提供了具有可用伸长率的粘合剂，这可提高抗冲击性并降低粘结层中的应力。在一些实施方案中，本公开的组合物提供了具有优异的耐水性和耐湿性的粘合剂。
本公开的组合物包含可用作例如交联剂的化合物。该化合物包括至少两个X基团并且包括由下式表示的二价链段L：
每个二价链段L通过二价链段的每端上所示的单个共价键分别直接键合至：
i)两个仲N原子，每个仲N原子直接键合至另外的二价链段L或X基团，
ii)两个叔N原子，每个叔N原子直接键合至p个另外的二价链段L和(2-p)个X基团，其中p为0、1或2，或者
iii)仲N原子，该仲N原子直接键合至另外的二价链段L或X基团；
和叔N原子，该叔N原子直接键合至p个另外的二价链段L和(2-
p)个X基团，其中p为0、1或2。
二价链段L中的每个R1独立地表示具有1至4个碳原子的亚烷基基团，条件是R1基团中的至少一些是-CH2-CH2-CH2-CH2-。在一些实施方案中，至少50％、60％、70％、80％、90％或95％的R1基团为-CH2-CH2-CH2-CH2-。其他可用的R1基团包括-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、–CH(CH3)CH2–、–CH2CH(CH3)–、–CH(CH2CH3)CH2–、–CH2(CH2CH3)CH–和–CH2(CH3)2C–。在一些实施方案中，R1基团包括-CH2-CH2-CH2-CH2-，以及-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、–CH(CH3)CH2–或–CH2CH(CH3)–中的至少一者。在一些实施方案中，所有R1基团是-CH2-CH2-CH2-CH2-。当所有R1基团是-CH2-CH2-CH2-CH2-时，L二价链段可被写为
在二价链段L中，包括上文针对L所述的实施方案中的任一个实施方案，每个n独立地表示正整数；例如，1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、20、30、50、100或更大。在一些实施方案中，n可为至多500或更大。
可用作例如交联剂的化合物包括至少两个X基团。每个X基团独立地由下式表示：
CH2＝C(R)-C(O)-O-V-W-C(O)-，
其中每个R独立地为氢或甲基。在一些实施方案中，每个R为氢。在一些实施方案中，每一个R都为甲基。
在式CH2＝C(R)-C(O)-O-V-W-C(O)-中，每个V独立地为任选地插入有至少一个醚键或胺键并且任选地被羟基取代的亚烷基。在一些实施方案中，每个V独立地为任选地插入有至少一个醚键的亚烷基。在一些实施方案中，每个V为具有2至10、2至8、2至6、2至4、3至6、3至8或3至10个碳原子的亚烷基。
在式CH2＝C(R)-C(O)-O-V-W-C(O)-中，每个W独立地为O、S或NR2，其中R2为氢或具有至多4个碳原子的烷基。在一些实施方案中，每个W独立地为O或NH。在一些实施方案中，每个W为NH。
在一些实施方案中，具有至少两个X基团和二价链段L的化合物具有至少1000克/摩尔、2000克/摩尔、3000克/摩尔、3500克/摩尔或4000克/摩尔且至多54000克/摩尔、40,000克/摩尔、30,000克/摩尔或20,000克/摩尔的数均分子量，如根据ASTM试验方法D3016-97(2018)在40℃下相对于聚苯乙烯标准通过凝胶渗透色谱法所测量的。具体地，可使用带有Waters 2424蒸发光散射检测器和PL-Gel-2柱；每个300×7.5mm；一个3μm Mixed-E(标称MW范围为至多30,000道尔顿)和一个5μm Mixed-D(标称MW范围为200道尔顿至400,000道尔顿)的Reliant GPC(Waters e2695泵/自动进样器)，通过凝胶渗透色谱法(GPC)分析聚合物。
具有至少两个X基团和二价单元L的化合物可通过多胺前体化合物上的伯胺基团与具有碳酸酯、硫代碳酸酯、氨基甲酸酯或异氰酸酯基团以及丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基团的反应物化合物的亲核加成来制备。这种类型的可用化合物的示例是甲基丙烯酸2-异氰酸根合乙酯(“IEM”)。合适的多胺前体具有由下式表示的二价链段L：
如上文在其实施方案中的任一项中所述。每个二价链段L分别直接键合至两个N原子，每个N原子独立地直接键合至p个另外的二价链段L和(2-p)个H原子，其中p为0、1或2。在一些实施方案中，多胺前体包含小于7重量百分比(重量％)、小于6重量％、小于5重量％、小于4重量％、小于3重量％、小于2重量％、小于1重量％或小于0.5重量％的仲胺或叔胺基团。合适的多胺前体可以以商品名“DYNAMAR HC-1101”得自明尼苏达州圣保罗的3M公司(3MCompany,St.Paul,Minnesota)，或例如如美国专利3,436,359(Hubin等人)中所述制备。
本公开的组合物可包含2重量％至60重量％或5重量％至50重量％的具有至少两个X基团和二价链段L的化合物，但这不是必需的。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，交联剂以20重量％至40重量％、或20重量％至35重量％范围内的量存在。
本公开的组合物包含丙烯酸类单体，该丙烯酸类单体包含环烷基基团。环烷基可具有至多14、12或10个碳原子。此类单体可用于例如增加由组合物制成的粘合剂或密封剂的Tg。包含具有至多14或12个碳原子的环烷基基团的合适的丙烯酸类单体的示例包括丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸环己酯、丙烯酸叔丁基环己酯或甲基丙烯酸叔丁基环己酯中的至少一者。在一些实施方案中，包含具有至多14或12个碳原子的环烷基基团的丙烯酸类单体包括丙烯酸异冰片酯或甲基丙烯酸异冰片酯中的至少一者。此类单体可购自各种商业来源，例如以SR506购自沙多玛公司(Sartomer)或以VISIOMER IBOA购自赢创性能股份有限材料公司(Evonik Performance Materials GmbH)的丙烯酸异冰片酯，以SR423A购自沙多玛公司或以商品名VISIOMER IBOMA购自赢创性能股份有限材料公司的甲基丙烯酸异冰片酯，甲基丙烯酸环己酯(以VISIOMER c-HMA购自赢创性能股份有限材料公司)，甲基丙烯酸二环戊基酯(以FANCRYL FA-513M购自日立化学公司(Hitachi Chemical))，甲基丙烯酸异冰片基环己酯(以产品MM-304购自加利福尼亚州圣地亚哥的设计分子股份有限公司(Designer Molecules,Inc.,San Diego,California))，以及甲基丙烯酸4-叔丁基环己酯(以Miramer M1151购自宾夕法尼亚州埃克斯顿的美源北美公司(Miwon North America,Exton,Pennsylvania))。
基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含具有至多12个碳原子的环烷基基团的丙烯酸类单体以至少15重量％或16重量％的量存在于组合物中。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含环烷基基团的丙烯酸类单体以至少17重量％、18重量％、19重量％或20重量％且至多40重量％、35重量％或30重量％的量存在。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含环烷基基团的丙烯酸类单体以15重量％至35重量％、16重量％至35重量％、17重量％至30重量％或17重量％至28重量％范围内的量存在。
本公开的组合物包含丙烯酸类单体，该丙烯酸类单体包含羧酸基团。在一些实施方案中，本公开的组合物包含基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，多于15重量％或至少16重量％、17重量％、18重量％、19重量％或20重量％的包含羧酸基团的丙烯酸类单体。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含羧酸基团的丙烯酸类单体以至多28重量％、30重量％或35重量％的量存在。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含羧酸基团的丙烯酸类单体以15重量％至35重量％、18重量％至35重量％、20重量％至30重量％或20重量％至28重量％范围内的量存在。合适的包含羧酸基团的丙烯酸类单体的示例包括甲基丙烯酸、丙烯酸、甲基丙烯酸、β-丙烯酰氧基乙基氢琥珀酸酯和β-甲基丙烯酰氧基乙基氢琥珀酸酯。包含羧酸基团的许多丙烯酸类单体可购自商业来源，例如可以以VISIOMER GMAA购自赢创性能股份有限材料公司的甲基丙烯酸，以及以NK ESTER SA购自日本有本市的新中村化学工业株式会社(Shin-NakamuraCo.Ltd.,Arimoto,Japan)的β-甲基丙烯酰氧基乙基氢琥珀酸酯。在一些实施方案中，包含羧酸基团的丙烯酸类单体为甲基丙烯酸。
本公开的组合物包含丙烯酸类单体，该丙烯酸类单体包含羟基基团。包含羟基基团的丙烯酸类单体可用于例如提供对多种塑料(在一些实施方案中为聚酰胺)具有改善的粘附性的组合物。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含羟基基团的丙烯酸类单体以至少5重量％或10重量％且至多25重量％、24重量％、23重量％、22重量％、21重量％或20重量％的量存在。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含羟基基团的丙烯酸类单体以至少5重量％且至多25重量％、至少10重量％且至多24重量％，或者至少10重量％且至多22重量％的量存在。将包含羟基基团的丙烯酸类单体的水平选择在5重量％且至多25重量％范围内可用于例如提供对各种塑料具有改善的粘附性同时保持相对较高的耐水性和耐湿性的组合物。
合适的包含羟基基团的丙烯酸类单体的示例包括丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸2-和3-羟丙酯、甲基丙烯酸2-和3-羟丙酯、丙烯酸羟丁酯、甲基丙烯酸羟丁酯、己内酯单(甲基)丙烯酸酯(可以商品名“SR-495B”购自沙多玛公司(Sartomer))和其他聚(e-己内酯)单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、聚(e-己内酯)单[2-丙烯酰氧基乙基]酯、甲基丙烯酸2-羟基-3-烷氧基酯、丙烯酸2-羟基-3-烷氧基酯以及聚乙二醇单丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。许多包含羟基基团的丙烯酸类单体可购自商业来源，例如甲基丙烯酸2-羟乙酯(以VISIOMER HEMA 97和HEMA 98购自赢创性能股份有限材料公司)、甲基丙烯酸羟丙酯(以VISIOMER HPMA 97和HPMA 98购自赢创性能股份有限材料公司)、超高纯度甲基丙烯酸2-羟乙酯(以VISIOMER UHP HEMA购自赢创性能股份有限材料公司)、聚丙二醇单甲基丙烯酸酯(可以以MIRAMER M1051购自宾夕法尼亚州埃克斯顿的美源北美公司)和CH2＝CHC(O)O(CH2CH2O)7-9H(例如可以商品名“BLEMMER”购自日本东京的日本油脂株式会社(Nippon Oil&Fats Company,Tokyo,Japan))。
在一些实施方案中，组合物包含甲基丙烯酸甲酯。甲基丙烯酸甲酯可购自商业来源，包括以VISIOMER MMA购自赢创性能股份有限材料公司。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，甲基丙烯酸甲酯以至少1重量％、2重量％、3重量％、4重量％或5重量％且至多15重量％、14重量％、13重量％、12重量％、11重量％或10重量％的量存在。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，甲基丙烯酸甲酯以至少1重量％且至多10重量％、至少2重量％且至多10重量％、或者至少4重量％且至多10重量％的量存在。
甲基丙烯酸月桂酯可用于本公开的组合物的一些实施方案中，并且可购自多种商业来源，例如，以LMA 1214F购自新泽西州弗洛勒姆帕克的巴斯夫公司(BASF,FlorhamPark,New Jersey)的甲基丙烯酸月桂酯。然而，在一些实施方案中，组合物不含甲基丙烯酸月桂酯，或者包含基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，至多1％甲基丙烯酸月桂酯。
在一些实施方案中，本公开的组合物还包含含有磷酸酯或膦酸酯基团的丙烯酸类单体。此类单体可用于例如增强对金属基底的粘附性。可用的包含磷酸酯或膦酸酯基团的丙烯酸类单体包括甲基丙烯酸乙二醇酯磷酸酯和膦酸酯官能(甲基)丙烯酸酯单体(例如，来自索尔维特种聚合物美国有限公司(Solvay Specialty Polymers USA,LLC)的SIPOMERPAM树脂或以MIRAMER SC1400和MIRAMER SC1400A来自宾夕法尼亚州埃克斯顿的美源北美公司的那些)。乙烯基膦酸也可以是有用的。在一些实施方案中，本公开的组合物还包含含有膦酸酯基团的丙烯酸类单体。基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，膦酸酯或磷酸酯官能化丙烯酸类单体可以以例如至多10重量％、8重量％、6重量％、5重量％或4重量％存在于组合物中。当存在时，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，膦酸酯或磷酸酯官能化丙烯酸类单体以至少0.5重量％、1重量％或2重量％的量存在。
本公开的组合物还可包括其他单官能可自由基聚合单体。可用单体的示例包括(甲基)丙烯酸-2-苯氧乙酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、烷氧基化(甲基)丙烯酸月桂酯、烷氧基化(甲基)丙烯酸苯酚酯、烷氧基化(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸己内酯、环三羟甲基丙烷甲缩醛(甲基)丙烯酸酯、乙二醇甲基醚(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化(甲基)丙烯酸壬基酚酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯((甲基)丙烯酸硬脂基酯)、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸正癸酯、(甲基)丙烯酸正十二烷基酯、(甲基)丙烯酸-2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-乙氧基丙酯或(甲基)丙烯酸-3-乙氧基丙酯、丙烯酸-2-(2-乙氧基乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、N-(2-(2-氧代-1-咪唑烷基)乙基)甲基丙烯酰胺和以SIPOMER WAM II购自索尔维特种聚合物美国有限公司的甲基丙烯酰氨基乙基乙烯脲(“MAEEU”)以及它们的组合。
可用于本公开的组合物的一些实施方案中的其他单(甲基)丙烯酸类单体的具体示例包括甲基丙烯酸2-苯氧基乙酯(以SR340购自沙多玛公司)、甲基丙烯酸苄酯(以MIRAMER M1183购自宾夕法尼亚州埃克斯顿的美源北美公司)、甲基丙烯酸苯酯(以MIRAMERM1041购自美源北美公司)、甲基丙烯酸烯丙酯(以VISIOMER AMA购自赢创性能股份有限材料公司)、甲基丙烯酸正丁酯(以VISIOMER n-BMA购自赢创性能股份有限材料公司)、甲基丙烯酸异丁酯(以VISIOMER i-BMA购自赢创性能股份有限材料公司)、甘油甲缩醛甲基丙烯酸酯(以VISIOMER GLYFOMA购自赢创性能股份有限材料公司)、甲基丙烯酸2-(2-丁氧基乙氧基)乙酯(以VISIOMER BDGMA购自赢创性能股份有限材料公司)、甲基丙烯酸2-异氰酸根合乙酯(以KarenzMOI购自日本东京的昭和电工株式会社(Showa Denko K.K.,Tokyo,Japan))、邻苯二甲酸单-2-(甲基丙烯酰氧基)乙酯((HEMA邻苯二甲酸酯)以产品号X-821-2000购自宾夕法尼亚州埃辛顿的亿世科技股份有限公司(ESSTECH,Inc.,Essington,Pennsylvania))、马来酸2-(甲基丙烯酰氧基)乙酯(HEMA马来酸酯，以产品号X-846-0000购自亿世科技股份有限公司)、甲氧基二甘醇甲基丙烯酸酯(以M-20G购自新中村化学工业株式会社)、甲氧基三甘醇甲基丙烯酸酯(以M-30G购自新中村化学工业株式会社)、甲氧基四甘醇甲基丙烯酸酯(以M-40G购自新中村化学工业株式会社)、甲氧基三丙二醇甲基丙烯酸酯(以M-30PG购自新中村化学工业株式会社)、丁氧基二甘醇甲基丙烯酸酯(以B-20G购自新中村化学工业株式会社)、苯氧基乙二醇甲基丙烯酸酯(以PHE-1G购自新中村化学工业株式会社)、苯氧基二甘醇甲基丙烯酸酯(以PHE-2G购自新中村化学工业株式会社)、双环戊二烯氧乙基甲基丙烯酸酯(以FANCRYL FA-512M购自日本东京的日立化学公司(HitachiChemical,Tokyo,Japan))、4-甲基丙烯酰氧基乙基偏苯三酸酐(以产品A-304购自设计分子股份有限公司)、2-甲基丙烯酰氧基乙基苯基氨基甲酸酯(购自宾夕法尼亚州沃灵顿Polysciences公司(Polysciences,Inc.,Warrington,Pennsylvania))、甲基丙烯酸三氟乙酯(购自康涅狄格州斯特拉特福德的汉普福德研究股份有限公司(Hampford ResearchInc.,Stratford,Connecticut))、甲基丙烯酰胺(以VISIOMER MAAmide购自赢创性能股份有限材料公司)、甲基丙烯酸2-二甲基氨基乙酯(以VISIOMER MADAME购自赢创性能股份有限材料公司)、3-二甲基氨基丙基甲基丙烯酰胺(以VISIOMER DMAPMA购自赢创性能股份有限材料公司)以及它们的组合。
本公开的组合物还包含至少一种自由基引发剂(即，自由基聚合的引发剂)。自由基引发剂可以是单一化合物或化合物的组合，其被称为自由基引发剂体系。
在一些实施方案中，自由基引发剂是氧化还原引发剂体系，因为单电子转移氧化还原反应可以是在温和条件下产生自由基的有效方法。氧化还原引发剂体系已描述于例如高分子科学进展(Progress in Polymer Science)(1999)，第24卷，第1149-1204页中。
在一些实施方案中，氧化还原引发剂体系为过氧化物与胺的共混物，其中聚合由有机过氧化物的分解引发，该有机过氧化物通过与胺还原剂的氧化还原反应而活化。通常，过氧化物为过氧化苯甲酰，并且胺为叔胺。芳族叔胺例如适于产生伯基，其中N,N-二甲基-4-甲苯胺(“DMT”)是最常见的胺还原剂。
在一些实施方案中，氧化还原固化引发剂体系包含巴比妥酸衍生物和金属盐。在一些实施方案中，巴比妥酸/金属盐固化引发剂体系还可包含有机过氧化物、氯化铵盐(例如苄基三丁基氯化铵)或它们的混合物。
基于巴比妥酸的自由基引发剂的示例包括氧化还原引发剂体系，该氧化还原引发剂体系具有(i)巴比妥酸衍生物和/或丙二酰基磺酰胺和(ii)选自单官能或多官能的羧酸过氧化物酯的有机过氧化物。可用的巴比妥酸衍生物的示例包括在所公布的德国专利申请DE 42 19 700 A1(Imai等人)中提及的1,3,5-三甲基巴比妥酸、1,3,5-三乙基巴比妥酸、1,3-二甲基-5-乙基巴比妥酸、1,5-二甲基巴比妥酸、1-甲基-5-乙基巴比妥酸、1-甲基-5-丙基巴比妥酸、5-乙基巴比妥酸、5-丙基巴比妥酸、5-丁基巴比妥酸、1-苄基-5-苯基巴比妥酸、1-环己基-5-乙基巴比妥酸和硫代巴比妥酸。
美国专利3,347,954(Bredereck等人)和9,957,408(Thompson)中描述的巴比妥酸和巴比妥酸衍生物，以及欧洲专利号EP 0 059 451 B1(Schmitt等人)中公开的丙二酰磺酰胺也可用于本公开的实施方案中。丙二酰基磺酰胺的示例包括2,6-二甲基-4-异丁基丙二酰基磺酰胺、2,6-二异丁基-4-丙基丙二酰基磺酰胺、2,6-二丁基-4-丙基丙二酰基磺酰胺、2,6-二甲基-4-乙基丙二酰基磺酰胺或2,6-二辛基-4-异丁基丙二酰基磺酰胺。
基于巴比妥酸的自由基引发剂通常包含单官能或多官能的羧酸过氧化酯作为有机过氧化物。在本公开的含义内，碳酸过氧化酯另外也被包括在多官能羧酸过氧化酯中。合适的示例包括碳酸-二异丙基-过氧化二酯、新癸酸-叔丁基-过氧化酯、新癸酸-叔戊基-过氧化酯、马来酸-叔丁基-单过氧化酯、苯甲酸-叔丁基-过氧化酯、2-乙基己酸-叔丁基-过氧化酯、2-乙基己酸-叔戊基-过氧化酯、碳酸-单异丙酯-单叔丁基-过氧化酯、碳酸-二环己基-过氧化酯、碳酸二肉豆蔻基-过氧化酯、碳酸二鲸蜡基过氧化酯、碳酸-二(2-乙基己基)-过氧化酯、碳酸-叔丁基-过氧基-(2-乙基己基)酯或3,5,5-三甲基己酸-叔丁基-过氧化酯、苯甲酸-叔戊基-过氧化酯、乙酸-叔丁基-过氧化酯、碳酸-二(4-叔丁基-环己基)-过氧化酯、新癸酸-异丙苯-过氧化酯、新戊酸-叔戊基-过氧化酯和新戊酸叔丁基-过氧化酯。
具体地讲，在本公开的一些实施方案中，碳酸-叔丁基-过氧基-(2-乙基己基)酯(可以LUPEROX TBEC购自宾夕法尼亚州普鲁士王市的阿科玛公司(Arkema,Inc.,King ofPrussia,PA))或3,5,5-三甲基-己酸-叔丁基-过氧化酯(可以LUPEROX 270商购获自阿科玛公司)可用作有机过氧化物。
可与巴比妥酸衍生物一起使用的金属盐可包括过渡金属络合物，尤其是钴、锰、铜和铁的盐。当金属盐为铜化合物时，该盐可具有通式CuXn，其中X为有机和/或无机阴离子，并且n＝l或2。合适的铜盐的示例包括氯化铜、乙酸铜、乙酰丙酮铜、环烷酸铜、水杨酸铜、或铜与硫脲或乙二胺四乙酸的络合物以及它们的混合物。在一些实施方案中，铜盐是环烷酸铜。
适用于本公开的实施方案中的另一种氧化还原引发剂体系包含无机过氧化物、基于胺的还原剂和促进剂，其中胺可为芳族和/或脂族胺，并且聚合促进剂为选自由苯亚磺酸钠、对甲苯亚磺酸钠、2,4,6-三异丙基苯亚磺酸钠、亚硫酸钠、亚硫酸钾、亚硫酸钙、亚硫酸铵、硫酸氢钠和硫酸氢钾组成的组中的至少一者。可用于该体系中的无机过氧化物的示例为过硫酸盐，如美国专利8,545,225(Takei等人)中所述。
在一些实施方案中，本公开的组合物包含自由基引发剂，该自由基引发剂包含金属盐(例如，环烷酸铜)和铵盐(例如，苄基三丁基氯化铵)。在一些实施方案中，组合物包含固化引发剂体系，该固化引发剂体系包含巴比妥酸衍生物和金属盐并且任选地包含有机过氧化物和氯化铵盐中的至少一者。
组合物可包括单独或与其他自由基引发剂组合的至少一种光引发剂，该光引发剂通过光(通常使用紫外(UV)灯)活化，但在适当选择光引发剂的情况下也可使用其他光源，诸如LED灯、氙闪光灯和激光。
可用的光引发剂包括已知可用于光固化自由基多官能(甲基)丙烯酸酯的那些。合适的光引发剂的示例包括苯偶姻及其衍生物诸如α-甲基苯偶姻；α-苯基苯偶姻；α-烯丙基苯偶姻；α-苄基安息香；安息香醚，诸如苯偶酰二甲基缩酮(例如，以OMNIRAD BDK购自伊利诺伊州圣查尔斯的IGM树脂美国公司(IGM Resins USA Inc.,St.Charles,Illinois))、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香正丁基醚；苯乙酮及其衍生物，诸如2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(例如以OMNIRAD 1173购自IGM树脂美国公司)和1-羟基环己基苯基酮(例如以OMNIRAD 184购自IGM树脂美国公司)；2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-(4-吗啉基)-1-丙酮(例如以OMNIRAD 907购自IGM树脂美国公司)；2-苄基-2-(二甲氨基)-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮(例如以OMNIRAD 369购自IGM树脂美国公司)和三芳基膦以及氧化膦衍生物，诸如2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯(例如以TPO-L购自IGM树脂美国公司)和双-(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦(例如，以商品名OMNIRAD 819购自IGM树脂美国公司)。
可用的光引发剂的其他示例包括新戊偶姻(pivaloin)乙醚、茴香偶姻乙醚、蒽醌(例如，蒽醌、2-乙基蒽醌、1-氯蒽醌、1,4-二甲基蒽醌、1-甲氧基蒽醌或苯并蒽醌)、卤代甲基三嗪、二苯甲酮及其衍生物、碘鎓盐和锍盐、钛络合物诸如双(η5-2,4-环戊二烯-1-基)-双[2,6-二氟-3-(1H-吡咯-1-基)苯基]钛(例如，以商品名CGI 784DC购自新泽西州弗洛勒姆帕克的巴斯夫公司)；卤代甲基-硝基苯(例如，4-溴甲基硝基苯)，以及其中一种组分为单酰基氧化膦或双酰基氧化膦的光引发剂的组合(例如，以商品名IRGACURE 1700、IRGACURE1800和IRGACURE 1850购自新泽西州弗洛勒姆帕克的巴斯夫公司，以及以OMNIRAD 4265购自IGM树脂美国公司)。
自由基引发剂还可以是热活化的自由基引发剂，诸如偶氮引发剂(例如偶氮二异丁腈)或过氧化物(例如过氧化苯甲酰)。
自由基引发剂可以以足以允许可固化组合物在引发聚合时具有足够的固化自由基反应速率的量用于组合物中，这些量可由相关领域的普通技术人员容易地确定。在本公开的一些实施方案中，自由基引发剂以组合物中可自由基聚合组分的0.1重量％至10重量％，或0.5重量％至5重量％的水平存在于可固化组合物中；然而，这不是必需的。
在一些实施方案中，本公开的组合物包含基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，20重量％至30重量％的包含羧酸基团的丙烯酸类单体、10重量％至20重量％的包含羟基基团的丙烯酸类单体、16重量％至30重量％的包含环烷基基团的丙烯酸类单体、0.5重量％至10重量％的包含膦酸酯基团的丙烯酸类单体、4重量％至10重量％的甲基丙烯酸甲酯、以及15重量％至30重量％的包含二价链段L和至少两个X基团的化合物，以及基于可固化组合物的重量计，0.1重量％至10重量％的至少一种自由基引发剂。在一些实施方案中，基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，本公开的组合物包含15重量％至25重量％的包含羧酸基团的丙烯酸类单体、15重量％至25重量％的包含羟基基团的丙烯酸类单体、15重量％至25重量％的包含环烷基基团的丙烯酸类单体、4重量％至10重量％的甲基丙烯酸甲酯、0.5重量％至10重量％的包含膦酸酯基团的丙烯酸类单体、以及20重量％至35重量％的包含二价链段L和至少两个X基团的化合物。在这些实施方案中的一些实施方案中，组合物包含基于可固化组合物的总重量计，0.1重量％至10重量％的至少一种自由基引发剂。
本公开的组合物可包括可用于例如密封剂和粘合剂组合物中的其他组分。例如，组合物可包含以下中的至少一者：增韧剂(例如，丙烯酸类核/壳聚合物；苯乙烯-丁二烯/甲基丙烯酸酯核/壳聚合物；丙烯腈-丁二烯橡胶)、增塑剂(例如，脂族和芳族烃、烷基酯、烷基醚、芳基酯和芳基醚)、增粘剂、腐蚀抑制剂、UV稳定剂、抗氧化剂、自由基抑制剂、阻燃剂、触变剂诸如热解法二氧化硅、染料、颜料(例如，氧化铁、砖灰、炭黑和氧化钛)、增强剂(例如，二氧化硅，硫酸镁、硫酸钙和硅酸铍铝)、粘土诸如膨润土、其他合适的填料(例如，玻璃珠、滑石和偏硅酸钙)、分散剂、润湿剂、粘合促进剂(例如，硅烷偶联剂)、抗静电剂、导热和/或导电颗粒、发泡剂和中空聚合物或陶瓷微球(例如，玻璃泡)。在一些实施方案中，本公开的组合物包含填料。可用于本公开的组合物的一些实施方案的填料的另外的示例包括以下中的至少一者：微原纤化聚乙烯、热解法二氧化硅、滑石、硅灰石、铝硅酸盐粘土(例如，多水高岭土)、金云母、碳酸钙、高岭土、金属氧化物(例如，氧化钡、氧化钙、氧化镁、氧化锆、氧化钛、氧化锌)、纳米粒子填料(例如，纳米二氧化硅、纳米氧化锆)。
本公开的组合物可作为单部分或两部分组合物提供；例如取决于所选择的自由基引发剂。当使用包括组分的组合的自由基引发剂体系时，组分中的一些组分可包括在两部分组合物的第一部分中，而一些组分可包括在两部分组合物的第二部分中。在一些实施方案中，如果本公开的组合物是两部分组合物的第一部分，则第一部分可包括如以上在它们的实施方案中的任一个实施方案中所述的金属盐或氯化铵盐中的至少一者，并且第二部分可包括巴比妥酸衍生物和有机过氧化物中的至少一者。第二部分可以是例如糊剂的形式，其包括增塑剂或其他稀释剂以及任选增韧剂、染料、颜料、增粘剂或填料中的至少一者，如上所述。例如，一些过氧化物糊剂是可商购获得的。可用的第二部分的示例是以商品名“3MSCOTCH-WELD DP8410NS”得自明尼苏达州圣保罗的3M公司的丙烯酸类粘合促进剂。
在一些实施方案中，如果本公开的组合物是两部分组合物的第一部分，则第一部分和第二部分可以以任何合适的体积比组合。例如，可将第一部分和第二部分以约5:100至约100:1、约10:100至约50:1、或约1:1至20:1范围内的体积比组合。
第一部分和第二部分可以位于用于容纳、混合和分配第一部分和第二部分的任何合适的系统或套件中。该系统可适用于大规模工业应用或小规模应用。任一系统可包括用于储存相应的第一部分和第二部分的第一室和第二室。室的尺寸可被设定成适于任何应用，并且由塑料、金属、或任何其他合适的材料形成。分配器可被适配成接纳第一部分和第二部分，并且将第一部分和第二部分的混合物分配在基底上。分配器可用于促进第一部分和第二部分的混合，或者混合室可设置在分配器的上游并且与第一室和第二室流体连通。混合室可被适配成旋转以便有利于混合，或者混合室可包括多个挡板以诱导第一部分和第二部分旋转。
为了有利于第一部分和第二部分的移动，该系统可包括诸如一个或多个柱塞或一个或多个泵之类的元件。一个或多个柱塞可用于手持式系统。在这些实施方案中，使用者可在至少第一位置和第二位置之间推动一个或两个柱塞，以迫使第一部分和第二部分通过系统。如果存在一个柱塞，则第一部分和第二部分能够以相等体积或预定体积比分配。
泵可用于其中分配大量或连续供应的第一部分和第二部分的工业应用中。这些系统可包括与第一室和第二室流体连通的一个或多个泵。一个或多个泵可位于第一室和第二室的下游，但位于混合室的上游。在其中存在与相应的第一室和第二室流体连通的两个泵的系统的实施方案中，泵可被适配或控制成泵送相等体积的第一部分和第二部分，或者根据预定体积比泵送不同量的各个部分。
本公开的组合物可通过暴露于光化电磁辐射(例如，紫外线和/或可见光)、热能(例如，在烘箱中、红外辐射或热传导)、通过暴露于氧气、通过组合两部分组合物的两部分或前述的任何组合而至少部分地固化。
在至少部分固化之后，通常获得交联的组合物，并且如果充分固化，其可适合用作粘结两个粘附体的结构粘合剂。在这样的用途中，组合物通常被夹在粘附体之间并至少部分地固化；例如，足以实现至少期望水平的粘结强度。
本公开的组合物可用于例如将第一基底粘结到第二基底以提供粘结制品。许多类型的基底可与本公开的组合物粘结，诸如金属(例如，不锈钢或铝)、玻璃(例如，其可涂覆有氧化铟锡)、聚合物(例如，塑料、橡胶、热塑性弹性体或热固性材料)或复合材料。复合材料可由任何两种或更多种具有不同物理或化学性质的组成材料制成。当将组分组合以制备复合材料时，通常获得具有不同于单个组分的特性的材料。有用的复合材料的一些示例包括纤维增强的聚合物(例如碳纤维增强的环氧树脂和玻璃增强的塑料)；金属基质组合物和陶瓷基质复合材料。可粘结的可用聚合物基底包括聚合物，诸如聚烯烃(聚丙烯、聚乙烯、高密度聚乙烯、聚丙烯共混物)、聚酰胺6(PA6)、聚酰胺6,6、丙烯腈丁二烯苯乙烯(ABS)、聚碳酸酯(PC)、PC/ABS共混物、聚氯乙烯(PVC)、聚酰胺(PA)、聚氨酯(PUR)、热塑性弹性体(TPE)、聚甲醛(POM)、聚苯乙烯、聚(甲基)甲基丙烯酸酯(PMMA)、聚氯乙烯(PVC)、聚醚醚酮(PEEK)以及它们的组合。基底还可包括在此类聚合物上的金属涂层。本公开的组合物可用于例如粘结电子制品以及汽车和航空部件。
在一些实施方案中，可通过以下方式将第一基底粘结至第二基底：将组合物与促进剂组合，以提供粘合剂组合物；将本公开的组合物施加至第一基底的一个表面的至少一部分；使用粘合剂组合物粘附第一基底和第二基底；以及允许粘合剂组合物固化，以制备粘结制品。尽管列举出适用于所有情况的特定固化温度是不切实际的，但一般来讲，合适的温度在约23℃至约200℃范围内。在一些实施方案中，有利地，组合物可在室温(例如，23℃至30℃)下固化例如至少60分钟、90分钟、120分钟、6小时、12小时、24小时、48小时或72小时以固化组合物。
如以下实施例中所示，本公开的组合物可在室温下固化以提供玻璃化转变温度为138℃至158℃的粘合剂。在一些实施方案中，粘合剂具有51％的伸长率，这可使其可用于在低温下粘结基底。粘合剂可以粘结包括聚酰胺在内的多种材料，针对这些材料其在室温下具有1000psi的重叠剪切强度。在另一个实施方案中，粘合剂粘结到铝并且在120℃下具有至少1000psi的显著重叠剪切强度。如表10和表11中所示，粘合剂粘结可耐受水或高湿度。
本公开的一些实施方案
在第一实施方案中，本公开提供了一种组合物，包含：
基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，至少16重量％的包含具有至多12个碳原子的环烷基基团的丙烯酸类单体；
包含羧酸基团的丙烯酸类单体；
包含羟基基团的丙烯酸类单体；以及
包含二价链段L和至少两个X基团的化合物，其中二价链段L由下式表示：
其中每个二价链段L分别直接键合至：
i)两个仲N原子，每个仲N原子直接键合至另外的二价链段L或X基团，
ii)两个叔N原子，每个叔N原子直接键合至p个另外的二价链段L和(2-p)个X基团，其中p为0、1或2，或者
iii)仲N原子，该仲N原子直接键合至另外的二价链段L或X基团；
和叔N原子，该叔N原子直接键合至p个另外的二价链段L和(2-
p)个X基团，其中p为0、1或2，
其中每个R1独立地表示具有1至4个碳原子的亚烷基基团，条件是R1基团中的至少一些是-CH2-CH2-CH2-CH2-，其中每个n独立地表示正整
数，并且其中每个X基团独立地由下式表示：
CH2＝C(R)-C(O)-O-V-W-C(O)-
其中每个W独立地为O、S或NR2，其中R2为氢或具有至多4个碳原子的烷基，并且其中每个V独立地为任选地插入有至少一个醚键或胺键并且任选地被羟基取代的亚烷基。
在第二实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案所述的组合物，其中至少50％的R1基团为-CH2-CH2-CH2-CH2-。
在第三实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案或第二实施方案所述的组合物，其中二价L链段由下式表示：
其中每个n表示正整数。
在第四实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第三实施方案中任一项所述的组合物，其中基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含羟基基团的丙烯酸类单体以至少5重量％或10重量％且至多25重量％、24重量％、23重量％、22重量％、21重量％或20重量％的量存在。
在第五实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第四实施方案中任一项所述的组合物，该组合物还包含甲基丙烯酸甲酯。
在第六实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第五实施方案中任一项所述的组合物，该组合物还包含基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，至少4重量％且至多10重量％的量的甲基丙烯酸甲酯。
在第七实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第六实施方案中任一项所述的组合物，其中基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含羧酸基团的丙烯酸类单体以至少15重量％或20重量％且至多35重量％或30重量％的量存在。
在第八实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第七实施方案中任一项所述的组合物，其中组合物不含甲基丙烯酸月桂酯或包含基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，至多1％的甲基丙烯酸月桂酯。
在第九实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第八实施方案中任一项所述的组合物，其中包含具有至多12个碳原子的环烷基基团的丙烯酸类单体包括丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸环己酯、丙烯酸叔丁基环己酯或甲基丙烯酸叔丁基环己酯中的至少一者。
在第十实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第九实施方案中任一项所述的组合物，其中包含具有至多12个碳原子的环烷基基团的丙烯酸类单体包括丙烯酸异冰片酯或甲基丙烯酸异冰片酯中的至少一者。
在第十一实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第十实施方案中任一项所述的组合物，其中基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含环烷基基团的丙烯酸类单体以至少17重量％、18重量％、19重量％或20重量％且至多40重量％、35重量％或30重量％的量存在。
在第十二实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第十一实施方案中任一项所述的组合物，其中基于组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含二价链段L和至少两个X基团的化合物以20重量％至40重量％或35重量％范围内的量存在。
在第十三实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第十二实施方案中任一项所述的组合物，该组合物还包含增韧剂。
在第十四实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第十三实施方案中任一项所述的组合物，该组合物还包含填料。
在第十五实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第十四实施方案中任一项所述的组合物，该组合物还包含自由基引发剂。
在第十六实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第十五实施方案中任一项所述的组合物，该组合物还包含自由基引发剂。
在第十七实施方案中，本公开提供了根据第一实施方案至第十六实施方案中任一项所述的组合物，该组合物作为两部分粘合剂组合物的第一部分包装，其中第二部分包含自由基引发剂。
在第十八实施方案中，本公开提供了一种粘合剂，包含根据第一实施方案至第十五实施方案中任一项所述的组合物，该组合物用自由基引发剂至少部分地固化，其中粘合剂组合物具有120℃至180℃范围内的玻璃化转变温度。
在第十九实施方案中，本公开提供了一种粘合剂，包含根据第一实施方案至第十五实施方案中任一项所述的组合物，该组合物用自由基引发剂至少部分地固化，其中粘合剂粘结到聚酰胺并在室温下具有至少1000psi的重叠剪切强度。
在第二十实施方案中，本公开提供了一种粘合剂，包含根据第一实施方案至第十五实施方案中任一项所述的组合物，该组合物用自由基引发剂至少部分地固化，其中粘合剂粘结到铝并在120℃下具有至少1000psi的重叠剪切强度。
在第二十一实施方案中，本公开提供了一种制品，该制品利用根据第一实施方案至第十五实施方案中任一项所述的组合物粘结，该组合物用自由基引发剂至少部分地固化，其中该制品包含聚酰胺、金属或环氧树脂复合材料中的至少一者。
在第二十二实施方案中，本公开提供了一种制备包括第一基底和第二基底的粘结制品的方法，该方法包括：
将根据第一实施方案至第十四实施方案中任一项所述的组合物与自由基引发剂组合，以提供粘合剂组合物；
将该粘合剂组合物施加在第一基底或第二基底中的至少一者上；
使用该粘合剂组合物粘附第一基底和第二基底；以及
允许该粘合剂组合物至少部分地固化，以制备粘结制品。
在第二十三实施方案中，本公开提供了根据第二十二实施方案所述的方法，其中第一基底或第二基底中的至少一者包含尼龙、丙烯腈丁二烯苯乙烯(聚(甲基)甲基丙烯酸酯或聚氯乙烯中的至少一者。
通过以下非限制性实施例，进一步示出了本公开的目的和优点，但在这些实施例中引用的具体材料及其量以及其他条件和细节不应视为对本公开的不当限制。
实施例
除非另外指明，否则实施例和说明书的其他部分中使用的所有份数、百分比、比例等均按重量计，并且实施例中使用的所有试剂均得自或可购自一般化学品供应商，诸如例如美国密苏里州圣路易斯的西格玛奥德里奇公司(Sigma-Aldrich,St.Louis,MO)，或者可以通过常规的方法合成。在该部分中使用以下缩写：in＝英寸，g＝克，min＝分钟，℃＝摄氏度，℉＝华氏度，RH＝相对湿度，Hz＝赫兹，J＝焦耳，°＝度角，um＝微米，以及rpm＝每分钟转数。
表1：实施例中使用的材料
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测试方法
固化膜的拉伸试验
通过将实施例1或2或例示性实施例A或B作为两部分组合物通过静态混合器挤出到有机硅聚酯衬件上来制备固化的组合物的膜。使用第二有机硅聚酯衬件，使用简单的刮刀涂布机在两个衬件之间以大约1mm(0.04in)厚度制备粘合剂膜。在试验之前，允许粘合剂膜在室温下固化最少24小时。根据2015年ASTM标准D638–14“塑料拉伸特性的标准试验方法(Standard Test Method for Tensile Properties of Plastics)”，使用用于样本切割的TYPE-V模头和50.8mm(2in)/min的夹头测试速度进行拉伸伸长率测量。
动态力学分析(“DMA”)
使用如上所述的针对拉伸试验而制备的膜来制备膜样品。将膜样品切割成大约5mm-6mm宽×1mm厚×57mm长(0.20in-0.24in×0.04in×2.25in)，并使用双悬臂夹具以如下设置在DMAQ800(特拉华州纽卡斯尔的TA仪器公司(TA Instruments Inc.,New Castle,DE))上进行测试：频率＝1Hz，振荡幅度＝15um，以及最小振荡力＝0.02N。将膜样品平衡至-50℃(122℉)并在该温度下保持五分钟，然后以3.0℃(37.4℉)/分钟的温度逐渐上升至200℃(392℉)。
搭接剪切试验
使用所得的混合粘合剂在尼龙6,6和铝基底上制备重叠剪切试验样品。得自明尼苏达州伊登普雷利的塑料国际公司(Plastics International,Eden Prairie,MN)的尼龙6,6试样样品为6.35×25.4×101.6mm(1/4×1×4in)，在粘结前仅用异丙醇擦拭。BlastedGreen FR4玻璃环氧树脂试样(得自塑料国际公司，测量为2.54×10.16×0.318cm(1in×4in×0.125in))在粘结前仅用异丙醇擦拭。得自明尼苏达州库恩拉匹兹Joseph t.Ryersonand Son公司(Joseph t.Ryerson and Son,Inc.,Coon Rapids,MN)的铝试样样品为2.54×10.16×0.16cm(1in×4in×1/16in)，并在粘结前用异丙醇擦拭。当制备重叠剪切样品时，使用1.27cm(1/2in)重叠。在固化过程中用长尾夹夹住粘结层，并在25℃下经24小时之后移除夹具。对于铝样品在5,620lb(25kN)测力传感器上进行重叠剪切试验，而对于尼龙6,6样品在2250lb(10kN)测力传感器上进行重叠剪切试验。尼龙6,6重叠剪切样品以50.8mm(2in)/min运行，并且铝重叠剪切样品以2.54mm(0.1in)/min运行。报告峰值应力值(psi)，并且每个值是三个样本的平均值。
水浸泡重叠剪切试验
使用喷砂的FR4玻璃环氧树脂试样(得自塑料国际公司，测量为2.54×10.16×0.318cm(1in×4in×0.125in))制备九个重叠剪切样品。将OLS样品与1.27cm(0.5in)重叠粘结，并使粘合剂固化至少24小时。九个样品中的三个样品用作对照并且在环境条件下储存在实验室中。将剩余的六个OLS样品置于1加仑玻璃广口瓶中，并且用水填充广口瓶以使样品完全浸没。将广口瓶置于设定为60℃(140℉)的烘箱中。在一周后，从广口瓶中取出三个样品并使其在约1小时内平衡至室温。然后测试三个暴露样品和三个对照样品的OLS(峰值应力)，并且报告％强度保留。在两周后，测试剩余的三个暴露样品的OLS(峰值应力)并与对照比较。报告％强度保留。注意在一些情况下，仅测试六个OLS样品(三个对照样品和三个两周暴露样品)。该测试的结果在表10中报告。
泥罨剂试验
使用磨损的铝试样制备十个重叠剪切样品，其中铝得自明尼苏达州库恩拉匹兹Joseph t.Ryerson and Son公司，测量为2.54×10.16×0.16cm(1in×4in×1/16in)。用商品名为“SCOTCH BRITE”的垫(明尼苏达州圣保罗的3M公司)研磨试样，并将其安装在电动手掌磨砂机上，随后在粘结之前用MEK溶剂擦拭。将OLS样品与1.27cm(0.5in)重叠粘结，并使粘合剂固化至少24小时。十个样品中的五个样品用作对照并且在环境条件下储存在实验室中。将剩余的五个OLS样品小心地包裹在100％棉絮中。将包裹的样品置于商品名为“ZIPLOC”(威斯康星州拉辛的庄臣公司(S.C.Johnson and Son,Inc.,Racine,WI))的袋中，并且添加蒸馏水，水的添加量是所使用的棉絮的总重量的十倍。将该袋密封并置于同样密封的第二个相同袋中。然后将双袋装样品置于铝盘上并置于设定为71℃(160℉)的烘箱中两周。在71℃(160℉)烘箱中2周后，立即将样品置于-17.8℃(0℉)的冷冻机中两小时。并且然后在冷冻机中2小时后，使样品解冻两小时，然后立即以2.54mm(0.1in)/min进行标准重叠剪切试验。同时测试泥罨剂样品和对照样品两者的OLS，并且再次基于所有对照的平均值报告％强度保留。该测试的结果在表11中报告。
Bell剥离强度试验
遵循ASTM D3167中概述的程序。将粘合剂施加到经蚀刻的铝基底(1.0"宽×0.063"厚×8.0"长)上，并在粘结之前将17密耳的间隔珠添加到所施加的粘合剂中。然后将第二铝基底(1.0"宽×0.020"厚×10"长)施加到粘合剂上，并使用大约10lb的金属板压缩粘结的铝试验样品。使粘合剂固化至少三天。在固化后，使用200lb测力传感器和浮辊装置进行剥离试验。以6’/min拉动样品。
甲基丙烯酰氧基脲封端的支链二胺聚(四氢呋喃)(EPX-IEM)的制备
在65℃下加热DYNAMAR HC-1101(“HC-1101”)以熔融固体材料并降低其粘度。将熔融HC-1101(245.0g)装入配备有蒸馏头、热电偶和顶置式搅拌器的3颈圆底烧瓶中。用氮气吹扫烧瓶，并且将其加热至70℃。在搅拌下向高度粘稠的受热“HC-1101”中添加甲基乙基酮(60mL)。之后，在真空下蒸馏出相同量的甲基乙基酮，得到干燥的“HC-1101”。在氮气下向干燥的“HC-1101”中滴加5.32g的IEM，并在70℃下继续搅拌16小时。通过透射-FTIR光谱监测异氰酸酯消耗。将所得材料在70℃下排出以提供196.2g(78％收率)粘稠的浅黄色油，该浅黄色油在冷却至环境温度时固化。
实施例1
通过在聚丙烯MAX 600DAC杯(南卡罗来纳州兰德勒姆的颂崇公司(FlackTek,Inc.,Landrum,SC))中组合表3中所示量的组分来制备NTR03-42-580粘合剂树脂混合物。各组材料成分中的每一种如所述进行快速混合。首先，将甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸异冰片酯(IBOMA)、苄基三丁基氯化铵(N+CL-)和甲氧基乙基氢醌(MEHQ)组合并用DAC 400.2VAC(南卡罗来纳州兰德勒姆的颂崇公司，29356)在1500rpm下快速混合4分钟。然后将固体EPX-IEM材料在烘箱中在71℃(160℉)下熔融数小时，并且将熔融的材料添加到快速混合器杯中，并且将所得材料在2250rpm下快速混合4分钟。然后将XT100添加到快速混合器杯中，并将混合物在2250rpm下快速混合4分钟。接下来，添加CuNap、PAM 200、HDK H18和ESS50F，并将混合物在2250rpm下快速混合4分钟。接下来添加PW80、SB和SL300并将混合物在2250rpm下快速混合4分钟。在混合后，将材料在冷冻机中冷却约5分钟。然后添加甲基丙烯酸甲酯，随后在2000rpm下快速混合1分钟。在快速混合后，然后通过用包含排气孔的聚丙烯盖盖住混合杯来使最终粘合剂树脂混合物脱气，并在0.68psi(约35托)的减压下以1500rpm高剪切混合2分钟。将制备的粘合剂树脂混合物单独地载入10:1双注射器筒分配器的10部分侧中，在每种情况下在分配器的1部分侧中使用商品名为“3M SCOTCH-WELDDP8810NS”丙烯酸类粘合剂(明尼苏达州圣保罗的3M公司)的促进剂。通过经静态混合尖端分配大约0.3克粘合剂树脂混合物和促进剂树脂来制备用于重叠剪切试验的所有粘结物。
表3：实施例1的组分
| 重量％ | |
| IBOMA | 18.61 |
| HEMA | 13.00 |
| 甲基丙烯酸 | 19.33 |
| MMA | 6.00 |
| CLEARSTRENGTH XT100 | 5.04 |
| MEHQ | 0.05 |
| N+Cl- | 0.77 |
| EPX-IEM | 18.00 |
| CuNap | 0.11 |
| PAM 200 | 3.32 |
| ESS50F | 0.68 |
| HDK H18 | 2.04 |
| PW80 | 12.51 |
| CB | 0.17 |
| SL300 | 0.37 |
| 总计 | 100.00 |
实施例2
通过在聚丙烯MAX 600DAC杯(南卡罗来纳州兰德勒姆的颂崇公司)中组合表4中所示量的组分来制备实施例2。各组材料成分中的每一种如所述进行快速混合。首先，将甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸异冰片酯(IBOMA)、苄基三丁基氯化铵(N+CL-)和甲氧基乙基氢醌(MEHQ)组合并用DAC 400.2VAC(南卡罗来纳州兰德勒姆的颂崇公司)在1500rpm下快速混合4分钟。然后将固体EPX-IEM材料在烘箱中在71℃(160℉)下熔融数小时，并且将熔融的材料添加到快速混合器杯中，并且将所得材料在2250rpm下快速混合4分钟。然后将XT100添加到快速混合器杯中，并将混合物在2250rpm下快速混合4分钟。接下来，添加CuNap、PAM 200、HDK H18和ESS50F，并将混合物在2250rpm下快速混合4分钟。接下来添加PW80、SB和SL300并将混合物在2250rpm下快速混合4分钟。在混合后，将材料在冷冻机中冷却约5分钟。然后添加甲基丙烯酸甲酯，随后在2250rpm下快速混合1分钟。在快速混合后，使粘合剂混合物冷却。然后通过用包含排气孔的聚丙烯盖盖住混合杯来使最终粘合剂树脂混合物脱气，并在0.68psi(约35托)的减压下以1500rpm高剪切混合2分钟。将制备的粘合剂树脂混合物单独地载入10:1双注射器筒分配器的10部分侧中，在每种情况下在分配器的1部分侧中使用商品名为“3M SCOTCH-WELD DP8810NS”丙烯酸类粘合剂(明尼苏达州圣保罗的3M公司)的促进剂。通过经静态混合尖端分配大约0.3克粘合剂树脂混合物和促进剂树脂来制备用于重叠剪切试验的所有粘结物。
表4：实施例2的组分
| 重量％ | |
| IBOMA | 13.95 |
| HEMA | 16.00 |
| 甲基丙烯酸 | 16.00 |
| MMA | 5.00 |
| CLEARSTRENGTH XT100 | 6.33 |
| MEHQ | 0.05 |
| N+Cl- | 0.57 |
| EPX-IEM | 24.00 |
| CuNap | 0.11 |
| PAM 200 | 3.35 |
| ESS50F | 0.67 |
| HDK H18 | 2.51 |
| PW80 | 8.94 |
| CB | 0.15 |
| SL300 | 0.34 |
| 总计 | 100.00 |
例示性实施例A
通过在聚丙烯MAX 600DAC杯(颂崇公司)中组合表5中所示量的组分来制备例示性实施例A。将各组材料成分中的每一种在1750rpm下快速混合4分钟，除非另有说明。首先，将甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸、苄基三丁基氯化铵(N+CL-)和甲氧基乙基氢醌(MEHQ)组合并用DAC 400.2VAC(颂崇公司)在1500rpm下快速混合4分钟。然后将固体EPX-IEM材料在烘箱中在66℃(150℉)下熔融，并且将熔融的材料添加到快速混合器杯中，并且将所得材料在2250rpm下快速混合4分钟。然后将XT100添加到快速混合器杯中，并将混合物在1900rpm下快速混合4分钟。然后接着添加Baymod橡胶材料，并将混合物在1900rpm下快速混合4分钟。使材料冷却5分钟，并且然后在1900rpm下快速混合4分钟。然后重复快速混合程序。接下来，添加CuNap、PAM 200、HDK H18和ESS50F，并将混合物在1900rpm下快速混合4分钟。添加PW80、CB和SL300并将混合物在1900rpm下快速混合4分钟。然后通过用包含排气孔的聚丙烯盖盖住混合杯来使最终粘合剂树脂混合物脱气，并在0.68psi(约35托)的减压下高剪切混合2分钟。将制备的粘合剂树脂混合物单独地载入10:1双注射器筒分配器的10部分侧中，在每种情况下在分配器的1部分侧中使用商品名为“3M SCOTCH-WELD DP8810NS”丙烯酸类粘合剂(3M公司)的促进剂。
表5：例示性实施例A的组分
| 重量％ | |
| HEMA | 32.78 |
| 甲基丙烯酸 | 19.31 |
| CLEARSTRENGTH XT100 | 5.00 |
| BAYMOD N 34.52 | 2.00 |
| MEHQ | 0.05 |
| N+Cl- | 0.62 |
| EPX-IEM | 24.00 |
| CuNap | 0.09 |
| PAM 200 | 3.11 |
| ESS50F | 0.60 |
| HDK H18 | 2.00 |
| PW80 | 9.94 |
| CB | 0.20 |
| SL300 | 0.30 |
| 总计 | 100.00 |
例示性实施例B
通过在聚丙烯MAX 600DAC杯(颂崇公司)中组合表6中所示量的组分来制备例示性实施例B。各组材料成分中的每一种如所述进行快速混合。首先，将甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸异冰片酯、苄基三丁基氯化铵(N+CL-)和甲氧基乙基氢醌(MEHQ)组合并用DAC 400.2VAC(南卡罗来纳州兰德勒姆的颂崇公司)在1500rpm下快速混合4分钟。然后将固体EPX-IEM材料在烘箱中在71℃(160℉)下熔融数小时，并且将熔融的材料添加到快速混合器杯中，并且将所得材料在2250rpm下快速混合4分钟。然后将XT100添加到快速混合器杯中，并将混合物在1900rpm下快速混合4分钟。然后接着添加Baymod橡胶材料，并将混合物在1900rpm下快速混合4分钟。使材料冷却5分钟，并且然后在2250rpm下快速混合4分钟。使材料再冷却几分钟，然后在1900rpm下快速混合4分钟。接下来，添加CuNap、PAM 200、HDK H18和ESS50F，并将混合物在1900rpm下快速混合4分钟。接下来添加PW80、SB和SL300并将混合物在1900rpm下快速混合4分钟。在混合后，将材料在冷冻机中冷却5分钟。然后添加甲基丙烯酸甲酯，随后在2250rpm下快速混合1分钟。在快速混合后，然后通过用包含排气孔的聚丙烯盖盖住混合杯来使最终粘合剂树脂混合物脱气，并在0.68psi(约35托)的减压下高剪切混合2分钟。将制备的粘合剂树脂混合物单独地载入10:1双注射器筒分配器的10部分侧中，在每种情况下在分配器的1部分侧中使用商品名为“3M SCOTCH-WELD DP8810NS”丙烯酸类粘合剂(明尼苏达州圣保罗的3M公司)的促进剂。
表6：例示性实施例B
结果
使用来自DMA分析的tanδ峰测量每种固化的粘合剂的Tg，并且Tg数据列于表7中。
表7：粘合剂制剂的DMA Tg(tanδ)和％伸长率
| 固化的粘合剂 | 以℃计的Tg(tanδ) | ％伸长率 |
| 例示性实施例A | 137-139 | 21％ |
| 例示性实施例B | 136-140 | 16％-18％ |
| 实施例1 | 158 | 6％-8％ |
| 实施例2 | 138 | 51％ |
将所得的混合粘合剂用于在各种温度(Temp.)下在各种基底上制备重叠剪切试验样品。通过经静态混合尖端分配大约0.3克粘合剂树脂混合物和促进剂树脂来制备用于重叠剪切试验的所有粘结物。重叠剪切试验在实施例1、实施例2、例示性实施例A(Ill.Ex.A)和例示性实施例B(Ill.Ex.B)上在如以上重叠剪切试验中所述的未经表面处理的尼龙6,6、铝和FR4玻璃环氧树脂试样上进行，并且结果呈现于下表8和表9中。
表8.塑料、金属和复合材料基底上的重叠剪切，psi(失效模式)。
ND＝未测定
表9.
| 特性/试验数据 | 实施例1 | 例示性实施例A | 例示性实施例B |
| 在23C(J)下的侧面冲击 | 7.9 | 8.9 | ND |
| 在-40C下在Al上的Bell剥离强度 | 17.7 | 26.15 | 2.4 |
| 在23C下在Al上的Bell剥离强度 | 35.1 | 32.7 | 18.0 |
| 在85C下在Al上的Bell剥离强度 | ND | 47.2 | ND |
ND＝未测定
如在水浸泡重叠剪切试验中所述，收集实施例2、例示性实施例A和B以及DP8407在玻璃纤维环氧树脂基底上的两周60℃水浸泡试验数据，并且结果是粘结强度的保留百分比，并记录在下表10中。
表10：两周60℃水浸泡试验-玻璃纤维环氧树脂(FR4)基底
ND＝未测定
对实施例2和例示性实施例A和B进行两周泥罨剂试验。结果示于下表11中。
表11.
| 固化的粘合剂 | 在2周泥罨剂试验后的％强度保留 |
| 例示性实施例A | 3％ |
| 例示性实施例B | 42％ |
| 实施例2 | 40％ |
为了使本领域的普通技术人员能够实践受权利要求书保护的本公开而给出的前述说明不应理解为是对本公开范围的限制，本公开的范围由权利要求书及其所有等同形式限定。
Claims (15)
1.一种组合物，包含：
基于所述组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，至少16重量％的包含具有至多12个碳原子的环烷基基团的丙烯酸类单体；
包含羧酸基团的丙烯酸类单体；
包含羟基基团的丙烯酸类单体；以及
包含二价链段L和至少两个X基团的化合物，其中所述二价链段L由下式表示：
其中每个二价链段L分别直接键合至：
i)两个仲N原子，每个仲N原子直接键合至另外的二价链段L或X基团，
ii)两个叔N原子，每个叔N原子直接键合至p个另外的二价链段L和(2-p)个X基团，其中p为0、1或2，或者
iii)仲N原子，所述仲N原子直接键合至另外的二价链段L或X基团；和叔N原子，所述叔N原子直接键合至p个另外的二价链段L和(2-p)个X基团，其中p为0、1或2，
其中每个R1独立地表示具有1至4个碳原子的亚烷基基团，条件是所述R1基团中的至少一些是-CH2-CH2-CH2-CH2-，其中每个n独立地表示正整数，并且其中每个X基团独立地由下式表示：
CH2＝C(R)-C(O)-O-V-W-C(O)-
其中每个W独立地为O、S或NR2，其中R2为氢或具有至多4个碳原子的烷基，并且其中每个V独立地为任选地插入有至少一个醚键或胺键并且任选地被羟基取代的亚烷基。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中基于所述组合物中所述丙烯酸官能化合物的总重量计，包含所述羧酸基团的所述丙烯酸类单体以至少20重量％的量存在。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其中基于所述组合物中所述丙烯酸官能化合物的总重量计，包含所述羟基基团的所述丙烯酸类单体以至少10重量％的量存在。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的组合物，其中基于所述组合物中丙烯酸官能化合物的总重量计，包含二价链段L和至少两个X基团的所述化合物以20重量％至40重量％范围内的量存在。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的组合物，所述组合物还包含甲基丙烯酸甲酯。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的组合物，包含具有至多12个碳原子的环烷基基团的丙烯酸类单体包括丙烯酸异冰片酯或甲基丙烯酸异冰片酯中的至少一者。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的组合物，所述组合物还包含增韧剂。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的组合物，所述组合物还包含填料。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的组合物，所述组合物还包含自由基引发剂。
10.根据权利要求1至8中任一项所述的组合物，所述组合物作为两部分粘合剂组合物的第一部分包装，其中第二部分包含自由基引发剂。
11.一种粘合剂，包含根据权利要求1至8中任一项所述的组合物，该组合物用自由基引发剂至少部分地固化，其中粘合剂组合物具有120℃至180℃范围内的玻璃化转变温度。
12.一种粘合剂，包含根据权利要求1至8中任一项所述的组合物，该组合物用自由基引发剂至少部分地固化，其中所述粘合剂粘结到至少一种聚酰胺并且在室温下具有至少1000psi的重叠剪切强度，或者粘结到铝并且在120℃下具有至少1000psi的重叠剪切强度。
13.一种制品，所述制品利用根据权利要求1至8中任一项所述的组合物粘结，该组合物用自由基引发剂至少部分地固化，其中所述制品包含聚酰胺、金属或环氧树脂复合材料中的至少一者。
14.一种制备包括第一基底和第二基底的粘结制品的方法，所述方法包括：
将根据权利要求1至8中任一项所述的组合物与自由基引发剂组合，以提供粘合剂组合物；
将所述粘合剂组合物施加在所述第一基底或所述第二基底中的至少一者上；
使用所述粘合剂组合物粘附所述第一基底和所述第二基底；以及
允许所述粘合剂组合物至少部分地固化，以制备所述粘结制品。
15.根据权利要求14所述的方法，其中所述第一基底或所述第二基底中的至少一者包含聚酰胺、金属或环氧树脂复合材料中的至少一者。
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