JPWO2010029915A1 - サポゲニン高含有組成物の製造方法 - Google Patents
サポゲニン高含有組成物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2010029915A1 JPWO2010029915A1 JP2010528720A JP2010528720A JPWO2010029915A1 JP WO2010029915 A1 JPWO2010029915 A1 JP WO2010029915A1 JP 2010528720 A JP2010528720 A JP 2010528720A JP 2010528720 A JP2010528720 A JP 2010528720A JP WO2010029915 A1 JPWO2010029915 A1 JP WO2010029915A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sapogenin
- hydrolysis treatment
- producing
- added
- saponin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/58—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids containing heterocyclic rings, e.g. danazol, stanozolol, pancuronium or digitogenin
- A61K31/585—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids containing heterocyclic rings, e.g. danazol, stanozolol, pancuronium or digitogenin containing lactone rings, e.g. oxandrolone, bufalin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/25—Araliaceae (Ginseng family), e.g. ivy, aralia, schefflera or tetrapanax
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/25—Araliaceae (Ginseng family), e.g. ivy, aralia, schefflera or tetrapanax
- A61K36/258—Panax (ginseng)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/42—Cucurbitaceae (Cucumber family)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Botany (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Description
<1> サポニン含有植物に、0.01mol/L〜4mol/L濃度の強酸水溶液を作用させて加水分解処理を施し、得られた加水分解処理後の液を中和後、濾過し、残渣を乾燥することを特徴とするサポゲニン高含有組成物の製造方法である。
<2> 加水分解処理を、低級アルコールの存在下で行う前記<1>に記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法である。
<3> 低級アルコールの使用量が、加水分解液総量に対して1容量%以上80容量%以下である前記<2>に記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法である。
<4> 加水分解処理後かつ濾過前に、加水分解処理後の液に水を加え、加水分解処理後の液中の低級アルコール濃度を50容量%以下に調整する前記<2>から<3>のいずれかに記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法である。
<5> 加水分解処理後かつ濾過前に、加水分解処理後の液を減圧濃縮することにより、前記加水分解処理後の液中の低級アルコール濃度を50容量%以下に調整する前記<2>から<4>のいずれかに記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法である。
<6> サポニン含有植物がウコギ科に属する植物である前記<1>から<5>のいずれかに記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法である。
<7> サポニン含有植物がウコギ科トチバニンジン属、ウコギ科ウコギ属、及びウコギ科タラノキ属のいずれかに属する植物である前記<6>に記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法である。
<8> ウコギ科トチバニンジン属に属する植物が田七人参、及び御種人参のいずれかを含む前記<7>に記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法である。
<9> ウコギ科ウコギ属に属する植物がエゾウコギを含む前記<7>に記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法である。
<10> ウコギ科タラノキ属に属する植物がタラノキ、及びウドを含む前記<7>に記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法である。
<11> サポニン含有植物がウリ科に属する植物である前記<1>から<5>のいずれかに記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法である。
<12> サポニン含有植物がウリ科アマチャヅル属に属する植物である前記<11>に記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法である。
<13> ウリ科アマチャヅル属に属する植物がアマチャヅルである前記<12>に記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法である。
本発明のサポゲニン高含有組成物の製造方法は、サポニン含有植物に、所定の濃度の強酸水溶液を作用させて加水分解処理を施し(加水分解処理工程)、得られた加水分解処理後の液を中和後(中和工程)、濾過し(濾過工程)、残渣を乾燥する(乾燥工程)ことを特徴とする。なお、前記サポゲニン高含有組成物の製造方法は、前記各工程以外のその他の工程を有していてもよい。
本発明において、原料として使用される前記サポニン含有植物としては、サポニンが含まれる天然物であれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ウコギ科トチバニンジン属田七人参の根、ウコギ科トチバニンジン属御種人参の根、ウコギ科トチバニンジン属トチバニンジンの根(チクセツニンジン)、ウコギ科ウコギ属エゾウコギの根、ウコギ科タラノキ属タラノキの根、ウコギ科タラノキ属ウドの根、セリ科ミシマサイコ属ミシマサイコの根(サイコ)、ヒメハギ科ヒメハギ属イトヒメハギの根(オンジ)、ヒメハギ科ヒメハギ属ヒロハセネガの根(セネガ)、キキョウ科キキョウ属キキョウの根、ウリ科アマチャヅル属アマチャヅルの全草、マメ科カンゾウ属カンゾウの根、ヒユ科イノコズチ属ヒナタイノコズチの根(ゴシツ)、アケビ科アケビ属ミツバアケビの茎(モクツウ)、クロウメモドキ科ナツメ属ナツメの実(タイソウ)、ユリ科ハナスゲ属ハナスゲの根茎(チモ)、ユリ科ジャノヒゲ属ジャノヒゲの根(バクモンドウ)、ヤマノイモ科ヤマノイモ属オニドコロの根茎(ヒカイ)などが挙げられる。
中でも、ウコギ科トチバニンジン属田七人参の根、ウコギ科トチバニンジン属御種人参の根、ウコギ科トチバニンジン属トチバニンジンの根(チクセツニンジン)、ウコギ科ウコギ属エゾウコギの根、ウコギ科タラノキ属タラノキの根、ウコギ科タラノキ属ウドの根、ウリ科アマチャヅル属アマチャヅルの全草が好ましく、最も高いサポゲニン収量が得られるウコギ科トチバニンジン属田七人参の根が特に好ましい。
前記加水分解処理工程では、前記サポニン含有植物に所定の濃度の強酸水溶液を作用させ、前記植物中のサポニンを加水分解し、サポニンよりも体内吸収性に優れたサポゲニンを生成させる。
なお、前記加水分解処理は、低級アルコールの存在下で行うことがより好ましい。前記低級アルコールを使用することにより、前記サポニン含有植物と、前記強酸水溶液との親和性を向上させ、効率よく加水分解を進めることが可能となる。また、前記低級アルコールを使用することにより、得られるサポゲニン含有植物の、味や取扱い性を高めることができる点でも、有利である。前記低級アルコールとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、中でも、メタノール、エタノール、プロパノールが好ましく、安全性の点からエタノールが特に好適である。
前記中和工程では、前記加水分解処理後、得られた加水分解処理後の液を中和する。
前記中和は、特に制限はなく、公知の手法により行うことができ、例えば、前記加水分解処理後の液に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の強塩基水溶液を適宜加えることにより、行うことができる。なお、前記中和後のpHは、5〜8とすることが好ましい。
前記濾過工程では、前記中和工程後の加水分解処理後の液を濾過し、濾液と残渣とに分離する。
前記濾過は、特に制限はなく、公知の手法により行うことができる。なお、濾過後は、更に塩がなくなるまで水洗を繰り返してもよい。
前記加水分解処理工程で低級アルコールを使用しなかった場合は、中和後、そのまま前記濾過工程に進むことができるが、低級アルコールを使用した場合は、濾過前に、生成されたサポゲニンの残渣への残留を促す目的で、水を加えて加水分解処理後の液中の低級アルコール濃度を下げることが好ましい。この場合に添加する水は多いほど良いが、加水分解処理後の液中の低級アルコール濃度は、低いほど好ましく、具体的には、50容量%以下となるように添加することが好ましく、30容量%以下となるように添加することがより好ましく、10容量%以下となるように添加することが更に好ましい。前記加水分解処理後の液中の低級アルコール濃度が、50容量%を超えたまま濾過に供すると、生成されたサポゲニンが低級アルコールに溶解して濾液として排出されてしまい、残渣中のサポゲニン含有量が減少してしまう点で不利となる。一方、前記加水分解処理後の液中の低級アルコール濃度を、前記更に好ましい範囲内とすると、より残渣中のサポゲニン含有率を高めることができる点で、有利である。
なお、サポニンは、水溶性であるが、加水分解処理により得られるサポゲニンは、水不溶性である。
また、濾過前に、生成されたサポゲニンの残渣への残留を促す目的で、減圧濃縮により低級アルコールを留去することで、加水分解処理後の液中の低級アルコール濃度を下げることができる。この場合、濃縮温度は70℃以下が好ましく、40℃〜50℃がより好ましい。低級アルコール濃度は50容量%以下となるように留去することが好ましく、30容量%以下となるように留去することがより好ましく、10容量%以下となるように留去することが更に好ましい。前記加水分解処理後の液中の低級アルコール濃度が、50容量%を超えたまま濾過に供すると、生成されたサポゲニンが低級アルコールに溶解して濾液として排出されてしまい、残渣中のサポゲニン含有量が減少してしまう点で不利となる。一方、前記加水分解処理後の液中の低級アルコール濃度を、前記更に好ましい範囲内とすると、より残渣中のサポゲニン含有率を高めることができる点で、有利である。
また、前記減圧濃縮と、前記加水濾過とは、それぞれ単独の工程として行ってもよいが、一連の工程として行ってもよい。この場合、前記減圧濃縮後の液に対して水を加え、前記加水濾過を行う。
前記乾燥工程では、前記濾過工程後の残渣を乾燥し、サポゲニン高含有組成物を得る。
前記乾燥は、特に制限はなく、公知の手法により行うことができ、例えば、凍結乾燥、通風乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥など通常の方法が利用できる。
本発明では、前記したような簡便な手法により、原料であるサポニン含有植物中に含まれるサポニンからサポゲニンを生成し、サポゲニンを高い含有率で含有する植物組成物(サポゲニン高含有組成物)を得ることができる。なお、得られたサポゲニン含有植物中のサポゲニン含有率は、3%以上が好ましく、5%以上がより好ましく、10%以上が更に好ましい。なお、前記サポゲニン含有率は、後述する実施例に記載の方法により測定した値である。
サポゲニンはサポニンよりも体内吸収性に優れるため、得られたサポゲニン含有高含有組成物は原料であるサポニン含有植物よりも強い生理活性(糖代謝改善作用等)が期待できる。また、前記のような方法により得られたサポゲニン含有組成物は、安全性が高く、また、味や取扱い性の点でも優れるため、そのまま、或いは、適宜処理を施した後に、健康食品等の有効成分として好適に利用可能である。
田七人参粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)0.0083L、及び、水9.9917Lを加えて(0.01mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、吸引ろ過を行った。得られた残渣を加温減圧乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)167.4gを得た。各処理条件を表2に示す。
田七人参粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)1.6L、及び、水8.4Lを加えて(1.92mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、吸引ろ過を行った。得られた残渣を加温減圧乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)173.1gを得た。各処理条件を表2に示す。
田七人参粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)3.3L、及び、水6.7Lを加えて(4mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、吸引ろ過を行った。得られた残渣を加温減圧乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)152.7gを得た。各処理条件を表2に示す。
田七人参粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)1.6L、及び、水8.3L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)0.1Lを加えて(1.92mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を90L添加し、攪拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を凍結乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)150.3gを得た。各処理条件を表2に示す。
田七人参粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)1.6L、及び、水5.4L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)3.0Lを加えて(1.92mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を90L添加し、攪拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を凍結乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)162.9gを得た。各処理条件を表2に示す。
田七人参粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)1.6L、及び、水0.4L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)8.0Lを加えて(1.92mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を90L添加し、攪拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を凍結乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)140.5gを得た。各処理条件を表3に示す。
田七人参粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)1.6L、及び、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)8.4Lを加えて(1.92mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を90L添加し、攪拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を凍結乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)125.8gを得た。各処理条件を表3に示す。
田七人参粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)1.6L、及び、水8.3L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)0.1Lを加えて(1.92mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を190L添加し、攪拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を凍結乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)175.7gを得た。各処理条件を表3に示す。
田七人参粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)1.6L、及び、水0.4L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)8.0Lを加えて(1.92mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を6.0L添加し、攪拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を凍結乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)135.4gを得た。各処理条件を表3に示す。
田七人参粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)1.6L、及び、水0.4L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)8.0Lを加えて(1.92mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を3.3L添加し、攪拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を凍結乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)129.8gを得た。各処理条件を表3に示す。
田七人参粉末1kgに、硫酸(96%和光純薬工業(株)製)0.53L、及び、水9.47Lを加えて(0.96mol/L濃度の硫酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、吸引ろ過を行った。得られた残渣を加温通風乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)147.5gを得た。各処理条件を表4に示す。
田七人参粉末1kgに、硫酸(96%和光純薬工業(株)製)0.53L、及び、水6.47L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)3.0Lを加えて(0.96mol/L濃度の硫酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を90L添加し、攪拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を加温通風乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)156.8gを得た。各処理条件を表4に示す。
御種人参粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)1.6L、及び、水5.4L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)3.0Lを加えて(1.92mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を90L添加し、攪拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を加温減圧乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)158.8gを得た。各処理条件を表4に示す。
アマチャヅル粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)1.6L、及び、水5.4L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)3.0Lを加えて(1.92mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を90L添加し、攪拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を加温通風乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)453.0gを得た。各処理条件を表4に示す。
田七人参粉末を加水分解処理せず、そのままを評価に供した。各処理条件を表5に示す。
田七人参粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)0.0033L、及び、水9.9967L(0.004mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、吸引ろ過を行った。得られた残渣を加温減圧乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)146.5gを得た。各処理条件を表5に示す。
田七人参粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)4.17L、及び、水5.83Lを加えて(5mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、吸引ろ過を行った。得られた残渣を加温減圧乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)137.8gを得た。各処理条件を表5に示す。
田七人参粉末1kgに、クエン酸(和光純薬工業(株)製)1.22kg、及び、水10.0L加えて(0.64mol/L濃度のクエン酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、吸引ろ過を行った。得られた残渣を加温減圧乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)753.8gを得た。各処理条件を表5に示す。
三角フラスコに、水2L、田七人参粉末80g、及び、セルラーゼY−NC(ヤクルト薬品工業株式会社製)4gを入れ、緩やかに振盪しながら5日間、50℃に保温した。これに1.66mol/Lの塩酸を8mL添加し(溶液中の塩酸濃度0.0066mol/L)、120℃で40分間、加熱処理した。これを凍結乾燥し、粉末85gを得た。各処理条件を表5に示す。
御種人参粉末を加水分解処理せず、そのままを評価に供した。各処理条件を表6に示す。
御種人参粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)0.0033L、及び、水6.9967L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)3.0Lを加えて(0.004mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を90L添加し、攪拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を加温減圧乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)139.8gを得た。各処理条件を表6に示す。
御種人参粉末1kgに、クエン酸(和光純薬工業(株)製)1.22kg、及び、水7.0L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)3.0Lを加えて(0.64mol/L濃度のクエン酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を90L添加し、攪拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を加温減圧乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)724.1gを得た。各処理条件を表6に示す。
アマチャヅル粉末を加水分解処理せず、そのままを評価に供した。各処理条件を表6に示す。
アマチャヅル粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)0.0033L、及び、水6.9967L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)3.0Lを加えて(0.004mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を90L添加し、攪拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を加温通風乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)436.8gを得た。各処理条件を表6に示す。
アマチャヅル粉末1kgに、クエン酸(和光純薬工業(株)製)1.22kg、及び、水7.0L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)3.0Lを加えて(0.64mol/L濃度のクエン酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を90L添加し、攪拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を加温通風乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)440.2gを得た。各処理条件を表6に示す。
田七人参粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)1.6L、及び、水5.4L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)3.0Lを加えて(1.92mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、液量が5割になるまで減圧濃縮を行ない、エタノールを留去した。その後、吸引ろ過を行ない、得られた残渣を凍結乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)170.3gを得た。各処理条件を表7に示す。
田七人参粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)1.6L、及び、水0.4L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)8.0Lを加えて(1.92mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、液量が3割になるまで減圧濃縮を行ない、エタノールを留去した。その後、吸引ろ過を行ない、得られた残渣を凍結乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)152.2gを得た。各処理条件を表7に示す。
田七人参粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)1.6L、及び、水5.4L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)3.0Lを加えて(1.92mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、液量が5割になるまで減圧濃縮を行ない、エタノールを留去した。その後、蒸留水を5L添加し、撹拌して、吸引ろ過を行なった。得られた残渣を凍結乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)177.2gを得た。各処理条件を表7に示す。
田七人参粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)1.6L、及び、水5.4L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)3.0Lを加えて(1.92mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、液量が5割になるまで減圧濃縮を行ない、エタノールを留去した。その後、蒸留水を45L添加し、撹拌して、吸引ろ過を行なった。得られた残渣を凍結乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)174.2gを得た。各処理条件を表7に示す。
田七人参粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)1.6L、及び、水0.4L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)8.0Lを加えて(1.92mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、液量が3割になるまで減圧濃縮を行ない、エタノールを留去した。その後、蒸留水を27L添加し、撹拌して、吸引ろ過を行なった。得られた残渣を凍結乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)160.1gを得た。各処理条件を表7に示す。
エゾウコギ粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)1.6L、及び、水5.4L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)3.0Lを加えて(1.92mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を90L添加し、撹拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を凍結乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)150.5gを得た。各処理条件を表8に示す。
エゾウコギ粉末を加水分解処理せず、そのまま評価に供した。各処理条件を表8に示す。
エゾウコギ粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)0.0033L、及び、水6.9967L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)3.0Lを加えて(0.004mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を90L添加し、撹拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を加温減圧乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)158.4gを得た。各処理条件を表8に示す。
エゾウコギ粉末1kgに、クエン酸(和光純薬工業(株)製)1.22kg、及び、水7.0L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)3.0Lを加えて(0.64mol/L濃度のクエン酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を90L添加し、撹拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を加温減圧乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)703.1gを得た。各処理条件を表8に示す。
タラノキ粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)1.6L、及び、水5.4L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)3.0Lを加えて(1.92mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を90L添加し、撹拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を凍結乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)350.8gを得た。各処理条件を表9に示す。
タラノキ粉末を加水分解処理せず、そのまま評価に供した。各処理条件を表9に示す。
タラノキ粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)0.0033L、及び、水6.9967L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)3.0Lを加えて(0.004mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を90L添加し、撹拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を加温減圧乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)336.7gを得た。各処理条件を表9に示す。
タラノキ粉末1kgに、クエン酸(和光純薬工業(株)製)1.22kg、及び、水7.0L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)3.0Lを加えて(0.64mol/L濃度のクエン酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を90L添加し、撹拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を加温減圧乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)912.3gを得た。各処理条件を表9に示す。
ウド粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)1.6L、及び、水5.4L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)3.0Lを加えて(1.92mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を90L添加し、撹拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を凍結乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)240.4gを得た。各処理条件を表10に示す。
ウド粉末を加水分解処理せず、そのまま評価に供した。各処理条件を表10に示す。
ウド粉末1kgに、塩酸(35.0〜37.0%和光純薬工業(株)製)0.0033L、及び、水6.9967L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)3.0Lを加えて(0.004mol/L濃度の塩酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を90L添加し、撹拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を加温減圧乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)252.0gを得た。各処理条件を表10に示す。
ウド粉末1kgに、クエン酸(和光純薬工業(株)製)1.22kg、及び、水7.0L、並びに、99.5%エタノール(和光純薬工業(株)製)3.0Lを加えて(0.64mol/L濃度のクエン酸加水分解液)、6時間、80℃で加熱し、加水分解処理を行った。続いて、得られた加水分解処理後の液に5Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、pH7.0に調整した後、蒸留水を90L添加し、撹拌して、吸引ろ過を行った。得られた残渣を加温減圧乾燥して、粉末(サポゲニン含有組成物)816.7gを得た。各処理条件を表10に示す。
実施例1〜22、及び、比較例1〜20で得られた各粉末について、サポゲニン含有率、並びに、味のよさを以下のようにして評価した。また、実施例1〜22、及び、比較例1〜20について、製法の簡便性を以下のようにして評価した。また、実施例1〜22、及び、比較例1〜20について、廃液処理(溶媒回収操作)の簡便性の評価を以下のようにして評価した。各評価結果を表2〜10に示す。
1.5mLのエッペンチューブに、被検試料(実施例1〜22、及び、比較例1〜20で得られた各粉末)10mg、及び内部標準としてマグノロール(和光純薬工業(株)製)100mg/100mLエタノール溶液を0.1mL入れ、エタノールで全容量を1mLとし、1分間ボルテックスした後に5分間ソニケーション(超音波処理)を行い、サポゲニンを抽出した。これを10,000rpmで15分間遠心分離し、上清をさらにMillex(登録商標)−LGフィルター(MILLIPORE製)で濾過し、濾過液10μLを液体クロマトグラフィーにて分析し、4種のサポゲニン(プロトパナキサトリオール、パナキサトリオール、プロトパナキサジオール、パナキサジオール)のピークエリア面積を測定した。
装置:HPLCシステム(UV−8020)(東ソー株式会社製)
カラム:TSK−GEL ODS−80Ts(直径4.6mm×15cm)(東ソー株式会社製)
カラム温度:40℃
溶離液:水/アセトニトリルのグラジエント溶出
流速:1mL/min
HPLC溶離条件:下記表1に示す。
4種のサポゲニンの検量線作成用標準溶液A、B、Cは、エタノールにそれぞれプロトパナキサトリオールがA:10mg/100mL、B:50mg/100mL、C:100mg/100mL、パナキサトリオールがA:100mg/100mL、B:25mg/100mL、C:500mg/100mL、プロトパナキサジオールがA:5mg/100mL、B:20mg/100mL、C:200mg/100mL、パナキサジオールがA:100mg/100mL、B:500mg/100mL、C:1000mg/100mL、及び内部標準マグノロールが各10mg/100mL含有されるように調製した。(4種のサポゲニンはいずれもシグマ製)。この標準溶液A、B、C、各10μLについて、液体クロマトグラフィー条件下でピークエリア面積を測定し、各サポゲニンとマグノロールのピーク面積比及び濃度比から検量線を作成した。
各検量線から被検試料中の4種のサポゲニン量を読み取り、含有率を算出した。なお、表2〜10中のサポゲニン含有率は4種のサポゲニン含有率の合計で示した。
パネラー6名に各粉末を試食してもらい、以下の評点及び基準に従い評価した。
[評点]
4点:良好。
3点:わずかに苦味があるものの良好。
2点:やや苦味がある。
1点:強い苦味がある。
[味の評価基準]
◎:パネラー6名の評点の平均点が3.5点以上。
○:パネラー6名の評点の平均点が2.5点以上3.5点未満。
△:パネラー6名の評点の平均点が1.5点以上2.5点未満。
×:パネラー6名の評点の平均点が1.5点未満。
各粉末の調製工程を考慮し、以下の基準に従い評価した。
[廃液処理(溶媒回収操作)の簡便性の評価基準]
◎:(原料1kg処理時に)廃液処理を行う液量が50L以下。
○:(原料1kg処理時に)廃液処理を行う液量が50Lより多い。
各粉末の調製工程を考慮し、以下の基準に従い評価した。
[製法の簡便性の評価基準]
○:製造に要する時間が5日未満。
×:製造に要する時間が5日以上。
−:操作なし。
Claims (13)
- サポニン含有植物に、0.01mol/L〜4mol/L濃度の強酸水溶液を作用させて加水分解処理を施し、得られた加水分解処理後の液を中和後、濾過し、残渣を乾燥することを特徴とするサポゲニン高含有組成物の製造方法。
- 加水分解処理を、低級アルコールの存在下で行う請求項1に記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法。
- 低級アルコールの使用量が、加水分解液総量に対して1容量%以上80容量%以下である請求項2に記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法。
- 加水分解処理後かつ濾過前に、加水分解処理後の液に水を加え、前記加水分解処理後の液中の低級アルコール濃度を50容量%以下に調整する請求項2から3のいずれかに記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法。
- 加水分解処理後かつ濾過前に、加水分解処理後の液を減圧濃縮することにより、前記加水分解処理後の液中の低級アルコール濃度を50容量%以下に調整する請求項2から4のいずれかに記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法。
- サポニン含有植物がウコギ科に属する植物である請求項1から5のいずれかに記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法。
- サポニン含有植物がウコギ科トチバニンジン属、ウコギ科ウコギ属、及びウコギ科タラノキ属のいずれかに属する植物である請求項6に記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法。
- ウコギ科トチバニンジン属に属する植物が田七人参、及び御種人参のいずれかを含む請求項7に記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法。
- ウコギ科ウコギ属植に属する物がエゾウコギを含む請求項7に記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法。
- ウコギ科タラノキ属に属する植物がタラノキ、及びウドを含む請求項7に記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法。
- サポニン含有植物がウリ科に属する植物である請求項1から5のいずれかに記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法。
- サポニン含有植物がウリ科アマチャヅル属に属する植物である請求項11に記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法。
- ウリ科アマチャヅル属に属する植物がアマチャヅルである請求項12に記載のサポゲニン高含有組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010528720A JP5597136B2 (ja) | 2008-09-09 | 2009-09-08 | サポゲニン高含有組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008231447 | 2008-09-09 | ||
JP2008231447 | 2008-09-09 | ||
JP2010528720A JP5597136B2 (ja) | 2008-09-09 | 2009-09-08 | サポゲニン高含有組成物の製造方法 |
PCT/JP2009/065651 WO2010029915A1 (ja) | 2008-09-09 | 2009-09-08 | サポゲニン高含有組成物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2010029915A1 true JPWO2010029915A1 (ja) | 2012-02-02 |
JP5597136B2 JP5597136B2 (ja) | 2014-10-01 |
Family
ID=42005168
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010528720A Active JP5597136B2 (ja) | 2008-09-09 | 2009-09-08 | サポゲニン高含有組成物の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8604010B2 (ja) |
JP (1) | JP5597136B2 (ja) |
KR (1) | KR101597853B1 (ja) |
CN (1) | CN102149399A (ja) |
WO (1) | WO2010029915A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5563285B2 (ja) * | 2009-12-14 | 2014-07-30 | ライオン株式会社 | 飲食品、医薬品、又は医薬部外品、並びに、プロトパナキサトリオールの安定化方法、及びプロトパナキサジオールの安定化方法 |
JP5723010B2 (ja) * | 2010-08-27 | 2015-05-27 | コリア・インスティテュート・オブ・サイエンス・アンド・テクノロジー | 認知症の予防または治療用組成物 |
US20140050805A1 (en) * | 2011-04-15 | 2014-02-20 | Lion Corporation | Composition, glucose metabolism-improving agent, and method for improving glucose metabolism |
JP5881525B2 (ja) * | 2011-05-16 | 2016-03-09 | ライオン株式会社 | サポゲニン安定化組成物の製造方法 |
JP6045369B2 (ja) * | 2012-01-30 | 2016-12-14 | ライオン株式会社 | 一酸化窒素産生抑制剤 |
JP6173850B2 (ja) * | 2013-09-19 | 2017-08-02 | ライオン株式会社 | 筋肉増量剤、運動併用時の筋肉増量剤、及び筋肉増量用の飲食品 |
RU2018106915A (ru) * | 2015-07-27 | 2019-08-27 | Минн-Дак Фармерз Кооперэтив | Способ экстракции сапонинов из сельскохозяйственных продуктов |
CN109020745A (zh) * | 2018-10-30 | 2018-12-18 | 潘云龙 | 猫屎瓜种植专用药肥及其制备方法 |
CN109020744A (zh) * | 2018-10-30 | 2018-12-18 | 潘云龙 | 蒲瓜种植专用药肥及其制备方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61104772A (ja) * | 1984-10-27 | 1986-05-23 | Osaka Chem Lab | アマチヤヅルサポニンを含む茶様清涼飲料水及びその製造法 |
JPH0899993A (ja) * | 1994-09-29 | 1996-04-16 | Masayuki Yoshikawa | タラノキサポニン類、その単離法と用途 |
JPH08291194A (ja) * | 1995-04-18 | 1996-11-05 | Happy World:Kk | ニンジンサポゲニン及びその製造法 |
DE69615181T2 (de) | 1995-06-07 | 2002-04-25 | Cheil Je Dang Co | Bearbeiteter ginseng mit verstärktem pharmakologischen effekt |
JP3160560B2 (ja) * | 1997-07-25 | 2001-04-25 | 長岡実業株式会社 | 薬用人参酢およびこれを含有する食品 |
EP1071441A1 (en) * | 1998-04-17 | 2001-01-31 | Her Majesty The Queen in Right of Canada, as represented by The Minister of Agriculture and Agri-Food Canada | Process for recovery and purification of saponins and sapogenins from quinoa (chenopodium quinoa) |
WO2003103682A1 (en) * | 2002-06-11 | 2003-12-18 | Panagin Pharmaceuticals Inc. | Compositions for cancer therapy saponins or sapogenins |
CN1271083C (zh) * | 2002-12-10 | 2006-08-23 | 杭州浙大力夫生物科技有限公司 | 从竹子中提取的三萜总皂甙元的组成、方法及其用途 |
JP2005030235A (ja) | 2003-07-08 | 2005-02-03 | Honda Motor Co Ltd | 可変圧縮比エンジン |
CN100563668C (zh) * | 2003-08-18 | 2009-12-02 | 株式会社柳柳 | 使用醋的人参制剂及其加工 |
CN100586444C (zh) | 2003-09-30 | 2010-02-03 | 涌永制药株式会社 | 药用人参的加工方法及组合物 |
CN101528209A (zh) * | 2006-10-24 | 2009-09-09 | Sk化学株式会社 | 有效治疗痴呆和轻度认知障碍(mci)并改善认知功能的齐墩果烷三萜皂苷化合物 |
-
2009
- 2009-09-08 WO PCT/JP2009/065651 patent/WO2010029915A1/ja active Application Filing
- 2009-09-08 CN CN2009801359381A patent/CN102149399A/zh active Pending
- 2009-09-08 JP JP2010528720A patent/JP5597136B2/ja active Active
- 2009-09-08 KR KR1020117005439A patent/KR101597853B1/ko active IP Right Grant
-
2011
- 2011-03-08 US US13/043,083 patent/US8604010B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8604010B2 (en) | 2013-12-10 |
JP5597136B2 (ja) | 2014-10-01 |
WO2010029915A1 (ja) | 2010-03-18 |
US20110160169A1 (en) | 2011-06-30 |
KR101597853B1 (ko) | 2016-02-25 |
CN102149399A (zh) | 2011-08-10 |
KR20110053235A (ko) | 2011-05-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5597136B2 (ja) | サポゲニン高含有組成物の製造方法 | |
JP5441232B2 (ja) | メイラード反応阻害剤 | |
JP4709205B2 (ja) | 抗アレルギー組成物 | |
JP2011148715A (ja) | タンパク質のカルボニル化抑制剤及び肌の透明感向上剤 | |
CN108047343A (zh) | 伊贝母总多糖的制备方法及其应用 | |
CN107303303B (zh) | 制备东革阿里有效成分及组合应用 | |
JP5719581B2 (ja) | 抗糖化作用剤 | |
CN105231450B (zh) | 一种南瓜含片及其制备方法 | |
JP2008056572A (ja) | ジンゲロール含有水溶性組成物、該ジンゲロール含有水溶性組成物の製造方法、及び該ジンゲロール含有水溶性組成物を含有する飲食品、化粧品、医薬品 | |
CN111249338A (zh) | 一种苁蓉提取物及其工业化制备方法和用途 | |
JP2006522051A (ja) | ツタの葉抽出物の製造方法 | |
EP2376094B1 (de) | Verfahren zur herstellung eines kaktusfruchtextrakt | |
KR101416671B1 (ko) | 초음파 처리를 이용한 인삼 프로사포게닌 고농도 함유 인삼 잎 및 줄기 제제 및 이의 제조방법 | |
CN106883306A (zh) | 一种具有抗肿瘤活性的向日葵茎芯多糖的提取分离方法 | |
KR102604237B1 (ko) | 지용성 비타민 흡수 강화용 조성물 | |
CN106433975B (zh) | 一种利用分子蒸馏制备低As含量树苔净油的方法 | |
JP4306987B2 (ja) | 表面硬質の固形物からの有効成分の抽出法および該有効成分を含有する食用組成物 | |
Ahad et al. | Phytochemical and Hypoglycaemic Evaluation of Alangium Salvifolium Root Extract. | |
KR101416673B1 (ko) | 초음파 처리를 이용한 인삼 프로사포게닌 고농도 함유 인삼 화뢰 제제 및 이의 제조방법 | |
KR101416669B1 (ko) | 초음파 처리를 이용한 인삼 프로사포게인 고농도 함유 인삼 열매 제제 및 이의 제조방법 | |
JP4308714B2 (ja) | 天然物由来グリセロ糖脂質の製造方法 | |
JP4030495B2 (ja) | 抗アレルギー剤 | |
CN105963693B (zh) | 玛咖提取物的应用及含有玛咖提取物的免疫佐剂和疫苗 | |
JP2003226640A (ja) | アルドースリダクターゼ阻害作用剤 | |
TWI308871B (en) | Preparation of alkali soluble polysaccharides from panax quinquefolium, process for making and use in enhancing immunity of the same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120718 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131029 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131217 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20131219 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140520 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140711 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140805 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140808 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5597136 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |