JPWO2010004948A1 - α−ヘテロ置換アルキルハロヒドロシランの製造方法およびその利用 - Google Patents
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Abstract
Description
H−SiR2 c(CR1 3−bYb)aX3−a−c (1)
(式中、R1は、それぞれ独立に、水素原子または置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の炭化水素基である。R2は、それぞれ独立に、置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の炭化水素基である。Xはそれぞれ独立に、ハロゲン原子である。Yはハロゲン原子、−OR3、−NR4R5、−N=R6、−SR7(R3、R4、R5、R7はそれぞれ水素原子または炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基、R6は炭素原子数1から20の2価の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)、炭素原子数1から20のペルフルオロアルキル基、シアノ基、から選択される基(以後、これらを総称してヘテロ置換基と記載する場合もある。)である。aは1または2、bは1,2,3のいずれか、cは1または0であり、a+cが2を超えることはない。)で表されるハロヒドロシラン化合物(A)は、ケイ素上に、ハロゲン置換基、ヒドロシリル基、および、α位にヘテロ置換基を有する炭化水素基(以後、ヘテロメチル基と記載する場合もある。)を有することを特徴とするユニークなシラン化合物である。ハロゲン置換基は加水分解性基であり、加水分解によってシラノールを生成し、さらにシラノール縮合反応によってシロキサン結合を形成することができる。また、ヒドロシリル基は加水分解性基として作用するだけでなく、ヒドロシリル化反応によって、オレフィンなどに付加することができる。もう一つの置換基であるヘテロメチル基は、例えば、クロロメチル基などのハロメチル基であれば、金属マグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤として利用することができるし、求核置換反応により別の置換基に変換させることができるという特徴を有する。さらに、ケイ素原子の近傍(α位)にヘテロ置換基を有することで、ヘテロ置換基−炭素原子の電気陰性度の違いによる誘起効果がケイ素上の他の置換基にも影響し、加水分解性基の反応性が向上する効果が得られる場合がある。
(I).一般式(1):
H−SiR2 c(CR1 3−bYb)aX3−a−c (1)
(式中、R1は、それぞれ独立に、水素原子または置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の炭化水素基である。R2は、それぞれ独立に、置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の炭化水素基である。Xはそれぞれ独立に、ハロゲン原子である。Yはハロゲン原子、−OR3、−NR4R5、−N=R6、−SR7(R3、R4、R5、R7はそれぞれ水素原子または炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基、R6は炭素原子数1から20の2価の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)、炭素原子数1から20のペルフルオロアルキル基、シアノ基、から選択される基である。aは1または2、bは1,2,3のいずれか、cは1または0であり、a+cが2を超えることはない。)で表されるハロヒドロシラン化合物(A)を、一般式(2):
SiR2 c(CR1 3−bYb)aX4−a−c (2)
(式中、R1、R2、X、Y、a、b、cは上記と同じ。)で表されるハロシラン化合物(B)をヒドロシラン化合物(C)と反応させることによって製造する方法、
(II).Xが、クロロ基である(I)に記載のシラン化合物の製造方法、
(III).Yがハロゲン原子である(I)または(II)に記載のシラン化合物の製造方法、
(IV).ハロヒドロシラン化合物(A)がクロロメチルジクロロシランラン(ClCH2SiCl2H)である(I)から(III)のいずれかに記載のシラン化合物の製造方法、
(V).ヒドロシラン化合物(C)が、1つのケイ素原子上に1つだけヒドロ基を有するモノヒドロシラン化合物(C1)である(I)から(IV)のいずれかに記載のシラン化合物の製造方法、
(VI).モノヒドロシラン化合物(C1)が、一般式(3):
H−SiR8 gZ3−g (3)
(式中、R8はそれぞれ独立に、置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の炭化水素基、またはR9 3SiO−(R9はそれぞれ独立に、炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)から選択される基である。Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基から選択される基である。gは1、2、3のいずれかである。)で表される化合物である(V)に記載のシラン化合物の製造方法、
(VII). ヒドロシラン(C)が、メチルジクロロシランである(V)に記載のシラン化合物の製造方法、
(VIII).一般式(3)のgが3である(VI)に記載のシラン化合物の製造方法、
(IX).ヒドロシラン化合物(C)が一般式(4):
HdSiR10 eR11 4−d−e (4)
(式中、R10はそれぞれ独立に置換あるいは非置換の芳香族炭化水素基、R11はそれぞれ独立に置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基から選択される基である。dは1、2、3のいずれかであり、eは1、2、3のいずれかであり、dとeの合計が4を超えることはない。)で表されるアリールヒドロシラン化合物(C2)である(I)から(IV)のいずれかに記載のシラン化合物の製造方法、
(X).dが1である(IX)に記載のシラン化合物の製造方法、
(XI).eが1または2である(IX)または(X)に記載のシラン化合物の製造方法。
(XII).ヒドロシラン化合物(C)が、フェニルシラン、ジフェニルシラン、ジメチルフェニルシランのいずれかである(V)に記載のシラン化合物の製造方法、
(XIII).ハロシラン化合物(B)とヒドロシラン化合物(C)の反応の触媒(D)として、第四アンモニウム塩および/または第四ホスホニウム塩を用いる(I)から(IX)のいずれかに記載のシラン化合物の製造方法、
(XIV).触媒(D)がテトラブチルアンモニウム塩、メチルトリブチルアンモニウム塩のいずれかである(XIII)に記載のシラン化合物の製法、
(XV).触媒(D)が塩化第四アンモニウム塩である(XIII)または(XIV)に記載のシラン化合物の製造方法、
(XVI).触媒(D)が塩化テトラブチルアンモニウムおよび/または塩化トリブチルメチルアンモニウムである(XIII)に記載のシラン化合物の製造方法、
(XVII).触媒(D)として、イオン交換樹脂を用いる(I)から(IX)のいずれかに記載のシラン化合物の製造方法、
(XVIII).イオン交換樹脂が、陰イオン交換樹脂である(XVII)に記載のシラン化合物の製造方法、
(XIX).陰イオン交換樹脂が、置換あるいは非置換のアミノ基を有する陰イオン交換樹脂である(XVIII)に記載のシラン化合物の製造方法、
(XX).(I)から(XIX)のいずれかに記載の方法で製造した一般式(1)で表されるハロヒドロシラン(A)とアルコール(F)とを反応させることによる、一般式(5):
H−SiR2 c(CR1 3−bYb)a(OR12)3−a−c (5)
(式中、R1、R2、Y、a、b、cは上記と同じ。R12はそれぞれ独立に、置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の炭化水素基である。)で表されるアルコキシヒドロシラン化合物(E)の製造方法、
(XXI).ハロヒドロシラン(A)とアルコール(F)を、酸捕捉剤(G)の存在下で反応させることによる、(XX)に記載のシラン化合物の製造方法、
(XXII).酸捕捉剤(G)がオルトカルボン酸トリアルキル、亜燐酸トリアルキルから選択される1種以上である(XXI)に記載のシラン化合物の製造方法、
(XXIII).酸捕捉剤(G)がオルト蟻酸トリメチルである(XXII)に記載のシラン化合物の製造方法、
(XXIV).ハロヒドロシラン(A)とオルトカルボン酸トリアルキルとを反応させることによるアルコキシヒドロシラン(E)の製造方法、
(XXV).ヒドロアルコキシシラン(E)がクロロメチルジメトキシシラン(ClCH2Si(OCH3)2H)である(XX)から(XXIV)のいずれかに記載のシラン化合物の製造方法、
(XXVI).一般式(6):
−CHR13CR13 2−SiR2 c(CR1 3−bYb)aZ3−a−c (6)
(式中、R1、R2、Y、a、b、cは上記と同じ。R13はそれぞれ独立に、水素原子または置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の炭化水素基である。Zはそれぞれ独立に、水酸基または加水分解性基である。)で表される反応性ケイ素含有基を有する重合体(H)、
(XXVII).(I)から(XIX)のいずれかに記載の製造方法によって得られたハロヒドロシラン化合物(A)と、一般式(7):
−CR13=CR13 2 (7)
(式中、R13は上記と同じ。)で表される不飽和基を有する重合体(I)を反応させて、重合体(H)を製造する方法、
(XXVIII).(XX)から(XXV)のいずれかに記載の製造方法によって得られたアルコキシヒドロシラン化合物(E)と不飽和基を有する重合体(I)を反応させて、重合体(H)を製造する方法、
(XXIX).さらにオルトカルボン酸トリアルキル、および/または、亜燐酸トリアルキルを併用する、(XXVII)または(XXIX)のいずれかに記載の重合体(H)の製造方法、
(XXX).重合体(H)の主鎖骨格が、ポリオキシアルキレン系重合体、飽和炭化水素系重合体、および(メタ)アクリル酸エステル系重合体からなる群から選択される少なくとも1種の有機重合体である(XXVI)に記載の重合体(H)、
(XXXI).(XXVI)または(XXX)に記載の重合体(H)とシラノール縮合触媒(J)を含有する硬化性組成物、
(XXXII).シラノール縮合触媒(J)がアミン系化合物(J1)(XXXI)であるに記載の硬化性組成物、
に関する。
(I)ヘテロメチル基含有ハロヒドロシラン化合物
本発明は、一般式(1):
H−SiR2 c(CR1 3−bYb)aX3−a−c (1)
(式中、R1は、それぞれ独立に、水素原子または置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の炭化水素基である。R2は、それぞれ独立に、置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の炭化水素基である。Xはそれぞれ独立に、ハロゲン原子である。Yはハロゲン原子、−OR3、−NR4R5、−N=R6、−SR7(R3、R4、R5、R7はそれぞれ水素原子または炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基、R6は炭素原子数1から20の2価の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)、炭素原子数1から20のペルフルオロアルキル基、シアノ基、から選択される基である。aは1または2、bは1,2,3のいずれか、cは1または0であり、a+cが2を超えることはない。)で表されるハロヒドロシラン化合物(A)を製造する方法に関するものであり、一般式(2):
SiR2 c(CR1 3−bYb)aX4−a−c (2)
(式中、R1、R2、X、Y、a、b、cは上記と同じ。)で表されるハロシラン化合物(B)をヒドロシラン化合物(C)と反応させて製造する方法である。この反応は、再分配反応や均化反応と呼ばれることもある。
H−SiR8 gZ3−g (3)
(式中、R8はそれぞれ独立に、置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の炭化水素基、またはR9 3SiO−(R9はそれぞれ独立に、炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)から選択される基である。Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基から選択される基である。gは1、2、3のいずれかである。)で表されるモノヒドロシラン化合物(C1)は、副反応(1)が抑えられやすいことから好ましい。
HdSiR10 eR11 4−d−e (4)
(式中、R10はそれぞれ独立に置換あるいは非置換の芳香族炭化水素基、R11はそれぞれ独立に置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基から選択される基である。dは1、2、3のいずれかであり、eは1、2、3のいずれかであり、dとeの合計が4を超えることはない。)で表されるアリールヒドロシラン化合物(C2)を使用することが好ましい。アリールヒドロシラン(C2)を具体的に例示すると、フェニルシラン、クロロフェニルシラン(C6H5SiClH2)、ジクロロフェニルシラン(C6H5SiCl2H)、フェニルメチルシラン、フェニルジメチルシラン、ジフェニルシラン、ジフェニルメチルシラン、トリフェニルシラン、トリフリルシランなどが挙げられるが、これらに限らない。目的のハロヒドロシラン(A)が選択的に得られやすい点から、dは1であることが好ましい。高い反応性が得られる傾向があることから、eは1または2であることが好ましい。
Hf−Si(CR1 3−bHb)aX4−a−f (8)
(式中、R1、X、Y、a、bは前記と同じ。fは0、1、2、3のいずれかであり、a+fが4を超えることはない。)で表されるシラン化合物(K)の合計量が、ハロシラン(B)およびハロシラン(B)由来の生成物全量に占める割合が、ある値を超える前に反応を中断させることで、ハロヒドロシラン(A)の収率低下を抑制することができる。ハロシラン(B)およびハロシラン(B)由来の生成物全量に占める、シラン(K)の合計量の割合が30%を超える前に反応を中断することが好ましく、15%を超える前がより好ましい。
(II)ヘテロメチル基含有アルコキシヒドロシラン
次に、ハロヒドロシラン(A)を用いて一般式(5):
H−SiR2 c(CR1 3−bYb)a(OR12)3−a−c (5)
(式中、R1、R2、Y、a、b、cは上記と同じ。R12はそれぞれ独立に、置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の炭化水素基である。)で表されるアルコキシヒドロシラン化合物(E)を製造する方法について説明する。
R14−C(OR12)3 (9)
(式中、R12は、それぞれ独立に、置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の炭化水素基である。R14は、それぞれ独立に、水素原子または置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の炭化水素基である。)で表される化合物であり、ハロヒドロシラン(A)とアルコール(F)の反応の条件下で発生する酸HXと反応して、アルコール(R12OH)、ハロゲン化アルキル(XR12)、カルボン酸アルキル(R14−CO2R12)を生成する。オルトカルボン酸トリアルキルとしては、特に限定されないが、オルト蟻酸トリメチル、オルト蟻酸トリエチル、オルト酢酸トリメチル、オルト酢酸トリエチルなどが好適に使用できる。この反応による副生成物はいずれも揮発性が高く除去し易い。なお、使用するオルトカルボン酸トリアルキルのアルコキシ基(OR12)は、アルコール(F)に対応する構造であることが好ましい。アルコキシヒドロシラン(E)の純度が高くなるためである。
P(OR12)3 (10)
(式中、R12は上記と同じ。)で表される化合物であり、ハロヒドロシラン(B)とアルコール(F)の反応の条件下で発生する酸HXと反応して、ハロゲン化アルキル(XR12)、亜燐酸ジアルキルを生成する。亜燐酸トリアルキルとしては、特に限定されないが、亜燐酸トリメチル、亜燐酸トリエチル、亜燐酸トリイソプロピル、亜燐酸トリス(2−エチルヘキシル)などが好適に使用できる。中でも、工業的に入手が容易な亜燐酸トリメチルがより好ましい。
上記したように、本発明ではハロヒドロシラン(A)のアルコキシ化に、アルコール(F)を使用せず、オルトカルボン酸トリアルキルのみまたは亜燐酸トリアルキルのみを作用させて、アルコキシヒドロシラン(E)を得ることができる。このとき、アルコキシ化が完全に進行しない場合には、アルコール(F)を微量添加することで反応性を向上させ、アルコキシ化を完結させることができる。 エポキシ基含有化合物は、ハロヒドロシラン(A)とアルコール(F)の反応の条件下で発生する酸HXをエポキシ環に開環付加させることで捕捉する。エポキシ基含有化合物としては、特に限定されず、例えば、エポキシ化不飽和油脂類、エポキシ化不飽和脂肪酸エステル類、脂環族エポキシ化合物類、エピクロルヒドリン誘導体などの化合物及びそれらの混合物などがあげられ、より、具体的には、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、ビス(2−エチルヘキシル)−4,5−エポキシシクロヘキサン−1,2−ジカーボキシレート(E−PS)、エポキシオクチルステアレ−ト、エポキシブチルステアレ−トなどがあげられる。付加体の安全性の観点から、エポキシ基含有化合物としては、難揮発性または高沸点のものが好ましい。入手性の点と、取り扱いの容易さから、エポキシ化大豆油が特に好ましい。
(III)ヘテロメチル基置換反応性シリル基含有重合体
上記のハロヒドロシラン(A)およびアルコキシヒドロシラン(E)の利用例のうち、反応性ケイ素基含有重合体について、以下に詳しく説明する。
−CHR13CR13 2−SiR2 c(CR1 3−bYb)aZ3−a−c (6)
(式中、R1、R2、Y、a、b、cは上記と同じ。R13はそれぞれ独立に、水素原子または置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の炭化水素基である。Zはそれぞれ独立に、水酸基または加水分解性基である。)で表される基を1分子あたり平均して1個以上有する。この基は、シラノール縮合触媒によってシロキサン結合を形成する、いわゆる反応性ケイ素基の1つである。これにより、重合体(H)は湿分によって架橋し、硬化するという特徴を有する。一般式(1)で表されるように、重合体(H)はヘテロメチル基をシリル基上に有することを特徴としている。以後、このシリル基を「ヘテロメチル型反応性ケイ素基」と記載する場合もある。重合体(H)はヘテロメチル型反応性ケイ素基を有することにより、メチル基などの非置換の炭化水素基を有する反応性ケイ素基(例えば、ジメトキシメチルシリル基など)を有する重合体と比較して速硬化性を示す。
(イ)分子中に一般式(7):
−CR13=CR13 2 (7)
(式中、R13は上記と同じ。)で表される不飽和基を有する重合体(I)に、一般式(11):
H−SiR2 c(CR1 3−bYb)aZ3−a−c (11)
(式中、R1、R2、Z、Y、a、b、cは上記と同じ。)で表されるヒドロシラン化合物(L)を作用させてヒドロシリル化させる方法。
(ロ)重合体(I)にメルカプト基およびヘテロメチル型反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる方法。
(ハ)分子中に水酸基、エポキシ基やイソシアネート基などの官能基を有する重合体に、この官能基に対して反応性を示す官能基およびヘテロメチル型反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる方法。
−R15−O− (12)
(式中、R15は炭素原子数1から14の直鎖状もしくは分岐アルキレン基である。)で記載される繰り返し単位を有する重合体であり、R15は、2から4の、直鎖状もしくは分岐状アルキレン基がより好ましい。一般式(12)に記載の繰り返し単位としては、特に限定はなく、例えば、
−NR16(C=O)− (13)
(R16は水素原子または置換あるいは非置換の有機基を表す)で表される基である。
−SiR17 3−eZe (14)
(式中、Zは上記と同じ。R17は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基、またはR18 3SiO−(R18は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基である)で記載されるオルガノシロキシ基のいずれかである。eは1、2、3のいずれかである。)で記載される反応性ケイ素基を、1分子あたり、平均して1個以上有する重合体(M)を含んでもよい。
R19N=CR19−NR19 2 (15)
(式中、R19はそれぞれ独立に水素原子または炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基であり、それぞれのR19はつながっていてもよい。)で表されるアミジン化合物は、特に触媒活性が高く好ましい。具体的には、1,2−ジメチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン、DBU、DBA−DBU、DBNなどが挙げられるが、これらに限らない。入手性の高さ、取扱いの容易さから、DBU、DBNがより好ましい。
R20N=C(NR20 2)2 (16)
(式中、R20はそれぞれ独立に水素原子または炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基であり、それぞれのR20はつながっていてもよい。)で表されるグアニジン化合物も、触媒活性が高く好ましい。具体的には、グアニジン、フェニルグアニジン、1−トリルグアニジン、ジフェニルグアニジンなどが挙げられるが、これらに限らない。特に、R20の1つがアリール基であるフェニルグアニジンやトリルグアニジンは高活性であり、さらに接着性も良好な組成物を与える傾向があり好ましい。
クロロメチルジクロロシラン(ClCH2SiCl2H)を製造する目的で、0.5モル/Lのクロロメチルトリクロロシラン(LS−30、信越化学工業(株)製)のTHF溶液に、LS−30に対して0.5モル当量のRed−Al(水素化ビス(2−メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム、和光純薬工業(株)製)を−68℃で添加し、よく攪拌しながら、ゆっくりと室温まで約1時間かけて昇温した。反応物を1HNMR測定(Bruker製AvanceIII400MHzNMRシステムを用いて、CDCl3溶媒中で測定。CHCl3のピークを7.26ppmとして解析した。)にて解析した結果、スペクトルは複雑で、目的のクロロメチルジクロロシランのピークは観察されず、クロロメチル基が還元されたメチルシランのピークが観察された。
Red−Alの代わりに、1.0モル当量のDIBAL−H(水素化ジイソブチルアルミニウム、東京化成(株)製)の1.0モル/Lヘキサン溶液を室温で添加する以外は参考例1と同様の操作を行い、反応物を1HNMR測定にて解析した結果、反応はほとんど進行しておらず、僅かにクロロメチルクロロシランとクロロメチルシランのピークが観察されただけであった。この反応溶液をさらに、65℃まで加熱し、3時間反応させた後、1HNMR測定を行ったが、ほとんどスペクトルに変化はなかった。
表1に示すように、クロロメチルトリクロロシラン、ヒドロシラン化合物(C)と塩化テトラブチルアンモニウムを、水分0.1ppm以下にしたグローブボックス内でガラス反応容器に計り取り、密栓をした。反応容器を各温度条件に置き、反応状況を1HNMR測定にて確認した。得られたクロロメチルトリクロロシラン由来の生成物の1HNMRスペクトルのピーク帰属は次の通りである。クロロメチルトリクロロシラン(2H:3.29ppm(一重線))、クロロメチルジクロロシラン(2H:3.29ppm(二重線)、1H:5.56ppm(三重線))、クロロメチルクロロシラン(2H:3.14ppm(三重線)、2H:4.80ppm(三重線))、クロロメチルシラン(2H:3.00ppm(四重線)、3H:3.83ppm(三重線))、メチルトリクロロシラン(3H:1.14ppm(一重線))、メチルジクロロシラン(3H:0.89ppm(二重線)、1H:5.59ppm(四重線))、メチルクロロシラン(3H:0.61ppm(三重線)、2H:4.76ppm(四重線))、メチルシラン(3H:0.19ppm(四重線)、3H:3.58ppm(四重線))。
還流下、滴下ロート、温度計、攪拌子を取り付けた3つ口フラスコに塩化テトラブチルアンモニウム(和光純薬工業(株)製)1mmolを計量し、反応装置内を乾燥窒素雰囲気に置換した。滴下ロートからクロロメチルトリクロロシラン(LS−30)を100mmol、ジメチルフェニルシラン(LS−2010、信越化学工業(株)製)を100mmol添加し、よく攪拌しながら、反応温度を90度に昇温した。2時間反応させたところで、1HNMRにてクロロメチルトリクロロシラン由来のシラン生成物の生成比を確認したところ、クロロメチルトリクロロシラン(LS−30)が30%、クロロメチルジクロロシランが52%、クロロメチルクロロシランが18%であり、クロロメチル基が還元された副生成物は観察されなかった。
表3に示すようにクロロメチルトリクロロシラン、ヒドロシラン化合物(C)と触媒(D)を、ガラスチューブ型反応容器に計り取り、脱揮封管した。表の温度、時間で反応を行い、反応物の1HNMRスペクトルによるクロロメチルトリクロロシラン由来のシラン生成物の比を表4に示した。
表5に示すようにクロロメチルトリクロロシラン、ジクロロメチルシラン(MeSiCl2H)、塩化テトラブチルアンモニウムをそれぞれ次の条件で反応させた。実施例24では還流管を装着した反応容器に各成分を計りとり、窒素気流下で、反応を行なった。実施例25ではオートクレーブ反応器に各成分を計りとり、密栓して反応を行なった。実施例26,27では、ガラスチューブ型反応容器に計りとり、脱揮封管して反応を行なった。表6に1HNMRスペクトルによるクロロメチル基含有シランの生成物比を示す。
表7に示すようにクロロメチルトリクロロシラン、ヒドロシラン(C)、塩化テトラブチルアンモニウムを、ガラスチューブ型反応容器に計りとり、脱揮封管して反応を行なった。表8に1HNMRスペクトルによるクロロメチルトリクロロシラン由来のシラン生成物の比を示す。
表9に示すようにクロロメチルトリクロロシラン、ジクロロメチルシラン(MeSiCl2H)、触媒(D)を、耐圧反応容器に計りとり、窒素置換、密栓して反応を行なった。表10に1HNMRスペクトルによるクロロメチル基含有シランの生成物比を示す。
還流管を取り付けた反応容器に塩化トリブチルメチルアンモニウム(セイケムアジア(株)製)1.2gを計量し、反応装置内を乾燥窒素雰囲気に置換した。クロロメチルトリクロロシラン(信越化学工業(株)製)を92g、ジクロロメチルシラン(MeSiCl2H、信越化学工業(株)製)を58g添加し、よく攪拌しながら昇温した。反応温度約60℃でジクロロメチルシランの還流が始まったので、そのまま2時間反応させたところで、1HNMRにてクロロメチル基含有シランの生成物の比を確認したところ、クロロメチルトリクロロシランが69%、クロロメチルジクロロシランが30%、クロロメチルクロロシランが1%であった。先ず、減圧蒸留により、シラン混合物と触媒を分離した。次に、常圧蒸留にて分留し、クロロメチルトリクロロシランが主成分の留分約40g、クロロメチルジクロロシランが主成分の留分約28g、メチルトリクロロシランが主成分の留分約25g、ジクロロメチルシランが主成分の留分約22gを得た。
クロロメチルトリクロロシラン95g、ジクロロメチルシラン63gとした以外は実施例41と同様に反応を開始した。2時間反応させた時点で、実施例41で得たジクロロメチルシラン22gをさらに添加し、反応を2時間続けた。クロロメチル基含有シランの生成比を確認したところ、クロロメチルトリクロロシランが49%、クロロメチルジクロロシランが44%、クロロメチルクロロシランが2%であった。実施例41と同様に蒸留操作を実施し、純度90%、38gのクロロメチルジクロロシランを得た。
表11に示すようにクロロメチルトリクロロシラン、ジクロロメチルシラン、触媒(D)を、耐圧反応容器に計りとり、窒素置換、密栓して反応を行なった。ここで用いた固体触媒のうち、アンバーリストA−21、ダイヤイオンWA30は水、メタノール、トルエン、ヘキサンの順で洗浄し、真空乾燥したものを使用した。アンバーリストB−20HGはそのまま真空乾燥したものを使用した。表12に1HNMRスペクトルによるクロロメチル基含有シランの生成物比を示す。
還流管を取り付けた反応容器に、洗浄、乾燥済みのアンバーリストA−21(オルガノ(株)製)1.3gを計量し、反応装置内を乾燥窒素雰囲気に置換した。クロロメチルトリクロロシランを4.6g、ジクロロメチルシラン(MeSiCl2H)を2.9g添加し、よく攪拌しながら昇温した。反応液を還流させながら2時間反応させた。1HNMRにてクロロメチル基含有シランの生成比を確認したところ、クロロメチルトリクロロシランが69%、クロロメチルジクロロシランが31%、クロロメチルクロロシランが1%であった。
表13に示すようにクロロメチルメチルジクロロシラン、ヒドロシラン(C)、触媒(D)を、ガラスチューブ型反応容器に計りとり、脱揮封管して反応を行なった。表14に1HNMRスペクトルによるクロロメチル基含有シランの生成物比を示す。
実施例18で得られた反応混合物を簡易蒸留し、クロロメチルトリクロロシラン、クロロメチルジクロロシラン、クロロメチルクロロシランの混合物(mol比22:58:20)を得た。この混合物にオルト蟻酸トリメチルをSi−Clの総mol量に対して等mol添加し、ついで、室温で脱水メタノールをオルト蟻酸トリメチルと等molゆっくりと滴下した。1時間後反応を終了し、反応溶液を1HNMR測定にて解析した結果、定量的にそれぞれ、クロロメチルトリメトキシシラン、クロロメチルジメトキシシラン、クロロメチルメトキシシランが得られていることが確認できた。
窒素雰囲気に置換した反応容器に、クロロメチルジクロロシラン1mmolを仕込み、0℃で亜燐酸トリメチル(シグマアルドリッチジャパン(株)製)2mmolを添加した。次いで脱水メタノール2mmolを滴下し、反応温度を室温まで昇温させた。50分後に反応液をサンプリングし、1HNMRにて反応状態を観察したところ、原料は消失し、クロロメチルジメトキシシランが主生成物として生成していることを確認できた。
窒素雰囲気に置換した反応容器に、クロロメチルジクロロシラン75mmolを仕込み、0℃でオルト蟻酸トリメチル150mmol(和光純薬工業株式会社製、水分量0.012%)滴下した。滴下後、反応温度を室温まで昇温し、反応させた。10分後にサンプリングし、1HNMRにて反応状態を観察したところ、原料は消失し、クロロメチルジメトキシシランが生成していることが確認できた。クロロメチルクロロメトキシシラン(ClCH2SiCl(OCH3)H)は検出されず、クロロメチルジクロロシランは短時間で完全にメトキシ化されることが確認できた。
実施例18と同様にして得たクロロメチルトリクロロシラン、クロロメチルジクロロシラン、クロロメチルクロロシランの混合物(mol比22:64:14)に対して、窒素雰囲気下、0℃でオルト蟻酸トリエチル(和光純薬工業株式会社製、水分量0.004%)を混合物のSi−Clの総mol量に対して等mol添加した。室温に昇温して、15分後にサンプリングし、1HNMRにて反応状態を観察したところ、原料は消失し、クロロメチルジエトキシシランが生成していることが確認できた。クロロメチルジエトキシシランの1HNMRスペクトルのピーク帰属:1H:4.56ppm(三重線)、4H:3.95ppm(四重線)、2.79ppm(二重線)、6H:1.28ppm(三重線)。
分子量約2,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、末端が水酸基である数平均分子量約14,500(送液システムとして東ソー製HLC−8120GPCを用い、カラムは東ソー製TSK−GEL Hタイプを用い、溶媒はTHFを用いて測定したポリスチレン換算分子量)のポリオキシプロピレンを得た。続いて、この水酸基末端ポリオキシプロピレンの水酸基に対して1.2倍当量のNaOMeのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、更に塩化アリルを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。未反応の塩化アリルを減圧脱揮により除去した。得られた未精製のアリル基末端ポリオキシプロピレン100重量部に対し、n−ヘキサン300重量部と、水300重量部を混合攪拌した後、遠心分離により水を除去し、得られたヘキサン溶液に更に水300重量部を混合攪拌し、再度遠心分離により水を除去した後、ヘキサンを減圧脱揮により除去した。以上により、末端がアリル基である数平均分子量約14,500の2官能ポリオキシプロピレン(I−1)を得た。
Fn=(M−M1/S−M1)/(M−I1/S−I1)×100(%)
にて算出し、Fnが80%であることを確認した。これにより重合体(M−1)は1分子あたり平均して、1.6個のメチルジメトキシシリル基を含有することがわかった。
ジメトキシメチルシラン1.8重量部の代わりにトリメトキシシラン2.1重量部を用いる以外は、(参考例3)と同様の操作を行い、トリメトキシシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体(M−2)を得た。
上記のアリル末端ポリオキシプロピレン(I−1)100重量部に対し、塩化白金酸の白金含量3wt%のイソプロピルアルコール溶液500ppmを触媒として、クロロメチルジクロロシラン2.7重量部と90℃で2時間反応させた。続いて、真空ポンプを用いて90℃で2時間反応液を減圧脱揮した。1H−NMRによる測定により、アリル基のピークが消失するとともに、クロロメチルジクロロシリル基が導入されたことを示すピークが2.79ppmに観察された。これによりクロロメチルジクロロシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体(H−1)が得られたことを確認した。
次に、重合体(H−1)100重量部に対して、オルト蟻酸トリメチル10重量部を添加し、70℃で脱水メタノール3.2重量部を滴下した。20分攪拌し、反応液が酸性から中性に変化したことをpH試験紙で確認した。再び、90℃で2時間真空脱揮し、1HNMRによる測定により、SiCH2Clのピーク(2.82ppm)、Si(OCH3)2のピーク(3.59ppm)、SiCH2CH2のピーク(0.80、1.68ppm)が観測され、クロロメチルジメトキシシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体(H−2)が得られたことを確認した。1HNMRスペクトルにて、重合体(H−2)の主鎖中のCH3ピークの積分値をS−H2、SiCH2Clピークの積分値をM−H2とする。クロロメチルジメトキシシリル基の導入率(Fn)を次式:
Fn=(M−H2/S−H2)/(M−I1/S−I1)×100(%)
にて算出し、Fnが80%であることを確認した。これにより重合体(H−2)は1分子あたり平均して、1.6個のクロロメチルジメトキシシリル基を含有することがわかった。
上記のアリル末端ポリオキシプロピレン(I−1)100重量部に対し、白金ビニルシロキサン錯体の白金含量3wt%のイソプロピルアルコール溶液200ppmを触媒として、クロロメチルジメトキシシランとクロロメチルトリメトキシシランの混合物(モル比77対23)4.3重量部と90℃で2時間反応させた。続いて、真空ポンプを用いて90℃で2時間反応液を減圧脱揮した。1H−NMRによる測定により、アリル基のピークが消失するとともに、クロロメチルジメトキシシリル基が導入されたことを示すピークが観察され、クロロメチルジメトキシシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体(H−3)が得られたことを確認した。
Fn=(M−H3/S−H3)/(M−I1/S−I1)×100(%)
にて算出し、Fnが80%であることを確認した。これにより重合体(H−3)は1分子あたり平均して、1.6個のクロロメチルジメトキシシリル基を含有することがわかった。
ジメトキシメチルシランの代わりに、トリエトキシシラン2.9重量部を用いる以外は、(参考例3)と同様の操作を行い、トリエトキシシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体(M−3)を得た。また、(参考例3)と同様の方法により、重合体(M−3)のFnが80%であることを確認した。これにより、重合体(M−3)は、1分子あたり平均して、1.6個のトリエトキシシリル基を含有することがわかった。
アリル末端ポリオキシプロピレン(I−1)100重量部に対し、白金ビニルシロキサン錯体の白金含量3wt%のイソプロピルアルコール溶液500ppmを触媒として、実施例56で得られたクロロメチルジエトキシシランが含有された混合物5.6重量部を100℃で5時間反応させた。続いて、真空ポンプを用いて100℃で2時間反応液を減圧脱揮した。1HNMR測定により、アリル基のピークが消失するとともに、クロロメチルジエトキシシリル基が導入されたことを示すピークが観察され、クロロメチルジエトキシシリル末端ポリオキシプロピレン系重合体(H−4)が得られたことを確認した。(実施例57)と同様の方法により、重合体(H−4)のFnが53%であることを確認した。これにより、重合体(H−4)は1分子あたり平均して、1.1個のクロロメチルジエトキシシリル基を有することがわかった。
脱酸素状態にした反応容器に、臭化第一銅0.84重量部、アクリル酸n−ブチル20重量部を仕込み、加熱撹拌した。重合溶媒としてアセトニトリル8.8重量部、開始剤として2,5−ジブロモアジピン酸ジエチル1.76重量部を添加、混合した。約80℃でペンタメチルジエチレントリアミン(以下、トリアミンと称す)を添加し重合を開始した。次いで、アクリル酸n−ブチル80重量部を逐次追加し、重合反応を進めた。重合中、適宜トリアミンを追加しながら、内温が約80℃〜90℃になるように重合速度を調整した。重合に使用したトリアミンの総量は0.15重量部であった。モノマー転化率(重合反応率)が約95%以上の時点で未反応のアクリル酸n−ブチルおよびアセトニトリルを減圧脱揮により除去した。続いて、アセトニトリル35重量部、1,7−オクタジエン21重量部、トリアミン0.34重量部を添加、撹拌し反応を再開し、約80℃〜90℃で数時間反応させ、重合体末端にアルケニル基を導入した。
上記のアクリル酸エステル系重合体(I−2)100重量部に対し、白金ビニルシロキサン錯体の白金含量3wt%のイソプロピルアルコール溶液670ppm、オルト蟻酸トリメチル1.2重量部、クロロメチルジメトキシシラン4.1重量部を加えて、100℃で4時間反応させた。続いて、真空ポンプを用いて、130℃で2時間反応液を減圧脱揮した。1HNMR測定により、アルケニル基のピークが消失するとともに、クロロメチルルジメトキシシリル基が導入されたことを示すピークが観察され、クロロメチルジメトキシシリル末端ポリアクリル酸エステル系重合体(H−5)が得られたことを確認した。
Fn=(M−H5/S−H5)/(M−I2/S−I2)×100(%)
にて算出し、Fnが95%であることを確認した。これにより、重合体(H−5)は1分子あたり平均して、1.9個のクロロメチルジメトキシシリル基を含有することがわかった。また、重合体(H−5)の数平均分子量は約25,600であった。
2Lの耐圧ガラス製容器に、三方コックを取り付け、容器内を窒素置換した後、注射器を用いて容器内に、エチルシクロヘキサン(モレキュラーシーブス3Aとともに1夜間以上放置することにより乾燥したもの)138mlおよびトルエン(モレキュラーシーブス3Aとともに1夜間以上放置することにより乾燥したもの)1012ml、1,4−ビス(α−クロロイソプロピル)ベンゼン8.14g(35.2mmol)を加えた。
上記のアリル末端イソブチレン系重合体(I−3)100重量部に対し、白金ビニルシロキサン錯体の白金含量3wt%のイソプロピルアルコール溶液200ppm、2,5−ジ−tert−ブチル−1,4−ベンゾキノン0.3重量部、クロロメチルジメトキシシラン6.7重量部を加えて、100℃で6時間反応させた。続いて、真空ポンプを用いて140℃で3時間反応液を減圧脱揮した。1HNMR測定により、アリル基のピークが消失するとともに、クロロメチルルジメトキシシリル基が導入されたことを示すピークが観察され、クロロメチルジメトキシシリル末端イソブチレン系重合体(H−6)が得られたことを確認した。
Fn=(M−H6/S−H6)/(M−I3/S−I3)×100(%)
にて算出し、Fnが74%であることを確認した。これにより、重合体(H−6)は1分子あたり平均して、1.5個のクロロメチルジメトキシシリル基を含有することがわかった。また、重合体(H−6)の数平均分子量は5780(GPCは送液システムとしてWaters LC Module1、カラムはShodex K−804を用いて測定したポリスチレン換算分子量)であった。
以下の方法により、反応性ケイ素基含有有機重合体の硬化性を評価した。
以下の方法により、クロロメチルジエトキシシリル末端ポリオキシプロピレン系重合体の硬化性を評価した。
以下の方法により、クロロメチルジメトキシシリル末端ポリアクリル酸エステル系重合体の硬化性を評価した。
以下の方法により、クロロメチルジメトキシシリル末端イソブチレン系重合体の硬化性を評価した。
分子量約2,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、末端が水酸基である数平均分子量約28,500(送液システムとして東ソー製HLC−8120GPCを用い、カラムは東ソー製TSK−GEL Hタイプを用い、溶媒はTHFを用いて測定したポリスチレン換算分子量)のポリオキシプロピレンを得た。続いて、この水酸基末端ポリオキシプロピレンの水酸基に対して1.2倍当量のNaOMeのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、更に塩化アリルを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。未反応の塩化アリルを減圧脱揮により除去した。得られた未精製のアリル基末端ポリオキシプロピレン100重量部に対し、n−ヘキサン300重量部と、水300重量部を混合攪拌した後、遠心分離により水を除去し、得られたヘキサン溶液に更に水300重量部を混合攪拌し、再度遠心分離により水を除去した後、ヘキサンを減圧脱揮により除去した。以上により、末端がアリル基である数平均分子量約28,500の2官能ポリオキシプロピレン(I−4)を得た。
参考例8で得られたアリル末端ポリオキシプロピレン(I−4)100重量部に対し、白金ビニルシロキサン錯体の白金含量3wt%のイソプロピルアルコール溶液100ppm、オルトぎ酸トリメチル1.2重量部を加え、クロロメチルジメトキシシラン1.7重量部と100℃で2時間反応させた。続いて、真空ポンプを用いて120℃で2時間反応液を減圧脱揮した。1H−NMRによる測定により、アリル基のピークが消失するとともに、クロロメチルジメトキシシリル基が導入されたことを示すピーク(−SiCH 2 Cl:2.82ppm(一重線))が観察され、クロロメチルジメトキシシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体(H−7)が得られたことを確認した。
Fn=(M−H7/S−H7)/(M−I4/S−I4)×100(%)
にて算出し、Fnが80%であることを確認した。これによりポリオキシプロピレン系重合体(H−7)は1分子あたり平均して、1.6個のクロロメチルジメトキシシリル基を含有することがわかった。
オルトぎ酸トリメチルを用いないこと以外は、実施例78と同様の方法で、クロロメチルジメトキシシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体(H−8)を得た。また、実施例78と同様の方法で、Fnが80%であることを確認した。
重合体(H−7)、(H−8)を、それぞれ23℃、湿度55%の条件下で、反応容器からガラス瓶に移し、窒素置換し、蓋をした。これら試料を表12に示す温度で貯蔵し、それぞれ貯蔵前(初期)、貯蔵開始1週間後、2週間後、4週間後に重合体の粘度をE型粘度計(東京計器製 VISCONIC EHD、測定温度23℃)により測定した。重合体(H−7)および重合体(H−8)の初期粘度に対する貯蔵後の粘度の比を粘度比(貯蔵後の粘度/初期粘度)とし、貯蔵安定性を評価した。結果を表19に示す。
表20に示す処方に従って、先ず重合体(H)または(M)、充填材、顔料、可塑剤、各種安定剤を3本ロールを用いて均一に混錬し、ついでプラネタリーミキサーを用いて、脱水しながら、シランカップリング剤およびシラノール縮合触媒を添加し、均一に混錬した。混錬した組成物を素早くアルミカートリッジに封入し、1液型硬化性組成物を作成した。なお、1−フェニルグアニジンはN−n−ブチルベンゼンスルホンアミド(富士アミドケミカル(株)製、商品名:トップサイザーNo.7)に溶解させたものを用いた。表中の数値は1−フェニルグアニジンの量である。
ジメトキシメチルシランを1.4重量部を用いる以外は、(参考例3)と同様の操作を行い、Fnが65%であるジメトキシメチルシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体(M−5)を得た。
クロロメチルジメトキシシランを1.8重量部用いる以外は、(参考例3)と同様の操作を行い、Fnが65%であるクロロメチルジメトキシシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体(H−9)を得た。
表21に示す処方に従って、実施例84と同様の操作により、1液型硬化性組成物を作成した。
Claims (32)
- 一般式(1):
H−SiR2 c(CR1 3−bYb)aX3−a−c (1)
(式中、R1は、それぞれ独立に、水素原子または置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の炭化水素基である。R2は、それぞれ独立に、置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の炭化水素基である。Xはそれぞれ独立に、ハロゲン原子である。Yはハロゲン原子、−OR3、−NR4R5、−N=R6、−SR7(R3、R4、R5、R7はそれぞれ水素原子または炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基、R6は炭素原子数1から20の2価の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)、炭素原子数1から20のペルフルオロアルキル基、シアノ基、から選択される基である。aは1または2、bは1,2,3のいずれか、cは1または0であり、a+cが2を超えることはない。)で表されるハロヒドロシラン化合物(A)を、一般式(2):
SiR2 c(CR1 3−bYb)aX4−a−c (2)
(式中、R1、R2、X、Y、a、b、cは上記と同じ。)で表されるハロシラン化合物(B)をヒドロシラン化合物(C)と反応させることによって製造する方法。 - Xが、クロロ基である請求項1に記載のシラン化合物の製造方法。
- Yがハロゲン原子である請求項1または2に記載のシラン化合物の製造方法。
- ハロヒドロシラン化合物(A)がクロロメチルジクロロシラン(ClCH2SiCl2H)である請求項1から3のいずれかに記載のシラン化合物の製造方法。
- ヒドロシラン化合物(C)が、1つのケイ素原子上に1つだけヒドロ基を有するモノヒドロシラン化合物(C1)である請求項1から4のいずれかに記載のシラン化合物の製造方法。
- モノヒドロシラン化合物(C1)が、一般式(3):
H−SiR8 gZ3−g (3)
(式中、R8はそれぞれ独立に、置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の炭化水素基、またはR9 3SiO−(R9はそれぞれ独立に、炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)から選択される基である。Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基から選択される基である。gは1、2、3のいずれかである。)で表される化合物である請求項5に記載のシラン化合物の製造方法。 - ヒドロシラン(C)が、メチルジクロロシランである請求項5に記載のシラン化合物の製造方法。
- 一般式(3)のgが3である請求項6に記載のシラン化合物の製造方法。
- ヒドロシラン(C)が一般式(4):
HdSiR10 eR11 4−d−e (4)
(式中、R10はそれぞれ独立に置換あるいは非置換の芳香族炭化水素基、R11はそれぞれ独立に置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基から選択される基である。dは1、2、3のいずれかであり、eは1、2、3のいずれかであり、dとeの合計が4を超えることはない。)で表されるアリールヒドロシラン化合物(C2)である請求項1から4のいずれかに記載のシラン化合物の製造方法。 - dが1である請求項9に記載のシラン化合物の製造方法。
- eが1または2である請求項9または10に記載のシラン化合物の製造方法。
- ヒドロシラン化合物(C)が、フェニルシラン、ジフェニルシラン、ジメチルフェニルシランのいずれかである請求項5に記載のシラン化合物の製造方法。
- ハロシラン化合物(B)とヒドロシラン化合物(C)の反応の触媒(D)として、第四アンモニウム塩および/または第四ホスホニウム塩を用いる請求項1から9のいずれかに記載のシラン化合物の製造方法。
- 触媒(D)がテトラブチルアンモニウム塩、メチルトリブチルアンモニウム塩のいずれかである請求項13に記載のシラン化合物の製造方法。
- 触媒(D)が塩化第四アンモニウム塩である請求項13または14に記載のシラン化合物の製造方法。
- 触媒(D)が塩化テトラブチルアンモニウムおよび/または塩化トリブチルメチルアンモニウムである請求項13に記載のシラン化合物の製造方法。
- 触媒(D)として、イオン交換樹脂を用いる請求項1から9のいずれかに記載のシラン化合物の製造方法。
- イオン交換樹脂が、陰イオン交換樹脂である請求項17に記載のシラン化合物の製造方法。
- 陰イオン交換樹脂が、置換あるいは非置換のアミノ基を有する陰イオン交換樹脂である請求項18に記載のシラン化合物の製造方法。
- 請求項1から19のいずれかに記載の方法で製造した一般式(1)で表されるハロヒドロシラン(A)とアルコール(F)とを反応させることによる、一般式(5):
H−SiR2 c(CR1 3−bYb)a(OR12)3−a−c (5)
(式中、R1、R2、Y、a、b、cは上記と同じ。R12はそれぞれ独立に、置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の炭化水素基である。)で表されるアルコキシヒドロシラン化合物(E)の製造方法。 - ハロヒドロシラン(A)とアルコール(F)を、酸捕捉剤(G)の存在下で反応させることによる、請求項20に記載のシラン化合物の製造方法。
- 酸捕捉剤(G)がオルトカルボン酸トリアルキル、亜燐酸トリアルキルから選択される1種以上である請求項21に記載のシラン化合物の製造方法。
- 酸捕捉剤(G)がオルト蟻酸トリメチルである請求項22に記載のシラン化合物の製造方法。
- ハロヒドロシラン(A)とオルトカルボン酸トリアルキルとを反応させることによるアルコキシヒドロシラン(E)の製造方法。
- ヒドロアルコキシシラン(E)がクロロメチルジメトキシシラン(ClCH2Si(OCH3)2H)である請求項20から24のいずれかに記載のシラン化合物の製造方法。
- 一般式(6):
−CHR13CR13 2−SiR2 c(CR1 3−bYb)aZ3−a−c (6)
(式中、R1、R2、Y、a、b、cは上記と同じ。R13はそれぞれ独立に、水素原子または置換あるいは非置換の炭素原子数1から20の炭化水素基である。Zはそれぞれ独立に、水酸基または加水分解性基である。)で表される反応性ケイ素含有基を有する重合体(H)。 - 請求項1から19のいずれかに記載の製造方法によって得られたハロヒドロシラン化合物(A)と、一般式(7):
−CR13=CR13 2 (7)
(式中、R13は上記と同じ。)で表される不飽和基を有する重合体(I)を反応させて、重合体(H)を製造する方法。 - 請求項20から25のいずれかに記載の製造方法によって得られたアルコキシヒドロシラン化合物(E)と不飽和基を有する重合体(I)を反応させて、重合体(H)を製造する方法。
- さらにオルトカルボン酸トリアルキル、および/または、亜燐酸トリアルキルを併用する、請求項27または28のいずれかに記載の重合体(H)の製造方法。
- 重合体(H)の主鎖骨格が、ポリオキシアルキレン系重合体、飽和炭化水素系重合体、および(メタ)アクリル酸エステル系重合体からなる群から選択される少なくとも1種の有機重合体である請求項26に記載の重合体(H)。
- 請求項26または請求項30に記載の重合体(H)とシラノール縮合触媒(J)を含有する硬化性組成物。
- シラノール縮合触媒(J)がアミン系化合物(J1)である請求項31に記載の硬化性組成物。
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