KR20200128062A - 바이오기반 반응성 가소제 및 이를 함유하는 접착제 및 실란트 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 본원에 기재된 식 (I) 의 신규한 반응성 (수분 경화) 가소제 및 기판을 결합 및 밀봉하기 위한 이를 함유하는 접착제 및 실란트에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규한 반응성 (수분 경화) 가소제 및 기판을 결합 및 밀봉하기 위한 이를 함유하는 접착제 및 실란트에 관한 것이다. 본 발명의 반응성 가소제는 메르캅토 알콕시실란으로 관능화되는 식물성 오일 유래 바이오기반 가소제이다. 본 발명에 따른 신규한 반응성 가소제에 의해, 가소제의 이동이 감소되거나 가소제가 이동하지 않는 접착제 및 실란트가 수득될 수 있다. 추가로, 이의 기계적 특징은 가소제에 함유된 알콕시실란 기의 양에 따라 선택적으로 조정될 수 있고, 이는 개선된 접착제 및 실란트를 유도한다.
일반적으로, 접착제 및 실란트에 대해 2 가지 유형의 가소제, 즉 반응성 및 비-반응성 가소제가 존재한다. 일반적으로 가소제는 수분 반응성 관능기를 갖지 않는 석유화학물질을 기반으로 한다. 반응성 가소제의 기술적 이점은 표면에 전형적인 가소제의 이동 (이는 접착 어려움을 야기함) 이 회피된다는 점이다. 이는 접착제의 다른 성분과 반응성 (관능화된) 가소제의 화학 반응에 의해 달성된다.
최근에, 재생가능한 원료를 기반으로 하는 지속가능한 제품에 대한 시장의 요구가 존재한다. 특히, 다량의 재생가능한 원료를 함유하는 접착제 및 실란트의 요구가 존재한다. 상기 물질을 사용함으로써, 탄소 풋프린트와 같은 지속가능성 목표에 필요한 기여를 할 수 있다. 또한, 이러한 제품의 성능은 유사한 지속가능하지 않은 제품과 적어도 동일해야 한다.
본 발명의 목적은 베이스 중합체로서 실릴 말단화 중합체를 포함하는 접착제 또는 실란트에서 사용될 수 있는 재생가능한 (바이오)물질을 기반으로 하는 반응성 가소제를 제공하는 것이었다.
현재까지, 메르캅토 알콕시실란 개질된 식물성 오일을 기반으로 하는 반응성 가소제는 알려져 있지 않다. 메르캅토 알콕시실란에 의한 식물성 오일의 관능화가 어렵다는 점은 당업자에게 일반적인 지식이었다. 이에 관해, 황 함유 화합물은 반응에서 촉매와 상호작용할 수 있고, 이의 촉매 활성을 저해한다는 것이 추정되었다. 또한, 보다 높은 온도에서의 최종 접착제 또는 실란트의 저장은 이용된 성분 사이에 바람직하지 않은 부반응 (예를 들어, 알콕시 실란 및 트리글리세리드 사이의 트랜스에스테르화) 을 야기하여, 카트리지에서 목적하지 않은 경화를 유도할 수 있다는 점이 추정되었다.
상기 문제점은 본 발명의 식 (I) 의 신규한 화합물에 의해 해결되었다. 본 발명의 발명자들에 의해, 본 발명의 식 (I) 의 특정 화합물은 반응성이므로 이동하지 않는 가소제로서 적합하다는 것을 발견하였다. 종래의 가소제에 비해 유리한 특성은 신규하게 확인된 화합물의 유의하게 감소된 이동이다. 추가로, 종래의 가소제의 양은 이들이 본 발명에 따른 가소제에 의해 부분적으로 또는 완전히 대체되는 경우 감소될 수 있다. 추가로, 본 발명의 화합물은 본 발명의 특정 접착제 및 실란트 조성물에서 적합하다는 것이 발견되었다. 놀랍게도, 본 발명의 특정 접착제 및 실란트는 경화 없이 장기간에 걸쳐 저장될 수 있다는 것이 발견되었다. 놀랍게도, 인장 강도 및 연신율은 선택적으로 증가 또는 개질될 수 있다. 나아가, 놀랍게도, 화합물은 접착제 또는 실란트 조성물에서 이용되는 경우, 산화방지제로서 동시에 기능한다는 것이 발견되었다.
"조성물" 은 본 발명의 맥락에서 둘 이상의 성분/화합물의 혼합물로서 이해된다.
용어 "경화성" 은 외부 조건의 영향 하에서, 특히 환경에 존재하고/하거나 이를 위해 공급된 수분의 영향 하에서, 조성물이 비교적 가요성 상태 (임의로 플라스틱 연성을 갖는) 에서 보다 경질 상태로 변형될 수 있다는 것을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 일반적으로, 가교결합은 화학적 및/또는 물리적 영향 (즉 이미 언급된 수분 이외에) 을 이용하여, 예를 들어 열, 빛 또는 다른 전자기 복사 형태의 에너지의 공급뿐 아니라 반응성 성분 또는 공기와 조성물을 간단히 접촉시킴으로써 수행될 수 있다.
본 발명의 마쿠쉬 식에서, 단지 이중 결합에서 트랜스 배치만이 표시의 용이성을 위해 도시되어 있지만, 분자의 모든 이중 결합은 서로 독립적으로 시스 또는 트랜스 배치를 가질 수 있다. 추가로, 식에 제시된 모든 숫자는 정수이고, 예를 들어, r 이 1 내지 3 인 경우, r 은 1, 2 또는 3 이다.
수 평균 분자량 Mn, 뿐 아니라 중량 평균 분자량 Mw 은 - 본 발명에 있어서 - 스티렌 표준물을 사용하여 23℃ 에서 겔 투과 크로마토그래피 (GPC, 또한 SEC 로서 알려짐) 에 의해 결정된다. 이러한 방법은 당업자에게 알려져 있다. 다분산도는 평균 분자량 Mw 및 Mn 으로부터 유도된다. 이는 PD = Mw/Mn 로서 계산된다.
BET 값은 DIN ISO 9277:2014-01 에 따라 결정된다.
본 명세서에서, 단수 표현 및 용어 "적어도 하나" 는 용어 "하나 이상" 과 동일하고, 상호교환적으로 이용될 수 있다. "적어도 하나" 는 하나 이상, 즉 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 또는 그 이상을 의미한다. 임의의 성분에 관해 본원에 사용된 바, "적어도 하나" 는 화학적으로 상이한 분자의 개수, 즉 언급된 종의 상이한 유형의 개수 (그러나, 분자의 총 개수는 아님) 를 지칭한다. 예를 들어, "적어도 하나의 폴리올" 은 폴리올에 대한 정의 내에 속하는 분자의 적어도 하나의 유형이 사용되지만 또한 이러한 정의 내에 속하는 분자의 둘 이상의 상이한 분자가 존재할 수 있음을 의미하며, 그러나 이는 상기 폴리올의 오직 한 분자만이 존재한다는 것을 의미하지는 않는다.
제형 또는 조성물에 관해 본원에 제시된 모든 백분율은 달리 명백히 언급되지 않는 한, 각각의 조성물 또는 제형의 총 중량에 대한 중량% 에 관한 것이다.
본 발명에서, 기가 치환되는 것으로 기재되는 경우, 바람직한 치환기는 -OH, -OCH3, -F, -Cl, -Br, -I, =O, -NO2, 및 -NH2 로부터 선택된다.
본 발명은 특히 하기에 관한 것이다:
1.
식 (I) 에 따른 화합물:
[식 중,
m = 0 내지 25 이고;
n = 0 내지 25 이고;
q = 0 내지 50 이고;
p = 0 내지 5 이고;
r = 1 내지 3 이고;
여기서, 각각의 단위 p 또는 r 에서의 각각의 m, n, 및 q 는 독립적으로 선택될 수 있고;
X 는 독립적으로 H 또는 -SR1 로부터 선택되고, 여기서
R1 = -(CH2)1-10Si(O(CH2)0-8CH3)3, 바람직하게는 -(CH2)1-5Si(O(CH2)0-3CH3)3, 보다 바람직하게는 -(CH2)3Si(OCH3)3 또는 -(CH2)3Si(O(CH2)2CH3)3 이고, 단 둘 이상의 -SR1 이 존재하는 경우, 이들은 인접 탄소 원자에 결합하지 않고, -SR1 기는 이중 결합에 의해 인접 탄소 원자에 결합된 탄소 원자에 결합하지 않고, 바람직하게는 이중 결합에 대한 알파 위치의 탄소 원자에 결합하지 않음;
R2 = 치환 또는 비치환 지방족 C1-12 탄화수소 기, 바람직하게는 포화 비치환 지방족 C1-12 탄화수소 기; 보다 바람직하게는 포화 비치환 지방족 C1-6 탄화수소 기, 가장 바람직하게는 포화 비치환 지방족 C1-3 탄화수소 기임].
2.
양상 1 에 있어서,
p = 1 내지 3, 바람직하게는 1 또는 2, 보다 바람직하게는 1 이고;
m = 1 내지 25, 바람직하게는 2 내지 15, 보다 바람직하게는 3 내지 10 이고;
n = 1 내지 25, 바람직하게는 2 내지 15, 보다 바람직하게는 3 내지 10 이고;
q = 0 인
화합물.
3.
양상 1 에 있어서,
p = 0 이고;
q = 2 내지 50, 바람직하게는 5 내지 40, 보다 바람직하게는 10 내지 20 인
화합물.
4.
양상 1 내지 3 에 있어서, r = 1 인 화합물.
5.
양상 1 내지 3 에 있어서, r = 3 인 화합물.
6.
양상 1 내지 5 에 있어서,
1 내지 10 개의 -SR1, 바람직하게는 1 내지 5 개의 -SR1, 보다 바람직하게는 1 또는 2 개의 -SR1, 가장 바람직하게는 1 개의 -SR1 이 존재하는 화합물.
7.
양상 1 에 있어서, 식 (I) 의 화합물이 유채씨 오일, 대두 오일, 카스터 오일, 아마인 오일, 팜 오일, 팜 커넬 오일, 톨 오일, 자트로파 오일, 캔들 넛 오일, 포도씨 오일, 해바라기 오일, 중 올레익 해바라기 오일, 고 올레익 해바라기 오일, 카놀라 오일, 옥수수 오일, 캐슈넛 오일 또는 화학적/생물공학적 제조된 트리글리세리드, 예컨대 해조 오일 또는 트리올레에이트의 군으로부터 선택된 오일로부터 유도되는 화합물.
8.
하기 단계를 포함하는, 양상 1 내지 7 중 어느 하나의 식 (I) 에 따른 화합물의 제조 방법:
촉매의 존재 하에서, 식 (II) 에 따른 화합물을 화합물 HSR1 (여기서, R1 은 양상 1 에서와 같이 정의됨) 과 반응시키는 단계:
[식 중,
s = 0 내지 101 이고;
t = 0 내지 101 이고;
u = 1 내지 20 이고;
v = 1 내지 3 이고;
R2 는 양상 1 에서와 같이 정의됨].
9.
양상 8 에 있어서, 반응이 30 내지 100 ℃, 바람직하게는 50 내지 90 ℃, 보다 바람직하게는 70 내지 85 ℃ 의 온도에서 수행되는 화합물의 제조 방법.
10.
반응성 가소제, 바람직하게는 접착제 조성물 중 반응성 가소제로서의, 양상 1 내지 7 중 어느 하나에 따른 화합물의 용도.
11.
하기를 포함하는, 접착제 또는 실란트 조성물:
A) 적어도 하나의 실릴 말단화 중합체;
B) 양상 1 내지 7 중 어느 하나에 따른 적어도 하나의 화합물;
C) 임의로 적어도 하나의 충전제; 및
D) 임의로 하나 이상의 보조제 물질.
12.
양상 11 에 있어서, 적어도 하나의 화합물 B 의 양이 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 30 wt% 인 접착제 또는 실란트 조성물.
13.
양상 11 또는 12 에 있어서, 조성물이 하기를 포함하거나 하기로 이루어지는 접착제 또는 실란트 조성물:
10 내지 80 wt%, 바람직하게는 10 내지 50 wt%, 보다 바람직하게는 15 내지 35 wt% 의 A;
0.1 내지 30 wt%, 바람직하게는 0.1 내지 20 wt%, 보다 바람직하게는 1 내지 10 wt% 의 B;
0 내지 70 wt%, 바람직하게는 20 내지 60 wt%, 보다 바람직하게는 30 내지 50 wt% 의 C; 및
0 내지 60 wt%, 바람직하게는 1 내지 30 wt%, 보다 바람직하게는 1 내지 10 wt% 의 D.
트리글리세리드 또는 메틸 에스테르와 같은 반응성 가소제의 성질 (베이스 구조) 및 첨가된 실릴 기의 개수에 따라, 인장 강도가 개질될 수 있다는 것을 발견하였다. 특히, 더 낮은 개수의 알콕시 실릴 기는 가요성 접착제를 유도한 반면, 더 높은 개수에 의해서는 취성이 증가하였다. 어떠한 이론에 의해 구속되지 않으면서, 반응성 가소제는 조성물의 다른 성분과 부분 트랜스에스테르화를 수행하였다는 것이 추정된다. 트랜스에스테르화는 조성물의 점도의 유의한 증가 없이 수행되고, 저장 중 목적하지 않은 경화는 관찰되지 않았다. 본 발명의 화합물의 화학적 개질을 이용하여, 저장 중, 보다 양호한 흡수 및 조성물의 다른 성분과의 결합이 발생하는 것으로 나타난다. 따라서, 반응성 가소제의 성질뿐 아니라 알콕시실릴 기의 양에 따라, 기계적 특징을 연질 및 탄성에서 경질 및 취성으로 선택적으로 조정할 수 있다. 기계적 특징을 조정하기 위한 또 다른 옵션은 완전히 포화되지 않은, 즉 여전히 구조에 이중 결합이 남겨진 본 발명의 화합물을 이용하는 것이다. 이들은 요구된 원료의 양을 감소시킴으로써 보다 더 지속가능한 부가적인 이점을 갖는다. 본 발명의 화합물의 추가의 기술적 이점은, 이들이, 이의 티오에티르 기를 통해, 또한 산화방지제로서 작용할 수 있다는 점이다. 특히, 티오에테르 기는 라디칼과 접촉된 경우, 술폰으로 산화될 수 있다. 따라서, 접착제 또는 실란트에서 일반적으로 사용된 산화방지제는 보다 낮은 양으로 첨가될 수 있거나, 이의 사용은 완전히 회피될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물을 수득하기 위해, 적어도 하나의 이중 결합을 포함하는 화합물은 상기 정의된 바와 같은 식 HSR1 의 메르캅토 알콕시 실릴 화합물과 반응한다. 이는 촉매의 존재 하에서 수행된다. 적합한 일반적으로 알려진 촉매는, 예를 들어 하기를 포함하고: 아조 화합물, 예컨대 아조비스이소부티로니트릴, 1,1'-아조비스(시클로헥산카르보니트릴), 및 아조벤젠, 및 퍼옥시드, 예컨대 디벤조일 퍼옥시드, 디-tert-부틸 퍼옥시드, 메틸 에틸 케톤 퍼옥시드, 아세톤 퍼옥시드, 과산화수소, 퍼옥소디술페이트, 및 벤조페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 1-벤조일시클로헥사놀, 메틸 에틸 케톤이 또한 이용될 수 있다. 그러나, 또한 UV-광 및 일반적인 광개시제가 사용될 수 있다. 열 유도된 라디칼 반응이 바람직하다.
"-SR1 기는 이중 결합에 의해 인접 탄소 원자에 결합된 탄소 원자에 결합하지 않음" 이라는 특징을 언급하는 경우, 이는 식 -H2C=CH2- 의 이중 결합 구조 요소에서, -SR1 은 이중 결합을 형성하는 탄소 원자에 결합된 임의의 수소 원자를 대체할 수 없음을 의미한다. 유사하게, -SR1 기가 "이중 결합에 대한 알파 위치의 탄소 원자에 결합되지 않음" 이라는 특징은, 이들이 식 -C*H2-CR2=CR2-C*H2- (여기서, R 은 H 또는 알킬임) 의 구조 요소에서 별표로 표시된 탄소 원자에 결합되지 않음을 의미한다.
본 발명은 또한 본 발명의 특정 화합물을 포함하는, 하기에서 단지 "조성물(들)" 로 지칭되는 접착제 또는 실란트 조성물에 관한 것이다. 접착제 또는 실란트 조성물은 바람직하게는 경화성 조성물이다.
본 발명에 따른 화합물과 상이하고 당업자에게 일반적으로 알려진 조성물은 추가로 반응성 또는 비-반응성 가소제(들)을 포함할 수 있는 한편, 바람직한 구현예에서, 10 wt% 이하, 바람직하게는 5 wt% 이하, 보다 바람직하게는 0.5 wt% 이하, 가장 바람직하게는 0.001 wt% 이하의 부가적인 가소제(들)이 존재한다. 추가의 바람직한 구현예에서, 조성물은 임의의 부가적인 가소제(들)을 갖지 않는다.
조성물은 적어도 하나의 베이스 중합체를 포함한다. 적합한 중합체는 예를 들어 일반식 (III) 의 적어도 하나의 말단 기를 갖는 중합체이다:
-An-R-SiXYZ
(III),
[식 중,
A 는 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는 2가 또는 3가 결합 기이고,
R 은 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 2가 탄화수소 잔기로부터 선택되고,
X, Y, Z 는, 독립적으로, 히드록실 기 및 C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시, 및 C1 내지 C8 아실옥시 기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 X, Y, Z 는 Si 원자와 직접 결합한 치환기이거나, 치환기 X, Y, Z 중 2 개는 이들이 결합되어 있는 Si 원자와 함께 고리를 형성하고, 치환기 X, Y, Z 중 적어도 하나는 히드록실 기, C1 내지 C8 알콕시 및 C1 내지 C8 아실옥시 기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
n 은 0 또는 1 임].
바람직한 구현예에서, 중합체는 일반식 (III) 의 적어도 2 개의 말단 기를 갖는다.
일반식 (III) 의 적어도 하나의 말단 기를 갖는 중합체는 바람직하게는 폴리에테르, 폴리(메트)아크릴산 에스테르, 또는 폴리우레탄이다.
"폴리에테르" 는 유기 반복 단위가 주쇄에 에테르 관능기 C-O-C 를 포함하는 중합체인 것으로 이해되어야 한다. 측면 에테르 기를 갖는 중합체, 예컨대 셀룰로오스 에테르, 녹말 에테르 및 비닐 에테르 중합체, 뿐 아니라 폴리아세탈, 예컨대 폴리옥시메틸렌 (POM) 은 폴리에테르에 포함되지 않는다.
"폴리(메트)아크릴산 에스테르" 는 (메트)아크릴산 에스테르를 기반으로 하여, 구조 모티프 -CH2-CRa(COORb)- (여기서, Ra 는 수소 원자 (아크릴산 에스테르) 또는 메틸 기 (메타크릴산 에스테르) 를 나타내고, Rb 는 선형 알킬 잔기, 분지형 알킬 잔기, 시클릭 알킬 잔기 및/또는 알킬 잔기 (관능성 치환기를 포함함), 예를 들어 메틸, 에틸, 이소프로필, 시클로헥실, 2-에틸헥실 또는 2-히드록시에틸 잔기를 나타냄) 를 반복 단위로서 갖는 중합체인 것으로 이해된다.
"폴리우레탄" 은 주쇄에 적어도 2 개의 우레탄 기 -NH-CO-O- 를 갖는 중합체인 것으로 이해된다.
일반식 (III) 의 적어도 하나의 말단 기를 함유하는 중합체는 바람직하게는 폴리에테르이다. 폴리에테르는 탁월한 탄성 특성을 갖는 조성물의 제조를 허용하고, 가요성 및 탄성 구조를 갖는다. 폴리에테르는 이의 백본에서 가요성일 뿐 아니라 동시에 강하다. 따라서, 예를 들어 폴리에테르는 예를 들어 폴리에스테르에 비해, 물 및 세균에 의해 공격받지 않거나 분해되지 않는다.
중합체가 기반으로 하는 폴리에테르의 수 평균 분자량 Mn 은 바람직하게는 2000 내지 100,000 g/mol (달톤), 특히 바람직하게는 적어도 6000 g/mol, 특히 적어도 8000 g/mol 이다. 적어도 2000 g/mol 의 수 평균 분자량은 본 발명에서 사용된 폴리에테르의 경우 유리한데, 이는 최소 분자량을 갖는 폴리에테르를 기반으로 하는 본 발명에 따른 조성물이 유의한 필름-형성 특성을 갖기 때문이다. 예를 들어, 폴리에테르의 수 평균 분자량 Mn 은 4000 내지 100,000, 바람직하게는 8000 내지 50,000, 특히 바람직하게는 10,000 내지 30,000, 특히 10,000 내지 25,000 g/mol 이다. 이러한 분자량은 특히 유리한데, 이는 상응하는 조성물이 점도 (가공의 용이함), 강도 및 탄성의 균형 잡힌 비를 갖기 때문이다.
좁은 분자량 분포를 갖고 이에 따라 낮은 다분산도를 갖는 폴리에테르가 사용되는 경우, 특히 유리한 점탄성 특성이 달성될 수 있다. 이들은, 예를 들어 소위 이중 금속 시아니드 촉매작용 (DMC 촉매작용) 에 의해 수득될 수 있다. 이러한 방식으로 제조된 폴리에테르는 특히 좁은 분자량 분포, 높은 평균 분자량 및 중합체 사슬의 말단에서 매우 낮은 개수의 이중 결합에 의해 구별된다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 중합체가 기반으로 하는 폴리에테르의 최대 다분산도 Mw/Mn 은 이에 따라 3, 보다 바람직하게는 1.7, 가장 바람직하게는 1.5 이다.
비 Mw/Mn (다분산도) 은 분자량 분포의 폭 및 이에 따라 다분산 중합체의 개별 사슬의 상이한 중합도의 폭을 나타낸다. 다수의 중합체 및 중축합물의 경우, 약 2 의 다분산도 값이 적용된다. 엄격한 단분산도는 1 의 값으로 존재할 수 있다. 예를 들어, 1.5 미만의 낮은 다분산도는 비교적 좁은 분자량 분포, 및 이에 따라 점도와 같은 분자량과 관련된 특성의 특이적 표현을 나타낸다. 특히, 따라서, 본 발명의 맥락에서, 중합체 A 가 기반으로 하는 폴리에테르는 다분산도 (Mw/Mn) 가 1.3 미만이다.
바람직한 구현예에서, 일반식 (III) 의 적어도 하나의 말단 기를 갖는 중합체는 적어도 i) 폴리올 또는 둘 이상의 폴리올의 혼합물 및 ii) 폴리이소시아네이트 또는 둘 이상의 폴리이소시아네이트의 혼합물을 반응시킴으로써 수득가능한 폴리우레탄일 수 있다.
"폴리올" 은 화합물이 다른 관능기를 함유하는지 여부와 무관하게, 적어도 두 개의 OH 기를 함유하는 화합물인 것으로 이해된다. 그러나, 본 발명에 따라 사용된 폴리올은 바람직하게는 관능기로서 단지 OH 기를 함유하거나, 다른 관능기가 존재하는 경우, 이러한 다른 관능기 중 어느 것도 폴리올(들) 및 폴리이소시아네이트(들)의 반응 중 우세한 조건 하에서 적어도 이소시아네이트에 대해 반응성이 아니다.
본 발명에 따른 폴리우레탄의 제조에 적합한 폴리올은 바람직하게는 폴리에테르 폴리올이다. 폴리에테르의 다분산도 및 분자량에 관한 상기 설명은 폴리에테르 폴리올에 적용된다. 폴리에테르 폴리올은 바람직하게는 폴리알킬렌 옥시드, 특히 바람직하게는 폴리에틸렌 옥시드 및/또는 폴리프로필렌 옥시드이다. 바람직한 구현예에서, 폴리에테르 또는 두 개의 폴리에테르의 혼합물이 사용된다.
본 발명에 따라 사용되기 위한 폴리올은 바람직하게는 약 5 내지 약 15, 보다 바람직하게는, 약 10 의 OH 가를 갖는다. 1차 OH 기의 백분율 함량은 모든 OH 기를 기준으로, 약 20% 미만이어야 하고, 바람직하게는 15% 미만이다. 하나의 특히 유리한 구현예에서, 사용된 폴리에테르의 산 가는 약 0.1 미만, 바람직하게는 0.05 미만, 보다 바람직하게는, 0.02 미만이다.
폴리에테르 이외에, 폴리올 혼합물은 다른 폴리올을 함유할 수 있다. 예를 들어, 이는 약 200 내지 약 30,000 g/mol 의 분자량을 갖는 폴리에스테르 폴리올을 함유할 수 있다.
"폴리이소시아네이트" 는 적어도 2 개의 이소시아네이트 기 -NCO 를 갖는 화합물인 것으로 이해된다. 이러한 화합물은 중합체가 아니여도 되고, 대신에 흔히 저 분자량 화합물이다.
본 발명에 따른 폴리우레탄의 제조에 적합한 폴리이소시아네이트는 에틸렌 디이소시아네이트, 1,4-테트라메틸렌 디이소시아네이트, 1,4-테트라메톡시부탄 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI), 시클로부탄-1,3-디이소시아네이트, 시클로헥산-1,3- 및 -1,4-디이소시아네이트, 비스(2-이소시아나토에틸)푸마레이트, 1-이소시아나토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아나토메틸시클로헥산 (이소포론 디이소시아네이트, IPDI), 2,4- 및 2,6-헥사히드로톨루일렌 디이소시아네이트, 헥사히드로-1,3- 또는 -1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 벤지딘 디이소시아네이트, 나프탈렌-1,5-디이소시아네이트, 1,6-디이소시아나토-2,2,4-트리메틸헥산, 1,6-디이소시아나토-2,4,4-트리메틸헥산, 자일릴렌 디이소시아네이트 (XDI), 테트라메틸자일릴렌 디이소시아네이트 (TMXDI), 1,3- 및 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 2,4- 또는 2,6-톨루일렌 디이소시아네이트 (TDI), 2,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 2,2'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 또는 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트 (MDI), 및 이의 이성질체 혼합물을 포함한다. 또한 적합한 것은 MDI 의 부분 또는 완전 수소첨가된 시클로알킬 유도체, 예를 들어 완전 수소첨가된 MDI (H12-MDI), 알킬-치환 디페닐메탄 디이소시아네이트, 예를 들어 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라알킬디페닐메탄 디이소시아네이트 및 부분 또는 완전 수소첨가된 이의 시클로알킬 유도체, 4,4'-디이소시아나토페닐퍼플루오르에탄, 프탈산-비스-이소시아나토에틸 에스테르, 1 클로로메틸페닐-2,4- 또는 -2,6-디이소시아네이트, 1-브로모메틸페닐-2,4- 또는 -2,6-디이소시아네이트, 3,3'-비스-클로로메틸 에테르-4,4'-디페닐 디이소시아네이트, 황 함유 디이소시아네이트, 예컨대 2 몰 디이소시아네이트와 1 몰 티오디글리콜 또는 디히드록시디헥실 술파이드의 반응에 의해 수득가능한 것, 이량체 지방산의 디이소시아네이트, 또는 언급된 디이소시아네이트의 둘 이상의 혼합물이다. 폴리이소시아네이트는 바람직하게는 IPDI, TDI 또는 MDI 이다.
본 발명에 따라 사용하기 위해 적합한 다른 폴리이소시아네이트는 예를 들어 디이소시아네이트의 올리고머화, 보다 특히 상기 언급된 이소시아네이트의 올리고머화에 의해 수득가능한 셋 이상의 관능기를 갖는 이소시아네이트이다. 상기 트리- 및 보다 고급 이소시아네이트의 예는 HDI 또는 IPDI 의 트리이소시아누레이트 또는 이의 혼합물 또는 이의 혼합된 트리이소시아누레이트 및 아닐린/포름알데히드 축합물의 포스젠화에 의해 수득가능한 폴리페닐 메틸렌 폴리이소시아네이트이다.
바람직하게는, 폴리올의 히드록시 기에 대해 존재하는 폴리이소시아네이트의 화학량론적 과량의 NCO 기가 존재하고, 각각의 경우 "폴리올" 및 "폴리이소시아네이트" 는 또한 단 하나의 폴리올 및/또는 단 하나의 폴리이소시아네이트의 존재를 포함한다. 이러한 화학량론적 과량은 방법 조건 하에 존재해야 하고; 즉 과량이 명목상 존재하지만, 일부 폴리이소시아네이트의 NCO 기가 폴리올의 OH 기 이외의 반응물, 예를 들어 단관능성 알코올과 반응하여 폴리올의 OH 기에 대해 폴리이소시아네이트의 NCO 기의 실질적인 부족이 존재하는 경우 이는 불충분하다. 폴리이소시아네이트의 NCO 기의 개수에 대한 폴리올의 OH 기의 개수의 비는 특히 바람직하게는 1:3 내지 1:1.1, 특히 1:2.5 내지 1:1.5 이다.
식 (III) 에 따른 말단 기를 갖는 추가의 적합한 중합체:
-An-R-SiXYZ
(III),
는, A 가 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는 2가 또는 3가 결합 기이고, R 이 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 2가 탄화수소 잔기로부터 선택되고, X, Y, Z 가 서로 독립적으로 히드록실 기 및 C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시, 및 C1 내지 C8 아실옥시 기로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 X, Y, Z 는 Si 원자와 직접 결합한 치환기이거나 치환기 X, Y, Z 중 두 개는 이들이 결합되어 있는 Si 원자와 함께 고리를 형성하고, 치환기 X, Y, Z 중 적어도 하나는 히드록실 기, C1 내지 C8 알콕시 및 C1 내지 C8 아실옥시 기로 이루어진 군으로부터 선택되고, n 은 0 또는 1 인 것이다.
이러한 맥락에서, 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 2가 또는 3가 결합 기 A 는 식 (III) 의 잔기 R 을 갖는 실란-말단화 중합체의 중합체 백본을 연결하는 2가 또는 3가 화학 기인 것으로 이해된다. 예를 들어, 2가 또는 3가 연결 기 A 는, 히드록시 기로 관능화되는 폴리에테르의 이소시아나토실란과의 반응에 의해 예를 들어 아미드 또는 우레탄 기로서, 알콕시실란- 및/또는 아실옥시실란-말단화 중합체의 제조 중 형성될 수 있다. 연결 기는 기본 중합체 백본에서 발생하는 구조적 특징과 구별화될 수 있거나 구별화될 수 없다. 후자는, 예를 들어 중합체 백본의 반복 단위의 연결 지점과 동일한 경우이다.
지수 "n" 은 0 또는 1 에 상응하고, 즉 2가 연결 기 A 는 잔기 R 과 중합체 백본을 연결시키거나 (n = 1), 중합체 백본은 잔기 R 과 결합하거나 직접 연결된다 (n = 0).
일부 구현예에서, 일반식 (III) 에서의 2가 또는 3가 연결 기 A 는 바람직하게는 산소 원자 또는 기 (여기서 R'' 는 수소 원자, 및 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 아릴 잔기로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 치환 또는 미치환된 아미드, 카르바메이트, 우레탄, 우레아, 이미노, 카르복실레이트, 카르바모일, 아미디노, 카르보네이트, 술포네이트 또는 술피네이트 기임) 이다. 연결 기 A 로서 특히 바람직한 것은 우레탄 및 우레아 기이고, 이는 추가의 관능기를 갖는 오르가노실란과 예비중합체의 특정한 관능기를 반응시킴으로써 수득될 수 있다. 예를 들어, 중합체 백본이 말단 히드록시 기를 포함하고, 이소시아나토실란이 추가의 성분으로서 사용되는 경우, 또는 반대로 말단 이소시아네이트 기를 갖는 중합체가 말단 히드록시 기를 포함하는 알콕시실란과 반응하는 경우 우레탄 기가 형성될 수 있다. 유사하게, 각각의 반응물에 존재하는 말단 이소시아네이트 기와 반응하는, 말단 1차 또는 2차 아미노 기 - 실란 또는 중합체 상의 - 가 사용되는 경우, 우레아 기가 수득될 수 있다. 이는 아미노실란이 말단 이소시아네이트 기를 갖는 중합체와 반응하거나 아미노 기로 말단 치환되는 중합체가 이소시아나토실란과 반응한다는 것을 의미한다.
유리하게는, 우레탄 및 우레아 기는 전체 가교결합된 중합체 및 중합체 사슬의 강도를 증가시킨다.
잔기 R 은 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 2가 탄화수소 잔기이다. 탄화수소 잔기는 선형, 분지형 또는 시클릭 알킬렌 잔기일 수 있다. 탄화수소 잔기는 포화 또는 불포화될 수 있다. R 은 바람직하게는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 2가 탄화수소 잔기이다. 조성물의 경화 속도는 중합체 백본 및 실릴 잔기 사이의 결합 연결 또는 결합 연결 중 하나를 형성하는 탄화수소 잔기의 길이에 영향을 받을 수 있다. 특히 바람직하게는, R 은 메틸렌, 에틸렌 또는 n-프로필렌 기, 특히 메틸렌 또는 n-프로필렌 잔기이다.
중합체 백본에 대한 결합 연결로서 메틸렌 기를 갖는 알콕시실란-말단화 화합물 - 소위 "알파-실란" - 은 특히 높은 반응성의 말단 실릴 기를 가져, 감소된 세팅 시간을 유도하여 이러한 중합체를 기반으로 하는 제형의 매우 신속한 경화를 유도한다.
일반적으로, 결합 탄화수소 사슬의 연장 (lengthening) 은 감소된 반응성의 중합체를 유도한다. 특히, "감마-실란" - 결합 연결로서 미분지형 프로필렌 잔기를 포함함 - 은 필수 반응성 (허용가능한 경화 시간) 및 지연된 경화 (오픈 어셈블리 시간, 결합 후 보정 가능성) 사이의 균형 잡힌 비를 갖는다. 따라서, 알파- 및 감마-알콕시실란-말단화 빌딩 블록을 신중히 조합함으로써, 시스템의 경화 속도는 목적하는 대로 영향을 받을 수 있다.
본 발명의 맥락 내에서, R 은 가장 특히 바람직하게는 n-프로필렌 기이다.
치환기 X, Y 및 Z 는, 서로 독립적으로, 히드록실 기 및 C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시, 및 C1 내지 C8 아실옥시 기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 적어도 하나의 치환기 X, Y, Z 는 가수분해성 기, 바람직하게는 C1 내지 C8 알콕시 또는 C1 내지 C8 아실옥시기여야 하고, 여기서 치환기 X, Y 및 Z 는 Si 원자와 직접 결합되거나 2 개의 치환기 X, Y, Z 는 이들이 결합되어 있는 Si 원자와 함께 고리를 형성한다. 바람직한 구현예에서, X, Y 및 Z 는 Si 원자와 직접 결합된 치환기이다. 가수분해성 기로서, 바람직하게는 알콕시 기, 특히 메톡시, 에톡시, i-프로필옥시 및 i-부틸옥시 기가 선택된다. 이는 알콕시 기를 포함하는 조성물의 경화 도중 점막을 자극하는 물질이 방출되지 않기 때문에 유리하다. 잔기의 가수분해에 의해 형성된 알코올은 방출된 양에서 무해하고, 증발한다. 따라서, 이러한 조성물은 특히 DIY 섹터에 적합하다. 그러나, 아세톡시 기 -O-CO-CH3 와 같은 아실옥시 기가 또한 가수분해성 기로서 사용될 수 있다.
바람직한 구현예에서, 알콕시- 및/또는 아실옥시실란-말단화 중합체(들)은 일반식 (III) 의 둘 이상의 말단 기를 갖는다. 따라서, 각각의 중합체 사슬은 중합체의 축합이 완료될 수 있는 둘 이상의 연결 지점을 포함하여, 대기 수분 존재 하에서 가수분해된 잔기를 분리시킬 수 있다. 이러한 방식으로, 규칙적이고, 신속한 가교결합력이 달성되고, 이에 따라 양호한 강도를 갖는 결합이 수득될 수 있다. 또한, 가수분해성 기의 양 및 구조를 이용하여 - 예를 들어 디- 또는 트리알콕시실릴 기, 메톡시 기 또는 보다 긴 잔기를 사용하여 - 장쇄 시스템 (열가소성 물질), 비교적 와이드-메쉬인 3차원 네트워크 (엘라스토머) 또는 고가교결합 시스템 (열경화성 물질) 로서 달성될 수 있는 네트워크의 배치가 제어될 수 있고, 이에 따라 특히 완성된 가교결합 조성물의 탄성, 가요성 및 내열성이 이러한 방식으로 영향을 받을 수 있다.
바람직한 구현예에서, 일반식 (III) 에서, X 는 바람직하게는 알킬 기이고, Y 및 Z 는, 서로 각각 독립적으로, 알콕시 기이거나, X, Y 및 Z 는, 서로 각각 독립적으로, 알콕시 기이다. 일반적으로, 디- 또는 트리알콕시실릴 기를 포함하는 중합체는 매우 반응성인 연결 지점을 갖고, 이는 신속한 경화, 고도의 가교결합 및 이에 따른 양호한 최종 강도를 허용한다. 디알콕시실릴 기의 특정 이점은 경화 후 상응하는 조성물이 트리알콕시실릴 기를 포함하는 시스템보다 더 탄성이고, 연질이고, 더 가요성이라는 점이다. 이는 따라서 실란트로서 사용하기에 특히 적합하다. 또한, 이들은 경화 중 더 적은 알코올을 분리하고, 따라서 방출된 알코올의 양이 감소되고자 하는 경우 특히 중요하다.
한편, 트리알콕시실릴 기에 의해, 보다 고도의 가교결합이 달성될 수 있고, 이는 보다 경질의 강한 물질이 경화 후 목적되는 경우 특히 유리하다. 또한, 트리알콕시실릴 기는 보다 반응성이고, 이에 따라 보다 신속하게 가교결합되어 요구된 촉매의 양을 감소시키고, 이들은 "저온 유동" - 힘 및 가능하게는 온도의 영향 하에서 해당 접착제의 치수 안정성 - 의 이점을 갖는다.
특히 바람직하게는, 일반식 (III) 에서 치환기 X, Y 및 Z 는, 서로 각각 독립적으로, 히드록실, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시 기로부터 선택되고, 적어도 하나의 치환기는 히드록실 기, 또는 메톡시 또는 에톡시 기, 바람직하게는 메톡시 기이다. 낮은 스테릭 벌크를 갖는 비교적 작은 가수분해성 기로서의 메톡시 및 에톡시 기는 매우 반응성이고, 이에 따라 심지어 촉매의 적은 사용으로도 신속한 경화를 허용한다. 이는 따라서 예를 들어 높은 초기 접착력이 요구되는 접착제에서와 같이 신속한 경화가 바람직한 시스템에 대해 특히 중요하다.
또한, 흥미로운 배치 가능성이 2 개의 기의 조합에 의해 개방된다. 예를 들어, 동일한 알콕시실릴 기 내에서 메톡시가 X 로 선택되고, 에톡시가 Y 로 선택되는 경우, 메톡시 기를 독점적으로 갖는 실릴 기가 매우 반응성인 것으로 간주되고, 에톡시 기를 갖는 실릴 기가 의도된 사용에 대해 충분히 반응성이 아닌 경우, 말단 실릴 기의 목적하는 반응성은 특히 미세하게 조정될 수 있다.
메톡시 및 에톡시 기 이외에도, 물론 또한 본질적으로 더 낮은 반응성을 보이는, 가수분해성 기로서 더 큰 잔기를 사용할 수 있다. 이는 알콕시 기의 배치를 이용하여 지연된 경화를 또한 달성하고자 하는 경우 특히 중요하다.
본 발명에 따른 조성물에서 일반식 (III) 의 적어도 하나의 실리콘-함유 기, 바람직하게는 적어도 하나의 말단 기를 갖는 중합체의 총 비율은 각각의 경우 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 10 내지 80 wt%, 보다 바람직하게는 10 내지 60 wt%, 가장 바람직하게는 20 내지 60 wt% 이다.
추가로 적합한 중합체는 일반식 (IV) 의 중합체이다:
R-[A-R3-SiR1 x(OR2)3-x]n
(IV),
[식 중, R 은 유기 염기성 구조이고, A 는 산소 원자, 알킬렌 기, 예컨대 메틸렌 기 또는 카르복시, 카르바메이트, 카르보네이트, 우레이도, 우레탄, 또는 술포네이트 기이고, R1 은 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기이고, R2 는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기 또는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 아실 잔기이고, R3 은 1 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형, 치환 또는 비치환 알킬렌 잔기이고, x = 0 내지 2 이고, n = 1 내지 10,000 이고, 여기서 실릴 잔기는 동일하거나 상이하고, 다수의 R1 및/또는 R2 잔기의 경우, 후자는 각각 동일하거나 상이하다. WO 2005/047394 A1 및 EP 1 093 482 A1 에 기재된 실릴-말단화 중합체가 바람직하다.
충전제
본 발명에 따른 조성물은 부가적으로 예를 들어, 쵸크, 분말 석회, 침전 및/또는 발열성 실리카, 제올라이트, 벤토나이트, 마그네슘 카르보네이트, 카이젤구르 (kieselgur) (규조토), 알루미나, 클레이, 탈로우, 티타늄 옥시드, 철 옥시드, 아연 옥시드, 모래, 석영, 플린트, 마이카, 분말 유리 및 기타 분쇄 미네랄로부터 선택된 적어도 하나의 충전제를 포함할 수 있다. 추가의 적합한 충전제는 특히 실리케이트, 예를 들어 천연 라멜라 마그네슘 실리케이트 수화물, 천연 알루미늄 실리케이트 수화물, 및 천연 포타슘 알루미늄 수화물; 카르보네이트, 예를 들어 천연 칼슘 카르보네이트 (결정질 형태 또는 쉘 잔류물로부터의), 침전 칼슘 카르보네이트, 및 천연 칼슘 마그네슘 카르보네이트; 술페이트, 예를 들어 천연 또는 합성 바륨 염; 및 복수의 추가 물질, 예를 들어 그래파이트 또는 운모철광이다. 바람직한 구현예에서, 충전제(들)은 침전 및/또는 발열성 실리카이다. 추가로, 유기 충전제, 특히 카본 블랙, 그래파이트, 목재 섬유, 목분, 톱밥, 셀룰로오스, 면화, 펄프, 우드 칩, 쵸핑된 짚 (chopped straw), 왕겨, 분쇄 호두 껍질 및 기타 숏-컷 섬유가 또한 사용될 수 있다. 추가로, 단섬유, 예컨대 유리 섬유, 유리 필라멘트, 폴리아크릴로니트릴, 탄소 섬유, 케블라 섬유 또는 폴리에틸렌 섬유가 또한 첨가될 수 있다. 알루미늄 분말이 또한 충전제로서 적합하다. 또한, 미네랄 쉘 또는 플라스틱 쉘을 갖는 중공구가 충전제로서 적합하다. 이들은 예를 들어 상표명 Glass Bubbles® 로 시판되는 중공 유리 구일 수 있다. 플라스틱-기반 중공구는 예를 들어 명칭 Expancel® 또는 Dualite® 로 시판된다. 이들은 바람직하게는 무기 또는 유기 물질로 구성되고, 각각은 1 ㎜ 이하, 바람직하게는 500 ㎛ 이하의 직경을 갖는다. 일부 적용의 경우, 제제를 틱소트로픽으로 만드는 충전제가 바람직하다. 이러한 충전제는 또한 레올로지 보조제, 예를 들어 수소첨가 카스터 오일, 지방산 아미드 또는 팽윤성 플라스틱, 예컨대 PVC 로 기재된다. 적합한 계량 장치 (예를 들어, 튜브) 에서 쉽게 스퀴즈될 수 있도록, 이러한 제제는 바람직하게는 3000 내지 15,000, 바람직하게는 4000 내지 8,000 mPas 또는 5000 내지 6000 mPas 의 점도를 갖는다.
충전제(들)은 바람직하게는 본 발명에 따른 조성물의 총 중량을 기준으로 10 내지 70 wt%, 보다 바람직하게는 20 내지 60 wt%, 예를 들어 25 내지 55 wt%, 특히 35 내지 50 wt% 의 양으로 사용된다. 개별 충전제 또는 여러 충전제의 조합이 사용될 수 있다.
한 양상에서, BET 표면적이 10 내지 500 ㎡/g 인 고분산 실리카가 충전제로서 사용될 수 있다. 이와 같은 실리카의 사용은 본 발명에 따른 조성물의 점도의 실질적인 증가를 유도하지 않지만, 경화된 제제의 강화에 기여한다. 이러한 강화에 의해, 예를 들어 본 발명에 따른 조성물의 초기 강도, 인장 전단 강도 및 접착력이 개선된다. 바람직하게는, BET 표면적이 100 미만, 보다 바람직하게는 65 ㎡/g 미만인 코팅되지 않은 실리카, 및/또는 BET 표면적이 100 내지 400, 보다 바람직하게는 100 내지 300, 특히 150 내지 300, 가장 특히 바람직하게는 200 내지 300 ㎡/g 인 코팅된 실리카가 사용된다.
또 다른 양상에서, 제올라이트가 사용된다. 제올라이트로서, 바람직하게는 알칼리 알루미노실리케이트, 예를 들어 일반 실험식 aK2O*bNa2O*Al2O3*2SiO*nH2O (이때, 0 < a, b < 1 이고, a + b = 1 이고, n = 0 내지 10 임) 의 소듐-포타슘 알루미노실리케이트가 사용된다. 사용된 제올라이트(들)의 포어 오프닝은 물 분자를 수용하기에 충분히 크다. 따라서, 0.4 ㎚ 미만의 제올라이트의 효과적인 포어 오프닝이 바람직하다. 특히 바람직하게는, 효과적인 포어 오프닝은 0.3 ㎚ ± 0.02 ㎚ 이다. 제올라이트(들)은 바람직하게는 분말 형태로 사용된다.
쵸크가 바람직하게는 충전제로서 사용된다. 칼슘 카르보네이트의 입방체, 비입방체, 무정형 및 기타 변형물이 쵸크로서 사용될 수 있다. 바람직하게는, 사용된 쵸크는 표면 처리 또는 코팅된다. 코팅제로서, 바람직하게는 지방산, 지방산 비누 및 지방산 에스테르, 예를 들어 라우르산, 팔미트산 또는 스테아르산, 상기 산의 소듐 또는 포타슘 염 또는 이의 알킬 에스테르가 사용된다. 그러나, 또한, 기타 표면-활성 물질, 예컨대 장쇄 알코올 또는 알킬벤젠술폰산의 술페이트 에스테르, 또는 이의 소듐 또는 포타슘 염 또는 커플링 시약 (실란 또는 티타네이트 기반) 이 또한 적합하다. 쵸크의 표면 처리는 흔히 조성물의 가공성 및 접착 강도 및 내후성의 개선과 관련된다. 바람직한 것은 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 20 wt %, 바람직하게는 1 내지 5 wt % 의 양이다.
목적하는 특성 프로파일에 따라, 침전 또는 분쇄 쵸크 또는 이의 혼합물이 사용될 수 있다. 분쇄 쵸크는 예를 들어 천연 석회, 석회암 또는 대리석으로부터, 기계적 그라인딩 (건식 또는 습식 방법을 사용하여) 에 의해 제조될 수 있다. 그라인딩 방법에 따라, 상이한 평균 입자 크기를 갖는 분획을 수득할 수 있다. 유리한 비표면적 값 (BET) 은 1.5 ㎡/g 내지 50 ㎡/g 이다.
충전제의 추가의 적합한 예는, 예를 들어 Omya 사의 Omyacarab 쵸크 등급, 또는 안달루사이트, 실리마나이트, 크야나이트, 물라이트, 피로필라이트, 이모골라이트, 또는 알로판으로 만들어진 충전제 입자이다. 소듐 알루미네이트 또는 칼슘 실리케이트 기반 화합물이 또한 적합하다. 또한 적합한 것은 미네랄, 예컨대 규산토, 칼슘 술페이트 (석고) (연도 가스 탈황 유닛으로부터 유래하지 않음) (무수 석고, 반수화물 또는 이수화물 형태의), 석영 가루, 실리카 겔, 바륨 술페이트, 티타늄 디옥시드, 제올라이트, 류사이트, 포타슘 장석, 바이오타이트, 소로-, 시클로-, 이노-, 필로- 및 텍토실리케이트의 군, 난용성 술페이트의 군, 예컨대 석고, 무수 석고, 또는 바륨 술페이트 뿐 아니라 칼슘 미네랄, 예컨대 칼사이트 또는 쵸크 (CaCO3) 이다. 상기 언급된 무기 물질은 개별적으로 사용될 수 있다. 그러나, 또한 둘 이상의 상기 언급된 화합물의 혼합물을 사용할 수 있다.
보조제 물질
본 발명에 따른 조성물은 추가로 하나 이상의 보조제 물질을 함유할 수 있다. 하기에서, 적합한 보조제 물질이 개시된다.
본 발명에 따른 조성물은 부가적인 성분으로서 일반식 (V) 의 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
[식 중, R' 은 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로, 수소 원자 및 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 잔기로 이루어진 군으로부터 선택되고, Ar 은 아릴 기로부터 선택됨]. 바람직한 구현예에서, 일반식 (V) 에서 아릴 기는 페닐 기이고/이거나, R' 는 메틸 또는 에틸 기, 보다 바람직하게는 메틸 기로부터 선택된다. 가장 바람직한 것은 디페닐테트라메톡시디실록산이다. 상기 일반식 (V) 의 적어도 하나의 화합물을 사용하는 경우, 본 발명에 따른 조성물은 개선된 인장 강도 및 연신율을 갖는다.
본 발명의 따른 조성물에서 일반식 (V) 의 화합물의 비율은 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 1 내지 60 wt%, 보다 바람직하게는 2 내지 50 wt% 이다. 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 20 내지 60 wt%, 보다 바람직하게는 20 내지 50 wt%, 가장 바람직하게는 30 내지 50 wt% 의 양으로 일반식 (V) 의 적어도 하나의 화합물을 포함한다. 대안적으로 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 1 내지 50 wt%, 보다 바람직하게는 2 내지 40 wt%, 가장 바람직하게는 4 내지 30 wt% 의 양으로 일반식 (V) 의 적어도 하나의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 조성물은 추가로 일반식 (VI) 의 적어도 하나의 실리콘 올리고머를 포함할 수 있다.
[식 중, R' 은 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로, 수소 원자 및 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 잔기, 바람직하게는 메틸 또는 에틸 기, 보다 바람직하게는 메틸 기로 이루어진 군으로부터 선택되고, Ar 은 아릴 기, 바람직하게는 페닐 기로부터 선택되고, n 은 2 내지 10, 바람직하게는 2 내지 4, 보다 바람직하게는 2 내지 3, 가장 바람직하게는 3 으로부터 선택된 정수임].
본 발명에 따른 조성물의 점도를 감소시키기 위해, 또한 용매가 사용될 수 있다. 용매로서 적합한 것은 지방족 또는 방향족 탄화수소, 할로겐화 탄화수소, 알코올, 케톤, 에테르, 에스테르, 에스테르 알코올, 케토 알코올, 케토 에테르, 케토 에스테르 및 에테르 에스테르이다. 그러나, 바람직하게는, 이 경우 저장 안정성이 증가하기 때문에 알코올이 사용된다. C1-C10 알코올이 특히 바람직하고, 특히 메탄올, 에탄올, i-프로판올, 이소아밀 알코올 및 헥사놀이 바람직하다.
본 발명에 따른 조성물은 부가적으로 접착 촉진제를 포함할 수 있다. 접착 촉진제는 표면 상의 접착제 층의 접착 특성을 개선하는 물질인 것으로 이해된다. 당업자에게 알려진 종래의 접착 촉진제 (점착부여제) 를 개별적으로 또는 여러 화합물의 조합으로 사용할 수 있다. 적합한 예는 수지, 테르펜 올리고머, 쿠마론/인덴 수지, 지방족, 석유화학 수지 및 개질 페놀성 수지이다. 본 발명의 틀 내에서 적합한 것은 예를 들어 테르펜, 주로 α- 또는 β-피넨, 디펜텐 또는 리모넨의 중합에 의해 수득된 탄화수소 수지이다. 이러한 단량체의 중합은 일반적으로 프리델-크래프트 촉매에 의한 개시에 의해 양이온적으로 발생한다. 테르펜 수지는 또한 테르펜 및 기타 단량체, 예를 들어 스티렌, α-메틸스티렌, 이소프렌 등의 공중합체를 포함한다. 상기 수지는 예를 들어 감압성 접착제 및 코팅 물질을 위한 접착 촉진제로서 사용된다. 또한 적합한 것은 페놀의 테르펜 또는 로진으로의 산-촉매화 첨가에 의해 제조되는 테르펜-페놀성 수지이다. 테르펜-페놀성 수지는 대부분 유기 용매 및 오일에서 가용성이고, 다른 수지, 왁스 및 고 무와 상용성이다. 마찬가지로, 본 발명의 틀 내에서, 로진 및 이의 유도체, 예를 들어 이의 에스테르 또는 알코올은 상기 맥락에서 접착 촉진제로서 적합하다. 실란 접착 촉진제, 특히 아미노실란이 특히 적합하다.
본 발명에 따른 조성물의 특수한 구현예에서, 조성물은 접착 촉진제로서 일반식 (VII) 의 실란을 포함한다.
R1'R2'N-R3'-SiXYZ
(VII)
[식 중, R1' 및 R2' 는, 서로 독립적으로, 수소 또는 C1 내지 C8 알킬 잔기이고, R3' 는 임의로 헤테로원자를 포함하는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 2가 탄화수소 잔기이고, X, Y, Z 는, 서로 각각 독립적으로, 히드록실 기 또는 C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시 또는 C1 내지 C8 아실옥시 기로부터 선택되고, 적어도 하나의 치환기 X, Y, Z 는 C1 내지 C8 알콕시 또는 C1 내지 C8 아실옥시 기임]. 이러한 유형의 화합물은 물론 본 발명에 따른 조성물의 결합 중합체 성분에 대해 높은 친화성을 나타낼 뿐 아니라 넓은 범위의 극성 및 비극성 표면에 대해 높은 친화성을 나타내고, 이에 따라 결합될 특정 기판 및 접착 조성물 간의 특히 안정한 결합의 형성에 기여한다. 연결 기 R3' 는, 예를 들어 선형, 분지형 또는 시클릭, 치환 또는 비치환 알킬렌 잔기일 수 있다. 질소 (N) 또는 산소 (O) 가 이에 헤테로원자로서 함유될 수 있다. X, Y 및/또는 Z 가 아실옥시 기인 경우, 이는 예를 들어 아세톡시 기 -OCO-CH3 일 수 있다.
하나 이상의 접착 촉진제(들)은 바람직하게는 조성물의 총 중량을 기준으로 본 발명에 따른 조성물에 0.1 내지 10 wt%, 보다 바람직하게는 0.2 내지 5 wt%, 특히 0.3 내지 3 wt% 의 양으로 함유된다.
본 발명에 따른 조성물은 부가적으로 UV 안정화제를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물에서 UV 안정화제의 비율은 약 2 wt% 이하, 특히 1 wt% 이하이다. UV 안정화제로서 특히 적합한 것은 소위 힌더드 아민 광 안정화제 (HALS) 이다. 예를 들어, 실릴 기를 갖는 UV 안정화제가 사용될 수 있고, 가교결합 또는 경화 중 최종 생성물로 혼입된다. 추가로, 벤조트리아졸,벤조페논, 벤조에이트, 시아노아크릴레이트, 아크릴레이트, 스테릭 힌더드 페놀, 인 및/또는 황이 또한 첨가될 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 적어도 하나의 비스(피페리딜) 디카르복실산 디에스테르, 예를 들어 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 세바케이트를 포함한다.
흔히, 수명을 보다 더 증가시키기 위해 본 발명에 따른 조성물을 수분 침투에 대해 추가로 안정화시키는 것이 유용하다. 이와 같은 수명의 개선은, 예를 들어 건조제의 사용에 의해 달성될 수 있다. 건조제로서 적합한 것은 분자량의 가장 작은 가능한 변화를 수행하면서 조성물에 존재하는 반응성 기에 대해 불활성인 기를 형성하도록 물과 반응하는 모든 화합물이다. 추가로, 조성물로 침투된 수분에 대한 건조제의 반응성은 조성물에 존재하는 본 발명에 따른 실릴 기-함유 중합체의 말단 기의 반응성보다 더 높아야 한다. 예를 들어, 이소시아네이트가 건조제로서 적합하다.
유리하게는, 실란, 예를 들어 비닐실란, 예컨대 3-비닐프로필트리에톡시실란, 옥심 실란, 예컨대 메틸-O,O',O"-부탄-2-온 트리옥시모실란 또는 O,O',O",O"'-부탄-2-온 테트라옥시모실란 (CAS no. 022984-54-9 및 034206-40-1) 또는 벤즈아미도실란, 예컨대 비스(N-메틸벤즈아미도)메틸에톡시실란 (CAS no. 16230-35-6) 또는 카르바마토실란, 예컨대 카르바마토메틸트리메톡시실란이 건조제로서 사용된다. 그러나, 메틸-, 에틸- 또는 비닐트리메톡시실란, 테트라메틸- 또는 테트라에틸에톡시실란의 사용이 또한 가능하다. 여기서 특히 바람직한 것은 효능 및 비용의 관점에서 비닐트리메톡시실란 및 테트라에톡시실란이다. 또한 건조제로서 적합한 것은 상기 언급된 반응성 희석제이고, 단 이들은 분자량 (Mn) 이 약 5,000 g/mol 미만이고, 침투하는 수분과 반응성이 적어도 본 발명에 따른 실릴 기-함유 중합체의 반응성 기의 반응성과 같고, 바람직하게는 이보다 큰 말단 기를 갖는다. 마지막으로, 알킬 오르토포르메이트 또는 오르토아세테이트, 예를 들어 메틸 또는 에틸 오르토포르메이트 또는 메틸 또는 에틸 오르토아세테이트가 또한 건조제로 사용될 수 있다. 일반적으로, 본 발명에 따른 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 10 wt% 건조제를 포함한다.
용어 "보조제 물질" 은 예를 들어 경화 촉매, 접착 촉진제, 물 스캐빈저, UV 안정화제, 항에이징제, 레올로지 보조제, 안료 또는 안료 페이스트, 진균제, 난연제 및/또는 용매가 소량으로 존재하는 성분을 포함한다.
본 발명에 따른 구조 접착제에서 사용된 증점제는 바람직하게는 고분자량, 통상적으로 예를 들어 물 및/또는 유기 용매와 같은 액체를 흡수하여 분자간 격자 구조를 형성하거나 스웰링하는 유기 물질이다. 액체를 흡수하여 분자간 격자 구조를 형성하거나 스웰링하는, 즉 증점제 또는 시크너 (thickener) 로 작용하는 충전제는 본 발명의 맥락에서 증점제로서 간주된다.
언급되는 증점제는 특히 유기 천연 화합물 예를 들어 아가-아가, 카라기난, 트라가간트, 아라비아 검, 알기네이트, 펙틴, 폴리오스, 구아 플라워, 로커스트 빈 플라워, 전분, 덱스트린, 젤라틴, 및 카제인; 개질 유기 천연 물질 예를 들어 카르복시메틸 셀룰로오스 및 기타 셀룰로오스 에테르, 히드록시에틸 셀룰로오스, 히드록시프로필 셀룰로오스 등, 뿐 아니라 씨드 플라워 에테르, 경화 카스터 오일, 스테아르산; 전체 합성 유기 화합물, 예컨대 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트, 비닐 중합체, 폴리카르복실산, 폴리에테르, 폴리이민, 및 폴리아미드; 및 무기 화합물 예를 들어 폴리규산 및 규산이다.
특히, 유기 증점제의 예는 또한 예를 들어 오일 분획, 특히 미네랄 오일 분획에서 에멀젼화된 아크릴산 및/또는 아크릴아미드 기반의 공중합체 (의 수용액) 이다. w/o 에멀젼의 구체적인 예는 BASF 사의 Collacral HP, 뿐 아니라 Scott-Bader 사의 Texipol 등급이다. 추가의 상업적으로 입수가능한 증점제는, 예를 들어 Disparlon® 등급, 예를 들어 Disparlon® 6500 이다. 기타 유기 증점제는 예를 들어 수용성 폴리우레탄 증점제 Cognis 사의 증점제 Nopco DSX 3290, 결합성 증점제, 예를 들어 Indulor Chemie 사의 Indunal T 112 (이는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 및 카르복실-기-함유 공단량체 (이는 음이온성 결합성 증점제임) 의 삼원중합체의 수용액임), 알칼리-팽윤성 증점제, 예를 들어 아크릴레이트 중합체 분산액 Rohm & Haas 사의 Acrysol TT 615 (이는 대략 30 wt% 의 고체 함량을 갖는 알칼리-팽윤성 음이온성 분산액임) 및 아크릴산 및 아크릴아미드 기반의 중합체 분산액이다.
비반응성 증점제, 예컨대 아미드 왁스, 예를 들어 Cray Valley 사의 Crayvallac SLX 가 특히 유기 증점제로서 적합하다.
무기 증점제의 예는 바람직하게는 고분산, 특히 발열성 규산 (친수성 또는 소수성 형태) 이다. 바람직한 친수성 규산은 수-습윤성이고, 불꽃 가수분해시 발생한다. 소수성 규산은 예를 들어 오르가노실란과의 반응에 의해 이로부터 수득된다. DIN ISO 9277:2014-01 에 따라 BET 방법으로 측정된 표면적은 바람직하게는 125 내지 400 ㎡/g 범위이다. 고분산 규산은 분말 및 수분산액으로서 사용될 수 있다. 예는 Wacker 사의 HDK, 및 Degussa-Huels 사의 Aerosil 이다.
조성물의 총 중량을 기준으로 증점제의 바람직한 농도는 5 내지 50 wt%, 특히 바람직하게는 5 내지 40 wt%, 매우 특히 바람직하게는 8 내지 40 wt% 또는 10 내지 35 wt% 이다.
조성물의 유동 한계는 바람직하게는 적어도 1500 Pa 의 값으로 조정된다. 그러나, 상기 제시된 바, 이러한 값은 바람직하게는 더 높고, 예를 들어 적어도 1800 Pa, 특히 바람직하게는 적어도 2000, 2500, 3000, 4000, 6000, 8000 로 동일할 수 있거나 10,000 Pa 초과, 예를 들어 12,000 Pa 이다.
바람직하게는, 조성물은 이의 조도가 치수 안정하고, 구조적 접착 화합물이 혼련가능할 때까지 증점제로 증점된다. 이후 진행되는 증점제 및/또는 충전제의 첨가는, 경제적인 이유로 권장될 수 있는데, 이는 증점제 및 충전제가 통상적으로 구조적 접착제에 함유된 결합제에 비해 덜 비싸기 때문이다. 상한은 접착 결합될 기판의 습윤성의 결과로서 단지 도달된다. 증점제 및/또는 충전제의 농도가 너무 높으면, 결합될 기판의 습윤성이 감소되고, 접착 결합 결과가 불충분하다. 상한은 몇 번의 실험에 의해 각 기판에 대해 쉽게 확인될 수 있다.
추가의 첨가제로서, 본 발명에 따른 조성물은 예를 들어 경화 촉매, 예컨대 디부틸 주석 디라우레이트 (DBTL), 염료 및 안료를 함유할 수 있다. 액체를 흡수하여 분자간 격자 구조를 형성하거나 스웰링하는, 즉 증점제 또는 시크너로 작용하는 안료는 본 발명의 맥락에서 증점제로서 간주된다.
본 발명에 따른 조성물의 제조는 적합한 분산 장치, 예를 들어 고속 혼합기에서 성분의 밀접한 혼합에 의해 알려진 방법으로 수행된다.
본원에 개시된 모든 조성물은 본원에 기재된 대로, 예를 들어 본원에 개시된 방법으로 사용될 수 있다.
실시예
시약 및 용매는 상업적 공급원으로부터 수득하였고, 달리 언급되지 않는 한 그대로 사용하였다.
29Si NMR 스펙트럼을 Bruker AV400 에서 기록하였다. 29Si-NMR 스펙트럼을 w.r.t. 테트라메틸실란 (TMS) 로 참조하였다. 화학적 이동은 ppm 이다.
HR-MS 측정을 Agilent 6210 time-of-flight LC/MS (ESI) 에서 기록하고, 나열된 피크는 가장 높은 풍부 피크에 상응하고, 예측된 이소토프 패턴이다.
C/H/N/S 의 정량화의 경우, Leco 사의 마이크로분석기-TruSpec CHNS 를 사용하였다.
인장 특성 (파단까지 확장) 을 DIN EN ISO 8339:2005-09 에 따라 측정하였다. 물질을 Zwick, 예를 들어 Zwick Z010 의 기계에서 경화 7 일 후 측정하였다.
Shore A 경도를 DIN EN ISO 868:2003-10 에 따라 결정하였다. 프로브를 코팅 나이프 (폭 2 ㎝/ 높이 1 ㎝) 로 적용한다. 경화 1 일 및 7 일 후, 경도를 경도계로 측정하고, 스루 하드닝을 캘리퍼로 측정한다.
스킨 오버 타임 (Skin over time, SOT): 스킨의 제조 (스킨 오버 타임) 을 하기와 같이 측정하였다. 조성물의 필름을 편평한 표면 (시트) 상에 스파츌라 (길이 5 ㎝ / 폭 3 ㎝ / 높이 2 ㎜) 로 적용하고, 스킨이 형성되면 매 2 내지 3 분 마다 이를 시험한다. 이는 5 초 동안 20 g 중량으로 채워진 필름 상에 조심스럽게 올려진 폴리에틸렌 필름 또는 손가락을 통해 수행될 수 있다. 손가락 또는 폴리에틸렌 필름 상에 필름이 남아 있지 않으면 스킨 제조 시간이 달성된다. 전체 절차는 50 % 의 습도에서 23℃ 에서 수행된다. 이용된 단위는 분이다.
실시예 1 (화합물 A)
메틸 ((3-(트리메톡시실릴)프로필)티오)옥타데카노에이트 - 올레산 메틸 에스테르 부가물
아르곤 하에서, 오븐 건조된 250 mL Schlenk 둥근 바닥 플라스크에 메틸 올레에이트 (MO, 100 g, 337 mmol), (3-메르캅토프로필)트리메톡시실란 (MPTSM, 125.4 mL, 132.5 g, 675 mmol, 2 equiv. w.r.t. MO), 및 (2,2'-아조비스(2-메틸프로피오니트릴)) (AIBN, 1.46 g, 0.9 mmol, 2.4 mol% w.r.t. MO) 을 채우고, 18 h 동안 85℃ 에서 예열된 오일 배쓰에서 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 과량의 MPTSM 을 감압 하에서 제거하였다. 생성물을 추가 정제 없이 황색빛 오일로서 84% 수율 (155 g, 314.5 mmol) 로 수득하였다.
29Si NMR (79.5 MHz, CDCl3): δ=-42.29 ppm. HRMS (ESI+): C25H52O5SSi 에 대해 계산된 m/z: 492.3305; 확인값: 515.3195 [M+Na]+. C25H52O5SSi 에 대해 계산된 EA: C, 60.93; H, 10.64; S, 6.50 확인값: C, 61.01; H, 10.36; S, 6.37.
실시예 2 (화합물 B)
글리세릴 트리올레에이트 - MPTSM 부가물
아르곤 하에서, 오븐 건조된 50 mL Schlenk 플라스크에 글리세릴 트리올레에이트 (GTO, 14 mL, 12.74 g, 14.39 mmol), (3-메르캅토프로필)트리메톡시실란 (MPTSM, 16.0 mL, 16.9 g, 86.34 mmol, 6 equiv. w.r.t. GTO), 및 (2,2'-아조비스(2-메틸프로피오니트릴)) (AIBN, 72 mg, 0.43 mmol, 3 mol% w.r.t. MO) 을 채우고, 25 h 동안 85℃ 에서 예열된 오일 배쓰에서 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 과량의 MPTSM 을 감압 하에서 제거하였다. 생성물을 추가 정제 없이 황색빛 오일로서 94% 수율 (20 g, 13.6 mmol) 로 수득하였다.
29Si NMR (79.5 MHz, CDCl3): δ=-42.24 ppm. HRMS (ESI+): C75H152O15S3Si3 에 대해 계산된 m/z: 1472.9601; 확인값: 1495.9484 [M+Na]+. C75H152O15S3Si3 에 대해 계산된 EA: C, 61.10; H, 10.39; S, 6.52; 확인값: C, 61.01; H, 10.68; S, 6.45.
실시예 3 (화합물 C)
아마인 오일 - MPTSM 부가물
아르곤 하에서, 오븐 건조된 500 mL Schlenk 플라스크에 아마인 오일 (LSO, 35 mL, 32.6 g), (3-메르캅토프로필)트리메톡시실란 (MPTSM, 350 mL, 370 g, 1.88 mol), 및 (2,2'-아조비스(2-메틸프로피오니트릴)) (AIBN, 6.2 g, 37.8 mmol, 20 wt% w.r.t. LSO) 을 채우고, 85℃ 에서 예열된 오일 배쓰에서 교반하였다. 반응 진행을 1H NMR 에 의해 모니터링하였다. 16 h 후, AIBN 의 추가 부분 (3.1g) 을 반응 혼합물에 첨가하였다. 41h 후, 85℃ 에서, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 과량의 MPTSM 을 감압 하에서 제거하였다. 106 g 의 황색 오일을 생성물로서 수득하였다.
C93H194O24S6Si6 에 대해 계산된 EA: C, 54.29; H, 9.50; O, 18.66; S, 9.35; 확인값: C, 54.07; H, 10.45; S, 9.86.
제조예 1
중합체 1 (감마-실란-말단화 중합체): 282 g (15 mmol) 의 폴리프로필렌 글리콜 18000 (히드록실 가 = 6.0) 을 진공 하에서 80-90℃ 에서 500 ml 3-목 플라스크에서 건조하였다. 80℃ 에서 질소 분위기 하에서, 0.1 g 의 디부틸주석 라우레이트를 첨가하고, 7.2 g (32 mmol) 3-이소시아나토프로필트리메톡시실란 (%NCO = 18.4) 을 이후 이에 첨가하였다. 80℃ 에서 1 시간 동안 교반 후, 수득한 중합체를 냉각시켰다. 3 g 광 안정화제 (Tinuvin 770 DF) 및 6 g Geniosil XL 10 을 교반하면서 반응기에 첨가하고, 80℃ 에서 10-30 분 동안 균질화한 후, 수득한 중합체를 질소 분위기 하에서 수분-방지 유리 용기에 저장한 후 조성물로 추가 가공하였다.
실시예 4 (접착제)
제형을 Hauschild Engineering 의 SpeedMixer, 예를 들어 SpeedMixer DAC 400 FVZ 에서 제조하였다.
제형 A 내지 D 의 경우, 중합체 1 (22.5g) 및 각각의 가소제 (비교 DIUP (디이소운데실-프탈랏), 19.8g) (A); 또는 실시예 1 내지 3 (B)-(D) 의 반응성 가소제 중 하나, 19.8 g) 를 600 ml Speedmixer 캔에서 스파츌라로 균질화하였다. 칼슘 카르보네이트 (Ebskal 30, 92.5g), 레올로지 개질제 (Rilanit Micro Spezial (경화된 카스터 오일; (12R)-12-히드록시옥타데칸산, 9.8g) 및 안정화제 (Tinuvin 328, 0.3g) 를 첨가한 후, 조성물을 2300 rpm 에서 60 초 동안 혼합하였다. 캔이 약 37℃ (바디 온도) 에 도달할 수 있으면 이를 시험하였고, 그렇지 않으면, 혼합 단계를 반복하였다. 이후, 조성물을 15 분 동안 실온으로 냉각시켰다. 이후, 비닐트리메톡시실란 (Geniosil XL10, 2.6g) 및 아미노실란 (Geniosil GF96, 1.4g) 을 조성물에 첨가하고, 각각 2300 rpm 에서 60 초 동안 혼합하였다. 마지막으로, 촉매 (DOTL; 옥틸 주석 라우레이트 촉매, 1.1g) 를 조성물에 첨가하고, 조성물을 150 ml PE 카트리지에 채웠다.
실시예 1 내지 3 의 화합물은 모두 조성물의 다른 화합물과 상용성이었다.
조성물을 혼합하고, 7 일 동안 임의의 사전 저장 기간 없이 실온 하에서 경화하였다. 경화 후, 특정한 특성 및 이의 다른 기판에 대한 접착력을 평가하였다 (표 1).
추가의 예에서, 동일한 조성물을 4 주 동안 40℃ 에서 저장하여 적어도 1 년의 에이징을 모사하였다. 이후, 샘플을 실온 하에서 7 일 동안 경화하였다. 경화 후, 특정한 특성 및 이의 다른 기판에 대한 접착력을 평가하였다 (표 2).
육안 관찰 결과 저장된 생성물과 저장되지 않은 생성물 간의 차이는 없었다. 그러나, 놀랍게도, 40℃ 에서 4 주 동안 저장 후 경화된 생성물의 기계적 특징 (인장 강도 및 연신율) 은 경화 전 저장되지 않은 생성물에 비해 상이한 기계적 특성을 보였다는 것을 발견하였다. 신규한 반응성 가소제는 화합물 A 가 사용되는 경우, 보다 높은 탄성 또는 화합물 B 및 C 가 사용되는 경우, 보다 높은 인장 강도를 유도한다.
표 1 저장하지 않음
cf (100 - 50 의 정수) = 적용된 조성물의 100 - 50% 가 기판 상에 잔류함 (숫자는 백분율을 나타냄)
af 1 = 조성물은 제거하기 매우 어려웠지만, 기판으로부터 완전히 제거됨 af 3 = 조성물은 기판으로부터 쉽게 제거됨 (3) (완전히).
표 2 40℃ 저장 4 주 후
cf (100 - 50 의 정수) = 적용된 조성물의 100 - 50% 가 기판 상에 잔류함 (숫자는 백분율을 나타냄)
<cf 50 = 50 % 미만의 접착력
af 3 = 조성물은 기판으로부터 쉽게 제거됨 (완전히).
Claims (13)
- 식 (I) 에 따른 화합물:
[식 중,
m = 0 내지 25 이고;
n = 0 내지 25 이고;
q = 0 내지 50 이고;
p = 0 내지 5 이고;
r = 1 내지 3 이고;
여기서, 각각의 단위 p 또는 r 에서의 각각의 m, n, 및 q 는 독립적으로 선택될 수 있고;
X 는 독립적으로 H 또는 -SR1 로부터 선택되고, 여기서
R1 = -(CH2)1-10Si(O(CH2)0-8CH3)3, 바람직하게는 -(CH2)1-5Si(O(CH2)0-3CH3)3, 보다 바람직하게는 -(CH2)3Si(OCH3)3 또는 -(CH2)3Si(O(CH2)2CH3)3 이고, 단 둘 이상의 -SR1 이 존재하는 경우, 이들은 인접 탄소 원자에 결합하지 않고, -SR1 기는 이중 결합에 의해 인접 탄소 원자에 결합된 탄소 원자에 결합하지 않고, 바람직하게는 이중 결합에 대한 알파 위치의 탄소 원자에 결합하지 않음;
R2 = 치환 또는 비치환 지방족 C1-12 탄화수소 기, 바람직하게는 포화 비치환 지방족 C1-12 탄화수소 기; 보다 바람직하게는 포화 비치환 지방족 C1-6 탄화수소 기, 가장 바람직하게는 포화 비치환 지방족 C1-3 탄화수소 기임]. - 제 1 항에 있어서,
p = 1 내지 3, 바람직하게는 1 또는 2, 보다 바람직하게는 1 이고;
m = 1 내지 25, 바람직하게는 2 내지 15, 보다 바람직하게는 3 내지 10 이고;
n = 1 내지 25, 바람직하게는 2 내지 15, 보다 바람직하게는 3 내지 10 이고;
q = 0 인
화합물. - 제 1 항에 있어서,
p = 0 이고;
q = 2 내지 50, 바람직하게는 5 내지 40, 보다 바람직하게는 10 내지 20 인
화합물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, r = 1 인 화합물.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, r = 3 인 화합물.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
1 내지 10 개의 -SR1, 바람직하게는 1 내지 5 개의 -SR1, 보다 바람직하게는 1 또는 2 개의 -SR1, 가장 바람직하게는 1 개의 -SR1 이 존재하는 화합물. - 제 1 항에 있어서, 식 (I) 의 화합물이 유채씨 오일, 대두 오일, 카스터 오일, 아마인 오일, 팜 오일, 팜 커넬 오일, 톨 오일, 자트로파 오일, 캔들 넛 오일, 포도씨 오일, 해바라기 오일, 중 올레익 해바라기 오일, 고 올레익 해바라기 오일, 카놀라 오일, 옥수수 오일, 캐슈넛 오일 또는 화학적/생물공학적 제조된 트리글리세리드, 예컨대 해조 오일 또는 트리올레에이트의 군으로부터 선택된 오일로부터 유도되는 화합물.
- 제 8 항에 있어서, 반응이 30 내지 100 ℃, 바람직하게는 50 내지 90 ℃, 보다 바람직하게는 70 내지 85 ℃ 의 온도에서 수행되는 화합물의 제조 방법.
- 반응성 가소제, 바람직하게는 접착제 조성물 중 반응성 가소제로서의, 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
- 하기를 포함하는, 접착제 또는 실란트 조성물:
A) 적어도 하나의 실릴 말단화 중합체;
B) 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물;
C) 임의로 적어도 하나의 충전제; 및
D) 임의로 하나 이상의 보조제 물질. - 제 11 항에 있어서, 적어도 하나의 화합물 B 의 양이 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 30 wt% 인 접착제 또는 실란트 조성물.
- 제 11 항 또는 제 12 항에 있어서, 조성물이 하기를 포함하거나 하기로 이루어지는 접착제 또는 실란트 조성물:
10 내지 80 wt%, 바람직하게는 10 내지 50 wt%, 보다 바람직하게는 15 내지 35 wt% 의 A;
0.1 내지 30 wt%, 바람직하게는 0.1 내지 20 wt%, 보다 바람직하게는 1 내지 10 wt% 의 B;
0 내지 70 wt%, 바람직하게는 20 내지 60 wt%, 보다 바람직하게는 30 내지 50 wt% 의 C; 및
0 내지 60 wt%, 바람직하게는 1 내지 30 wt%, 보다 바람직하게는 1 내지 10 wt% 의 D.
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