KR100236609B1 - 클로로하이드로실란 유도체 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 리튬알루미늄하이드라이드와 Si-Cl 결합을 2개 이상 가지고 있는 일반식(II)의 클로로실란을 반응시켜, 일부의 Si-Cl 결합만 Si-Cl 결합으로 환원된 일반식(I)로 표시되는 신규한 클로로하이드로실란 유도체 및 그들의 제조방법에 관한 것이다. 이 화합물들은 Si-H와 Si-Cl 결합을 한 분자 내에 동시에 가지고 있어 Si-H 결합은 불포화 유기 화합물과 수소규소화 반응을 시킬 수 있으며 Si-Cl 결합은 가수분해 또는 그리냐르 화합물과 같은 친핵성 화합물과 반응시킬 수 있어 다양한 화합물을 제조할 수 있는 중요한 유기규소 화합물이다.
일반식(I) 또는 일반식(II)에 있어서, R1은 탄소가 1에서 30까지의 알칼기, 가지 달린 알킬기, 고리를 포함한 알킬기로서, 방향족기 또는 탄소가 아닌 헤테로 원자를 포함할 수 있으며, R2는 클로로, 탄소가 1에서 30까지의 알킬기, 가지 달린 알킬기, 고리를 포함한 알킬기로서, 방향족기 또는 탄소가 아닌 헤테로 원자를 포함할 수 있다.
Description
본 발명은 Si-Cl 결합을 2개 이상 가지고 있는 일반식(II)의 클로로실란을 리튬알루미늄하이드라이드(LiAlH4)와 반응시켜, 일부의 Si-Cl 결합만 Si-H 결합으로 환원된 일반식(I)로 표시되는 신규한 클로로하이드로실란 유도체 및 그들의 제조방법에 관한 것이다. 일반식(I)로 표시되는 클로로하이드로실란 유도체들은 Si-H 결합와 Si-Cl 결합을 한 분자 내에 동시에 가지고 있어 Si-H 결합은 불포화 유기 화합물과 수소규소화 반응을 시킬 수 있으며, Si-Cl 결합은 가수분해 또는 그리냐르 화합물과 같은 친핵성 화합물과 반응시킬 수 있어 다양한 화합물을 제조할 수 있는 중요한 유기규소 화합물이다.
일반식(I)과 (II)에서 R1은 탄소가 1에서 30까지의 알킬기, 가지 달린 알킬기, 고리를 포함한 알킬기로, 방향족기 또는 탄소가 아닌 헤테로 원자를 포함할 수 있다. R2는 클로로 또는 탄소가 1에서 30까지의 알킬기, 가지 달린 알킬기, 고리를 포함한 알킬기로, 방향족기 또는 탄소가 아닌 헤테로 원자를 포함할 수 있다.
일반적으로 Si-Cl 결합을 Si-H 결합으로 전환시키는 방법은 리튬알루미늄하이드라이드와 같은 환원제를 사용하는 방법이다(C. Eaborn“Organosilicon Compounds”, Academic Press Inc., New York, 1960). 전형적인 방법은 에틸에테르나 테트라하이드로퓨란과 같은 용매에 리튬알루미늄하이드라이드를 넣어준 플라스크에 실란 화합물을 실온 또는 환류 온도에서 적가 시켜주는 것이다.
할로겐기를 2개 이상 포함한 규소화합물의 경우, 리튬알루미늄하이드라이드를 사용하여 할로겐기를 부분적으로 환원시키기는 방법은 어려운 것으로 알려져 왔는 바, 멕쿠스커(McCusker)와 공동연구자들은 과량의 에틸트리브로모실란을 낮은 온도에서 소량의 리튬알루미늄하이드라이드로 부분적으로 환원시켜 클로로하이드로실란을 얻고자 시도하였으나 완전히 환원이 일어난 에틸실란만 얻었다고 보고하였다[P. A. McCusker and E. L. Reilly, J. Am. Chem. Soc., 75, 1583(1953)].
또한, 오피츠(Opitz)와 공동연구자들도 과량의 테트라클로로실란을 리튬알루미늄하이드라이드 또는 칼슘하이드라이드를 이용하여 낮은 온도에서 반응을 시켰으나 부분적인 환원이 일어난 클로로하이드로실란을 얻는데 실패하였다고 한다[H. E. Opitz, J. S. Peake and W. H. Nebergall, J. Am. Chem. Soc., 78, 282(1956)].
실리콘 화합물의 재분배 반응은 금속 촉매하에서 실리콘에 결합되어 있는 수소, 할로겐, 페닐, 알킬기 등이 서로 교환되는 반응이다.
한편, 휘트모어(Whitmore)와 공동연구자들은 디에틸디클로로실란과 트리에틸실란을 알루미늄 클로라이드 촉매하에서 재분배 반응을 시켜 디에틸클로로실란과 디에실실란을 얻었다고 보고하였다(F. C. Whitmore, E. W. Pietrusza, and L. H. Sommer, J. Am. Chem. Soc. 69, 2108(1947)).
또한, 보리소브(Borisov)와 공동연구자들은 알루미늄 클로라이드 촉매하에서 Si-H와 Si-Cl의 교환 반응이 쉽게 일어난다는 것을 보고하였다(S. N. Borisov, M. G. Voronkov, and B. N. Dolgov, Doklady Akad. Nauk S.S.S.R. 114, 93(1957)).
다른 예로서, 포노마레브(Ponomarev)와 공동연구자들은 리튬알루미늄하이드라이드를 촉매로 사용하여 페닐클로로실란과 메틸클로로실란을 250℃에서 반응시키면 페닐기와 메틸기를 동시에 가지고 있는 화합물들로 재분배 반응이 일어난다고 보고하였다(V. V. Ponomarev, V. N. Penskii, S. A. Golubtsov, K. A. Andrianov, and E. N. Chekrii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1972, 1379).
본 발명자들은 위와 같은 공지의 반응을 응용하여 클로로실란 화합물의 부분적 환원을 연구하던 중 리튬알루미늄하이드라이드와 클로로실란 화합물을 용매를 사용하지 않고 높은 온도에서 반응시키면 부분적으로 환원이 일어난 실란 화합물을 주 생성물로 얻을 수 있다는 것을 발견하였다.
유기규소 화학에서 일반식(I)의 화합물들은 매우 중요한 중간 물질이다. 왜냐하면, 일반식(I)의 화합물들은 Si-H를 가지고 있어 불포화 유기화합물과 수소규소화 반응을 통하여 쉽게 유기기를 도입시킬 수 있기 때문이다.
본 발명자들은 (2-아릴프로필)실란 유도체들과 올레핀 화합물들을 수소규소화 반응을 시켜 새로운 (2-아릴프로필)알킬실란 유도체를 제조하는 방법에 관하여 발명한 바 있다(I. N. Jung, B. R. Yoo, B. W. Lee, S. H. Yeon, US Patent, 5,386,050(1995)).
(2-아릴프로필)알킬실란 유도체를 본 발명에 의한 방법으로 부분적으로 환원을 시키고 수소규소화 반응을 시키면 다른 알킬기를 도입할 수 있어 보다 새로운 유기규소 화합물을 제조할 수 있다. 또한 본 발명자들은 유기규소 화합물을 전자주게로 사용하는 올레핀 중합 반응 촉매계에 관하여 발명한 바 있다(I. N. Jung, J. S. Han, E. J. Cho, Y. T. Jeong, K. K. Kang, US Patent, 5,556,822(1996)). 전자주게로 사용하는 유기규소 화합물은 일반적으로 디알킬디알콕시실란 화합물로 알킬트리클로로실란 화합물을 본 발명에 의한 방법으로 부분환원을 시킨 후 수소규소화 반응을 통하여 알킬기를 도입하고 알콜화 반응을 시키면 쉽게 제조할 수 있다.
본 발명의 전형적인 반응공정은 환류 냉각기를 장치한 플라스크에 일반식(II)의 클로로실란화합물에 대하여 리튬알루미늄하이드라이드를 30~50몰% 정도로 넣고 질소대기하에서 100~200℃로 가열하면서 반응을 시킨다. 경우에 따라서는 알루미늄 클로라이드를 실란 화합물에 대하여 5몰% 정도를 넣어주기도 하지만 반드시 필요한 것은 아니다. 끓는 점이 낮아서 100℃ 이상 가열할 수 없는 일반식(II)의 클로로실란화합물인 경우, 스테인레스 스틸 압력용기에 넣고 밀봉한 후 반응을 시킨다. 반응 중간에 가스성분 분석기로 반응의 진행을 확인하여 생성물이 평형에 도달하면 온도를 내리고 노르말 헥산 등의 비극성 용매를 넣어 생성물을 용해한 후 여과하여 용매를 제거하고 진공 또는 상압하에서 증류하여 생성물을 분리한다.
다음의 실시예는 본 발명을 더욱 상세히 하여줄 것이나 본 발명의 범위가 이에 국한되는 것은 아니다.
[실시예 1]
[4,4-디클로로-2-페닐-4-실라데칸의 부분적 환원]
50ml 이구 플라스크에 응축기를 장치하고 불꽃 건조하여 건조 질소하에서 유지하였다. 플라스크에 4,4-디클로로-2-페닐-4-실라데칸 5.0g(0.016mol)과 리튬알루미늄하이드라이드 0.21g(0.0055mol)을 넣고 반응조를 150℃로 유지시키면서 24시간 동안 교반하였다. 반응의 완료는 기체크로마토그래피로 확인하였다. 헥산 약 20ml를 반응 플라스크에 넣어 10분간 교반시키고 정치한 후 여과하였다. 헥산 추출을 2번 더 반복하여 합친 여과액에 포스포러스옥시트리클로라이드 0.51ml(0.0055mol)를 넣어 주고 30분 교반시킨 다음 여과하였다. 여과액을 상압하에서 110℃까지 올려 끓는 점이 낮은 화합물들은 제거하였다. 나머지 반응생성물을 진공하에서 단순 증류하여 4-클로로-2-페닐-4-실라데칸(58%)과 미반응 4,4-디클로로-2-페닐-4-실라데칸(26%), 2-페닐-4-실라데칸(13%)의 혼합물 3.95g을 얻었다. 기체크로마토그라피/질량분석기로 생성물을 확인하고 분리 기체크로마토그라피로 분리하여 NMR로 구조를 확인하였다.
[4-클로로-2-페닐-4-실라데칸]
[실시예 2]
[1,1-디클로로-1-시클로펜틸-3-페닐-1-실라부탄의 부분적 환원]
실시예 1과 동일한 방법으로 1,1-디클로로-1-시클로펜틸-3-페닐-1-실라부탄 5.0g(0.017mol)과 리튬알루미늄하이드라이드 0.34g(0.0090mol)을 넣고 반응조를 150℃로 유지시키면서 24시간 동안 교반하였다. 진공하에서 단순 증류하여 혼합물의 상태로 1,1-디클로로-1-시클로펜틸-3-페닐-1-클로로-1-실라부탄(51%)과 미반응 1,1-디클로로-1-시클로펜틸-3-페닐-1-실라부탄(22%), 1-시클로펜틸-3-페닐-1-실라부탄(9.1%)의 혼합물 3.89g을 얻었다.
[1-클로로-1-시클로펜틸-3-페닐-1-실라부탄]
[실시예 3]
[3,3-디클로로-1,5-디페닐-3-실라헥산의 부분적 환원]
실시예 1과 동일한 방법으로 3,3-디클로로-1,5-디페닐-3-실라헥산 5.0g(0.015mol)과 리튬알루미늄하이드라이드 0.27g(0.0071mol)을 넣고 반응조를 150℃로 유지시키면서 24시간동안 교반하였다. 진공하에서 단순 증류하여 혼합물의 상태로 1,5-디페닐-3-클로로-3-실라헥산(53%)과 미반응 3,3-디클로로-1,5-디페닐-3-실라헥산(25%), 1,5-디페닐-3-실라헥산(13%)의 혼합물 3.91g을 얻었다.
[3-클로로-1,5-디페닐-3-실라헥산]
[실시예 4]
[3,3-디클로로-1-시클로헥실-5-페닐-3-실라헥산의 부분적 환원]
100ml 이구 플라스크에 실시예 1과 동일한 방법으로 1-시클로헥실-3,3-디클로로-5-페닐-3-실라헥산 26g(0.079mol)과 리튬알루미늄하이드라이드 2.5g(0.065mol)을 넣고 반응조를 150℃로 유지시키면서 24시간동안 교반하였다. 진공하에서 단순 증류하여 혼합물의 상태로 3-클로로-1-시클로헥실-5-페닐-3-실라헥산(63%)과 미반응 3,3-디클로로-1-시클로헥실-5-페닐-3-실라헥산(14%), 1-시클로헥실-5-페닐-3-실라헥산(7%)의 혼합물 15g을 얻었다.
[3-클로로-1-시클로헥실-5-페닐-3-실라헥산]
[실시예 5]
[4,4-디클로로-2-(클로로페닐)-3-실라데칸의 부분적 환원]
실시예 1과 동일한 방법으로 혼합물 상태의 4,4-디클로로-2-(클로로페닐)-3-실라데칸(4-클로로페닐 67%, 2-클로로페닐 27%, 3-클로로페닐 6%) 9.0g(0.025mol)과 리튬알루미늄하이드라이드 0.33g(0.0086mol)을 넣고 반응조를 150℃로 유지시키면서 24시간 동안 교반하였다. 진공하에서 단순 증류하여 혼합물 의 상태로 4-클로로-2-(클로로페닐)-3-실라데칸(56)%과 미반응 4,4-디클로로-2-(클로로페닐)-3-실라데칸(24%), 2-(클로로페닐)-3-실라데칸(11%)의 혼합물 3.85g을 얻었다.
[4-클로로-2-(4-클로로페닐)-3-실라데칸]
[4-클로로-2-(2-클로로페닐)-3-실라데칸]
[실시예 6]
[1,1-디클로로-3-(클로로페닐)-1-시클로펜틸-1-실라부탄의 부분적 환원]
실시예 1과 동일한 방법으로 혼합물 상태의 1,1-디클로로-3-(클로로페닐)-1-시클로펜틸-1-실라부탄(4-클로로페닐 67%, 2-클로로페닐 27%, 3-클로로페닐 6%) 9.0g(0.028mol)과 리튬알루미늄하이드라이드 0.53g(0.014mol)을 넣고 반응조를 150℃로 유지시키면서 24시간 동안 교반하였다. 진공하에서 단순 증류하여 혼합물의 상태로 1-클로로-3-(클로로페닐)-1-시클로펜틸-1-실라부탄(53%)과 미반응 1,1-디클로로-3-(클로로페닐)-1-시클로펜틸-1-실라부탄(20%), 3-(클로로페닐)-1-시클로펜틸-1-실라부탄(8.2%)의 혼합물 3.87g을 얻었다.
[1-클로로-3-(4-클로로페닐)-1-시클로펜틸-1-실라부탄]
[1-클로로-3-(2-클로로페닐)-1-시클로펜틸-1-실라부탄]
[실시예 7]
[3,3-디클로로-1-(클로로페닐)-5-페닐-3-실라헥산의 부분적 환원]
실시예 1과 동일한 방법으로 혼합물 상태의 3,3-디클로로-1-(클로로페닐)-5-페닐-3-실라헥산(4-클로로페닐 67%, 2-클로로페닐 27%, 3-클로로페닐 6%) 9.0g(0.025mol)과 리튬알루미늄하이드라이드 0.45g(0.012mol)을 넣고 반응조를 150℃로 유지시키면서 24시간 동안 교반하였다. 진공하에서 단순 증류하여 혼합물의 상태로 3-클로로-1-(클로로페닐)-5-페닐-3-실라헥산(54%)과 미반응 3,3-디클로로-1-(클로로페닐)-5-페닐-3-실라헥산(23%), 1-(클로로페닐)-5-페닐-3-실라헥산(10%)의 혼합물 3.78g을 얻었다.
[1-클로로-1-(4-클로로페닐)-5-페닐-3-실라헥산]
[3-클로로-1-(2-클로로페닐)-5-페닐-3-실라헥산]
[실시예 8]
[3,3-디클로로-5-(클로로페닐)-1-시클로헥실-3-실라헥산의 부분적 환원]
실시예 1과 동일한 방법으로 혼합물 상태의 3,3-디클로로-5-(클로로페닐)-1-시클로헥실-3-실라헥산(4-클로로페닐 67%, 2-클로로페닐 27%, 클로로페닐 6%) 9.0g(0.025mol)과 리튬알루미늄하이드라이드 0.76g(0.020mol)을 넣고 반응조를 150℃로 유지시키면서 24시간 동안 교반하였다. 진공하에서 단순 증류하여 혼합물의 상태로 3-클로로-5-(클로로페닐)-1-시클로헥실-3-실라헥산(62%)과 미반응 3,3-디클로로-5-(클로로페닐)-1-시클로헥실-3-실라헥산(11%), 5-(클로로페닐)-1-시클로헥실-3-실라헥산(8.1%)의 혼합물 3.8g을 얻었다.
[3-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-시클로헥실-3-실라헥산]
[3-클로로-5-(2-클로로페닐)-1-시클로헥실-3-실라헥산]
[실시예 9]
[2-(4-비페닐)-4,4-디클로로-4-실라데칸의 부분적 환원]
실시예 1과 동일한 방법으로 플라스크에 2-(4-비페닐)-4,4-디클로로-4-실라데칸 5.0g(0.013mol)과 리튬알루미늄하이드라이드 0.17g(0.0044mol)을 넣고 반응조를 190℃로 유지시키면서 24시간 동안 교반하였다. 진공하에서 단순 증류하여 2-(4-비페닐)-디클로로-4-실라데칸(53%)과 미반응 2-(4-비페닐)-4, 4-디클로로-4-실라데칸(28%), 2-비페닐-4-실라데칸(18%)의 혼합물 3.98g을 얻었다.
[2-(4-비페닐)-4-클로로-4-실라데칸]
[실시예 10]
[3-(4-비페닐)-1,1-디클로로-1-시클로펜틸-1-실라부탄의 부분적 환원]
실시예 1과 동일한 방법으로 3-(4-비페닐)-1,1-디클로로-1-시클로펜틸-1-실라부탄 4.0g(0.011mol)과 리튬알루미늄하이드라이드 0.21g(0.0055mol)을 넣고 반응조를 190℃로 유지시키면서 24시간 동안 교반하였다. 진공하에서 단순 증류하여 혼합물의 상태로 3-(4-비페닐)-1-클로로-1-시클로펜틸-1-실라부탄(48%)과 미반응 3-(4-비페닐)-1,1-디클로로-1-시클로펜틸-1-실라부탄(30%), 3-(4-비페닐)-1-시클로펜틸-1-실라부탄(20%)의 혼합물 2.32g을 얻었다.
[3-(4-비페닐)-1-클로로-1-시클로펜틸-1-실라부탄]
[실시예 11]
[5-(4-비페닐)-3,3-디클로로-1-페닐-3-실라헥산의 부분적 환원]
실시예 1과 동일한 방법으로 5-(4-비페닐)-3,3-디클로로-1-페닐-3-실라헥산 4.2g(0.010mol)과 리튬알루미늄하이드라이드 0.18g(0.0048mol)을 넣고 반응조를 190℃로 유지시키면서 24시간 동안 교반하였다. 진공하에서 단순 증류하여 혼합물의 상태로 5-(4-비페닐)-3-클로로-1-페닐-3-실라헥산(51%)과 미반응 5-(4-비페닐)-3,3-디클로로-1-페닐-1-실라헥산(27%), 5-(4-비페닐)-1-페닐-3-실라헥산(18%)의 혼합물 3.05g을 얻었다.
[5-(4-비페닐)-3-클로로-1-페닐-3-실라헥산]
[실시예 12]
[5-(4-비페닐)-3,3-디클로로-1-시클로헥실-3-실라헥산의 부분적 환원]
실시예 1과 동일한 방법으로 5-(4-비페닐)-3,3-디클로로-1-시클로헥실-3-실라헥산 3.4g(0.0085mol)과 리튬알루미늄하이드라이드 0.16g(0.043mol)을 넣고 반응조를 190℃로 유지시키면서 24시간 동안 교반하였다. 진공하에서 단순 증류하여 혼합물의 상태로 5-(4-비페닐)-3-클로로-1-시클로헥실-3-실라헥산(43%)과 미반응 5-(4-비페닐)-3,3-디클로로-1-시클로헥실-3-실라헥산(31%), 5-(4-비페닐)-1-시클로헥실-3-실라헥산(21%)의 혼합물 2.4g을 얻었다.
[5-(4-비페닐)-3-클로로-1-시클로헥실-3-실라헥산]
[실시예 13]
[9-(디클로로메틸실릴)플루오렌의 부분적 환원]
실시예 1과 동일한 방법으로 9-(디클로로메틸실릴)플루오렌 4.74g(0.0170mol)과 리튬알루미늄하이드라이드 0.31g(0.0082mol)을 넣고 반응조를 160℃로 유지시키면서 3시간 동안 교반하였다. 진공하에서 단순 증류하여 혼합물의 상태로 9-(디클로로메틸실릴)플루오렌(55%)과 미반응 9-(디클로로메틸실릴)플루오렌(11%), 9-(메틸실릴)플루오렌(22.8%)의 혼합물 2.65g을 얻었다.
[9-(클로로메틸실릴)플루오렌]
[실시예 14]
[트리클로로에틸실란의 부분적 환원]
10ml의 스테인레스 스틸 실린더에 트리클로로에틸실란 3.13ml(0.0237mol)와 리튬알루미늄하이드라이드 0.30g(0.0079mol), 알루미늄 클로라이드 0.16g(0.0012mol)을 넣고 밀봉한 후 170℃로 유지시키면서 24시간동안 반응시켰다. 가스크로마토그라피로 반응 혼합물의 조성을 확인한 결과 디클로로에틸실란(38%)과 미반응 트리클로로에틸실란(44%), 클로로에틸실란(5.7%)이었다.
[실시예 15]
[트리클로로시클로헥실실란의 부분적 환원]
10ml의 스테인레스 스틸 실린더에 트리클로로시클로헥실실란 2.51ml(0.0141mol)와 리튬알루미늄하이드라이드 0.36g(0.0094mol), 알루미늄 클로라이드 0.09g(0.0007mol)을 넣고 밀봉한 후 170℃로 유지시키면서 24시간동안 반응시켰다. 가스크로마토그라피로 반응 혼합물의 조성을 확인한 결과 디클로로시클로헥실실란(28%)과 미반응 트리클로로시클로헥실실란(32%), 클로로시클로헥실실란(13%)이었다.
Claims (3)
- 다음 일반식(I)로 표시되는 클로로하이드로실란 유도체.
일반식(I)에서 R1이 2-페닐프로필, 2-(클로로페닐)프로필, 2-(4-비페닐)프로필 또는 (9-플루오렌)이며, R2가 노르말헥실, 시클로펜틸, 2-페닐에틸, 2-시클로헥실에틸 또는 메틸을 표시한다. - 일반식(II)의 클로로실란을 리튬알루미늄하이드라이드와 반응시켜 일반식(I)의 클로로하이드로실란으로 부분환원시키는 것을 특징으로 하는 제조방법.
일반식(I) 또는 일반식(II)에 있어서, R1은 탄소가 1에서 30까지의 알킬기, 가지 달린 알킬기, 고리를 포함한 알킬기로서, 방향족기 또는 탄소가 아닌 헤테로 원자를 포함할 수 있으며, R2는 클로로, 탄소가 1에서 30까지의 알킬기, 가지 달린 알킬기, 고리를 포함한 알킬기로서, 방향족기 또는 탄소가 아닌 헤테로 원자를 포함할 수 있다. - 제2항에 있어서, 리튬알루미늄하이드라이드를 일반식(II)의 화합물에 대하여 20~80몰%를 사용하는 것이 특징인 제조방법.
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