JPWO2009082004A1 - ニトリル基含有高飽和共重合体ゴム - Google Patents
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Abstract
Description
好ましくは、前記カプリン酸塩が、カプリン酸アルカリ土類金属塩またはカプリン酸第13族金属塩であり、より好ましくは、カプリン酸マグネシウムまたはカプリン酸アルミニウムである。
好ましくは、前記ニトリル基含有高飽和共重合体ゴムは、カプリン酸塩を用いた乳化重合により得られたニトリル基含有共重合体ゴムのラテックスを凝固させた後に、水素添加反応を行うことによって製造したものである。また、前記ニトリル基含有共重合体ゴムのラテックスの凝固は、アルカリ土類金属塩または第13族金属塩を用いて行われたものであることが、より好ましい。
本発明によれば、上記架橋性ゴム組成物を架橋してなるゴム架橋物が提供される。なお、上記ゴム架橋物は、シール材として好適に用いられる。
さらに、本発明によれば、カプリン酸塩を用いた乳化重合によりニトリル基含有共重合体ゴムのラテックスを得る工程と、アルカリ土類金属塩または第13族金属塩を用いて、前記ニトリル基含有共重合体ゴムのラテックスを凝固させて、ニトリル基含有共重合体ゴムを得る工程と、前記ニトリル基含有共重合体ゴムの水素添加反応を行う工程と、を有するニトリル基含有高飽和共重合体ゴムの製造方法が提供される。
本発明のニトリル基含有高飽和共重合体ゴムは、ヨウ素価が80以下であり、カプリン酸塩を0.01〜0.4重量%の範囲で含有するものである。
重合開始剤として過酸化物を用いる場合には、重亜硫酸ナトリウム、硫酸第一鉄等の還元剤と組み合わせて、レドックス系重合開始剤として使用することもできる。
重合開始剤の使用量は、全単量体100重量部に対して、好ましくは0.01〜2重量部、より好ましくは0.05〜1.5重量部である。
分子量調整剤の使用量は、全単量体100重量部に対して、好ましくは0.1〜0.8重量部、より好ましくは0.2〜0.7重量部の範囲である。
このような選択的水素化としては公知の方法によればよく、油層水素化法、水層水素化法のいずれも可能であるが、高飽和ニトリルゴム(A)中における乳化剤の含有量を低くできることから、油層水素化法が好ましい。
すなわち、まず、乳化重合により調製したニトリルゴム(a)のラテックスを塩析により凝固させ、濾別および乾燥を経て、有機溶媒に溶解する。次いで、有機溶媒に溶解させたニトリルゴム(a)について水素添加反応(油層水素化法)を行い、水素化物とし、得られた水素化物溶液を凝固、濾別および乾燥を行うことにより高飽和ニトリルゴム(A)を得る。
ここで、水層水素化法には、水素化触媒存在下の反応系に水素を供給して水素化する(I)水層直接水素化法と、酸化剤、還元剤および活性剤の存在下で還元して水素化する(II)水層間接水素化法とがある。
また、用いる水素化触媒としては、水で分解しにくい化合物であれば特に限定されない。水素化触媒の具体例として、パラジウム触媒では、ギ酸、プロピオン酸、ラウリン酸、コハク酸、オレイン酸、フタル酸などのカルボン酸のパラジウム塩;塩化パラジウム、ジクロロ(シクロオクタジエン)パラジウム、ジクロロ(ノルボルナジエン)パラジウム、ヘキサクロロパラジウム(IV)酸アンモニウムなどのパラジウム塩素化物;ヨウ化パラジウムなどのヨウ素化物;硫酸パラジウム・二水和物などが挙げられる。これらの中でもカルボン酸のパラジウム塩、ジクロロ(ノルボルナジエン)パラジウムおよびヘキサクロロパラジウム(IV)酸アンモニウムが特に好ましい。水素化触媒の使用量は、適宜定めればよいが、水素化するニトリルゴム(a)の量に対して、水素化触媒の金属量換算で、好ましくは5〜6000重量ppm、より好ましくは10〜4000重量ppmである。
水層間接水素化法で用いる還元剤としては、ヒドラジン、ヒドラジン水和物、酢酸ヒドラジン、ヒドラジン硫酸塩、ヒドラジン塩酸塩などのヒドラジン類またはヒドラジンを遊離する化合物が用いられる。これらの還元剤の使用量は、炭素−炭素二重結合に対するモル比(還元剤:炭素−炭素二重結合)で、好ましくは0.1:1〜100:1、より好ましくは0.8:1〜5:1の範囲である。
水層間接水素化法で用いる活性剤としては、銅、鉄、コバルト、鉛、ニッケル、鉄、スズなどの金属のイオンが用いられる。これらの活性剤の使用量は、炭素−炭素二重結合に対するモル比(活性剤:炭素−炭素二重結合)で、好ましくは1:1000〜10:1、より好ましくは1:50〜1:2である。
本発明の架橋性ゴム組成物は、上記した高飽和ニトリルゴム(A)に、架橋剤を配合してなるものである。
硫黄系架橋剤としては、粉末硫黄、沈降硫黄などの硫黄;4,4’−ジチオモルホリンやテトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、高分子多硫化物などの有機硫黄化合物;などが挙げられる。
有機過酸化物系架橋剤としては、α,α −ビス[t−ブチルペルオキシ]ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイドなどのジアルキルパーオキサイド類;ベンゾイルパーオキサイド、イソブチリルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド類;2,5−ジメチル−2,5−ビス(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネートなどのパーオキシエステル類;などが挙げられる。
ポリアミン系架橋剤としては、2つ以上のアミノ基を有する化合物であって、脂肪族炭化水素や芳香族炭化水素の複数の水素がアミノ基またはヒドラジド構造、すなわち−CONHNH2(「CO」は、カルボニル基である)で表される構造で置換された化合物である。その具体例として、例えば、ヘキサメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンカルバメート、テトラメチレンペンタミン、ヘキサメチレンジアミン−シンナムアルデヒド付加物、ヘキサメチレンジアミン−ジベンゾエート塩などの脂肪族多価アミン類;4,4’−メチレンジアニリン、4,4’−オキシジフェニルアミン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、4,4’−メチレンビス(o−クロロアニリン)などの芳香族多価アミン類;イソフタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジドなどのヒドラジド構造を2つ以上有する化合物;などが挙げられる。
架橋剤の配合量は、高飽和ニトリルゴム(A)100重量部に対して、好ましくは0.2〜20重量部、より好ましくは0.5〜15重量部である。
本発明のゴム架橋物は、上記架橋性ゴム組成物を架橋して得ることができるものである。
本発明のゴム架橋物を得るにあたっては、所望の形状に対応した成形機、例えば押出機、射出成形機、圧縮機を用いて、成形と同時に架橋を行うことが好ましい。特に、本発明の架橋性ゴム組成物は、本発明の高飽和ニトリルゴム(A)から構成されるものであるため、射出成形機や圧縮機などを用いて高温短時間で、成形と同時に架橋を行った場合においても、金型離型性に優れるため、金型に汚染物質が付着堆積し難い。そして、結果として、金型を繰り返し使用した場合においても、汚染物質による金型の汚染を有効に防止することができる。そのため、本発明においては、たとえば、射出成形機や圧縮機などを用いて、高温短時間の条件で、成形と同時に架橋を行うことができ、この場合においても金型の汚染が発生し難いため、生産効率の向上が可能となる。なお、この際における、成形および架橋温度は、好ましくは100〜210℃、より好ましくは130〜200℃であり、成形および架橋時間は、好ましくは30秒〜30分、より好ましくは1分〜10分である。
なお、シール材としては、アルコールを含有する溶液を封止するために用いられるシール材、特に、インクジェット式記録装置に用いられる、インクカートリッジ用のパッキン(たとえば、インク取り出し口に装着され、インク取り出し口に、インクジェット式記録装置本体のインク供給流路に形成された中空針が挿入された際に、インク取り出し口と中空針との気密性を確保するために装着されるパッキン)として好適に用いられる。
また、ベルトとしては、平ベルト、Vベルト、Vリブドベルト、丸ベルト、角ベルト、歯付ベルトなどが挙げられる。ホースとしては、単管ゴムホース、多層ゴムホース、編上式補強ホース、布巻式補強ホースなどが挙げ挙げられる。ダイアフラムとしては、平形ダイアフラム、転動形ダイアフラムなどが挙げられる。
シール材としては、回転用、揺動用、往復動用などの運動用シールと固定用シールが挙げられる。運動用シールとしては、オイルシール、ピストンシール、メカニカルシール、ブーツ、ダストカバー、ダイアフラム、アキュムレータプラダなどが挙げられる。固定用シールとしては、Oリング、各種ガスケットなどが挙げられる。
ロールとしては、印刷機器、コピー機器などのOA機器の部品であるロール;紡糸用延伸ロール、紡績用ドラフトロールなどの繊維加工用ロール;ブライドルロール、スナバロール、ステアリングロールなどの製鉄用ロール;などが挙げられる。
その他にもバルブおよびバルブシート、BOP(Blow Out Preventar)、プラターなどの油田用ゴム部品、クッション材、防振材などの減衰材ゴム部品や、自動車内装部材、靴底など幅広い用途に使用することができる。
高飽和ニトリルゴム中のカプリン酸塩量(実施例1〜3)および牛脂の塩量(比較例1)は、次の方法により測定した。
すなわち、エタノールとトルエンとの混合液(エタノール70容量%、トルエン30容量%)を抽出液として用い、JIS K6237と同様の方法(指示薬を用いた、水酸化ナトリウムおよび塩酸による中和滴定)で、カプリン酸塩量または牛脂の塩量を求め、抽出前の高飽和ニトリルゴムの重量に対する、抽出されたカプリン酸塩量または牛脂の塩量の重量割合(単位は、重量%)として求めた。なお、原子吸光分析結果から、実施例1および2では、カプリン酸マグネシウム塩として計算し、実施例3では、カプリン酸アルミニウム塩として計算し、比較例1では牛脂のマグネシウム塩として計算した。
また、牛脂、カプリン酸の存在、およびその存在比はガスクロマトグラフィーで確認した。
ヨウ素価はJIS K6235に従って測定した。
高飽和ニトリルゴムのムーニー粘度(ポリマームーニー)および架橋性ゴム組成物のムーニー粘度(コンパウンドムーニー)は、JIS K6300に従って測定した。
得られた未架橋の架橋性ゴム組成物を、直径12mmの穴の開いた厚さ2mmの金属板に詰め、この未架橋の架橋性ゴム組成物を穴に詰めた金属板の上下を、表面を磨いた厚さ1mmの金属板(JIS G3141軟鋼板)2枚で挟み、195℃、55kg/cm2、2.5分間の条件で架橋を行った。次いで、架橋により得られたゴム片を除去し、再び未架橋の架橋性ゴム組成物を、直径12mmの穴に詰めて、同様の操作を行った。そして、この操作を繰り返し行った後における、上下の軟鋼板の表面の汚染を評価した。なお、軟鋼板表面の汚染の評価は、それぞれ、繰り返し操作1回目、5回目、10回目および20回目の終了時点において行った。また、評価基準は、以下によった。
1:軟鋼板の表面に汚れが確認できない。
3:軟鋼板の表面に汚れが明確に確認できる。
5:軟鋼板の表面に汚染物質が成長しており、汚染物質が堆積している。
まず、架橋性ゴム組成物を、縦15cm、横15cm、深さ0.2cmの金型に入れ、架橋し、ギヤー式オーブンにて二次架橋を行うことにより、ゴム架橋物の試験片を作製した。なお、試験片を作製する際における架橋条件は、実施例1、実施例3、比較例1では、160℃、20分間、プレス圧10MPaとし、実施例2では、170℃、20分間、プレス圧10MPaとした。次いで、得られた試験片を用いて、JIS K6251に従って引張強さ、および伸びを測定した。
金属製ボトル内でイオン交換水200部に、炭酸ナトリウム0.2部を溶解し、それにカプリン酸カリウムを2.5部添加して石けん水溶液を調製し、さらに分散剤として、ナフタリンスルホン酸ホルムアルデヒド重縮合物を1.0部添加した。これにアクリロニトリル37部、t−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.5部の順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン63部を仕込んだ。そして、金属製ボトルを5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部、還元剤およびキレート剤を適量仕込み、温度を5℃に保ちながら16時間重合反応を行った。次いで、濃度10重量%のハイドロキノン(重合停止剤)水溶液0.1部を加えて重合反応を停止し、水温60℃のロータリーエバポレータを用いて残留単量体を除去してニトリルゴムのラテックスを得た。得られたニトリルゴムの組成は、アクリロニトリル単量体単位37重量%、ブタジエン単量体単位63重量%(H1−NMRによる分析結果)であり、ラテックス中の固形分濃度は25重量%であった。
実施例1において、水添時間を延ばした以外は、実施例1と同様にして高飽和ニトリルゴム(A2)を得た(H1−NMRによる分析結果:アクリロニトリル単量体単位37重量%、ブタジエン単量体単位63重量%、なおブタジエン単量体単位は、水素添加物および未水素添加物の合計量である)。
実施例1において、凝固剤を硫酸アルミニウムに変更した以外は、実施例1と同様にして高飽和ニトリルゴム(A3)を得た(H1−NMRによる分析結果:アクリロニトリル単量体単位37重量%、ブタジエン単量体単位63重量%、なおブタジエン単量体単位は、水素添加物および未水素添加物の合計量である)。そして、高飽和ニトリルゴム(A3)、架橋性ゴム組成物、およびゴム架橋物について、実施例1と同様にして各評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、2.5部のカプリン酸カリウムの代わりに、同量の牛脂のケン化物を用いた以外は、実施例1と同様にしてニトリルゴム(a4)のラテックスを得た。得られたニトリルゴム(a4)の組成は、アクリロニトリル単量体単位37重量%およびブタジエン単量体単位63重量%であり、ラテックス中の固形分濃度は25重量%であった。なお、牛脂の塩量は、牛脂(ルナックTH、花王社製、飽和脂肪酸のC14=4%、C16=27%、C18=24%、不飽和脂肪酸のC16’=5%、C18’=40%)をKOHでケン化することにより調製した。
これに対して、カプリン酸塩の代わりに、牛脂のケン化物を用いた比較例1においては、成形工程において金型汚染が発生する結果となった。
Claims (9)
- ヨウ素価が80以下であり、カプリン酸塩を0.01〜0.4重量%含有するニトリル基含有高飽和共重合体ゴム。
- 前記カプリン酸塩が、カプリン酸アルカリ土類金属塩またはカプリン酸第13族金属塩である請求項1に記載のニトリル基含有高飽和共重合体ゴム。
- 前記カプリン酸塩が、カプリン酸マグネシウムまたはカプリン酸アルミニウムである請求項2に記載のニトリル基含有高飽和共重合体ゴム。
- 前記ニトリル基含有高飽和共重合体ゴムは、カプリン酸塩を用いた乳化重合により得られたニトリル基含有共重合体ゴムのラテックスを凝固させた後に、水素添加反応を行うことによって製造したものである請求項1〜3のいずれかに記載のニトリル基含有高飽和共重合体ゴム。
- 前記ニトリル基含有高飽和共重合体ゴムは、カプリン酸塩を用いた乳化重合により得られたニトリル基含有共重合体ゴムのラテックスを、アルカリ土類金属塩または第13族金属塩を用いて凝固させた後に、水素添加反応を行うことによって製造したものである請求項4に記載のニトリル基含有高飽和共重合体ゴム。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のニトリル基含有高飽和共重合体ゴムと、架橋剤と、を含有してなる架橋性ゴム組成物。
- 請求項6に記載の架橋性ゴム組成物を架橋してなるゴム架橋物。
- シール材である請求項7に記載のゴム架橋物。
- カプリン酸塩を用いた乳化重合によりニトリル基含有共重合体ゴムのラテックスを得る工程と、
アルカリ土類金属塩または第13族金属塩を用いて、前記ニトリル基含有共重合体ゴムのラテックスを凝固させて、ニトリル基含有共重合体ゴムを得る工程と、
前記ニトリル基含有共重合体ゴムの水素添加反応を行う工程と、
を有するニトリル基含有高飽和共重合体ゴムの製造方法。
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