JPWO2019146526A1 - カルボキシ基含有水素化ニトリルゴムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、このような実状に鑑みてなされたものであり、高い生産効率にて、カルボキシ基含有水素化ニトリルゴムを製造するための製造方法を提供することを目的とする。
前記カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスを、pHが8.5〜12の範囲に調整された状態にて、50〜85℃にて加熱する工程と、
加熱後の前記カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスについて、pHが5〜8の範囲に調整された状態にて、水素化触媒を用いて、水素化反応を行う工程とを備える、カルボキシ基含有水素化ニトリルゴムの製造方法が提供される。
本発明の製造方法は、水素化反応後の前記カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスから前記水素化触媒を除去する工程をさらに備えることが好ましい。
本発明の製造方法において、前記カルボキシ基含有水素化ニトリルゴム中における、前記α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体の含有割合が5〜60重量%であり、前記カルボキシ基含有単量体の含有割合が1〜30重量%であることが好ましい。
本発明によれば、上記本発明の製造方法で製造されたカルボキシ基含有水素化ニトリルゴムと、架橋剤とを混合する架橋性ゴム組成物の製造方法が提供される。
また、本発明によれば、上記本発明の製造方法で製造された架橋性ゴム組成物を架橋するゴム架橋物の製造方法が提供される。
分散媒中で、少なくともα,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体およびカルボキシ基含有単量体を含む単量体混合物を重合することで、カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスを得る工程(重合工程)と、
前記カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスを、pHが8.5〜12の範囲に調整された状態にて、50〜85℃にて加熱する工程(加熱工程)と、
加熱後の前記カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスについて、pHが5〜8の範囲に調整された状態にて、水素化触媒を用いて、水素化反応を行う工程(水素化反応工程)と、を備える。
本発明の製造方法における重合工程は、分散媒中で、少なくともα,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体およびカルボキシ基含有単量体を含む単量体混合物を乳化重合することで、カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスを得る工程である。
芳香族ビニル単量体としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルピリジンなどが挙げられる。
フッ素含有ビニル単量体としては、フルオロエチルビニルエーテル、フルオロプロピルビニルエーテル、o−トリフルオロメチルスチレン、ペンタフルオロ安息香酸ビニル、ジフルオロエチレン、テトラフルオロエチレンなどが挙げられる。
共重合性老化防止剤としては、N−(4−アニリノフェニル)アクリルアミド、N−(4−アニリノフェニル)メタクリルアミド、N−(4−アニリノフェニル)シンナムアミド、N−(4−アニリノフェニル)クロトンアミド、 N−フェニル−4−(3−ビニルベンジルオキシ)アニリン、N−フェニル−4−(4−ビニルベンジルオキシ)アニリンなどが挙げられる。
本発明の製造方法における加熱工程は、上記重合工程で得られたカルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスを、pHが8.5〜12の範囲に調整された状態にて、50〜85℃にて加熱する工程である。
本発明の製造方法における水素化反応工程は、加熱工程において加熱した後のカルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスについて、pHが5〜8の範囲に調整された状態にて、水素化触媒を用いて、水素化反応を行う工程である。
本発明の架橋性ゴム組成物は、上記した本発明の製造方法により得られるカルボキシ基含有水素化ニトリルゴムと、架橋剤と、を含有してなるものである。
塩基性架橋促進剤の具体例としては、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン−7(以下「DBU」と略す場合がある)、1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]ノネン−5(以下「DBN」と略す場合がある)、1−メチルイミダゾール、1−エチルイミダゾール、1−フェニルイミダゾール、1−ベンジルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、1−エチル−2−メチルイミダゾール、1−メトキシエチルイミダゾール、1−フェニル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−メチル−2−フェニルイミダゾール、1−メチル−2−ベンジルイミダゾール、1,4−ジメチルイミダゾール、1,5−ジメチルイミダゾール、1,2,4−トリメチルイミダゾール、1,4−ジメチル−2−エチルイミダゾール、1−メチル−2−メトキシイミダゾール、1−メチル−2−エトキシイミダゾール、1−メチル−4−メトキシイミダゾール、1−メチル−2−メトキシイミダゾール、1−エトキシメチル−2−メチルイミダゾール、1−メチル−4−ニトロイミダゾール、1,2−ジメチル−5−ニトロイミダゾール、1,2−ジメチル−5−アミノイミダゾール、1−メチル−4−(2−アミノエチル)イミダゾール、1−メチルベンゾイミダゾール、1−メチル−2−ベンジルベンゾイミダゾール、1−メチル−5−ニトロベンゾイミダゾール、1−メチルイミダゾリン、1,2−ジメチルイミダゾリン、1,2,4−トリメチルイミダゾリン、1,4−ジメチル−2−エチルイミダゾリン、1−メチル−フェニルイミダゾリン、1−メチル−2−ベンジルイミダゾリン、1−メチル−2−エトキシイミダゾリン、1−メチル−2−ヘプチルイミダゾリン、1−メチル−2−ウンデシルイミダゾリン、1−メチル−2−ヘプタデシルイミダゾリン、1−メチル−2−エトキシメチルイミダゾリン、1−エトキシメチル−2−メチルイミダゾリンなどの環状アミジン構造を有する塩基性架橋促進剤;テトラメチルグアニジン、テトラエチルグアニジン、ジフェニルグアニジン、1,3−ジ−オルト−トリルグアニジン、オルトトリルビグアニドなどのグアニジン系塩基性架橋促進剤;n−ブチルアルデヒドアニリン、アセトアルデヒドアンモニアなどのアルデヒドアミン系塩基性架橋促進剤;ジシクロペンチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジシクロヘプチルアミンなどのジシクロアルキルアミン;N−メチルシクロペンチルアミン、N−ブチルシクロペンチルアミン、N−ヘプチルシクロペンチルアミン、N−オクチルシクロペンチルアミン、N−エチルシクロヘキシルアミン、N−ブチルシクロヘキシルアミン、N−ヘプチルシクロヘキシルアミン、N−オクチルシクロオクチルアミン、N−ヒドロキシメチルシクロペンチルアミン、N−ヒドロキシブチルシクロヘキシルアミン、N−メトキシエチルシクロペンチルアミン、N−エトキシブチルシクロヘキシルアミン、N−メトキシカルボニルブチルシクロペンチルアミン、N−メトキシカルボニルヘプチルシクロヘキシルアミン、N−アミノプロピルシクロペンチルアミン、N−アミノヘプチルシクロヘキシルアミン、ジ(2−クロロシクロペンチル)アミン、ジ(3−クロロシクロペンチル)アミンなどの二級アミン系塩基性架橋促進剤;などが挙げられる。これらのなかでも、グアニジン系塩基性架橋促進剤、二級アミン系塩基性架橋促進剤および環状アミジン構造を有する塩基性架橋促進剤が好ましく、環状アミジン構造を有する塩基性架橋促進剤がより好ましく、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン−7および1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]ノネン−5がさらに好ましく、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン−7が特に好ましい。なお、上記環状アミジン構造を有する塩基性架橋促進剤は、有機カルボン酸やアルキルリン酸などと塩を形成していてもよい。また、上記二級アミン系塩基性架橋促進剤は、アルキレングリコールや炭素数5〜20のアルキルアルコールなどのアルコール類が混合されたものであってもよく、さらに無機酸および/または有機酸を含んでいてもよい。そして、当該二級アミン系塩基性架橋促進剤と前記無機酸および/または有機酸とが塩を形成し、さらに上記アルキレングリコールと複合体を形成していてもよい。
このようなゴムとしては、アクリルゴム、エチレン−アクリル酸共重合体ゴム、フッ素ゴム、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム、ポリブタジエンゴム、エチレン−プロピレン共重合体ゴム、エチレン−プロピレン−ジエン三元共重合体ゴム、エピクロロヒドリンゴム、ウレタンゴム、クロロプレンゴム、シリコーンゴム、フルオロシリコーンゴム、クロロスルフォン化ポリエチレンゴム、天然ゴムおよびポリイソプレンゴムなどが挙げられる。
本発明のゴム架橋物は、上述した本発明の架橋性ゴム組成物を架橋してなるものである。
本発明のゴム架橋物は、本発明の架橋性ゴム組成物を用い、所望の形状に対応した成形機、たとえば、押出機、射出成形機、圧縮機、ロールなどにより成形を行い、加熱することにより架橋反応を行い、架橋物として形状を固定化することにより製造することができる。この場合においては、予め成形した後に架橋しても、成形と同時に架橋を行ってもよい。成形温度は、通常、10〜200℃、好ましくは25〜120℃である。架橋温度は、通常、100〜200℃、好ましくは130〜190℃であり、架橋時間は、通常、1分〜24時間、好ましくは2分〜1時間である。
加熱方法としては、プレス加熱、スチーム加熱、オーブン加熱、熱風加熱などのゴムの架橋に用いられる一般的な方法を適宜選択すればよい。
メチルエチルケトン/イソプロピルアルコール(75重量%/25重量%)混合溶液150mlにN/10硫酸第一鉄溶液5ml加えた。次いで、この溶液に、カルボキシ基含有水素化ニトリルゴムのラテックスを5g添加して、ラテックス中のゴム成分を溶解させた。そして、得られた溶液に28重量%アンモニア溶液2mlを加えることで、試験溶液を作製し、この試験溶液について、平沼COM−7型電位差滴定装置を用いて、N/200硝酸銀溶液にて滴定を行うことで、メルカプト基を有する分子量調整剤の残存量を求めた。なお、メルカプト基を有する分子量調整剤の残存量は、カルボキシ基含有水素化ニトリルゴム成分100重量%に対する量として求めた。
カルボキシ基含有水素化ニトリルゴムを構成する各単量体単位の含有割合は、以下の方法により測定した。
すなわち、マレイン酸モノn−ブチル単位の含有割合は、2mm角の水素化反応前のカルボキシ基含有ニトリルゴム0.2gに、2−ブタノン100mlを加えて4時間攪拌した後、エタノール20mlおよび水10mlを加え、攪拌しながら水酸化カリウムの0.02N含水エタノール溶液を用いて、室温でチモールフタレインを指示薬とする滴定により、カルボキシ基含有ニトリルゴム100gに対するカルボキシ基のモル数を求め、求めたモル数をマレイン酸モノn−ブチル単位の量に換算することにより算出した。
1,3−ブタジエン単位および飽和化ブタジエン単位の含有割合は、水素化反応前後のカルボキシ基含有ニトリルゴムを用いて、ヨウ素価(JIS K6235による)を測定することにより算出した
アクリロニトリル単位の含有割合は、JIS K6384に従い、ケルダール法により、カルボキシ基含有水素化ニトリルゴム中の窒素含量を測定することにより算出した。
アクリル酸n−ブチル単位の含有割合は、上記各単量体単位の残部として算出した。
カルボキシ基含有水素化ニトリルゴムのヨウ素価は、JIS K6235に準じて測定した。
金属製ボトルに、イオン交換水180部、濃度10重量%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液25部、濃度10重量%のナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩5部、アクリロニトリル21部、マレイン酸モノn−ブチル6部、アクリル酸n−ブチル31部、t−ドデシルメルカプタン(メルカプト基を有する分子量調整剤)0.6部の順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン42部を仕込んだ。金属製ボトルを5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部、還元剤、キレート剤、およびビルダー適量を仕込み、金属製ボトルを回転させながら16時間重合反応を行った。その後、重合転化率が85%となった時点で、濃度2.5重量%の2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル水溶液(重合停止剤)4部を加えて重合反応を停止することで、カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスを得た。得られたカルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスのpHは3.0であった。
カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスの減圧条件下における加熱処理を、pH=11.0に調整した状態にて行った以外は、実施例1と同様にして、カルボキシ基含有水素化ニトリルゴム(N2)のラテックスを得た。
カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスの減圧条件下における加熱処理を、pH=12.0に調整した状態にて行った以外は、実施例1と同様にして、カルボキシ基含有水素化ニトリルゴム(N3)のラテックスを得た。
金属製ボトルに、イオン交換水180部、濃度10重量%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液25部、濃度10重量%のナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩5部、アクリロニトリル35部、マレイン酸モノn−ブチル6部、t−ドデシルメルカプタン(メルカプト基を有する分子量調整剤)0.75部の順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン59部を仕込んだ。金属製ボトルを5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部、還元剤、キレート剤、およびビルダー適量を仕込み、金属製ボトルを回転させながら16時間重合反応を行った。その後、重合転化率が85%となった時点で、濃度2.5重量%の2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル水溶液(重合停止剤)4部を加えて重合反応を停止することで、カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスを得た。得られたカルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスのpHは2.8であった。
カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスの水素化反応を、pH=7.3に調整した状態にて行った以外は、実施例4と同様にして、カルボキシ基含有水素化ニトリルゴム(N5)のラテックスを得た。
カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスの減圧条件下における加熱処理を、水温60℃のロータリーエバポレータにて行った以外は、実施例3と同様にして、カルボキシ基含有水素化ニトリルゴム(N6)のラテックスを得た。
カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスの減圧条件下における加熱処理を、pH=3.0のまま行った以外は、実施例1と同様にして、カルボキシ基含有水素化ニトリルゴム(N7)のラテックスを得た。なお、比較例1においては、水素化反応前のラテックスのpHの調整は、水酸化カリウム2.5重量%水溶液を用いて行った。
水素化反応を行う際のパラジウム触媒の使用量を、パラジウム含有量で1500重量ppmとした以外は、比較例1と同様にして、カルボキシ基含有水素化ニトリルゴム(N8)のラテックスを得た。なお、比較例2においては、水素化反応前のラテックスのpHの調整は、水酸化カリウム2.5重量%水溶液を用いて行った。
カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスの減圧条件下における加熱処理を、pH=12.5に調整した状態にて行った以外は、実施例1と同様にして、カルボキシ基含有水素化ニトリルゴム(N9)のラテックスを得た。
カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスの減圧条件下における加熱処理を、pH=2,8のまま行った以外は、実施例4と同様にして、カルボキシ基含有水素化ニトリルゴム(N10)のラテックスを得た。
カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスの減圧条件下における加熱処理を、pH=7.0に調整した状態にて行うとともに、カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスの水素化反応を、pH=7.0に調整した状態にて行った以外は、実施例4と同様にして、カルボキシ基含有水素化ニトリルゴム(N11)のラテックスを得た。
カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスの減圧条件下における加熱処理を、pH=12.0に調整した状態にて行うとともに、カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスの水素化反応を、pH=4.0に調整した状態にて行った以外は、実施例4と同様にして、カルボキシ基含有水素化ニトリルゴム(N12)のラテックスを得た。
カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスの減圧条件下における加熱処理を、pH=12.0に調整した状態にて行うとともに、カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスの水素化反応を、pH=9.0に調整した状態にて行った以外は、実施例4と同様にして、カルボキシ基含有水素化ニトリルゴム(N13)のラテックスを得た。
カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスの減圧条件下における加熱処理を、pH=12.0に調整した状態にて行うとともに、カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスの水素化反応を、pH=12.0に調整した状態にて行った以外は、実施例4と同様にして、カルボキシ基含有水素化ニトリルゴム(N14)のラテックスを得た。
また、実施例1〜6と、比較例2とを比較することにより、比較例2のように、水素化触媒の使用量を増加させると、得られるカルボキシ基含有水素化ニトリルゴムのヨウ素価を低くすることができるものの、水素化触媒の回収時に、80メッシュの金網に詰まりが発生してしまうものであり、そのため、生産効率に劣るものであるといえる。
Claims (6)
- 分散媒中で、少なくともα,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体およびカルボキシ基含有単量体を含む単量体混合物を乳化重合することで、カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスを得る工程と、
前記カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスを、pHが8.5〜12の範囲に調整された状態にて、50〜85℃にて加熱する工程と、
加熱後の前記カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスについて、pHが5〜8の範囲に調整された状態にて、水素化触媒を用いて、水素化反応を行う工程とを備える、カルボキシ基含有水素化ニトリルゴムの製造方法。 - 前記カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスの加熱を、減圧条件下で行う請求項1に記載のカルボキシ基含有水素化ニトリルゴムの製造方法。
- 水素化反応後の前記カルボキシ基含有ニトリルゴムのラテックスから前記水素化触媒を除去する工程をさらに備える請求項1または2に記載のカルボキシ基含有水素化ニトリルゴムの製造方法。
- 前記カルボキシ基含有水素化ニトリルゴム中における、前記α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体の含有割合が5〜60重量%であり、前記カルボキシ基含有単量体の含有割合が1〜30重量%である、請求項1〜3のいずれかに記載のカルボキシ基含有水素化ニトリルゴムの製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の方法で製造されたカルボキシ基含有水素化ニトリルゴムと、架橋剤とを混合する架橋性ゴム組成物の製造方法。
- 請求項5に記載の方法で製造された架橋性ゴム組成物を架橋するゴム架橋物の製造方法。
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