JPWO2008096873A1 - ラウロラクタムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
これらの触媒、製造方法の中には高い転位収率を示すものもあるが、触媒、溶媒が特殊であり、その回収・リサイクル方法等も明確ではなく、工業的プロセスとして完成されてはいない。
(b)前記オキシム化工程後の反応液を油相と水相に分離し、シクロドデカノンオキシムの溶液を油相として取得する工程(以下、油/水分離工程という)と、
(c)前記油/水分離工程により油相として取得した前記シクロドデカノンオキシムの溶液から溶解水分を除去する工程(以下、脱水工程という)と、
(d)芳香環含有化合物を転位触媒として用いて、転位反応により、シクロドデカノンオキシムからラウロラクタムを生成する工程(以下、転位工程という)と、
(e)前記転位工程後の反応液から、生成したラウロラクタムを分離し、精製する工程(以下、分離・精製工程という)と
を有することを特徴とするラウロラクタムの製造方法。
ここで、δ:溶解度パラメータ、ΔHV:蒸発のエンタルピー変化、R:気体定数、T:絶対温度、V:モル容積)
以下、製造工程に沿って、ラウロラクタムの製造方法を説明する。特に明示しない場合には、過剰のシクロドデカノンを使用する場合と、溶媒を使用する場との両方の製造方法に当てはまる。
オキシム化工程は、シクロドデカノンとヒドロキシルアミン水溶液を反応させ、シクロドデカノンオキシムを生成する工程である。オキシム化工程中では、反応液は均一ではなく、ヒドロキシルアミン水溶液は水相として、シクロドデカノンまたはシクロドデカノン溶液は油相として存在している。反応により生成するシクロドデカノンオキシムは、油相に溶解する。
次の油/水分離工程では、オキシム化工程後の反応液を、油相と水相に分離し、シクロドデカノンオキシムが溶解している油相を取得する。油相と水相の分離方法としては、静置分離、遠心分離、サイクロンを用いた分離等の一般的な分離方法が利用できるが、工業的な連続工程では、オキシム化反応装置から反応液が分液装置に送られ、そこで油相と水相が分離されて抜き出される。オキシム化反応装置の形式によっては、反応装置から油相と水相を抜き出してもよい。
次の脱水工程は、油/水分離工程で取得した油相中に溶解した水を除去する。油相中に存在する水分(溶解水)は微量であるが、水は転位触媒を失活させ、転位反応自体にも悪影響を及ぼすため、脱水を行うことが好ましい。脱水は吸着剤、脱水剤と接触するなどの方法を用いることもできるが、溶解水を溶媒またはシクロドデカノンと共に(共沸)留去する方法が好ましい。また、窒素等の不活性ガスを吹き込む方法も好ましい。
脱水したシクロドデカノンオキシムの溶液は、転位工程に送られる。転位工程では、前述した芳香環含有化合物を転位触媒として用いて、転位反応により、シクロドデカノンオキシムからラウロラクタムを生成させる。
転位反応後の反応液に含まれるラウロラクタムを、分離して精製する工程を総称して分離・精製工程というものとする。分離・精製工程は、その一工程として、ラウロラクタムと転位触媒を分離(除去を含む)する工程を含む。尚、以下の説明中、触媒分離(または除去)工程、ラウロラクタムの晶析工程等は、ラウロラクタムと転位触媒を分離を行う工程である。
本発明で使用される転位触媒は、水を添加してクエンチすることができる。触媒の脱離基はヒドロキシル基に変換され、水溶性化合物となって水相側に移行する。例えば、トリクロロトリアジンはシアヌル酸となって水相に溶解する。触媒の除去を容易にするため、アンモニア水や水酸化ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液を用いても差し支えない。なお、触媒を回収・リサイクルする場合でも触媒残渣を完全に除去するため、ラウロラクタムを水洗またはアルカリ洗浄してもよい。
(2−1)触媒が溶媒等より低沸点の場合には、蒸留により触媒を回収することができる。例えば、トリクロロトリアジンはシクロドデカノン(シクロドデカノン過剰使用の場合)より沸点が低いため、減圧蒸留によって回収できる。回収した触媒は好ましくは、転位工程にリサイクルされる。
実施形態Aでは、ヒドロキシルアミンに対して過剰のシクロドデカノンを使用した例を説明する。
(オキシム化工程、油/水分離工程、脱水工程)
内部が4室に分割され、各室毎に攪拌翼が設けられた液相部容積10Lの枕型反応容器に、80℃に加温、溶融したシクロドデカノン(東京化成社製)と後述する回収シクロドデカノンとを合わせ1kg/h、ヒドロキシルアミン硫酸塩(和光純薬工業社製)の15.2%水溶液を1.2kg/h、でフィードし、25%アンモニア水を加えながら、水相pHを6に調整しながら、97℃で反応を行った(平均滞留時間4時間)。反応器からの流出液を冷却することなく油相と水相に分液した。
内部が3室に分割され、各室毎に攪拌翼が設けられた液相部容積1.5Lの枕型反応容器に、前工程で取得したシクロドデカノンオキシムのシクロドデカノン溶液および後述する回収シクロドデカノンに溶解した10重量%トリクロロトリアジン溶液をそれぞれ1.03kg/h、0.13kg/hでフィードし、92℃で転位反応を行った(平均滞留時間1.5時間)。流出液の一部を採取しガスクロマトグラフィーで分析した結果、ラウロラクタムの生成量は0.411kg/hであり、転位収率は96.0%であった。
転位工程で得られた反応液を攪拌槽型中和槽に導き、20重量%の水酸化ナトリウム水溶液を0.1kg/hの速度で加えて中和後、分離槽(滞留時間10分)で油/水分離を行った。
分離された油相を連続式減圧蒸留装置に導き、まず水、軽質副生物、シクロドデカノンを除去した。この微量の水分を含むシクロドデカノンはオキシム化工程にリサイクルした。釜残は第2の蒸留装置に導き、シクロドデカノンおよびラウロラクタムを留出させた。ラウロラクタムを含む釜残は触媒除去工程にリサイクルした。第2の蒸留装置の留出分を第3の蒸留塔に送り、シクロドデカノンとラウロラクタムを分離した。塔頂から留出したシクロドデカノンは転位工程にリサイクルしてトリクロロトリアジンの溶解に用いた。8時間の連続運転を行い、消費したシクロドデカノンに対し、92モル%のラウロラクタムを取得した。
実施形態Bでは、溶媒としてエステル類を使用した例を説明する。
(オキシム化工程、油/水分離工程)
内部が4室に分割され、各室毎に攪拌翼が設けられた液相部容積30Lの枕型オキシム化第1反応器に、ヒドロキシルアミン硫酸塩(和光純薬工業社製)の15重量%水溶液を3kg/h及びオキシム化第2反応器から送液される油相をフィードした。反応温度を80℃に設定し、各室に25重量%アンモニア水を63g/hでフィードしオキシム化反応を行った。反応液は分液し、シクロドデカノンオキシム、酢酸ブチルからなる油相は脱水・溶媒交換工程へ送り、水相はオキシム化第2反応器へフィードした。オキシム化第2反応器は15Lで内部が4室に分割された枕型反応器で、前記オキシム化反応液水相と20重量%のシクロドデカノンの酢酸ブチル溶液5kg/h(ヒドロキシルアミン硫酸塩と等モル量フィード)を同反応器にフィードし(第1反応器へのヒドロキシルアミン硫酸塩と等モル量)、反応温度を90℃に設定し、各室に25重量%アンモニア水を31g/hでフィードしオキシム化反応を行った。
前記油/水分離工程で得られたシクロドデカノンオキシムを蒸留装置に送り、溶解している水を酢酸ブチルと共に共沸留去した。留出液はシクロドデカノンの溶媒としてオキシム化工程にリサイクルした。残液をカールフィシャー法で水分濃度測定した結果85ppmであった。残液は転位工程にフィードした。
内部が3室に分割され、各室毎に攪拌翼が設けられた液相部容積5Lの枕型反応容器に、前工程で取得したシクロドデカノンオキシムの酢酸ブチル溶液および3重量%のトリクロロトリアジンの酢酸ブチル溶液をそれぞれ3200g/h、1000g/hでフィードし、80℃で転位反応を行った(平均滞留時間1.0時間)。流出液の一部を採取しガスクロマトグラフィーで分析した結果、ラウロラクタムの生成量は925g/hであり、シクロドデカノンオキシムが119g/h残存していた。シクロドデカノンを基準にしたラウロラクタムの収率は85.4%、シクロドデカノンオキシム収率は11.0%(オキシム化工程の収率を100%とした場合の転位工程でのシクロドデカノンオキシムの転化率は89%)であった。転位工程は5時間定常的に運転した。
上記転位反応液を単蒸留装置に導き、約12kgの酢酸ブチルを留去後、20℃まで冷却してラウロラクタムを析出させた。ラウロラクタムを濾別後少量の酢酸ブチルでリンスし、乾燥後重量を計測した結果3672gであり、ガスクロマトグラフィーで純度を測定した結果99.5%であり、シクロドデカノンオキシムは検出されなかった。一方、濾液、リンス液を合わせてガスクロマトグラフィー分析を行った結果、ラウロラクタム960g、シクロドデカノン18g、シクロドデカノンオキシム595gを含有していた。シクロドデカノンを基準にしたそれぞれの収率は晶析ラウロラクタム67.5%、溶解ラウロラクタム17.7%、シクロドデカノンオキシム11.0%であった。
前記ラウロラクタム晶析分離工程で得られた濾液を全量5kgになるまで濃縮し、500g/hの速度で転位工程にフィードした。一方脱水工程からのフィード液量は3200g/hのままとし、トリクロロトリアジン溶液のフィード液量を500g/hに下げた。流出液の一部を採取しガスクロマトグラフィーで分析した結果、ラウロラクタム、シクロドデカノンオキシムの工程出口流量はそれぞれ1069g/h(晶析母液中のラウロラクタム含有量を1桁間違えたために生じた計算ミスです)、128g/hであった。転位工程で生成したラウロラクタムの収率は85.2%、シクロドデカノンオキシムの転化率は88.8%であった。
オキシム化工程、油/水分離工程、脱水工程の運転条件を実施例B−1と同様とし、転位工程にシクロドデカノンオキシムの酢酸ブチル溶液を3200g/hでフィードした。一方、3重量%トリクロロトリアジンの酢酸ブチル溶液フィード量は330g/hに変え、新たに10重量%塩化亜鉛の酢酸ブチル溶液を75g/hフィードし、反応温度を100℃に設定して反応を行った。転位反応槽流出液の一部を採取し、GC分析を行った結果、シクロドデカノンオキシムは検出されず、ラウロラクタムの流量は1035g/hであり、シクロドデカノンを基準にしたラウロラクタムの収率は95.6%であった。定常運転を5時間行い、得られた転位液に1kgの水を加えて90℃で30分水洗し、分液して油相を取得し、エバポレータで酢酸ブチルを留去後、0.2kPaの減圧下170℃でラウロラクタムを蒸留精製した4100gのラウロラクタムを得た。ラウロラクタムの純度99.9%であった。なお、前留、釜残中に含有するラウロラクタムも含めたラウロラクタム収量は5070gで、シクロドデカノンを基準にしたラウロラクタムの収率は93.7%であった。
実施形態Cでは、溶媒として第3級アルコールを使用した例を説明する。
(オキシム化工程、油/水分離工程)
実施例B−1において、溶媒を酢酸ブチルからt−ブタノールに変更し、同じ装置を使用し、オキシム化第2反応器での反応温度を90℃から80℃に変更した。それ以外は、実施例B−1のオキシム化工程、油/水分離工程と同じ条件を採用してオキシム化工程、油/水分離工程を実施した。
前記油/水分離工程で得られたシクロドデカノンオキシムを蒸留装置に送り、溶解している水をt−ブタノールと共に共沸留去した。留出液はシクロドデカノンの溶媒としてオキシム化工程にリサイクルした。残液をカールフィシャー法で水分濃度測定した結果90ppmであった。残液は転位工程にフィードした。
実施例B−1の転位工程を繰り返した。但し、溶媒はt−ブタノールである。流出液の分析した結果では、ラウロラクタムの生成量は876g/hであり、シクロドデカノンオキシムが162g/h残存していた。シクロドデカノンを基準にしたラウロラクタムの収率は80.9%、シクロドデカノンオキシム収率は15.0%(オキシム化工程の収率を100%とした場合の転位工程でのシクロドデカノンオキシムの転化率は85%)であった。転位工程は5時間定常的に運転した。
上記転位反応液を単蒸留装置に導き、約10kgのt−ブタノールを留去後、室温まで放冷してラウロラクタムを析出させた。ラウロラクタムを濾別後少量のt−ブタノールでリンスし、乾燥後重量を計測した結果2890gであり、ガスクロマトグラフィーで純度を測定した結果99.5%であり、シクロドデカノンオキシムは検出されなかった。一方、濾液、リンス液を合してガスクロマトグラフィー分析を行った結果、ラウラクタム1480g、シクロドデカノン22g、シクロドデカノンオキシム800gを含有していた。シクロドデカノンを基準にしたそれぞれの収率は晶析ラウロラクタム53.4%、溶解ラウロラクタム27.3%、シクロドデカノンオキシム14.8%であった。
実施例B−1と同様にして触媒のリサイクル実験を行った。流出液の一部を分析した結果、ラウロラクタム、シクロドデカノンオキシムの工程出口流量はそれぞれ1079g/h、179g/hであった。転位工程で生成したラウロラクタムの収率は80.2%、シクロドデカノンオキシムの転化率は84.6%であった。
転位工程における3重量%トリクロロトリアジンのt−ブタノール溶液フィード量を500g/hに変え、新たに10重量%塩化亜鉛のt−ブタノール溶液を75g/hフィードした以外は実施例C−1と同様に反応を行った。転位工程までのラウロラクタム収率は86.2%、シクロドデカノンオキシム収率は9.5%(オキシム化工程の収率を100%とした場合の転位工程でのシクロドデカノンオキシムの転化率は90.5%)だった。実施例1と同様にしてリサイクル実験を行った結果、転位工程のシクロドデカノンオキシムの転化率は90.0%、ラウロラクタム収率は85.5%であった。
反応溶媒をt−アミルアルコールに変えた以外は実施例C−1と同様に反応を行った。転位工程までのラウロラクタム収率は82.0%、シクロドデカノンオキシム収率は14.0%(オキシム化工程の収率を100%とした場合の転位工程でのシクロドデカノンオキシムの転化率は86.0%)だった。実施例1と同様にしてリサイクル実験を行った結果、転位工程のシクロドデカノンオキシムの転化率は85.8%、ラウロラクタム収率は81.5%であった。
反応溶媒を1−プロパノールに変えた以外は実施例C−1と同様に反応を行った。転位工程までのラウロラクタム収率は9.8%、シクロドデカノンオキシム収率は67.4%(オキシム化工程の収率を100%とした場合の転位工程でのシクロドデカノンオキシムの転化率は32.6%)であり、多量のシクロドデカノンオキシムが残存し、ラウロラクタムへの転位選択率も低かった。
反応溶媒をシクロヘキサノールに変えた以外は実施例−1と同様に反応を行った。転位工程までのラウロラクタム収率は26.7%、シクロドデカノンオキシム収率は61.4%(オキシム化工程の収率を100%とした場合の転位工程でのシクロドデカノンオキシムの転化率は38.6%)であった。
Claims (12)
- (a)シクロドデカノンと水溶液中のヒドロキシルアミンとを、過剰のシクロドデカノンの存在下または溶媒の存在下で反応させ、シクロドデカノンオキシムを生成する工程(以下、オキシム化工程という)と、
(b)前記オキシム化工程後の反応液を油相と水相に分離し、シクロドデカノンオキシムの溶液を油相として取得する工程(以下、油/水分離工程という)と、
(c)前記油/水分離工程により油相として取得した前記シクロドデカノンオキシムの溶液から溶解水分を除去する工程(以下、脱水工程という)と、
(d)芳香環含有化合物を転位触媒として用いて、転位反応により、シクロドデカノンオキシムからラウロラクタムを生成する工程(以下、転位工程という)と、
(e)前記転位工程後の反応液から、生成したラウロラクタムを分離し、精製する工程(以下、分離・精製工程という)と
を有することを特徴とするラウロラクタムの製造方法。 - 前記芳香環含有化合物の芳香環が、(1)芳香環を構成する原子として脱離基を有する炭素原子を少なくとも1つ含み、(2)芳香環を構成する原子として、電子吸引基を有する炭素原子を少なくとも2つ含み、(3)芳香環を構成する窒素原子または電子吸引基を有する炭素原子のうち3つが(1)記載の脱離基を有する炭素原子のオルトおよびパラ位に位置する構造を有することを特徴とする請求項1記載のラウロラクタムの製造方法。
- 前記芳香環が、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環またはトリアジン環であって、前記脱離基としてハロゲン原子を含むことを特徴とする請求項2記載のラウロタクタムの製造方法。
- 前記芳香環含有化合物が、4−クロロ−3,5−ジニトロベンゾニトリル、ピクリルクロライド、2−クロロ−3,5―ジニトロピリジンおよびトリクロロトリアジンからなる群より選ばれることを特徴とする請求項記2記載のラウロラウタムの製造方法。
- 前記脱水工程において、シクロドデカノンオキシムの溶液中に残存する水分量を、1000ppm以下まで低減することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のラウロラクタムの製造方法。
- 前記脱水工程において、シクロドデカノンオキシムの溶液中に残存する水分量を、100ppm以下まで低減することを特徴とする請求項5記載のラウロラクタムの製造方法。
- 前記オキシム化工程において、反応がカルボン酸エステルおよび第3級アルコールから選ばれる溶媒の存在下で行われることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載のラウロラクタムの製造方法。
- 前記オキシム化工程において、反応を過剰のシクロドデカノンの存在下で行い、前記分離・精製工程において、シクロドデカノンを回収し、その少なくとも一部を、前記オキシム化工程にリサイクルすることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載のラウロラクタムの製造方法。
- 前記分離・精製工程において、転位工程後の反応液に水を混合し、転位触媒の前記芳香環含有化合物を水溶性化合物に転換し、ラウロラクタムの溶液と分離することを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載のラウロラクタムの製造方法。
- 前記分離・精製工程において、転位工程後の反応液から前記転位触媒を回収し、前記転位工程にリサイクルすることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載のラウロラクタムの製造方法。
- 前記分離・精製工程において、転位工程後の反応液からラウロラクタムを晶析させて取得し、晶析母液中に前記転位触媒を回収して前記転位工程にリサイクルすることを特徴とする請求項10記載のラウロラクタムの製造方法。
- 前記転位工程において、シクロドデカノンオキシムの転化率を95%以下とすることを特徴とする請求項10または11記載のラウロラクタムの製造方法。
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