JPWO2008007641A1 - 紫外線硬化型樹脂組成物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、2個の記録層を有するDVDやHD−DVDディスクは、2つの記録層を、透明樹脂中間層を介して積層した構造をとっている。具体的には、記録・再生ビーム入射方向から、0.6mmの第1の透明樹脂基板、第1の記録層、第1の半透明反射層、透明樹脂中間層、第2の記録層、第2の反射層、接着層、0.6mmの第2の透明樹脂基板の順に積層した構造である。この場合は、透明樹脂中間層は、第1の半透明反射層上に紫外線硬化型樹脂組成物を塗布し、記録・再生ビームのガイド用案内溝などの凹凸パターンのある透明樹脂スタンパに押しつけ、紫外線によって該樹脂組成物を硬化させた後スタンパを剥離し、硬化物の表面に凹凸を転写させて形成される。
透明樹脂スタンパとしては、アクリル系樹脂、メタクリル系樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン系樹脂(特に非晶質ポリオレフィン)、ポリエステル系樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。これらの中でも、2P樹脂を硬化させた後の離型性、低吸湿性、形状安定性等の点から非晶質ポリオレフィンが好ましく、材料コストの点からはポリカーボネート樹脂が好ましい。
一般に、DVDやHD−DVDの0.6mmの樹脂基板、ブルーレイディスクの1.1mmの樹脂基板としてはポリカーボネート樹脂が使用される。ポリカーボネート樹脂を透明樹脂スタンパとして使用する場合、2P樹脂とは別の紫外線硬化型樹脂を樹脂基板側に適用することで、硬化後の2P樹脂層からポリカーボネート製樹脂スタンパの剥離性を容易にすることができる。
(i)透明樹脂スタンパからの良好な離型性;
(ii)透明樹脂スタンパからの良好な転写性;
(iii)紫外線硬化後にディスク基板の反りが少ないこと;
(iv)高温高湿下で、転写した凹凸パターンが変形しないこと;及び、
(v)特に記録層が色素である光ディスクにおいて、高温高湿下で色素が透明樹脂中間層に拡散しないこと。
透明樹脂スタンパからの離型性が悪いと透明樹脂中間層の一部が透明樹脂スタンパと共に剥離してしまい欠陥が生じる。転写性が悪いと記録・再生時にエラーを生じる。紫外線硬化後にディスク基板の反りが大きいと以下のような問題点が生じる。すなわち、形成した凹凸パターンに記録層や反射層を均一に形成できなかったり、DVD、HD−DVDの場合は第2の基板を貼り合わせることができなかったり、ブルーレイディスクの場合は0.1mmの光透過層を均一に形成できない。また、高温高湿下で凹凸パターンが変形したり、色素が透明樹脂中間層に拡散したりすると、第1、2の記録層の記録特性(例えば、ジッタ特性)が同等にならない。
特許文献1〜4に記載の2P樹脂は金属製のスタンパを用いてガラス基板上に凹凸パターンを形成しており、透明樹脂スタンパによる凹凸パターン形成についての記載はない。また、特許文献5〜8に2P樹脂の記載はあるが、本発明の樹脂についての記載はない。
(1)(A)ジオキサングリコールジ(メタ)アクリレート及び/又はトリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート、及び(B)光重合開始剤を含有する、多層光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(2)さらに、(C)分子中に少なくとも2個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を含有する、(1)記載の多層光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(3)樹脂組成物全体の重量に対し、(A)成分15〜85重量%、(B)成分0.1〜10重量%、(C)成分10〜80重量%を含有する、(2)記載の多層光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(4)さらに、(D)モノ(メタ)アクリレート化合物を含有する、(2)記載の多層光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(5)樹脂組成物全体の重量に対し、(A)成分15〜85重量%、(B)成分0.1〜10重量%、(C)成分8〜80重量%、(D)成分5〜40重量%を含有する、(4)記載の多層光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(7)モノ(メタ)アクリレート化合物(D)が、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、ラウリルアクリレート及びメトキシトリプロピレングリコールアクリレートからなる群から選ばれる一種以上である、(4)〜(6)のいずれかに記載の多層光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(8)光重合開始剤(B)が、1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン又は2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシドである、(1)〜(4)のいずれかに記載の多層光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(9)B型粘度計で測定した25℃での粘度が30〜800mPa・sである、(1)〜(5)のいずれかに記載の多層光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(10)(1)〜(6)のいずれかに記載の多層光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して得られる硬化物。
(11)(10)記載の硬化物を有する多層光ディスク。
ジオキサングリコールジ(メタ)アクリレートとしては、市販品を使用してもよく、例えば、KAYARAD R−604(日本化薬(株)製)等が挙げられる。
トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレートとしては、市販品を使用してもよく、例えば、KAYARAD R−684(日本化薬(株)製)等が挙げられる。
ジオキサングリコールジ(メタ)アクリレートとトリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレートを混合して使用する場合、その混合比率は、第1の基板の形状(反り)、樹脂製スタンパの凹凸パターンにより任意に変更できる。好ましくはトリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレートが3〜97重量%、ジオキサングリコールジ(メタ)アクリレートが97〜3重量%である。
これら(A)成分の使用量は、本発明の樹脂組成物全体の重量に対して、通常10〜98重量%、好ましくは15〜85重量%である。10重量%より少ないと透明樹脂スタンパからの転写性が悪くなったり、ディスク基板の反りが大きくなったりすることがある。98重量%より多いと硬化性が不十分になる場合がある。
これら光重合開始剤(B)成分の使用量は、本発明の樹脂組成物全体の重量に対して、通常0.1〜10重量%、好ましくは1〜8重量%である。0.1%より少ないと硬化性が不十分となり、10重量%より多いと透明樹脂スタンパからの離型性が悪くなる場合がある。
また、上記の光重合開始剤は硬化促進剤と併用することもできる。併用しうる硬化促進剤の具体例としては、トリエタノールアミン、ジエタノールアミンなどのアミン類、メルカプトベンゾチアゾールなどの水素供与体が挙げられる。これらの硬化促進剤を併用する場合の使用量は、本発明の樹脂組成物全体の重量に対して、通常0.2〜5重量%である。
これら(C)成分の使用量は本発明の樹脂組成物全体の重量に対して、通常8〜80重量%、好ましくは10〜80重量%、より好ましくは12〜75重量%である。8重量%以下で高温高湿下での色素の拡散抑制する効果が減少し、80重量%より多いと架橋密度が高くなりディスクの反りが大きくなってしまう場合がある。
これら(D)成分の使用量は本発明の樹脂組成物全体の重量に対して、通常5〜40重量%、好ましくは10〜30重量%である。5重量%以上でディスクの反りが少なくなり、40重量%より多いと硬化性が悪くなる場合がある。
一方、(A)、(B)、(C)成分を必須とする樹脂組成物の場合の(A)、(B)、(C)成分の割合は、樹脂組成物全体の重量に対し、(A)成分15〜85重量%、(B)成分0.1〜10重量%、(C)成分10〜80重量%程度であってよい。
一方、(A)、(B)、(C)、(D)成分を必須とする樹脂組成物の場合の(A)、(B)、(C)、(D)成分の割合は、樹脂組成物全体の重量に対し、(A)成分15〜85重量%、(B)成分0.1〜10重量%、(C)成分8〜80重量%、(D)成分5〜40重量%程度であってよい。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物の粘度は、B型粘度計による25℃での測定で30〜800mPa・s、好ましくは50〜500mPa・sである。30mPa・sより小さいと2P樹脂層の膜厚の均一性を取り難く、800mPa・sより大きいと樹脂を振り落とすのに長時間必要になり生産性に劣る場合がある。
DVDやHD−DVDの場合、透明樹脂中間層は、(1) 第1の透明樹脂基板、第1の記録層、第1の半透明反射層が積層された基板と透明樹脂スタンパの少なくとも一方に、本発明の樹脂組成物をスピンコート法、スクリーン印刷法、ロールコート法等方法により塗工後、貼り合わせて透明樹脂スタンパ側から紫外線を照射して形成される。または、(2) 透明樹脂スタンパに前記方法により本発明の樹脂組成物を塗工後、紫外線硬化させ、第1の透明樹脂基板、第1の記録層、第1の半透明反射層が積層された基板と任意の紫外線硬化型樹脂で貼り合わせて形成させることもできる。(2) の方法の方が多層光ディスクの反り制御が容易であるため好ましい。また、透明樹脂スタンパからの剥離性の点からも(2) の方法が好ましい。また、ブルーレイディスクもDVDやHD−DVDと同様の方法で透明樹脂中間層を形成する。一般に、DVDやHD−DVDの0.6mmの第1の透明樹脂基板、ブルーレイディスクの1.1mmの樹脂基板としてはポリカーボネート樹脂が使用される。したがって、ポリカーボネート製透明樹脂スタンパを使用する場合は、剥離性の点から(2) の方法が好ましい。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物は、活性エネルギー線の照射により硬化物を与える。該活性エネルギー線をしては、例えば、紫外〜近紫外の光線が挙げられる。例えば、低圧、高圧、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、(パルス)キセノンランプ、無電極ランプ、紫外線発光ダイオード等が挙げられる。前記硬化物も本発明に含まれる。
また、本発明の樹脂組成物はポリカーボネート製基板を貼り合わせた構造の光ディスクやブルーレイディスクのいずれにも使用できる。
表1に示した組成(重量部)からなる、実施例1〜12、比較例1の紫外線硬化型樹脂組成物を調製した。また、表1に示した組成からなる第2の紫外線硬化型樹脂組成物を調製した。
R−604:日本化薬(株)社製、ジオキサングリコールジアクリレート
R−684:日本化薬(株)社製、トリシクロデカンジメチロールジアクリレート
TMPTA:日本化薬(株)社製、トリメチロールプロパントリアクリレート
T−1420(T):日本化薬(株)社製、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート
PET−30:日本化薬(株)社製、ペンタエリスリトールトリアクリレート
M−315:東亜合成(株)製、トリス[アクロイルオキシエチル]イソシアヌレート
DPHA:日本化薬(株)社製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
TPGDA:コグニス社製、トリプロピレングリコールジアクリレート
NPG−2P:第一工業製薬(株)社製、ネオペンチルグリコールポリプロポキシジアクリレート
LA:日本油脂(株)社製、ラウリルアクリレート
AM−30PG:新中村化学(株)社製、メトキシトリプロピレングリコールアクリレート
FA−512A:日立化成(株)社製、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート
イルガキュア184:チバ・スペシャリティケミカルズ社製、1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン
スピードTPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド
得られた紫外線硬化型樹脂組成物を用い、以下1〜4の方法にて評価用サンプルディスクAを作製した。
(1)トラックピッチ0.74μm、ランド幅0.3μm、ランド高さ200nmの凹凸パターン形状を有する直径120mm/0.6mm厚の脂環式ポリオレフィン製透明樹脂スタンパ(品名:ZEONOR1060R、日本ゼオン(株)製)、またはポリカーボネート樹脂製透明樹脂スタンパ内周上に紫外線硬化型樹脂組成物を2.0g供給し、2P樹脂層の膜厚が8μm±2μmとなるようにスピンコートした後、高圧水銀灯(80W/cm)を600mJ/cm2照射し、紫外線硬化型樹脂組成物を硬化させた。
(2)第1の記録層としてのアゾ系色素層、第1の反射層が形成された直径120mm/0.6mm厚のポリカーボネート製基板(第1の基板)内周上にKAYARAD DVD−575(日本化薬(株)社製、DVD用紫外線硬化型接着剤)を2.5g供給し、気泡が入らないように上記(1)で作製した透明樹脂スタンパを乗せて2000rpm、4秒間スピンコートして貼り合わせた。
(3)高圧水銀灯(80W/cm)を透明樹脂スタンパ側から400mJ/cm2照射し、第2の紫外線硬化型樹脂組成物を硬化させた。
(4)ディスク剥離装置(オリジン電機(株)製)を用いて、透明樹脂スタンパを離型し、評価用サンプルディスクを作製した。
尚、2P樹脂層と第2の紫外線硬化型樹脂層を併せた透明樹脂中間層の膜厚は50μm±5μmであった。
評価用サンプルディスクBは、評価用サンプルディスクAにおいて第1の記録層、反射層を形成せずに、上記方法4.まで同様に作製した後、最大吸収波長600nmのアゾ系色素のテトラフルオロプロパノール(以下、TFP)溶液を塗布し、厚さ100nmの色素層を形成して作製した。
(I)透明樹脂スタンパからの離型性評価
透明樹脂スタンパ及びポリカーボネート基板を目視観察し、透明樹脂中間層の付着の有無と色素層の剥がれの有無を判定した。透明樹脂中間層の付着も色素層の剥がれもないものを○、いずれか一方又は両方があるものを×とした。
(II)透明樹脂スタンパからの転写性評価
透明樹脂スタンパの凹凸パターンが形成された透明樹脂中間層を走査型プローブ顕微鏡(セイコーインスツルメント社製 SPI3800N/SPA300)を用いて、凹凸パターンの転写率(ランド幅、ランド高さ)を下記式より算出し、95%以上のものを○、95%より小さいものを×とした。
転写率(ランド幅)=透明樹脂中間層のランド幅÷透明樹脂スタンパのランド幅(0.3μm)×100(%)
転写率(ランド高さ)=透明樹脂中間層のランド高さ÷透明樹脂スタンパのランド高さ(200nm)×100(%)
ドクターシェンク社製Prometheus MT−146を用いてサンプルディスクの反り量を測定した。半径56mmのRadial Deviationが0.4°以下のものを◎、0.4°〜0.8°のものを○、0.8°以上のものを×とした。
(IV)転写した凹凸パターンの耐久性試験
サンプルディスクを80℃、85%RH(相対湿度)環境下に500時間放置した後、走査型プローブ顕微鏡を用いて、凹凸パターンの形状測定を行った。耐久性試験前後のランド幅、ランド高さの変化率を下記式より算出し、5%未満を○、5%以上を×とした。
変化率(ランド幅)=(耐久性試験後のランド幅−耐久性試験前のランド幅)÷耐久性試験前のランド幅×100(%)
変化率(ランド高さ)=(耐久性試験後のランド高さ−耐久性試験前のランド高さ)÷耐久性試験前のランド高さ×100(%)
高温高湿下で透明樹脂中間層への色素拡散抑制力を評価するために、以下の試験を実施した。
サンプルディスクBを80℃、85%RH(相対湿度)環境下に500時間放置した後、色素層をTFPで充分洗浄した。洗浄後のディスクを目視観察し、色素の吸収がほとんどみられないものを◎、吸収が少しみられるものを○、吸収の強いものを×とした。
表2の結果から、本発明の紫外線硬化型樹脂組成物は透明樹脂製スタンパからの離型性及び透明樹脂製スタンパからの転写性において2P樹脂としての性能を満足しており、得られるディスクはディスク基板の反り及び転写した凹凸パターンの耐久性に優れ、また高温高湿下においても色素拡散抑制力を有し、(A)成分を含有しない比較例1の組成物から得られるディスクと比べて、特にポリカーボネート樹脂製透明樹脂スタンパからの離型性、ディスク基板の反りの点で優れていることが分かった。
Claims (11)
- (A)ジオキサングリコールジ(メタ)アクリレート及び/又はトリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート、及び(B)光重合開始剤を含有する、多層光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
- さらに、(C)分子中に少なくとも2個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を含有する、請求項1記載の多層光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
- 樹脂組成物全体の重量に対し、(A)成分15〜85重量%、(B)成分0.1〜10重量%、(C)成分10〜80重量%を含有する、請求項2記載の多層光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
- さらに、(D)モノ(メタ)アクリレート化合物を含有する、請求項2記載の多層光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
- 樹脂組成物全体の重量に対し、(A)成分15〜85重量%、(B)成分0.1〜10重量%、(C)成分8〜80重量%、(D)成分5〜40重量%を含有する、請求項4記載の多層光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
- 分子中に少なくとも2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(C)が、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、トリス[アクロイルオキシエチル]イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート及びネオペンチルグリコールポリプロポキシジアクリレートからなる群から選ばれる一種以上である、請求項2〜5のいずれか一項に記載の多層光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
- モノ(メタ)アクリレート化合物(D)が、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、ラウリルアクリレート及びメトキシトリプロピレングリコールアクリレートからなる群から選ばれる一種以上である、請求項4〜6のいずれか一項に記載の多層光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
- 光重合開始剤(B)が、1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン又は2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシドである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の多層光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
- B型粘度計で測定した25℃での粘度が30〜800mPa・sである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の多層光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の多層光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して得られる硬化物。
- 請求項10記載の硬化物を有する多層光ディスク。
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