JP5271486B2 - 離型剤、これを用いた凹凸パターンの形成方法及び光情報記録媒体の製造方法、並びに光情報記録媒体 - Google Patents
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Description
表面に微細な凹凸パターンを有するスタンパの該表面を、下記の一般式(II):
R8が、−CH2CH2−又は−CH(CH3)CH2−を表し、そして
nが1〜20を表す。]
で表されるリン酸アルキルポリオキシアルキレン化合物を含む離型剤で処理する工程、
離型剤が処理されたスタンパを、加圧により変形可能な光硬化性樹脂層に、該スタンパの凹凸パターン表面が該樹脂層の表面に接触するように裁置し、これらを押圧して該樹脂層の表面が該パターン表面に沿って密着した積層体を形成する工程;及び
該スタンパを有する積層体の樹脂層を、積算光量300mJ/cm 2 以上の条件での紫外線照射により硬化させ、次いでスタンパを除去することにより、該層の表面に凹凸パターンを設ける工程;
を含む凹凸パターンの形成方法。
により達成される。
下記の工程(1)〜(4):
(1)加圧により変形可能な光硬化性組成物からなる光硬化性転写層及び光硬化性転写層の一方又は両方の表面に設けられた剥離シートを含む光硬化性転写シートから、光硬化性転写シートが両面に剥離シートを有する場合に、その一方の剥離シートを除去する工程;
(2)該光硬化性転写シートの光硬化性転写層を、表面に記録ピット及び/又はグルーブとしての微細凹凸表面を有し、さらに該微細凹凸表面の凹凸に沿って反射層が設けられた基板の該反射層上に、該光硬化性転写シートの光硬化性転写層の表面が該反射層の微細凹凸表面に接触するように裁置し、これらを押圧して該光硬化性転写シートの表面が該反射層の微細凹凸表面の凹凸に沿って密着された積層体を形成する工程;
(3)該積層体のもう一方の剥離シートを除去し、該除去された光硬化性転写層の表面に、記録ピット及び/又はグルーブとしての微細凹凸表面を有し且つその微細凹凸表面が、下記の一般式(II):
R8が、−CH2CH2−又は−CH(CH3)CH2−を表し、そして
nが1〜20を表す。]
で表されるリン酸アルキルポリオキシアルキレン化合物を含む離型剤で処理されたスタンパを、該微細凹凸表面が転写層の表面に接触するように裁置し、これらを押圧して該光硬化性転写層の表面が該微細凹凸表面の凹凸に沿って密着した積層体を形成する工程;及び
(4)該スタンパを有する積層体の光硬化性転写層を、積算光量300mJ/cm 2 以上の条件での紫外線照射により硬化させ、次いでスタンパを除去することにより、光硬化性転写層の表面に微細凹凸を設ける工程;
を含むことを特徴とする光情報記録媒体の製造方法、にもある。
(A)光硬化性転写シートを円盤状に打ち抜く工程
を行う。この場合、光硬化性転写シートは、一般に長尺状シートである。
(5)該積層体のもう一方の剥離シートが除去された光硬化性転写層の表面に、記録ピット及び/又はグルーブとしての微細凹凸を有し且つ微細凹凸表面が前記離型剤で処理されたスタンパを該微細凹凸表面が転写層の表面に接触するように裁置し、これらを押圧して該光硬化性転写層の表面が該微細凹凸表面の凹凸に沿って密着した積層体を形成する工程;
(6)該スタンパを有する積層体の光硬化性転写層を紫外線照射により硬化させ、次いでスタンパを除去することにより、光硬化性転写層の表面に微細凹凸を設ける工程;
を行う。
(7)光硬化性転写層の微細凹凸表面に反射層を設ける工程;
を行う。
上記ヒドロキシル基を有するアクリル樹脂が、メチルメタクリレートと、アルコール残基が炭素原子数2〜10個のアルキルの(メタ)アクリル酸エステルの少なくとも1種と、アルコール残基がヒドロキシルキを有する炭素原子数2〜4個のアルキルの(メタ)アクリル酸エステルの少なくとも1種との共重合体であることが好ましい。メチルメタクリレートを50質量%以上有することが特に好ましい。反応性希釈剤との適宜組合せにより、良好な転写性と優れた硬化性の両立が容易となる。
上記第1及び第2剥離シートのプラスチックフィルムがポリエチレンテレフタレートフィルムであることが好ましい。
即ち、表面に記録ピットおよび/又はグルーブとしての微細凹凸を有し、さらにその微細凹凸表面に形成された反射層を有する光情報記録基板の該反射層上に、その微細凹凸に沿って加圧により変形可能な光硬化性組成物からなる光硬化性転写層の硬化層が設けられ、硬化層の表面に前記リン原子含有化合物が付着していることを特徴とする光情報記録媒体;
表面に記録ピットおよび/又はグルーブとしての微細凹凸を有し、さらにその微細凹凸表面に形成された反射層を有する光情報記録基板の該反射層上に、表面に記録ピットおよび/又はグルーブとしての微細凹凸を有し、さらにその微細凹凸表面に形成された反射層を有する中間樹脂層が、その中間樹脂層の微細凹凸を持たない表面を基板表面の反射層に対向させて、基板表面の反射層上に、その微細凹凸に沿って設けられてなる光情報記録媒体であって、
中間樹脂層が、加圧により変形可能な光硬化性組成物からなる光硬化性転写層の硬化層で、硬化層の表面に前記リン原子含有化合物が付着していることを特徴とする光情報記録媒体;及び
表面に記録ピットおよび/又はグルーブとしての微細凹凸を有し、さらにその微細凹凸表面に形成された反射層を有する光情報記録基板の該反射層上に、表面に記録ピットおよび/又はグルーブとしての微細凹凸を有し、さらにその微細凹凸表面に形成された反射層を有する中間樹脂層が、その中間樹脂層の微細凹凸を持たない表面を基板表面の反射層に対向させて、基板表面の反射層上に、その微細凹凸に沿って設けられ、さらに微細凹凸表面及び反射層を有する1層以上の別の中間樹脂層が、中間樹脂層の微細凹凸を持たない表面をすでに設けられた中間樹脂層の反射層に対向させて、すでに設けられた中間樹脂層の反射層上に、その微細凹凸に沿って設けられてなる光情報記録媒体であって、
中間樹脂層が、中間樹脂層が、加圧により変形可能な光硬化性組成物からなる光硬化性転写層の硬化層で、硬化層の表面に前記リン原子含有化合物が付着していることを特徴とする光情報記録媒体。
上記リン酸アルキルエステル系化合物としては、下記の一般式(I):
R1、R2及びR3の少なくとも1個は水素原子以外の基を表す。]
で表されるリン酸エステル系化合物が好ましい。
R8が、−CH2CH2−又は−CH(CH3)CH2−を表し、そして
nが1〜20を表す。]
リン酸アルキルポリオキシアルキレン化合物であることが好ましい。
ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジプロポキシジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、
グリセリンジアクリレート、グリセリンアクリレートメタクリレート、グリセリンジメタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンアクリレートメタクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリス〔(メタ)アクリロキシエチル〕イソシアヌレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレートモノマー類;
ポリオール化合物(例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,9−ノナンジオール、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、トリメチロールプロパン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,4−ジメチロールシクロヘキサン、ビスフェノールAポリエトキシジオール、ポリテトラメチレングリコール等のポリオール類、前記ポリオール類とコハク酸、マレイン酸、イタコン酸、アジピン酸、水添ダイマー酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等の多塩基酸又はこれらの酸無水物類との反応物であるポリエステルポリオール類、前記ポリオール類とε−カプロラクトンとの反応物であるポリカプロラクトンポリオール類、前記ポリオール類と前記、多塩基酸又はこれらの酸無水物類のε−カプロラクトンとの反応物、ポリカーボネートポリオール、ポリマーポリオール等)と、有機ポリイソシアネート(例えば、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4'−ジイソシアネート、ジシクロペンタニルジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4'−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,2',4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等)と水酸基含有(メタ)アクリレート(例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキサン−1,4−ジメチロールモノ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート等)の反応物であるポリウレタン(メタ)アクリレート、
ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸の反応物であるビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレートオリゴマー類等を挙げることができる。これら光重合可能な官能基を有する化合物は1種又は2種以上、混合して使用することができる。
<光硬化性転写シートの作製>
(アクリロイル基を有するポリマー2の作製)
ポリマー配合1
メチルメタクリレート 74質量部
n−ブチルメタクリレート 13質量部
グリシジルメタクリレート 13質量部
(商品名ブレンマーG;日本油脂(株)製)
AIBN 1.2質量部
トルエン 70質量部
酢酸エチル 30質量部
上記の配合の混合物を、穏やかに撹拌しながら、70℃に加熱して重合を開始させ、この温度で8時間撹拌し、側鎖にグリシジル基を有するポリマー1(アクリル樹脂)を得た。これにアクリル酸(6.6質量部)を加えて、70℃に加熱し、この温度で5時間撹拌し、アクリロイル基を有するポリマー1を得た。固形分を36質量%に調製した(ポリマー溶液2)。
アクリロイル基を有するポリマー溶液2 100質量部
ヘキサンジオールジアクリレート(KS−HDDA) 110質量部
ジイソシアネート(BXX5627、東洋インキ製造(株)製) 1質量部
イルガキュア651(チバガイギー(株)製) 1質量部
ヒドロキノンモノメチルエーテル(MEHQ) 0.05質量部
上記配合の混合物を均一に溶解、混練し、剥離シート(幅140mm、長さ300m、厚さ75μm;商品名No.23、藤森工業(株)製)上に、全面塗布し、乾燥厚さ20μmの光硬化性転写層を形成し、シートの反対側に上記と同一の剥離シートを貼付し、ロール状に巻き上げ、光硬化性転写シートのフルエッジタイプのロール(直径260mm)を得た。光硬化性転写層のTgは、0℃であった。
光情報記録媒体を、下記の(2)光情報記録媒体の作製及び評価で示すようにして作製した。
実施例1と同じ光硬化性転写シートを用意した。但し、光情報記録媒体を、下記の(2)光情報記録媒体の作製及び評価で示すようにして作製したが、離型剤の配合の調製におけるリン酸エステルとして、式(II)の、R1:オクチル、R2:−CH2CH2−、n:3である、商品名N3A(クローダジャパン(株)製)を同量使用した。
実施例1と同じ光硬化性転写シートを用意した。但し、光情報記録媒体を、下記の(2)光情報記録媒体の作製及び評価で示すようにして作製したが、組成物配合の調製におけるリン酸エステルとして、式(II)の、R1:オクチル、R2:−CH2CH2−、n:10である、商品名N10A(クローダジャパン(株)製)を同量使用した。
実施例1と同じ光硬化性転写シートを用意した。但し、光情報記録媒体を、下記の(2)光情報記録媒体の作製及び評価で示すようにして作製したが、スタンパを離型剤で処理しなかった。
実施例1において、組成物配合の調製において、配合の混合物を均一に溶解、混練し、下記の第2剥離シート1の剥離層上に、全面塗布し、乾燥厚さ25μmの光硬化性転写層を形成し、シートの反対側に下記の第2剥離シート1をその剥離層と転写層が接触するように貼付し、ロール状に巻き上げ、光硬化性転写シートのフルエッジタイプのロール(直径260mm)を得た。
(第2剥離シート1)
第2剥離層1配合(付加型シリコーン)
TPR6700(東芝シリコーン(株)製; 100質量部
CM670(白金触媒、 (株)製) 1質量部
トルエン 499質量部
PETフィルム(幅300mm、長さ300m、厚さ75μm)の表面に、第2剥離層1配合の混合物を、ロール塗布し、その後140℃で30秒間加熱して、付加反応させ、厚さ500nmの第2剥離層1を形成した。
(第1剥離シート1)
第1剥離層1配合(縮合型シリコーン)
XS56−A3075(東芝シリコーン(株)製; 100質量部
YC6831(スズ触媒、東芝シリコーン(株)製) 4質量部
YC6919(スズ触媒、東芝シリコーン(株)製) 2質量部
トルエン 2000質量部
PETフィルム(幅300mm、長さ300m、厚さ75μm)の裏面に、第1剥離層1配合の混合物を、ロール塗布し、その後150℃で10秒間加熱して、付加反応させ、厚さ500nmの第1剥離層1を形成した。
(1)光硬化性転写シートの評価
(1−1)ガラス転移温度(Tg)の測定
得られた光硬化性転写シートから両側の剥離シートを除去し、長さ20mm、幅4mm(厚さ25μm)に裁断してサンプルとした。
以上の条件で試験を行うと、図7に示すグラフが得られ、安定領域の接線と伸び領域の最大傾斜からの接線との交点をガラス転移温度とした。
(2)光情報記録媒体の作製及び評価
(2−1)基板、反射層及び硬化転写層の積層体(光情報記録媒体)の作製
光硬化性転写シートのロールを円盤状に打ち抜いた後、一方の剥離シート(第2剥離シート)を除去し、得られた円盤状光硬化性転写シートを、射出成形により成形したピットとしての微細凹凸面を有するポリカーボネート基板(厚さ1.1mm)の微細凹凸面に設けられた厚さ40nmの銀合金(Ag・Cu・Nd(組成比98.4:0.7:0.9(質量))の半透過反射層上に、転写シート面と反射層が接触するように配置し、シリコーンゴム製のローラを用いて2kgの荷重で光硬化性転写シートを押圧し、積層体を形成した(図3の(2)に対応)。
(離型剤配合)
リン酸エステル 1質量部
(商品名LTP−2;川研ファインケミカル(株)製)
酢酸エチル 99質量部
積層体の光硬化性転写シートのもう一方の剥離シート(第1剥離シート)を除去し、その除去された転写シート表面に、上記離型剤で処理したピットとしての微細凹凸面を有するニッケル製のスタンパを50℃に温調し、このスタンパの微細凹凸面とシート表面とが接触するように配置して、シリコーンゴム製のローラを用いて2kgの荷重でスタンパを押圧し、積層体を形成し、ニッケル製のスタンパの微細凹凸形状を転写シート表面に転写した(図3の(4)に対応)。
(2−2)スタンパの剥離性
スタンパの剥離性を評価するため、上記光情報記録媒体を、同一のスタンパで何枚作製可能かを調査した。調査は10枚ごとに行った。スタンパ除去後、反射層上に硬化した転写層の一部がスタンパに付着した段階で不合格とし、それまで得られた枚数を表記した。
(2−3)耐湿熱性
得られた光情報記録媒体を、湿熱オーブン(60℃、80%RH)に1000時間保管し、反射層の銀の腐食の程度を観察した。
(2−4)ガラス転移温度(Tg)の測定
(1−1)と同様にして得られたサンプルに、積算光量300mJ/cm2の条件でUV照射し、(1−1)と同様にしてTgを測定した。
2 24 スタンパ
11 光硬化性転写層
12a 第2剥離シート
12b 第1剥離シート
21 基板
23a,23b,23c,23d 反射層
11a,11b,11c 硬化した光硬化性転写層
26 有機ポリマーフィルム(カバー層)
Claims (19)
- 表面に微細な凹凸パターンを有するスタンパの該表面を、下記の一般式(II):
R8が、−CH2CH2−又は−CH(CH3)CH2−を表し、そして
nが1〜20を表す。]
で表されるリン酸アルキルポリオキシアルキレン化合物を含む離型剤で塗布する工程、
離型剤が塗布されたスタンパを、加圧により変形可能な光硬化性樹脂層に、該スタンパの凹凸パターン表面が該樹脂層の表面に接触するように載置し、これらを押圧して該樹脂層の表面が該パターン表面に沿って密着した積層体を形成する工程;及び
該スタンパを有する積層体の樹脂層を、積算光量300mJ/cm2以上の条件での紫外線照射により硬化させ、次いでスタンパを除去することにより、該層の表面に凹凸パターンを設ける工程;
を含むカバー層を有する光情報記録媒体の記録ピットとしての凹凸パターンの形成方法。 - リン酸アルキルポリオキシアルキレン化合物におけるリン酸基1個当たりのアルコール残基の分子量が、50〜1000の範囲にある請求項1に記載の凹凸パターンの形成方法。
- 離型剤が、リン原子含有化合物を0.1〜10質量%含む請求項1又は2に記載の凹凸パターンの形成方法。
- 下記の工程(1)〜(4):
(1)加圧により変形可能な光硬化性組成物からなる光硬化性転写層及び光硬化性転写層の一方又は両方の表面に設けられた剥離シートを含む光硬化性転写シートから、光硬化性転写シートが両面に剥離シートを有する場合に、その一方の剥離シートを除去する工程;
(2)該光硬化性転写シートの光硬化性転写層を、表面に記録ピットとしての微細凹凸表面を有し、さらに該微細凹凸表面の凹凸に沿って反射層が設けられた基板の該反射層上に、該光硬化性転写シートの光硬化性転写層の表面が該反射層の微細凹凸表面に接触するように載置し、これらを押圧して該光硬化性転写シートの表面が該反射層の微細凹凸表面の凹凸に沿って密着された積層体を形成する工程;
(3)該積層体のもう一方の剥離シートを除去し、該除去された光硬化性転写層の表面に、記録ピットとしての微細凹凸表面を有し且つその微細凹凸表面が、下記の一般式(II):
R8が、−CH2CH2−又は−CH(CH3)CH2−を表し、そして
nが1〜20を表す。]
で表されるリン酸アルキルポリオキシアルキレン化合物を含む離型剤で塗布されたスタンパを、該微細凹凸表面が転写層の表面に接触するように載置し、これらを押圧して該光硬化性転写層の表面が該微細凹凸表面の凹凸に沿って密着した積層体を形成する工程;及び
(4)該スタンパを有する積層体の光硬化性転写層を、積算光量300mJ/cm2以上の条件での紫外線照射により硬化させ、次いでスタンパを除去することにより、光硬化性転写層の表面に微細凹凸を設ける工程;
を含むことを特徴とするカバー層を有する光情報記録媒体の製造方法。 - リン酸アルキルポリオキシアルキレン化合物におけるリン酸基1個当たりのアルコール残基の分子量が、50〜1000の範囲にある請求項4に記載の光情報記録媒体の製造方法。
- 離型剤が、リン原子含有化合物を0.1〜10質量%含む請求項4又は5に記載の光情報記録媒体の製造方法。
- 反射層が、銀又は銀合金の層である請求項4〜6のいずれか1項に記載の光情報記録媒体の製造方法。
- 前記工程(1)の前に、
(A)光硬化性転写シートを円盤状に打ち抜く工程を行う請求項4〜7のいずれか1項に記載の光情報記録媒体の製造方法。 - 前記(4)で得られる硬化した光硬化性転写層のガラス転移温度が65℃以上である請求項4〜8のいずれか1項に記載の光情報記録媒体の製造方法。
- 前記(4)の工程を行った後、さらに
(7)光硬化性転写層の微細凹凸表面に反射層を設ける工程;
を含む請求項4〜9のいずれか1項に記載の光情報記録媒体の製造方法。 - 光硬化性組成物が、ポリマーと光重合性官能基を有する反応性希釈剤とを含む請求項4〜10のいずれか1項に記載の光情報記録媒体の製造方法。
- ポリマーのガラス転移温度が80℃以上である請求項11に記載の光情報記録媒体の製造方法。
- 光硬化性転写層の300mJ/cm2の紫外線照射後のガラス転移温度が65℃以上である請求項9〜12のいずれか1項に記載の光情報記録媒体の製造方法。
- 光硬化性組成物のガラス転移温度が20℃未満である請求項4〜13のいずれか1項に記載の光情報記録媒体の製造方法。
- ポリマーが、アクリル樹脂である請求項11〜14のいずれか1項に記載の光情報記録媒体の製造方法。
- 光硬化性組成物がさらにジイソシアネートを含む請求項4〜15のいずれか1項に記載の光情報記録媒体の製造方法。
- 光硬化性組成物が、光重合開始剤を0.1〜10質量%含む請求項4〜16のいずれか1項に記載の光情報記録媒体の製造方法。
- 光硬化性転写層の厚さが5〜300μmである請求項4〜17のいずれか1項に記載の光情報記録媒体の製造方法。
- 光硬化性転写シートが長尺状であり、かつ光硬化性転写層と剥離シートの幅が略同一である請求項4〜18のいずれか1項に記載の光情報記録媒体の製造方法。
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