JPWO2007119735A1 - 分散安定剤 - Google Patents
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Abstract
Description
PVC樹脂は耐薬品性、電気絶縁性などに優れているうえに、加工性にも優れており、硬質にも軟質にもなることから、各種成型材料として幅広い用途に使用されている。
PVC樹脂は一般に、塩化ビニルなどの単量体(以下、塩化ビニル系単量体を塩化ビニルと略記することがある)を、油溶性の重合開始剤を用いて、水性媒体中で分散安定剤の存在下に重合する懸濁重合法により工業的規模で製造されている。
懸濁重合法でPVC樹脂を製造する場合にPVC樹脂の品質を支配する因子としては、PVC樹脂の重合率、重合反応系における水と塩化ビニルの比率、重合温度、重合開始剤の種類および量、重合槽の型式、重合反応液の攪拌速度、分散安定剤の種類などが挙げられ、この中でも分散安定剤の種類による影響が大きい。
塩化ビニルの懸濁重合に用いられる分散安定剤としては、多くの場合ポリビニルアルコール(以下、PVAと略記することがある)が重用されており(特許文献1〜4)、塩化ビニルの重合時における安定性(重合安定性)を向上させる目的で、熱処理したPVAを重合反応に用いることが提案されている(特許文献1〜3)。しかしながら、これら従来の分散安定剤を用いて塩化ビニルの懸濁重合を行った場合に、重合安定性の点で必ずしも満足すべき効果が得られているとは言いがたい。
また、分子内にオレフィン性不飽和結合を含まない芳香族カルボン酸としては、フェニル酢酸、安息香酸、トルイル酸、サリチル酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、p−ヒドロキシ安息香酸等の芳香族ジカルボン酸が挙げられる。
これらの脂肪族カルボン酸および/または芳香族カルボン酸は塩として用いることもできる。これらの中でも特に、分子内に2個以上のカルボキシル基を有する脂肪族カルボン酸および/または芳香族カルボン酸またはそれらの塩が好ましい。脂肪族カルボン酸および/または芳香族カルボン酸またはそれらの塩は単独でまたは二種以上を併用して用いることができる。
また、PVA系重合体(A)をエステル化して得られる、側鎖に二重結合を有するPVA系重合体(B)またはカルボン酸変性PVA系重合体(C)を、乳化重合用分散安定剤として使用する場合は、PVA系重合体(A)のけん化度は、好ましくは50モル%以上、より好ましくは70モル%以上、さらに好ましくは80モル%以上、特に好ましくは83モル%以上であり、けん化度の上限については特に制限はない。
また、PVA系重合体(A)の重合度について特に制限はないが、好ましくは100〜8000、より好ましくは200〜3000、さらに好ましくは250〜2500である。
重合に用いることができるビニルエステル系単量体としては、例えば、酢酸ビニル、ギ酸ビニル、プロピオン酸ビニル、カプリル酸ビニル、バーサチック酸ビニルなどを挙げることができ、これらの中でも酢酸ビニルが工業的観点から好ましい。
前記(iv)の方法において、PVA系重合体(A)とカルボン酸またはその塩を溶融混合する際の温度は、130〜250℃が好ましく、140〜220℃がより好ましい。溶融混練に用いられる装置内にPVA系重合体(A)およびカルボン酸またはその塩を滞留させる時間は1〜15分が好ましく、2〜10分がより好ましい。
分散安定助剤を併用する場合の分散安定剤と分散安定助剤の添加量の重量比(分散安定剤/分散安定助剤)は、用いられる分散安定剤の種類等によって変化するのでこれを一律に規定することはできないが、95/5〜20/80の範囲が好ましく、特に90/10〜30/70が好ましい。分散安定剤と分散安定助剤は、重合の初期に一括して仕込んでもよいし、あるいは重合の途中で分割して仕込んでもよい。
(PVA系重合体(B)の合成−加熱処理法)
重合度700、けん化度70モル%のPVA系重合体(A)の粉末100重量部を、フマル酸5重量部をメタノール200重量部に溶解させた溶液に加えて膨潤させた後、減圧下40℃の温度で24時間乾燥を行った。次いで、窒素雰囲気下にて130℃で1時間、加熱処理を行った後、テトラヒドロフラン(THF)を用いてソックスレー洗浄し、PVA系重合体(B)を得た。このPVA系重合体(B)をd6−DMSO溶媒に溶解させて1H−NMR測定を行ったところ、6.5ppmに二重結合由来のシグナルが観測された。カルボン酸によるPVA系重合体(B)への変性量は0.5モル%であった。また、得られたPVA系重合体(B)中のアルカリ金属イオン量を原子吸光法により測定したところ、けん化副生成物に由来すると思われるナトリウムイオンが観測され、酢酸ナトリウムに換算すると1.5重量%であった。
上記で得られたPVA系重合体(B)を、塩化ビニルに対して600ppmに相当する量で脱イオン水に溶解させ、分散安定剤を調製した。このようにして得られた分散安定剤1150gを、容量5Lのグラスライニング製オートクレーブに仕込んだ。次いで、グラスライニング製オートクレーブにジイソプロピルパーオキシジカーボネートの70%トルエン溶液1.5gを仕込み、オートクレーブ内の圧力が0.0067MPaとなるまで脱気して酸素を除いた後、塩化ビニル1000gを仕込み、オートクレーブ内の内容物を57℃に昇温して、撹拌下に重合を開始した。重合開始時におけるオートクレーブ内の圧力は0.83MPaであった。重合を開始してから7時間が経過し、オートクレーブ内の圧力が0.44MPaとなった時点で重合を停止し、未反応の塩化ビニルを除去した後、重合スラリーを取り出し、65℃にて一晩乾燥を行い、塩化ビニル重合体粒子を得た。
塩化ビニル重合体粒子について、平均粒径、粒度分布およびスケール付着量を以下の方法にしたがって測定した。評価結果を表1に示す。
(1)塩化ビニル重合体粒子の平均粒子径
タイラーメッシュ基準の金網を使用して、乾式篩分析により粒度分布を測定し、平均粒子径を求めた。
(2)塩化ビニル重合体粒子の粒度分布
JIS標準篩い42メッシュオンの含有量を重量%で表示した。数字が小さいほど粗大粒子が少なくて粒度分布がシャープであり、重合安定性に優れていることを示している。
(3)スケール付着量
重合体スラリーを重合槽から取り出した後の重合槽の内壁におけるスケールの付着状態を目視観察し、以下の基準で評価した。
◎:スケールの付着がほとんどない
○:スケールの付着が少ない
×:白色のスケール付着が著しい
表1に示すPVA系重合体(A)およびカルボン酸を用い、さらに表1に示す条件で加熱処理を行った以外は実施例1と同様にして合成されたPVA系重合体(B)を用い、実施例1と同様にして塩化ビニルの懸濁重合を行い、塩化ビニル重合体粒子を得た。塩化ビニル重合体粒子の評価結果を表1に示す。
PVA系重合体(A)の粉末をそのまま分散安定剤として用い、実施例1と同様にして塩化ビニルの懸濁重合を行ったが、塩化ビニルがブロック化して重合を行うことができなかったために、塩化ビニル重合体粒子を得ることはできなかった。
表1に示すPVA系重合体(A)の粉末を、フマル酸を含まないメタノール溶液に加えて加熱処理を行った以外は実施例1と同様にしてPVA重合体を合成し、これを用いて実施例1と同様にして塩化ビニルの懸濁重合を行い、塩化ビニル重合体粒子を得た。評価結果を表1に示す。粗大粒子があり均一な重合体粒子が得られず、またスケール付着量も多く安定な重合ができなかった。
加熱処理をしなかった以外は実施例1と同様にして塩化ビニルの懸濁重合を行ったが、塩化ビニルがブロック化して重合を行うことができなかったために、塩化ビニル重合体粒子を得ることはできなかった。
(PVA系重合体(C)の合成−加熱処理法)
重合度750、けん化度72モル%のPVA系重合体(A)の粉末100重量部を、マロン酸5重量部をメタノール200重量部に溶解させた溶液に加えて膨潤させた後、減圧下40℃の温度で24時間乾燥を行った。次いで、窒素雰囲気下にて140℃で2時間、加熱処理を行った後、テトラヒドロフラン(THF)を用いてソックスレー洗浄し、PVA系重合体(C)を得た。カルボン酸によるPVA系重合体(C)への変性量は0.8モル%であった。また、得られたPVA系重合体(C)中のアルカリ金属イオン量を原子吸光法により測定したところ、けん化副生成物に由来すると思われるナトリウムイオンが観測され、酢酸ナトリウムに換算すると0.5重量%であった。
上記で得られたPVA系重合体(C)を、塩化ビニルに対して800ppmに相当する量で脱イオン水に溶解させ、分散安定剤を調製した。このようにして得られた分散安定剤1150gを、容量5Lのグラスライニング製オートクレーブに仕込んだ。次いで、グラスライニング製オートクレーブにジイソプロピルパーオキシジカーボネートの70%トルエン溶液1.5gを仕込み、オートクレーブ内の圧力が0.0067MPaとなるまで脱気して酸素を除いた後、塩化ビニル1000gを仕込み、オートクレーブ内の内容物を57℃に昇温して、撹拌下に重合を開始した。重合開始時におけるオートクレーブ内の圧力は0.83MPaであった。重合を開始してから7時間が経過し、オートクレーブ内の圧力が0.44MPaとなった時点で重合を停止し、未反応の塩化ビニルを除去した後、重合スラリーを取り出し、65℃にて一晩乾燥を行い、塩化ビニル重合体粒子を得た。
表1に示すPVA系重合体(A)およびカルボン酸を用い、さらに表1に示す条件で加熱処理を行った以外は実施例13と同様にして合成されたPVA系重合体(C)を用い、実施例13と同様にして塩化ビニルの懸濁重合を行い、塩化ビニル重合体粒子を得た。塩化ビニル重合体粒子の評価結果を表1に示す。
加熱処理をしなかった以外は実施例13と同様にして塩化ビニルの懸濁重合を行ったが、塩化ビニルがブロック化して重合を行うことができなかったために、塩化ビニル重合体粒子を得ることはできなかった。
(PVA系重合体(B)の合成−溶融混練法)
重合度500、けん化度74モル%のPVA系重合体(A)の粉末100重量部に対して、フマル酸1重量部をドライブレンドし、ラボプラストミルを用いて203℃の温度で2分間溶融混練し、混練物をTHFを用いてソックスレー洗浄し、PVA系重合体(B)を得た。PVA系重合体(B)をd6−DMSO溶媒に溶解させて1H−NMR測定を行ったところ、6.5ppmに二重結合由来のシグナルが観測された。カルボン酸によるPVA系重合体(B)への変性量は0.5モル%であった。
(塩化ビニルの懸濁重合)
実施例1と同様にして塩化ビニルの懸濁重合を行い、得られた塩化ビニル重合体粒子について実施例1と同様にして評価を行った。評価結果を表2に示す。
表2に示すカルボン酸を用い、さらに表2に示す条件で加熱処理を行った以外は実施例21と同様にして合成されたPVA系重合体(B)を用い、実施例1と同様にして塩化ビニルの懸濁重合を行い、塩化ビニル重合体粒子を得た。塩化ビニル重合体粒子の評価結果を表2に示す。
フマル酸をドライブレンドしなかったことと、表2に示す条件で溶融混練を行った以外は実施例21と同様にして合成されたPVA系重合体(B)を用い、実施例1と同様にして塩化ビニルの懸濁重合を行ったが、塩化ビニルがブロック化して重合を行うことができなかったために、塩化ビニル重合体粒子を得ることはできなかった。
(PVA系重合体(C)の合成−溶融混練法)
重合度550、けん化度74モル%のPVA系重合体(A)の粉末100重量部に対して、グルタル酸1重量部をドライブレンドし、ラボプラストミルを用いて200℃の温度で2分間溶融混練し、混練物をTHFを用いてソックスレー洗浄し、PVA系重合体(C)を得た。カルボン酸によるPVA系重合体(C)への変性量は0.5モル%であった。
(塩化ビニルの懸濁重合)
実施例13と同様にして塩化ビニルの懸濁重合を行い、得られた塩化ビニル重合体粒子について実施例13と同様にして評価を行った。評価結果を表2に示す。
グルタル酸1重量部の代わりにアジピン酸1重量部を用い、さらに表2に示す条件で加熱処理を行った以外は実施例24と同様にして合成されたPVA系重合体(C)を用い、実施例11と同様にして塩化ビニルの懸濁重合を行い、塩化ビニル重合体粒子を得た。塩化ビニル重合体粒子の評価結果を表2に示す。
(PVA系重合体(B)の合成−加熱処理法)
重合度1700、けん化度98.5モル%のPVA系重合体(A)の粉末、および不飽和二重結合を有するカルボン酸としてフマル酸1重量部を用い、さらに表3に示す条件で加熱処理を行った以外は実施例1と同様にしてPVA系重合体(B)を合成した。
(酢酸ビニルの乳化重合)
攪拌機、還流冷却管、滴下ロート、窒素導入管および温度計を備えた容量1Lのガラス製反応器に、濃度2.5%に調整したPVA系重合体(B)312gを仕込み、温度を60℃に調整した後、酢酸ビニル26g、酒石酸ナトリウムの20%水溶液15gを仕込み、窒素で系内を置換した。反応器の内容物を200rpmで攪拌しながら、5%過酸化水素水30gを2.5時間かけて連続的に滴下して重合を行った。重合開始30分後に初期重合が終了したことを確認し、さらに酢酸ビニル234gを2時間にわたって連続的に添加して重合を完結させ、固形分濃度48%のポリ酢酸ビニル樹脂エマルジョンを得た。得られたエマルジョンを200メッシュのステンレス製金網でろ過したところ、ろ過残量は0.1%(固形分)と少なく、また重合時の安定性にも極めて優れていた。結果を表3に示す。
表3に示したカルボン酸を用いた以外は実施例26と同様にして合成されたPVA系重合体(B)を用い、実施例26と同様にして酢酸ビニルの乳化重合を行い、ポリ酢酸ビニル樹脂エマルジョンを得た。得られたエマルジョンを200メッシュのステンレス製金網でろ過したところ、ろ過残量は0.2%(固形分)と少なく、また重合時の安定性にも極めて優れていた。結果を表3に示す。
PVA系重合体(A)として、重合度1700、けん化度98.5モル%、1,2―グリコール結合量2.2モル%のPVAを用いた以外は実施例23と同様にして合成されたPVA系重合体(B)を用い、実施例26と同様にして酢酸ビニルの乳化重合を行い、ポリ酢酸ビニル樹脂エマルジョンを得た。得られたエマルジョンを200メッシュのステンレス製金網でろ過したところ、ろ過残量は0.05%(固形分)と少なく、また重合時の安定性にも極めて優れていた。結果を表3に示す。
フマル酸を用いなかった以外は実施例26と同様にして合成されたPVA系重合体(B)を用い、実施例26と同様にして酢酸ビニルの乳化重合を行い、ポリ酢酸ビニル樹脂エマルジョンを得た。得られたエマルジョンを200メッシュのステンレス製金網でろ過したところ、ろ過残量は20%(固形分)であり、また安定して乳化重合を行うことができなかった。結果を表3に示す。
(PVA系重合体(C)の合成−加熱処理法)
重合度1700、けん化度98.5モル%のPVA系重合体(A)の粉末、およびカルボン酸としてマロン酸1重量部を用い、さらに表3に示す条件で加熱処理を行った以外は実施例13と同様にしてPVA系重合体(C)を合成した。
(酢酸ビニルの乳化重合)
攪拌機、還流冷却管、滴下ロート、窒素導入管および温度計を備えた容量1Lのガラス製反応器に、濃度2.5%に調整したPVA系重合体(C)312gを仕込み、温度を60℃に調整した後、酢酸ビニル26g、酒石酸ナトリウムの20%水溶液15gを仕込み、窒素で系内を置換した。反応器の内容物を200rpmで攪拌しながら、5%過酸化水素水30gを2.5時間かけて連続的に滴下して重合を行った。重合開始30分後に初期重合が終了したことを確認し、さらに酢酸ビニル234gを2時間にわたって連続的に添加して重合を完結させ、固形分濃度48%のポリ酢酸ビニル樹脂エマルジョンを得た。得られたエマルジョンを200メッシュのステンレス製金網でろ過したところ、ろ過残量は0.2%(固形分)と少なく、また重合時の安定性にも極めて優れていた。結果を表3に示す。
マロン酸の代わりにアジピン酸を用いた以外は実施例30と同様にして合成されたPVA系重合体(C)を用い、実施例30と同様にして酢酸ビニルの乳化重合を行い、ポリ酢酸ビニル樹脂エマルジョンを得た。得られたエマルジョンを200メッシュのステンレス製金網でろ過したところ、ろ過残量は0.3%(固形分)と少なく、また重合時の安定性にも極めて優れていた。結果を表3に示す。
PVA系重合体(A)として、重合度1700、けん化度98.5モル%、1,2―グリコール結合量2.2モル%のPVAを用い、カルボン酸としてマロン酸の代わりにアジピン酸を用いた以外は実施例30と同様にして合成されたPVA系重合体(C)を用い、実施例30と同様にして酢酸ビニルの乳化重合を行い、ポリ酢酸ビニル樹脂エマルジョンを得た。得られたエマルジョンを200メッシュのステンレス製金網でろ過したところ、ろ過残量は0.03%(固形分)と少なく、また重合時の安定性にも極めて優れていた。結果を表3に示す。
Claims (9)
- 不飽和二重結合を有するカルボン酸またはその塩によりポリビニルアルコール系重合体(A)をエステル化して得られる、側鎖に二重結合を有するポリビニルアルコール系重合体(B)からなる分散安定剤。
- 側鎖に二重結合を有するポリビニルアルコール系重合体(B)の、不飽和二重結合を有するカルボン酸またはその塩による変性量が、ポリビニルアルコール系重合体(A)のモノマーユニットあたり0.01〜50モル%である請求項1に記載の分散安定剤。
- 分子内にオレフィン性不飽和結合を含まない脂肪族カルボン酸および/または芳香族カルボン酸またはそれらの塩によりポリビニルアルコール系重合体(A)をエステル化して得られる、カルボン酸変性ポリビニルアルコール系重合体(C)からなる分散安定剤。
- 分子内にオレフィン性不飽和結合を含まない脂肪族カルボン酸および/または芳香族カルボン酸またはそれらの塩が、分子内に2個以上のカルボキシル基を有する脂肪族カルボン酸および/または芳香族カルボン酸またはそれらの塩である請求項3記載の分散安定剤。
- カルボン酸変性ポリビニルアルコール系重合体(C)の、分子内にオレフィン性不飽和結合を含まない脂肪族カルボン酸および/または芳香族カルボン酸またはそれらの塩による変性量が、ポリビニルアルコール系重合体(A)のモノマーユニットあたり0.01〜50モル%である請求項3または4に記載の分散安定剤。
- 分散安定剤が、懸濁重合用分散安定剤である請求項1〜5のいずれかに記載の分散安定剤。
- 分散安定剤が、乳化重合用分散安定剤である請求項1〜5のいずれかに記載の分散安定剤。
- 不飽和二重結合を有するカルボン酸またはその塩によりポリビニルアルコール系重合体(A)をエステル化する、側鎖に二重結合を有するポリビニルアルコール系重合体(B)の製造方法。
- 分子内にオレフィン性不飽和結合を含まない脂肪族カルボン酸および/または芳香族カルボン酸またはそれらの塩によりポリビニルアルコール系重合体(A)をエステル化する、カルボン酸変性ポリビニルアルコール系重合体(C)の製造方法。
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