JPWO2007069473A1 - 偏光板保護フィルム、フィルム製造方法、偏光板及び液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
更に、本発明者等のセルロースエステル樹脂の溶融流延製膜の検討では、特許文献2の実施例記載と同じリップクリアランス800μmのダイを用いて100μmのフィルムを製膜したところ、すなわちドロー比8で製膜したところ、製膜速度が遅いときは流涎直後のフィルム面品質には顕著な問題は認められなっかたが、製膜速度を上げていくと流涎直後のフィルム面に凸凹状のむらや斑点状むらが発生することが判明した。上記の公報には製膜速度の記載はないが、例えば、製膜速度15m/分でも斑点むらは顕著であり生産性に劣り実用に耐えないのが実情であった。
請求の範囲第2項に記載の発明は、前記冷却ロール上で固化されたフィルムの厚みが70μm以上、100μm以下の時、ドロー比が10以上、20未満であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載のフィルム製造方法である。
(但し、ここでTgとは、DSC測定によって求めたフィルムのガラス転移温度である。)
請求の範囲第7項に記載の発明は、請求の範囲第1項から第5項のいずれか1項に記載のフィルム製造方法で製造されたことを特徴とする偏光板保護フィルムである。
2 フィルター
3 スタチックミキサー
4 流延ダイ(厚み調整部含む)
5 タッチロール
6 第1冷却ロール
7 第2冷却ロール
8 剥離ロール
9 延伸機
10 厚み測定部
11 巻き取り機
12 巻き取られたロール
B ダイのリップクリアランス
Ro=(Nx−Ny)×d
Rt={(Nx+Ny)/2−Nz}×dとして表される。(測定波長590nm)
レタデーションのバラツキは小さいほど好ましく、通常±10nm以内、好ましくは±5nm以下、より好ましくは±2nm以下である。
本発明に係るセルロース樹脂は、セルロースエステルの構造を示し、脂肪酸アシル基、置換若しくは無置換の芳香族アシル基の中から少なくともいずれかの構造を含む、セルロースの前記単独または混合酸エステルであることが好ましい。
式(II) 0≦X≦2.5
この内特にセルロースアセテートプロピオネートが好ましく用いられ、中でも0.5≦X≦2.5であり、0.1≦Y≦2.0、2.5≦X+Y≦2.9であることが好ましい。アシル基の置換度の異なるセルロ−スエステルをブレンドして、偏光板保護フィルム全体として上記範囲に入っていてもよい。上記アシル基で置換されていない部分は通常水酸基として存在しているのものである。これらは公知の方法で合成することが出来る。
重量平均分子量の測定は、高速液体クロマトグラフィーを用いて測定する。
カラム: Shodex K806,K805,K803G(昭和電工(株)製を3本接続して使用した)
カラム温度:25℃
試料濃度: 0.1質量%
検出器: RI Model 504(GLサイエンス社製)
ポンプ: L6000(日立製作所(株)製)
流量: 1.0ml/min
校正曲線: 標準ポリスチレンSTK standard ポリスチレン(東ソー(株)製)Mw=1000000〜500迄の13サンプルによる校正曲線を使用した。13サンプルは、ほぼ等間隔に用いる。
絶乾したセルロ−スエステル0.2gを精秤し、メチレンクロライドとエタノ−ルの混合溶媒(質量比9:1)100mlに溶解する。これをオストワルド粘度計にて、25℃で落下秒数を測定し、重合度を以下の式によって求める。
[η]=(lnηrel)/C
DP=[η]/Km
ここで、Tは測定試料の落下秒数、Tsは溶媒の落下秒数、Cはセルロ−スエステルの濃度(g/l)、Km=6×10-4である。
本発明の偏光板保護フィルムには、紫外線吸収剤を含有させることが好ましく、好ましくは、重量平均分子量が490〜50000の範囲内の紫外線吸収剤であり、紫外線吸収骨格として少なくともベンゾトリアゾール骨格を2つ以上有する化合物であることが好ましい。また該紫外線吸収剤が重量平均分子量490〜2000の化合物と、重量平均分子量2000〜50000の紫外線吸収剤とを含有することが好ましい。
2)RUVA−206(大塚化学製)
3)Tinuvin−360(チバスペシャルティケミカルズ製)
4)アデカスタブLA−31(旭電化製)
5)アデカスタブLA−31RG(旭電化製)
また、本発明に係る紫外線吸収剤の少なくとも1種が380nmにおけるモル吸光係数が4000以上である紫外線吸収性モノマーとエチレン性不飽和モノマーとの共重合体であり、更に該エチレン性不飽和モノマー成分として、少なくとも1種の親水性基を有するエチレン性不飽和モノマー成分を有することが好ましい。
紫外線吸収性モノマー(紫外線吸収剤)は380nmに於けるモル吸光係数が4000以上であり、特に380nmに於けるモル吸光係数に対する400nmに於けるモル吸光係数の比が20以上であることが好ましい。
紫外線吸収性共重合ポリマーは上記紫外線吸収性モノマーとエチレン性不飽和モノマーとの共重合体であって、該共重合体の重量平均分子量が490〜50000の範囲内であることが好ましい。
紫外線吸収性共重合ポリマーを重合する方法は特に問わないが、従来公知の方法を広く採用することが出来、例えばラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合などが挙げられる。ラジカル重合法の開始剤としては、例えば、アゾ化合物、過酸化物等が挙げられ、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、アゾビスイソブチル酸ジエステル誘導体、過酸化ベンゾイルなどが挙げられる。重合溶媒は特に問わないが、例えば、トルエン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジクロロエタン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、メタノール等のアルコール系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、アセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、水溶媒等が挙げられる。溶媒の選択により、均一系で重合する溶液重合、生成したポリマーが沈澱する沈澱重合、ミセル状態で重合する乳化重合を行うことも出来る。
本発明の偏光板保護フィルムに可塑剤を添加することは、機械的性質向上、柔軟性を付与、耐吸水性付与、水分透過率の低減等のフィルムの改質の観点において好ましい。また本発明で行う溶融流延法において可塑剤を添加する目的には、用いるセルロース樹脂単独のガラス転移温度よりも可塑剤の添加によりフィルム構成材料の溶融温度を低下させること、または同じ加熱温度においてセルロース樹脂単独よりも可塑剤を含むフィルム構成材料の粘度を低下出来ることが含まれる。
好ましい多価アルコールの例としては、例えば以下のようなものを挙げることが出来るが、本発明はこれらに限定されるものではない。アドニトール、アラビトール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ジブチレングリコール、1,2,4−ブタントリオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ヘキサントリオール、ガラクチトール、マンニトール、3−メチルペンタン−1,3,5−トリオール、ピナコール、ソルビトール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、キシリトール等を挙げることが出来る。特に、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ソルビトール、トリメチロールプロパン、キシリトールが好ましい。
一般式(5)中、Bで示されるベンゼンモノカルボン酸残基とGで示されるアルキレングリコール残基またはオキシアルキレングリコール残基またはアリールグリコール残基、Aで示されるアルキレンジカルボン酸残基またはアリールジカルボン酸残基とから構成されるものであり、通常のポリエステル系可塑剤と同様の反応により得られる。
ポリエステル系可塑剤は、数平均分子量が、好ましくは250〜2000、より好ましくは300〜1500の範囲が好適である。また、その酸価は、0.5mgKOH/g以下、水酸基価は25mgKOH/g以下、より好ましくは酸価0.3mgKOH/g以下、水酸基価は15mgKOH/g以下のものが好適である。
反応容器に、アジピン酸365部(2.5モル)、1,2−プロピレングリコール418部(5.5モル)、安息香酸610部(5モル)及び触媒としてテトライソプロピルチタネート0.30部を一括して仕込み窒素気流中で攪拌下、還流凝縮器を付して過剰の1価アルコールを還流させながら、酸価が2以下になるまで130〜250℃で加熱を続け生成する水を連続的に除去した。次いで200〜230℃で1.33×104〜最終的に4×102Pa以下の減圧下、留出分を除去し、この後濾過して次の性状を有する芳香族末端エステルを得た。
酸価 ;0.4
〈サンプルNo.2(芳香族末端エステルサンプル)〉
反応容器に、アジピン酸365部(2.5モル)、安息香酸610部(5モル)、ジエチレングリコール583部(5.5モル)及び触媒としてテトライソプロピルチタネート0.45部を用いる以外はサンプルNo.1と全く同様にして次の性状を有する芳香族末端エステルを得た。
酸価 ;0.05
〈サンプルNo.3(芳香族末端エステルサンプル)〉
反応容器にフタル酸410部(2.5モル)、安息香酸610部(5モル)、ジプロピレングリコール737部(5.5モル)及び触媒としてテトライソプロピルチタネート0.40部を用いる以外はサンプルNo.1と全く同様にして次の性状を有する芳香族末端エステル系可塑剤を得た。
酸価 ;0.2
以下に、芳香族末端エステル系可塑剤の具体的化合物を示すが、本発明はこれに限定されない。
本発明に用いられるクエン酸エステル化合物の内、R1が水素原子であるものは、公知の方法を応用して製造することが出来る。公知の方法としては、例えば英国特許公報931,781号に記載のフタル酸ハーフエステルとα−ハロゲン化酢酸アルキルエステルからフタリルグリコール酸エステルを製造する方法が挙げられる。具体的には、クエン酸三ナトリウム、クエン酸三カリウムまたはクエン酸(以下、これらをクエン酸原料と略す。)、好ましくはクエン酸三ナトリウムの1モルに対し、R2に対応するアルキルエステルであるα−モノハロゲン化酢酸アルキル、例えばモノクロル酢酸メチル、モノクロル酢酸エチル等を化学量論以上の量、好ましくは1〜10モル、更に好ましくは2〜5モルを反応させる。反応系に水分が存在すると目的化合物の収率が低下するので、原料は出来る限り無水和物を用いる。反応にはトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリn−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリn−ブチルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン等の鎖状若しくは環状脂肪族第3アミンを触媒として用いることが出来、中でもトリエチルアミンが好ましい。触媒の使用量は、クエン酸原料1モルに対し、0.01〜1.0モル、好ましくは0.2〜0.5モルの範囲である。反応温度は60〜150℃で1〜24時間反応させる。反応溶媒は特に必要ではないが、トルエン、ベンゼン、キシレン、メチルエチルケトン等を使用することが出来る。反応後は、例えば水を加えて副生物や触媒を除去し、油層を水洗したのち、蒸留により、未反応の原料化合物と分離し目的物を単離することが出来る。
R1が脂肪族アシル基であり、R2がアルキル基である本発明のクエン酸エステル化合物は前記のR1が水素原子であるクエン酸エステル化合物を用いて製造することが出来る。即ち該クエン酸エステル化合物1モルに対しR1の脂肪族アシル基に相当するハロゲン化アシル、例えば塩化ホルミル、塩化アセチル等を1〜10モル反応させる。触媒としては、塩基性のピリジン等を該クエン酸エステル化合物1モルに対し0.1〜2モルを用いることが出来る。反応は無溶媒でよく、温度80〜100℃にて1〜5時間行う。反応後、反応混合物に水及び水に不溶の有機溶媒、例えばトルエンを加えて目的物を有機溶媒に溶解させ、水層と有機溶媒層を分離し、有機溶媒層を水洗したのち、蒸留等の常法により目的物を単離することが出来る。
RoおよびRthを調整する方法としては、種々の方法が知られておりいずれを採用することもできるが、透明性の点から、分子内に芳香環と親水性基を有しないエチレン性不飽和モノマーXaと分子内に芳香環を有せず、親水性基を有するエチレン性不飽和モノマーXbとを共重合して得られた重量平均分子量5000以上30000以下のポリマーX、そしてより好ましくは、芳香環を有さないエチレン性不飽和モノマーYaを重合して得られた重量平均分子量500以上3000以下のポリマーYとを含有したセルロースエステルフィルムであることが好ましい。
−(Xa)m−(Xb)n−(Xc)p−
さらに好ましくは、下記一般式(1−1)で表されるポリマーである。
−[CH2−C(−R1)(−CO2R2)]m−[CH2−C(−R3)(−CO2R4−OH)−]n−[Xc]p−
(式中、R1、R3は、HまたはCH3を表す。R2は炭素数1〜12のアルキル基、シクロアルキル基を表す。R4は−CH2−、−C2H4−または−C3H6−を表す。Xcは、Xa、Xbに重合可能なモノマー単位を表す。m、nおよびpは、モル組成比を表す。ただしm≠0、n≠0、k≠0、m+n+p=100である。)
本発明のポリマーXを構成するモノマー単位としてのモノマーを下記に挙げるがこれに限定されない。
重量平均分子量Mwは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーを用いて測定した。
カラム: Shodex K806、K805、K803G(昭和電工(株)製を3本接続して使用した)
カラム温度:25℃
試料濃度: 0.1質量%
検出器: RI Model 504(GLサイエンス社製)
ポンプ: L6000(日立製作所(株)製)
流量: 1.0ml/min
校正曲線: 標準ポリスチレンSTK standard ポリスチレン(東ソー(株)製)Mw=1000000〜500迄の13サンプルによる校正曲線を使用した。13サンプルは、ほぼ等間隔に用いる。
−(Ya)k−(Yb)q−
さらに好ましくは、下記一般式(2−1)で表されるポリマーである。
−[CH2−C(−R5)(−CO2R6)]k−[Yb]q−
(式中、R5は、HまたはCH3を表す。R6は炭素数1〜12のアルキル基またはシクロアルキル基を表す。Ybは、Yaと共重合可能なモノマー単位を表す。kおよびqは、モル組成比を表す。ただしk≠0、k+q=100である。)
Ybは、Yaと共重合可能なエチレン性不飽和モノマーであれば特に制限はない。Ybは複数であってもよい。k+q=100、qは好ましくは0〜30である。
この測定は、JIS K 0070(1992)に準ずる。この水酸基価は、試料1gをアセチル化させたとき、水酸基と結合した酢酸を中和するのに必要とする水酸化カリウムのmg数と定義される。具体的には試料Xg(約1g)をフラスコに精秤し、これにアセチル化試薬(無水酢酸20mlにピリジンを加えて400mlにしたもの)20mlを正確に加える。フラスコの口に空気冷却管を装着し、95〜100℃のグリセリン浴にて加熱する。1時間30分後、冷却し、空気冷却管から精製水1mlを加え、無水酢酸を酢酸に分解する。次に電位差滴定装置を用いて0.5mol/L水酸化カリウムエタノール溶液で滴定を行い、得られた滴定曲線の変曲点を終点とする。更に空試験として、試料を入れないで滴定し、滴定曲線の変曲点を求める。水酸基価は、次の式によって算出する。
(式中、Bは空試験に用いた0.5mol/Lの水酸化カリウムエタノール溶液の量(ml)、Cは滴定に用いた0.5mol/Lの水酸化カリウムエタノール溶液の量(ml)、fは0.5mol/L水酸化カリウムエタノール溶液のファクター、Dは酸価、また、28.05は水酸化カリウムの1mol量56.11の1/2を表す)
上述のXポリマーポリマーYは何れもセルロースエステルとの相溶性に優れ、蒸発や揮発もなく生産性に優れ、偏光板用保護フィルムとしての保留性がよく、透湿度が小さく、寸法安定性に優れている。
式(i) 5≦Xg+Yg≦35(質量%)
式(ii) 0.05≦Yg/(Xg+Yg)≦0.4
式(i)の好ましい範囲は、10〜25質量%である。
本発明の偏光板保護フィルムは下記一般式(A)または(B)で表されるポリエステルを含有することが好ましい。
一般式(B) B2−(A−G−)nA−B2(式中、B2はモノアルコールを表し、Gは2価のアルコールを表し、Aは2塩基酸を表す。B2、G、Aはいずれも芳香環を含まない。nは繰り返し数を表す。)
一般式(A)、(B)において、B1はモノカルボン酸成分を表し、B2はモノアルコール成分を表し、Gは2価のアルコール成分を表し、Aは2塩基酸成分を表し、これらによって合成されたことを表す。B1、B2、G、Aはいずれも芳香環を含まないことが特徴である。m、nは繰り返し数を表す。
一般式(D) B2−(A−G−)nA−B2(式中、B2は炭素数1〜12のモノアルコールを表し、Gは炭素数2〜12の2価のアルコールを表し、Aは炭素数2〜12の2塩基酸を表す。B2、G、Aはいずれも芳香環を含まない。nは繰り返し数を表す。)
一般式(C)、(D)において、B1はモノカルボン酸成分を表し、B2はモノアルコール成分を表し、Gは炭素数2〜12の2価のアルコール成分を表し、Aは炭素数2〜12の2塩基酸成分を表し、これらによって合成されたことを表す。B1、G、Aはいずれも芳香環を含まない。m、nは繰り返し数を表す。
本発明は、加熱溶融する前にセルロース樹脂と可塑剤、紫外線吸収剤等の添加剤を混合することが好ましい。
添加剤としては、前記可塑剤、紫外線吸収剤以外に酸化防止剤、酸捕捉剤、光安定剤、過酸化物分解剤、ラジカル捕捉剤、金属不活性化剤、マット剤等の金属化合物、レターデーション調整剤、染料、顔料などが挙げられる。また、上記機能を有するものであれば、これに分類されない添加剤も用いられる。
本発明に用いられる酸化防止剤について説明する。
3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−アセテート、n−オクタデシル3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、n−ヘキシル3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルベンゾエート、n−ドデシル3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルベンゾエート、ネオ−ドデシル3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、ドデシルβ(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、エチルα−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)イソブチレート、オクタデシルα−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)イソブチレート、オクタデシルα−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、2−(n−オクチルチオ)エチル3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ベンゾエート、2−(n−オクチルチオ)エチル3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−フェニルアセテート、2−(n−オクタデシルチオ)エチル3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルアセテート、2−(n−オクタデシルチオ)エチル3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ベンゾエート、2−(2−ヒドロキシエチルチオ)エチル3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ジエチルグリコールビス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−フェニル)プロピオネート、2−(n−オクタデシルチオ)エチル3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、ステアルアミドN,N−ビス−[エチレン3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、n−ブチルイミノN,N−ビス−[エチレン3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2−(2−ステアロイルオキシエチルチオ)エチル3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−(2−ステアロイルオキシエチルチオ)エチル7−(3−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ヘプタノエート、1,2−プロピレングリコールビス−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、エチレングリコールビス−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ネオペンチルグリコールビス−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、エチレングリコールビス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルアセテート)、グリセリン−l−n−オクタデカノエート−2,3−ビス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルアセテート)、ペンタエリトリトール−テトラキス−[3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,1,1−トリメチロールエタン−トリス−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ソルビトールヘキサ−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2−ヒドロキシエチル7−(3−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、2−ステアロイルオキシエチル7−(3−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ヘプタノエート、1,6−n−ヘキサンジオール−ビス[(3’,5’−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ペンタエリトリトール−テトラキス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)が含まれる。上記タイプのヒンダードフェノール系酸化防止剤化合物は、例えば、Ciba Specialty Chemicalsから、“Irganox1076”及び“Irganox1010”という商品名で市販されている。
プロピレン等が挙げられる。プロピレンが好ましく用いられる。また、*−COR10−基における*はカルボニルがホスファイトの酸素と結合していることを示す。R10における、炭素数1〜8のアルキレン基の代表例としては、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、2,2−ジメチル−1,3−プロピレン等が挙げられる。R10としては単なる結合、エチレンなどが好ましく用いられる。
化合物2:6−〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロポキシ〕−2,4,8,10−テトラキス−tert−ブチルジベンゾ〔d,f〕〔1.3.2〕ジオキサフォスフェピン
一般式(I)で表される化合物のセルロース樹脂に対する添加量は添加する化合物1種あたり、セルロースエステル100質量部に対して、通常0.001〜10.0質量部、好ましくは0.01〜5.0質量部、更に好ましくは0.1〜3.0質量部である。
これらのホスファイト系化合物のkとqの数は、好ましくは1〜10である。kとqの数を1以上にすることで加熱時の揮発性が小さくなり、10以下とすることで本発明のセルロースアセテートプロピオネートとの相溶性が向上する。また、pの数は3〜10であることが好ましい。pの数を3以上とすることで加熱時の揮発性が小さくなり、10以下とすることでセルロースアセテートプロピオネートと可塑剤との相溶性が向上する。上記一般式(a)で表される好ましいホスファイト系化合物の具体例としては、下記式(d)〜(g)で表されるものを挙げることができる。
酸捕捉剤としては、米国特許第4,137,201号明細書に記載されている酸捕捉剤としてのエポキシ化合物を含んでなるのが好ましい。このような酸捕捉剤としてのエポキシ化合物は当該技術分野において既知であり、種々のポリグリコールのジグリシジルエーテル、特にポリグリコール1モル当たりに約8〜40モルのエチレンオキシドなどの縮合によって誘導されるポリグリコール、グリセロールのジグリシジルエーテルなど、金属エポキシ化合物(例えば、塩化ビニルポリマー組成物において、及び塩化ビニルポリマー組成物と共に、従来から利用されているもの)、エポキシ化エーテル縮合生成物、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル(即ち、4,4’−ジヒドロキシジフェニルジメチルメタン)、エポキシ化不飽和脂肪酸エステル(特に、2〜22この炭素原子の脂肪酸の4〜2個程度の炭素原子のアルキルのエステル(例えば、ブチルエポキシステアレート)など)、及び種々のエポキシ化長鎖脂肪酸トリグリセリドなど(例えば、エポキシ化大豆油などの組成物によって代表され、例示され得る、エポキシ化植物油及び他の不飽和天然油(これらは時としてエポキシ化天然グリセリドまたは不飽和脂肪酸と称され、これらの脂肪酸は一般に12〜22個の炭素原子を含有している))が含まれる。特に好ましいのは、市販のエポキシ基含有エポキシド樹脂化合物 EPON815c(miller−stephenson chemical company,inc.製)、及び一般式(8)の他のエポキシ化エーテルオリゴマー縮合生成物である。
光安定剤としては、ヒンダードアミン光安定剤(HALS)化合物が挙げられ、これは既知の化合物であり、例えば、米国特許第4,619,956号明細書の第5〜11欄及び米国特許第4,839,405号明細書の第3〜5欄に記載されているように、2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン化合物、またはそれらの酸付加塩若しくはそれらと金属化合物との錯体が含まれる。このような化合物には、以下の一般式(9)のものが含まれる。
本発明の偏光板フィルムは、滑り性を付与するため、或いは物性を改善するためにマット剤等の微粒子を添加することが出来る。微粒子としては、無機化合物の微粒子または有機化合物の微粒子が挙げられ、その形状としては球状、平板状、棒状、針状、層状、不定形状等が用いられる。
本発明の偏光板保護フィルムは、液晶表示品質の向上のために、フィルム中にレターデーション制御剤を添加したり、配向膜を形成して液晶層を設け、偏光板保護フィルムと液晶層由来のレターデーションを複合化したりすることにより光学補償能を付与することが出来る。レターデーションを調節するために添加する化合物は、欧州特許911,656A2号明細書に記載されているような、二つ以上の芳香族環を有する芳香族化合物をレターデーション制御剤として使用することも出来る。例えば、下記棒状化合物が挙げられる。また二種類以上の芳香族化合物を併用してもよい。該芳香族化合物の芳香族環には、芳香族炭化水素環に加えて、芳香族性ヘテロ環を含む。芳香族性ヘテロ環であることが特に好ましく、芳香族性ヘテロ環は一般に、不飽和ヘテロ環である。中でも1,3,5−トリアジン環が特に好ましい。
本発明の偏光板保護フィルムは、溶液の紫外線吸収スペクトルの最大吸収波長(λmax)が250nmより短波長である棒状化合物を含有させることが好ましい。
式(10)において、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、芳香族基である。本明細書において、芳香族基は、アリール基(芳香族性炭化水素基)、置換アリール基、芳香族性ヘテロ環基及び置換芳香族性ヘテロ環基を含む。アリール基及び置換アリール基の方が、芳香族性ヘテロ環基及び置換芳香族性ヘテロ環基よりも好ましい。芳香族性へテロ環基のヘテロ環は、一般には不飽和である。芳香族性ヘテロ環は、5員環、6員環または7員環であることが好ましく、5員環または6員環であることが更に好ましい。芳香族性へテロ環は一般に最多の二重結合を有する。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましく、窒素原子または硫黄原子が更に好ましい。芳香族性へテロ環の例には、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、フラザン環、トリアゾール環、ピラン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、及び1,3,5−トリアジン環が含まれる。芳香族基の芳香族環としては、ベンゼン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環及びピラジン環が好ましく、ベンゼン環が特に好ましい。
L−2:−CO−O−アルキレン基−O−CO−
L−3:−O−CO−アルケニレン基−CO−O−
L−4:−CO−O−アルケニレン基−O−CO−
L−5:−O−CO−アルキニレン基−CO−O−
L−6:−CO−O−アルキニレン基−O−CO−
L−7:−O−CO−二価の飽和ヘテロ環基−CO−O−
L−8:−CO−O−二価の飽和ヘテロ環基−O−CO−
一般式(10)の分子構造において、L1を挟んで、Ar1とAr2とが形成する角度は、140度以上であることが好ましい。棒状化合物としては、下記一般式(11)で表される化合物が更に好ましい。
式(11)において、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、芳香族基である。芳香族基の定義及び例は、式(10)のAr1及びAr2と同様である。
本発明に用いられる一般式(12)で表される化合物に関して詳細に説明する。
一般式(12)中、R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9およびR10はそれぞれ独立に水素原子、または置換基を表し、置換基は後述の置換基Tが適用できる。
R8は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数2〜12のアルキニル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリールオキシ基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜12のアシルアミノ基、シアノ基、カルボニル基またはハロゲン原子を表し、可能な場合には置換基を有してもよく、置換基としては後述の置換基Tが適用できる。また、置換基が更に置換してもよい。
一般式(13−A)中、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10はそれぞれ一般式(13)におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(13−B)中、R2、R4、R5、R6、R7、R7、R8、R10およびR11は一般式(13−A)におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(14)中、Xは炭素数2〜7のアルキニル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜7のアシルアミノ基、シアノ基を表し、好ましくは、フェニルエニチル基、フェニル基、p−シアノフェニル基、p−メトキシフェニル基、ベンゾイルアミノ基、炭素数2〜4のアルコキシカルボニル基、シアノ基であり、より好ましくは、フェニル基、p−シアノフェニル基、p−メトキシフェニル基、炭素数2〜4のアルコキシカルボニル基、シアノ基である。
一般式(13−C)中、R2、R4およびR5は一般式(13−B)におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様だが、いずれか1つは−OR13で表される基であり(R13は炭素数1〜4のアルキル基である。)、好ましくはR4、R5が−OR13で表される基であり、より好ましくはR4が−OR13で表される基である。
R14は炭素数1〜4のアルキル基を表し、好ましくは炭素数1〜3のアルキル基であり、より好ましくはエチル基、メチル基であり、更に好ましくはメチル基である。
R20は水素原子または置換基を表し、置換基としては後述の置換基Tが適用できる。またR20は直接連結したベンゼン環のどの位置に置換してもよいが、R20が複数存在することはない。R20として好ましくは水素原子または置換基のすべての原子数から水素を除いた構成原子数が4以下の置換基であり、より好ましくは水素原子または置換基のすべての原子数から水素を除いた構成原子数が3以下の置換基であり、更に好ましくは水素原子または置換基のすべての原子数から水素を除いた構成原子数が2以下の置換基であり、特に好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子、ホルミル基、シアノ基であり、特に好ましくは水素原子である。
3,4,5−トリメトキシ安息香酸24.6g(0.116モル)、トルエン100ml、N−N−ジメチルホルムアミド1mlを60℃に加熱した後、塩化チオニル15.2g(0.127モル)をゆっくりと滴下し、60℃で2時間加熱した。その後、あらかじめ4−シアノフェノール15.1g(0.127モル)をアセトニトリル50mlに溶解させた液をゆっくりと滴下し、滴下終了後、60℃で3時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、酢酸エチル、水で分液操作を行い、得られた有機相を硫酸ナトリウムで水分を除去した後、溶媒を減圧留去し、得られた固形物に、アセトニトリル100mlを加え、再結晶操作を行った。アセトニトリル溶液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過回収し、白色の結晶として目的化合物を11.0g(収率11%)得た。なお、化合物の同定は1H−NMR(400MHz)およびマススペクトルで行った。
2,4,5−トリメトキシ安息香酸106.1g(0.5モル)、トルエン340ml、ジメチルホルムアミド1mlを60℃に加熱した後、塩化チオニル65.4g(0.55モル)をゆっくりと滴下し、2時間65〜70℃で加熱した。その後、あらかじめ4−シアノフェノール71.5g(0.6モル)をアセトニトリル150mlに溶解させた液をゆっくりと滴下し、滴下終了後、80〜85℃で2時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、酢酸エチル(1L)、水で分液操作を行い、得られた有機相を硫酸マグネシウムで水分を除去した後、約500mlの溶媒を減圧留去し、メタノール1Lを加え、再結晶操作を行った。析出した結晶をろ過回収し、白色の結晶として目的化合物を125.4g(収率80%)得た。なお、化合物の同定は1H−NMR(400MHz)およびマススペクトルで行った。
2,3,4−トリメトキシ安息香酸10.1g(47.5ミリモル)、トルエン40ml、ジメチルホルムアミド0.5mlを80℃に加熱した後、塩化チオニル6.22g(52.3ミリモル)をゆっくりと滴下し、80℃で2時間加熱攪拌した。その後、あらかじめ4−シアノフェノール6.2g(52.3ミリモル)をアセトニトリル20mlに溶解させた液をゆっくりと滴下し、滴下終了後、80〜85℃で2時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、酢酸エチル、水で分液操作を行い、得られた有機相を硫酸ナトリウムで水分を除去した後、溶媒を減圧留去し、メタノール50mlを加え、再結晶操作を行った。析出した結晶をろ過回収し、白色の結晶として目的化合物を11.9g(収率80%)得た。なお、化合物の同定は1H−NMR(400MHz)およびマススペクトルで行った。
2,4,6−トリメトキシ安息香酸25.0g(118ミリモル)、トルエン100ml、ジメチルホルムアミド1mlを60℃に加熱した後、塩化チオニル15.4g(129ミリモル)をゆっくりと滴下し、60℃で2時間加熱攪拌した。その後、あらかじめ4−シアノフェノール15.4g(129ミリモル)をアセトニトリル50mlに溶解させた液をゆっくりと滴下し、滴下終了後、80〜85℃で4.5時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、酢酸エチル、水で分液操作を行い、得られた有機相を硫酸ナトリウムで水分を除去した後、溶媒を減圧留去し、メタノール500ml、アセトニトリル100mlを加え、再結晶操作を行った。析出した結晶をろ過回収し、白色の結晶として目的化合物を10.0g(収率27%)得た。なお、化合物の同定はマススペクトルで行った。マススペクトル:m/z 314(M+H)+、得られた化合物の融点は172〜173℃であった。
2,3−ジメトキシ安息香酸15.0g(82.3ミリモル)、トルエン60ml、ジメチルホルムアミド0.5mlを60℃に加熱した後、塩化チオニル10.7(90.5ミリモル)をゆっくりと滴下し、60℃で2時間加熱攪拌した。その後、あらかじめ4−シアノフェノール10.8g(90.5ミリモル)をアセトニトリル30mlに溶解させた液をゆっくりと滴下し、滴下終了後、70〜80℃で7時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、イソプロピルアルコール90mlを加え、析出した結晶をろ過回収し、白色の結晶として目的化合物を12.3g(収率53%)得た。なお、化合物の同定はマススペクトルで行った。マススペクトル:m/z 284(M+H)+、得られた化合物の融点は104℃であった。
合成例5における2,3−ジメトキシ安息香酸を2,4−ジメトキシ安息香酸に変更する以外は同様の方法で合成した。また化合物の同定はマススペクトルで行った。マススペクトル:m/z 284(M+H)+、得られた化合物の融点は134〜136℃であった。
2,5−ジメトキシ安息香酸25.0g(137ミリモル)、トルエン100ml、ジメチルホルムアミド1.0mlを60℃に加熱した後、塩化チオニル18.0(151ミリモル)をゆっくりと滴下し、60℃で2時間加熱攪拌した。その後、あらかじめ4−シアノフェノール18.0g(151ミリモル)をアセトニトリル50mlに溶解させた液をゆっくりと滴下し、滴下終了後、70〜80℃で7.5時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、酢酸エチル、飽和食塩水で分液操作を行い、得られた有機相を硫酸ナトリウムで水分を除去した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル(9/1、V/V))で精製操作を行い、白色の結晶として目的化合物を18.8g(収率48%)得た。また化合物の同定はマススペクトルで行った。マススペクトル:m/z 284(M+H)+、得られた化合物の融点は79〜80℃であった。
合成例5における2,3−ジメトキシ安息香酸を2,6−ジメトキシ安息香酸に変更する以外は同様の方法で合成した。また化合物の同定はマススペクトルで行った。マススペクトル:m/z 284(M+H)+、得られた化合物の融点は130〜131℃であった。
合成例2における4−シアノフェノール71.5gを4−クロロフェノール76.9gに変更する以外は同様の方法で目的化合物を得た。また化合物の同定は1H−NMR(400MHz)およびマススペクトルで行った。
2,4,5−トリメトキシ安息香酸45.0g(212ミリモル)、トルエン180ml、ジメチルホルムアミド1.8mlを60℃に加熱した後、塩化チオニル27.8g(233ミリモル)をゆっくりと滴下し、60℃で2.5時間加熱攪拌した。その後、あらかじめ4−ヒドロキシ安息香酸メチル35.4g(233ミリモル)をジメチルホルムアミド27mlに溶解させた液をゆっくりと添加し、80℃で3時間加熱攪拌した後、反応液を室温まで冷却し、メタノール270mlを加え、析出した結晶をろ過回収し、白色の結晶として目的化合物を64.5g(収率88%)得た。また化合物の同定は1H−NMR(400MHz)およびマススペクトルにより行った。
2,4,5−トリメトキシ安息香酸20.0g(94.3ミリモル)、トルエン100ml、ジメチルホルムアミド1mlを60℃に加熱した後、塩化チオニル12.3g(104ミリモル)をゆっくりと滴下し、60℃で3.5時間加熱攪拌した。その後、あらかじめ4−フェニルフェノール17.7g(104ミリモル)をトルエン150mlに溶解させた液をゆっくりと添加し、80℃で3時間加熱攪拌した後、反応液を室温まで冷却し、メタノール250mlを加え、析出した結晶をろ過回収し、白色の結晶として目的化合物を21.2g(収率62%)得た。また化合物の同定は1H−NMR(400MHz)およびマススペクトルにより行った。
2,4,5−トリメトキシ安息香酸12.9g(61ミリモル)、トルエン50ml、ジメチルホルムアミド0.6mlを60℃に加熱した後、塩化チオニル8.0g(67ミリモル)をゆっくりと滴下し、60℃で3.5時間加熱攪拌した。その後、あらかじめ4−フェノキシフェノール17.7g(104ミリモル)をアセトニトリル25mlに溶解させた液をゆっくりと添加し、80℃で3時間加熱攪拌した後、反応液を室温まで冷却し、メタノール100mlを加え、析出した結晶をろ過回収し、白色の結晶として目的化合物を21.6g(収率93%)得た。なお、化合物の同定はマススペクトルにより行った。マススペクトル:m/z 381(M+H)+、得られた化合物の融点は91〜92℃であった。
合成例2における4−シアノフェノール71.5gをフェノール56.4gに変更する以外は同様の方法で目的化合物を得た。なお、化合物の同定は1H−NMRおよびマススペクトルにより行った。
合成例2における4−シアノフェノール71.5gを4−メトキシフェノール74.4gに変更する以外は同様の方法で目的化合物を得ることができる。なお、化合物の同定は1H−NMRおよびマススペクトルにより行った。
合成例2における4−シアノフェノール71.5gを4−エチルフェノール73.3gに変更する以外は同様の方法で目的化合物を得た。なお、化合物の同定は1H−NMR(400MHz)およびマススペクトルにより行った。マススペクトル:m/z 317(M+H)+、得られた化合物の融点は70〜71℃であった。
4−エトキシ安息香酸27.3g(164ミリモル)、トルエン108ml、ジメチルホルムアミド1mlを60℃に加熱した後、塩化チオニル21.5g(181ミリモル)をゆっくりと滴下し、60℃で2時間加熱攪拌した。その後、あらかじめ4−エトキシフェノール25.0g(181ミリモル)をアセトニトリル50mlに溶解させた溶液をゆっくり添加し、80℃で4時間加熱攪拌した後、反応液を室温まで冷却した後、メタノール100mlを加え、析出した結晶をろ過回収し、白色の結晶として目的化合物を30.6g(収率65%)得た。なお、化合物の同定は1H−NMR(400MHz)およびマススペクトルにより行った。
4−エトキシ安息香酸24.7g(149ミリモル)、トルエン100ml、ジメチルホルムアミド1mlを60℃に加熱した後、塩化チオニル19.5g(164ミリモル)をゆっくりと滴下し、60℃で2時間加熱攪拌した。その後、あらかじめ4−プロポキシフェノール25.0g(165ミリモル)をアセトニトリル50mlに溶解させた溶液をゆっくり添加し、80℃で4時間加熱攪拌した後、反応液を室温まで冷却した後、メタノール100mlを加え、析出した結晶をろ過回収し、得られた固体にメタノール100mlを加え再結晶操作を行い、得られた結晶をろ過回収し、白色の結晶として目的化合物を33.9g(収率76%)得た。なお、化合物の同定は1H−NMR(400MHz)およびマススペクトルにより行った。
合成例16(A−24の合成)における4−エトキシ安息香酸27.3gを4−プロポキシ安息香酸29.5gに変更する以外は同様の方法で合成した。なお、化合物の同定はマススペクトルにより行った。マススペクトル:m/z 301(M+H)+、得られた化合物の融点は88〜89℃であった。
合成例17(A−25の合成)における4−エトキシ安息香酸24.7gを4−プロポキシ安息香酸26.8gに変更する以外は同様の方法で合成した。なお、化合物の同定はマススペクトルにより行った。マススペクトル:m/z 315(M+H)+、得られた化合物の融点は92℃であった。
2,4−ジメトキシ安息香酸20.0g(109ミリモル)、トルエン80ml、ジメチルホルムアミド0.8mlを60℃に加熱した後、塩化チオニル14.4g(121ミリモル)をゆっくりと滴下し、60℃で3.5時間加熱攪拌した。その後、あらかじめ4−フェニルフェノール20.5g(121ミリモル)をジメチルホルムアミド50mlに溶解させた溶液をゆっくり添加し、80℃で6時間加熱攪拌した後、反応液を室温まで冷却した後、メタノール100mlを加え、析出した結晶をろ過回収し、白色の結晶として目的化合物を31.7g(収率86%)得た。なお、化合物の同定はマススペクトルにより行った。マススペクトル:m/z 335(M+H)+、得られた化合物の融点は161〜162℃であった。
2,4−ジメトキシ安息香酸30.0g(165ミリモル)、トルエン120ml、ジメチルホルムアミド1.2mlを60℃に加熱した後、塩化チオニル21.6g(181ミリモル)をゆっくりと滴下し、60℃で2時間加熱攪拌した。その後、あらかじめ4−ヒドロキシ安息香酸メチル27.6g(181ミリモル)をジメチルホルムアミド40mlに溶解させた溶液をゆっくり添加し、80℃で6時間加熱攪拌した後、反応液を室温まで冷却した後、メタノール140mlを加え、析出した結晶をろ過回収し、白色の結晶として目的化合物を24.4g(収率47%)得た。なお、化合物の同定は1H−NMR(400MHz)およびマススペクトルにより行った。マススペクトル:m/z 317(M+H)+、得られた化合物の融点は122〜123℃であった。
2,4,5−トリメトキシ安息香酸4−ヨードフェニル20.7g(50ミリモル)、エチニルベンゼン5.61g(55ミルモル)、トリエチルアミン27.8ml(200ミルモル)、テトラヒドロフラン40mlを窒素雰囲気下、室温で攪拌し、塩化第一銅
114mg(0.6ミリモル)、トリフェニルホスフィン655mg(2.5ミリモル)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド351mg(0.5ミリモル)を添加し、60℃で6時間加熱攪拌した。その後反応液を室温まで冷却し、水400mlを添加した。得られた結晶を濾過し、メタノール160mlで再結晶操作を行い、黄白色の結晶として目的化合物を17.2g(収率89%)得た。
2,4,5−トリメトキシ安息香酸42.4g(0.2モル)、4−ヒドロキシベンスアルデヒド26.8g(0.22モル)、トルエン170ml、N,N−ジメチルホルムアミド1.7mlを80℃に加熱した後、塩化チオニル26.0g(0.22モル)をゆっくりと滴下し、80℃で6時間加熱した。反応液を室温まで冷却した後、酢酸エチル、水、飽和食塩水で分液操作を行い、得られた有機相を硫酸ナトリウムで水分を除去した後、溶媒を減圧留去し、得られた固形物に、イソプロピルアルコール240mlを加え、再結晶操作を行った。溶液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過回収し、白色の結晶として目的化合物を40.8g(収率65%)得た。なお、化合物の同定は1H−NMR(400MHz)およびマススペクトルで行った。
2,4,5−トリメトキシ安息香酸4−ホルミルフェニル40g(126ミリモル)、アセトニトリル400ml中にリン酸二水素ナトリウム3.93g(25.2ミリモル)を水5mlに溶解させた液を滴下した後、35%過酸化水素水18.3gを20分間で滴下した後、和光純薬製純度80%亜塩素酸ナトリウム14.1g(126ミリモル)を水43mlに溶解させた液を20分間で滴下した後、4.5時間室温で攪拌した。その後、水100mlを添加し10℃まで冷却した。得られた結晶をろ別し、メタノール500mlで再結晶操作を行い、白色の結晶として目的化合物を25.4g(収率60%)得た。
2,4,5−トリメトキシ安息香酸5.00g(23.5ミリモル)、安息香酸(4−ヒドロキシ)アニリド5.52g(23.5ミリモル)、アセトニトリル50ml、N,N−ジメチルホルムアミド1.0mlを70℃に加熱した後、塩化チオニル3.4g(28.5ミルモル)をゆっくりと滴下し、70℃で3時間加熱した。反応液を室温まで冷却した後、メタノール50mlを加え、析出した結晶をろ過回収し、白色の結晶として目的化合物を8.1g(収率84%)得た。なお、化合物の同定は1H−NMR(400MHz)およびマススペクトルで行った。1H−NMR(CDCl3)δ3.92(s,3H),3.95(s,3H)4.00(s,3H),6.60(s,1H),7.12−8.10(m,10H)、マススペクトル:m/z 408(M+H)+、得られた化合物の融点は189〜190℃であった。
2−ヒドロキシ−4,5−ジメトキシ安息香酸8.50g(42.8ミリモル)、4−シアノフェノール5.62g(42.8ミルモル)トルエン45ml、N,N−ジメチルホルムアミド0.5mlを70℃に加熱した後、塩化チオニル5.6g(47.1ミルモル)をゆっくりと滴下し、80℃で3時間加熱した。反応液を室温まで冷却した後、メタノール50mlを加え、析出した結晶をろ過回収し、白色の結晶として目的化合物を5.8g(収率45%)得た。なお、化合物の同定は1H−NMR(400MHz)で行った。
2−ヒドロキシ−4,5−ジメトキシ安息香酸8.50g(42.8ミリモル)、4−ヒドロキシ安息香酸メチル7.17g(42.8ミルモル)トルエン45ml、N,N−ジメチルホルムアミド0.5mlを70℃に加熱した後、塩化チオニル6.1g(51.2ミルモル)をゆっくりと滴下し、80℃で3時間加熱した。反応液を室温まで冷却した後、メタノール50mlを加え、析出した結晶をろ過回収し、白色の結晶として目的化合物を6.9g(収率49%)得た。なお、化合物の同定は1H−NMR(400MHz)で行った。
合成例2と同様の方法でシアノフェノールの代わりにバニリン酸を用いることにより合成した。得られた化合物の融点は201〜203℃であった。
合成例10と同様の方法で2,4,5−トリメトキシ安息香酸の代わりに4−エトキシ−2−メトキシ安息香酸を用いることにより合成した。得られた化合物の融点は88〜89℃であった。
合成例10と同様の方法で2,4,5−トリメトキシ安息香酸の代わりに4−ヒドロキシ−2−メトキシ安息香酸を用いることにより合成した。得られた化合物の融点は108〜113℃であった。
合成例2と同様の方法で2,4−ジメトキシ安息香酸の代わりに4−ヒドロキシ−2−メトキシ安息香酸を用いることにより合成した。得られた化合物の融点は142〜144℃であった。
(2)2−メトキシ−2−エトキシエチル
(3)5−ウンデセニル
(4)フェニル
(5)4−エトキシカルボニルフェニル
(6)4−ブトキシフェニル
(7)p−ビフェニリル
(8)4−ピリジル
(9)2−ナフチル
(10)2−メチルフェニル
(11)3,4−ジメトキシフェニル
(12)2−フリル
(15)3−エトキシカルボニルフェニル
(16)3−ブトキシフェニル
(17)m−ビフェニリル
(18)3−フェニルチオフェニル
(19)3−クロロフェニル
(20)3−ベンゾイルフェニル
(21)3−アセトキシフェニル
(22)3−ベンゾイルオキシフェニル
(23)3−フェノキシカルボニルフェニル
(24)3−メトキシフェニル
(25)3−アニリノフェニル
(26)3−イソブチリルアミノフェニル
(27)3−フェノキシカルボニルアミノフェニル
(28)3−(3−エチルウレイド)フェニル
(29)3−(3,3−ジエチルウレイド)フェニル
(30)3−メチルフェニル
(31)3−フェノキシフェニル
(32)3−ヒドロキシフェニル
(33)4−エトキシカルボニルフェニル
(34)4−ブトキシフェニル
(35)p−ビフェニリル
(36)4−フェニルチオフェニル
(37)4−クロロフェニル
(38)4−ベンゾイルフェニル
(39)4−アセトキシフェニル
(40)4−ベンゾイルオキシフェニル
(41)4−フェノキシカルボニルフェニル
(42)4−メトキシフェニル
(43)4−アニリノフェニル
(44)4−イソブチリルアミノフェニル
(45)4−フェノキシカルボニルアミノフェニル
(46)4−(3−エチルウレイド)フェニル
(47)4−(3,3−ジエチルウレイド)フェニル
(48)4−メチルフェニル
(49)4−フェノキシフェニル
(50)4−ヒドロキシフェニル
(51)3,4−ジエトキシカルボニルフェニル
(52)3,4−ジブトキシフェニル
(53)3,4−ジフェニルフェニル
(54)3,4−ジフェニルチオフェニル
(55)3,4−ジクロロフェニル
(56)3,4−ジベンゾイルフェニル
(57)3,4−ジアセトキシフェニル
(58)3,4−ジベンゾイルオキシフェニル
(59)3,4−ジフェノキシカルボニルフェニル
(60)3,4−ジメトキシフェニル
(61)3,4−ジアニリノフェニル
(62)3,4−ジメチルフェニル
(63)3,4−ジフェノキシフェニル
(64)3,4−ジヒドロキシフェニル
(65)2−ナフチル
(66)3,4,5−トリエトキシカルボニルフェニル
(67)3,4,5−トリブトキシフェニル
(68)3,4,5−トリフェニルフェニル
(69)3,4,5−トリフェニルチオフェニル
(70)3,4,5−トリクロロフェニル
(71)3,4,5−トリベンゾイルフェニル
(72)3,4,5−トリアセトキシフェニル
(73)3,4,5−トリベンゾイルオキシフェニル
(74)3,4,5−トリフェノキシカルボニルフェニル
(75)3,4,5−トリメトキシフェニル
(76)3,4,5−トリアニリノフェニル
(77)3,4,5−トリメチルフェニル
(78)3,4,5−トリフェノキシフェニル
(79)3,4,5−トリヒドロキシフェニル
(81)3−エトキシカルボニルフェニル
(82)3−ブトキシフェニル
(83)m−ビフェニリル
(84)3−フェニルチオフェニル
(85)3−クロロフェニル
(86)3−ベンゾイルフェニル
(87)3−アセトキシフェニル
(88)3−ベンゾイルオキシフェニル
(89)3−フェノキシカルボニルフェニル
(90)3−メトキシフェニル
(91)3−アニリノフェニル
(92)3−イソブチリルアミノフェニル
(93)3−フェノキシカルボニルアミノフェニル
(94)3−(3−エチルウレイド)フェニル
(95)3−(3,3−ジエチルウレイド)フェニル
(96)3−メチルフェニル
(97)3−フェノキシフェニル
(98)3−ヒドロキシフェニル
(99)4−エトキシカルボニルフェニル
(100)4−ブトキシフェニル
(101)p−ビフェニリル
(102)4−フェニルチオフェニル
(103)4−クロロフェニル
(104)4−ベンゾイルフェニル
(105)4−アセトキシフェニル
(106)4−ベンゾイルオキシフェニル
(107)4−フェノキシカルボニルフェニル
(108)4−メトキシフェニル
(109)4−アニリノフェニル
(110)4−イソブチリルアミノフェニル
(111)4−フェノキシカルボニルアミノフェニル
(112)4−(3−エチルウレイド)フェニル
(113)4−(3,3−ジエチルウレイド)フェニル
(114)4−メチルフェニル
(115)4−フェノキシフェニル
(116)4−ヒドロキシフェニル
(117)3,4−ジエトキシカルボニルフェニル
(118)3,4−ジブトキシフェニル
(119)3,4−ジフェニルフェニル
(120)3,4−ジフェニルチオフェニル
(121)3,4−ジクロロフェニル
(122)3,4−ジベンゾイルフェニル
(123)3,4−ジアセトキシフェニル
(124)3,4−ジベンゾイルオキシフェニル
(125)3,4−ジフェノキシカルボニルフェニル
(126)3,4−ジメトキシフェニル
(127)3,4−ジアニリノフェニル
(128)3,4−ジメチルフェニル
(129)3,4−ジフェノキシフェニル
(130)3,4−ジヒドロキシフェニル
(131)2−ナフチル
(132)3,4,5−トリエトキシカルボニルフェニル
(133)3,4,5−トリブトキシフェニル
(134)3,4,5−トリフェニルフェニル
(135)3,4,5−トリフェニルチオフェニル
(136)3,4,5−トリクロロフェニル
(137)3,4,5−トリベンゾイルフェニル
(138)3,4,5−トリアセトキシフェニル
(139)3,4,5−トリベンゾイルオキシフェニル
(140)3,4,5−トリフェノキシカルボニルフェニル
(141)3,4,5−トリメトキシフェニル
(142)3,4,5−トリアニリノフェニル
(143)3,4,5−トリメチルフェニル
(144)3,4,5−トリフェノキシフェニル
(145)3,4,5−トリヒドロキシフェニル
(147)4−エトキシカルボニルフェニル
(148)4−ブトキシフェニル
(149)p−ビフェニリル
(150)4−フェニルチオフェニル
(151)4−クロロフェニル
(152)4−ベンゾイルフェニル
(153)4−アセトキシフェニル
(154)4−ベンゾイルオキシフェニル
(155)4−フェノキシカルボニルフェニル
(156)4−メトキシフェニル
(157)4−アニリノフェニル
(158)4−イソブチリルアミノフェニル
(159)4−フェノキシカルボニルアミノフェニル
(160)4−(3−エチルウレイド)フェニル
(161)4−(3,3−ジエチルウレイド)フェニル
(162)4−メチルフェニル
(163)4−フェノキシフェニル
(164)4−ヒドロキシフェニル
(166)4−エトキシカルボニルフェニル
(167)4−ブトキシフェニル
(168)p−ビフェニリル
(169)4−フェニルチオフェニル
(170)4−クロロフェニル
(171)4−ベンゾイルフェニル
(172)4−アセトキシフェニル
(173)4−ベンゾイルオキシフェニル
(174)4−フェノキシカルボニルフェニル
(175)4−メトキシフェニル
(176)4−アニリノフェニル
(177)4−イソブチリルアミノフェニル
(178)4−フェノキシカルボニルアミノフェニル
(179)4−(3−エチルウレイド)フェニル
(180)4−(3,3−ジエチルウレイド)フェニル
(181)4−メチルフェニル
(182)4−フェノキシフェニル
(183)4−ヒドロキシフェニル
(185)4−エトキシカルボニルフェニル
(186)4−ブトキシフェニル
(187)p−ビフェニリル
(188)4−フェニルチオフェニル
(189)4−クロロフェニル
(190)4−ベンゾイルフェニル
(191)4−アセトキシフェニル
(192)4−ベンゾイルオキシフェニル
(193)4−フェノキシカルボニルフェニル
(194)4−メトキシフェニル
(195)4−アニリノフェニル
(196)4−イソブチリルアミノフェニル
(197)4−フェノキシカルボニルアミノフェニル
(198)4−(3−エチルウレイド)フェニル
(199)4−(3,3−ジエチルウレイド)フェニル
(200)4−メチルフェニル
(201)4−フェノキシフェニル
(202)4−ヒドロキシフェニル
(204)4−エトキシカルボニルフェニル
(205)4−ブトキシフェニル
(206)p−ビフェニリル
(207)4−フェニルチオフェニル
(208)4−クロロフェニル
(209)4−ベンゾイルフェニル
(210)4−アセトキシフェニル
(211)4−ベンゾイルオキシフェニル
(212)4−フェノキシカルボニルフェニル
(213)4−メトキシフェニル
(214)4−アニリノフェニル
(215)4−イソブチリルアミノフェニル
(216)4−フェノキシカルボニルアミノフェニル
(217)4−(3−エチルウレイド)フェニル
(218)4−(3,3−ジエチルウレイド)フェニル
(219)4−メチルフェニル
(220)4−フェノキシフェニル
(221)4−ヒドロキシフェニル
(223)4−ブチルフェニル
(224)4−(2−メトキシ−2−エトキシエチル)フェニル
(225)4−(5−ノネニル)フェニル
(226)p−ビフェニリル
(227)4−エトキシカルボニルフェニル
(228)4−ブトキシフェニル
(229)4−メチルフェニル
(230)4−クロロフェニル
(231)4−フェニルチオフェニル
(232)4−ベンゾイルフェニル
(233)4−アセトキシフェニル
(234)4−ベンゾイルオキシフェニル
(235)4−フェノキシカルボニルフェニル
(236)4−メトキシフェニル
(237)4−アニリノフェニル
(238)4−イソブチリルアミノフェニル
(239)4−フェノキシカルボニルアミノフェニル
(240)4−(3−エチルウレイド)フェニル
(241)4−(3,3−ジエチルウレイド)フェニル
(242)4−フェノキシフェニル
(243)4−ヒドロキシフェニル
(244)3−ブチルフェニル
(245)3−(2−メトキシ−2−エトキシエチル)フェニル
(246)3−(5−ノネニル)フェニル
(247)m−ビフェニリル
(248)3−エトキシカルボニルフェニル
(249)3−ブトキシフェニル
(250)3−メチルフェニル
(251)3−クロロフェニル
(252)3−フェニルチオフェニル
(253)3−ベンゾイルフェニル
(254)3−アセトキシフェニル
(255)3−ベンゾイルオキシフェニル
(256)3−フェノキシカルボニルフェニル
(257)3−メトキシフェニル
(258)3−アニリノフェニル
(259)3−イソブチリルアミノフェニル
(260)3−フェノキシカルボニルアミノフェニル
(261)3−(3−エチルウレイド)フェニル
(262)3−(3,3−ジエチルウレイド)フェニル
(263)3−フェノキシフェニル
(264)3−ヒドロキシフェニル
(265)2−ブチルフェニル
(266)2−(2−メトキシ−2−エトキシエチル)フェニル
(267)2−(5−ノネニル)フェニル
(268)o−ビフェニリル
(269)2−エトキシカルボニルフェニル
(270)2−ブトキシフェニル
(271)2−メチルフェニル
(272)2−クロロフェニル
(273)2−フェニルチオフェニル
(274)2−ベンゾイルフェニル
(275)2−アセトキシフェニル
(276)2−ベンゾイルオキシフェニル
(277)2−フェノキシカルボニルフェニル
(278)2−メトキシフェニル
(279)2−アニリノフェニル
(280)2−イソブチリルアミノフェニル
(281)2−フェノキシカルボニルアミノフェニル
(282)2−(3−エチルウレイド)フェニル
(283)2−(3,3−ジエチルウレイド)フェニル
(284)2−フェノキシフェニル
(285)2−ヒドロキシフェニル
(286)3,4−ジブチルフェニル
(287)3,4−ジ(2−メトキシ−2−エトキシエチル)フェニル
(288)3,4−ジフェニルフェニル
(289)3,4−ジエトキシカルボニルフェニル
(290)3,4−ジドデシルオキシフェニル
(291)3,4−ジメチルフェニル
(292)3,4−ジクロロフェニル
(293)3,4−ジベンゾイルフェニル
(294)3,4−ジアセトキシフェニル
(295)3,4−ジメトキシフェニル
(296)3,4−ジ−N−メチルアミノフェニル
(297)3,4−ジイソブチリルアミノフェニル
(298)3,4−ジフェノキシフェニル
(299)3,4−ジヒドロキシフェニル
(300)3,5−ジブチルフェニル
(301)3,5−ジ(2−メトキシ−2−エトキシエチル)フェニル
(302)3,5−ジフェニルフェニル
(303)3,5−ジエトキシカルボニルフェニル
(304)3,5−ジドデシルオキシフェニル
(305)3,5−ジメチルフェニル
(306)3,5−ジクロロフェニル
(307)3,5−ジベンゾイルフェニル
(308)3,5−ジアセトキシフェニル
(309)3,5−ジメトキシフェニル
(310)3,5−ジ−N−メチルアミノフェニル
(311)3,5−ジイソブチリルアミノフェニル
(312)3,5−ジフェノキシフェニル
(313)3,5−ジヒドロキシフェニル
(314)2,4−ジブチルフェニル
(315)2,4−ジ(2−メトキシ−2−エトキシエチル)フェニル
(316)2,4−ジフェニルフェニル
(317)2,4−ジエトキシカルボニルフェニル
(318)2,4−ジドデシルオキシフェニル
(319)2,4−ジメチルフェニル
(320)2,4−ジクロロフェニル
(321)2,4−ジベンゾイルフェニル
(322)2,4−ジアセトキシフェニル
(323)2,4−ジメトキシフェニル
(324)2,4−ジ−N−メチルアミノフェニル
(325)2,4−ジイソブチリルアミノフェニル
(326)2,4−ジフェノキシフェニル
(327)2,4−ジヒドロキシフェニル
(328)2,3−ジブチルフェニル
(329)2,3−ジ(2−メトキシ−2−エトキシエチル)フェニル
(330)2,3−ジフェニルフェニル
(331)2,3−ジエトキシカルボニルフェニル
(332)2,3−ジドデシルオキシフェニル
(333)2,3−ジメチルフェニル
(334)2,3−ジクロロフェニル
(335)2,3−ジベンゾイルフェニル
(336)2,3−ジアセトキシフェニル
(337)2,3−ジメトキシフェニル
(338)2,3−ジ−N−メチルアミノフェニル
(339)2,3−ジイソブチリルアミノフェニル
(340)2,3−ジフェノキシフェニル
(341)2,3−ジヒドロキシフェニル
(342)2,6−ジブチルフェニル
(343)2,6−ジ(2−メトキシ−2−エトキシエチル)フェニル
(344)2,6−ジフェニルフェニル
(345)2,6−ジエトキシカルボニルフェニル
(346)2,6−ジドデシルオキシフェニル
(347)2,6−ジメチルフェニル
(348)2,6−ジクロロフェニル
(349)2,6−ジベンゾイルフェニル
(350)2,6−ジアセトキシフェニル
(351)2,6−ジメトキシフェニル
(352)2,6−ジ−N−メチルアミノフェニル
(353)2,6−ジイソブチリルアミノフェニル
(354)2,6−ジフェノキシフェニル
(355)2,6−ジヒドロキシフェニル
(356)3,4,5−トリブチルフェニル
(357)3,4,5−トリ(2−メトキシ−2−エトキシエチル)フェニル
(358)3,4,5−トリフェニルフェニル
(359)3,4,5−トリエトキシカルボニルフェニル
(360)3,4,5−トリドデシルオキシフェニル
(361)3,4,5−トリメチルフェニル
(362)3,4,5−トリクロロフェニル
(363)3,4,5−トリベンゾイルフェニル
(364)3,4,5−トリアセトキシフェニル
(365)3,4,5−トリメトキシフェニル
(366)3,4,5−トリ−N−メチルアミノフェニル
(367)3,4,5−トリイソブチリルアミノフェニル
(368)3,4,5−トリフェノキシフェニル
(369)3,4,5−トリヒドロキシフェニル
(370)2,4,6−トリブチルフェニル
(371)2,4,6−トリ(2−メトキシ−2−エトキシエチル)フェニル
(372)2,4,6−トリフェニルフェニル
(373)2,4,6−トリエトキシカルボニルフェニル
(374)2,4,6−トリドデシルオキシフェニル
(375)2,4,6−トリメチルフェニル
(376)2,4,6−トリクロロフェニル
(377)2,4,6−トリベンゾイルフェニル
(378)2,4,6−トリアセトキシフェニル
(379)2,4,6−トリメトキシフェニル
(380)2,4,6−トリ−N−メチルアミノフェニル
(381)2,4,6−トリイソブチリルアミノフェニル
(382)2,4,6−トリフェノキシフェニル
(383)2,4,6−トリヒドロキシフェニル
(384)ペンタフルオロフェニル
(385)ペンタクロロフェニル
(386)ペンタメトキシフェニル
(387)6−N−メチルスルファモイル−8−メトキシ−2−ナフチル
(388)5−N−メチルスルファモイル−2−ナフチル
(389)6−N−フェニルスルファモイル−2−ナフチル
(390)5−エトキシ−7−N−メチルスルファモイル−2−ナフチル
(391)3−メトキシ−2−ナフチル
(392)1−エトキシ−2−ナフチル
(393)6−N−フェニルスルファモイル−8−メトキシ−2−ナフチル
(394)5−メトキシ−7−N−フェニルスルファモイル−2−ナフチル
(395)1−(4−メチルフェニル)−2−ナフチル
(396)6,8−ジ−N−メチルスルファモイル−2−ナフチル
(397)6−N−2−アセトキシエチルスルファモイル−8−メトキシ−2−ナフチル
(398)5−アセトキシ−7−N−フェニルスルファモイル−2−ナフチル
(399)3−ベンゾイルオキシ−2−ナフチル
(400)5−アセチルアミノ−1−ナフチル
(401)2−メトキシ−1−ナフチル
(402)4−フェノキシ−1−ナフチル
(403)5−N−メチルスルファモイル−1−ナフチル
(404)3−N−メチルカルバモイル−4−ヒドロキシ−1−ナフチル
(405)5−メトキシ−6−N−エチルスルファモイル−1−ナフチル
(406)7−テトラデシルオキシ−1−ナフチル
(407)4−(4−メチルフェノキシ)−1−ナフチル
(408)6−N−メチルスルファモイル−1−ナフチル
(409)3−N,N−ジメチルカルバモイル−4−メトキシ−1−ナフチル
(410)5−メトキシ−6−N−ベンジルスルファモイル−1−ナフチル
(411)3,6−ジ−N−フェニルスルファモイル−1−ナフチル
(412)メチル
(413)エチル
(414)ブチル
(415)オクチル
(416)ドデシル
(417)2−ブトキシ−2−エトキシエチル
(418)ベンジル
(419)4−メトキシベンジル
(425)フェニル
(426)ブチル
(431)エチル
(432)ブチル
(433)オクチル
(434)ドデシル
(435)2−ブトキシ2−エトキシエチル
(436)ベンジル
(437)4−メトキシベンジル
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MP−154:R13、R14、R15、R16:CH2O−n−C4H9
MP−155:R13、R14、R15、R16:CH2NHCOCH=CH2
MP−156:R13、R14、R15、R16:CH2NHCO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
MP−157:R13、R14、R15:CH2OH;R16:CH2OCH3
MP−158:R13、R14、R16:CH2OH;R15:CH2OCH3
MP−159:R13、R14:CH2OH;R15、R16:CH2OCH3
MP−160:R13、R16:CH2OH;R14、R15:CH2OCH3
MP−161:R13:CH2OH;R14、R15、R16:CH2OCH3
MP−162:R13、R14、R16:CH2OCH3;R15:CH2OH
MP−163:R13、R16:CH2OCH3;R14、R15:CH2OH
MP−164:R13、R14、R15:CH2OH;R16:CH2O−i−C4H9
MP−165:R13、R14、R16:CH2OH;R15:CH2O−i−C4H9
MP−166:R13、R14:CH2OH;R15、R16:CH2O−i−C4H9
MP−167:R13、R16:CH2OH;R14、R15:CH2O−i−C4H9
MP−168:R13:CH2OH;R14、R15、R16:CH2O−i−C4H9
MP−169:R13、R14、R16:CH2O−i−C4H9;R15:CH2OH
MP−170:R13、R16:CH2O−i−C4H9;R14、R15:CH2OH
MP−171:R13、R14、R15:CH2OH;R16:CH2O−n−C4H9
MP−172:R13、R14、R16:CH2OH;R15:CH2O−n−C4H9
MP−173:R13、R14:CH2OH;R15、R16:CH2O−n−C4H9
MP−174:R13、R16:CH2OH;R14、R15:CH2O−n−C4H9
MP−175:R13:CH2OH;R14、R15、R16:CH2O−n−C4H9
MP−176:R13、R14、R16:CH2O−n−C4H9;R15:CH2OH
MP−177:R13、R16:CH2O−n−C4H9;R14、R15:CH2OH
MP−178:R13、R14:CH2OH;R15:CH2OCH3;R16:CH2O−n−C4H9
MP−179:R13、R14:CH2OH;R15:CH2O−n−C4H9;R16:CH2OCH3
MP−180:R13、R16:CH2OH;R14:CH2OCH3;R15:CH2O−n−C4H9
MP−181:R13:CH2OH;R14、R15:CH2OCH3;R16:CH2O−n−C4H9
MP−182:R13:CH2OH;R14、R16:CH2OCH3;R15:CH2O−n−C4H9
MP−183:R13:CH2OH;R14:CH2OCH3;R15、R16:CH2O−n−C4H9
MP−184:R13:CH2OH;R14、R15:CH2O−n−C4H9;R16:CH2OCH3
MP−185:R13、R14:CH2OCH3;R15:CH2OH;R16:CH2O−n−C4H9
MP−186:R13、R16:CH2OCH3;R14:CH2OH;R15:CH2O−n−C4H9
MP−187:R13:CH2OCH3;R14、R15:CH2OH;R16:CH2O−n−C4H9
MP−188:R13、R16:CH2O−n−C4H9;R14:CH2OCH3;R15:CH2OH
MP−189:R13:CH2OH;R14:CH2OCH3;R15:CH2O−n−C4H9;R16:CH2NHCOCH=CH2
MP−190:R13:CH2OH;R14:CH2OCH3;R15:CH2NHCOCH=CH2;R16:CH2O−n−C4H9
MP−191:R13:CH2OH;R14:CH2O−n−C4H9;R15:CH2NHCOCH=CH2;R16:CH2OCH3
MP−192:R13:CH2OCH3;R14:CH2OH;R15:CH2O−n−C4H9;R16:CH2NHCOCH=CH2
MP−193:R13:CH2OCH3;R14:CH2OH;R15:CH2NHCOCH=CH2;R16:CH2O−n−C4H9
MP−194:R13:CH2O−n−C4H9;R14:CH2OCH3;R15:CH2OH;R16:CH2NHCOCH=CH2
MP−195:R13:CH2OH;R14:CH2OCH3;R15:CH2NHCO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3;R16:CH2NHCOCH=CH2
MP−196:R13:CH2OH;R14:CH2OCH3;R15:CH2NHCOCH=CH2;R16:CH2NHCO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
MP−197:R13:CH2OH;R14:CH2NHCO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3;R15:CH2NHCOCH=CH2;R16:CH2OCH3
MP−198:R13:CH2OCH3;R14:CH2OH;R15:CH2NHCO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3;R16:CH2NHCOCH=CH2
MP−199:R13:CH2OCH3;R14:CH2OH;R15:CH2NHCOCH=CH2;R16:CH2NHCO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
MP−200:R13:CH2NHCO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3;R14:CH2OCH3;R15:CH2OH;R16:CH2NHCOCH=CH2
本発明においては、上記繰り返し単位を二種類以上組み合わせたコポリマーを用いてもよい。二種類以上のホモポリマーまたはコポリマーを併用してもよい。
本発明の偏光板保護フィルムはセルロース樹脂以外の高分子材料やオリゴマーを適宜選択して混合してもよい。前述の高分子材料やオリゴマーはセルロース樹脂と相溶性に優れるものが好ましく、フィルムにしたときの透過率が80%以上、更に好ましくは90%以上、更に好ましくは92%以上であることが好ましい。セルロース樹脂以外の高分子材料やオリゴマーの少なくとも1種以上を混合する目的は、加熱溶融時の粘度制御やフィルム加工後のフィルム物性を向上するために行う意味を含んでいる。この場合は、上述のその他添加剤として含むことが出来る。
本発明の偏光板保護フィルムは例えば、セルロース樹脂及び添加剤の混合物を、熱風乾燥または真空乾燥した後、溶融押出し、T型ダイよりフィルム状に押出しして、静電印加法等により冷却ロールに密着させ、冷却固化させ、未延伸フィルムを得ることが出来る。冷却ロールの温度は90〜150℃に維持されていることが好ましい。
本発明の偏光板保護フィルムに好ましい延伸操作について説明する。
ニップロール延伸では、上流側のニップロール出口(即ち延伸開始点)に応力が集中し易く、ここで集中的に延伸され、均一延伸されにくい。即ち、全領域にわたって均一延伸するため、延伸部の平均温度(即ち延伸部の長手方向中央の温度)より、上流側ニップロール直後の温度を、上記の温度だけ低くすることが好ましい。このような温度分布は、上流側のニップロールを温調ロールとしこの温度を下げることでも実施出来るし、長手方向に沿って設置した分割熱源(IRヒーター等の放射熱源や、複数のい吹き出し口を設けた熱吹き出し口)を用いることで達成出来る。
小さなアスペクト比での延伸では、幅方向で延伸ムラが発生し易い。即ち、両端が中央部に比べ延伸されやすい。従って、両端の温度を幅方向中央部に比べ上記の温度だけ高くすることが好ましい。このような温度分布は、幅手方向に沿って設置した分割熱源(IRヒーター等の放射熱源や、複数のい吹き出し口を設けた熱吹き出し口)を用いることで達成出来る。
本発明の偏光板保護フィルムは、下記式(I)により定義されるレターデーション値Roが0〜300nmでかつ下記式(II)により定義されるレターデーション値Rtが−600〜600nmの範囲にあることが好ましい。また、より好ましい範囲はRo値が0〜80nm、Rt値が−400〜400nmの範囲であり、特に好ましい範囲はR0値が0〜40nm及び−200〜200nmの範囲である。
式(II) Rt={(Nx+Ny)/2−Nz}×d〔式中、Nxはフィルム面内の屈折率が最も大きい方向の屈折率、NyはNxに直角な方向でのフィルム面内の屈折率、Nzはフィルムの厚み方向の屈折率、dはフィルムの厚み(nm)をそれぞれ表す。〕
レターデーション値を上記範囲にすることで、特に偏光板用位相差フィルムとしての光学性能を十分に満足することが出来る。
Ro値及びRt値の5℃から85℃の範囲における温度依存性が、絶対値で各々5%/℃以下、6%/℃以下であることが好ましい。
平衡含水率変動を低減するためには、可塑剤含有量を増加させる。芳香族環やシクロアルキル環、ノルボルネン環などの疎水性を有する可塑剤或いは樹脂などの添加剤を添加する、延伸後の熱処理温度を高く設定(例えば110〜180℃)することなどが有効である。
0.5<R450/R590<1.0
1.0<R650/R590<1.5の範囲にあることが好ましい。より好ましくは、0.7<R450/R590<0.95、1.01<R650/R590<1.2であり、特に好ましくは、0.8<R450/R590<0.93、1.02<R650/R590<1.1である。
偏光板保護フィルムの長手、幅手方向の光弾性係数をそれぞれC(md)、C(td)とした時、それぞれの値が1×10-8〜1×10-14Pa-1の範囲にあることが好ましく、特に1×10-9〜1×10-13Pa-1の範囲にあることが好ましい。光弾性係数は、フィルムに荷重を加えながらフィルム面内のレターデーション(Ro)を測定し、これをフィルムの厚み(d)で割ってΔn(=R/d)を求めることが出来る。荷重を変えながらΔnを求め、荷重−Δn曲線を作成して、その傾きを光弾性係数とする。荷重をかける方向をフィルムの長手方向或いは幅手方向とすることでそれぞれの値を求めることが出来る。フィルム面内のレターデーション(R)は、レターデーション測定装置(KOBURA31PR、王子計測機器社製)を用い、波長590nmにおける値とした。
本発明の偏光板保護フィルムの透湿度は、25℃、90%RH環境下で1〜250g/m2・24時間であることが好ましく、10〜200g/m2・24時間であることが更に好ましく、20〜180g/m2・24時間であることが最も好ましい。透湿度は、JIS Z0208に記載の方法で測定する事が出来る。
偏光板保護フィルムは、温度25℃かつ相対湿度60%における平衡含水率が0.1〜3%であることが好ましく、0.3〜2%であることが更に好ましく、0.5〜1.5%であることが特に好ましい。
本発明に係わる偏光板保護フィルムは、寸度安定性が優れていることが好ましい。
偏光板保護フィルムを幅手方向に延伸する際に、寸法変化率をある範囲に制御する条件で延伸する事が好ましい。
フィルムを、温度23℃、相対湿度55%に調湿された部屋で24時間調湿した後、TD方向、MD方向それぞれに約10cm間隔にカッターにより目印をつけ、距離(L1)を測定した。次に、所定の温湿度条件に設定された恒温槽中でフィルムを24時間保管した。再度、フィルムを温度23℃、相対湿度55%に調湿された部屋で24時間調湿した後、目印の距離(L2)を測定した。寸法変化率は、以下の式により評価を行った。
(吸湿膨張係数)
本発明の偏光板保護フィルムの吸湿膨張係数が所定の範囲内であることが好ましい。TD方向、MD方向の吸湿膨張率は同じであっても異なっていても良い。具体的には、60℃、90%RHにおける吸湿膨張率が−1から1%の範囲が好ましく、−0.5から0.5%の範囲が更に好ましく、−0.2から0.2%の範囲が更に好ましく、0から0.1%以下が最も好ましい。
フィルムを、温度23℃、相対湿度55%に調湿された部屋で24時間調湿した後、幅手、長手それぞれに約20cm間隔にカッターにより目印をつけ、距離(L3)を測定した。次に、60℃90%に調湿された恒温槽中でフィルムを24時間保管。フィルムを恒温槽から出した後、2分以内に目印の距離(L4)を測定した。吸湿膨張率は、以下の式により評価を行った。
(熱収縮開始温度)
本発明の偏光板保護フィルムの熱収縮開始温度は、130〜220℃の範囲にあることが好ましく、更に好ましくは135℃以上200℃以下であり、更に好ましくは140〜190℃以下であることが更に好ましい。熱収縮開始温度は、TMA(Thermal Mechanical Analyzer)を用いて測定出来る。具体的には、フィルムを昇温しながらサンプルの寸法を測定し、原長に対し2%収縮した温度を調べる。延伸倍率によって熱収縮開始温度は変化するが、高延伸倍率方向のサンプルで上記熱収縮開始温度の範囲にあることが好ましい。
測定したい方向に沿って長さ35mm、幅3mm幅のフィルムサンプルをカットする。長手方向に両端を25mm間隔でチャックする。これをTMA測定器(TMA2940型
Thermomechanical Analyzer、TA instruments社製)を用いて、0.04Nの力を加えながら30℃から200℃まで3℃/分で昇温しながら寸法変化を測定する。30℃の寸法を基長とし、これから500μm収縮した温度を収縮開始温度とする。
本発明の偏光板保護フィルムの熱伝導率は0.1〜15W/(m・K)であることが好ましく、更に好ましくは0.5〜11W/(m・K)である。フィルムの熱伝導率を制御するため、熱伝導率の高い樹脂をブレンドしたり、高熱伝導性粒子を添加することが好ましい。高熱伝導性の層を塗布若しくは共押出し法によって形成することも出来る。高熱伝導性粒子としては、窒化アルミニウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、窒化マグネシウム、炭化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、炭素、ダイヤモンド、金属等を挙げる事が出来る。フィルムの透明性を損なわないために、透明な粒子を使用することが望ましい。ポリマーフィルムとしてセルロースアセテートフィルムを用いる場合、高熱伝導性粒子の配合量は、セルロースアセテート100質量部に対して5〜100質量部の範囲で充填するのがよい。配合量が5質量部未満であると熱伝導の向上が乏しく、また50質量部を超える充填は、生産性の面で困難かつフィルムが脆いものになってしまう。高熱伝導性粒子の平均粒径は0.05〜80μm、好ましくは0.1〜10μmが好ましい。球状の粒子を用いても良いし、針状の粒子を用いても良い。
本発明に係わる偏光板保護フィルムの引き裂き強度は、溶融流延での製膜工程での取り扱い性を損なわないために、30℃85%RHにおいて2〜55gであることが好ましい。
以下、MD方向)と幅手方向(以下、TD方向)のフィルム引き裂き強度の比をある範囲に制御する条件で延伸する事が好ましい。TD、MD方向の引き裂き強度をそれぞれHtd、Hmdとしたとき、0.5<Htd/Hmd<2であることが好ましく、更に好ましくは0.6<Htd/Hmd<1であり、0.8<Htd/Hmd<1が更に好ましく、0.9<Htd/Hmd<1が最も好ましい。
偏光板保護フィルムを、温度23℃、相対湿度55%に調湿された部屋で4時間調湿した後、試料寸法試料幅50mm×64mmに切り出し、ISO 6383/2−1983に従い測定して求めた。
フィルムの当該表面の動摩擦係数は1.0以下、更に好ましくは0.8以下、特に好ましくは0.40以下であることが好ましい。0.35以下であることがより好ましく、0.30以下であることが更に好ましく、0.25以下であることが最も好ましい。前述のように樹脂フィルム中に微粒子を添加したり、表面に微粒子含有層を設けることによって、微細な凹凸を形成することで、動摩擦係数を低減出来る。
本発明の偏光板保護フィルムは、TD方向、MD方向の弾性率は同じであっても異なっていても良い。具体的には、弾性率が1GPa〜5GPaの範囲が好ましく、更に好ましくは、1.8GPa〜4GPaであり、特に好ましくは、1.9GPa〜3GPaの範囲である。MD方向の弾性率とTD方向の弾性率の比は0.3≦MD方向の弾性率/TD方向の弾性率≦3とすることができ、好ましくは0.5≦MD方向の弾性率/TD方向の弾性率≦2である。TD方向及びMD方向の弾性率は、それぞれの方向への延伸倍率、延伸温度、延伸速度等の延伸条件や延伸後の緩和などによって制御することができる。
本発明の偏光板保護フィルムの破断点応力は、50から200MPaの範囲とすることが好ましい。破断点応力をこの範囲とすることで、寸法安定性や平面性が改善される。破断点応力は延伸倍率、延伸温度などによって制御することが出来る。
本発明の偏光板保護フィルムの破断点伸度は、10〜120%であることが好ましい。特に延伸前のフィルムでは、フィルム面内のいずれの方向においても、破断点伸度が40〜100%の範囲であることが好ましく、50〜100%の範囲であることが好ましく、60〜90%の範囲にあることが更に好ましい。破断点伸度は添加剤含有量、樹脂ブレンドやポリエステル或いはポリウレタンなどの高分子可塑剤の添加、延伸温度、延伸倍率、延伸後の熱処理や緩和条件によって制御することが出来る。
JIS K 7127に記載の方法に従い23℃55%RHの環境下で測定を行った。試料幅を10mm、長さ130mmに切り出し、任意温度でチャック間距離100mmにし、引っ張り速度100mm/分で引っ張り試験を行い求めた。
本発明の偏光板保護フィルムは高い平面性が要求され、中心線平均粗さ(Ra)としては、0.0001〜0.1μmが好ましく、更に好ましくは、0.01μm以下であり、特に好ましくは、0.001μm以下である。中心線平均粗さ(Ra)は、JIS B 0601に規定された数値であり、測定方法としては、例えば、触針法若しくは光学的方法等が挙げられる。
本発明で得られるセルロースエステルフィルムの厚みは、通常5〜500μmの範囲であるが、偏光板保護フィルムとしても用いる場合は、20〜200μmの範囲が、偏光板の寸法安定性、水バリア−性等の点から好ましい。また、ロ−ルフィルムとしての長手方向及び幅手方向の膜厚分布はそれぞれ±3%以内であることが好ましく特に±1%以内であることが好ましく、±0.1%以内であることが望ましい。
試料フィルムを温度23℃、相対湿度55%に調湿された部屋で4時間調湿した後、幅手方向に10mm間隔で、膜厚を測定を行った。得られた膜厚分布データから、以下の式に従って膜厚分布R(%)を算出した。
ここで、R(max):最大膜厚、R(min):最小膜厚、R(ave):平均膜厚
(カール)
本発明のフィルムは樋状カール(幅方向のカール)が30m-1以下であることが好ましい。より好ましくは25m-1、更に好ましくは20m-1以下である。ここで云うカール値はカールの曲率半径(mを単位として測定)の逆数で示したものであり、これが大きいものほど強いカールであることを示す。カールの測定方法は下記に示す。カールが強い場合、ポリマーフィルムは樋状ではなく、丸まってしまう場合もある。フィルムを熱処理した後でもこの範囲内にあることが好ましい。樋状カールは塗布層を設けることで増加或いは減少させることが可能であり、フィルムを膨潤若しくは溶解させる溶媒を塗布することによって、塗布面に対して内側にカールするようにすることも出来、これによって相殺することでカールを所定範囲内に収めることも可能である。
当該フィルム試料を25℃55%RH環境下で3日間放置後、該フィルムを幅手方向50mm、長手方向2mmに裁断した。更に、そのフィルム小片を23℃±2℃55%RH環境下で24時間調湿し、曲率スケールを用いて該フィルムのカール値を測定することが出来る。カール度の測定はJIS−K7619−1988のA法に準じて行った。
本発明で用いられるセルロ−ス樹脂或いは溶融物は輝点異物が少ないものが好ましく用いられる。輝点異物とは、クロスニコルに配置された偏光板の間にセルロ−ス樹脂フィルム試料を配置し、一方より光を当てて、もう一方より観察するとき、光源の光が透過してくることによって光って見える点のことを指し、これを輝点異物という。表示装置用の偏光板保護フィルムではこれが少ないものが求められており、10μm以上の大きさの輝点異物が100個/cm2以下、特に好ましくは実質的にないことが好ましく、5〜10μmの大きさの輝点異物が200個/cm2以下、に好ましくは、50個/cm2以下、実質的にないことが好ましい。5μm未満の輝点異物も少ないことが望ましい。偏光板保護フィルムの輝点異物は原料のセルロ−ス樹脂の輝点異物が少ないものを選択すること及びセルロ−ス樹脂溶液若しくはセルロース樹脂溶融物を濾過することによって減らすことが出来る。
フィルムを2枚の偏光子を直交状態(クロスニコル状態)で挟み、一方の偏光板の外側から光を当て、他方の偏光板の外側から顕微鏡(透過光源で倍率30倍)で25mm2当たりの光って見える異物(輝点異物)の数を測定した。この輝点異物は、外側からあてている光が異物が存在する部分だけ透過されてくることによって光って見える異物である。測定は、10箇所にわたって行い計250mm2当たりの個数から輝点異物を個/cm2を求め評価した。
下記測定条件にて陽電子消滅寿命と相対強度を測定した。
陽電子線源:22NaCl(強度1.85MBq)
ガンマ線検出器:プラスチック製シンチレーター+光電子増倍管
装置時間分解能:290ps
測定温度:23℃
総カウント数:100万カウント
試料サイズ:20mm×15mmにカットした切片を20枚重ねて約2mmの厚みにした。試料は測定前に24時間真空乾燥を行った。
1チャンネルあたりの時間:23.3ps/ch
上記の測定条件に従って、陽電子消滅寿命測定を実施し、非線形最小二乗法により3成分解析して、消滅寿命の小さいものから、τ1、τ2、τ3とし、それに応じた強度をI1,I2,I3(I1+I2+I3=100%)とした。最も寿命の長い平均消滅寿命τ3から、下記式を用いて自由体積半径R3(nm)を求めた。τ3が空孔での陽電子消滅に対応し、τ3が大きいほど空孔サイズが大きいと考えられている。
ここで、0.166(nm)は空孔の壁から浸出している電子層の厚さに相当する。
JIS K−7105で定義される。1mmスリットで測定した時、90%以上が好ましく、95%以上が好ましく、99%以上が好ましい。
本発明の偏光板保護フィルムの製造に際し、延伸の前及び/または後で透明導電層、ハードコート層、反射防止層、易滑性層、易接着層、防眩層、バリアー層、光学補償層等の機能性層を塗設してもよい。特に、透明導電層、ハードコート層、反射防止層、易接着層、防眩層及び光学補償層から選ばれる少なくとも1層を設けることが好ましい。この際、コロナ放電処理、プラズマ処理、薬液処理等の各種表面処理を必要に応じて施すことが出来る。
本発明のフィルムには、界面活性剤や導電性微粒子分散物などを用いて、透明導電層を設けることも好ましい。フィルム自身に導電性を付与しても、透明導電性層を設けてもよい。帯電防止性を付与するには透明導電性層を設けることが好ましい。透明導電性層は、塗布、大気圧プラズマ処理、真空蒸着、スパッタ、イオンプレーティング法などによって設けることも出来る。或いは共押出し法で表層或いは内部層のみに導電性微粒子を含有させて、透明導電性層とすることも出来る。透明導電層はフィルムの一方の面のみに設けても両面に設けてもよい。導電性微粒子を滑り性を付与させるマット剤と併用若しくは兼用することも出来る。導電剤としては、下記の導電性を有する金属酸化物粉体を使用することが出来る。
本発明の偏光板保護フィルムは、その表面にハードコート層及び反射防止層を設け、反射防止フィルムとすることが好ましい。
Ti(OR1)4
式中、R1としては炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基がよいが、好ましくは炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基である。また、有機チタン化合物のモノマー、オリゴマーまたはそれらの加水分解物は、アルコキシド基が加水分解を受けて−Ti−O−Ti−のように反応して架橋構造を作り、硬化した層を形成する。
微粒子(特に無機微粒子)には、表面処理を実施して、ポリマーとの親和性を改善することが好ましい。表面処理は、プラズマ放電処理やコロナ放電処理のような物理的表面処理と、カップリング剤を使用する化学的表面処理に分類出来る。化学的表面処理のみ、または物理的表面処理と化学的表面処理の組み合わせで実施することが好ましい。カップリング剤としては、オルガノアルコキシメタル化合物(例、チタンカップリング剤、シランカップリング剤)が好ましく用いられる。微粒子がSiO2からなる場合は、シランカップリング剤による表面処理が特に有効に実施出来る。具体的なシランカップリング剤の例としては、前記したシランカップリング剤が好ましく用いられる。
シェルを形成するポリマーは、飽和炭化水素を主鎖として有するポリマーであることが好ましい。フッ素原子を主鎖または側鎖に含むポリマーが好ましく、フッ素原子を側鎖に含むポリマーが更に好ましい。ポリアクリル酸エステルまたはポリメタクリル酸エステルが好ましく、フッ素置換アルコールとポリアクリル酸またはポリメタクリル酸とのエステルが最も好ましい。シェルポリマーの屈折率は、ポリマー中のフッ素原子の含有量の増加に伴い低下する。低屈折率層の屈折率を低下させるため、シェルポリマーは35〜80質量%のフッ素原子を含むことが好ましく、45〜75質量%のフッ素原子を含むことが更に好ましい。フッ素原子を含むポリマーは、フッ素原子を含むエチレン性不飽和モノマーの重合反応により合成することが好ましい。フッ素原子を含むエチレン性不飽和モノマーの例としては、フルオロオレフィン(例えば、フルオロエチレン、ビニリデンフルオライド、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、パーフルオロ−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソール)、フッ素化ビニルエーテル及びフッ素置換アルコールとアクリル酸またはメタクリル酸とのエステルが挙げられる。
バインダーポリマーは、飽和炭化水素またはポリエーテルを主鎖として有するポリマーであることが好ましく、飽和炭化水素を主鎖として有するポリマーであることが更に好ましい。バインダーポリマーは架橋していることが好ましい。飽和炭化水素を主鎖として有するポリマーは、エチレン性不飽和モノマーの重合反応により得ることが好ましい。架橋しているバインダーポリマーを得るためには、二以上のエチレン性不飽和基を有するモノマーを用いることが好ましい。2以上のエチレン性不飽和基を有するモノマーの例としては、多価アルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル(例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ジクロヘキサンジアクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、1,2,3−シクロヘキサンテトラメタクリレート、ポリウレタンポリアクリレート、ポリエステルポリアクリレート)、ビニルベンゼン及びその誘導体(例えば、1,4−ジビニルベンゼン、4−ビニル安息香酸−2−アクリロイルエチルエステル、1,4−ジビニルシクロヘキサノン)、ビニルスルホン(例えば、ジビニルスルホン)、アクリルアミド(例えば、メチレンビスアクリルアミド)及びメタクリルアミドが挙げられる。ポリエーテルを主鎖として有するポリマーは、多官能エポシキ化合物の開環重合反応により合成することが好ましい。2以上のエチレン性不飽和基を有するモノマーの代わりまたはそれに加えて、架橋性基の反応により、架橋構造をバインダーポリマーに導入してもよい。架橋性官能基の例としては、イソシアナート基、エポキシ基、アジリジン基、オキサゾリン基、アルデヒド基、カルボニル基、ヒドラジン基、カルボキシル基、メチロール基及び活性メチレン基が挙げられる。ビニルスルホン酸、酸無水物、シアノアクリレート誘導体、メラミン、エーテル化メチロール、エステル及びウレタンも、架橋構造を導入するためのモノマーとして利用出来る。ブロックイソシアナート基のように、分解反応の結果として架橋性を示す官能基を用いてもよい。また、架橋基は、上記化合物に限らず上記官能基が分解した結果反応性を示すものであってもよい。バインダーポリマーの重合反応及び架橋反応に使用する重合開始剤は、熱重合開始剤や、光重合開始剤が用いられるが、光重合開始剤の方がより好ましい。光重合開始剤の例としては、アセトフェノン類、ベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ホスフィンオキシド類、ケタール類、アントラキノン類、チオキサントン類、アゾ化合物、過酸化物類、2,3−ジアルキルジオン化合物類、ジスルフィド化合物類、フルオロアミン化合物類や芳香族スルホニウム類がある。アセトフェノン類の例としては、2,2−ジエトキシアセトフェノン、p−ジメチルアセトフェノン、1−ヒドロキシジメチルフェニルケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−4−メチルチオ−2−モルフォリノプロピオフェノン及び2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノンが挙げられる。ベンゾイン類の例としては、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル及びベンゾインイソプロピルエーテルが挙げられる。ベンゾフェノン類の例としては、ベンゾフェノン、2,4−ジクロロベンゾフェノン、4,4−ジクロロベンゾフェノン及びp−クロロベンゾフェノンが挙げられる。ホスフィンオキシド類の例としては、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシドが挙げられる。
式中、R1は炭素原子数が12以上の飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基を表す。アルキル基またはアルケニル基が好ましく、更に炭素原子数が16以上のアルキル基またはアルケニル基が好ましい。R2は−OM1基(M1はNa、K等のアルカリ金属を表す)、−OH基、−NH2基、または−OR3基(R3は炭素原子数が12以上の飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基、好ましくはアルキル基またはアルケニル基を表す)を表し、R2としては−OH基、−NH2基または−OR3基が好ましい。具体的には、ベヘン酸、ステアリン酸アミド、ペンタコ酸等の高級脂肪酸またはその誘導体、天然物としてこれらの成分を多く含んでいるカルナバワックス、蜜蝋、モンタンワックスも好ましく使用出来る。特公昭53−292号公報に開示されているようなポリオルガノシロキサン、米国特許第4,275,146号明細書に開示されているような高級脂肪酸アミド、特公昭58−33541号公報、英国特許第927,446号明細書または特開昭55−126238号公報及び同58−90633号公報に開示されているような高級脂肪酸エステル(炭素数が10〜24の脂肪酸と炭素数が10〜24のアルコールのエステル)、そして米国特許第3,933,516号明細書に開示されているような高級脂肪酸金属塩、特開昭51−37217号公報に開示されているような炭素数10までのジカルボン酸と脂肪族または環式脂肪族ジオールからなるポリエステル化合物、特開平7−13292号公報に開示されているジカルボン酸とジオールからのオリゴポリエステル等を挙げることが出来る。
本発明の偏光板について述べる。
本発明の偏光板を表示装置に組み込むことによって、種々の視認性に優れた本発明の表示装置を作製することが出来る。本発明の偏光板は反射型、透過型、半透過型LCD或いはTN型、STN型、OCB型、HAN型、VA型(PVA型、MVA型)、IPS型等の各種駆動方式のLCDで好ましく用いられる。また、本発明の偏光板保護フィルムは、平面性に優れ、プラズマディスプレイ、フィールドエミッションディスプレイ、有機ELディスプレイ、無機ELディスプレイ、電子ペーパー等の各種表示装置にも好ましく用いられる。特に画面が30型以上の大画面の表示装置では、色むらや波打ちむらが少なく、長時間の鑑賞でも目が疲れないという効果があった。
(高分子UV剤P−1合成例)
2(2′−ヒドロキシ−5′−t−ブチル−フェニル)−5−カルボン酸−(2−メタクリロイルオキシ)エチルエステル−2H−ベンゾトリアゾール(下記例示化合物MUV−19)を、下記に記載の方法に従って合成した。
80℃で6時間乾燥済み(水分率200ppm)のアセチル基の置換度1.95、プロピオニル基の置換度0.7、数平均分子量60000のセルロースアセテートプロピオネート100質量部、トリメチロールプロパントリベンゾエート10質量部、高分子UV剤P−1を1.0質量部、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール0.1質量部、ペンタエリスリチル−テトラキス〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕0.1質量部、トリイソデシルホスファイト0.1質量部、シーホスターKEP−10(株式会社日本触媒製)0.1質量部を真空ナウターミキサーで80℃、1Torrで3時間混合しながら更に乾燥した。得られた混合物を2軸式押し出し機を用いて235℃で溶融混合しペレット化した。この際、混錬時のせん断による発熱を抑えるためニーディングディスクは用いずオールスクリュータイプのスクリューを用いた。また、ベント孔から真空引きを行い、混錬中に発生する揮発成分を吸引除去した。なお、押出機に供給するフィーダーやホッパー、押出機ダイから冷却槽間は、乾燥窒素ガス雰囲気として、樹脂への水分の吸湿を防止した。
なお、弾性タッチロールの表面温度は100℃、第2冷却ロールの表面温度は30℃とした。弾性タッチロール、第1冷却ロール、第2冷却ロールの各ロールの表面温度は、ロールにフィルムが最初に接する位置から回転方向に対して90°手前の位置のロール表面の温度を非接触温度計を用いて幅方向に10点測定した平均値を各ロールの表面温度とした。
厚さ120μmのポリビニルアルコールフィルムを、ヨウ素1質量部、ホウ酸4質量部を含む水溶液100質量部に浸漬し、50℃で6倍に縦延伸して偏光フィルムを作った。
得られたフィルムについて、幅方向に10か所、下記のようにして、Ro、Rtを測定し、それぞれ平均値で表した。
Rt={(Nx+Ny)/2−Nz}
但し、フィルムの遅相軸方向の屈折率Nx、進相軸方向の屈折率Ny、厚み方向の屈折率Nz、フィルムの膜厚をd(nm)である。
フィルムを偏光板に貼合する。これを液晶表示装置に組み込み、画像を表示させ、スジに起因する明暗のスジを目視で観察し、下記基準でランク付けした。
AA スジは認められない
A スジは認められない
B 部分的に僅かにスジが認められる
C 全体に僅かにスジが認められる
D 一部はっきりとスジが認められる
E 全体にはっきりとスジが認められる
(斑点状むら)
フィルムを偏光板に貼合する。これを液晶表示装置に組み込み、黒表示にしたときの点状あるいは面状で現れる明暗を目視で観察し、下記基準でランク付けした。
AA 光の抜けはなく全体に均一な暗視野
A 光の抜けはなく全体に均一な暗視野
B 部分的に僅かに明暗が認められる
C 全体に僅かに明暗が認められる
D 一部明暗が認められる
E 全体に明暗が認められる
尚、ランクAAはランクAより、より好ましい結果であることを示す。
80℃で6時間乾燥済み(水分率150ppm)のアセチル基の置換度1.6、プロピオニル基の置換度1.2、数平均分子量75000のセルロースアセテートプロピオネート100質量部、トリメチロールプロパントリベンゾエート11質量部、高分子UV剤P−1を1.0質量部、IRGANOX1010(チバスペシャルティケミカルズ(株)製)0.2質量部、トリイソデシルホスファイト0.1質量部を真空ナウターミキサーで80℃、1Torrで3時間混合しながら更に乾燥した。乾燥窒素雰囲気下で得られた混合物を2軸式押し出し機を用いて235℃で溶融混合しペレット化した。この際、混錬時のせん断による発熱を抑えるためニーディングディスクは用いずオールスクリュータイプのスクリューを用いた。また、ベント孔から真空引きを行い、混錬中に発生する揮発成分を吸引除去した。なお、押出機に供給するフィーダーやホッパー、押出機ダイから冷却ロール間は、乾燥窒素ガス雰囲気として、樹脂への水分の吸湿を防止した。
Claims (9)
- セルロース樹脂を含む溶融物をダイからフィルム状に、ドロー比10以上30以下となるように冷却ロール上に押し出し、押し出された溶融フィルムをタッチロールで冷却ロールに押圧し、更に溶融フィルムを冷却ロール上で固化しながら搬送するフィルム製造方法であって、該タッチロールは、金属製外筒と、内筒と、該金属製外筒と該内筒との間に冷却媒体を収容する空間とを有しており、更にタッチロール押圧時のタッチロール線圧を1kg/cm以上、15kg/cm以下とすることを特徴とするフィルム製造方法。(但し、ドロー比とは、ダイのリップクリアランスBを冷却ロール上で固化されたフィルムの平均膜厚Aで除した値である。)
- 前記冷却ロール上で固化されたフィルムの厚みが70μm以上、100μm以下の時、ドロー比が10以上、20未満であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載のフィルム製造方法。
- 前記冷却ロール上で固化されたフィルムの厚みが50μm以上、70μm未満の時、ドロー比が20以上、25未満であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載のフィルム製造方法。
- 前記冷却ロール上で固化されたフィルムの厚みが50μm未満の時、ドロー比が25以上、30以下であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載のフィルム製造方法。
- 前記タッチロール線圧が2kg/cm以上、10kg/cm未満であることを特徴とする請求の範囲第1項から第4項のいずれか1項に記載のフィルム製造方法。
- 前記押し出された溶融フィルムのタッチロール側フィルム表面温度T(℃)が、Tg<T<Tg+110であることを特徴とする請求の範囲第1項から第5項のいずれか1項に記載のフィルム製造方法。
(但し、ここでTgとは、DSC測定によって求めたフィルムのガラス転移温度である。) - 請求の範囲第1項から第5項のいずれか1項に記載のフィルム製造方法で製造されたことを特徴とする偏光板保護フィルム。
- 偏光子の少なくとも一方の面に請求の範囲第7項に記載の偏光板保護フィルムを貼合したことを特徴とする偏光板。
- 液晶セルの少なくとも一方の面に請求の範囲第8項に記載の偏光板を貼合したことを特徴とする液晶表示装置。
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