JP5387405B2 - 紫外線吸収性ポリマー、セルロースエステル光学フィルム、セルロースエステル光学フィルムの製造方法、偏光板、及び液晶表示装置 - Google Patents
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Description
上述の技術分野で用いられている光学フィルムは、紫外線を含む光に晒されると分解が促進され強度低下を引き起こすと同時に、変色により透明度が低下するという問題を抱えていた。この為、高い透明性の求められる光学フィルムでは、予めベンゾトリアゾール系化合物或いはベンゾフェノン系化合物、シアノアクリレート系化合物、サリチル酸系化合物の紫外線吸収剤を混入させることで紫外線による劣化を防止していた。しかしながら、これら従来の紫外線吸収剤の多くは溶解性が低い為に、ブリードアウトが生じ易い、フィルム上で析出し易い、ヘイズが上昇し透明性が低下する、更には、加熱加工時の着色、劣化、蒸散により添加量が減少し紫外線吸収能が低下するとともに、製造工程が汚染されてしまう等、様々な問題を有していた。
2.前記エチレン性不飽和モノマーが、N−アクリロイルモルホリンであることを特徴とする前記1に記載の紫外線吸収性ポリマー。
3.前記エチレン性不飽和モノマーと、前記一般式(B)で表されるモノマーと、下記一般式(C)で表されるモノマーとの共重合体であることを特徴とする請求項1又は2に記載の紫外線吸収性ポリマー。
4.前記紫外線吸収性ポリマーの重量平均分子量が1000以上70000以下であることを特徴とする前記1〜3のいずれか一項に記載の紫外線吸収性ポリマー。
(E):炭素ラジカル捕捉剤、フェノール系化合物、及びリン系化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物。
式(1) 2.4≦A+B<3.0
式(2) 0≦A≦2.4
式(3) 0.1≦B<3.0
(式中、Aはアセチル基の置換度、Bは炭素数3〜5のアシル基の置換度の総和を表す。
)
9.前記炭素ラジカル捕捉剤が、下記一般式(1)で表わされる化合物であることを特徴とする前記7又は8に記載のセルロースエステル光学フィルム。
10.前記炭素ラジカル捕捉剤が、下記一般式(2)で表わされる化合物であることを特徴とする前記7又は8に記載のセルロースエステル光学フィルム。
11.前記リン系化合物が下記一般式(3)又は(4)で表されるホスホナイト化合物であることを特徴とする前記7又は8に記載のセルロースエステル学フィルム。
(式中、R31は置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよいチエニル基、R32は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよいチエニル基を表す。複数のR32は互いに結合して環を形成してもよい。)
一般式(4) (R34O)2PR33−R33P(OR34)2
(式中、R33は置換基を有していてもよいフェニレン基、又は置換基を有していてもよいチエニレン基、R34は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよいチエニル基を表す。複数のR34は互いに結合して環を形成してもよい。)
12.前記一般式(4)のR34が1つのフェニル基に対し炭素数の合計が9〜14の置換基を有する置換フェニル基であることを特徴とする前記11に記載のセルロースエステル光学フィルム。
(但し、1つのフェニル基に対し炭素数の合計が9〜14の範囲内で複数の置換基を有してもよい。)
13.前記一般式(4)で表されるホスホナイト化合物がテトラキス(2,4−ジ−t−ブチル−5−メチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイトであることを特徴とする前記11又は12に記載のセルロースエステル光学フィルム。
(E):炭素ラジカル捕捉剤、フェノール系化合物、及びリン系化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物。
式(4) 1.0≦Ye/Yc≦5.0
以下本発明を実施するための最良の形態について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
(分子内に下記一般式(A)で表される部分構造を有するエチレン性不飽和モノマーとして、N−アクリロイルモルホリン、N−ビニルピペリドン、N−ビニルカプロラクタム又はこれらの混合物から選択されるモノマーと、下記一般式(B)で表されるモノマーとの共重合体である紫外線吸収性ポリマー)
本発明のセルロースエステルフィルムは、N−アクリロイルモルホリン、N−ビニルピペリドン、N−ビニルカプロラクタム又はこれらの混合物から選択されるエチレン性不飽和モノマーと、下記一般式(B)で表されるモノマーとの共重合体である紫外線吸収性ポリマーを少なくとも1種含有する。
本発明においては、R1、R2、及びR3の何れか二つが互いに結合してそれらが結合している窒素原子、或いは窒素原子及び炭素原子と一緒になって、5〜7員の環状構造を形成するが、その場合の環としては、環中に更に窒素原子、硫黄原子または酸素原子を有していても良く、飽和または不飽和の単環、多環または縮合環式のものが挙げられる。具体例としては、例えば、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロール環、モルホリン環、チアモルホリン環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピロリドン環、ピペリドン等の複素環が挙げられ、これらの環は更に、前記R1、R2、及びR3で表される基が有しても良い置換基によってさらに置換されていてもよい。
本発明において、分子内に前記一般式(A)で表される部分構造を有するエチレン性不飽和モノマーは分子内にエチレン性不飽和結合を有するが、前記R1、R2、及びR3で表される基の少なくとも一つがエチレン性不飽和結合を有する基としてアルケニル基を表すか、或いは前記R1、R2、及びR3で表される基の少なくとも一つが部分構造としてエチレン性不飽和結合を有することを意味する。エチレン性不飽和結合の具体例としては、ビニル基、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、スチリル基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基、シアン化ビニル基、2−シアノアクリルオキシ基、1,2−エポキシ基、ビニルベンジル基、ビニルエーテル基などが挙げられるが、好ましくは、ビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基である。
本発明に用いられる「炭素ラジカル捕捉剤」とは、炭素ラジカルが速やかに付加反応しうる基(例えば2重結合、3重結合等の不飽和基)を有し、かつ炭素ラジカル付加後に重合等の後続反応が起こらない安定な生成物を与える化合物を意味する。上記炭素ラジカル捕捉剤としては分子内に速やかに炭素ラジカルと反応する基((メタ)アクリロイル基、アリール基等の不飽和基)およびフェノール系、ラクトン系化合物等のラジカル重合禁止能を有する化合物が有用であり、特に下記一般式(1)または下記一般式(2)で表わされる化合物が好ましい。
本発明に用いられるフェノール系化合物は、例えば、米国特許第4,839,405号明細書の第12〜14欄に記載されているもの等の、2,6−ジアルキルフェノール誘導体化合物が好ましく、特に下記一般式(5)で表される化合物が好ましい。
本発明に用いられるリン系化合物は、従来公知のものを用いることができる。好ましくはホスファイト(phosphite)、ホスホナイト(phosphonite)、ホスフィナイト(phosphinite)、または第3級ホスファン(phosphane)からなる群より選ばれる化合物であり、例えば、特開2002−138188号、特開2005−344044号段落番号0022〜0027、特開2004−182979号段落番号0023〜0039、特開平10−306175号、特開平1−254744号、特開平2−270892号、特開平5−202078号、特開平5−178870号、特表2004−504435号、特表2004−530759号、および特願2005−353229号の明細書中に記載されているものが好ましい。更に好ましいリン系化合物としては前記一般式(3)または(4)で表されるホスホナイト化合物である。
本発明に係るセルロースエステルは、脂肪酸アシル基、置換もしくは無置換の芳香族アシル基の中からいずれかの構造を含む、セルロースの単独または混合酸エステルである。
式(1) 2.4≦A+B<3.0
式(2) 0≦A≦2.4
式(3) 0.1≦B<3.0
この内、特にセルロースアセテートプロピオネートが好ましく用いられ、中でも1.00≦A≦2.20であり、0.50≦B≦2.00が好ましい。より好ましくは1.20≦A≦2.00であり、0.70≦B≦1.70である。上記アシル基で置換されていない部分は通常水酸基として存在しているのものである。これらは公知の方法で合成することができる。
測定条件は以下の通りである。
溶媒:テトヒドロフラン
装置:HLC−8220(東ソー(株)製)
カラム:TSKgel SuperHM−M(東ソー(株)製)
カラム温度:40℃
試料濃度:0.1質量%
注入量:10μl
流量:0.6ml/min
校正曲線:標準ポリスチレン:PS−1(Polymer Laboratories社製)Mw=2,560,000〜580迄の9サンプルによる校正曲線を使用した。
本発明のセルロースエステル光学フィルムは、可塑剤として、多価アルコールと1価のカルボン酸からなるエステル系可塑剤の少なくとも1種を含有させることが好ましく、特に下記一般式(7)で表される有機酸と3価以上のアルコールが縮合した構造を有するエステル化合物を、可塑剤として1〜25質量%含有することが好ましい。1質量%よりも少ないと可塑剤を添加する効果が認められず、25質量%よりも多いとブリードアウトが発生しやすくなり、フィルムの経時安定性が低下するために好ましくない。より好ましくは上記可塑剤を3〜20質量%含有するセルロースエステル光学フィルムであり、さらに好ましくは5〜15質量%含有するセルロースエステル光学フィルムである。
式中、R′はm価の有機基、mは3以上の正の整数、OH基はアルコール性水酸基を表す。特に好ましいのは、mとしては3または4の多価アルコールである。
本発明の光学フィルムには、偏光子や表示装置の紫外線に対する劣化防止のために紫外線吸収剤を添加することができ、紫外線吸収剤としては、偏光子や表示装置の紫外線に対する劣化防止の観点から、波長370nm以下の紫外線の吸収能に優れており、且つ液晶表示性の観点から、波長400nm以上の可視光の吸収が少ないものが好ましい。
本発明のセルロースエステル光学フィルムには、滑り性を付与するためにマット剤等の微粒子を添加することができ、微粒子としては、無機化合物の微粒子または有機化合物の微粒子が挙げられる。マット剤はできるだけ微粒子のものが好ましく、微粒子としては、例えば、二酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、炭酸カルシウム、カオリン、タルク、焼成ケイ酸カルシウム、水和ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、リン酸カルシウム等の無機微粒子や架橋高分子微粒子を挙げることができる。中でも、二酸化ケイ素がフィルムのヘイズを低くできるので好ましい。二酸化ケイ素のような微粒子は有機物により表面処理されている場合が多いが、このようなものはフィルムのヘイズを低下できるため好ましい。
本発明のセルロースエステル光学フィルムは、添加剤として前述の可塑剤、UV吸収剤、微粒子以外に、更に粘度低下剤、リターデーション制御剤、酸掃去剤、染料、顔料等を含んでも構わない。
本発明において、溶融粘度を低減する目的として、水素結合性溶媒を添加することができる。水素結合性溶媒とは、J.N.イスラエルアチビリ著、「分子間力と表面力」(近藤保、大島広行訳、マグロウヒル出版、1991年)に記載されるように、電気的に陰性な原子(酸素、窒素、フッ素、塩素)と電気的に陰性な原子と共有結合した水素原子間に生ずる、水素原子媒介「結合」を生ずることができるような有機溶媒、すなわち、結合モーメントが大きく、かつ水素を含む結合、例えば、O−H(酸素水素結合)、N−H(窒素水素結合)、F−H(フッ素水素結合)を含むことで近接した分子同士が配列できるような有機溶媒をいう。これらは、セルロース樹脂の分子間水素結合よりもセルロースとの間で強い水素結合を形成する能力を有するもので、本発明で行う溶融流延法においては、用いるセルロース樹脂単独のガラス転移温度よりも、水素結合性溶媒の添加によりセルロース樹脂組成物の溶融温度を低下することができる、または同じ溶融温度においてセルロース樹脂よりも水素結合性溶媒を含むセルロース樹脂組成物の溶融粘度を低下することができる。
本発明のセルロースエステル光学フィルムにおいて配向膜を形成して液晶層を設け、セルロースエステルフィルムと液晶層由来のリターデーションを複合化して光学補償能を付与した偏光板加工を行ってもよい。リターデーションを制御するために添加する化合物は、欧州特許第911,656A2号明細書に記載されているような、二つ以上の芳香族環を有する芳香族化合物をリターデーション制御剤として使用することもできる。また2種類以上の芳香族化合物を併用してもよい。該芳香族化合物の芳香族環には、芳香族炭化水素環に加えて、芳香族性ヘテロ環を含む。芳香族性ヘテロ環であることが特に好ましく、芳香族性ヘテロ環は一般に不飽和ヘテロ環である。中でも1,3,5−トリアジン環を有する化合物が特に好ましい。
酸掃去剤とは製造時から持ち込まれるセルロースエステル中に残留する酸(プロトン酸)をトラップする役割を担う剤である。また、セルロースエステルを溶融するとポリマー中の水分と熱により側鎖の加水分解が促進し、セルロースアセテートプロピオネートならば酢酸やプロピオン酸が生成する。酸と化学的に結合できればよく、エポキシ、3級アミン、エーテル構造等を有する化合物が挙げられるが、これに限定されるものでない。
フィルム構成材料は溶融及び製膜工程において、揮発成分が少ないまたは発生しないことが求められる。これは加熱溶融時に発泡して、フィルム内部の欠陥やフィルム表面の平面性劣化を削減または回避するためである。
位相差フィルムを偏光板保護フィルムとする場合、該保護フィルムの厚さは、10〜500μmが好ましい。特に、下限は20μm以上、好ましくは30μm以上である。上限は150μm以下、好ましくは120μm以下である。特に好ましい範囲は25以上〜90μmである。位相差フィルムが厚いと、偏光板加工後の偏光板が厚くなり過ぎ、ノート型パソコンやモバイル型電子機器に用いる液晶表示においては、特に薄型軽量の目的に適さなくなる。一方、位相差フィルムが薄いと、位相差フィルムとしてのリターデーションの発現が困難となり、加えてフィルムの透湿性が高くなり、偏光子を湿度から保護する能力が低下する傾向がある。
本発明の偏光板について述べる。
本発明に係るセルロースエステル光学フィルムを位相差フィルムとして含む偏光板は、通常の偏光板と比較して高い表示品質を発現させることができ、特にマルチドメイン型の液晶表示装置、より好ましくは複屈折モードによってマルチドメイン型の液晶表示装置への使用に適している。
本発明の光学フィルム製造に際し、延伸の前及び/または後で透明導電層、ハードコート層、反射防止層、易滑性層、易接着層、防眩層、バリアー層、光学補償層等の機能性層を塗設してもよい。特に、透明導電層、ハードコート層、反射防止層、易接着層、防眩層及び光学補償層から選ばれる少なくとも1層を設けることが好ましい。この際、コロナ放電処理、プラズマ処理、薬液処理等の各種表面処理を必要に応じて施すことができる。
本発明のフィルムには、界面活性剤や導電性微粒子分散物などを用いて、透明導電層を設けることも好ましい。フィルム自身に導電性を付与しても、透明導電性層を設けてもよい。帯電防止性を付与するには透明導電性層を設けることが好ましい。透明導電性層は、塗布、大気圧プラズマ処理、真空蒸着、スパッタ、イオンプレーティング法などによって設けることもできる。或いは共押出し法で表層或いは内部層のみに導電性微粒子を含有させて、透明導電性層とすることもできる。透明導電層はフィルムの一方の面のみに設けても両面に設けてもよい。導電性微粒子を滑り性を付与させるマット剤と併用若しくは兼用することもできる。導電剤としては、下記の導電性を有する金属酸化物粉体を使用することができる。
本発明のセルロースエステル光学フィルムは、その表面にハードコート層及び反射防止層を設け、反射防止フィルムとすることも好ましい。
高屈折率層の屈折率は、1.55〜2.30であることが好ましく、1.57〜2.20であることが更に好ましい。中屈折率層の屈折率は、基材であるセルロースエステルフィルムの屈折率(約1.5)と高屈折率層の屈折率との中間の値となるように調整する。中屈折率層の屈折率は、1.55〜1.80であることが好ましい。各層の厚さは、5nm〜0.5μmであることが好ましく、10nm〜0.3μmであることが更に好ましく、30nm〜0.2μmであることが最も好ましい。金属酸化物層のヘイズは、5%以下であることが好ましく、3%以下であることが更に好ましく、1%以下であることが最も好ましい。金属酸化物層の強度は、1kg荷重の鉛筆硬度で3H以上であることが好ましく、4H以上であることが最も好ましい。金属酸化物層を塗布により形成する場合は、無機微粒子とバインダーポリマーとを含むことが好ましい。
一般式(T)において、R1としては炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基がよいが、好ましくは炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基である。また、有機チタン化合物のモノマー、オリゴマーまたはそれらの加水分解物は、アルコキシド基が加水分解を受けて−Ti−O−Ti−のように反応して架橋構造を作り、硬化した層を形成する。
微粒子(特に無機微粒子)には、表面処理を実施して、ポリマーとの親和性を改善することが好ましい。表面処理は、プラズマ放電処理やコロナ放電処理のような物理的表面処理と、カップリング剤を使用する化学的表面処理に分類できる。化学的表面処理のみ、または物理的表面処理と化学的表面処理の組み合わせで実施することが好ましい。カップリング剤としては、オルガノアルコキシメタル化合物(例、チタンカップリング剤、シランカップリング剤)が好ましく用いられる。微粒子がSiO2からなる場合は、シランカップリング剤による表面処理が特に有効に実施できる。具体的なシランカップリング剤の例としては、前記したシランカップリング剤が好ましく用いられる。
シェルを形成するポリマーは、飽和炭化水素を主鎖として有するポリマーであることが好ましい。フッ素原子を主鎖または側鎖に含むポリマーが好ましく、フッ素原子を側鎖に含むポリマーが更に好ましい。ポリアクリル酸エステルまたはポリメタクリル酸エステルが好ましく、フッ素置換アルコールとポリアクリル酸またはポリメタクリル酸とのエステルが最も好ましい。シェルポリマーの屈折率は、ポリマー中のフッ素原子の含有量の増加に伴い低下する。低屈折率層の屈折率を低下させるため、シェルポリマーは35〜80質量%のフッ素原子を含むことが好ましく、45〜75質量%のフッ素原子を含むことが更に好ましい。フッ素原子を含むポリマーは、フッ素原子を含むエチレン性不飽和モノマーの重合反応により合成することが好ましい。フッ素原子を含むエチレン性不飽和モノマーの例としては、フルオロオレフィン(例えば、フルオロエチレン、ビニリデンフルオライド、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、パーフルオロ−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソール)、フッ素化ビニルエーテル及びフッ素置換アルコールとアクリル酸またはメタクリル酸とのエステルが挙げられる。
バインダーポリマーは、飽和炭化水素またはポリエーテルを主鎖として有するポリマーであることが好ましく、飽和炭化水素を主鎖として有するポリマーであることが更に好ましい。バインダーポリマーは架橋していることが好ましい。飽和炭化水素を主鎖として有するポリマーは、エチレン性不飽和モノマーの重合反応により得ることが好ましい。架橋しているバインダーポリマーを得るためには、二以上のエチレン性不飽和基を有するモノマーを用いることが好ましい。2以上のエチレン性不飽和基を有するモノマーの例としては、多価アルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル(例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ジクロヘキサンジアクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、1,2,3−シクロヘキサンテトラメタクリレート、ポリウレタンポリアクリレート、ポリエステルポリアクリレート)、ビニルベンゼン及びその誘導体(例えば、1,4−ジビニルベンゼン、4−ビニル安息香酸−2−アクリロイルエチルエステル、1,4−ジビニルシクロヘキサノン)、ビニルスルホン(例えば、ジビニルスルホン)、アクリルアミド(例えば、メチレンビスアクリルアミド)及びメタクリルアミドが挙げられる。ポリエーテルを主鎖として有するポリマーは、多官能エポシキ化合物の開環重合反応により合成することが好ましい。2以上のエチレン性不飽和基を有するモノマーの代わりまたはそれに加えて、架橋性基の反応により、架橋構造をバインダーポリマーに導入してもよい。架橋性官能基の例としては、イソシアナート基、エポキシ基、アジリジン基、オキサゾリン基、アルデヒド基、カルボニル基、ヒドラジン基、カルボキシル基、メチロール基及び活性メチレン基が挙げられる。ビニルスルホン酸、酸無水物、シアノアクリレート誘導体、メラミン、エーテル化メチロール、エステル及びウレタンも、架橋構造を導入するためのモノマーとして利用できる。ブロックイソシアナート基のように、分解反応の結果として架橋性を示す官能基を用いてもよい。また、架橋基は、上記化合物に限らず上記官能基が分解した結果反応性を示すものであってもよい。バインダーポリマーの重合反応及び架橋反応に使用する重合開始剤は、熱重合開始剤や、光重合開始剤が用いられるが、光重合開始剤の方がより好ましい。光重合開始剤の例としては、アセトフェノン類、ベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ホスフィンオキシド類、ケタール類、アントラキノン類、チオキサントン類、アゾ化合物、過酸化物類、2,3−ジアルキルジオン化合物類、ジスルフィド化合物類、フルオロアミン化合物類や芳香族スルホニウム類がある。アセトフェノン類の例としては、2,2−ジエトキシアセトフェノン、p−ジメチルアセトフェノン、1−ヒドロキシジメチルフェニルケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−4−メチルチオ−2−モルフォリノプロピオフェノン及び2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノンが挙げられる。ベンゾイン類の例としては、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル及びベンゾインイソプロピルエーテルが挙げられる。ベンゾフェノン類の例としては、ベンゾフェノン、2,4−ジクロロベンゾフェノン、4,4−ジクロロベンゾフェノン及びp−クロロベンゾフェノンが挙げられる。ホスフィンオキシド類の例としては、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシドが挙げられる。
式中、R1は炭素原子数が12以上の飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基を表す。アルキル基またはアルケニル基が好ましく、更に炭素原子数が16以上のアルキル基またはアルケニル基が好ましい。R2は−OM1基(M1はNa、K等のアルカリ金属を表す)、−OH基、−NH2基、または−OR3基(R3は炭素原子数が12以上の飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基、好ましくはアルキル基またはアルケニル基を表す)を表し、R2としては−OH基、−NH2基または−OR3基が好ましい。具体的には、ベヘン酸、ステアリン酸アミド、ペンタコ酸等の高級脂肪酸またはその誘導体、天然物としてこれらの成分を多く含んでいるカルナバワックス、蜜蝋、モンタンワックスも好ましく使用できる。特公昭53−292号公報に開示されているようなポリオルガノシロキサン、米国特許第4,275,146号明細書に開示されているような高級脂肪酸アミド、特公昭58−33541号公報、英国特許第927,446号明細書または特開昭55−126238号公報及び同58−90633号公報に開示されているような高級脂肪酸エステル(炭素数が10〜24の脂肪酸と炭素数が10〜24のアルコールのエステル)、そして米国特許第3,933,516号明細書に開示されているような高級脂肪酸金属塩、特開昭51−37217号公報に開示されているような炭素数10までのジカルボン酸と脂肪族または環式脂肪族ジオールからなるポリエステル化合物、特開平7−13292号公報に開示されているジカルボン酸とジオールからのオリゴポリエステル等を挙げることができる。
以下に、本発明に係る紫外線吸収性ポリマーの合成例を示す。
まず、2(2′−ヒドロキシ−5′−メチル−フェニル)−5−メタクリロイルアミノ−2H−ベンゾトリアゾール(例示化合物UVM−2)を、下記に記載の方法に従って合成した。
まず、2(2′−ヒドロキシ−5′−t−ブチル−フェニル)−5−カルボン酸−(2−メタクリロイルオキシ)エチルエステル−2H−ベンゾトリアゾール(例示化合物UVM−14)を、下記に記載の方法に従って合成した。
まず、2(2′−ヒドロキシ−5′−t−ブチル−フェニル)−5−メタクリロイルアミノ−2H−ベンゾトリアゾール(例示化合物UVM−4)を、以下に記載の方法に従って合成した。
まず、2(2′−ヒドロキシ−5′−メチル−フェニル)−5−カルボン酸−(2−メタクリロイルオキシ)エチルエステル−2H−ベンゾトリアゾール(例示化合物UVM−12)を、下記に記載の方法に従って合成した。
まず、2(2′−ヒドロキシ−5′−t−ブチル−フェニル)−5−カルボン酸−(2−アクリロイルオキシ)エチルエステル−2H−ベンゾトリアゾール(例示化合物UVM−44)を、下記に記載の方法に従って合成した。
〔セルロースエステル光学フィルムの製造〕
セルロースエステルCE−1としてセルロースアセテートプロピオネート(アセチル基置換度=1.92、プロピオニル置換度=0.74、総置換度=2.66、重量平均分子量=22万(ポリスチレン換算)、分散度=2.4)100質量部、可塑剤として前記KA−61の8.0質量部、炭素ラジカル捕捉剤として前記I−16(市販品として、SumilizerGS(住友化学社製))の0.25質量部、フェノール系化合物P−1として、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](市販品として、Irganox1010(チバスペシャルティケミカルズ社製))0.5質量部、リン系化合物として前記PN−1、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチル−5−メチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイト(市販品として、GSY−P101(堺化学工業社製))0.25質量部、紫外線吸収性ポリマーとして前記UVP−1の1.5質量部、更に紫外線吸収剤として下記UV−1の0.7質量部、微粒子(マット剤)M−1として、微粒子シリカ(平均一次粒径16μm)(市販品として、アエロジルR972V(日本アエロジル社製))0.3質量部を混合し、60℃ 5時間減圧乾燥した。このセルロースアシレート組成物を、2軸式押出し機を用いて235℃で溶融混合しペレット化した。この際、混錬時のせん断による発熱を抑えるためニーディングディスクは用いずオールスクリュータイプのスクリューを用いた。また、ベント孔から真空引きを行い、混錬中に発生する揮発成分を吸引除去した。なお、押出し機に供給するフィーダーやホッパー、押出し機ダイから冷却槽間は、乾燥窒素ガス雰囲気として、樹脂への水分の吸湿を防止した。
なお、弾性タッチロールの表面温度は130℃、第2冷却ロールの表面温度は100℃とした。弾性タッチロール、第1冷却ロール、第2冷却ロールの各ロールの表面温度は、ロールにフィルムが最初に接する位置から回転方向に対して90°手前の位置のロール表面の温度を非接触温度計を用いて幅方向に10点測定した平均値を各ロールの表面温度とした。
CE−2:セルロースアセテートプロピオネート、アセチル置換度=1.41、プロピオニル置換度=1.32、総置換度=2.73、重量平均分子量=22万(ポリスチレン換算)、分散度=3.2
CE−3:セルロースアセテートプロピオネート、アセチル基置換度=1.38、プロピオニル置換度=1.30、総置換度=2.68、重量平均分子量=21万(ポリスチレン換算)、分散度=2.9
CE−4:セルロースアセテートプロピオネート、アセチル置換度=1.31、プロピオニル置換度=1.23、総置換度=2.54、重量平均分子量=20万(ポリスチレン換算)、分散度=3.0
上記において、分散度とは、重量平均分子量/数平均分子量をいう。
CE−6:セルロースアセテートブチレート、アセチル置換度=2.10、ブチリル置換度=0.73、総置換度=2.83、重量平均分子量=23万(ポリスチレン換算)、分散度=3.5
CE−7:セルロースアセテートブチレート、アセチル置換度=1.05、ブチリル置換度=1.78、総置換度=2.83、重量平均分子量=28万(ポリスチレン換算)、分散度=3.6
(フェノール系化合物)
P−2:エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−m−トリル)プロピオネート](市販品として、IRGANOX−245(チバスペシャルティケミカルズ社製))
P−3:ヘキサメチレンビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](市販品として、IRGANOX−259(チバスペシャルティケミカルズ社製))
P−4:オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート(市販品として、IRGANOX−1076(チバスペシャルティケミカルズ社製))
(リン系化合物)
M−2:AEROSIL NAX50(日本アエロジル(株)社製)
M−3:SEAHOSTAR KE−P100(日本触媒(株)社製)
〔セルロースエステル光学フィルムの評価〕
上記のようにして作製した試料について、以下に記載した評価を行なった。その結果を表4に示す。
作製したセルロースエステル光学フィルムについて、下記のようにしてヘイズ値を測定し混錬性の評価とした。
フィルム試料1枚をASTM−D1003−52に従って、東京電色工業(株)社製T−2600DAを使用して測定し、以下のようにヘイズ値をランク分けし混錬性の評価とした。ヘイズ値が小さいほど混錬性が良好である。
B:ヘイズ値 0.2%以上0.5%未満
C:ヘイズ値 0.5%以上1.0%未満
D:ヘイズ値 1.0%以上1.5%未満
E:ヘイズ値 1.5%以上
(2)幅手方向端部の着色評価(端部と中央部イエローインデックスYI比率)
前記、セルロースエステルフィルムの製造において溶融押出し直後のセルロースエステルフィルムの幅手方向両端部から30mm四方のサンプル及びフィルム中央部から30mm四方のサンプルを切り出し、日立ハイテクノロジーズ社製分光光度計U−3310を用いて、その吸収スペクトルを測定し、三刺激値X、Y、Zを算出した。この三刺激値X、Y、Zから、JIS−K7103に基づいてフィルム両端部のイエローインデックスYe、及びフィルム中央部のイエローインデックスYcを算出し、その比率Ye/Ycを求めた。なお前記イエローインデックスは切り出したサンプル内で最大となる部分の箇所を読み取った。端部と中央部のイエローインデックスの比率は各フィルムで50点求め、その平均値から、次の評価基準で評価を行った。
リターデーション分布は以下で示される変動係数(CV)を求め、指標とした。
式(b)厚み方向リターデーションRt=((nx+ny)/2−nz)×d
ここに、dはフィルムの厚み(nm)、nxはフィルムの面内の最大の屈折率、遅相軸方向の屈折率ともいう、nyはフィルム面内で遅相軸に直角な方向の屈折率、nzは厚み方向におけるフィルムの屈折率である。得られた厚み方向のリターデーションをそれぞれ(n−1)法による標準偏差を求めた。厚み方向のリターデーションの変動係数(CV)は下記式から求めた。nとしては130〜140に設定した。
得られた厚み方向のリターデーション(Rt)の変動係数(CV)からリターデーション分布を次の評価基準で評価した。
輝点異物は、直交状態(クロスニコル)で配置した2枚の偏光板の間に作製したフィルム試料を置き、一方の偏光板の外側から光を当て、他方の偏光板の外側から顕微鏡で25mm2当たり直径0.01mm以上の白く抜けて見える異物(輝点異物)の数を100箇所で測定し、フィルムの厚みを80μmに換算したときの値に変換し、その平均値で表示した。この時の顕微鏡の条件は倍率30倍で透過光源であった。輝点異物の数は少ない程、良好である。
〔反射防止フィルム及び偏光板の作製〕
実施例2で作製したセルロースエステル光学フィルムF−1〜3、5〜8、10〜12、14〜18、20〜22、24〜27、29〜31、33〜43を用いて、その一方の面にハードコート層及び反射防止層を形成し、ハードコート付き反射防止フィルムを作製した。これを用いて偏光板を作製した。
下記ハードコート層組成物を乾燥膜厚3.5μmとなるように塗布し、80℃にて1分間乾燥した。次に高圧水銀ランプ(80W)にて150mJ/cm2の条件で硬化させ、ハードコート層を有するハードコートフィルムを作製した。ハードコート層の屈折率は1.50であった。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(2量体以上の成分を2割程度含む)
108質量部
イルガキュア184(チバスペシャルティケミカルズ(株)製) 2質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 180質量部
酢酸エチル 120質量部
〈中屈折率層〉
前記ハードコートフィルムのハードコート層の上に、下記中屈折率層組成物を押出しコーターで塗布し、80℃、0.1m/秒の条件で1分間乾燥させた。この時、指触乾燥終了(塗布面を指で触って乾燥していると感じる状態)までは非接触フローターを使用した。非接触フローターとしては、ベルマッティク社製の水平フロータータイプのエアータンバーを使用した。フローター内静圧は9.8kPaとし、約2mm幅手方向に均一に浮上させて搬送した。乾燥後、高圧水銀ランプ(80W)を用いて紫外線を、130mJ/cm2照射して硬化させ、中屈折率層を有する中屈折率層フィルムを作製した。この中屈折率層フィルムの中屈折率層の厚さは84nmで、屈折率は1.66であった。
20%ITO微粒子分散物(平均粒径70nm、イソプロピルアルコール溶液)
100g
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 6.4g
イルガキュア184(チバスペシャルティケミカルズ(株)製) 1.6g
テトラブトキシチタン 4.0g
10%FZ−2207(日本ユニカー社製、プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液) 3.0g
イソプロピルアルコール 530g
メチルエチルケトン 90g
プロピレングリコールモノメチルエーテル 265g
〈高屈折率層〉
前記中屈折率層の上に、下記高屈折率層組成物を押出しコーターで塗布し、80℃、0.1m/秒の条件で1分間乾燥させた。この時、指触乾燥終了(塗布面を指で触って乾燥していると感じる状態)までは非接触フローターを使用した。非接触フローターは中屈折率層形成と同じ条件とした。乾燥後、高圧水銀ランプ(80W)を用いて紫外線を130mJ/cm2照射して硬化させ、高屈折率層を有する高屈折率層フィルムを作製した。
テトラ(n)ブトキシチタン 95質量部
ジメチルポリシロキサン(信越化学社製KF−96−1000CS) 1質量部
γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシシラン(信越化学社製KBM503)
5質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 1750質量部
イソプロピルアルコール 3450質量部
メチルエチルケトン 600質量部
尚、この高屈折率層フィルムの高屈折率層の厚さ50μm、屈折率は1.82であった。
最初にシリカ系微粒子(空洞粒子)の調製を行った。
平均粒径5nm、SiO2濃度20質量%のシリカゾル100gと純水1900gの混合物を80℃に加温した。この反応母液のpHは10.5であり、同母液にSiO2として0.98質量%のケイ酸ナトリウム水溶液9000gとAl2O3として1.02質量%のアルミン酸ナトリウム水溶液9000gとを同時に添加した。その間、反応液の温度を80℃に保持した。反応液のpHは添加直後、12.5に上昇し、その後、殆ど変化しなかった。添加終了後、反応液を室温まで冷却し、限外濾過膜で洗浄して固形分濃度20質量%のSiO2・Al2O3核粒子分散液を調製した。(工程(a))
この核粒子分散液500gに純水1700gを加えて98℃に加温し、この温度を保持しながら、ケイ酸ナトリウム水溶液を陽イオン交換樹脂で脱アルカリして得られたケイ酸液(SiO2濃度3.5質量%)3000gを添加して第1シリカ被覆層を形成した核粒子の分散液を得た。(工程(b))
次いで、限外濾過膜で洗浄して固形分濃度13質量%になった第1シリカ被覆層を形成した核粒子分散液500gに純水1125gを加え、更に濃塩酸(35.5%)を滴下してpH1.0とし、脱アルミニウム処理を行った。次いで、pH3の塩酸水溶液10Lと純水5Lを加えながら限外濾過膜で溶解したアルミニウム塩を分離し、第1シリカ被覆層を形成した核粒子の構成成分の一部を除去したSiO2・Al2O3多孔質粒子の分散液を調製した(工程(c))。上記多孔質粒子分散液1500gと、純水500g、エタノール1,750g及び28%アンモニア水626gとの混合液を35℃に加温した後、エチルシリケート(SiO2 28質量%)104gを添加し、第1シリカ被覆層を形成した多孔質粒子の表面をエチルシリケートの加水分解重縮合物で被覆して第2シリカ被覆層を形成した。次いで、限外濾過膜を用いて溶媒をエタノールに置換した固形分濃度20質量%のシリカ系微粒子の分散液を調製した。
(1)粒子分散液をエバポレーターに採り、分散媒を蒸発させる。
Si(OC2H5)4を95mol%、C3F7−(OC3F6)24−O−(CF2)2−C2H4−O−CH2Si(OCH3)3を5mol%で混合したマトリックスに対して、平均粒径60nmの上記シリカ系微粒子S−1を35質量%添加し、1.0N−HClを触媒に用いて、更に溶媒で希釈した低屈折率コーティング剤を作製した。上記活性線硬化樹脂層または高屈折率層上にダイコーター法を用いてコーティング溶液を膜厚100nmで塗布し、120℃で1分間乾燥した後、紫外線照射を行うことにより、屈折率1.37の低屈折率層を形成した。
視野角測定を行う液晶パネルを以下のようにして作製し、液晶表示装置としての特性を評価した。
〔帯電防止フィルム及び偏光板の作製〕
実施例2で作製したセルロースエステル光学フィルムF−1〜3、5〜8、10〜12、14〜18、20〜22、24〜27、29〜31、33〜43を用いて、その一方の面にハードコート層及び帯電防止層を形成し、ハードコート付き帯電防止フィルムを作製した。これを用いて偏光板を作製した。
(帯電防止層塗布組成物)
ポリメチルメタアクリレート(重量平均分子量55万、Tg:90℃) 0.5部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 60部
メチルエチルケトン 16部
乳酸エチル 5部
メタノール 8部
導電性ポリマー樹脂CP−1(0.1〜0.3μm粒子) 0.5部
(ハードコート層塗布組成物)
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート単量体 60部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート2量体 20部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート3量体以上の成分 20部
ジエトキシベンゾフェノン光反応開始剤 6部
シリコーン系界面活性剤 1部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 75部
メチルエチルケトン 75部
(カール防止層塗布組成物)
アセトン 35部
酢酸エチル 45部
イソプロピルアルコール 5部
ジアセチルセルロース 0.5部
超微粒子シリカ2%アセトン分散液(アエロジル:200V)(日本アエロジル(株)製) 0.1部
視野角測定を行う液晶パネルを以下のようにして作製し、液晶表示装置としての特性を評価した。
〔偏光板、液晶表示装置の作製〕
実施例3で用いた裏面側の偏光板保護フィルムであるコニカミノルタタックKC8UCR−4(コニカミノルタオプト(株)製)の代わりに実施例2で作製した位相差光学フィルムF−4、9、13、19、23、28、32、を用いて、表面側の偏光板保護フィルムをコニカミノルタタックKC8UX(コニカミノルタオプト(株)製)とした以外は実施例3と同様にして、偏光板、及び液晶表示装置を作製したところ、実施例3を再現し、本発明のセルロースエステル光学フィルムを用いた偏光板、液晶表示装置は、反射色ムラも問題無く、コントラストにも優れた表示性を示した。
Claims (18)
- N−アクリロイルモルホリン、N−ビニルピペリドン、N−ビニルカプロラクタム又はこれらの混合物から選択されるエチレン性不飽和モノマーと、下記一般式(B)で表されるモノマーとの共重合体であることを特徴とする紫外線吸収性ポリマー。
- 前記エチレン性不飽和モノマーが、N−アクリロイルモルホリンであることを特徴とする請求項1に記載の紫外線吸収性ポリマー。
- 前記エチレン性不飽和モノマーと、前記一般式(B)で表されるモノマーと、下記一般式(C)で表されるモノマーとの共重合体であることを特徴とする請求項1又は2に記載の紫外線吸収性ポリマー。
- 前記紫外線吸収性ポリマーの重量平均分子量が1000以上70000以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の紫外線吸収性ポリマー。
- 前記一般式(B)で表されるモノマーが、下記一般式(D)で表されるモノマーであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の紫外線吸収性ポリマー。
- セルロースエステル、請求項1〜5のいずれか一項に記載の紫外線吸収性ポリマーを含有することを特徴とするセルロースエステル光学フィルム。
- セルロースエステル、請求項1〜5のいずれか一項に記載の紫外線吸収性ポリマー、及び下記(E)の化合物を含有することを特徴とするセルロースエステル光学フィルム。
(E):炭素ラジカル捕捉剤、フェノール系化合物、及びリン系化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物。 - 前記セルロースエステルが下記式(1)〜(3)の置換度を満足するセルロースエステであることを特徴とする請求項6又は7に記載のセルロースエステル光学フィルム。
式(1) 2.4≦A+B<3.0
式(2) 0≦A≦2.4
式(3) 0.1≦B<3.0
(式中、Aはアセチル基の置換度、Bは炭素数3〜5のアシル基の置換度の総和を表す。
) - 前記炭素ラジカル捕捉剤が、下記一般式(1)で表わされる化合物であることを特徴とする請求項7又は8に記載のセルロースエステル光学フィルム。
- 前記炭素ラジカル捕捉剤が、下記一般式(2)で表わされる化合物であることを特徴とする請求項7又は8に記載のセルロースエステル光学フィルム。
- 前記リン系化合物が下記一般式(3)又は(4)で表されるホスホナイト化合物であることを特徴とする請求項7又は8に記載のセルロースエステル学フィルム。
一般式(3) R 31 P(OR 32 ) 2
(式中、R 31 は置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよいチエニル基、R 32 は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよいチエニル基を表す。複数のR 32 は互いに結合して環を形成してもよい。)
一般式(4) (R 34 O) 2 PR 33 −R 33 P(OR 34 ) 2
(式中、R 33 は置換基を有していてもよいフェニレン基、又は置換基を有していてもよいチエニレン基、R 34 は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよいチエニル基を表す。複数のR 34 は互いに結合して環を形成してもよい。) - 前記一般式(4)のR 34 が1つのフェニル基に対し炭素数の合計が9〜14の置換基を有する置換フェニル基であることを特徴とする請求項11に記載のセルロースエステル光学フィルム。
(但し、1つのフェニル基に対し炭素数の合計が9〜14の範囲内で複数の置換基を有してもよい。) - 前記一般式(4)で表されるホスホナイト化合物がテトラキス(2,4−ジ−t−ブチル−5−メチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイトであることを特徴とする請求項11又は12に記載のセルロースエステル光学フィルム。
- セルロースエステル100質量部に対して、前記炭素ラジカル捕捉剤が0.1〜1.0質量部、前記フェノール系化合物が0.2〜2.0質量部、前記リン系化合物が0.1〜1.0質量部含有していることを特徴とする請求項7〜13のいずれか一項に記載のセルロースエステル光学フィルム。
- 請求項6〜14のいずれか一項に記載のセルロースエステル光学フィルムを用いることを特徴とする偏光板。
- 請求項6〜14のいずれか一項に記載のセルロースエステル光学フィルム又は請求項15に記載の偏光板を用いることを特徴とする液晶表示装置。
- セルロースエステル、請求項1〜5のいずれか一項に記載の紫外線吸収性ポリマー、及び下記(E)の化合物を含有させて溶融製膜することを特徴とするセルロースエステル光学フィルムの製造方法。
(E):炭素ラジカル捕捉剤、フェノール系化合物、及びリン系化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物。 - セルロースエステル光学フィルムの製造方法において、溶融押出し後のフィルム中央部分のイエローインデックスYcと、フィルム端部のイエローインデックスYeが下式(4)をみたすことを特徴とする請求項17に記載のセルロースエステル光学フィルムの製造方法。
式(4) 1.0≦Ye/Yc≦5.0
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