JPWO2006075706A1 - アントラピリドン化合物、マゼンタインク組成物及び着色体 - Google Patents
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Abstract
Description
従来、万年筆、フェルトペン等のインク及びインクジェット記録用インクとしては、水溶性染料を水性媒体に溶解した水性インクが使用されており、これらの水溶性インクにおいてはペン先やインク吐出ノズルでのインクの目詰まりを防止すべく一般に水溶性有機溶剤が添加されている。これらの従来のインクにおいては、十分な濃度の記録画像を与えること、ペン先やノズルの目詰まりを生じないこと、被記録材上での乾燥性がよいこと、滲みが少ないこと、保存安定性に優れること等が要求され、また形成される画像には、耐水性、耐光性、耐湿性等の堅牢度が求められる。
即ち、本発明は
(1)遊離酸の形で下記式(1)で表されるアントラピリドン化合物
で表される基をそれぞれ表す)、
(2)遊離酸の形で下記式(3)で表される(1)に記載のアントラピリドン化合物
(3)遊離酸の形で式(4)で表される(1)に記載のアントラピリドン化合物
(4)架橋基Xが下記式
−N(H)m(−A−)n1N(H)m−、−S−A−S−、−NH−A−S−又は−O−A−O−
(式中、Aは2価の炭素数1〜20の炭化水素残基であり、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、n1は0〜2、mは1又は0を示し、n1が0又は1の時 mは1を示し、n1が2の時 mは0を示す)
で表される基である(1)乃至(3)のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物、
(5)架橋基Xがジアミノアルキレン基である(1)乃至(3)のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物、
(6)遊離酸の形で下記式(5)で表されるアントラピリドン化合物、
(9)水及び水溶性有機溶剤を含有する(8)に記載のマゼンタインク組成物、
(10)インクジェット用である(9)記載のマゼンタインク組成物、
(11)(1)乃至(7)のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物中の無機分の含有量が1重量%以下である(8)乃至(10)のいずれか一項に記載のマゼンタインク組成物、
(12)(1)乃至(7)のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物の含有量が0.1〜20重量%である(8)乃至(11)のいずれか一項に記載のマゼンタインク組成物、
(13)インクの小滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に記録を行うインクジェット記録方法において、インクとして(8)乃至(12)のいずれか一項に記載のマゼンタインク組成物を使用することを特徴とするインクジェット記録方法、
(14)被記録材が情報伝達用シートである(13)に記載のインクジェット記録方法、
(15)情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有したインク受像層を有するものである(14)に記載のインクジェット記録方法、
(16)(8)乃至(12)のいずれか一項に記載のインクジェット記録用マゼンタインク組成物で着色された着色体、
(17)着色がインクジェットプリンタによりなされた(16)に記載の着色体、
(18)(8)乃至(12)のいずれか一項に記載のマゼンタインク組成物を含む容器が装填されたインクジェットプリンタ、
(19)式(1)において、Rが水素原子、ヒドロキシ基若しくはジ(C1−C4)アルキルアミノ基で置換されていても良いC1−C4アルキル、Xが−M1−A1−M2−(M1及びM2はそれぞれ独立に、NH、酸素原子又はイオウ原子、A1は単結合;C1−C6アルキレン;C1−C4アルキル基で置換されていても良いフェニレン;シクロヘキシル基上にC1−C4アルキル基で置換されていても良いメチレンジシクロヘキサン−ジイルジイミノ基;ジフェニルエーテル−ジイル基又はジフェニルメタンジイル基を表す)で表される基又は1,4−ピペラジンジイル基である(1)に記載のアントラピリドン化合物、
(20)式(1)において、Rがメチル基、XがNH−NH、S−CH2CH2−S、NH−CH2CH2−NH又はNH−シクロヘキシル−CH2−シクロヘキシル−NHである(1)に記載の化合物、
(21)式(2)において、nが2である請求項1に記載のアントラピリドン化合物。
(22)式(1)において、Yが3,5−ジカルボキシル−フェノキシ基である(19)〜(20)のいずれかに記載のアントラピリドン化合物、
に関する。
本発明のアントラピリドン化合物は下記式(1)で表される。
で表される基を表す。)
式(1)において、Xは架橋基であり、その具体例としては、−N(H)m(−A−)n1N(H)m−、−S−A−S−、−NH−A−S−又は−O−A−O−(これらの式中、Aは2価の炭素数1〜20の炭化水素残基であり、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、n1は0乃至2、mは1又は0を示し、n1が0又は1の時 mは1を示し、n1が2の時 mは0を示す)が挙げられる。−N(H)m(−A−)n1 N(H)m−においてn1=2で m=0の場合、該式はピペラジンジイル基を表す。好ましいXとしては、−N(H)m(−A−)n1 N(H)m−及び−S−A−S−が挙げらる。ここでAの具体例としてはC1〜C6の(ポリ)メチレン、置換基を有していてもよいフェニレン、キシリレン、メチレンジシクロヘキサン−ジイル、メチレンビス(メチルシクロヘキサン−ジイル)、シクロヘキサン−ジイル−ジメチレンが挙げられ、より好ましいものとしては、ジメチレン、ヘキサメチレン、1,3−キシリレン、メチレンジシクロヘキサン−4,1−ジイル、メチレンビス(2−メチルシクロヘキサン)−4,1−ジイル、シクロヘキサン−1,3−ジイル−ジメチレンが挙げられる。特に好ましいAとしては、C1〜C4アルキレン基が、とりわけ好ましいものとしては、エチレン基が挙げられる。
また、場合により好ましいXとしては、式−M1−A1−M2−で表される基、又は1,4−ピペラジンジイル基が挙げられる。式−M1−A1−M2−において、M1及びM2はそれぞれ独立に、NH、酸素原子又はイオウ原子、A1は単結合;C1−C6アルキレン;C1−C4アルキル基で置換されていても良いフェニレン;シクロヘキシル基上にC1−C4アルキル基で置換されていても良いメチレンジシクロヘキサン−ジイルジイミノ基;ジフェニルエーテル−ジイル基又はジフェニルメタンジイル基を表す。この場合のより好ましいXとしてはNH−NH、S−CH2CH2−S、NH−CH2CH2−NH又はNH−シクロヘキシル−CH2−シクロヘキシル−NHなどが挙げられる。
式(1)で表される化合物の塩は、無機又は有機の陽イオンの塩である。塩の具体例としてはリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、又は下記式(A)で表されるアンモニウム塩が挙げられる。
例えば、後記する反応によって得られる式(1)の化合物を含む反応液、あるいは目的物(式(1)の化合物)を含むケーキ若しくはその乾燥品を水に溶解したもの、に食塩を加えて、塩析、濾過することによってナトリウム塩をウェットケーキとして得ることができる。又、そのウェットケーキを再び水に溶解後、塩酸を加えてpHを1〜2に調整して得られる結晶を濾過すれば、式(1)の化合物を遊離酸(あるいは一部はナトリウム塩のまま)の形で得ることができる。更に、その遊離酸のウェットケーキを水と共に撹拌しながら、例えば、水酸化カリウム、水酸化リチウム、アンモニア水、式(A)で表される化合物を添加してアルカリ性にすれば、各々相当するカリウム塩、リチウム塩、アンモニウム塩、有機塩が得られる。これらの塩のうち、特に好ましいものは、前記の通り、リチウム、アンモニウム及びナトリウムの塩である。
即ち、下記式(7)
で表される化合物2モルと2,4,6−トリクロロ−S−トリアジン(シアヌルクロライド)2〜2.4モルとを水中で、pH2〜7、反応温度5〜35℃で2〜8時間反応させて、1次縮合物である下記式(8)
で表される化合物を得る。得られた該化合物に、式(2)で表される基に対応するカルボキシ置換フェノール類2モルを、pH7〜9、反応温度5〜90℃で、10分〜5時間反応させることにより、下記式(9)
で表される化合物が2次縮合物として得られる。
上記カルボキシ置換フェノール類としてはヒドロキシ安息香酸、ヒドロキシイソフタール酸などを挙げることができる。
次いで、上記で得た式(9)で表される化合物に、架橋基Xに対応する化合物を反応させ、目的の式(1)の化合物(後記式(10)として新たに示した)を得る。
例えば、式(1)で表される化合物として、架橋基Xが両末端にアミノ基を有する基である場合の化合物を得るには、前記式(9)で表される化合物に、下記式(14)
のジアミノ化合物1モルを、pH8〜10、温度50〜100℃程度の条件で、10分〜8時間反応させることにより、3次縮合物として下記式(10)(式(1)と同じ)
において、Xが前記−N(H)m(−A−)n1N(H)m−である化合物が得られる。
式(14)で表される化合物としては例えば、ヒドラジン、エチレンジアミン、ブチレンジアミン、へキシレンジアミン、キシリレンジアミン又はピペラジン又はシクロヘキサン環上に低級アルキル置換を有しても良いメチレンジシクロヘキサン等のC1〜C20炭化水素ジアミンが挙げられる。
前記式(14)で表される化合物の代わりに、下記式
HS−A−SH、HS−A−NH2、HO−A−OH
(式中、Aは前記と同じ意味を表す。)
で表される化合物を使用して、常法により縮合反応を行うことにより、上記式(10)における架橋基Xが夫々−S−A−S−、−S−A−NH−、−O−A−O−である化合物が得られる。
上記のチオグリールとしては、エチレンチオグリールなどのアルキレンチオグリールが挙げられる。グリコールとしてはエチレングリコール、ジヒドロキシベンゼン、それぞれのベンゼン環上にヒドロキシ置換を有するジ(ヒドロキシフェニル)エーテル、ジ(ヒドロキシフェニル)メタン等の酸素原子等の異項原子を含んでも良いC1〜C20炭化水素グリコールが挙げられる。メルカプト置換アルキルアミンとしてはメルカプト置換エチルアミン等が挙げられる。
また、縮合の順序は各種化合物の反応性に応じ、適宜決められ、上記に限定されるものではない。
なお、式(7)で表されるアントラピリドン化合物は、例えば次のようにして得られる。即ち、下記式(11)
で表されるアントラキノン化合物1モルにベンゾイル酢酸エチルエステル1.1〜3モルをキシレン等の極性溶媒中、炭酸ナトリウム等の塩基性化合物の存在下、130〜180℃、5〜15時間反応を行い、下記式(12)
で表される化合物を得る。
で表される化合物を得る。
で表されるアントラピリドン化合物を得る。
上記式(1)で表される化合物は、色素原体中に含有される金属陽イオンの塩化物、硫酸塩等の無機物量の少ないものを用いるのが好ましく、その含有量の目安は例えば1重量%以下程度である。無機物の少ない色素原体を製造するには、例えば逆浸透膜による方法等通常の方法で、脱塩処理すればよい。
本発明のインク組成物は、式(1)で表される化合物を水又は水性溶媒(後記する水溶性有機溶剤を含有する水)に溶解したものであるが、本発明の式(1)で表される化合物を含む反応液は、インク組成物の製造に直接使用することが出来る。又、反応液から目的物を単離し、乾燥、例えばスプレー乾燥させ、次にインク組成物に加工することも出来る。本発明の記録用インク組成物は、本発明の化合物を通常0.1〜20重量%、好ましくは1〜15重量%、より好ましくは2〜10重量%含有する。本発明のインク組成物には、水溶性有機溶剤0〜30重量%、インク調製剤0〜5重量%をそれぞれ含有していても良い。残部は水である。
これらのうち好ましいものは2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、モノ、ジ又はトリエチレングリコール、ジプロピレングリコールであり、より好ましくは2−ピロリドン、N−メチル2−ピロリドン、ジエチレングリコールである。
防腐防黴剤としては、例えば、有機硫黄系、有機窒素硫黄系、有機ハロゲン系、ハロアリルスルホン系、ヨードプロパギル系、N−ハロアルキルチオ系、ニトリル系、ピリジン系、8−オキシキノリン系、ベンゾチアゾール系、イソチアゾリン系、ジチオール系、ピリジンオキシド系、ニトロプロパン系、有機スズ系、フェノール系、第4アンモニウム塩系、トリアジン系、チアジアジン系、アニリド系、アダマンタン系、ジチオカーバメイト系、ブロム化インダノン系、ベンジルブロムアセテート系、無機塩系等の化合物が挙げられる。有機ハロゲン系化合物としては、例えばペンタクロロフェノールナトリウムが挙げられ、ピリジンオキシド系化合物としては、例えば2−ピリジンチオール−1−オキサイドナトリウムが挙げられ、無機塩系化合物としては、例えば無水酢酸ソーダが挙げられ、イソチアゾリン系化合物としては、例えば1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンマグネシウムクロライド、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンカルシウムクロライド、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンカルシウムクロライド等が挙げられる。その他の防腐防黴剤としてソルビン酸ソーダ安息香酸ナトリウム、等が挙げられる。
キレート試薬としては、例えばエチレンジアミン四酢酸ナトリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム、ジエチレントリアミン五酢酸ナトリウム、ウラミル二酢酸ナトリウムなどが挙げられる。
防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグリコール酸アンモニウム、ジイソプロピルアンモニウムナイトライト、四硝酸ペンタエリスリトール、ジシクロヘキシルアンモニウムナイトライト等が挙げられる。
水溶性高分子化合物としては、例えばポリビニルアルコール、セルロース誘導体、ポリアミン、ポリイミン等が挙げられる。
染料溶解剤としては、例えば尿素、ε−カプロラクタム、エチレンカーボネート等が挙げられる。
(2) 次に、N,N−ジメチルホルムアミド300.0部中に、攪拌しながら、式(12)の化合物(R=CH3)88.8部、メタアミノアセトアニリド75.0部、酢酸銅1水和物24.0部及び炭酸ナトリウム12.8部を順次仕込み、昇温した。120〜130℃で3時間反応を行った。約50℃に冷却下、メタノール120部を添加し、30分攪拌後、析出物を濾過分離し、得られた析出物をメタノール500部で洗浄し、次いで80℃の湯で洗浄、乾燥して式(13)(R=CH3)で表される化合物79.2部を青味赤色結晶として得た。
(5)上記(4)で得られた式(8)(R=CH3)で表される化合物を含有する反応液中に、氷を添加して温度を5℃に調整した。次いで25%苛性ソ−ダ水溶液を滴下して、PHを9に調整した。別途、水40部に、5−ヒドロキシイソフタール酸7.7部及び25%苛性ソーダ水溶液を加えてPH9に調整した水溶液を得た。上記5℃の反応液中に、該水溶液を30分かけて滴下した。その間、氷と25%苛性ソーダ水溶液の添加で、温度5〜10℃及びPH9.0±0.3を保持した。次いで加熱し、25%苛性ソーダ水溶液の滴下によりPHを9±0.3を保持しながら、温度を27〜30℃まで上げた。その温度で1時間反応を行い、反応を完結させ、式(9)(R=CH3、Y=3,5−ジカルボキシフェノキシ基)で表される化合物を含む反応液を得た。
(6)上記(5)で得られた式(9)(R=CH3、Y=3,5−ジカルボキシフェノキシ基)で表される化合物を含む反応液中に、エチレンジアミン1.2部を添加し、25%苛性ソーダ水溶液の滴下により、PHを8.7〜9.3に保ち、87〜93℃の温度で、1時間反応させた。反応後、水を加えて液量を約350部に調整した後、濾過して不溶解物を除去した。
得られた反応液に水を加えて液量を400部に調整した。温度を65±2℃に保ちながら、濃塩酸を添加してPHを3に調整した。次いで食塩40部を15分かけて添加し、1時間攪拌し、析出した結晶をろ別し、20%食塩水溶液150部で洗浄して、下記式(15)(表1におけるNo.1の化合物)で表される化合物を赤色ウェットケーキとして得た。
(7)上記(6)で得られたウェットケーキを、メタノール700部中に加え、60〜65℃に加熱、攪拌し1時間保持した後、結晶をろ別し、メタノールで洗浄、乾燥し、下記式(15)で表される化合物35.1部を赤色結晶として得た。
極大吸収波長:510、529nm(水溶液中)
(2)上記(1)で得られたウェットケーキを、メタノール500部中に加え、60〜65℃に加熱、攪拌1時間保持した後、析出した結晶をろ別し、メタノールで洗浄、乾燥し、下記式(16)で表される化合物26.4部を赤色結晶として得た。
極大吸収波長:507nm及び533nm(水溶液中)
得られた反応液に水を加えて液量を500部に調整した。温度を60〜65℃に保ちながら、濃塩酸を添加してPHを2に調整した。次いで食塩50部を15分かけて添加し、1時間攪拌し、析出した結晶をろ別し、15%食塩水溶液300部で洗浄して、下記式(17)(表1におけるNo.2の化合物)で表される化合物を赤色ウェットケーキとして得た。
(2)上記(1)で得られたウェットケーキを、メタノール500部中に加え、60〜65℃に加熱、攪拌1時間保持した後、析出した結晶をろ別し、メタノールで洗浄、乾燥し、下記式(17)で表される化合物18.9部を赤色結晶として得た。
最大吸収波長(λmax):536nm(水溶液中)
得られた反応液に水を加えて液量を500部に調整した。温度を55〜60℃に保ちながら、濃塩酸を添加してPHを3に調整した。次いで食塩50部を15分かけて添加し、1時間攪拌し、析出した結晶をろ別し、15%食塩水溶液250部で洗浄して、下記式(18)(表1におけるNo.3の化合物)で表される化合物を赤色ウェットケーキとして得た。
(2)上記(1)で得られたウェットケーキを、メタノール500部中に加え、60〜65℃に加熱、攪拌1時間保持した後、析出した結晶をろ別し、メタノールで洗浄、乾燥し、下記式(18)で表される化合物16.0部を赤色結晶として得た。
最大吸収波長(λmax):533nm(水溶液中)
(2)上記(1)で得られる式(9)(R=CH3、Y=4−カルボキシフェノキシ基)で表される化合物を含む反応液中に、エチレンジアミン1.2部を添加し、25%苛性ソーダ水溶液の滴下により、PHを8.7〜9.3に保ち、87〜93℃の温度で、1時間反応させた。反応後、水を加えて液量を約350部に調整した後、濾過して不溶解物を除去した。得られた反応液に水を加えて液量を600部に調整した。温度を65±2℃に保ちながら、濃塩酸を添加してPHを1に調整した。次いで食塩108部を15分かけて添加し、1時間攪拌し、析出した結晶をろ別し、20%食塩水溶液400部で洗浄して、下記式(19)(表1におけるNo.4の化合物)で表される化合物を赤色ウェットケーキとして得た。
(3)上記(2)で得られたウェットケーキを、メタノール600部中に加え、60〜65℃に加熱、攪拌し1時間保持した後、析出した結晶をろ別し、メタノールで洗浄、乾燥し、下記式(19)で表される化合物16.3部を赤色結晶として得た。
極大吸収波長:511nm及び530nm(水溶液中)
(A)インクの調製
上記実施例1で得られた化合物(化合物例No.1)を用いて下記表2に示したインク組成物を調製し、0.45μmのメンブランフィルターで濾過する事により、本発明の水性マゼンタインク組成物を得た。尚、インク組成物のpHが8〜10、総量100部になるようにイオン交換水、アンモニア水を加えた。実施例1で得られた化合物を用いて得られたインク組成物を実施例6とする。同様に実施例2〜5で得られた化合物を用いて得られたインク組成物をそれぞれ実施例7〜10とする。又、比較対象(比較例)として、特許文献8の実施例3の化合物(化合物No.20)を用い、表2に示した組成により比較用のインク組成物を作成した。該インク組成物を用いて、インクジェット記録を行い、記録画像の評価(比較例については堅牢度のみ)を行った。その結果を、表3及び表4に示した。
インクジェットプリンタ(キヤノン社製;Pixus 860i;商品名)を用いて、多孔性白色無機物を含有したインク受像層を有する光沢紙(キヤノン社製 プロフェッショナルフォトペーパー PR−101とエプソン社製写真用紙(光沢))にインクジェット記録を行った。インクジェット記録の際、印刷濃度に数段階の諧調が得られるように画像パターンを作り印字物を作成した。
(1)光沢紙上での記録画像の色相評価
記録画像の色相、鮮明性:記録紙上の画像を測色システム(GRETAG SPM50:GRETAG社製)を用いて測色し、該システムにより算出されたL*、a*、b*値、及び下記式により、色度(a*、b*)から算出された鮮明性(C*)の値により評価を行った。
C* =((a* )2+(b* )2)1/2
評価は、色相及び鮮明性について、JNC(社団法人 日本印刷産業機械工業会)のジャパンカラーの標準マゼンタサンプルとの比較で行った。
実施例6〜10インク組成物を用いて得られた記録画像の色相及び鮮明性の値を、ジャパンカラーの標準マゼンタサンプルでの値と共に表3に示す。尚、ジャパンカラー標準マゼンタの使用紙はJapan Color Standard Paperである。
キヤノン社製光沢紙とエプソン社製光沢紙にプリントした試験片に空気層を設けて、2mm厚のガラス板を設置して、キセノンウェザオメータCi4000(商品名;ATLAS社製)を用い、0.36W/平方メートル照度で、湿度60%RH、温度24℃の条件下に、50時間照射した。試験前後の色差(ΔE)から、下記基準により、3段階で評価した。
ΔE≦10・・・・・・・・・○
10<ΔE≦20・・・・・・△
ΔE>20・・・・・・・・・×
尚、色差(ΔE)は、前記測色システム(GRETAG SPM50:GRETAG社製)を用いて試験前後の各L*、a*、b*の値を測定し、L*、a*、b*の各値の試験前後の差から、次の式により、算出した。
ΔE=((L*の差)2+(a*の差)2+(b*の差)2)1/2
結果を表4に示す。
キヤノン社製光沢紙とエプソン光沢紙にプリントした試験片をオゾンウェザーメーター(商品名;スガ試験機社製)を用いてオゾン濃度40ppm、湿度60%RH、温度24℃の環境下に6時間放置した。前記(2)と同様にして得られた試験前後の色差(ΔE)の値から、下記基準により、3段階で評価を行った。
ΔE≦20・・・・・・・・・○
20<ΔE≦40・・・・・・△
ΔE>40・・・・・・・・・×
結果を表4に示す。
キヤノン社製光沢紙とエプソン光沢紙にプリントした試験片を恒温恒湿器(応用技研産業社製)を用いて50℃、90%RHの条件下に168時間放置した。試験前後のブリード性を目視にて判定し、下記基準により、3段階で評価した。
○:ブリードが認められない
△:わずかブリードが認められる
×:大きくブリードが認められる
結果を表4に示す。
Claims (22)
- 架橋基Xが下記式
−N(H)m(−A−)n1N(H)m−、−S−A−S−、−NH−A−S−、又は−O−A−O−
(式中、Aは2価の炭素数1〜20の炭化水素残基であり、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、n1は0〜2、mは1又は0を示し、n1が0又は1の時 mは1を示し、n1が2の時 mは0を示す)
で表される基である請求項1乃至3のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物。 - 架橋基Xがジアミノアルキレン基である請求項1乃至3のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物
- 請求項1乃至7のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物を含有することを特徴とするマゼンタインク組成物。
- 水及び水溶性有機溶剤を含有する請求項8に記載のマゼンタインク組成物。
- インクジェット用である請求項9記載のマゼンタインク組成物。
- 請求項1乃至7のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物中の無機分の含有量が1重量%以下である請求項8乃至10のいずれか一項に記載のマゼンタインク組成物。
- 請求項1乃至7のいずれか一項に記載のアントラピリドン化合物の含有量が0.1〜20重量%である請求項8乃至11のいずれか一項に記載のマゼンタインク組成物。
- インクの小滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に記録を行うインクジェット記録方法において、インクとして請求項8乃至12のいずれか一項に記載のマゼンタインク組成物を使用することを特徴とするインクジェット記録方法。
- 被記録材が情報伝達用シートである請求項13に記載のインクジェット記録方法。
- 情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有したインク受像層を有するものである請求項14に記載のインクジェット記録方法。
- 請求項8乃至12のいずれか一項に記載のマゼンタインク組成物で着色された着色体。
- 着色がインクジェットプリンタによりなされた請求項16に記載の着色体。
- 請求項8乃至12のいずれか一項に記載のマゼンタインク組成物を含む容器が装填されたインクジェットプリンタ。
- 式(1)において、Rが水素原子、ヒドロキシ基若しくはジ(C1−C4)アルキルアミノ基で置換されていても良いC1−C4アルキル、Xが−M1−A1−M2−(M1及びM2はそれぞれ独立に、NH、酸素原子又はイオウ原子、A1は単結合;C1−C6アルキレン;C1−C4アルキル基で置換されていても良いフェニレン;シクロヘキシル基上にC1−C4アルキル基で置換されていても良いメチレンジシクロヘキサン−ジイルジイミノ基;ジフェニルエーテル−ジイル基又はジフェニルメタンジイル基を表す)で表される基又は1,4−ピペラジンジイル基である請求項1に記載のアントラピリドン化合物。
- 式(1)において、Rがメチル基、XがNH−NH、S−CH2CH2−S、NH−CH2CH2−NH又はNH−シクロヘキシル−CH2−シクロヘキシル−NHである請求項1に記載の化合物。
- 式(2)において、nが2である請求項1に記載のアントラピリドン化合物。
- 式(1)において、Yが3,5−ジカルボキシル−フェノキシ基である請求項19〜20のいずれかに記載のアントラピリドン化合物。
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CN102516231B (zh) * | 2011-11-22 | 2014-05-21 | 大连理工大学 | 双核蒽吡啶酮磺酸化合物或其盐、其制备方法及应用 |
CN102558897B (zh) * | 2011-11-22 | 2014-04-02 | 大连理工大学 | 含柔性链的双核蒽吡啶酮磺酸化合物或其盐、其制备方法及应用 |
TWI615447B (zh) | 2013-08-08 | 2018-02-21 | Nippon Kayaku Kk | 墨水組成物、使用此墨水組成物之噴墨記錄方法、及著色體 |
JP6617776B2 (ja) | 2016-01-19 | 2019-12-11 | 株式会社リコー | インクジェット記録装置、及びインクジェット記録方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003192930A (ja) * | 2001-09-26 | 2003-07-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規アントラピリドン化合物、水性マゼンタインク組成物及びインクジェット記録方法 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5974173A (ja) | 1982-10-22 | 1984-04-26 | Nippon Kayaku Co Ltd | 赤色水性インク |
JPH0216171A (ja) | 1988-07-05 | 1990-01-19 | Ricoh Co Ltd | 水性インク |
WO1999046341A1 (fr) | 1998-03-10 | 1999-09-16 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composition d'encre magenta a base aqueuse et procede d'impression par jet d'encre |
JP3957423B2 (ja) | 1998-03-10 | 2007-08-15 | 日本化薬株式会社 | 水性マゼンタインク組成物及びインクジェット記録方法 |
JP3767879B2 (ja) | 1998-03-25 | 2006-04-19 | 日本化薬株式会社 | 新規アントラピリドン化合物、水性マゼンタインク組成物及びインクジェット記録方法 |
DE69938238T2 (de) | 1998-03-25 | 2008-06-12 | Nippon Kayaku K.K. | Anthrapyridonverbindungen, magentatintenzusammensetzungen auf wasserbasis sowie verfahren zur tintenstrahlaufzeichnung |
TWI235156B (en) | 1998-10-22 | 2005-07-01 | Nippon Kayaku Kk | Novel anthrapyridone compound, aqueous magenta ink composition and ink-jet recording method |
JP4360572B2 (ja) | 1998-10-22 | 2009-11-11 | 日本化薬株式会社 | 新規アントラピリドン化合物、水性マゼンタインク組成物及びインクジェット記録方法 |
JP3957450B2 (ja) | 1999-09-03 | 2007-08-15 | 日本化薬株式会社 | アントラピリドン化合物、水性マゼンタインク組成物及びインクジェット記録方法 |
JP4408492B2 (ja) | 1999-09-03 | 2010-02-03 | 日本化薬株式会社 | アントラピリドン化合物、水性マゼンタインク組成物及びインクジェット記録方法 |
US6648952B1 (en) | 1999-09-03 | 2003-11-18 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Anthrapyridone compound, aqueous magenta ink compositions and ink-jet recording method |
JP4466987B2 (ja) * | 2001-05-09 | 2010-05-26 | 日本化薬株式会社 | アントラピリドン化合物、水性マゼンタインク組成物及びインクジェット記録方法 |
CN1303161C (zh) * | 2001-09-26 | 2007-03-07 | 日本化药株式会社 | 新蒽吡啶酮化合物、水基洋红色油墨组合物及喷墨记录方法 |
JP4411856B2 (ja) * | 2002-04-23 | 2010-02-10 | セイコーエプソン株式会社 | インクセット |
JP4433664B2 (ja) * | 2002-08-30 | 2010-03-17 | セイコーエプソン株式会社 | インク組成物及びインクジェット記録方法 |
US7323045B2 (en) * | 2003-09-30 | 2008-01-29 | Seiko Epson Corporation | Magenta ink composition |
JP4186775B2 (ja) * | 2003-09-30 | 2008-11-26 | セイコーエプソン株式会社 | インクセット |
US7776144B2 (en) * | 2003-10-23 | 2010-08-17 | Fujifilm Corporation | Ink and ink set for inkjet recording |
JP2005307068A (ja) * | 2004-04-23 | 2005-11-04 | Konica Minolta Holdings Inc | 電気−熱変換型インクジェット用インク、インクセットと、それを用いたインクジェット記録方法 |
JP4631793B2 (ja) * | 2006-05-12 | 2011-02-16 | セイコーエプソン株式会社 | マゼンタインク組成物、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物 |
JP4465721B2 (ja) * | 2006-09-29 | 2010-05-19 | セイコーエプソン株式会社 | インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物 |
JP4548398B2 (ja) * | 2006-09-29 | 2010-09-22 | セイコーエプソン株式会社 | インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物 |
US7618484B2 (en) * | 2007-05-01 | 2009-11-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink jet ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit and ink jet recording apparatus |
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---|---|---|---|---|
JP2003192930A (ja) * | 2001-09-26 | 2003-07-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規アントラピリドン化合物、水性マゼンタインク組成物及びインクジェット記録方法 |
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