JPWO2006011377A1 - 液晶材料、液晶材料の製造方法及び液晶デバイス - Google Patents

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Abstract

紫外光領域で光吸収の少ない液晶材料、液晶材料の製造方法及びその液晶デバイスを提供する。化学式（Ｉ）に示す化合物であって、【化２６】Ｒは一つ或いは複数の酸素或いは硫黄原子が任意に包含されるアルキル基或いはアルケニル基であり、Ｙは酸素或いは硫黄から独立に選択され、ｎは２から８の整数であり、Ｘは直接結合、Ｃ1-4アルキレンまたはＣ2-4アルケニレンであり、Ａは様々な特定の環状構造物から選択される。本発明の液晶材料（化合物）は、低い複屈折を示し、紫外線に対して安定で、反射型ディスプレイのような低い複屈折を要する液晶デバイスや、蛍光ディスプレイセルのような高レベルの紫外線に曝される液晶デバイスに有効である。

Description

本発明は、液晶材料に係り、特に、反射型液晶デバイスや蛍光液晶デバイスに適した、紫外光低吸収、低複屈折率、低粘性などの特性を備えた新しい液晶化合物、液晶混合物、その製造方法及び液晶デバイスに関するものである。
本発明は、液晶の特性を有し、紫外線照射に対しても安定な新しい化合物、及びその製造方法と、これらを用いた液晶デバイス（ＬＣＤｓ）に関するものである。
“液晶”という言葉は良く知られている。それは、分子構造の結果として、好ましくは例えば−４０℃から２００℃の動作温度で、分子長軸が同じ方向に自己配列する化合物を意味する。液晶材料は、ＰＤＡ、携帯電話、ラップトップ型コンピュータースクリーン、時計等のような電子光学表示デバイスへの使用で良く知られている。最も広く使われるタイプの液晶材料は、ネマチック液晶相を示すものである。ネマチック液晶材料における望ましい特性としては、高いネマチック−等方相転移温度と低い固体結晶−ネマチック転移温度、そしてスメクチック（Ｓ）相が存在しないことである。
また、その他の望ましい特性としては、低い粘性、製造の容易さ、化学的・熱的安定性がある。ＬＣＤに用いられるネマチック液晶材料は、一般に化合物の混合物からできている。
なお、フッ素化液晶の先行技術が、下記特許文献１及び下記特許文献２に開示されているが、本発明では、それらの液晶材料とは異なる液晶材料の製造に成功した。
ＥＰ特許公開公報第４１８３６２号公報 ＥＰ特許公開公報第７３２３３０号公報
本発明は、上記状況に鑑みて、反射型液晶表示装置（ＡＭ−ＴＦＴ−ＬＣＤ）や新しく応用が検討されている蛍光型液晶表示装置（ＰＬ−ＬＣＤ）に適した、紫外光領域で光吸収の少ない液晶材料、液晶材料の製造方法及びその液晶デバイスを提供することを目的とする。
本発明は、上記目的を達成するために、
〔１〕以下の化学式（Ｉ）に示す液晶化合物であって、
Figure 2006011377
Ｒは一つ或いは複数の酸素或いは硫黄原子が任意に包含されるアルキル基或いはアルケニル基であり、Ｙは酸素或いは硫黄から独立に選択され、ｎは２から８の整数であり、Ｘは直接結合、Ｃ1-4アルキレンまたはＣ2-4アルケニレン鎖であり、Ａは１つ或いは２つの環からなる基であり、それらは直接結合されるか、またはＣ1-4アルキレン基或いはＣ2-4アルケニレン基により結合されることを特徴とする。
〔２〕上記〔１〕記載の液晶化合物であって、化学式（Ｉ）のＡ基は化学式（ｉ),(ii),(iii),(iv) 及び(v）の基から選択され、
Figure 2006011377
Ｘ′，Ｘ″，Ｘ″′はそれぞれ、直接結合、Ｃ1-4アルキレンまたはＣ2-4アルケニレン鎖から選択され、Ｒa，Ｒb，Ｒc，Ｒdの各々の基はＣＨ2か酸素から独立に選択されることを特徴とする。
〔３〕上記〔２〕記載の液晶化合物であって、Ｒa，Ｒb，Ｒc，ＲdはＣＨ2であることを特徴とする。
〔４〕上記〔１〕〜〔３〕の何れか１項記載の液晶化合物であって、Ｙは酸素であることを特徴とする。
〔５〕上記〔１〕〜〔４〕の何れか１項記載の液晶化合物であって、ｎは２であることを特徴とする。
〔６〕上記〔１〕〜〔５〕の何れか１項記載の液晶化合物であって、Ｘは直接結合かＣ1-2 アルキレン鎖であることを特徴とする。
〔７〕上記〔６〕記載の液晶化合物であって、Ｘは直接結合であることを特徴とする。
〔８〕上記〔１〕〜〔５〕の何れか１項記載の液晶化合物であって、Ｘは化学式（vi),(vii) 及び(viii)のＣ2-4アルケニレン鎖であることを特徴とする。
Figure 2006011377
〔９〕上記〔１〕〜〔８〕の何れか１項記載の液晶化合物であって、化学式（ＩＡ）の化合物であり、
Figure 2006011377
Ｒ，Ａ，Ｘ，Ｙ及びｎは上記〔１〕で定義された通りであることを特徴とする。
〔１０〕上記〔１〕〜〔９〕の何れか１項記載の液晶化合物であって、Ｒは直鎖Ｃ1-6アルキル基であり、任意で１つ或いは２つの酸素或いは硫黄原子を含むことを特徴とする。
〔１１〕上記〔１〕〜〔９〕の何れか１項記載の液晶化合物であって、ＲはＣ2-10アルケニル基であることを特徴とする。
〔１２〕上記〔１１〕記載の液晶化合物であって、アルケニル基は２つの２重結合を含むことを特徴とする。
〔１３〕上記〔１１〕記載の液晶化合物であって、アルケニル基は化学式(ix)のジエンであり、
Figure 2006011377
ｍとｐは０あるいは１〜５の整数で、ｍ＋ｐが５を超えないことを特徴とする。
〔１４〕上記〔１〕〜〔１３〕の何れか１項記載の液晶化合物であって、化学式（II) の化合物であり、
Figure 2006011377
Ｒは上記〔１〕で定義された通りであることを特徴とする。
〔１５〕上記〔１〕〜〔１４〕の何れか１項記載の液晶化合物の製造方法であって、
化学式（III)の化合物で
Figure 2006011377
Ｒ，Ａ，Ｘ，Ｙは化学式（Ｉ）との関係で定義されるものと、
化学式（IV）の化合物で
Figure 2006011377
ｎは上記〔１〕で定義された通りで、Ｚは脱離基であるものとを反応させることを特徴とする。
〔１６〕液晶混合物であって、上記〔１〕〜〔１５〕の何れか１項に記載の液晶化合物と化学式（Ｉ）の化合物を含む或いは含まないその他の液晶化合物からなることを特徴とする。
〔１７〕液晶デバイスであって、上記〔１〕〜〔１４〕の何れか１項に記載の液晶化合物あるいは上記〔１６〕に記載の混合物からなる。
〔１８〕上記〔１７〕記載の液晶デバイスであって、上記〔１〕で定義された化学式（Ｉ）の化合物或いは上記〔１６〕記載の混合物からなる液晶材料の層からなるディスプレイセルと、適切にアドレスされた時に光が通過するように液晶材料をアドレスする手段と、蛍光体素子からなり、液晶層を通過する光を受光するように配置される発光層とからなる。
本発明の実施例を示す固体表示素子を有するデバイスの概略図である。
ネマチック相のみが出現する新しい液晶化合物の合成に成功した。この液晶化合物は、回転粘性が低い、複屈折が小さい、紫外光照射に安定、誘電異方性が正である、などの特徴を有している。このため、ＡＭ−ＴＦＴ−ＬＣＤおよびＰＬ−ＬＣＤへの応用展開が期待できる。
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。
本発明は、化学式（Ｉ）に示す化合物であって、
Figure 2006011377
Ｒは一つ或いは複数の酸素或いは硫黄原子が任意に包含されるアルキル基或いはアルケニル基であり、Ｙは酸素或いは硫黄から独立に選択され、ｎは２から８の整数であり、Ｘは直接結合、Ｃ1-4アルキレンまたはＣ2-4アルケニレンであり、Ａは１つ或いは２つの環からなる基であり、それらは直接結合されるか、またはＣ1-4アルキレン基或いはＣ2-4アルケニレン基により結合される。
ここで、まず、用語を説明する。
“アルキル”という用語は、以下、直鎖或いは分枝鎖のアルキル基を指し、最大で２０原子、より好適には１０原子まで、さらに好ましくは６原子までの炭素原子を含む。“アルキレン”という用語は、２価のアルキル基を指し、“シクロアルキル”という用語は、少なくとも３炭素原子を有し、構造が環状であるものを指す。“アルケニル”という用語は、不飽和の直鎖或いは分枝鎖で、２から２０原子、好ましくは２から１０原子の炭素原子を含むものを指す。“アリール”という用語は、フェニルやナフチルのような芳香環を指すが、好ましくはフェニルを指す。“ヘテロサイクリック基”という用語は、好適には４から８原子を含む環で、そのうちの３原子までが酸素、窒素、硫黄の中から選ばれる異種原子であるものを指す。これらは飽和でも不飽和でも良いが、好ましくは飽和である。
好適には、Ａ基の環はパラ置換されており、飽和している部分では、置換基は好ましくは、互いにトランス関係となっている。化学式（Ｉ）において特に好ましいＡ基の例は、化学式（ｉ),(ii),(iii),(iv)あるいは(v）の基であり、
Figure 2006011377
Ｘ′，Ｘ″，Ｘ″′はそれぞれ、直接結合、Ｃ1-4アルキレン鎖またはＣ2-4アルケニレン鎖から選択され、Ｒa，Ｒb，Ｒc，Ｒdの各々の基はＣＨ2か酸素から独立に選択される。特に、Ｒa，Ｒb，Ｒc，Ｒdの何れか一つが酸素のところでは、もう一つもまた酸素であるので、Ａ基はジオキサン環である、或いはジオキサン環を含む。しかし、好ましいのは、Ｒa，Ｒb，Ｒc，ＲdがＣＨ2基として存在することである。
好適にはＹは酸素で、特に好ましい実施例では、ｎは整数２である。好ましくは、Ｘは直接結合かＣ1-2アルキレン鎖であり、より好ましくは直接結合である。
また、ＸがＣ2-4アルケニレン鎖であるところでは、（vi),(vii)または(viii)の部分式の基が好適である。
Figure 2006011377
化学式（Ｉ）に表されるシクロヘキサン環は好適には、トランス結合である。従って、特に、化学式（Ｉ）の化合物は好適には、化学式（ＩＡ）の化合物であり、
Figure 2006011377
Ｒは一つ或いは複数の酸素或いは硫黄原子が任意に包含されるアルキル基或いはアルケニル基であり、Ｙは酸素或いは硫黄から独立に選択され、ｎは２から８の整数であり、Ｘは直接結合、Ｃ1-4アルキレンまたはＣ2-4アルケニレン鎖であり、Ａは１つ或いは２つの環からなる基であり、それらは直接結合されるか、Ｃ1-4アルキレン基またはＣ2-4アルケニレン基により結合される。
好ましい実施例では、Ｒは直鎖Ｃ1-6アルキル基で、より好ましくはＣ3-5アルキル基で、任意で１つ或いは２つの酸素或いは硫黄原子を含む。Ｒ基の特別な例は、化学式（ｘ）の基であり、
Figure 2006011377
ｍは１から５の整数で、Ｙ″とＹ″′は酸素と硫黄から独立に選択され、Ｒ2はアルキル、特にＣ1-4アルキルである。好ましくはｍは２であり、Ｙ″とＹ″′は酸素である。
また、Ｒ基の他の特別な例では、ＲはＣ3-5アルキルである。
さらに、その他の実施例では、Ｒはアルケニル基であり、特にＣ2-10アルケニル基である。好適には、アルケニル基は２つ以上の炭素の２重結合を含み、好ましくは化学式(ix)のジエンであり、
Figure 2006011377
ｍとｐは０あるいは１〜５の整数で、ｍ＋ｐが５を超えないよう規定する。好ましくは、ｍとｐは０である。
化学式（Ｉ）において特に好適な環Ａは部分式(i),(ii),(v)の基で、好ましい環Ａは部分式(i) の基である。部分式(iii),(iv),(v)の基では、Ｘ′，Ｘ″，Ｘ″′は好適には、直接結合或いはＣ1-2アルキレン基である。特に、直接結合が良い。これらがＣ2-4アルキレン基であるところでは、Ｘとの関連で上記した（vi),(vii)或いは(viii)の基から選択されるのが好適である。従って、化学式（Ｉ）の化合物の例は、化学式（II)の化合物であり、
Figure 2006011377
Ｒは１つ或いは複数の酸素或いは硫黄原子が任意に包含されるアルキル基或いはアルケニル基である。
上記した本発明の液晶化合物は、単体で、或いは他の液晶化合物との混合物として用いることができ、他の液晶化合物は化学式（Ｉ）の化合物を含んでも、含まなくても良い。
本発明の化合物は、非常に低い複屈折（分子内の炭素二重結合或いは三重結合のような、分極構造素子数の最小化による）と、小さな線形と官能基への引力の最小化に起因する非常に低い回転粘性を有する。これらの特性により、本発明の化合物は低い複屈折を要する反射型液晶ディスプレイ材料として特に有効である。これらの化合物が特に好適であるのは、ＬＣＤのパワー消費全体における一番の原因が（約７０−９０％）、ディスプレイを光らせるバックライトによるものだからである。近年、多くの携帯型デバイス、例えば小さなノート型コンピューター、ビデオゲーム、或いはパーソナルデジタルアシスタンス（ＰＤＡ，電子ノート及びカレンダーのようなもの）は従ってバッテリーの寿命を増加させるために反射型ＴＦＴディスプレイを搭載している。反射型ディスプレイを通過した反射光の光路は通常のＴＮ−ＬＣＤとは異なるため、液晶化合物の複屈折に関して別の必要事項が存在する。つまり、上記特許文献１、ＤＥ−Ｂ 第１９５２５３１４号公報そして上記特許文献２に記載されている通り、通常のＴＦＴディスプレイでは大まかに約０．１のΔｎ値が必要となるのに対して、最適画質反射型ＴＦＴディスプレイでは、化合物は約０．０６のΔｎ値が必要となる。ここで、Δｎとは液晶物質の複屈折性の大きさを示す量であり、分子長軸と光の偏光がそろった場合をｎｅ、それと垂直な場合をｎ０とすると、Δｎ＝ｎｅ-ｎ０である。Δｎが正の場合、電場に分子長軸を向けるが、Δｎが負の場合は、垂直となる。このため、ディスプレイではΔｎが正のものが主流である。
本発明の化合物を含む液晶化合物あるいは混合物は、既知のどんなネマチック液晶デバイスに用いることができ、例えば、ねじれネマチック（ＴＮ）デバイスに用いることができ、直接、時分割（ｍｕｌｔｉｐｌｅｘ）されてもアクティブマトリックスアドレッシング方式でも良い。
本発明の液晶化合物はまた、紫外線照射に対しても優れた安定性を有する。特に、多くの液晶デバイスに用いられる波長の紫外線を照射されても吸収しない。これらの特性より、野外ディスプレイに用いられるような、高レベルの紫外線照射に曝される液晶ディスプレイに対して用いるのに、特に有効である。更に、本発明の化合物は、米国特許Ｎｏ．４８３０４６９、ＷＯ９５／２７９２０、ＥＰ−Ａ−１８５４９５、及び欧州特許Ｎｏ．０７５５５３２に記載されているような、蛍光物質や蛍光体層液晶デバイスと接合としても利用できる。
これらのデバイスは、見る人に光を送るため、液晶をシャッターとして利用する場合の問題点を解決するので、特にディスプレイセルとして、とりわけカラーディスプレイセルとして好適である。これらの液晶化合物の光散乱あるいは複屈折特性はこの点において有効であり、磁場の印加によって制御され得る。しかしながら、液晶材料は光が通過する角度に対し感受性を有し、それゆえ直接これらを見るときにはビューイング(視野）角についての困難が生じ得る。
これらのデバイスにおける上記ビューイング角の問題は、光源からの光の方向により解決できる。この光源は通常紫外光源で、その光は液晶セルを通過して自己放射素子（ｓｅｌｆ ｒａｄｉａｔｉｎｇ ｅｌｅｍｅｎｔｓ）あるいは蛍光体に照射し、これらが液晶セルを通過して到達した光によって活性化され発光する。この発光プロセスによって、パッシブ液晶デバイスよりも、広いビューイング角を有する。それぞれの蛍光体は、デバイスにおける個々の画素を形成するための赤、青、緑の蛍光体のグループからなる一つの画素構造内に配置される。従って、これらの３種類の蛍光体とデバイスを通過する光の強度を制御するためのシャッターシステムとしての液晶セルを用いると、画素は相対的刺激に依存してどんな色でも発光することができ、優れたコントラストとビューイング角を有するフルカラーディスプレイを製造することができる。
したがって、本発明による好ましい液晶デバイスはディスプレイセルであり、化学式（Ｉ）の化合物あるいはそれを含む混合物からなる液晶材料の層と、正しくアドレスされた時には光が液晶材料を通過するように液晶材料をアドレスする手段と、液晶層を通過する光を受光するように配置された蛍光素子からなる発光層により構成される。
図１は本発明の実施例を示す固体表示素子を有するデバイスの概略図である。
ここで図示するデバイスはあくまで本発明の一応用例であり、その応用に合わせて様々に変形されうる。
この図において、１は液晶材料（液晶化合物、液晶混合物）、２は透明基板、３は光源、４は蛍光体、５は発光層をそれぞれ示す。
好適にはこれらのデバイスでは、液晶材料（液晶化合物・液晶混合物）１は、個々のセルか連続的パネルのどちらかである、２つの平行で空間的に分離した透明基板２の間に配置される。本発明の化合物あるいはそれを含む混合物である液晶材料１は、セルに供給され、その配向は、層のどちらかの側に配置された電極（図示なし）のような、アドレッシング手段によって制御可能である。光源３からの光は矢印の方向に供給され、液晶材料１の活性化に依存して、液晶材料１によって内部で反射されるか、発光層５上で蛍光体４に転じる（ｄｉｖｅｒｔ）。蛍光体４がそこで所望のビューイング角で発光する。
デバイスはまた、偏光子及び／又は二色性紫外光吸収器（米国特許Ｎｏ．４８３０４６９号に記載）を含んでも良い。
特に好ましいデバイスは、さらに励起光を蛍光体へコリメートする手段をも含む。そのようなコリメート手段の様々な配置は、ＷＯ９５／２７９２０に記載されている。それらはレンズを含み、そのレンズは一つの層内或いは層上に配置されても良い。
紫外光源は、例えば透明基板を光導波路として使用して、液晶層に後ろから直接か或いは端から供給されても良い。各セルやパネルの領域内での液晶材料の配向の制御を行うアンカリング方法は周知技術である。結果として、光が特定の蛍光素子に向いていれば、蛍光体素子は励起されて発光し、向いていなければ、暗いままとなる。このアンカリング方法の制御によって、それぞれの画素点は任意の時間点で個々の可視光出力特性を持つ。
これらのディスプレイはコンピューターやテレビのスクリーンに用いられてもよく、それには数十万の画素を必要とし、その個々の画素が、例えば１００μｍ以下のような、スクリーンの非常に小さな領域へ到達する赤、緑、青の光の量を制御する。そのような場合、必要とされる電気的接続の数を減らすために、液晶材料をアドレスするために用いられる電極の一つが縦の列で接続され、もう一方が横の列で接続され（横と縦は互いに垂直である）。しかしながら、個々の画素を確実に制御するために、これらの画素は従来技術にあるように時分割されなければならない。時分割は、一秒間に何回も所望の電圧とゼロの間を循環する電圧を印加することで達成できる。それぞれの横の列が必要とする電圧を受けると、正或いは負の電圧がそれぞれの縦の列に印加され、横の列内のそれぞれの画素が所望の方法でアドレスされる。このことは、“オン”の画素における全ての液晶化合物はその液晶化合物の閾値を超過した電圧に従うことを意味する。ディスプレイの全ての横の列は画素をリフレッシュするためにスキャンされる。
以下に、本発明の液晶化合物がどのように製造されるかを示す。
化学式（Ｉ）の化合物は、化学式（III)の化合物で、
Figure 2006011377
Ｒ，Ａ，Ｘ及びＹが化学式（Ｉ）との関係で定義されるものと、
化学式（IV）の化合物で、
Figure 2006011377
ｎは請求項１で定義された通りで、Ｚは脱離基であるものと
を反応させることで製造される。
反応は、好適には例えば水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物といった強塩基の存在でテトラヒドロフランのような有機溶媒中で起こる。好適な脱離基Ｚはクロロ、ブロモ、ヨード、メシル酸（ｍｅｓｙｌａｔｅ）、トシル酸（ｔｏｓｉｌａｔｅ）のようなハロを含み、特にブロモのようなハロ基である。化学式（III)の化合物は、既知の化合物か或いは従来技術によって既知の化合物から製造しても良い。これらの化合物を製造するには、工業製品を簡便にスケールアップさせる比較的容易な反応を発生させる、既知の化合物を用いた１工程のみで済むので、非常に簡便に実現できる。
＜実験＞
〔トランス,トランス−４−プロピル−４’−（３，４，４−トリフルオロブチル−３−エニロキシ〔３，４，４−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｂｕｔｙｌ−３−ｅｎｙｌｏｘｙ〕）ビシクロヘキサン（後述の表１の化合物１３）の製造〕
テトラヒドロフラン（２５ｃｍ3）内のトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−シクロヘキサノール（０．５０ｇ，２．２３×１０-3モル）の溶媒は、室温、窒素雰囲気下で、テトラヒドロフラン（２５ｃｍ3）内のナトリウム水素化物の懸濁液（０．０６ｇ，２．６８×１０-3モル）に滴下される。次いで、この溶液は攪拌され（２時間）、４−ブロモ−１，１，２−トリフルオロ−１−ブタン（０．４２ｇ，２．２３×１０-3モル）が加えられて、反応液が攪拌される（４８時間）。メタノール（２０ｃｍ3）が反応液に加えられ、次いで、水（７５ｃｍ3）が加えられる。この生成物はエーテル（３×５０ｃｍ3）に抽出され、化合された有機層がブライン（２×５０ｃｍ3）で洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥される。溶液は次いで濾過され、溶媒は減圧されて除去され、粗製の生成物はカラムクロマトグラフィーによってシリカゲル上で３：７のエチルアセテート−ヘキサン混合物を溶離剤として精製され、低温プロパノンから再結晶化され、白色結晶固体、０．１８ｇ（２５％）としての所望の化合物ができる。
ＯＭ：Ｃｒ８０Ｎ（５５）Ｉ ＤＳＣ Ｃｒ７９．１Ｉ（ｈｅａｔｉｎｇ），Ｉ５４．８Ｎ２９．０Ｃｒ（ｃｏｏｌｉｎｇ）
次に、本発明の液晶化合物の特性について説明する。
本発明の液晶化合物の特性は、従来手法を用いてテストされる。特に、本発明の化合物の溶融・透明点は同様の既知の化合物から決定・比較された。その結果を表１に示す。
Figure 2006011377
表１は、トランス,トランス−４−プロピル−４’−Ｒ−ビシクロヘキサンのコア部の化合物に対する、液晶相形成における末端鎖（ｅｎｄ ｃｈａｉｎ）の、極性基あるいは電子供与基の位置及び数の影響を示す。１位（１-ｐｏｓｉｔｉｏｎ）の酸素（極性基）と４位（４-ｐｏｓｉｔｉｏｎ）のもう一つの極性基或いは電子供与基のどちらかを取り入れるシリーズの全てのメンバーはどんな高秩序スメクチックＢ相もないネマチックのみの液晶化合物を形成する。化合物５はネマチック相は示さなかったが、これは大きなブロモ類似体（６）と違ってフッ素極性官能基が小さすぎるからである。また、化合物７も、末端アルコール官能性からの水素結合のためにネマチック相を形成せず、この電子吸引基により高秩序スメクチックＢ相の安定に導かれる。表１の他の全ての化合物はスメクチックＢ相であるか、またはスメクチックＢ相を含むかのどちらかである。
本発明により、末端鎖の１位の酸素（極性基）と４位の極性基・電子供与基が結合され、かなり広範にわたるネマチック温度幅を有する単変のネマチック相となる。
上記した混合物の物理的特性は従来手法を用いて評価された。
トランス,トランス−４−プロピル−４’−（３，４，４−トリフルオロブチル−３−エニロキシ〔３，４，４−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｂｕｔｙｌ−３−ｅｎｙｌｏｘｙ〕）ビシクロヘキサン（１３）の標準室温ネマチック液晶混合物ＺＬＩ−１０８３が合成され、相挙動、閾値電圧、誘電異方性、回転粘性、複屈折が決定された。混合化合物とその相挙動を表２に示す。この表２よりわかるようにどの混合物も高秩序スメクチック相を示さなかった。
Figure 2006011377
２５℃で０．７ｍｍ間隔の光学くさびセル内で計測された混合物の複屈折が下記に表３に示されている。最終補外複屈折は化合物１３で計算され、その値は一番下に示されている。
Figure 2006011377
混合物の誘電異方性は表４に示されている。
Figure 2006011377
化合物１３と同様の応用に用いられる他の既知の液晶化合物との物理的特性の比較は表５に示されている。
Figure 2006011377
また、高強度紫外バックライトを用いる光ルミネッセンス（ＰＬ）液晶デバイスは、３００−４００ｎｍの波長幅で動作する。したがって、これらのデバイスに用いられる液晶化合物は、この波長での照射に対して化学的に安定であるべきで、より好適にはこの幅では紫外線を吸収しない方が良い。この波長での紫外線吸収率が化合物１３で試験され、表６に示されるように標準の４−シアノ−４’−ペンチルビフェニル（５ＣＢ）と比較された。化合物１３は標準のＰＬ液晶デバイスの動作幅内での紫外線照射を吸収しないことを示し、したがってこれらのタイプのデバイスに単一で或いは混合物の構成要素として用いることができる有効な化合物であるといえる。
Figure 2006011377
なお、本発明は上記実施例に限定されるものではなく、本発明の趣旨に基づいて種々の変形が可能であり、これらを本発明の範囲から排除するものではない。
本発明によれば、以下のような効果を奏することができる。
ネマチック相のみが出現する新しい液晶化合物の合成に成功した。この液晶化合物は、回転粘性が低い、複屈折が小さい、紫外光照射に安定、誘電異方性が正である、などの特徴を有している。このため、ＡＭ−ＴＦＴ−ＬＣＤおよびＰＬ−ＬＣＤへの応用展開が期待できる。
詳細には、ネマチック相の出現温度領域が広い、複屈折性が実用化に適した範囲内で優れている、紫外光に対する安定性が高い、誘電異方性が正であるなどの長所を持っている。材料合成方法も低価格原料を出発とする合成方法であり、かつ合成プロセスも簡便であるので、実用的観点からも新しい液晶材料として優れている。
本発明は、紫外光低吸収、低複屈折率、低粘性などの特性を備えた新しい液晶化合物、液晶混合物及び液晶デバイスに適している。特に、反射型液晶表示装置（ＡＭ−ＴＦＴ−ＬＣＤ）や新しく応用が検討されている蛍光型液晶表示装置（ＰＬ−ＬＣＤ）への適用が期待される。

Claims (18)

  1. 以下の化学式（Ｉ）に示す化合物であって、
    Figure 2006011377
     Ｒは一つ或いは複数の酸素或いは硫黄原子が任意に包含されるアルキル基或いはアルケニル基であり、Ｙは酸素或いは硫黄から独立に選択され、ｎは２から８の整数であり、Ｘは直接結合、Ｃ1-4アルキレンまたはＣ2-4アルケニレンであり、Ａは１つ或いは２つの環からなる基であり、それらは直接結合されるか、またはＣ1-4アルキレン基或いはＣ2-4アルケニレン基により結合されることを特徴とする液晶化合物。
  2. 請求項１記載の液晶化合物であって、化学式（Ｉ）のＡ基は化学式（ｉ),(ii),(iii),(iv)及び(v）の基から選択され、
    Figure 2006011377
     Ｘ′，Ｘ″，Ｘ″′はそれぞれ、直接結合、Ｃ1-4アルキレンまたはＣ2-4アルケニレン鎖から選択され、Ｒa，Ｒb，Ｒc，Ｒdの各々の基はＣＨ2か酸素から独立に選択されることを特徴とする液晶化合物。
  3. 請求項２記載の液晶化合物であって、Ｒa，Ｒb，Ｒc，ＲdはＣＨ2であることを特徴とする液晶化合物。
  4. 請求項１〜３の何れか１項記載の液晶化合物であって、Ｙは酸素であることを特徴とする液晶化合物。
  5. 請求項１〜４の何れか１項記載の液晶化合物であって、ｎは２であることを特徴とする液晶化合物。
  6. 請求項１〜５の何れか１項記載の液晶化合物であって、Ｘは直接結合かＣ1-2アルキレン鎖であることを特徴とする液晶化合物。
  7. 請求項６記載の液晶化合物であって、Ｘは直接結合であることを特徴とする液晶化合物。
  8. 請求項１〜５の何れか１項記載の液晶化合物であって、Ｘは化学式（vi),(vii)及び(viii)のＣ2-4アルケニレン鎖であることを特徴とする液晶化合物。
    Figure 2006011377
  9. 請求項１〜８の何れか１項記載の液晶化合物であって、化学式（ＩＡ）の化合物であり、
    Figure 2006011377
     Ｒ，Ａ，Ｘ，Ｙ及びｎは請求項１で定義された通りであることを特徴とする液晶化合物。
  10. 請求項１〜９の何れか１項記載の液晶化合物であって、Ｒは直鎖Ｃ1-6アルキル基であり、任意で１つ或いは２つの酸素或いは硫黄原子を含むことを特徴とする液晶化合物。
  11. 請求項１〜９の何れか１項記載の液晶化合物であって、ＲはＣ2-10アルケニル基であることを特徴とする液晶化合物。
  12. 請求項１１記載の液晶化合物であって、アルケニル基は２つの２重結合を含むことを特徴とする液晶化合物。
  13. 請求項１１記載の液晶化合物であって、アルケニル基は化学式(ix)のジエンであり、
    Figure 2006011377
     ｍとｐは０あるいは１〜５の整数で、ｍ＋ｐが５を超えないことを特徴とする液晶化合物。
  14. 請求項１〜１３の何れか１項記載の液晶化合物であって、化学式（II)の化合物であり、
    Figure 2006011377
     Ｒは請求項１で定義された通りであることを特徴とする液晶化合物。
  15. 請求項１〜１４の何れか１項記載の液晶化合物の製造方法であって、
    化学式（III)の化合物で
    Figure 2006011377
     Ｒ，Ａ，Ｘ，Ｙは化学式（Ｉ）との関係で定義されるものと、
    化学式（IV）の化合物で、
    Figure 2006011377
     ｎは請求項１で定義された通りで、Ｚは脱離基であるものとを反応させることを特徴とする液晶化合物の製造方法。
  16. 請求項１〜１５の何れか１項に記載の液晶化合物と化学式（Ｉ）の化合物を含む或いは含まないその他の液晶化合物からなることを特徴とする液晶混合物。
  17. 請求項１〜１４の何れか１項に記載の液晶化合物あるいは請求項１６に記載の液晶混合物からなる液晶デバイス。
  18. 請求項１７記載の液晶デバイスであって、請求項１で定義された化学式（Ｉ）の化合物或いは請求項１６記載の液晶混合物からなる液晶材料の層からなるディスプレイセルと、
    適切にアドレスされた時に光が通過するように液晶材料をアドレスする手段と、
    蛍光体素子からなり、液晶層を通過する光を受光するように配置される発光層と、からなる液晶デバイス。
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