DE4223058A1

DE4223058A1 - Mesogene Polyene

Info

Publication number: DE4223058A1
Application number: DE19924223058
Authority: DE
Inventors: Rudolf Dr Eidenschink; Eike Dr Poetsch; Werner Binder; Volker Meyer; Ulrich Dr Finkenzeller
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1992-07-14
Filing date: 1992-07-14
Publication date: 1994-01-20

Description

Die Erfindung betrifft mesogene Polyene der Formel I

wobei
MG¹ eine mesogene Gruppe

oder eine Einfachbindung,
X¹ und X² jeweils unabhängig voneinander H oder F
Y jeweils unabhängig voneinander F, Cl, CF₃, SF₅, im Falle X¹ F, auch H,
Q² CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung
MG² eine mesogene Gruppe oder Y, und
n 1, 2 oder 3, im Falle Q¹

oder

auch 0 bedeuten, mit der Maßgabe, daß falls MG² eine mesogene
Gruppe bedeutet, X¹ oder Y H bedeutet.

Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung dieser Verbindungen als Komponenten flüssigkristalliner Medien sowie Flüssigkristall- und elektrooptische Anzeigeelemente, die die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien ent halten.

Die Verbindungen der Formel I können als Komponenten flüssigkristalliner Medien verwendet werden, insbesondere für Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle, dem Guest-Host-Effekt, dem Effekt der Deformation aufgerichteter Phasen oder dem Effekt der dynamischen Streuung beruhen.

Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue stabile flüssigkristalline oder mesogene Verbindungen aufzufinden, die als Komponenten flüssigkristalliner Medien geeignet sind und insbesondere gleichzeitig eine vergleichsweise geringe Viskosität besitzen sowie eine relativ hohe dielektrische Anisotropie.

Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Medien vorzüglich geeignet sind. Insbesondere verfügen sie über vergleichsweise niedrige Viskositäten. Mit ihrer Hilfe lassen sich stabile flüssigkristalline Medien mit breitem Mesophasenbereich und vorteilhaften Werten für die optische und dielektrische Anisotropie erhalten. Diese Medien weisen ferner ein sehr gutes Tieftemperaturverhalten auf.

In der US 3,981,558 werden trans-α-Chlor-Stilben-Derivate als Komponenten flüssigkristalliner Phasen vorgeschlagen. Diese weisen jedoch nur eine olefinische Doppelbindung auf.

Die EP 0245051 schlägt ähnliche Polyene als Komponenten von Nonlinear Optical (NLO) Elementen vor.

Diese weisen jedoch jeweils eine in Konjugation zu dem Polyengerüst stehende Denor und Akzeptorgruppe und keine mesogenen Reste auf.

V.M. Yurchenko et al., beschrieben auf der III. L.C.Confe rence SOC. Countries in Budapest 1979, flüssigkristallines α, ω-Diarylperfluorpolyene. Diese weisen jedoch ungünstige Werte der dielektrischen Anisotropie auf.

Im Hinblick auf die verschiedensten Einsatzbereiche derarti ger Verbindungen mit hohem Δε war es jedoch wünschenswert, weitere Verbindungen zur Verfügung zu haben, die auf die jeweiligen Anwendungen genau maßgeschneiderte Eigenschaften aufweisen.

Mit der Bereitstellung von Verbindungen der Formel I wird außerdem ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechni schen Gesichtspunkten zur Herstellung flüssigkristalliner Gemische eignen, erheblich verbreitert.

Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwen dungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substi tuenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Medien zum überwiegen den Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbin dungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispiels weise die dielektrische und/oder optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu beeinflussen und/oder um dessen Schwellenspannung und/oder dessen Viskosität zu optimieren.

Insbesondere Verbindungen der Formel I, worin MG² = Y und n = 1 bedeutet, zeichnen sich durch ihren hohen Klärpunkt bei gleichzeitig niedriger Viskosität aus.

Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbe reich.

Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der Formel I sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Komponenten flüssigkristalliner Medien.

Mesogene Reste MG¹ und MG² sind dem Fachmann geläufige Begriffe (z. B. H. Kelker/R. Hatz, Handbook of Liquid Crys tals, Verlag Chemie, Weinheim, 1980). Solche Reste sind in der Regel stäbchenförmig (rod-like) und weisen vorzugsweise sogenannte Flügelgruppe, Ringglieder und gegebenenfalls Brückenglieder auf.

Bevorzugte Ausführungsformen sind:

a) Mesogene Polyene der Formel I, worin MG² Y bedeutet;
b) Mesogene Polyene der Formel I nach Anspruch 1 oder 2, worin
MG¹ eine mesogene Gruppe der Formel II bedeutet,R¹-(A¹-Z¹)₁-(A²)_m- IIund
MG² eine mesogene Gruppe der Formel III-(A³)_o-(Z²-A⁴)_p-R² IIIbedeutet,
wobei
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander einen unsub stituierten oder mindestens einfach durch Halogen oder einfach durch Cyano substitu ierten Alkyl oder Alkenylrest mit jeweils 1 bis 18 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, COO-, -O-CO oder -S- ersetzt sein können, einer der Reste R¹ und R² auch F, Cl, CF₃, OCF₃, OCF₂H oder CN,
A¹, A², A⁴ und A⁴ jeweils unabhängig voneinander unsubstitu iertes oder durch bis 2 Fluoratome substi tuiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, oder unsubstituiertes oder durch 1 Cyano gruppe substituiertes 1,4-Cyclohexylen worin auch eine oder zwei CH₂-Gruppen durch O oder S ersetzt sein können, Thiadiazol-2,5-diyl, 1,4-Bicyclo[2,2,2]-octylen,
Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O, -CH₂CH₂-, -C≡C- oder eine Einfachbindung
m und p 0 oder 1
n und o 0, 1 oder 2
bedeuten, mit der Maßgabe, daß die Summe aus n und o mindestens 1 bedeutet.
c) Mesogene Polyene der Formel I nach Anspruch 2, worin n 0, 1, 2 oder 3

bedeuten.

Gegenstand der Erfindung sind ferner flüssigkristalline Medien mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung welche ein Strukturelement der Formel IV

aufweist, insbesondere einer Verbindung der Formel I sowie Flüssigkristallanzeigeelemente, insbesondere elektrooptische Anzeigeelemente, die derartige Medien enthalten.

Der Einfachheit halber bedeuten im folgenden MG¹ einen Rest der Formel II, MG² einen Rest der Formel III, A² einen Rest der Formel

mit r = 0-4, oder

Cyc einen
1,4-Cyclohexylenrest, Che einen 1,4-Cyclohexenylenrest, Dio einen 1,3-Dioxan-2,5-diylrest, Dit einen 1,3-Dithian-2,5- diylrest, Phe einen 1,4-Phenylenrest, Pyd einen Pyridin-2,5- diylrest, Pyr einen Pyrimidin-2,5-diylrest und Bi einen Bicyclo(2,2,2)-octylenrest, wobei Cyc und/oder Phe unsubsti tuiert oder ein- oder zweifach durch F oder CN substituiert sein können. Q ist -Q¹-(CX¹=CY-)_n-CX¹=CY-Q².

A¹ und A² sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe Cyc, Che, Phe, Pyr, Pyd und Dio, wobei vorzugsweise nur einer der im Molekül vorhandenen Reste A¹ und A² Che, Phe, Pyr, Pyd oder Dio ist.

Die Verbindungen der Formel I umfassen dementsprechend Verbindungen mit zwei Ringen der Teilformeln Ia bis Ic:

R¹-A¹-A²-Q-Y (Ia)

R¹-A¹-Z¹-A²-Q-Y (Ib)

R₁-A¹-Q-A³-R² (Ic)

Verbindungen mit drei Ringen der Teilformeln Id bis Ik:

R¹-A¹-A²-A²-Q-Y (Id)

R¹-A¹-Z¹-A¹-Z¹-A²-Q-Y (Ie)

R¹-A¹-Z¹-A²-A²-Q-Y (If)

R¹-A¹-A¹-Z¹-A²-Q-Y (Ig)

R¹-A¹-A²-Q-A³-R² (Ih)

R¹-A¹-Q-A³-A⁴-R² (Ii)

R¹-A¹-Z¹-A²-Q-A³-R² (Ij)

R¹-A¹-Q-A³-Z²-A⁴-R² (Ik)

sowie Verbindungen mit vier Ringen der Teilformeln Il bis bis In:

R¹-A¹-A¹-A²-A²-Q-Y (Il)

R¹-A¹-Z¹-A¹-A²-A²-Q-Y (Im)

R¹-A¹-A¹-Z¹-A²-A²-Q-Y (In)

R¹-A¹-A¹-A¹-Z¹-A²-Q-Y (Io)

R¹-A¹-Z¹-A¹-Z¹-A²-A²-Q-Y (Ip)

R¹-A¹-A¹-Z¹-A¹-Z¹-A²-Q-Y (Iq)

R¹-A¹-Z¹-A¹-Z¹-A¹-Z¹-A²-Q-Y (Ir)

R¹-A¹-A²-Q-A³-A⁴-R² (Is)

R¹-A¹-Q-A³-A³-A⁴-R² (It)

R-A¹-A¹-A²-Q-A³-R² (Iu)

Darunter sind besonders diejenigen der Teilformeln Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ii und Il bevorzugt.

Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ia umfassen diejenigen der Teilformeln Iaa bis Iah:

R¹-Phe-A²-Q-Y (Iaa)

R²-Phe-A²-Q-Y (Iab)

R³-Dio-A²-Q-Y (Iac)

R⁴-Pyr-A²-Q-Y (Iad)

R⁵-Pyd-A²-Q-Y (Iae)

R⁶-Cyc-A²-Q-Y (Iaf)

R⁷-Cyc-A²-Q-Y (Iag)

R⁸-Che-A²-Q-Y (Iah)

Darunter sind diejenigen der Formeln Iaa, Iab, Iac, Iad, Iaf und Iag besonders bevorzugt.

Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ib umfassen diejenigen der Teilformeln Iba und Ibb:

R¹-Cyc-CH₂CH₂-A²-Q-Y (Iba)

R¹-Cyc-COO-A²-Q-Y (Ibb)

Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ic umfassen diejenigen der Teilformeln Ica bis Icc:

R₁-Phe-Q-A³-R₂ (Ica)

R₁-Cyc-Q-A³-R₂ (Icb)

R₁-A₁-(CF=CF)₂-A³-R₂ (Icc)

Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Id umfassen diejenigen der Teilformeln Ida bis Ido:

R¹-Phe-Phe-A²-Q-Y (Ida)

R¹-Phe-Phe-A²-Q-Y (Idb)

R¹-Phe-Dio-A²-Q-Y (Idc)

R¹-Cyc-Cyc-A²-Q-Y (Idd)

R¹-Phe-Cyc-A²-Q-Y (Ide)

R¹-Cyc-Cyc-A²-Q-Y (Idf)

R¹-Pyd-Phe-A²-Q-Y (Idg)

R¹-Pyr-Phe-A²-Q-Y (Idh)

R¹-Phe-Pyr-A²-Q-Y (Idi)

R¹-Cyc-Pyr-A²-Q-Y (Idj)

R¹-Cyc-Phe-A²-Q-Y (Idk)

R¹-Cyc-Phe-A²-Q-Y (Idl)

R¹-Dio-Phe-A²-Q-Y (Idm)

R¹-Che-Phe-A²-Q-Y (Idn)

R¹-Phe-Che-A²-Q-Y (Ido)

Darunter sind diejenigen der Formeln Ida, Idc, Idd, Ide, Idi und Idj besonders bevorzugt.

Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ie umfassen diejenigen der Teilformeln Iea bis Iem:

R¹-Phe-Z¹-Phe-Z¹-A²-Q-Y (Iea)

R¹-Phe-Z¹-Phe-Z¹-A²-Q-Y (Ieb)

R¹-Phe-Z¹-Dio-Z¹-A²-Q-Y (Iec)

R¹-Cyc-Z¹-Cyc-Z¹-A²-Q-Y (Ied)

R¹-Cyc-Z¹-Cyc-Z¹-A²-Q-Y (Iee)

R¹-Pyd-Z¹-Phe-Z¹-A²-Q-Y (Ief)

R¹-Phe-Z¹-Pyd-Z¹-A²-Q-Y (Ieg)

R¹-Pyr-Z¹-Phe-Z¹-A²-Q-Y (Ieh)

R¹-Phe-Z¹-Pyr-Z¹-A²-Q-Y (Iei)

R¹-Phe-Z¹-Cyc-Z¹-A²-Q-Y (Iej)

R¹-Cyc-Z¹-Phe-Z¹-A²-Q-Y (Iek)

R¹-Cyc-Z¹-Phe-Z¹-A²-Q-Y (Iel)

R¹-Dio-Z¹-Phe-Z¹-A²-Q-Y (Iem)

Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel If umfassen diejenigen der Teilformeln Ifa bis Ifl:

R¹-Pyr-Z¹-Phe-A²-Q-Y (Ifa)

R¹-Dio-Z¹-Phe-A²-Q-Y (Ifb)

R¹-Phe-Z¹-Phe-A²-Q-Y (Ifc)

R¹-Cyc-Z¹-Phe-A²-Q-Y (Ifd)

R¹-Cyc-Z¹-Phe-A²-Q-Y (Ife)

R¹-Phe-Z¹-Cyc-A²-Q-Y (Iff)

R¹-Cyc-Z¹-Cyc-A²-Q-Y (Ifg)

R¹-Cyc-Z¹-Cyc-A²-Q-Y (Ifh)

R¹-Phe-Z¹-Dio-A²-Q-Y (Ifi)

R¹-Pyd-Z¹-Phe-A²-Q-Y (Ifj)

R¹-Phe-Z¹-Pyr-A²-Q-Y (Ifk)

R¹-Cyc-Z¹-Pyr-A²-Q-Y (Ifl)

Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ig umfassen diejenigen der Teilformeln Iga bis Igr:

R¹-Pyr-Phe-Z¹-A²-Q-Y (Iga)

R¹-Pyr-Phe-OCH₂-A²-Q-Y (Igb)

R¹-Phe-Phe-Z¹-A²-Q-Y (Igc)

R¹-Phe-Phe-OOC-A²-Q-Y (Igd)

R¹-Phe-Phe-Z¹-A²-Q-Y (Ige)

R¹-Cyc-Cyc-Z¹-A²-Q-Y (Igf)

R¹-Cyc-Cyc-Z¹-A²-Q-Y (Igg)

R¹-Cyc-Cyc-CH₂CH₂-A²-Q-Y (Igh)

R¹-Pyd-Phe-Z¹-A²-Q-Y (Igi)

R¹-Dio-Phe-Z¹-A²-Q-Y (Igj)

R¹-Phe-Cyc-Z¹-A²-Q-Y (Igk)

R¹-Phe-Cyc-Z¹-A²-Q-Y (Igl)

R¹-Phe-Pyd-Z¹-A²-Q-Y (Igm)

R¹-Che-Phe-Z¹-A²-Q-Y (Ign)

R¹-Phe-Che-Z¹-A²-Q-Y (Igo)

R¹-Cyc-Phe-Z¹-A²-Q-Y (Igp)

R¹-Cyc-Phe-OOC-A²-Q-Y (Igq)

R¹-Cyc-Phe-Z¹-A²-Q-Y (Igr)

In den Verbindungen der vor- und nachstehenden Formeln bedeutet Q vorzugsweise eine Gruppe ausgewählt aus den Formeln 1 bis 4

X¹ ist vorzugsweise F, im Falle
Y F auch H
Y ist vorzugsweise H, F oder Cl insbesondere F.

Besonders bevorzugte Reste QY weisen die Formeln

auf.

R¹ bedeutet vorzugsweise Alkyl, ferner Alkoxy. A¹ und/oder A² bedeuten bevorzugt Phe, Cyc, Che, Pyr oder Dio. Bevorzugt enthalten die Verbindungen der Formel I nicht mehr als einen der Reste Bi, Pyd, Pyr, Dio oder Dit.

Bevorzugt sind auch Verbindungen der Formel I sowie aller Teilformeln, in denen A¹ und/oder A² ein- oder zweifach durch F oder einfach durch CN substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet. Insbesondere sind dies 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen und 3,5-Difluor-1,4-phenylen sowie 2-Cyan-1,4-phenylen und 3-Cyan-1,4-phenylen. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist A² 3,5-Difluor- 1,4-phenylen und m 1 oder 2.

Z¹ und Z² bedeuten bevorzugt eine Einfachbindung, -CO-O-, -O-CO- und -CH₂CH₂-, in zweiter Linie bevorzugt -CH₂O- und -OCH₂.

Bevorzugte Verbindungen dieses Types entsprechen der Teil formel I′

worin Z¹ -CH₂CH₂-, -CO-O- oder eine Einfachbindung bedeutet und R¹, A¹, A², l, Q und Y die angegebene Bedeutung haben. Auch die bevorzugten Bedeutungen für R¹, A¹, A², l, Q und Y entsprechen denen für die Verbindungen der Formel I.

l ist vorzugsweise 1 oder 0, insbesondere bevorzugt 0.

Falls R¹ oder R² einen Alkylrest und/oder einen Alkoxyrest bedeutet, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig, hat 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeutet demnach bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy oder Heptoxy, ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, Tridecoxy oder Tetradecoxy.

Oxaalkyl bedeutet vorzugsweise geradkettiges 2-Oxapropyl (= Methoxymethyl), 2- (= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6oxaheptyi, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl.

Falls R¹ oder R² einen Alkenylrest bedeutet, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er gerad kettig und hat 2 bis 10 C-Atome. Er bedeutet demnach beson ders Vinyl, Prop-1-, oder Prop-2-enyl, But-1-, 2- oder But-3-enyl, Pent-1-, 2-, 3- oder Pent-4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-, 4- oder Hex-5-enyl, Hept-1-, 2-, 3-, 4-, 5- oder Hept-6- enyl, Oct-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder Oct-7-enyl, Non-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder Non-8-enyl, Dec-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder Dec-9-enyl.

Falls R¹ oder R² einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH₂-Gruppe durch
-O-CO- oder -CO-O- ersetzt ist, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein.

Vorzugsweise sind diese geradkettig und haben 2 bis 8 C-Atome.

Sie bedeuten demnach besonders Acetyloxy, Propionyloxy, Butyryloxy, Pentanoyloxy, Hexanoyloxy, Acetyloxymethyl, Propionyloxymethyl, Butyryloxymethyl, Pentanoyloxymethyl, 2-Acetyloxyethyl, 2-Propionyloxyethyl, 2-Butyryloxyethyl, 3-Acetyloxypropyl, 3-Propionyloxypropyl, 4-Acetyloxybutyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxy carbonyl, Pentoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxy carbonylmethyl, Propoxycarbonylmethyl, Butoxycarbonylmethyl, 2-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)ethyl, 2-(Propoxycarbonyl)ethyl, 3-(Methoxycarbonyl)propyl, 3-(Ethoxycarbonyl)propyl, 4-(Methoxycarbonyl)-butyl.

Falls R¹ oder R² einen einfach durch CN oder CF₃ substituier ten Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet, so ist dieser Rest vorzugsweise geradkettig und die Substitution durch CN oder CF₃ in ω-Position.

Falls R¹ oder R² einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet, so ist dieser Rest vorzugsweise geradkettig und Halogen ist vor zugsweise F oder Cl. Bei Mehrfachsubstitution ist Halogen vorzugsweise F. Die resultierenden Reste schließen auch perfluorierte Reste ein. Bei Einfachsubstitution kann der Fluor- oder Chlorsubstituent in beliebiger Position sei, vorzugsweise jedoch in ω-Position.

Verbindungen der Formeln I mit verzweigten Flügelgruppen R können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind. Smektische Verbindungen dieser Art eig nen sich als Komponenten für ferroelektrische Materialien.

Verbindungen der Formel I mit S_A-Phasen eignen sich bei spielsweise für thermisch adressierte Displays.

Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Reste R sind Isopropyl, 2-Butyl (= 1-Methylpropyl), Isobutyl (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (= 3-Methyl butyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethyl hexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy.

Formel I umfaßt sowohl die Racemate dieser Verbindungen als auch die optischen Antipoden sowie deren Gemische.

Unter diesen Verbindungen der Formel I sowie den Unter formeln sind diejenigen bevorzugt, in denen mindestens einer der darin enthaltenden Reste eine der angegebenen bevorzug ten Bedeutungen hat.

In den Verbindungen der Formel I sind diejenigen Stereo isomeren bevorzugt, in denen die Ringe Cyc und Piperidin trans-1,4-disubstituiert sind. Diejenigen der vorstehend genannten Formeln, die eine oder mehrere Gruppen Pyd, Pyr und/oder Dio enthalten, umschließen jeweils die beiden 2,5-Stellungsisomeren.

Einige ganz besonders bevorzugte kleinere Gruppen von Verbindungen sind diejenigen der Teilformeln I1 bis I35 (= H oder F):

Die 1,4-Cyclohexenylen-Gruppe hat vorzugsweise folgende Strukturen:

Ebenfalls bevorzugt sind den Teilformeln I1 bis I11 entsprechende Verbindungen mit

anstelle von

Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden dargestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart Bd. IX, S. 867 ff.) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind.

Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.

Erfindungsgemäße Polyen-Verbindungen können z. B. herge stellt, indem man eine Verbindung der Formel V,

worin
MG¹, Q¹, X¹ und Y die angegebene Bedeutung besitzen und Hal, Cl, Br oder Jod bedeuten, mit einer metallorganischen Verbindung unter Metall-Halogenaustausch umgesetzt, oder in dem man eine Verbindung der Formel VI

mit einer starken Base umsetzt.

Schema 1

Schema 2

Schema 3

Die Verbindungen der Formel V sind bekannt oder können in Analogie zu an sich bekannten Methoden (z. B. DE 42 08 551) hergestellt werden.

Die Verbindungen der Formel I, worin Q¹ einen Rest der Formel

bedeutet, können entsprechend der Formel Schemen 1 bis 3 aus Verbindungen der Formel

erhalten werden. Diese werden hergestellt z. B. nach DE 42 06 771.

Ebenso erhält man die Verbindungen der Formel I, worin Q¹ einen Rest der Formel

bedeutet, aus Verbindungen der Formel

Diese werden hergestellt z. B. nach DE 40 02 411.

Weitere Synthesemethoden sind für den Fachmann augenschein lich. Beispielsweise kann der Rest R¹-(A¹-Z¹)-A² durch in der Flüssigkristallchemie gebräuchliche Reaktionen (z. B. Vere sterung, Veretherung oder Kopplungen z. B. gemäß der Artikel E. Poetsch, Kontakte (Darmstadt) 1988 (2), S. 15) eingeführt werden.

Ester der Formel I können auch durch Veresterung entspre chender Carbonsäuren (oder ihrer reaktionsfähigen Derivate) mit Alkoholen bzw. Phenolen (oder ihren reaktionsfähigen Derivaten) oder nach der DCC-Methode (DCC = Dicyclohexyl carbodiimid) erhalten werden.

Die entsprechenden Carbonsäuren und Alkohole bzw. Phenole sind bekannt oder können in Analogie zu bekannten Verfahren hergestellt werden.

In einem weiteren Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I setzt man ein Arylhalogenid mit einem Olefin um in Gegenwart eines tertiären Amins und eines Palladiumkata lysators (vgl. R.F. Heck, Acc. Chem. Res. 12 (1979) 146).

Geeignete Arylhalogenide sind beispielsweise Chloride, Bro mide und Iodide, insbesondere Bromide und Iodide. Die für das Gelingen der Kupplungsreaktion erforderlichen tertiären Amine, wie z. B. Triethylamin, eignen sich auch als Lösungs mittel. Als Palladiumkatalysatoren sind beispielsweise dessen Salze, insbesondere (Pd(II)-acetat, mit organischen Phosphor (III)-Verbindungen wie z. B. Triarylphosphanen ge eignet. Man kann dabei in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen etwa 0° und 150°, vorzugsweise zwischen 20° und 100°, arbeiten; als Lösungsmittel kommen z. B. Nitrile wie Acetonitril oder Kohlenwasserstoffe wie Benzol oder Toluol in Betracht. Die als Ausgangsstoffe eingesetzten Arylhalogenide und Olefine sind vielfach im Handel erhältlich oder können nach litera turbekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Halogenierung entsprechender Stammverbindungen bzw. durch Eliminierungsreaktionen an entsprechenden Alkoholen oder Halogeniden.

Auf diese Weise sind beispielsweise Stilbenderivate her stellbar. Die Stilbene können weiterhin hergestellt werden durch Umsetzung eines 4-substituierten Benzaldehyds mit einem entsprechenden Phoshorylid nach Wittig. Man kann aber auch Tolane der Formel I herstellen, indem man anstelle des Olefins monosubstituiertes Acetylen einsetzt (Synthesis 627 (1980) oder Tetrahedron Lett. 27, 1171 (1986)).

Weiterhin können zur Kopplung von Aromaten Arylhalogenide mit Arylzinnverbindungen umgesetzt werden. Bevorzugt werden diese Reaktionen unter Zusatz eines Katalysators wie z. B. eines Palladium(0)komplexes in inerten Lösungsmitteln wie Kohlenwasserstoffen bei hohen Temperaturen, z. B. in sieden dem Xylol, unter Schutzgas durchgeführt.

Kopplungen von Alkinyl-Verbindungen mit Arylhalogeniden können analog dem von A.O. King, E. Negishi, F.J. Villani und A. Silveira in J. Org. Chem. 43, 358 (1978) beschriebe nen Verfahren durchgeführt werden.

Tolane der Formel I können auch über die Fritsch-Buttenberg- Wiechell-Umlagerung (Ann. 279, 319, 1984) hergestellt wer den, bei der 1,1-Diaryl-2-halogenethylene umgelagert werden zu Diarylacetylenen in Gegenwart starker Basen.

Tolane der Formel I können auch hergestellt werden, indem man die entsprechenden Stilbene bromiert und anschließend einer Dehydrohalogenierung unterwirft. Dabei kann man an sich bekannte, hier nicht näher erwähnte Varianten dieser Umsetzung anwenden.

Ether der Formel I sind durch Veretherung entsprechender Hydroxyverbindungen, vorzugsweise entsprechender Phenole, erhältlich, wobei die Hydroxyverbindung zweckmäßig zunächst in ein entsprechendes Metallderivat, z. B. durch Behandeln mit NaH, NaNH₂, NaOH, KOH, Na₂CO₃ oder K₂CO₃ in das entspre chende Alkalimetallalkoholat oder Alkalimetallphenolat übergeführt wird. Dieses kann dann mit dem entsprechenden Alkylhalogenid, -sulfonat oder Dialkylsulfat umgesetzt werden, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel wie z. B. Aceton, 1,2-Dimethoxyethan, DMF oder Dimethylsulfoxid oder auch mit einem Überschuß an wäßriger oder wäßrig-alkoholi scher NaOH oder KOH bei Temperaturen zwischen etwa 20° und 100°.

Die Ausgangsmaterialien sind entweder bekannt oder können in Analogie zu bekannten Verbindungen hergestellt werden.

Die als Ausgangsverbindungen benötigten Trifluorvinylverbin dungen (X¹ = Y² = F) mit Q = Einfachbindung können nach bekannten Syntheseverfahren hergestellt werden:

Weitere Details betreffend Reaktionsbedingungen bzw. Aus gangsmaterialien sind zu finden in
Houben-Weyl, Band V/3, S. 424-431;
S. Dixon, J. Org. Chem. 21 (1956) 400;
P.L. Hinze und D.J. Button, ebenda 53 (1988) 2714;
DOS 40 02 374 und DOS 40 06 921.

Die 1,2-Difluorvinylverbindungen der Formel VI (Y = F, Y² = F) lassen sich gemäß folgendem Reaktionsschema darstellen:

Schema 4

Die 1-Fluor-2-chlor-vinylverbindungen der Formel VI (X¹ = F, Y = Cl) lassen sich wie folgt herstellen:

Schema 5

Schema 6

Die Dichlorfluorvinylverbindungen der Formel V (X¹ = F, X = Cl, Hal = Cl) (Y = F, X¹=X²=Cl) sind wie folgt darstellbar:

Schema 7

Weitere Herstellungsverfahren für Verbindungen der Formel I, V und VI sind in den Schemen 8 bis 9 beschrieben.

Schema 8

(Formel V, X¹ = Y = F)

Schema 9

(Formel 1, MG² = SF₅, n = 1)

Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten vorzugsweise neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen als weitere Bestandteile 2 bis 40, insbesondere 4 bis 30 Komponenten. Ganz besonders bevorzugt enthalten diese Medien neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen 7 bis 25 Komponenten. Diese weiteren Bestand teile werden vorzugsweise ausgewählt aus nematischen oder nematogenen (monotropen oder isotropen) Substanzen, insbe sondere Substanzen aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzy lidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclo hexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäure-phenyl- oder cyclo hexyl-ester, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyclohexyl benzoesäure, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyciohexylcy clohexancarbonsäure, Cyclohexyl-phenylester der Benzoesäure, der Cyclohexancarbonsäure, bzw. der Cyclohexylcyclohexancar bonsäure, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Phenylcy clohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclo hexylcyclohexene, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4′-Bis-cyclo hexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexylpyridine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, 1-Cy clohexyl-2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethane, 1-Cyclohexyi-2- biphenylylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexyl-phenylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren. Die 1,4-Phenylengrup pen in diesen Verbindungen können auch fluoriert sein.

Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäßer Medien in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 charakterisieren:

R′-L-E-R′′ (1)

R′-L-COO-E-R′′ (2)

R′-L-COO-E-R′′ (3)

R′-L-CH₂CH₂-E-R′′ (4)

R′-L-C≡C-E-R′′ (5)

In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich oder verschieden sein können, jeweils unabhängig voneinander einen bivalenten Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und G-Cyc- sowie deren Spiegelbilder gebildeten Gruppe, wobei Phe unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Pheny len, Cyc trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexylen, Pyr Pyrimidin-2-5-diyl oder Pyridin-2,5-diyl, Bio 1,3-Dioxan- 2,5-diyl und G 2-(trans-1,4-Cyclohexyl)-ethyl, Pyrimi din-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl bedeuten.

Vorzugsweise ist einer der Reste L und E Cyc, Phe oder Pyr. E ist vorzugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin L und E ausgewählt sind aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und gleichzeitig eine oder mehrere Kompo nenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-, und gegebenenfalls eine oder mehrere Komponen ten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin die Reste L und E ausgewählt sind aus der Gruppe -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-.

R′ und R′′ bedeuten in einer kleineren Untergruppe der Ver bindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen. Im folgen den wird diese kleinere Untergruppe Gruppe A genannt und die Verbindungen werden mit den Teilformeln 1a, 2a, 3a, 4a und 5a bezeichnet. Bei den meisten dieser Verbindungen sind R′ und R′′ voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl ist.

In einer anderen als Gruppe B bezeichneten kleineren Unter gruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeu tet R′′ -F, -Cl, -NCS oder -(O)_i CH_3-(k+1) F_kCl₁, wobei i 0 oder 1 und k+1 1, 2 oder 3 sind; die Verbindungen, in denen R′′ diese Bedeutung hat, werden mit den Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b bezeichnet. Besonders bevorzugt sind solche Ver bindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b, in denen R′′ die Bedeutung -F, -Cl, -NCS, -CF₃, -OCHF₂ oder -OCF₃ hat.

In den Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b hat R′ die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a-5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl.

In einer weiteren kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R′′ -CN; diese Untergruppe wird im folgenden als Gruppe C bezeichnet und die Verbindun gen dieser Untergruppe werden entsprechend mit Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c beschrieben. In den Verbindungen der Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c hat R′ die bei den Verbin dungen der Teilformeln 1a-5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl.

Neben den bevorzugten Verbindungen der Gruppen A, B und C sind auch andere Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 mit anderen Varianten der vorgesehenen Substituenten gebräuchlich. All diese Substanzen sind nach literaturbe kannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.

Die erfindungsgemäßen Medien enthalten neben erfindungs gemäßen Verbindungen der Formel I vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen, welche ausgewählt werden aus der Gruppe A und/oder Gruppe B und/oder Gruppe C. Die Massenan teile der Verbindungen aus diesen Gruppen an den erfindungs gemäßen Medien sind vorzugsweise

Gruppe A: 0 bis 90%, vorzugsweise 20 bis 90%, insbesondere 30 bis 90%
Gruppe B: 0 bis 80%, vorzugsweise 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 65%
Gruppe C: 0 bis 80%, vorzugsweise 5 bis 80%, insbesondere 5 bis 50%

wobei die Summe der Massenanteile der in den jeweiligen erfindungsgemäßen Medien enthaltenen Verbindungen aus den Gruppen A und/oder B und/oder C vorzugsweise 5%-90% und insbesondere 10% bis 90% beträgt.

Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 1 bis 40%, insbesondere vorzugsweise 5 bis 30% an erfindungs gemäßen Verbindungen. Weiterhin bevorzugt sind Medien, enthaltend mehr als 40%, insbesondere 45 bis 90% an erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Medien enthalten vor zugsweise drei, vier oder fünf erfindungsgemäße Verbindun gen.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Medien erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Phasen nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden können. Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben (H. Kelker/R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim, 1980). Beispielsweise können pleochroiti sche Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotro pie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nemati schen Phasen zugesetzt werden.

In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispie len sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in che mische Formeln gemäß folgender Tabellen A und B erfolgt. Alle Reste C_nH_2n+1 und C_mH_2m+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R¹, R², L¹ und L²:

Tabelle A

Tabelle B

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentanga ben Gewichtsprozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Ep. bedeutet Schmelzpunkt, Kp. = Klärpunkt. Ferner bedeuten K = kristalliner Zustand, N = nematische Phase, S = smektische Phase und I = isotrope Phase. Die Angaben zwischen diesen Symbolen stellen die Übergangs temperaturen dar. Δn bedeutet optische Anisotropie (589 nm, 20°C) und die Viskosität (mm²/sec) wurde bei 20°C bestimmt.

"Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt gegebenenfalls Wasser hinzu, extrahiert mit Dichlormethan, Diethylether oder Toluol, trennt ab, trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Destillation unter reduziertem Druck oder Kristallisation und/oder Chromatogra phie. Folgende Abkürzungen werden verwendet:

DAST Diethylaminoschwefeltrifluorid
DCC Dicyclohexylcarbodiimid
DDQ Dichlordicyanobenzochinon
DIBALH Diisobutylaluminiumhydrid
KOT Kalium-tertiär-butanolat
PdCl₂ dppf 1,1′-Bis(diphenylphosphino)-ferrocen-palla dium(II)chlorid
THF Tetrahydrofuran
pTSOH p-Toluolsulfonsäure
TMEDA Tetramethylethylendiamin.

Beispiel 1 p-(trans-4-Propylcyclohexyl)-(1,2,3,4,4-pentafluorbutan-1,3- dien-l-y1)-benzol

0,60 g Lithium (Granalien) werden unter Argon in einem Schlenkrohr mit 10 ml absolutem Diethylether überschichtet und tropfenweise unter Rühren mit einer Lösung von 10,0 g 4-trans-4-Propylcyclohexyl-brombenzol in 15 ml Diethylether versetzt. Die Lösung wird alsbald trübe und beginnt zu sieden. Nach 4 h wird die Suspension unter Stickstoff filtriert. 9,3 ml des Filtrates (1,29 molar an lithiumorga nischer Verbindung) werden langsam unter Stickstoff bei -78°C zu einer Lösung von 3,8 g Perfluorbutadien-1,3 in 25 g Diethylether getropft. Nach 2stdgm. Rühren wird auf Raumtemperatur erwärmt und mit 20 ml Wasser versetzt. Übliche Aufarbeitung ergibt nach der säulenchromatogra phischen Auftrennung (Kieselgel, Petroleumbenzin) das Produkt Klp. 42°C (nematisch-isotrop).

Analog werden hergestellt:

MG² eine mesogene Gruppe oder Y, und
n 1, 2 oder 3, im Falle Q¹

oder

auch 0 bedeuten, mit der Maßgabe, daß falls MG² eine mesogene Gruppe bedeutet, Y oder X¹ H bedeutet, sowie deren Verwen dung als Komponenten flüssigkristalliner Medien für elektro skopische Anzeigen.

Claims

1. Mesogene Polyene der Formel I wobei
MG¹ eine mesogene Gruppe
Q¹ -HC=CH-, -C≡C-, oder eine Einfachbindung,
X¹ und X² jeweils unabhängig voneinander H oder F
Y jeweils unabhängig voneinander F, Cl, CF₃, SF₅, im Falle X¹ F, auch H,
Q² -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung
MG² eine mesogene Gruppe oder Y, und
n 1, 2 oder 3, im Falle Q¹ oder auch 0, bedeuten, mit der Maßgabe, daß falls MG² eine mesogene Gruppe bedeutet, X¹ oder Y bedeutet.

2. Mesogene Polyene der Formel I nach Anspruch 1, worin MG² Y bedeutet.

3. Mesogene Polyene der Formel I nach Anspruch 1 oder 2, worin
MG¹ eine mesogene Gruppe der Formel II bedeutet, R¹-(A¹-Z¹)₁-(A²)_m- IIund
MG² eine mesogene Gruppe der Formel III-(A³)_o-(Z²-A⁴)_p-R² IIIbedeutet,
wobei
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander einen unsub stituierten oder mindestens einfach durch Halogen oder einfach durch Cyano substituier ten Alkyl oder Alkenylrest mit jeweils 1 bis 18 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO oder -S- ersetzt sein können, einer der Reste R¹ und R² auch F, Cl, CF₃, OCF₃, OCF₂H oder CN,
A¹, A², A³ und A⁴ jeweils unabhängig voneinander unsubstituier tes oder durch 1 bis 2 Fluoratome substitu iertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, oder unsubstituiertes oder durch 1 Cyano gruppe substituiertes 1,4-Cyclohexylen worin auch eine oder zwei CH₂-Gruppen durch O oder S ersetzt sein können, Thiadiazol-2,5-diyl, 1,4-Bicyclo[2,2,2]-octylen,
Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -OCO, -CH₂O, CH₂CH₂-, -C≡C- oder eine Einfachbindung
m und p 0 oder 1
n und o 0, 1 oder 2
bedeuten, mit der Maßgabe, daß die Summe aus n und o mindestens 1 bedeutet.

4. Mesogene Polyene der Formel I nach Anspruch 2, worin oder und
n 0, 1, 2 oder 3
bedeuten.

5. Flüssigkristallines Medium enthaltend mindestens zwei flüssigkristalline Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung enthält, welche ein Strukturelement der Formel IV aufweist, worin Q¹, Q², X¹, Y und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.

6. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es ein mesogenes Polyen der Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 4 enthält.

7. Elektrooptische Anzeige enthaltend ein flüssigkristal lines Medium nach Anspruch 5 oder 6.