JPH04360860A - エステル化合物及び液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
エステル化合物及び液晶組成物及び液晶表示素子Info
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- JPH04360860A JPH04360860A JP13289091A JP13289091A JPH04360860A JP H04360860 A JPH04360860 A JP H04360860A JP 13289091 A JP13289091 A JP 13289091A JP 13289091 A JP13289091 A JP 13289091A JP H04360860 A JPH04360860 A JP H04360860A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶材料として用いられ
る新規なエステル化合物及びその化合物を含有する液晶
組成物及びその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関す
る。
る新規なエステル化合物及びその化合物を含有する液晶
組成物及びその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は液晶分子の配列が電場印
加により変化することで液晶セルの光学的性質が変化し
、光変調を生ずる液晶の電気光学効果を応用したもので
ある。液晶表示素子に用いられる液晶の種類としてはス
メクチック液晶、コレステリック液晶及びネマチック液
晶があり、これらのなかでネマチック液晶が液晶表示素
子に最も広く応用されている。ネマチック液晶の電気光
学効果を用いた液晶表示素子の表示方式としては動的散
乱型、捩れたネマチック型（ＴＮ型）、ゲスト・ホスト
型、複屈折制御型、超捩れネマチック型（ＳＴＮ型）、
超捩れ複屈折型などがあり、これらの表示方式の液晶表
示素子を駆動する方法としてはスタティック駆動方式、
時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式、二
周波駆動方式などが用いられている。
加により変化することで液晶セルの光学的性質が変化し
、光変調を生ずる液晶の電気光学効果を応用したもので
ある。液晶表示素子に用いられる液晶の種類としてはス
メクチック液晶、コレステリック液晶及びネマチック液
晶があり、これらのなかでネマチック液晶が液晶表示素
子に最も広く応用されている。ネマチック液晶の電気光
学効果を用いた液晶表示素子の表示方式としては動的散
乱型、捩れたネマチック型（ＴＮ型）、ゲスト・ホスト
型、複屈折制御型、超捩れネマチック型（ＳＴＮ型）、
超捩れ複屈折型などがあり、これらの表示方式の液晶表
示素子を駆動する方法としてはスタティック駆動方式、
時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式、二
周波駆動方式などが用いられている。
【０００３】また、液晶表示素子はＥＬ、ＥＣＤ、ＣＲ
Ｔなどの表示素子と比較して、 （１）小型、薄型、軽量化が容易である。 （２）駆動電圧が低い。 （３）消費電力が非常に小さい。 （４）ＬＳＩとの相性が良好であり、駆動回路の簡略化
が容易にできる。 （５）受光素子であるため、直射日光下でも見えやすく
、さらに長時間使用しても目が疲れにくい。 等の特徴を有している。
Ｔなどの表示素子と比較して、 （１）小型、薄型、軽量化が容易である。 （２）駆動電圧が低い。 （３）消費電力が非常に小さい。 （４）ＬＳＩとの相性が良好であり、駆動回路の簡略化
が容易にできる。 （５）受光素子であるため、直射日光下でも見えやすく
、さらに長時間使用しても目が疲れにくい。 等の特徴を有している。
【０００４】そこで、これらの特徴を生かして従来より
、例えばＴＮ型の液晶表示素子がデジタル・ウォッチ、
電卓、オーディオ機器、ゲーム、自動車のダッシュボー
ド、電話機、各種計測器等の表示に広く用いられている
。また、最近ではＳＴＮ型やアクティブマトリックス駆
動方式を用いたＴＮ型の液晶表示素子がワード・プロセ
ッサー、パーソナル・コンピューター、液晶カラーテレ
ビ等の表示容量の非常に大きな表示に応用されつつあり
、近い将来においてＣＲＴに代る表示素子として注目さ
れている。
、例えばＴＮ型の液晶表示素子がデジタル・ウォッチ、
電卓、オーディオ機器、ゲーム、自動車のダッシュボー
ド、電話機、各種計測器等の表示に広く用いられている
。また、最近ではＳＴＮ型やアクティブマトリックス駆
動方式を用いたＴＮ型の液晶表示素子がワード・プロセ
ッサー、パーソナル・コンピューター、液晶カラーテレ
ビ等の表示容量の非常に大きな表示に応用されつつあり
、近い将来においてＣＲＴに代る表示素子として注目さ
れている。
【０００５】このように液晶表示素子の応用分野は多枝
に及んでおり、これらに用いられる液晶材料に要求され
る特性もその応用分野、表示方式、駆動方式等により様
々であるが、例えばＴＮ型又はＳＴＮ型の液晶表示素子
の場合には、 （１）着色がなく、熱、光、電気的、科学的な条件にお
いて安定であること。 （２）液晶温度範囲が室温付近に存在し、しかも、その
範囲ができるだけ広いこと。 （３）電気光学特性のしきい電圧（Ｖｔｈ）ができるだ
け低いこと。 （４）電気光学特性の急峻性（β）が良好であること。 等の諸特性が不可欠である。
に及んでおり、これらに用いられる液晶材料に要求され
る特性もその応用分野、表示方式、駆動方式等により様
々であるが、例えばＴＮ型又はＳＴＮ型の液晶表示素子
の場合には、 （１）着色がなく、熱、光、電気的、科学的な条件にお
いて安定であること。 （２）液晶温度範囲が室温付近に存在し、しかも、その
範囲ができるだけ広いこと。 （３）電気光学特性のしきい電圧（Ｖｔｈ）ができるだ
け低いこと。 （４）電気光学特性の急峻性（β）が良好であること。 等の諸特性が不可欠である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上記の特性のなかで単
一成分の液晶化合物で満足できるものは（１）のみであ
り、他の特性は複数の液晶化合物又はその類似化合物を
混合した液晶組成物を用いることによって得ている。即
ち、（２）の液晶温度範囲のうちその下限は液晶組成物
に用いる液晶化合物又はその類似化合物を共融混合物の
組成比で混合することにより最も下げることができ、ネ
マチック一等方性液体相転移点（Ｎ−Ｉ点）が２００℃
以上あるような高温液晶を用いることにより上限を引き
上げることが可能である。また、液晶表示素子に必要と
される光学特性は多項目に及ぶが、そのなかで（３）の
しきい電圧と（４）の急峻性は最も重要なものと考えら
れる。
一成分の液晶化合物で満足できるものは（１）のみであ
り、他の特性は複数の液晶化合物又はその類似化合物を
混合した液晶組成物を用いることによって得ている。即
ち、（２）の液晶温度範囲のうちその下限は液晶組成物
に用いる液晶化合物又はその類似化合物を共融混合物の
組成比で混合することにより最も下げることができ、ネ
マチック一等方性液体相転移点（Ｎ−Ｉ点）が２００℃
以上あるような高温液晶を用いることにより上限を引き
上げることが可能である。また、液晶表示素子に必要と
される光学特性は多項目に及ぶが、そのなかで（３）の
しきい電圧と（４）の急峻性は最も重要なものと考えら
れる。
【０００７】最初に、例えばＴＮ型の液晶表示素子の場
合には、そのしきい電圧（Ｖｔｈ）は理論的に次式で表
わされる。
合には、そのしきい電圧（Ｖｔｈ）は理論的に次式で表
わされる。
【数１】
（ここで、ｄは液晶層の厚み、Ｋ１１、Ｋ２２およびＫ
３３はそれぞれスプレー、ツイストおよびベンドの弾性
定数、ε０ は真空誘電率、△εは誘電異方性を示す。 ）したがって、Ｖｔｈを下げるためには、 （ａ）弾性定数Ｋが小さい化合物 （ｂ）誘電異方性△εが大きい化合物 （ｃ）液晶セル厚を薄くすること が必要である。
３３はそれぞれスプレー、ツイストおよびベンドの弾性
定数、ε０ は真空誘電率、△εは誘電異方性を示す。 ）したがって、Ｖｔｈを下げるためには、 （ａ）弾性定数Ｋが小さい化合物 （ｂ）誘電異方性△εが大きい化合物 （ｃ）液晶セル厚を薄くすること が必要である。
【０００８】次に、（４）の急峻性（β）はしきい電圧
（Ｖｔｈ）と飽和電圧（Ｖｓａｔ ）を用いて次式で定
義される。
（Ｖｔｈ）と飽和電圧（Ｖｓａｔ ）を用いて次式で定
義される。
【数２】
理想的にはこの値は１であるが、ＴＮ型の液晶表示素子
の場合には１．３程度の値が得られている。急峻性を改
善するためには、 （ａ）Ｋ３３／Ｋ１１が小さいこと。 （ｂ）△ε／ε⊥が小さいこと。 （ｃ）複屈折△ｎが次式の関係を満足すること。
の場合には１．３程度の値が得られている。急峻性を改
善するためには、 （ａ）Ｋ３３／Ｋ１１が小さいこと。 （ｂ）△ε／ε⊥が小さいこと。 （ｃ）複屈折△ｎが次式の関係を満足すること。
【数３】
（ここで、αは液晶層の厚み、λは波長を示す。）など
が必要である。
が必要である。
【０００９】上述の（１）〜（４）の特性を改善するた
めに従来より用いられている液晶化合物又はその類似化
合物としては次の化合物が挙げられる。
めに従来より用いられている液晶化合物又はその類似化
合物としては次の化合物が挙げられる。
【化４】
これらの化合物のなかで、（Ａ）は△εは大きいが他の
液晶化合物との相容性が良くない。（Ｂ）は△εは大き
く、Ｋ３３／Ｋ１１の値は小さいが、相容性が悪い。（
Ｃ）は△εは比較的大きいが急峻性が悪い。（Ｄ）は△
εが小さく、△ｎが小さい。このように上記の化合物に
は一長一短があり、単一化合物で（１）〜（４）の全て
の特性を満足させるものはなかった。
液晶化合物との相容性が良くない。（Ｂ）は△εは大き
く、Ｋ３３／Ｋ１１の値は小さいが、相容性が悪い。（
Ｃ）は△εは比較的大きいが急峻性が悪い。（Ｄ）は△
εが小さく、△ｎが小さい。このように上記の化合物に
は一長一短があり、単一化合物で（１）〜（４）の全て
の特性を満足させるものはなかった。
【００１０】そこで、本発明の目的は誘電異方性が正で
大きく、△ε／ε⊥が小さく、他の液晶化合物との相容
性が良好な新規エステル化合物を提供することである。 また、本発明の他の目的はそのエステル化合物を含有す
る誘電異方性が正で大きく、△ε／ε⊥が小さく、低温
において液晶状態を保つ液晶組成物を提供することであ
る。さらに、本発明の他の目的はその液晶組成物を用い
ることにより電気光学特性の急峻性が良好で低電圧駆動
の液晶表示素子を提供することである。
大きく、△ε／ε⊥が小さく、他の液晶化合物との相容
性が良好な新規エステル化合物を提供することである。 また、本発明の他の目的はそのエステル化合物を含有す
る誘電異方性が正で大きく、△ε／ε⊥が小さく、低温
において液晶状態を保つ液晶組成物を提供することであ
る。さらに、本発明の他の目的はその液晶組成物を用い
ることにより電気光学特性の急峻性が良好で低電圧駆動
の液晶表示素子を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
【化５
】 （ここで、Ｒは炭素原子数が１〜８のアルキル基、Ｘは
Ｆ又はＣｌを示す。）で表わされるエステル化合物であ
る。
】 （ここで、Ｒは炭素原子数が１〜８のアルキル基、Ｘは
Ｆ又はＣｌを示す。）で表わされるエステル化合物であ
る。
【００１２】本発明のエステル化合物は誘電異方性が正
で非常に大きく、△ε／ε⊥が小さく、他の液晶化合物
との相容性に優れる。
で非常に大きく、△ε／ε⊥が小さく、他の液晶化合物
との相容性に優れる。
【００１３】本発明の化合物を製造するルートは種々あ
るが、例えば次のスキームにより製造することができる
。
るが、例えば次のスキームにより製造することができる
。
【表１】
（ここで、Ｒは炭素原子数が１〜８のアルキル基、Ｘは
Ｆ又はＣｌを示す。）次に、ステップに従って反応の概
要を説明する。即ち、ステップ１ エタノール中で水
素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４ ）を用いて４−シ
アノベンズアルデヒド（ＩＩ）を還元して４−ヒドロキ
シメチルベンゾニトリル（ＩＩＩ）を得る。
Ｆ又はＣｌを示す。）次に、ステップに従って反応の概
要を説明する。即ち、ステップ１ エタノール中で水
素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４ ）を用いて４−シ
アノベンズアルデヒド（ＩＩ）を還元して４−ヒドロキ
シメチルベンゾニトリル（ＩＩＩ）を得る。
【００１４】ステップ２ クロロホルム中で塩化チオ
ニルを用いて化合物（ＩＩＩ）を塩素化して４−クロロ
メチルベンゾニトリル（ＩＶ）を得る。
ニルを用いて化合物（ＩＩＩ）を塩素化して４−クロロ
メチルベンゾニトリル（ＩＶ）を得る。
【００１５】ステップ３ 所定のアルコールを金属ナ
トリウムを用いてアルコキシドとし、これと化合物（Ｉ
Ｖ）を反応させて４−アルコキシメチルベンゾニトリル
（Ｖ）を得る。
トリウムを用いてアルコキシドとし、これと化合物（Ｉ
Ｖ）を反応させて４−アルコキシメチルベンゾニトリル
（Ｖ）を得る。
【００１６】ステップ４ 含水エタノール中でＫＯＨ
を用いて化合物（Ｖ）を加水分解し、塩酸で中和して４
−アルコキシメチル安息香酸（ＶＩ）を得る。
を用いて化合物（Ｖ）を加水分解し、塩酸で中和して４
−アルコキシメチル安息香酸（ＶＩ）を得る。
【００１７】ステップ５ テトラヒドロフラン中でト
リフェニルホスフィンとジエチル アゾカルボキシレ
ートを用いて化合物（ＶＩ）と４−ヒドロキシ−２−ハ
ロベンゾニトリル（ＶＩＩ）をエステル化して２−ハロ
−４−シアノフェニル４´−アルコキシメチルベンゾエ
ート（Ｉ）を得る。
リフェニルホスフィンとジエチル アゾカルボキシレ
ートを用いて化合物（ＶＩ）と４−ヒドロキシ−２−ハ
ロベンゾニトリル（ＶＩＩ）をエステル化して２−ハロ
−４−シアノフェニル４´−アルコキシメチルベンゾエ
ート（Ｉ）を得る。
【００１８】また、本発明は化合物（Ｉ）と従来の液晶
組成物を混合して得られる液晶組成物である。本発明の
液晶組成物は低温において液晶状態を保ち、結晶が析出
することがなく、誘電異方性が正で大きく、△ε／ε⊥
が小さい特徴を有する。
組成物を混合して得られる液晶組成物である。本発明の
液晶組成物は低温において液晶状態を保ち、結晶が析出
することがなく、誘電異方性が正で大きく、△ε／ε⊥
が小さい特徴を有する。
【００１９】化合物（Ｉ）を添加するために用いられる
母結晶の成分としては全ての従来の液晶化合物又はその
類似化合物が有用であるが、例えば次に挙げた化合物が
主として用いられる。
母結晶の成分としては全ての従来の液晶化合物又はその
類似化合物が有用であるが、例えば次に挙げた化合物が
主として用いられる。
【化６】
母液晶に対して化合物（Ｉ）を添加する場合、その単一
成分のみを添加しても効果は得られるが、化合物（Ｉ）
の複数成分を用いた方がより効果は大きい。また、その
添加割合は最大４０ｗｔ％であるが、実用的には３〜３
０ｗｔ％の範囲が好ましい。
成分のみを添加しても効果は得られるが、化合物（Ｉ）
の複数成分を用いた方がより効果は大きい。また、その
添加割合は最大４０ｗｔ％であるが、実用的には３〜３
０ｗｔ％の範囲が好ましい。
【００２０】さらに、本発明は化合物（Ｉ）を含有する
液晶組成物を用いた液晶表示素子である。本発明の液晶
表示素子は電気光学特性のしきい電圧が低く、急峻性が
良好であり、ＴＮ型又はＳＴＮ型の液晶表示素子に用い
た場合には低電圧で高時分割駆動が可能である。
液晶組成物を用いた液晶表示素子である。本発明の液晶
表示素子は電気光学特性のしきい電圧が低く、急峻性が
良好であり、ＴＮ型又はＳＴＮ型の液晶表示素子に用い
た場合には低電圧で高時分割駆動が可能である。
【００２１】次に、本発明の液晶表示素子の概略を図１
に従って説明する。即ち、透明なガラス、プラスチック
、セラミックなどからなる基板１と基２とが所定の間隔
、例えば４〜１５μｍで平行に配置され、その周辺は、
例えばフリットガラス、有機系接着剤、有機物シートな
どからなるシール剤６で封着され、その内部空間には毛
細管現象を利用するか又は内部を真空にすることにより
本発明の液晶組成物が充填される。所定の間隔は、例え
ばファイバーガラス、ガラス粉末、酸化アルミニウム粉
末等の所定の粒径を有するスペーサーによって得られる
。
に従って説明する。即ち、透明なガラス、プラスチック
、セラミックなどからなる基板１と基２とが所定の間隔
、例えば４〜１５μｍで平行に配置され、その周辺は、
例えばフリットガラス、有機系接着剤、有機物シートな
どからなるシール剤６で封着され、その内部空間には毛
細管現象を利用するか又は内部を真空にすることにより
本発明の液晶組成物が充填される。所定の間隔は、例え
ばファイバーガラス、ガラス粉末、酸化アルミニウム粉
末等の所定の粒径を有するスペーサーによって得られる
。
【００２２】基板１および２の対向する内面上に所定の
パターンの透明電極３が、例えばＳｎＯ２ 、Ｉｎ２
Ｏ３ 、ＳｎＯ２ −Ｉｎ２ Ｏ３ などを用いて形成
され、液晶と接する面は液晶分子を一定方向に配向させ
る配向制御層４が形成されている。配向制御層は基板上
にＳｉＯを斜め方向より蒸着させた斜方蒸着膜あるいは
基板上に有機高分子膜又は無機物薄膜を被着し、その面
を綿布やナイロンブラッシなどで一定方向に擦るラビン
グ処理により得られる。液晶の配向方向は、例えばＴＮ
型やＳＴＮ型の液晶表示素子の場合には基板１の配向制
御層の方向と基板２の配向制御層の方向を異ならせ、基
板に対して平行に挟持された液晶分子を基板１から２に
向かってねじれて配向させ、そのなす角度、すなわち液
晶分子のツイスト角は任意に選択が可能であるが、ＴＮ
型の場合には８０−１５０度、ＳＴＮ型の場合には１８
０−２５０度が用いられている。
パターンの透明電極３が、例えばＳｎＯ２ 、Ｉｎ２
Ｏ３ 、ＳｎＯ２ −Ｉｎ２ Ｏ３ などを用いて形成
され、液晶と接する面は液晶分子を一定方向に配向させ
る配向制御層４が形成されている。配向制御層は基板上
にＳｉＯを斜め方向より蒸着させた斜方蒸着膜あるいは
基板上に有機高分子膜又は無機物薄膜を被着し、その面
を綿布やナイロンブラッシなどで一定方向に擦るラビン
グ処理により得られる。液晶の配向方向は、例えばＴＮ
型やＳＴＮ型の液晶表示素子の場合には基板１の配向制
御層の方向と基板２の配向制御層の方向を異ならせ、基
板に対して平行に挟持された液晶分子を基板１から２に
向かってねじれて配向させ、そのなす角度、すなわち液
晶分子のツイスト角は任意に選択が可能であるが、ＴＮ
型の場合には８０−１５０度、ＳＴＮ型の場合には１８
０−２５０度が用いられている。
【００２３】また、基板１および２の外側には偏光板５
が配置され、その偏光軸は一般に基板の配向方向に対し
て平行又は垂直に配置される。透過型液晶表示素子の場
合には以上の構造であるが、反射型液晶表示素子の場合
には基板１又は２の偏光板上にアルミニウム、高分子膜
などからなる反射板が配置される。
が配置され、その偏光軸は一般に基板の配向方向に対し
て平行又は垂直に配置される。透過型液晶表示素子の場
合には以上の構造であるが、反射型液晶表示素子の場合
には基板１又は２の偏光板上にアルミニウム、高分子膜
などからなる反射板が配置される。
【００２４】
【実施例】以下、実施例により本発明のエステル化合物
及び液晶組成物及び液晶表示素子について更に詳しく説
明する。 〔実施例１〕（化合物の製造） ４−シアノ−３−フルオロフェニル ４´−エトキシ
メチルベンゾエート（試料１）の製造方法ステップ１
ｐ−シアノベンズアルデヒド１９７ｇをエタノール７
５０ｃｍ３ に加え、室温で撹拌しながらＮａＢＨ４
３４ｇを少しずつ加え、次に４０℃の湯浴上で２時間撹
拌した。反応液中のエタノールを減圧下に留去し、残渣
を飽和食塩水に溶解し、クロロホルムで抽出した。クロ
ロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、クロロホルムを留去
し、残渣をメタノールから再結晶して４−ヒドロキシメ
チルベンゾニトリル１７９ｇ（収率９０％）を得た。
及び液晶組成物及び液晶表示素子について更に詳しく説
明する。 〔実施例１〕（化合物の製造） ４−シアノ−３−フルオロフェニル ４´−エトキシ
メチルベンゾエート（試料１）の製造方法ステップ１
ｐ−シアノベンズアルデヒド１９７ｇをエタノール７
５０ｃｍ３ に加え、室温で撹拌しながらＮａＢＨ４
３４ｇを少しずつ加え、次に４０℃の湯浴上で２時間撹
拌した。反応液中のエタノールを減圧下に留去し、残渣
を飽和食塩水に溶解し、クロロホルムで抽出した。クロ
ロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、クロロホルムを留去
し、残渣をメタノールから再結晶して４−ヒドロキシメ
チルベンゾニトリル１７９ｇ（収率９０％）を得た。
【００２５】ステップ２ ４−ヒドロキシメチルベン
ゾニトリル１７９ｇをクロロホルム２００ｃｍ３ に溶
解し、氷水浴上で撹拌しながら塩化チオニル３２０ｇを
滴下し、次に湯浴上で２時間撹拌下に還流した。反応液
中のクロロホルム及び過剰な塩化チオニルを減圧下に留
去し、残渣をメタノールから再結晶して４−クロロメチ
ルベンゾニトリル２００ｇ（収率９８％）を得た。
ゾニトリル１７９ｇをクロロホルム２００ｃｍ３ に溶
解し、氷水浴上で撹拌しながら塩化チオニル３２０ｇを
滴下し、次に湯浴上で２時間撹拌下に還流した。反応液
中のクロロホルム及び過剰な塩化チオニルを減圧下に留
去し、残渣をメタノールから再結晶して４−クロロメチ
ルベンゾニトリル２００ｇ（収率９８％）を得た。
【００２６】ステップ３ 無水エタノール８０ｃｍ３
にナトリウム６．０ｇを溶解し、４−クロロメチルベ
ンゾニトリル３０．３ｇを加えて湯浴上で５時間還流し
た。 生成したＮａＣｌを濾別し、濾液中のメタノールを留去
し、残渣に水を加えてクロロホルムで抽出し、水で洗浄
した。クロロホルムを留去し、残った油状物を減圧蒸留
（ｂ．ｐ．１００℃／１ｍｍＨｇ）して４−エトキシメ
チルベンゾニトリル３０ｇ（収率９３％）を得た。
にナトリウム６．０ｇを溶解し、４−クロロメチルベ
ンゾニトリル３０．３ｇを加えて湯浴上で５時間還流し
た。 生成したＮａＣｌを濾別し、濾液中のメタノールを留去
し、残渣に水を加えてクロロホルムで抽出し、水で洗浄
した。クロロホルムを留去し、残った油状物を減圧蒸留
（ｂ．ｐ．１００℃／１ｍｍＨｇ）して４−エトキシメ
チルベンゾニトリル３０ｇ（収率９３％）を得た。
【００２７】ステップ４ ４−エトキシメチルベンゾ
ニトリル３０ｇ、ＫＯＨ６１ｇ、水３５ｃｍ３ をエチ
レングリコール１９０ｃｍ３ に溶解し、マントルヒー
ターで１０時間還流した。反応物を氷を含んだ濃塩酸中
に注ぎ、析出した結晶を濾過してから水で充分洗浄した
。この結晶を含水メタノールから再結晶して４−エトキ
シメチル安息香酸２７ｇ（収率８０％）を得た。
ニトリル３０ｇ、ＫＯＨ６１ｇ、水３５ｃｍ３ をエチ
レングリコール１９０ｃｍ３ に溶解し、マントルヒー
ターで１０時間還流した。反応物を氷を含んだ濃塩酸中
に注ぎ、析出した結晶を濾過してから水で充分洗浄した
。この結晶を含水メタノールから再結晶して４−エトキ
シメチル安息香酸２７ｇ（収率８０％）を得た。
【００２８】ステップ５ ４−エトキシメチル安息香
酸３．０ｇ、４−ヒドロキシ−２−フルオロベンゾニト
リル２．１ｇ、トリフェニルホスフィン４．８ｇを無水
ＴＨＦ４０ｃｍ３ に溶解し、室温で撹拌しながらジエ
チル アゾカルボキシレート３．１ｇを無水ＴＨＦ１
０ｃｍ３ にとかした溶液を滴下し、次に室温で１晩撹
拌した。 反応液中のＴＨＦを減圧下に留去し、残渣を含水メタノ
ールから再結晶して４−シアノ−３−フルオロフェニル
４´−エトキシメチルベンゾエート３．４ｇ（収率
７６％）を得た。この化合物の相転移温度をＤＳＣを用
いて測定したところｍ．ｐ．は５７．０℃であった。
酸３．０ｇ、４−ヒドロキシ−２−フルオロベンゾニト
リル２．１ｇ、トリフェニルホスフィン４．８ｇを無水
ＴＨＦ４０ｃｍ３ に溶解し、室温で撹拌しながらジエ
チル アゾカルボキシレート３．１ｇを無水ＴＨＦ１
０ｃｍ３ にとかした溶液を滴下し、次に室温で１晩撹
拌した。 反応液中のＴＨＦを減圧下に留去し、残渣を含水メタノ
ールから再結晶して４−シアノ−３−フルオロフェニル
４´−エトキシメチルベンゾエート３．４ｇ（収率
７６％）を得た。この化合物の相転移温度をＤＳＣを用
いて測定したところｍ．ｐ．は５７．０℃であった。
【００２９】以下、実施例１と同様にして次の化合物を
製造した。
製造した。
【００３０】４−シアノ−３−フルオロフェニル ４
−メトキシメチルベンゾエート（試料２）ｍ．ｐ．
１００．４℃ ４−シアノ−３−フルオロフェニル ４−プロポキシ
メチルベンゾエート（試料３） ｍ．ｐ． ３７．０℃ ４−シアノ−３−フルオロフェニル ４−ブトキシメ
チルベンゾエート（試料４） Ｃ−Ｉ ２０．９℃ Ｎ−Ｉ −３４．８℃（モノトロピック）４−シアノ
−３−フルオロフェニル ４−ペンチルオキシメチル
ベンゾエート（試料５） ４−シアノ−３−フルオロフェニル ４−ヘキシルオ
キシメチルベンゾエート（試料６） ４−シアノ−３−フルオロフェニル ４−ヘプチルオ
キシメチルベンゾエート（試料７） ４−シアノ−３−フルオロフェニル ４−オクチルオ
キシメチルベンゾエート（試料８） なお、特公平１−４２９４１に試料２および３の相転移
温度について次のように記載されている。即ち、試料２
Ｃ−Ｉ ８９．５℃ Ｎ−Ｉ ２７．７℃（モノトロピック）試料３
Ｃ−Ｉ ３５．８〜３６．２℃Ｎ−Ｉ １３℃（
モノトロピック） の通りであるが、本実施例とは測定値が異っており同一
化合物とは考えられない。 〔実施例２〕（化合物の製造）４−シアノ−３−クロロ
フェニル ４´−エトキシメチルベンゾエート（試料
９）の製造方法。
−メトキシメチルベンゾエート（試料２）ｍ．ｐ．
１００．４℃ ４−シアノ−３−フルオロフェニル ４−プロポキシ
メチルベンゾエート（試料３） ｍ．ｐ． ３７．０℃ ４−シアノ−３−フルオロフェニル ４−ブトキシメ
チルベンゾエート（試料４） Ｃ−Ｉ ２０．９℃ Ｎ−Ｉ −３４．８℃（モノトロピック）４−シアノ
−３−フルオロフェニル ４−ペンチルオキシメチル
ベンゾエート（試料５） ４−シアノ−３−フルオロフェニル ４−ヘキシルオ
キシメチルベンゾエート（試料６） ４−シアノ−３−フルオロフェニル ４−ヘプチルオ
キシメチルベンゾエート（試料７） ４−シアノ−３−フルオロフェニル ４−オクチルオ
キシメチルベンゾエート（試料８） なお、特公平１−４２９４１に試料２および３の相転移
温度について次のように記載されている。即ち、試料２
Ｃ−Ｉ ８９．５℃ Ｎ−Ｉ ２７．７℃（モノトロピック）試料３
Ｃ−Ｉ ３５．８〜３６．２℃Ｎ−Ｉ １３℃（
モノトロピック） の通りであるが、本実施例とは測定値が異っており同一
化合物とは考えられない。 〔実施例２〕（化合物の製造）４−シアノ−３−クロロ
フェニル ４´−エトキシメチルベンゾエート（試料
９）の製造方法。
【００３１】ステップ１〜４ 実施例１で得た４−エ
トキシメチル安息香酸を用いた。
トキシメチル安息香酸を用いた。
【００３２】ステップ５ ４−エトキシメチル安息香
酸３．０ｇ、２−クロロ−４−ヒドロキシベンゾニトリ
ル２．４ｇ、トリフェニルホスフィン４．８ｇを無水Ｔ
ＨＦ４０ｃｍ３ に溶解し、ジエチル アゾカルボキ
レート３．１ｇを無水ＴＨＦ１０ｃｍ３ にとかした溶
液を室温で撹拌しながら滴下し、次に１晩撹拌した。反
応液中のＴＨＦを減圧下に留去し、残渣を含水メタノー
ルから再結晶して４−シアノ−３−クロロフェニル
４´−エトキシメチルベンゾエート４．０ｇ（収率８５
％）を得た。
酸３．０ｇ、２−クロロ−４−ヒドロキシベンゾニトリ
ル２．４ｇ、トリフェニルホスフィン４．８ｇを無水Ｔ
ＨＦ４０ｃｍ３ に溶解し、ジエチル アゾカルボキ
レート３．１ｇを無水ＴＨＦ１０ｃｍ３ にとかした溶
液を室温で撹拌しながら滴下し、次に１晩撹拌した。反
応液中のＴＨＦを減圧下に留去し、残渣を含水メタノー
ルから再結晶して４−シアノ−３−クロロフェニル
４´−エトキシメチルベンゾエート４．０ｇ（収率８５
％）を得た。
【００３３】この化合物の相転移温度をＤＳＣを用いて
測定したところｍ．ｐ．は６８．８℃であった。
測定したところｍ．ｐ．は６８．８℃であった。
【００３４】以下、実施例２と同様にして次の化合物を
製造した。
製造した。
【００３５】４−シアノ−３−クロロフェニル ４´
−メトキシメチルベンゾエート（試料１０）ｍ．ｐ．
１１３．２℃ ４−シアノ−３−クロロフェニル ４´−プロポキシ
メチルベンゾエート（試料１１） Ｃ−Ｓ ４５．３℃ Ｓ−Ｉ ５９．７℃ ４−シアノ−３−クロロフェニル ４´−ブトキシメ
チルベンゾエート（試料１２） ｍ．ｐ． ４６．８℃ ４−シアノ−３−クロロフェニル ４´−ペンチルオ
キシメチルベンゾエート（試料１３） ４−シアノ−３−クロロフェニル ４´−ヘキシルオ
キシメチルベンゾエート（試料１４） ４−シアノ−３−クロロフェニル ４´−ヘプチルオ
キシメチルベンゾエート（試料１５） ４−シアノ−３−クロロフェニル ４´−オクチルオ
キシメチルベンゾエート（試料１６） 〔実施例３〕（液晶組成物）市販の液晶組成物ＺＬＩ−
１５６５（メルク社製）と実施例１および２よりなる液
晶組成物１および２を作りＮ−Ｉ点と△εを測定した結
果を表２に示した。 〔実施例４〕（液晶表示素子）図１に示すようにガラス
基板１及び２上にＩＴＯの透明電極３を形成し、この上
にポリイミドを塗布し、これを綿布でラビングして配向
制御層４を形成した。次に、ガラス基板１及び２をシー
ル剤６を介して平行に配置した。なお、基板間の間隔は
９μｍとし、チルト角は９０度のＴＮ型液晶セルを作製
した。このようにして作製された液晶セルに実施例３で
作った液晶組成物１および２を封入し、交流スタティッ
ク駆動で電圧−光透過率特性のしきい電圧（Ｖ１０）お
よび急峻性（β）を測定した。なお、測定温度は２０℃
とし、測定結果を表２に示した。ただし、しきい電圧は
光透過率１０％のときの電圧とした。
−メトキシメチルベンゾエート（試料１０）ｍ．ｐ．
１１３．２℃ ４−シアノ−３−クロロフェニル ４´−プロポキシ
メチルベンゾエート（試料１１） Ｃ−Ｓ ４５．３℃ Ｓ−Ｉ ５９．７℃ ４−シアノ−３−クロロフェニル ４´−ブトキシメ
チルベンゾエート（試料１２） ｍ．ｐ． ４６．８℃ ４−シアノ−３−クロロフェニル ４´−ペンチルオ
キシメチルベンゾエート（試料１３） ４−シアノ−３−クロロフェニル ４´−ヘキシルオ
キシメチルベンゾエート（試料１４） ４−シアノ−３−クロロフェニル ４´−ヘプチルオ
キシメチルベンゾエート（試料１５） ４−シアノ−３−クロロフェニル ４´−オクチルオ
キシメチルベンゾエート（試料１６） 〔実施例３〕（液晶組成物）市販の液晶組成物ＺＬＩ−
１５６５（メルク社製）と実施例１および２よりなる液
晶組成物１および２を作りＮ−Ｉ点と△εを測定した結
果を表２に示した。 〔実施例４〕（液晶表示素子）図１に示すようにガラス
基板１及び２上にＩＴＯの透明電極３を形成し、この上
にポリイミドを塗布し、これを綿布でラビングして配向
制御層４を形成した。次に、ガラス基板１及び２をシー
ル剤６を介して平行に配置した。なお、基板間の間隔は
９μｍとし、チルト角は９０度のＴＮ型液晶セルを作製
した。このようにして作製された液晶セルに実施例３で
作った液晶組成物１および２を封入し、交流スタティッ
ク駆動で電圧−光透過率特性のしきい電圧（Ｖ１０）お
よび急峻性（β）を測定した。なお、測定温度は２０℃
とし、測定結果を表２に示した。ただし、しきい電圧は
光透過率１０％のときの電圧とした。
【００３６】上記の実施例においては液晶セルはＴＮ型
を用いたが、スーパーツイステッドネマチック型（ＳＴ
Ｎ型）を用いた場合にもＴＮ型と同様な効果が確認され
た。
を用いたが、スーパーツイステッドネマチック型（ＳＴ
Ｎ型）を用いた場合にもＴＮ型と同様な効果が確認され
た。
【表２】
【００３７】
【発明の効果】以上、述べたように本発明のエステル化
合物は誘電異方性が正で大きく、この化合物を混合した
液晶組成物は低温において液晶状態を保ち、しかも誘電
異方性が正で大きいことがわかった。また、本発明の化
合物を混合した液晶組成物を用いることにより駆動電圧
が低く、急峻性が良好なＴＮ型又はＳＴＮ型等の液晶表
示素子が得られることが確認できた。
合物は誘電異方性が正で大きく、この化合物を混合した
液晶組成物は低温において液晶状態を保ち、しかも誘電
異方性が正で大きいことがわかった。また、本発明の化
合物を混合した液晶組成物を用いることにより駆動電圧
が低く、急峻性が良好なＴＮ型又はＳＴＮ型等の液晶表
示素子が得られることが確認できた。
【００３８】したがって、本発明の化合物はＴＮ型やＳ
ＴＮ型の液晶表示素子に用いられる液晶組成物の駆動電
圧を調節する材料として非常に有用である。
ＴＮ型の液晶表示素子に用いられる液晶組成物の駆動電
圧を調節する材料として非常に有用である。
【図１】本発明の実施例で作製した液晶表示素子の断面
を示す図。
を示す図。
１、２ ガラス基板
３ 透明電極
４ 配向制御層
５ 偏光板
６ シール剤
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （ここで、Ｒは炭素原子数が１〜８のアルキル基、Ｘは
Ｆ又はＣｌを示す。）で表わされることを特徴とするエ
ステル化合物。 - 【請求項２】一般式 【化２】 （ここで、Ｒは炭素原子数が１〜８のアルキル基、Ｘは
Ｆ又はＣｌを示す。）で表わされるエステル化合物を少
なくとも一種類含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】一般式 【化３】 （ここで、Ｒは炭素原子数が１〜８のアルキル基、Ｘは
Ｆ又はＣｌを示す。）で表わされるエステル化合物を少
なくとも一種類含有する液晶組成物を用いたことを特徴
とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13289091A JPH04360860A (ja) | 1991-06-04 | 1991-06-04 | エステル化合物及び液晶組成物及び液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13289091A JPH04360860A (ja) | 1991-06-04 | 1991-06-04 | エステル化合物及び液晶組成物及び液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04360860A true JPH04360860A (ja) | 1992-12-14 |
Family
ID=15091947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13289091A Pending JPH04360860A (ja) | 1991-06-04 | 1991-06-04 | エステル化合物及び液晶組成物及び液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04360860A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0738709A3 (en) * | 1995-02-22 | 1997-07-16 | Chisso Corp | Ester derivative, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
-
1991
- 1991-06-04 JP JP13289091A patent/JPH04360860A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0738709A3 (en) * | 1995-02-22 | 1997-07-16 | Chisso Corp | Ester derivative, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
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