JPWO2005118134A1 - パラジウム含有触媒およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
調製後の触媒に含まれるテルル金属とパラジウム金属の質量及び分子量から算出した。なお、触媒中のテルル金属とパラジウム金属の質量は、以下の方法で測定した。
α,β−不飽和アルデヒドおよびα,β−不飽和カルボン酸の製造における原料および生成物の分析はガスクロマトグラフィーを用いて行った。なお、オレフィンの反応率、生成するα,β−不飽和アルデヒドの選択率、生成するα,β−不飽和カルボン酸の選択率、および副生するα,β−不飽和カルボン酸エステルの選択率は以下のように定義される。
α,β−不飽和アルデヒドの選択率(%) =(C/B)×100
α,β−不飽和カルボン酸の選択率(%) =(D/B)×100
α,β−不飽和カルボン酸エステルの選択率(%)=(E/B)×100
α,β−不飽和アルデヒドの生産性(g/g−Pd・h)=F/(I×H)
α,β−不飽和カルボン酸の生産性(g/g−Pd・h)=G/(I×H)
ここで、Aは供給したオレフィンのモル数、Bは反応したオレフィンのモル数、Cは生成したα,β−不飽和アルデヒドのモル数、Dは生成したα,β−不飽和カルボン酸のモル数、Eは副生したα,β−不飽和カルボン酸エステルのモル数、Fは生成したα,β−不飽和アルデヒドの質量(単位:g)、Gは生成したα,β−不飽和カルボン酸の質量(単位:g)、Hは反応に使用したPdの質量(単位:g)、Iは反応時間(単位:h)である。
(触媒調製)
テルル酸0.011部を純水6.8部に溶解した水溶液をシリカ担体(比表面積450m2/g、細孔容積0.68cc/g)10.0部に少量ずつ添加し、振とうすることを繰り返した。空気中100℃で3時間保持し、ついで空気中400℃で3時間焼成を行い、テルル酸担持シリカ担体を得た。
オートクレーブに上記の方法で得た触媒全量と反応溶媒として75質量%t−ブタノール水溶液75部を入れ、オートクレーブを密閉した。次いで、イソブチレンを4.0部導入し、攪拌(回転数1000rpm)を開始し、90℃まで昇温した。昇温完了後、オートクレーブに窒素を内圧2.4MPaまで導入した後、圧縮空気を内圧4.8MPaまで導入した。反応中に内圧が0.1MPa低下した時点(内圧4.7MPa)で、酸素を0.1MPa導入する操作を9回繰り返した。導入直後の圧力は4.8MPaである。9回目の酸素導入後、内圧が4.7MPaまで低下した時点で反応を終了した。反応時間は90分であった。
(触媒調製)
用いたテルル酸の量を0.055部に変更した以外は実施例1と同様の方法で、パラジウム金属及びテルル金属が担持されたシリカ担持型パラジウム含有触媒を得た。触媒中のTe/Pdは0.05であった。
上記で得られた触媒を用いて、実施例1と同様の方法で行った。
(触媒調製)
工程1:酢酸パラジウム(N.E.ケムキャット製)1.1部を88質量%n−吉草酸水溶液60部中で加熱溶解させた。この溶液に活性炭(比表面積780m2/g)5.0部を添加し、オートクレーブに仕込み密閉した。撹拌を開始し、内液の温度を10℃以下に冷却後、内圧0.5MPaまでプロピレンガスを導入し、その後50℃で1時間保持した。1時間の保持後、内液の温度を20℃以下まで低下させた後、内圧を開放した。吸引ろ過し純水で数回洗浄後、窒素流通下100℃で2時間乾燥して、パラジウム金属が担持された活性炭担持型パラジウム含有触媒を得た。
上記で得られた触媒を用いて、酸素導入を5回行うこと以外は実施例1と同様の方法で行った。
(触媒調製)
用いたテルル酸の量を0.11部に変更した以外は実施例1と同様の方法で、パラジウム金属及びテルル金属が担持されたシリカ担持型パラジウム含有触媒を得た。触媒中のTe/Pdは0.1であった。
上記で得られた触媒を用いて、実施例1と同様の方法で行った。
(触媒調製)
用いたテルル酸の量を0.275部に変更した以外は実施例1と同様の方法で、パラジウム金属及びテルル金属が担持されたシリカ担持型パラジウム含有触媒を得た。触媒中のTe/Pdは0.25であった。
上記で得られた触媒を用いて、実施例1と同様の方法で行った。
(触媒調製)
用いたテルル酸の量を0.363部に変更した以外は実施例1と同様の方法で、パラジウム金属及びテルル金属が担持されたシリカ担持型パラジウム含有触媒を得た。触媒中のTe/Pdは0.33であった。
上記で得られた触媒を用いて、酸素導入を5回行うこと以外は実施例1と同様の方法で行った。
(触媒調製)
酢酸パラジウム(N.E.ケムキャット製)1.1部を酢酸10.0部に溶解した。シリカ担体(比表面積450m2/g、細孔容積0.68cc/g)10.0部に酢酸溶液を少量ずつ添加し、振とうすることを繰り返した。全細孔容積程度の酢酸溶液を添加したところで一旦エバポレーションを行った。残りの酢酸溶液についても同様に、少量ずつ添加し、振とうすることを繰り返し、全量を添加後にエバポレーションを行った。その後、空気中450℃で3時間焼成を行った。得られたシリカ担体を37質量%ホルムアルデヒド水溶液25.0部に加えた。70℃に加熱し、2時間攪拌保持し、吸引ろ過後温水1000部でろ過洗浄した。さらに窒素流通下100℃で2時間乾燥して、パラジウム金属が担持されたシリカ担持型パラジウム含有触媒を得た。
上記で得られた触媒を用いて、実施例1と同様の方法で行った。
(触媒調製)
実施例1の工程1と同様の調製法で、パラジウム金属が担持された活性炭担持型パラジウム含有触媒を調製した。
上記で得られた触媒を用いて、酸素導入を5回行うこと以外は実施例1と同様の方法で行った。
(触媒調製)
用いたテルル酸の量を0.55部に変更した以外は実施例1と同様の方法で、パラジウム金属及びテルル金属が担持されたシリカ担持型パラジウム含有触媒を得た。触媒中のTe/Pdは0.5であった。
上記で得られた触媒を用いて、実施例1と同様の方法で行った。
(触媒調製)
工程1:硝酸パラジウム溶液(N.E.ケムキャット製、Pd含有率23.21質量%)6.46部に純水60部を加えた混合溶液を調製した。シリカ担体(比表面積450m2/g、細孔容積0.68cc/g)30.0部に上記混合溶液を浸漬させた後にエバポレーションを行った。その後、空気中200℃で3時間焼成を行った。得られたシリカ担体を37質量%ホルムアルデヒド水溶液90部に加えた。70℃に加熱し、2時間攪拌保持し、吸引ろ過後水1000部でろ過洗浄して、パラジウム金属が担持されたシリカ担持型パラジウム含有触媒を得た。
オートクレーブに上記の方法で得た触媒10.99部と反応溶媒として75質量%t−ブタノール水溶液100部、p−メトキシフェノール0.02部を入れ、オートクレーブを密閉した。次いで、イソブチレンを2.75部導入し、攪拌(回転数1000rpm)を開始し、90℃まで昇温した。昇温完了後、オートクレーブに窒素を内圧2.3MPaまで導入した後、圧縮空気を内圧4.6MPaまで導入した。反応中に内圧が0.1MPa低下した時点で、酸素を導入して内圧を0.1MPa昇圧する操作を10回繰り返した。10回目の酸素導入後、内圧が0.1MPa低下した時点で反応を終了した。反応時間は46分であった。
テルルの還元温度を90℃、オートクレーブに仕込んだ触媒量を10.81部とした以外は実施例7と同様に触媒調製を行い、パラジウム金属とテルル金属が担持されたシリカ担持型パラジウム含有触媒を得た。このときの触媒中のTe/Pdモル比は0.041であった。この触媒を用いて実施例7と同様に反応を行った。
テルルの還元温度を還流温度、オートクレーブに仕込んだ触媒量を10.65部とした以外は実施例7と同様に触媒調製を行い、パラジウム金属とテルル金属が担持されたシリカ担持型パラジウム含有触媒を得た。このときの触媒中のTe/Pdモル比は0.043であった。この触媒を用いて実施例7と同様に反応を行った。
テルル酸を0.216部、37質量%ホルムアルデヒド水溶液7.60部、オートクレーブに仕込んだ触媒量を10.99部とした以外は実施例7と同様に触媒調製を行い、パラジウム金属とテルル金属が担持されたシリカ担持型パラジウム含有触媒を得た。このときの触媒中のTe/Pdモル比は0.048であった。この触媒を用いて実施例7と同様に反応を行った。
テルルの還元温度を還流温度、テルル酸を0.108部、37質量%ホルムアルデヒド水溶液3.80部、オートクレーブに仕込んだ触媒量を10.84部とした以外は実施例7と同様に触媒調製を行い、パラジウム金属とテルル金属が担持されたシリカ担持型パラジウム含有触媒を得た。このときの触媒中のTe/Pdモル比は0.067であった。この触媒を用いて実施例7と同様に反応を行った。
テルルの還元温度を還流温度、テルル酸を0.054部、37質量%ホルムアルデヒド水溶液1.90部、オートクレーブに仕込んだ触媒量を10.65部とした以外は実施例7と同様に触媒調製を行い、パラジウム金属とテルル金属が担持されたシリカ担持型パラジウム含有触媒を得た。このときの触媒中のTe/Pdモル比は0.105であった。この触媒を用いて実施例7と同様に反応を行った。
実施例7の工程1と同様の調製法で、パラジウム金属が担持されたシリカ担持型パラジウム含有触媒を得た。この触媒を用いて、実施例7と同様に反応を行った。
Claims (13)
- オレフィンからα,β−不飽和アルデヒドおよびα,β−不飽和カルボン酸を製造するためのパラジウム含有触媒であって、パラジウム金属1.0モルに対してテルル金属0.001〜0.40モルを含有するパラジウム含有触媒。
- 前記パラジウム金属及び前記テルル金属が担体に担持されている請求項1記載のパラジウム含有触媒。
- パラジウム金属1.0モルに対してテルル金属0.01〜0.09モルを含有する請求項1記載のパラジウム含有触媒。
- 前記パラジウム金属及び前記テルル金属が担体に担持されている請求項3記載のパラジウム含有触媒。
- α,β−不飽和アルデヒドからα,β−不飽和カルボン酸を製造するためのパラジウム含有触媒であって、パラジウム金属1.0モルに対してテルル金属0.001〜0.40モルを含有するパラジウム含有触媒。
- 前記パラジウム金属及び前記テルル金属が担体に担持されている請求項5記載のパラジウム含有触媒。
- パラジウム金属1.0モルに対してテルル金属0.01〜0.09モルを含有する請求項5記載のパラジウム含有触媒。
- 前記パラジウム金属及び前記テルル金属が担体に担持されている請求項7記載のパラジウム含有触媒。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載のパラジウム含有触媒を製造する方法であって、酸化状態のパラジウム原子及び酸化状態のテルル原子を含む化合物を還元剤で還元する工程を有するパラジウム含有触媒の製造方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載のパラジウム含有触媒を製造する方法であって、金属状態のパラジウム原子及び酸化状態のテルル原子を含む化合物を還元剤で還元する工程を有するパラジウム含有触媒の製造方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載のパラジウム含有触媒を製造する方法であって、酸化状態のパラジウム原子を含む化合物を還元剤で還元する工程を行った後に、酸化状態のテルル原子を含む化合物を還元剤で還元する工程を有するパラジウム含有触媒の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のパラジウム含有触媒を用いて、オレフィンを分子状酸素により液相酸化するα,β−不飽和アルデヒドおよびα,β−不飽和カルボン酸の製造方法。
- 請求項5〜8のいずれか一項に記載のパラジウム含有触媒を用いて、α,β−不飽和アルデヒドを分子状酸素により液相酸化するα,β−不飽和カルボン酸の製造方法。
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