JP5001543B2 - パラジウム含有担持触媒の製造方法 - Google Patents
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Description
酸化パラジウム d値:2.64、1.68、2.67
金属パラジウム d値:2.25、1.95、1.38
本発明のパラジウム含有担持触媒は、担体に触媒構成元素を担持した担持型触媒であり、上記の方法で製造されたものである。
原料および生成物の分析はガスクロマトグラフィーを用いて行った。なお、オレフィンまたはα,β−不飽和アルデヒドの反応率、生成するα,β−不飽和アルデヒドの選択率、生成するα,β−不飽和カルボン酸の選択率は以下のように定義される。
=(B/A)×100
α,β−不飽和アルデヒドの選択率(%)=(C/B)×100
α,β−不飽和カルボン酸の選択率(%)=(D/B)×100
ここで、Aは供給したオレフィンまたはα,β−不飽和アルデヒドのモル数、Bは反応したオレフィンまたはα,β−不飽和アルデヒドのモル数、Cは生成したα,β−不飽和アルデヒドのモル数、Dは生成したα,β−不飽和カルボン酸のモル数である。ここで、α,β−不飽和アルデヒドの酸化反応の場合には、C/B=0である。
(触媒調製)
酢酸パラジウム(II)(N.E.ケムキャット社製、熱分解温度:230℃)2.2部を酢酸20.0部に溶解した酢酸溶液を調製した。シリカ担体(比表面積450m2/g、細孔容積0.68cc/g)20.0部に上記酢酸溶液を少量ずつ添加し、振とうすることを繰り返した。全細孔容積分の酢酸溶液を添加したところで一旦エバポレーションを行った。残りの酢酸溶液についても同様に、少量ずつ添加し、振とうすることを繰り返し、エバポレーションを行うことで、酢酸パラジウム(II)が担持されたシリカ担体を得た。その後、酢酸パラジウム(II)が担持されたシリカ担体をステンレスバット(15cm×20cm)に薄く均一に広げ、熱処理として、空気中で室温から450℃まで2.5℃/分で昇温し、450℃で3時間保持した後、室温まで降温した。得られた触媒前駆体のXRD測定を行ったところ、酸化パラジウムが生成していることが確認された。
上記の方法で得た触媒の半量を75質量%t−ブタノール水溶液でろ過洗浄した。得られた触媒と反応溶媒として75質量%t−ブタノール水溶液75部をオートクレーブに入れ、オートクレーブを密閉した。次いで、イソブチレンを2.0部導入し、攪拌(回転数1000rpm)を開始し、90℃まで昇温した。昇温完了後、オートクレーブに窒素を内圧2.4MPaまで導入した後、圧縮空気を内圧4.8MPaまで導入した。反応中に内圧が0.1MPa低下した時点(内圧4.7MPa)で、酸素を0.1MPa導入する操作を繰り返した。導入直後の圧力は4.8MPaである。反応開始後30分で反応を終了した。
(触媒調製)
熱処理として、300℃まで2.5℃/分で昇温し、300℃で3時間保持した以外は実施例1と同様の方法で行った。なお、触媒前駆体のXRD測定を行ったところ酸化パラジウムが生成していることが確認された。また、得られたパラジウム含有担持触媒(パラジウム金属の担持率:5.0質量%)においては、酸化パラジウム由来のXRDピークが消失し、金属パラジウムが生成していることが確認された。
実施例1と同様の方法で行った。
(触媒調製)
熱処理として、600℃まで2.5℃/分で昇温し、600℃で3時間保持した以外は実施例1と同様の方法で行った。なお、触媒前駆体のXRD測定を行ったところ酸化パラジウムが生成していることが確認され。また、得られたパラジウム含有担持触媒(パラジウム金属の担持率:5.0質量%)においては、酸化パラジウム由来のXRDピークが消失し、金属パラジウムが生成していることが確認された。
実施例1と同様の方法で行った。
(触媒調製)
シリカ担体(比表面積450m2/g、細孔容積0.68cc/g)20.0部を硝酸パラジウム(II)溶液(シグマアルドリッチ社製、10質量%硝酸水溶液中に10質量%の硝酸パラジウム(II)を含む溶液、硝酸パラジウム(II)の熱分解温度:120℃)22.0gに浸漬し、エバポレーションを行うことで、硝酸パラジウム(II)が担持されたシリカ担体を得た。その後、硝酸パラジウム(II)が担持されたシリカ担体をステンレスバット(15cm×20cm)に薄く均一に広げ、熱処理として、空気中で室温から450℃まで2.5℃/分で昇温し、450℃で3時間保持した後、室温まで降温した。得られた触媒前駆体のXRD測定を行ったところ、酸化パラジウムが生成していることが確認された。
実施例1と同様の方法で行った。
(触媒調製)
テトラアンミンパラジウム(II)硝酸塩(N.E.ケムキャット社製、熱分解温度:220℃)2.8部を純水13.6部に溶解した水溶液を調製した。シリカ担体(比表面積450m2/g、細孔容積0.68cc/g)20.0部に上記水溶液を少量ずつ添加し、振とうすることを繰り返し、その後エバポレーションを行うことで、テトラアンミンパラジウム(II)硝酸塩が担持されたシリカ担体を得た。その後、テトラアンミンパラジウム(II)硝酸塩が担持されたシリカ担体をステンレスバット(15cm×20cm)に薄く均一に広げ、熱処理として、空気中で室温から450℃まで2.5℃/分で昇温し、450℃で3時間保持した後、室温まで降温した。得られた触媒前駆体のXRD測定を行ったところ、酸化パラジウムが生成していることが確認された。
実施例1と同様の方法で行った。
(触媒調製)
ビス(アセチルアセトナト)パラジウム(II)(アルドリッチ社製、熱分解温度:210℃)2.8部をベンゼン140部に溶解した溶液を調製した。シリカ担体(比表面積450m2/g、細孔容積0.68cc/g)20.0部を前記ベンゼン溶液に浸漬し、エバポレーションを行うことで、ビス(アセチルアセトナト)パラジウム(II)が担持されたシリカ担体を得た。その後、ビス(アセチルアセトナト)パラジウム(II)が担持されたシリカ担体をステンレスバット(15cm×20cm)に薄く均一に広げ、熱処理として、空気中で室温から450℃まで2.5℃/分で昇温し、450℃で3時間保持した後、室温まで降温した。得られた触媒前駆体のXRD測定を行ったところ、酸化パラジウムが生成していることが確認された。
実施例1と同様の方法で行った。
(触媒調製)
塩化パラジウム(II)(N.E.ケムキャット製、熱分解温度:650℃)1.66部を1N塩酸13.6部に溶解した溶液を調製した。シリカ担体(比表面積450m2/g、細孔容積0.68cc/g)20.0部に上記溶液を少量ずつ添加し、振とうすることを繰り返し、その後エバポレーションを行うことで、塩化パラジウム(II)が担持されたシリカ担体を得た。その後、塩化パラジウム(II)が担持されたシリカ担体をステンレスバット(15cm×20cm)に薄く均一に広げ、熱処理として、空気中で室温から700℃まで2.5℃/分で昇温し、700℃で3時間保持した後、室温まで降温した。得られた触媒前駆体のXRD測定を行ったところ、酸化パラジウムが生成していることが確認された。
実施例1と同様の方法で行った。
(触媒調製)
酢酸パラジウム(II)が担持されたシリカ担体をトールビーカーに入れて熱処理を行った(熱処理時のシリカ担体の層高:約5.0cm)以外は実施例1と同様の方法で行った。
実施例1と同様の方法で行った。
(触媒調製)
硝酸パラジウム(II)が担持されたシリカ担体をトールビーカーに入れて熱処理を行った(熱処理時のシリカ担体の層高:約5.0cm)以外は実施例4と同様の方法で行った。
実施例1と同様の方法で行った。
(触媒調製)
熱処理として、400℃まで2.5℃/分で昇温し、400℃で3時間保持した以外は実施例7と同様の方法で行った。なお、触媒前駆体のXRD測定を行ったところ酸化パラジウムが生成していなかった。また、得られたパラジウム含有担持触媒(パラジウム金属の担持率:5.0質量%)においては、金属パラジウムが生成していることが確認された。
実施例1と同様の方法で行った。
(触媒調製)
熱処理として、100℃まで2.5℃/分で昇温し、100℃で3時間保持した以外は実施例1と同様の方法で行った。なお、熱処理で得られた固体のXRD測定を行ったところ酸化パラジウムが生成していなかった。また、得られたパラジウム含有担持触媒(パラジウム金属の担持率:5.0質量%)においては、金属パラジウムが生成していることが確認された。
実施例1と同様の方法で行った。
(触媒調製)
酢酸パラジウム2.2部を85質量%酢酸水溶液120部に80℃で加熱溶解後、シリカ担体(比表面積450m2/g、細孔容積0.68cc/g)20.0部とともにオートクレーブに入れ密閉した。毎分500回転にて攪拌を開始し、窒素ガスを0.8MPaまで導入することを3回繰り返し、系内を窒素置換した。その後、プロピレンを常圧から0.6MPaまで導入し70℃まで昇温後1時間保持した。
実施例1と同様の方法で行った。
Claims (4)
- オレフィンまたはα,β−不飽和アルデヒドからα,β−不飽和カルボン酸を製造するためのパラジウム含有担持触媒の製造方法であって、パラジウム塩を担体上に担持する工程と、前記パラジウム塩が担持された担体を熱処理温度に達するまで1〜10℃/分で昇温して熱処理することで、該担体上に担持されているパラジウム塩の少なくとも一部が酸化パラジウムとなった触媒前駆体とする工程と、担体上に担持された状態で触媒前駆体に含まれる酸化パラジウムを還元する工程を有するパラジウム含有担持触媒の製造方法。
- 前記熱処理を、前記パラジウム塩の熱分解温度以上の温度で行うことを特徴とする請求項1に記載のパラジウム含有担持触媒の製造方法。
- 請求項1または2に記載の方法で製造されたパラジウム含有担持触媒。
- 請求項3に記載のパラジウム含有担持触媒を用いて、オレフィンまたはα,β−不飽和アルデヒドを分子状酸素により液相酸化するα,β−不飽和カルボン酸の製造方法。
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