JPS6395980A - マイクロカプセルを有する感圧記録材料 - Google Patents
マイクロカプセルを有する感圧記録材料Info
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- JPS6395980A JPS6395980A JP62244449A JP24444987A JPS6395980A JP S6395980 A JPS6395980 A JP S6395980A JP 62244449 A JP62244449 A JP 62244449A JP 24444987 A JP24444987 A JP 24444987A JP S6395980 A JPS6395980 A JP S6395980A
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- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
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- B41M5/1366—Organic colour formers, e.g. leuco dyes characterised solely by tri (aryl or hetaryl)methane derivatives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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- B41M5/1655—Solvents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、特許請求の範囲第１項の前提部の対象、即ち
トリフェニルメタンロイコ染料を主体として製造されか
つ溶剤に溶解された発色剤を含有するマイクロカプセル
を有する感圧記録材料に関する。
トリフェニルメタンロイコ染料を主体として製造されか
つ溶剤に溶解された発色剤を含有するマイクロカプセル
を有する感圧記録材料に関する。
従来の技術
トリフェニルメタンロイコ染料を主体とする発色剤は、
西ドイツ国特許出願公開第２７５０２８３号明細書に記
載されていた。この発色剤は酸性反応物との接触で優れ
た発色を惹起する。この種の発色剤を感圧記録材料中に
使用できるようにするためには、これらの物質を適当な
溶剤に溶かすが、そのうち西ドイツ国特許出願公開第２
７５０２８３号明細書には部分的に水素添加されたテル
フェニル、アルキル置換ナフタリンまたはジブデルフタ
レートが挙げられている。
西ドイツ国特許出願公開第２７５０２８３号明細書に記
載されていた。この発色剤は酸性反応物との接触で優れ
た発色を惹起する。この種の発色剤を感圧記録材料中に
使用できるようにするためには、これらの物質を適当な
溶剤に溶かすが、そのうち西ドイツ国特許出願公開第２
７５０２８３号明細書には部分的に水素添加されたテル
フェニル、アルキル置換ナフタリンまたはジブデルフタ
レートが挙げられている。
引続き、溶解した発色剤を、公知の方法によってマイク
ロカプセル内に封入する。前記の溶剤はしばしば、それ
を用いて製造された複写紙を使用する際に皮膚刺激を惹
起するという疑いがある。他方では、廃棄の際、特に製
紙工業においてマイクロカプセルを含有する廃紙の再生
の際にも懸念が生じろ。従って、この溶剤はこの点であ
まり懸念でないような溶剤に代える必要が生じた。従っ
て、欧州特許出願公開第１６７９００号明細書により、
特にジフェニルメタンのアルキル置換生成物、たとえば
エヂルジフェニルメタンまたはジフェニルメタンのアル
キル置換生成物、たとえばエヂルジフェニルメタンが提
案される。典型的な発色剤として、該明細書はクリスタ
ルバイオレットラクトンおよびＮ−ロイコオーラミンを
考慮する。しかしこの溶剤の利用性はどんな場合でも与
えられているわけでなくかつこの溶剤がそれに内在する
完全に十分な安全性に関する期待を満たすことも確実と
は言えない。
ロカプセル内に封入する。前記の溶剤はしばしば、それ
を用いて製造された複写紙を使用する際に皮膚刺激を惹
起するという疑いがある。他方では、廃棄の際、特に製
紙工業においてマイクロカプセルを含有する廃紙の再生
の際にも懸念が生じろ。従って、この溶剤はこの点であ
まり懸念でないような溶剤に代える必要が生じた。従っ
て、欧州特許出願公開第１６７９００号明細書により、
特にジフェニルメタンのアルキル置換生成物、たとえば
エヂルジフェニルメタンまたはジフェニルメタンのアル
キル置換生成物、たとえばエヂルジフェニルメタンが提
案される。典型的な発色剤として、該明細書はクリスタ
ルバイオレットラクトンおよびＮ−ロイコオーラミンを
考慮する。しかしこの溶剤の利用性はどんな場合でも与
えられているわけでなくかつこの溶剤がそれに内在する
完全に十分な安全性に関する期待を満たすことも確実と
は言えない。
従前の西ドイツ国特許出願公開第２２４２９ＩＯ号、第
２２５１３５０号、第２３０６４５４号および第２７２
６７８２号明細書には、たとえばパラフィン油、大豆油
または魚油のような十分に懸念がないとされる浦状物質
が挙げられたが、しかしこれらの浦はこれまではたんに
希釈剤とみなされかつ最後に挙げた３つの明細書による
と発色剤に対する前述した良好な溶剤１重景部あたり０
〜３重量部の量で使用された。西ドイツ国特許出願公開
第２２４２９１０号明細書はたんに浦のカプセル封入の
可能性を記載しているにすぎず、公知の発色剤に対する
溶剤特性には触れていないし、西ドイツ国特許出願公開
第２３０６４５４号明細書は、希釈剤と呼ばれるこれら
の油は溶剤としては実際的価値をほとんど有せずかつ発
色を阻止することを明確に記載している。その作用は、
低廉化および粘度または蒸気圧のような物理的特性の調
節にみられる。出願人自身の実験で、希釈剤の量が、全
溶剤混合物に対して２０〜３０重量％よりも高く選択さ
れた場合、発色反応に対し欠点が生じることが判明して
いる。
２２５１３５０号、第２３０６４５４号および第２７２
６７８２号明細書には、たとえばパラフィン油、大豆油
または魚油のような十分に懸念がないとされる浦状物質
が挙げられたが、しかしこれらの浦はこれまではたんに
希釈剤とみなされかつ最後に挙げた３つの明細書による
と発色剤に対する前述した良好な溶剤１重景部あたり０
〜３重量部の量で使用された。西ドイツ国特許出願公開
第２２４２９１０号明細書はたんに浦のカプセル封入の
可能性を記載しているにすぎず、公知の発色剤に対する
溶剤特性には触れていないし、西ドイツ国特許出願公開
第２３０６４５４号明細書は、希釈剤と呼ばれるこれら
の油は溶剤としては実際的価値をほとんど有せずかつ発
色を阻止することを明確に記載している。その作用は、
低廉化および粘度または蒸気圧のような物理的特性の調
節にみられる。出願人自身の実験で、希釈剤の量が、全
溶剤混合物に対して２０〜３０重量％よりも高く選択さ
れた場合、発色反応に対し欠点が生じることが判明して
いる。
欧州特許出願公開第２４８９８号明細書は、一定割合の
芳香族炭化水素成分とエステル成分とからなる溶剤混合
物を提案しており、その際この溶剤混合物は好ましくは
少なくとも５０重連形までかつ例外的な場合にのみもっ
と高割合の、たとえば鉱油または植物性浦のような不活
性希釈剤を配合することができる。
芳香族炭化水素成分とエステル成分とからなる溶剤混合
物を提案しており、その際この溶剤混合物は好ましくは
少なくとも５０重連形までかつ例外的な場合にのみもっ
と高割合の、たとえば鉱油または植物性浦のような不活
性希釈剤を配合することができる。
多数の高沸点溶剤のうち芳香族炭化水素が動物性または
植物性の油ならびに鉱油に比してすぐれているとする欧
州特許出廓公開第８６６３６号明細書も一般的に支配的
な見解が、鉱物性、動−８＝ 物性または植物性のものを主体とする天然産油は、自体
公知の生理的安全性にもかかわらず、通常の発色剤に対
する難溶剤として公知でありかつそれの著量使用はわず
かな発色力、特に低い色濃度をもたらすので、あまり好
適でないという一般的な支配的見解を述べている。
植物性の油ならびに鉱油に比してすぐれているとする欧
州特許出廓公開第８６６３６号明細書も一般的に支配的
な見解が、鉱物性、動−８＝ 物性または植物性のものを主体とする天然産油は、自体
公知の生理的安全性にもかかわらず、通常の発色剤に対
する難溶剤として公知でありかつそれの著量使用はわず
かな発色力、特に低い色濃度をもたらすので、あまり好
適でないという一般的な支配的見解を述べている。
発明が解決しようとする問題点
この従来技術から出発して、本発明の根底をなす課題は
、マイクロカプセル中に封入された発色剤が生理的に全
く懸念のない溶剤に溶かされている感圧記録材料を提供
することである。
、マイクロカプセル中に封入された発色剤が生理的に全
く懸念のない溶剤に溶かされている感圧記録材料を提供
することである。
その際、発色剤が適当な反応物と接触した際の、たとえ
ば迅速な発色速度および高い発色濃度のような公知の記
録材料の利点は排除されてはならない。
ば迅速な発色速度および高い発色濃度のような公知の記
録材料の利点は排除されてはならない。
問題点を解決するための手段
この課題は、特許請求の範囲第１項の萌提部による対象
において、特徴部に記載された特徴、つまり発色剤が、
少なくとも８０重量％が植物性油、動物性浦またはパラ
フィン油からなろ溶剤に溶解されかつマイクロカプセル
は、マイク［１カプセル形成前に水溶性であるかまたは
水分散り能である壁材料から形成されていることによっ
て解決される。
において、特徴部に記載された特徴、つまり発色剤が、
少なくとも８０重量％が植物性油、動物性浦またはパラ
フィン油からなろ溶剤に溶解されかつマイクロカプセル
は、マイク［１カプセル形成前に水溶性であるかまたは
水分散り能である壁材料から形成されていることによっ
て解決される。
従来、発色剤用溶剤の安全性の問題ないしは迅速な発色
反応および高い色濃度の達成を、常に発色剤に対する新
規溶剤または公知溶剤混和物を提案することにより達成
することが試みられている。本発明はこれらの開展方向
から離れて、」二連の課題は、その安全性は多年にわた
り立証されているが、発色剤に対して悪い溶解度を有し
、ひいては悪い発色力、詳言すれば 緩慢な発色反応お
よび低い色濃度をもたらすという評判のあった先行技術
から公知の油に立戻って解決する。
反応および高い色濃度の達成を、常に発色剤に対する新
規溶剤または公知溶剤混和物を提案することにより達成
することが試みられている。本発明はこれらの開展方向
から離れて、」二連の課題は、その安全性は多年にわた
り立証されているが、発色剤に対して悪い溶解度を有し
、ひいては悪い発色力、詳言すれば 緩慢な発色反応お
よび低い色濃度をもたらすという評判のあった先行技術
から公知の油に立戻って解決する。
公知の植物性および動物性油ならびにパラフィン浦のこ
れらの欠点の克服は、本発明によれば、前記の溶剤に溶
解するトリフェニルメタンロイコ染料を主体とする発色
剤を使用することにより達成される。
れらの欠点の克服は、本発明によれば、前記の溶剤に溶
解するトリフェニルメタンロイコ染料を主体とする発色
剤を使用することにより達成される。
有利な実施態様によれば、発色剤の溶剤は完全に、たと
えば植物性油からなる。（、かじ、完全に十分な安全性
を達成するためには、使用した溶剤の少なくとも８０重
重％が本発明より提案される油からなる場合に、十分で
あるごとが立証された。残余溶剤としては、アルギル置
換ナフタリン、水素添加テルフェニル、アルギル置換ビ
フェニル、ジフェニルエタン、アルキルペンゾール、ク
ロルパラフィンまたはこれらの化合物の混合物のような
、発色剤に対する自体公知の溶剤を使用することができ
る。このような溶剤を２０重里％より多く添加する場合
には、安全性に関する懸念が高くなる。
えば植物性油からなる。（、かじ、完全に十分な安全性
を達成するためには、使用した溶剤の少なくとも８０重
重％が本発明より提案される油からなる場合に、十分で
あるごとが立証された。残余溶剤としては、アルギル置
換ナフタリン、水素添加テルフェニル、アルギル置換ビ
フェニル、ジフェニルエタン、アルキルペンゾール、ク
ロルパラフィンまたはこれらの化合物の混合物のような
、発色剤に対する自体公知の溶剤を使用することができ
る。このような溶剤を２０重里％より多く添加する場合
には、安全性に関する懸念が高くなる。
また、本発明の範囲内で著しく重要なのは、マイクロカ
プセルを製造ずろために溶解した状態で存在しなければ
ならないカプセル壁材料の選択である。溶解およびそれ
に溶解している発色剤からなる小滴をカプセル封入する
ために、本発明の範囲内では水溶性重合体または水分散
可能なヒドロコロイド、さらに分散可能なブラスヂック
もカプセル壁材料の製造のために適当であることが立証
された。
プセルを製造ずろために溶解した状態で存在しなければ
ならないカプセル壁材料の選択である。溶解およびそれ
に溶解している発色剤からなる小滴をカプセル封入する
ために、本発明の範囲内では水溶性重合体または水分散
可能なヒドロコロイド、さらに分散可能なブラスヂック
もカプセル壁材料の製造のために適当であることが立証
された。
本発明の有利な実施態様は、特許請求の範囲第２項以降
の従属項によって記載されている。
の従属項によって記載されている。
特に、本発明は特定の色調の達成のために特に有利であ
る、前記発色剤の混和物も配慮する。
る、前記発色剤の混和物も配慮する。
特に適当なパラフィン油としてはホワイト油が判明して
いる。
いる。
マイクロカプセルの製造は、たとえば西ドイツ国特許第
１１２２４９５号および西ドイツ国特許出願公開第２２
２５２７４号明細書中に記載されたコアセルベーション
方法のような自体公知の方法によって行なわれる。そこ
には、たとえば豚皮膚ゼラヂン、アラビアゴム、セルロ
ース化合物およびポリビニルアルコールのような適当な
水溶性重合体物質が記載されている。
１１２２４９５号および西ドイツ国特許出願公開第２２
２５２７４号明細書中に記載されたコアセルベーション
方法のような自体公知の方法によって行なわれる。そこ
には、たとえば豚皮膚ゼラヂン、アラビアゴム、セルロ
ース化合物およびポリビニルアルコールのような適当な
水溶性重合体物質が記載されている。
尿素・ホルムアルデヒド樹脂からなるマイクロカプセル
の製造は、米国特許第３５１６９４１号明細書に記載さ
れている。しかし、本発明は前記明細書に記載されてい
るカプセル化方法およびカプセル壁材料の使用に制限さ
れていないことか強調される。むしろ、本発明による記
録材料は、カプセル壁が差当り水に溶解または分散され
ている材料から形成される全てのマイクロカプセルを用
いて製造することができ、その際緻密な耐久性カプセル
壁の構成のために場合により付加的な硬化工程を適用す
るか、ないしはカプセル壁をさらに硬化することができ
るような物質を添加する。
の製造は、米国特許第３５１６９４１号明細書に記載さ
れている。しかし、本発明は前記明細書に記載されてい
るカプセル化方法およびカプセル壁材料の使用に制限さ
れていないことか強調される。むしろ、本発明による記
録材料は、カプセル壁が差当り水に溶解または分散され
ている材料から形成される全てのマイクロカプセルを用
いて製造することができ、その際緻密な耐久性カプセル
壁の構成のために場合により付加的な硬化工程を適用す
るか、ないしはカプセル壁をさらに硬化することができ
るような物質を添加する。
実施例
次の例は本発明を詳説するものである。
例１〜１３：
次表により、２５〜４０℃の温度で発色剤の溶液を製造
し、製造した溶液をメラミンポルＪ＼アルデヒド・前縮
合物にカプセル封入した。出来上ったマイクロカプセル
を、砕木パルプ不混入紙の裏面に塗布した。酸性発色反
応体で塗覆された下用紙との筆圧接触の際に、特に例１
〜４の場合に、良好な発色反応および卓越した発色濃度
が、観察された。例５〜９ら発色濃度に関する良好な結
果を示したが、それに反して例１０は取るに足らない発
色濃度を有していた。
し、製造した溶液をメラミンポルＪ＼アルデヒド・前縮
合物にカプセル封入した。出来上ったマイクロカプセル
を、砕木パルプ不混入紙の裏面に塗布した。酸性発色反
応体で塗覆された下用紙との筆圧接触の際に、特に例１
〜４の場合に、良好な発色反応および卓越した発色濃度
が、観察された。例５〜９ら発色濃度に関する良好な結
果を示したが、それに反して例１０は取るに足らない発
色濃度を有していた。
満足な結果は、例１１〜１３で得られた。
匣 −、。 、 、。 。 、 。 。 。 −、
。
。
比較例：
緑色用の市販の発色剤２′［ビス−（フェニル−メチル
）−アミノ］−６’−（ジエヂルーアミノ）−４′−メ
ヂルースピロ−しイソベンゾフラン−１−（３ｈ） 、
９”［９ｈ］キザンテン」−３−オン１重量部を、８０
〜９０℃でヒマワリ油１００重量部中へ攪拌混入する。
）−アミノ］−６’−（ジエヂルーアミノ）−４′−メ
ヂルースピロ−しイソベンゾフラン−１−（３ｈ） 、
９”［９ｈ］キザンテン」−３−オン１重量部を、８０
〜９０℃でヒマワリ油１００重量部中へ攪拌混入する。
数時間後でさえ発色剤は完全に溶解しなかった。混合物
をＲＫ−塗工機（凹版印刷板）を用いて下用紙に塗布す
る場合に、不十分な発色濃度をもたらす極めて緩慢な発
色反応速度が観察される。この実験をヒマワリ油７５重
量部とジイソプロピルナフタリン２５重量部とからなる
混合物を用いて繰り返す場合に、実際に外見上多量に溶
解するが、効果は緩慢な発色速度および低い発色濃度に
とどまった。
をＲＫ−塗工機（凹版印刷板）を用いて下用紙に塗布す
る場合に、不十分な発色濃度をもたらす極めて緩慢な発
色反応速度が観察される。この実験をヒマワリ油７５重
量部とジイソプロピルナフタリン２５重量部とからなる
混合物を用いて繰り返す場合に、実際に外見上多量に溶
解するが、効果は緩慢な発色速度および低い発色濃度に
とどまった。
純シイツブａピルナフタリン中の溶液がはじめて、発色
の際に十分な発色速度および高い発色濃度を示す。
の際に十分な発色速度および高い発色濃度を示す。
代 理 人 弁 理 士 矢 野
敏 雄１６一
敏 雄１６一
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、トリフェニルメタンロイコ染料を主体として製造さ
れかつ溶剤に溶解された発色剤を含有するマイクロカプ
セルを有する感圧記録材料において、発色剤は、少なく
とも８０重量％が植物性油、動物性油またはパラフィン
油からなる溶剤に溶解されかつマイクロカプセルは、マ
イクロカプセル形成前に水溶性または水分散可能である
壁材料から形成されていることを特徴とする、マイクロ
カプセルを有する感圧記録材料。 ２、発色剤が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＿１はアルキルまたは式： ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わし、Ｒ＿２およびＲ＿３は相互に独立にアル
キルまたはアリールを表わすか、またはＲ＿２は環Ａと
窒素原子に対してｏ−位置に式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる環を形成し、Ｒ＿４およびＲ＿５はアルキ
ルを表わし、Ｒ＿６は水素またはアルコキシを表わし、
Ｒ＿７はヒドロキシまたはアルコキシを表わし、Ｒ＿８
およびＲ＿９は相互に独立にアルキル、アリールまたは
シアン置換アリールを表わしかつＲ＿１＿０は水素また
はアルコキシを表わす］で示されるものである、特許請
求の範囲第１項記載の感圧記録材料。 ３、発色剤が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である、特許請求の範囲第１項または
第２項記載の感圧記録材料。 ４、発色剤が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である、特許請求の範囲第１項または
第２項記載の感圧記録材料。 ５、発色剤が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である、特許請求の範囲第１項または
第２項記載の感圧記録材料。 ６、発色剤が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である、特許請求の範囲第１項または
第２項記載の感圧記録材料。 ７、発色剤が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である、特許請求の範囲第１項または
第２項記載の感圧記録材料。 ８、発色剤が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である、特許請求の範囲第１項または
第２項記載の感圧記録材料。 ９、植物性油がオリーブ油、綿実油、トウモロコシ油、
大豆油、ヒマシ油、アザミ油、落花生油、ヒマワリ油、
ヤシ油、ナタネ油、ゴマ油またはこれらの油の混合物で
ある特許請求の範囲第１項から第８項までのいずれか１
項記載の感圧記録材料。 １０、動物性油が鯨脳油、鯨蝋油、魚油またはこれらの
油の混合物である特許請求の範囲第１項から第８項まで
のいずれか１項記載の感圧記録材料。 １１、マイクロカプセル壁が、尿素・ホルムアルデヒド
、メラミン・ホルムアルデヒドまたはゼラチン・アラビ
アゴムから形成されている、特許請求の範囲第１項記載
の感圧記録材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3633116.3 | 1986-09-30 | ||
| DE19863633116 DE3633116A1 (de) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | Druckempfindliches aufzeichnungsmaterial |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6395980A true JPS6395980A (ja) | 1988-04-26 |
Family
ID=6310630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62244449A Pending JPS6395980A (ja) | 1986-09-30 | 1987-09-30 | マイクロカプセルを有する感圧記録材料 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4859650A (ja) |
| EP (1) | EP0262569B2 (ja) |
| JP (1) | JPS6395980A (ja) |
| AT (1) | ATE64340T1 (ja) |
| DE (2) | DE3633116A1 (ja) |
| DK (1) | DK167384B1 (ja) |
| ES (1) | ES2022247T5 (ja) |
| FI (1) | FI88900C (ja) |
| GR (1) | GR3002214T3 (ja) |
| IL (1) | IL83870A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3707548A1 (de) * | 1987-03-10 | 1988-10-06 | Bayer Ag | Farbbildner, ihre herstellung und verwendung |
| DE3727878A1 (de) * | 1987-08-21 | 1989-03-02 | Bayer Ag | Triarylmethan-farbbildner |
| GB9113086D0 (en) * | 1991-06-18 | 1991-08-07 | Wiggins Teape Group Ltd | Solvent compositions for use in pressure-sensitive copying paper |
| EP0573210B2 (en) * | 1992-06-04 | 2005-11-23 | Arjo Wiggins Limited | Pressure-sensitive record material |
| GB9221621D0 (en) * | 1992-10-15 | 1992-11-25 | Wiggins Teape Group Ltd | Solvents for use in pressure-sensitive record material |
| GB9313790D0 (en) * | 1993-07-03 | 1993-08-18 | Wiggins Teape Group The Ltd | Pressure-sensitive copying material |
| GB9318369D0 (en) * | 1993-09-04 | 1993-10-20 | Carrs Paper Ltd | Pressure-sensitive record materials |
| DE4409265A1 (de) * | 1994-03-18 | 1995-09-21 | Bayer Ag | Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das natürliche Öle und/oder Derivate davon enthält |
| US5462597A (en) * | 1994-06-30 | 1995-10-31 | Minnesota Mining And Manufacturing | System for inkless fingerprinting |
| GB9414637D0 (en) | 1994-07-20 | 1994-09-07 | Wiggins Teape Group The Limite | Presure-sensitive copying material |
| FR2723032B1 (fr) | 1994-07-26 | 1996-11-22 | Copigraph Sa | Nouveau solvant organique pour microcapsules utiles notamment pour la realisation de papier autocopiant sensible a la pression et papier sensible a lapression revetu de telles microcapsules |
| FR2727633A1 (fr) | 1994-12-02 | 1996-06-07 | Copigraph | Microcapsules contenant a titre de solvant un derive terpenique ou d'acide abietique et papiers sensibles a la pression revetus de ces microcapsules |
| EP1539340B8 (de) * | 2002-09-20 | 2007-11-07 | Papierfabrik August Koehler AG | Verfahren zum einkapseln gelöster farbreaktionspartner von farbreaktionssystemen, die danach erhältlichen kapseln sowie deren verwendung in farbreaktionspapieren |
| US20050165131A1 (en) * | 2003-10-06 | 2005-07-28 | Terry Stovold | Invisible ink |
| US20050075420A1 (en) * | 2003-10-06 | 2005-04-07 | Terry Stovold | Invisible ink |
| US8053494B2 (en) * | 2003-10-06 | 2011-11-08 | Nocopi Technologies, Inc. | Invisible ink and scratch pad |
| US7815723B2 (en) * | 2006-04-19 | 2010-10-19 | Crayola Llc | Water-based ink system |
| US7727319B2 (en) * | 2006-04-19 | 2010-06-01 | Crayola Llc | Water-based ink system |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3516941A (en) * | 1966-07-25 | 1970-06-23 | Minnesota Mining & Mfg | Microcapsules and process of making |
| JPS5312473B1 (ja) * | 1971-05-24 | 1978-05-01 | ||
| US3886085A (en) * | 1971-08-31 | 1975-05-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | Process for producing fine oil-containing microcapsules having strong protective shells and microcapsules produced thereby |
| BE790321A (fr) * | 1971-10-20 | 1973-04-19 | Monsanto Co | Solvants pour colorants de materiaux d'enregistrement sensiblesa la pression |
| BE795255A (fr) * | 1972-02-11 | 1973-08-09 | Monsanto Co | Materiau d'enregistrement sensible a la pression, et solvants de colorants pour celui-ci |
| US3968301A (en) * | 1972-02-11 | 1976-07-06 | Monsanto Company | Pressure-sensitive record material and dye solvents therefor |
| JPS5318921B2 (ja) * | 1972-07-28 | 1978-06-17 | ||
| JPS5321328B2 (ja) * | 1973-10-31 | 1978-07-01 | ||
| FR2294055A1 (fr) * | 1974-12-10 | 1976-07-09 | Ciba Geigy Ag | Materiel d'enregistrement sensible a la pression ou a la chaleur |
| GB1517647A (en) * | 1976-06-16 | 1978-07-12 | Monsanto Europe Sa | Solvents |
| DE2750283C2 (de) * | 1977-11-10 | 1985-08-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Druck- und wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial |
| US4335013A (en) * | 1979-08-24 | 1982-06-15 | Monsanto Company | Solvents useful in pressure-sensitive mark-recording systems |
| US4343652A (en) * | 1979-08-24 | 1982-08-10 | Monsanto Europe S.A. | Chromogen solutions for pressure-sensitive mark-recording systems |
| US4398753A (en) * | 1980-12-26 | 1983-08-16 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Pressure sensitive recording unit |
| JPS57197192A (en) * | 1981-05-29 | 1982-12-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | Microcapsule-containing sheet for pressure sensitive copying paper |
| JPS58138689A (ja) * | 1982-02-13 | 1983-08-17 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感圧記録系 |
| JPS6027589A (ja) * | 1983-07-26 | 1985-02-12 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 記録体 |
| JPS615982A (ja) * | 1984-06-21 | 1986-01-11 | Nippon Petrochem Co Ltd | 感圧複写材料 |
| DE3447298C1 (de) * | 1984-12-24 | 1986-04-24 | Papierfabrik August Koehler AG, 7602 Oberkirch | Verfahren zur Mikroverkapselung von Ölen mit darin gelösten Farbreaktionspartnern und danach hergestellte Mikrokapseln |
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-
1987
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