DK167384B1 - Trykfoelsomt gennemskrivningsmateriale - Google Patents
Trykfoelsomt gennemskrivningsmateriale Download PDFInfo
- Publication number
- DK167384B1 DK167384B1 DK514287A DK514287A DK167384B1 DK 167384 B1 DK167384 B1 DK 167384B1 DK 514287 A DK514287 A DK 514287A DK 514287 A DK514287 A DK 514287A DK 167384 B1 DK167384 B1 DK 167384B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- oil
- pressure
- formula
- material according
- color sensor
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/1366—Organic colour formers, e.g. leuco dyes characterised solely by tri (aryl or hetaryl)methane derivatives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/165—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components characterised by the use of microcapsules; Special solvents for incorporating the ingredients
- B41M5/1655—Solvents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/914—Transfer or decalcomania
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By Optical Means (AREA)
- Measurement And Recording Of Electrical Phenomena And Electrical Characteristics Of The Living Body (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
i DK 167384 B1
Opfindelsen angår et trykfølsomt gennemskrivningsmateriale, som angivet i krav l's indledning.
Det tyske offentliggørelsesskrift nr. 2.750.283 beskriver farvegi-5 vere på basis af triphenylmethanleukofarvestoffer. Disse farvegivere giver en udmærket farvedannelse ved berøring med sure reaktanter.
For at denne klasse af farvegivere skal kunne anvendes ved trykfølsomme gennemskrivningsmaterialer opløses disse stoffer i egnede opløsningsmidler, og som sådanne angiver det tyske offentliggørel-10 sesskrift nr. 2.750.283 partielt hydreret terphenyl, alkylerede naphthaliner eller dibutalphthalat. Derefter bliver de opløste farvegivere ved kendte fremgangsmåder indesluttet i mi krokapsl er. Eksempler herpå er mikrokapsler, der indeholder biphenyl og dimethyl naphthal in, og hvis vægmateriale består af svinehudsgelatine. De 15 nævnte opløsningsmidler er under mistanke for at forårsage hudirritationer ved brugen af således fremstillet gennemslagspapir. Endvidere må også bortskaffelsen betragtes med betænkelighed, især ved genoparbejdning i papirfabrikkerne af affaldspapir, der indeholder mikrokapsler. Der har således eksisteret et behov for at erstatte 20 disse opløsningsmidler med opløsningsmidler, der er mindre betænkelige i denne henseende. Ifølge EP-A-167.900 foreslås derfor fortrinsvis alkylerede produkter af diphenylmethaner, f.eks. ethyl-diphenylmethan eller alkylerede produkter af di phenyl ethaner, f.eks. ethyl di phenyl ethan. Som typiske farvegivere angiver dette trykskrift 25 krystal violet lakton og N-leukoauramin. Disse opløsningsmidler står imidlertid ikke altid til rådighed, og det kan ikke anses at være givet, at disse opløsningsmidler opfylder de nærered? forventninger med hensyn til, at de stort set kan anvendes uden betænkeligheder.
30 · I de ældre tyske offentliggørelsesskrifter nr. 2.242.910, nr. 2.251.350, nr. 2.306.454 og nr. 2.726.782 anføres ganske vist olieagtige substanser, som f.eks. paraffinolie, soyaolie eller fiskeolie som værende stoffer, der uden betænkelighej kan anvendes, men disse olier er hidtil blot blevet anset som fortyndingsmidler og 35 anvendes ifølge de tre sidstnævnte trykskrifter i en mængde på 0-3 vægtdele pr. vægtdel af et opløsningsmiddel med god opløsningsevne for farvegiveren. Medens det tyske offentliggørelsesskrift nr. 2.242.910 blot berører muligheden for en indkapsling af olierne uden at gå nærmere ind på opløsningsmiddelegenskaberne for de kendte DK 167384 B1 2 farvegivere, angiver det tyske offentliggørelsesskrift nr. 2.306.454 udtrykkeligt, at disse som fortyndingsmiddel betegnecte olier kun har mindre praktisk værdi som opløsningsmiddel og hæmmer farveudvikl ingen. Deres funktion skal ses i billiggørelsen og i deres indflydelse 5 på fysiske egenskaber, såsom viskositet eller damptryk. Gennemførte forsøg har vist, at der opstår ulemper med hensyn til farvereaktionen, dersom mængden af fortyndingsmidlet er højere end 20-30 vægtprocent regnet i forhold til hele opløsningsmiddel bl åndingen.
10 Ifølge EP-A-24.898 foreslås en opløsningsmiddel bl ånding af aroma tiske carbonhydrid- og esterkomponenter i et bestemt forhold, hvilken opløsningsmiddelblanding kan fortyndes med op til mindst 50 vægtprocent og kun i undtagelsestilfælde med højere andele af et inaktivt fortyndingsmiddel, som f.eks. mineralsk olie eller plante-15 olie.
Også EP-A-86.636, der blandt flere opløsningsmidler med højt kogepunkt fremhæver de aromatiske carbonhydrider frem for animalske olier eller planteolier eller mineralske olier, giver udtryk for den 20 almindelige opfattelse, at de naturligt forekommende olier på mineralsk, animalsk eller vegetabilsk basis er mindre velegnede, fordi de trods deres i og for sig kendte fysiske uskadelighed er kendt som dårlige opløsningsmidler for de sædvanlige farvegivere, og om hvilke det anses, at deres anvendelse i større mængder ville 25 medføre en dårligere farvedannelsesevne og især en ringere farvein-tensitet.
Videre omtaler EP-A-234394 som opløsningsmiddel for de i dette skrift beskrevne farvegivere af triphenylmethantype også vegetabilsk 30 olie som f.eks. sesamolie eller solsikkeolie, men anfører dog i eksemplerne som opløsningsmidler af vegetabilsk olje, kerosin og hvidolie udelukkende til fortyndelse af hovedopløsningsmidlerne: chlorparaffin, dodecylbenzol og diisopropylnaphthalin. Til indkapsling af opnåede farvegiveropløsninger angives grænseflade-reaktions-35 fremgangsmåder og som foretrukket kapsel vægmateriale polyadditions-produkter af polyisocyanater og polyaminer. Vandopløselige vægmaterialer bliver ligeledes omtalt, dog ikke til indkapsling af farvegi ver-opløsninger, der som fremherskende opløsningsmiddel komponenter indeholder vegetabilske olier eller hvidolie.
DK 167384 B1 3 På baggrund af denne kendte teknik har den foreliggende opfindelse til formål at tilvejebringe et trykfølsomt gennemskrivningsmateriale, ved hvilket de i mi krokapsl er indesluttede farvegivere er opløst i et stort set fysisk uskadeligt opløsningsmiddel.
5
Samtidig skal de kendte gennemskrivningsmaterialers fordele, såsom hurtig farveudvikling og høj farveintensitet ved kontakt mellem farvegiveren og en egnet reaktant, bibeholdes.
10 Denne opgave løses ifølge opfindelsen ved hjælp af et trykfølsomt gennemskrivningsmateriale af den i krav 17s indledning angivne art med de i krav l's kendetegnende del angivne ejendommeligheder.
Hidtil har man søgt at formindske problemerne med at gøre opløs-15 ningsmidlet for farvegiveren ufarligt og at opnå en hurtig farvereaktion og en høj farveintensitet ved, at man stadig har foreslået nye opløsningsmidler eller blandinger af kendte opløsningsmidler for farvegiveren. Den foreliggende opfindelse forlader degne udviklingsretning og løser den stillede opgave ved at vende tilbage til de fra 20 den kendte teknik kendte olier, der i tidens løb har vist sig at være uskadelige, men som har fået ry for at have en dårlig opløsningsevne for farvegiveren og dermed en dårlig farvedannelsesevne, d.v.s. at medføre en langsom farvereaktion og en ringe farveintensitet. « 25
Disse ulemper ved de kendte vegetabilske og animalske olier samt ved paraffinolie elimineres ifølge den foreliggende opfindelse ved, at der anvendes en farvegiver på basis af et tri phenylmethanleukofar-vestof, der er opløseligt i de forannævnte opløsningsmidler.
30
Ifølge en foretrukken udførelsesform består opløsningsmidlet for farvegiveren helt af f.eks. vegetabilske olier. Til opnåelse af en så godt som fuldstændig uskadelighed har det imidlertid vist sig at være tilstrækkeligt, dersom mindst 80 vægtprocent af det anvendte 35 opløsningsmiddel består af de ifølge opfindelsen foreslåede olier.
Som resten af opløsningsmidlet kan der anvendes de t^il farvegivere kendte opløsningsmidler, såsom alkylerede naphthaliner, hydrerede terphenyler, alkylerede biphenyler, diphenylethaner, al kyl benzol er, chlorparaffiner eller blandinger af disse forbindelser. Ved en DK 167384 B1 4 tilsætning på mere end 20 vægtprocent af sådanne opløsningsmidler må der næres større betænkelighed med hensyn til skadeligheden.
Ifølge den foreliggende opfindelse er valget af kapsel vægmaterialet 5 af stor betydning, der til fremstilling af mi krokapsl erne skal foreligge i opløst tilstand. Til indkapsling af de af opløsningsmiddel- og deri opløst farvegiver bestående dråber har vandopløselige polymere vist sig at være velegnede til fremstilling af kapsel-vægmaterial er ifølge opfindelsen.
10
Fordelagtige videreudformninger af opfindelsen er angivet i underkravene. Ifølge opfindelsen er angives især også blandinger af de nævnte farvegivere, der til opnåelse af en bestemt farvetone er særligt fordelagtige.
15
Af mineralske olier har som hvidolie og spindelolie og derudover det fra det medicinske område kendte paraffinum liquidum ifølge DAB 8 (Deutsches Arzneimittelbuch, 8. oplag) vist sig særlig egnet.
20 Fremstillingen af mi krokapsl erne sker ved i og for sig kendte fremgangsmåder, som f.eks. de i den tyske patentbeskrivelse nr.
1.122.495 og det tyske offentliggørelsesskrift nr. 2.225.274 be- * skrevne coaservationsmetoder. Disse to trykskrifter beskriver også de egnede vandopløselige polymere stoffer, som f.eks. gelatine på 25 basis af svinehud, gummi arabi cum, celluloseforbi ndel ser og plyvi- nylalkohol. Fremstillingen af mikrokapsler af urinstof-formaldehyd-harpikser er angivet i USA-patentbeskrivelsen nr. 3.516.941. Det skal imidlertid bemærkes, at opfindelsen ikke er^ begrænset til anvendelsen af de i de forannævnte trykskrifter beskrevne indkaps-30 lingsmetoder og kapsel vægmaterialer. Gennemskrivningsmaterialet ifølge opfindelsen kan tværtimod fremstilles med alle mikrokapsler, hvis vægge dannes af et materiale, der først er opløselige i vand, og hvor der til dannelse af en tæt og holdbar kapsel væg eventuelt anvendes yderligere hærdningstrin eller tilsættes sådanne stoffer, 35 der kan bevirke en yderligere hærdning af kapsel væggene.
De følgende eksempler tjener til nærmere forklaring af opfindelsen.
Eksempel 1-17:
W
DK 167384 B1 5 *r
Ifølge den følgende tabel blev der ved temperaturer på 25-40eC fremstillet opløsninger af farvegivere, og de fremstillede opløsninger blev indkapslet i et melaminformaldehyd-forkondensat. De færdige mikrokapsler blev påført på bagsiden af træfrit papir. Ved 5 trykkontakt med et med sure farvereaktanter belagt modtagerpapir blev der, især ved eksemplerne 1-4, konstateret en god farvereaktion og en fremragende farveintensitet. Også eksemplerne 5-9 viste gode resultater med hensyn til farveintensiteten. Der opnåedes tilfredsstillende resultater med eksemplerne 10-17.
10 •tf 15 20 25 30 1 w 6 DK 167384 B1 φ Φ •σ
-P
σι inmcocoi—ii—i'-H'—'ιοιοιλιλιλιλιλιοιλ ftj loioininoicrioioi'iiDWiD «8-·**8- co co co fH rH !—I i—H p—H iH ιΗ r-) p—I r-H P*“H r“H rH p^ O) 0) Φ φ φ CUCDO) *Γ— ·Γ— Q) ·Γ“ ·ρ— *r- ·Γ- ·γ— τι— φ r— Φ ·»— r—» ι— r— f— ρ— r— Ο-Γ- o-t- I— οοο οοο
CD ι— αι φ dl I— ΦΟΦΦΦΦΦΦΦΦΦ JZ Ο -r- -I- JZ 0-1- rs> -r- -Ζ ^Ζ -Ζ ·γ- ·ι- JZ ^Ζ JZ
έΖ Cl— t— -Ζ. C I— Or— r— Z JZ Z
•I— (U o 0-1- Φ O E O -I- -t- -t- O O -t- -I— -I—
</1>T3O</5>C/)-i— TOCOCOCOOOCOCOCO
I I— -ι— -I— *1— I— -I— ' 5 σ -I— I— I- I— -I— -r— r— I— I— CO Oi— >>Or- c8-e>000>>000 σι coo-EEcooHS-ecococo-E-ecococo c φ
E r— Φ CO CD TD
Ό. Ό -P CM CO CO ΙΟΌ I- "00> -- - -- Q. -t— ftj LO LO CO CO cnLOLOinLOLOLOLOLn
Ο E > CM CM CO CO CO CM CM CM CO CO CM CM CM
EEC '>] *ΕΕΕ -r— -i— -i— E v— -r- to φ ni x: <8 <b ce
I— -E-E-EO. -E -E E
0) +J+J+JE CDCDCDCDCDCD-P-P-P
Ο E E E Π1 -E -i- -t- -E -E -E _E -E E
f8 O.O.Q.-P r— ι— i— ι— l— ι— Ω. Q. Q.
ι— to ns os ooooooreccco
EEE-P CDCDCDCDCDCDEEE
,— ,— ,— CD ZZZZZZr— r— r— >»>,>) S- ZZJZZZZ >>>>>> Z V- M (D -I— -E -E -E -E -E -Z Jsέ 1— ,— I— S- CO CO CO CO CO CO E· E" r— C8 (8 ce Ό ι— ι— i— i— t— ι— <8 <8 C8
-E -E -E >J Ο Ο Ο Ο Ο Ο -E -E -E
Ό "Ο Ό E co co coco co^ CO Ό Ό Ό ι
-P CD
CT> r— CO CO CO CO CO CO
M CD ------ >X5 COCOCOCOCOCOCOCOCO COCOI I ' ' s~ Φ >
-E
σ> Φ φ σ> -tr > r- > S. S Λ C8 4- i-
Ll_ *e JZ COCOCOCOCOCOCOCOCO CO |— i l i i i -P Q) σ> i—
ftJCD O O O O O O
> "O r-^ r— r-^ r-» i— c- i-*- r—. t—i oo oo h »—* —- <—< t—c Φ 05 * I r— •E 1& O) 4_ Φ «Ε > > S- S- C8 C8 Φ S-
u_>_^ *i<i-<t<i'8,8,<t<i8-coinin8-coinNOD
CO
JZ Ot-ccMCO«8-LDCOI^
I t I i—I CM CO LO CO Γ-- 00 CT> eC i—t i—l i—t i—I i—I i—I i—I
7 DK 167384 B1 w
Sammenlignende eksempler: 1 vagtdel af en sadvanlig i handelen forekommende farvegiver for en grøn farve 2' [bis(phenyl methyl) amino]-6'-(diethylamino)-4'-me-5 thyl-spiro-[isobenzofuran-l-(3h),9'-[9h] xanthen]-3-on oprøres ved 80-90°C i 100 vagtdele solsikkeolie. Selv efter flere timer var farvegiveren ikke gået fuldstændigt i opløsning. Dersom man ved hjælp af en RK-coaters (dybtrykplade) påfører blandingen på et modtagepapir, konstaterer man en yderst langsom farvereaktion, der 10 fører til en utilfredsstillende farveintensitet. Dersom man gentager dette forsøg med en blanding af 75 vægtdele solsikkealie og 25 vægtdele di isopropylnaphthalin, går tilsyneladende en større mængde i opløsning, men virkningerne, nemlig en langsom farvedannelse og ringe farveintensitet, forbliver de samme.
15 Først opløsningen i ren di isopropylnaphthalin viser et tilstrækkeligt tempo for farvedannelsen og en høj farveintensiffet.
20 25
•C
30 ' -r 35
Claims (15)
1. Trykfølsomt gennemskrivningsmateriale med mi krokapsl er, der indeholder en på basis af et tri phenyl methanleukofarvestof frem- 5 stillet og i et opløsningsmiddel opløst farvegiver, kendetegnet ved, at farvegiveren er opløst i et opløsningsmiddel, der består af mindst op til 80 vægtprocent vegetabilsk olie, animalsk olie, hvidolie eller spindelolie, og at mi krokapsl erne er dannet af et vægmateriale, der inden mikrokapseldannelsen er vand-10 opløseligt.
2. Trykfølsomt gennemskrivningsmateriale ifølge krav 1, kendetegnet ved en farvegiver efter formlen: 15 R6 R7 I / R8 ri ——c—n* I ^ R9 • Θ-.0 hvori
25 Rj betegner Cj-C^-alkoxy eller en rest af formlen — N<Y 30 \r3 hvor R2 og R3 uafhængigt af hinanden betegner Cj-C^-alkyl eller aryl, eller R2 sammen med ringen A i o-stilling i forhold nitrogen danner en ring med formlen 35 /-TY*4 R3 DK 167384 B1 hvor R4 09 R5 betegner en C^-C^-alkyl 5 Rg betegner hydrogen, Cj-C^-alkyl eller Cj-C^-alkoxy Ry betegner hydroxy eller C^-C^-alkoxy Rg og Rg uafhængigt af hinanden betegner en Cj-C^-alkyl, aryl eller 10 cyan-substitueret aryl og Rjq betegner hydrogen, Cj-C^-alkyl eller Cj-C^-alkoxy.
3. Trykfølsomt gennemskrivningsmateriale ifølge et af kravene 1 og 2, k e n d e t e g n e t ved en farvegiver efter formlen ch3o OH
20 CH30 i CH- él 25 0CH3 *0
4. Trykfølsomt gennemskrivningsmateriale ifølge et af kravene 1 og 2, kendetegnet ved en farvegiver efter formlen 30 ' OH ch30 -@-c-(0)-N-® i 1
35 CH7 Θ OCH3 DK 167384 B1
5. Trykfølsomt gennemskrivningsmateriale ifølge et af kravene 1 og 2, kendetegnet ved en farvegiver efter formlen och3 OH ch3° -<o< - c- (o)-N — (o) I CH, Θ ίο y 0CH3
6. Trykfølsomt gennemskrivningsmateriale ifølge et af kravene 1 og 15 2,kendetegnet ved en farvegiver efter formlen -och3 20 @_-n-@-c-<o)-n-@ CH I ClL Θ 25
7. Trykfølsomt gennemskrivningsmateriale ifølge et af kravene 1 og 2, kendetegnet ved en farvegiver efter formlen 30 ch3 Ch3X^ - @-N~(o> 35 Λ, CH3 0 DK 167384 B1 *
8. Trykfølsomt gennemskrivningsmateriale ifølge et af kravne 1 og 2, kendetegnet ved en farvegiver efter formlen 0CH3 - c- ©-N-® CH3 ' CH3 C°J ίο γ OCH
9. Trykfølsomt gennemskrivningsmateriale ifølge et af kravene 1 og 15 2, kendetegnet ved en farvegiver efter formlen och3 I ch3 20 ch3o - (p)~ C “ /q\ — I \—/ ch3 Θ i
25 OCH3
10. Trykfølsomt gennemskrivningsmateriale ifølge et af kravene 1 og 2, kendetegnet ved en farvegiver efter formlen 30 och3 cch3 / ' ch3° - <g>- C - /^Λ ^
35 I '—' C-H- Θ DK 167384 B1
11. Trykfølsomt gennemskrivningsmateriale ifølge et af kravene 1 og 2, kendetegnet ved en farvegiver efter formlen 5 0CH3 0CH3 / i ' CN ch3o —yOy— C - (Oy— ' f I CH, ” Θ cb3
12. Trykfølsomt gennemskrivningsmateriale ifølge et af kravene 1 og 2, kendetegnet ved en farvegiver efter formlen
20 CH3 PC*3 _/ 1 C3h7 C4H9° “ C. * (S)- I c.h7
13. Trykfølsomt gennemskrivningsmateriale ifølge et hvilket som helst af kravene 1-12, kendetegnet ved, at den vegetabilske olie er olivenolie, bomuldsfrøolie, majsolie, soyaolie, ricinusolie, tidselolie, jordnøddeolie, solsikkeolie, kokosnøddeolie, rapsolie, sesamolie eller en blanding af disse olier. 35
14. Trykfølsomt gennemskrivningsmateriale ifølge et hvilket som helst af kravene 1-12, kendetegnet ved, at den animalske olie er hval olie, spermacetolie, fiskeolie eller en blanding af disse olier. DK 167384 B1
15. Trykfølsomt gennemskrivningsmateriale ifølge et hvilket som helst af kravene 1-14, kendetegnet ved, at mikrokapsel-væggene består af uri nstof-formaldehyd, melamin-formaldehyd eller gel atine-gummiarabicum. 5 10 15 20 25 30 ’ tf 35 w
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863633116 DE3633116A1 (de) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | Druckempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| DE3633116 | 1986-09-30 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK514287D0 DK514287D0 (da) | 1987-09-30 |
| DK514287A DK514287A (da) | 1988-03-31 |
| DK167384B1 true DK167384B1 (da) | 1993-10-25 |
Family
ID=6310630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK514287A DK167384B1 (da) | 1986-09-30 | 1987-09-30 | Trykfoelsomt gennemskrivningsmateriale |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4859650A (da) |
| EP (1) | EP0262569B2 (da) |
| JP (1) | JPS6395980A (da) |
| AT (1) | ATE64340T1 (da) |
| DE (2) | DE3633116A1 (da) |
| DK (1) | DK167384B1 (da) |
| ES (1) | ES2022247T5 (da) |
| FI (1) | FI88900C (da) |
| GR (1) | GR3002214T3 (da) |
| IL (1) | IL83870A (da) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3707548A1 (de) * | 1987-03-10 | 1988-10-06 | Bayer Ag | Farbbildner, ihre herstellung und verwendung |
| DE3727878A1 (de) * | 1987-08-21 | 1989-03-02 | Bayer Ag | Triarylmethan-farbbildner |
| GB9113086D0 (en) * | 1991-06-18 | 1991-08-07 | Wiggins Teape Group Ltd | Solvent compositions for use in pressure-sensitive copying paper |
| EP0573210B2 (en) * | 1992-06-04 | 2005-11-23 | Arjo Wiggins Limited | Pressure-sensitive record material |
| GB9221621D0 (en) * | 1992-10-15 | 1992-11-25 | Wiggins Teape Group Ltd | Solvents for use in pressure-sensitive record material |
| GB9313790D0 (en) * | 1993-07-03 | 1993-08-18 | Wiggins Teape Group The Ltd | Pressure-sensitive copying material |
| GB9318369D0 (en) * | 1993-09-04 | 1993-10-20 | Carrs Paper Ltd | Pressure-sensitive record materials |
| DE4409265A1 (de) * | 1994-03-18 | 1995-09-21 | Bayer Ag | Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das natürliche Öle und/oder Derivate davon enthält |
| US5462597A (en) * | 1994-06-30 | 1995-10-31 | Minnesota Mining And Manufacturing | System for inkless fingerprinting |
| GB9414637D0 (en) | 1994-07-20 | 1994-09-07 | Wiggins Teape Group The Limite | Presure-sensitive copying material |
| FR2723032B1 (fr) | 1994-07-26 | 1996-11-22 | Copigraph Sa | Nouveau solvant organique pour microcapsules utiles notamment pour la realisation de papier autocopiant sensible a la pression et papier sensible a lapression revetu de telles microcapsules |
| FR2727633A1 (fr) | 1994-12-02 | 1996-06-07 | Copigraph | Microcapsules contenant a titre de solvant un derive terpenique ou d'acide abietique et papiers sensibles a la pression revetus de ces microcapsules |
| US7169335B2 (en) * | 2002-09-20 | 2007-01-30 | Papierfabrik August Koehler Ag | Process for encapsulating dissolved reactants of color-reaction systems, the capsules obtainable therefrom as well as their use in color-reaction papers |
| WO2005037905A1 (en) * | 2003-10-06 | 2005-04-28 | Nocopi Technologies, Inc. | Invisible ink |
| US20050165131A1 (en) * | 2003-10-06 | 2005-07-28 | Terry Stovold | Invisible ink |
| US8053494B2 (en) * | 2003-10-06 | 2011-11-08 | Nocopi Technologies, Inc. | Invisible ink and scratch pad |
| US7815723B2 (en) * | 2006-04-19 | 2010-10-19 | Crayola Llc | Water-based ink system |
| US7727319B2 (en) * | 2006-04-19 | 2010-06-01 | Crayola Llc | Water-based ink system |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR408465A (da) * | 1900-01-01 | |||
| US3516941A (en) * | 1966-07-25 | 1970-06-23 | Minnesota Mining & Mfg | Microcapsules and process of making |
| JPS5312473B1 (da) * | 1971-05-24 | 1978-05-01 | ||
| US3886085A (en) * | 1971-08-31 | 1975-05-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | Process for producing fine oil-containing microcapsules having strong protective shells and microcapsules produced thereby |
| BE790321A (fr) * | 1971-10-20 | 1973-04-19 | Monsanto Co | Solvants pour colorants de materiaux d'enregistrement sensiblesa la pression |
| US3968301A (en) * | 1972-02-11 | 1976-07-06 | Monsanto Company | Pressure-sensitive record material and dye solvents therefor |
| BE795255A (fr) * | 1972-02-11 | 1973-08-09 | Monsanto Co | Materiau d'enregistrement sensible a la pression, et solvants de colorants pour celui-ci |
| JPS5318921B2 (da) * | 1972-07-28 | 1978-06-17 | ||
| JPS5321328B2 (da) * | 1973-10-31 | 1978-07-01 | ||
| FR2294055A1 (fr) * | 1974-12-10 | 1976-07-09 | Ciba Geigy Ag | Materiel d'enregistrement sensible a la pression ou a la chaleur |
| GB1517647A (en) * | 1976-06-16 | 1978-07-12 | Monsanto Europe Sa | Solvents |
| DE2750283C2 (de) * | 1977-11-10 | 1985-08-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Druck- und wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial |
| US4343652A (en) * | 1979-08-24 | 1982-08-10 | Monsanto Europe S.A. | Chromogen solutions for pressure-sensitive mark-recording systems |
| US4335013A (en) * | 1979-08-24 | 1982-06-15 | Monsanto Company | Solvents useful in pressure-sensitive mark-recording systems |
| US4398753A (en) * | 1980-12-26 | 1983-08-16 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Pressure sensitive recording unit |
| JPS57197192A (en) * | 1981-05-29 | 1982-12-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | Microcapsule-containing sheet for pressure sensitive copying paper |
| JPS58138689A (ja) * | 1982-02-13 | 1983-08-17 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感圧記録系 |
| JPS6027589A (ja) * | 1983-07-26 | 1985-02-12 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 記録体 |
| JPS615982A (ja) * | 1984-06-21 | 1986-01-11 | Nippon Petrochem Co Ltd | 感圧複写材料 |
| DE3447298C1 (de) * | 1984-12-24 | 1986-04-24 | Papierfabrik August Koehler AG, 7602 Oberkirch | Verfahren zur Mikroverkapselung von Ölen mit darin gelösten Farbreaktionspartnern und danach hergestellte Mikrokapseln |
| US4730057A (en) * | 1985-01-17 | 1988-03-08 | Kanzaki Paper Manufacturing Co., Ltd. | Phthalide derivatives useful as colorless chromogenic material |
| US4737587A (en) * | 1985-11-25 | 1988-04-12 | Mitsubishi Paper Mills, Ltd. | Colorless carbazole dyes for recording materials |
-
1986
- 1986-09-30 DE DE19863633116 patent/DE3633116A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-09-11 IL IL83870A patent/IL83870A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-09-23 EP EP87113877A patent/EP0262569B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-23 ES ES87113877T patent/ES2022247T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-23 AT AT87113877T patent/ATE64340T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-09-23 DE DE8787113877T patent/DE3770735D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-25 FI FI874231A patent/FI88900C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-09-30 US US07/103,115 patent/US4859650A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-30 JP JP62244449A patent/JPS6395980A/ja active Pending
- 1987-09-30 DK DK514287A patent/DK167384B1/da active
-
1991
- 1991-06-27 GR GR91400896T patent/GR3002214T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0262569B2 (de) | 1994-03-02 |
| FI874231A (fi) | 1988-03-31 |
| EP0262569B1 (de) | 1991-06-12 |
| GR3002214T3 (en) | 1992-12-30 |
| IL83870A0 (en) | 1988-02-29 |
| FI88900C (fi) | 1993-07-26 |
| DK514287D0 (da) | 1987-09-30 |
| DK514287A (da) | 1988-03-31 |
| EP0262569A3 (en) | 1989-06-07 |
| DE3770735D1 (de) | 1991-07-18 |
| EP0262569A2 (de) | 1988-04-06 |
| JPS6395980A (ja) | 1988-04-26 |
| US4859650A (en) | 1989-08-22 |
| FI88900B (fi) | 1993-04-15 |
| DE3633116A1 (de) | 1988-04-07 |
| IL83870A (en) | 1991-12-15 |
| FI874231A0 (fi) | 1987-09-25 |
| ES2022247B3 (es) | 1991-12-01 |
| ES2022247T5 (es) | 1995-08-16 |
| ATE64340T1 (de) | 1991-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK167384B1 (da) | Trykfoelsomt gennemskrivningsmateriale | |
| US5485792A (en) | Latent image development system | |
| KR860000464B1 (ko) | 감압 복사 기록 유니트 | |
| DE2839512C2 (da) | ||
| CA1155297A (en) | Solvents, solutions, and pressure-sensitive mark-recording systems | |
| JPS615982A (ja) | 感圧複写材料 | |
| JPS59214686A (ja) | 記録材料 | |
| WO2012023933A1 (en) | High speed printing ink | |
| WO2016039960A1 (en) | Laser reactive water-based inks manufactured from water-based masterbatch concentrates | |
| US3506471A (en) | Pressure-sensitive fluorane derivative containing copying paper | |
| GB1564931A (en) | Dye solvents | |
| US3979324A (en) | Dye solvents for pressure-sensitive copying systems | |
| JPS61287965A (ja) | 色原体混合物及びそれらを含有するマ−キング液状組成物 | |
| US3979327A (en) | Dye solvents for pressure-sensitive copying systems | |
| US2155862A (en) | Duplicating ink | |
| FR2612921A1 (fr) | Composes derives du meta-aminophenol, leur procede de preparation | |
| GB2189797A (en) | Solvent for chromogenic dye-precursor material for pressure-sensitive recording paper | |
| JPH07276797A (ja) | 天然油及び／又はその誘導体を含む感圧記録材料 | |
| US2382796A (en) | Hectograph printing ink | |
| JPS6333478B2 (da) | ||
| JPS58136483A (ja) | 感圧記録用複写シ−ト | |
| JPS63102978A (ja) | 顕色インキおよび該インキを用いてなる感圧複写紙 | |
| KR200373257Y1 (ko) | 음현발색성 복사용지 | |
| EP0017823A1 (en) | Self-copying paper, particularly for composing printed forms arranged in stacked sheets and method of manufacturing it | |
| EP0486745A1 (en) | Improved solvents for chromogens useful in the manufacture of carbonless copying paper |