JPS638384A - イミダゾピリジン誘導体の製造方法 - Google Patents
イミダゾピリジン誘導体の製造方法Info
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- JPS638384A JPS638384A JP62160827A JP16082787A JPS638384A JP S638384 A JPS638384 A JP S638384A JP 62160827 A JP62160827 A JP 62160827A JP 16082787 A JP16082787 A JP 16082787A JP S638384 A JPS638384 A JP S638384A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は以下の式(1);
[式中、Yは水素若しくはハロケン原子又は0l−C4
アルキルL’;であり、Xl及びX2は互いに独立して
水素若しくはハロゲン原子、C,−C,アルコキシ基、
C1−08アルキル基又はCF3、CH3S。
アルキルL’;であり、Xl及びX2は互いに独立して
水素若しくはハロゲン原子、C,−C,アルコキシ基、
C1−08アルキル基又はCF3、CH3S。
CH35O,若しくはNO2基であり、R,及びR2は
互いに独立して水素原子又は直鎖状若しくは分枝鎖状C
=C5アルキル基(但し、R1及びR2は同時に水素原
子になることはできない)である]て示されるイミダゾ
ピリジン類の製造方法に関する乙のである。
互いに独立して水素原子又は直鎖状若しくは分枝鎖状C
=C5アルキル基(但し、R1及びR2は同時に水素原
子になることはできない)である]て示されるイミダゾ
ピリジン類の製造方法に関する乙のである。
これらの化合物は本出願人による欧州特許出願第0.0
50,563号に開示されている。
50,563号に開示されている。
本発明の方法は、後記の反応式で説明するように、式(
It )で示されるイミダゾピリジンを式(1)で示さ
れる化合物と温度20−100℃、溶媒中、酸の存在下
で、例えばジクロロエタン若しくはジクロロメタンなど
の塩素系溶媒中、又はギ酸、好ましくは酢酸、プロピオ
ン酸若しくは酪酸などの酸性溶媒中で反応させ、次いで
得られた化合物[式(IV)]を]塩化ヂオニル塩化7
1;スホリル、ホスゲン又は塩化オキザリルと、ジクロ
ロメタン、ジクロロエタン又はその他の塩素系溶媒など
の溶媒中で反応さ什、最後に、得られた化合物()をN
aB [14SZn(13L[4)t、K13H,、L
i[3[−1,、亜二チオン酸塩若しくはこれらの誘導
体又はZn/IfCQなどの還元剤と反応させて式(−
1)で示される化合物を製造することからなり、要すれ
ばこの化合物(1)は塩に変換することができる。
It )で示されるイミダゾピリジンを式(1)で示さ
れる化合物と温度20−100℃、溶媒中、酸の存在下
で、例えばジクロロエタン若しくはジクロロメタンなど
の塩素系溶媒中、又はギ酸、好ましくは酢酸、プロピオ
ン酸若しくは酪酸などの酸性溶媒中で反応させ、次いで
得られた化合物[式(IV)]を]塩化ヂオニル塩化7
1;スホリル、ホスゲン又は塩化オキザリルと、ジクロ
ロメタン、ジクロロエタン又はその他の塩素系溶媒など
の溶媒中で反応さ什、最後に、得られた化合物()をN
aB [14SZn(13L[4)t、K13H,、L
i[3[−1,、亜二チオン酸塩若しくはこれらの誘導
体又はZn/IfCQなどの還元剤と反応させて式(−
1)で示される化合物を製造することからなり、要すれ
ばこの化合物(1)は塩に変換することができる。
本発明の方法によれば、化合物(1)を50−95%の
高収率で、極めて高純度の状態で得ることができる。
高収率で、極めて高純度の状態で得ることができる。
反応式に示されている出発物質の式([11)で表され
る化合物と、式(IV)及び(V)で示される中間物質
とは新規なものであり、これらら本発明の一部を亭1■
成するものである。
る化合物と、式(IV)及び(V)で示される中間物質
とは新規なものであり、これらら本発明の一部を亭1■
成するものである。
出発物質(II)は前記の特許出願に開示されている。
式(1)で示される出発物質[式中、R6及びR7は互
いに独立して水素原子又は直鎖状若しくは分枝鎖状C,
−C,アルキル基であり(但し、R1及びR1は同時に
水素原子になることはできない)、R3はC,−C,ア
ルキル基である]は、新規物質てあり、式: (式中、R1及びR7は前記の定義と同色義である)で
示される化合物を、アセトニトリル中、ナトリウム・ア
ルコキシド及び/又はアルコールと反応さU゛ろことに
より製造することができる。
いに独立して水素原子又は直鎖状若しくは分枝鎖状C,
−C,アルキル基であり(但し、R1及びR1は同時に
水素原子になることはできない)、R3はC,−C,ア
ルキル基である]は、新規物質てあり、式: (式中、R1及びR7は前記の定義と同色義である)で
示される化合物を、アセトニトリル中、ナトリウム・ア
ルコキシド及び/又はアルコールと反応さU゛ろことに
より製造することができる。
中間生成物(IV)及び(V)は、以下の反応式で概略
を示した工程により製造される。
を示した工程により製造される。
実施例1 出発物質(In)の製造法、N、N−ジメチ
ル−2,2−ノメトキンアセタミド 1.1. N、N−ツメチル−2,2−ジクロロアセ
タミド 40%ツメチルアミンの水溶液550 mQ(5mol
)をジャケット反応器に導入した後、このジャケットを
約−10°Cに冷却する。次いで、塩化ジクロロアセデ
ルl 92 、4 、v(!(2mol)を滴下により
4時間かけて添加「ろ。反応温度は一10〜0℃に制御
する。反応が終了して、水よりも濃厚な生成物を反応器
中で分離さける。この生成物を回収し、水相をジクロロ
メタンで抽出する。これを汀機相と混合する。これらを
洗浄して酸を取り除く。
ル−2,2−ノメトキンアセタミド 1.1. N、N−ツメチル−2,2−ジクロロアセ
タミド 40%ツメチルアミンの水溶液550 mQ(5mol
)をジャケット反応器に導入した後、このジャケットを
約−10°Cに冷却する。次いで、塩化ジクロロアセデ
ルl 92 、4 、v(!(2mol)を滴下により
4時間かけて添加「ろ。反応温度は一10〜0℃に制御
する。反応が終了して、水よりも濃厚な生成物を反応器
中で分離さける。この生成物を回収し、水相をジクロロ
メタンで抽出する。これを汀機相と混合する。これらを
洗浄して酸を取り除く。
沸点:109°C(15mmHg)。
1.2. N、N−ジメチル−2,2−ジメトキノア
セタミド 前記の操作で得られた化合物(73,6g)を500+
(l丸底フラスコに導入し、アセトニトリル(C11s
cN)を150+(加える。次いで、ナトリウム・メチ
ラート29%濃度のメタノール溶液(180mQ、2当
m)をかなり素早く加える。iすられた溶液を還流温度
で3時間過熱する。次いて、これらを冷却する。塩化ナ
トリウムを濾別し、溶媒を留去して得られた残留物を、
残存する塩化すトリウムを除去するためにt−ブチル・
メヂルエーテル(TBME)にとる(3回)。この混合
物に水100mQを加え、分離させる。水層を蒸発乾固
した後、’I’ r3 M Eにとり・、塩化ナトリウ
ムを濾別する。a機層をまとめて溶媒を留去する。これ
により、生成物を得る。
セタミド 前記の操作で得られた化合物(73,6g)を500+
(l丸底フラスコに導入し、アセトニトリル(C11s
cN)を150+(加える。次いで、ナトリウム・メチ
ラート29%濃度のメタノール溶液(180mQ、2当
m)をかなり素早く加える。iすられた溶液を還流温度
で3時間過熱する。次いて、これらを冷却する。塩化ナ
トリウムを濾別し、溶媒を留去して得られた残留物を、
残存する塩化すトリウムを除去するためにt−ブチル・
メヂルエーテル(TBME)にとる(3回)。この混合
物に水100mQを加え、分離させる。水層を蒸発乾固
した後、’I’ r3 M Eにとり・、塩化ナトリウ
ムを濾別する。a機層をまとめて溶媒を留去する。これ
により、生成物を得る。
沸点: l Ol ’C(15mmmm1l。
実施例2 N、N−ジ−n−プロピル−2,2−ジメ
トキンアセタミド 2.1. N、N−ジ−n−プロピル−2,2−ジク
ロロアセタミド 500酎容量の円錐形フラスコにて、ジプロピルアミン
60gを塩化ジクロロアセチル40.4gと、ジクロロ
メタン中、0℃で反応させる。得られた黄色溶液を水2
00x(iで洗浄し、乾燥して濃縮する。これにより浦
が得られ、これを結晶化する。
トキンアセタミド 2.1. N、N−ジ−n−プロピル−2,2−ジク
ロロアセタミド 500酎容量の円錐形フラスコにて、ジプロピルアミン
60gを塩化ジクロロアセチル40.4gと、ジクロロ
メタン中、0℃で反応させる。得られた黄色溶液を水2
00x(iで洗浄し、乾燥して濃縮する。これにより浦
が得られ、これを結晶化する。
融点:53°C0
2、2、N、N−ジ−n−プロピル−2,2−ジクロロ
アセタミド ナトリウム・メチラー) 160gを前記の操作で得ら
れた化合物66.4gと、アセトニトリル30(Jrn
Q中、80℃で50分間反応させる。この反応混合物を
冷却して塩酸で酸性にし、生成した塩を濾別した後、遠
心分離にかけ、残渣をジクロロメタン300肩Qに溶解
する。有機層を水で洗浄し、乾燥して濃縮する。これに
より浦が得られる。
アセタミド ナトリウム・メチラー) 160gを前記の操作で得ら
れた化合物66.4gと、アセトニトリル30(Jrn
Q中、80℃で50分間反応させる。この反応混合物を
冷却して塩酸で酸性にし、生成した塩を濾別した後、遠
心分離にかけ、残渣をジクロロメタン300肩Qに溶解
する。有機層を水で洗浄し、乾燥して濃縮する。これに
より浦が得られる。
沸点=140°C(15mml1g)。
実施例36−メヂルーN、N−ツメチル−2−(4−メ
チルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−
アセタミド 3.1. 6−メチル−N。N−ツメチル−2−(4−
メチルフェニル)−α−ヒドロキンイミダゾ[1゜2−
alピリジン−3−アセタミド(化合物■)R1、R7
及びR3が各々メヂル尤である式(1■)の化合物93
g、水15.8mL濃酢酸648tnQ及び37%濃度
の塩酸15.8iCを、共沸蒸留用の装置を備えた2リ
ツトル容量の反応器に導入する。この混合物を約43−
466Cで50分間加温する。
チルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−
アセタミド 3.1. 6−メチル−N。N−ツメチル−2−(4−
メチルフェニル)−α−ヒドロキンイミダゾ[1゜2−
alピリジン−3−アセタミド(化合物■)R1、R7
及びR3が各々メヂル尤である式(1■)の化合物93
g、水15.8mL濃酢酸648tnQ及び37%濃度
の塩酸15.8iCを、共沸蒸留用の装置を備えた2リ
ツトル容量の反応器に導入する。この混合物を約43−
466Cで50分間加温する。
次いで、酢酸ナトリウム17gを用いてpHを4−5に
調節し、!、2−ンクロロエタン850111&と6=
メチル−2−(11−メチルフェニル)イミダゾ[1,
2−a]ピリノンloogとを加えろ。次いて、この反
応混合物を還流温度で2時間加温する。この間にノ(沸
混合物としての水を約20u(取り除く(共沸点=78
℃)。
調節し、!、2−ンクロロエタン850111&と6=
メチル−2−(11−メチルフェニル)イミダゾ[1,
2−a]ピリノンloogとを加えろ。次いて、この反
応混合物を還流温度で2時間加温する。この間にノ(沸
混合物としての水を約20u(取り除く(共沸点=78
℃)。
温度を73°Cに戻し、重炭酸ナトリウムの飽和溶tL
250xQを高下により加え、水酸化ナトリウム溶液3
5xQを加えて叶Iを7に調節する。
250xQを高下により加え、水酸化ナトリウム溶液3
5xQを加えて叶Iを7に調節する。
次いで、溶媒を留去し、55°Cに冷却した後、残存す
る微量の1.2−ジクロロエタンを減圧下で除去する。
る微量の1.2−ジクロロエタンを減圧下で除去する。
水55iQとイソプロパツール250村とを加えた後、
水酸化ナトリウムを加えてpI−1を10に凋節し、生
成物を白色の固形物で結晶化させる。
水酸化ナトリウムを加えてpI−1を10に凋節し、生
成物を白色の固形物で結晶化させる。
得られた生成物を濾取し、水で洗浄して減圧下に6時間
、P2O5を存在させて乾燥する。
、P2O5を存在させて乾燥する。
収率・89%。
融点:174−176°C0
3,26−メヂルーN、N−ジメヂル−2−(4−メチ
ルフェニル)−α−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリ
ジン−3−アセタミド・塩酸塩(化合物■)面記の操作
で得られた化合物(lVX40g)と1゜2−ジクロロ
エタン180吋とを0.5リツトル容量反応器に導入す
る。
ルフェニル)−α−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリ
ジン−3−アセタミド・塩酸塩(化合物■)面記の操作
で得られた化合物(lVX40g)と1゜2−ジクロロ
エタン180吋とを0.5リツトル容量反応器に導入す
る。
この混合物を50℃に加温し、塩化ヂオニル11 、2
2(の1,2−ツクaoエタし30+(2溶液を1時間
かけて層加する。
2(の1,2−ツクaoエタし30+(2溶液を1時間
かけて層加する。
反応温度を60°Ct、、昇温さける。
次いで、この混合物を還流l詰度で15時間加温し、約
40−50℃に冷却して1.2−ジクロロエタン部分を
減圧下に留去して過剰のSOC&tを除去する。
40−50℃に冷却して1.2−ジクロロエタン部分を
減圧下に留去して過剰のSOC&tを除去する。
次いで、イソプロピルエーテル200aQを加え、10
℃に冷却して1.5時間攪r1ミずろ。
℃に冷却して1.5時間攪r1ミずろ。
得られた固形物をイソプロピルエーテル+00xQを用
いて洗浄し、オーブン中(50−60°C)で威圧下に
6時間乾燥する。
いて洗浄し、オーブン中(50−60°C)で威圧下に
6時間乾燥する。
収率・97゜6%。
融点、186℃(分解点)。
33、6−メヂルーN 、 N−ツメチル−2−(4−
メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリノン−3
−アセタミド及びその半酒石酸塩(化合物I)3.3.
1. 3.2でi外られた塩酸塩50gを1リツトル容
量の反応器にてメタノール250.xCに溶解する。
メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリノン−3
−アセタミド及びその半酒石酸塩(化合物I)3.3.
1. 3.2でi外られた塩酸塩50gを1リツトル容
量の反応器にてメタノール250.xCに溶解する。
次いで、水素化ホウ素ナトリウム20gの水溶液(15
0zQ)を2−3分で素早く加える。
0zQ)を2−3分で素早く加える。
攪拌を1.5時間行う。
重炭酸ナトリウム飽和溶液+50i(!と水250mQ
とを加え、完全に沈澱させる。
とを加え、完全に沈澱させる。
明褐色の沈澱物を濾取し、大量の水で洗浄してオーブン
で18時間乾燥する。
で18時間乾燥する。
収率;62%
融点:194−196℃
3.3.2 化合物(1)25gをメタノール180
mQに溶解する。
mQに溶解する。
次いで、L(+)−酒石酸6.1gのメタノール(6(
1+Q)溶液を加え、結晶化させる。
1+Q)溶液を加え、結晶化させる。
収率:94%。融点:197℃。
実施例4 N、N−ジ−n−プロピル−6−クロロ−
2−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピ
リジン−3−アセタミド 4.1.N、N−ジーn−プロピル−6−クロロ−2−
(4−クロロフェニル)−α−ヒドロキシイミダゾ[1
、2−alピリジン−3−アセタミドR,及びn t
h’ n−プロピル基であり、R3がメヂル基の式(I
ll)で示される化合物(56,511Q、、0゜22
6 mol)と、水67籾、酢酸28j!Q及び12N
濃塩酸G7mQとの混合物を50°Cで20分間攪拌す
る。次いで、酢酸ナトリウム83.3g(1mol)を
加え、30分間攪拌する。次いで、6−クロロ−2−(
4−クロロフェニル)イミダゾ[1、2−aコピジノン
50g(0、19mol)を加え、反応混合物を90°
Cで2時間攪拌する。
2−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピ
リジン−3−アセタミド 4.1.N、N−ジーn−プロピル−6−クロロ−2−
(4−クロロフェニル)−α−ヒドロキシイミダゾ[1
、2−alピリジン−3−アセタミドR,及びn t
h’ n−プロピル基であり、R3がメヂル基の式(I
ll)で示される化合物(56,511Q、、0゜22
6 mol)と、水67籾、酢酸28j!Q及び12N
濃塩酸G7mQとの混合物を50°Cで20分間攪拌す
る。次いで、酢酸ナトリウム83.3g(1mol)を
加え、30分間攪拌する。次いで、6−クロロ−2−(
4−クロロフェニル)イミダゾ[1、2−aコピジノン
50g(0、19mol)を加え、反応混合物を90°
Cで2時間攪拌する。
20℃に冷却した後、ION水酸化ナトリウムを約10
0xc加えてp HをlOに1週節し、環境温度で16
時間攪拌して生成物を沈澱させる。得られた沈澱物を濾
取し、水100j!cで4回洗浄し、減圧下オーブン中
で(70°C,20ミリバール)乾燥する。収率938
%。融点:133°C04,2,6−クロロ−N 、
N−ノーロープロピル−2−(4−クロロフェニル)−
α−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−アセ
タミド・塩酸塩面記の操作で得られた化合物100g(
0,237mol)の1.2−ジクロロエタン(340
R4)懸E液を、塩化ヂオニル21.6mC(0,3m
o[)の1.2−ジクロロエタン(100xC)溶液に
加える。
0xc加えてp HをlOに1週節し、環境温度で16
時間攪拌して生成物を沈澱させる。得られた沈澱物を濾
取し、水100j!cで4回洗浄し、減圧下オーブン中
で(70°C,20ミリバール)乾燥する。収率938
%。融点:133°C04,2,6−クロロ−N 、
N−ノーロープロピル−2−(4−クロロフェニル)−
α−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−アセ
タミド・塩酸塩面記の操作で得られた化合物100g(
0,237mol)の1.2−ジクロロエタン(340
R4)懸E液を、塩化ヂオニル21.6mC(0,3m
o[)の1.2−ジクロロエタン(100xC)溶液に
加える。
この混合物を環境温度で16時間攪拌する。次いで、ガ
ス放出が停止するまで、加温して70℃に1時間保つ。
ス放出が停止するまで、加温して70℃に1時間保つ。
次いで、溶媒140mQを減圧下で留去する。
10℃に冷却する一方、ジイソプロピルエーテル340
1Qを加え、沈澱物の析出を完了させる。
1Qを加え、沈澱物の析出を完了させる。
この温度で1時間攪拌した後、沈澱物を4回取し、ジイ
ソプロピルエーテル100R(iで2回洗浄し、減圧下
(60°C,lOミリバール)で8時間乾燥する。収率
・9C%。融点 190°C(分解点)。
ソプロピルエーテル100R(iで2回洗浄し、減圧下
(60°C,lOミリバール)で8時間乾燥する。収率
・9C%。融点 190°C(分解点)。
4.3.N、N−ノーn−プロピル−6−クロロ2
(4−クロロフェニル)イミダゾ[1、2−a]ピリノ
ン−3−アセタミド 反応器ジャケットに一5°Cのグリコールを還流さけて
環境lLt度を20℃にに(を持し、水素化ホウ素ナト
リウム(Na138.) 17 g(0、37mol)
の水溶液(400*C)を、前記の操作で得られた化合
物50g(0、l O5mol)のイソプロパツール(
300sC)懸濁液に22分間かけて加える。l117
間&j拌した後、水300Rσを加えて再び1時間Je
tl’l、析出した固形物を濾取して水150mQで8
回、ジイソプロピルエーテル70yQで3回洗浄し、オ
ーブン中で威圧乾燥する(60°C1lOミリバール)
。収率:50%。融点:138−139℃(B多形)。
(4−クロロフェニル)イミダゾ[1、2−a]ピリノ
ン−3−アセタミド 反応器ジャケットに一5°Cのグリコールを還流さけて
環境lLt度を20℃にに(を持し、水素化ホウ素ナト
リウム(Na138.) 17 g(0、37mol)
の水溶液(400*C)を、前記の操作で得られた化合
物50g(0、l O5mol)のイソプロパツール(
300sC)懸濁液に22分間かけて加える。l117
間&j拌した後、水300Rσを加えて再び1時間Je
tl’l、析出した固形物を濾取して水150mQで8
回、ジイソプロピルエーテル70yQで3回洗浄し、オ
ーブン中で威圧乾燥する(60°C1lOミリバール)
。収率:50%。融点:138−139℃(B多形)。
式(1)で示される他の化合物群は、上記の反応操作を
行えば製造することができる。
行えば製造することができる。
実施例に記載の方法によって製造される式(Ill)、
(IV)、(V)で示される化合物群を以下の表に?ト
げる。
(IV)、(V)で示される化合物群を以下の表に?ト
げる。
第1表
第2表
第3表
反応式
%式%
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、Yは水素若しくはハロゲン原子又はC_1−C
_4アルキル基であり、X_1及びX_2は互いに独立
して水素若しくはハロゲン原子、C_1−C_4アルコ
キシ基、C_1−C_6アルキル基又はCF_3、CH
_3S、CH_3SO_2若しくはNO_2基であり、
R_1及びR_2は互いに独立して水素原子又は直鎖状
若しくは分枝鎖状C_1−C_5アルキル基(但し、R
_1及びR_2は同時に水素原子になることはできない
)である]で示されるイミダゾピリジン類の製造方法で
あっで、式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) で示されるイミダゾピリジンを式(III): ▲数式、化学式、表等があります▼(III) [式中、R_3はC_1−C_4アルキル基であり、基
Y、X_1、X_2、R_1及びR_2は前記の定義と
同意義である] で示される化合物と、塩素系溶媒又は酸性溶媒中、温度
20−100℃で反応させ、次いで式(IV)▲数式、化
学式、表等があります▼(IV) で示される得られた化合物を塩素放出化合物と、塩素系
溶媒中で反応させ、最後に、得られた式(V): ▲数式、化学式、表等があります▼(V) で示される化合物を還元剤と反応させ、要すれば得られ
た化合物をその塩に変換することを特徴とする式( I
)で示される化合物又はその塩の製造方法。 2、還元剤がNaBH_4、LiBH_4、Zn(BH
_4)_2、亜ニチオン酸塩若しくはこれらの誘導体又
はZn/HCl混合体である第1項に記載の方法。 3、塩素放出化合物が塩化チオニル、塩化ホスホリル、
ホスゲン又は塩化オキサリルである第1項に記載の方法
。 4、式(III): ▲数式、化学式、表等があります▼(III) [式中、R_1及びR_2は互いに独立して水素原子又
は直鎖状若しくは分枝鎖状C_1−C_5アルキル基(
但し、R_1及びR_2は同時に水素原子になることは
できない)であり、R_3はC_1−C_4アルキル基
である]て示される化合物。 5、式(IV): ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) [式中、Yは水素若しくはハロゲン原子又はC_1−C
_4アルキル基であり、X_1及びX_2は互いに独立
して水素若しくはハロゲン原子、C_1−C_4アルコ
キシ基、C_1−C_6アルキル基又はCF_3、CH
_3S、CH_3SO_2若しくはNO_2基であり、
R_1及びR_2は互いに独立して水素原子又は直鎖状
若しくは分枝鎖状C_1−C_5アルキル基(但し、R
_1及びR_2は同時に水素原子になることはできない
)である]で示される化合物。 6、式(V): ▲数式、化学式、表等があります▼(V) [式中、Yは水素若しくはハロゲン原子又はC_1−C
_4アルキル基であり、X_1及びX_2は互いに独立
して水素若しくはハロゲン原子、C_1−C_4アルコ
キシ基、C_1−C_6アルキル基又はCF_3、CH
_3S、CH_3SO_2若しくはNO_2基であり、
R_1及びR_2は互いに独立して水素原子又は直鎖状
若しくは分枝鎖状C_1−C_5アルキル基(但し、R
_1及びR_2は同時に水素原子になることはできない
)である]で示される化合物。 7、式(III)で示される化合物の製造方法であって、
式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R_1及びR_2は互いに独立して水素原子又
は直鎖状若しくは分枝鎖状C_1−C_5アルキル基で
あるが、但し、R_1及びR_2は同時に水素原子にな
ることはできない] で示される化合物をアセトニトリル中、ナトリウム・ア
ルコキシド及び/又はアルコールと反応させることから
なる方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8609330 | 1986-06-27 | ||
FR8609330A FR2600650B1 (fr) | 1986-06-27 | 1986-06-27 | Procede de preparation d'imidazopyridines et composes intermediaires |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS638384A true JPS638384A (ja) | 1988-01-14 |
JPH0653740B2 JPH0653740B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=9336785
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62160827A Expired - Lifetime JPH0653740B2 (ja) | 1986-06-27 | 1987-06-26 | イミダゾピリジン誘導体の製造方法 |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4794185A (ja) |
EP (1) | EP0251859B1 (ja) |
JP (1) | JPH0653740B2 (ja) |
KR (1) | KR940006594B1 (ja) |
AR (1) | AR243188A1 (ja) |
AT (1) | ATE58537T1 (ja) |
AU (1) | AU7477287A (ja) |
CA (1) | CA1324138C (ja) |
DE (1) | DE3766300D1 (ja) |
DK (1) | DK169505B1 (ja) |
ES (1) | ES2019646B3 (ja) |
FI (1) | FI872850A (ja) |
FR (1) | FR2600650B1 (ja) |
GR (1) | GR3001118T3 (ja) |
HU (1) | HU204826B (ja) |
IE (1) | IE60467B1 (ja) |
IL (1) | IL82982A (ja) |
NO (1) | NO167392C (ja) |
NZ (1) | NZ220853A (ja) |
PT (1) | PT85188B (ja) |
ZA (1) | ZA874643B (ja) |
Cited By (5)
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---|---|---|---|---|
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JP2008503578A (ja) * | 2004-06-22 | 2008-02-07 | マリンクロッド・インコーポレイテッド | 水分含量を減少させた反応混合物からのヘテロアリールアセトアミドの合成 |
JP2009510163A (ja) * | 2005-10-03 | 2009-03-12 | マリンクロッド・インコーポレイテッド | ヘミ酒石酸および酒石酸ゾルピデム多形の製造方法 |
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FR2615513B1 (fr) * | 1987-05-21 | 1989-07-13 | Synthelabo | Derives d'acylaminomethyl-3 tetrahydro-5,6,7,8 imidazo(1,2-a)pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique |
WO1999063977A2 (en) | 1998-06-09 | 1999-12-16 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Pharmaceutical combination comprising a tricyclic compound and at least one of zolpidem, zopiclone, triazolam and brotizolam for treating or preventing sleep disorders |
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PT1038875E (pt) | 1999-03-25 | 2003-10-31 | Synthon Bv | Derivados de imidazopiridina e processo para os preparar |
ES2240074T3 (es) * | 1999-03-25 | 2005-10-16 | Synthon B.V. | Sales de zolpidem. |
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US6399621B1 (en) | 1999-08-10 | 2002-06-04 | American Cyanamid Company | N-methyl-N-(3-{3-[2-thienylcarbonyl]-pyrazol-[1, 5-α]-pyrimidin-7-yl}phenyl)acetamide and compositions and methods related thereto |
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