JPS636057A - モノアゾ化合物及びこれを用いる疎水性繊維の染色法 - Google Patents

モノアゾ化合物及びこれを用いる疎水性繊維の染色法

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JPS636057A JP61149360A JP14936086A JPS636057A JP S636057 A JPS636057 A JP S636057A JP 61149360 A JP61149360 A JP 61149360A JP 14936086 A JP14936086 A JP 14936086A JP S636057 A JPS636057 A JP S636057A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明はモノアゾ化合物及びこれを用いる疎水性繊維の
染色法に関する。
「従来の技術」 近年、衣料業界にあっては、繊維製品の差別化指向が強
まってきており高級化、高付加価値化への道を深めつつ
ある。この目的の為に染色布の調製にあたっては様々な
加工法が実用化され、又繊維素材においても疎水性繊維
とりわけポリエステル繊維のみからなる製品を始めとし
てポリエステル繊維と他の繊維との混紡1例えばポリエ
ステル繊維と木綿繊維との混紡品等が多用されている。
更にポリエステルmlaの染色法については浸染法、捺
染法の他に、抜染法等が頻繁に採用されるようになった
特に、最近では、染色工程の合理化と相俟って、ポリエ
ステル繊維と木綿の混紡染色において微アルカリ乃至弱
アルカリで反応性染料との併用でポリエステル繊維が染
色されたり、アルカリ減量されたポリエステル繊維が中
和処理を経ず染色されたりあるいはアルカリ抜染におけ
るさし色染料として用いられることが多くなった。
以上のような理由で、耐アルカリ性は分散染料に要求さ
れる重要な品質特性釦なりつつある。
このような種々の目的・方法に適うべく多くの分散染料
が開発されており、例えば、耐アルカリ性のたかい分散
染料として、次に示される染料が公知になっている。
特開昭60−246885  実施例3の染料同じく、
実施例19の染料 ところが、特開昭60−246885  実施例3の染
料はアルカリ耐性はすぐれているが、染着性、特にビル
ドアツプ性が不十分である。又実施例19の染料は、染
着性が不十分であり耐アルカリ性もやや不十分である。
「発明が解決しようとする問題点」 アルカリ耐性にすぐれかつ染着性、ビルドアツプ性にも
すぐれた背合分散染料の開発が望1れている。
占 「間鑓1解決するための手段」 本発明者らは、前記したような問題点を解決すべく鋭意
努力した結果、式げ) (弐fll中、Xは塩素原子又は臭素原子を表す)で表
されるモノアゾ化合物がアルカリ耐性にすぐれ、かつ染
着性、特にビルドアツプ性にすぐれていることを見出し
、本発明を完成した。
式(1)の化合物が公知の化合物(染料)に比べてアル
カリ耐性、染着性、ビルドアツプ性のいずれの性質にも
すぐれていることは、次の比較試験結果から明らかであ
る。
〔*1〕  試料を7七トンに溶解し分光光度計により
測定した。
〔*2〕  ポリエステル布を浴比1 :  30 p
H4,5,130℃×60分の染色条件で染色した。使
用した染料は実施例−4(A)と同様の方法で51製し
た。染着量はJIS  L−0808(1971年)の
方法により求めた。表に示す価は、実#1例−1の染料
の染着量を100%としたときの相対値で、ビルドアツ
プ性を見るために、染色濃度2%ovrfと6%owf
の場合について示しである。
〔*3〕  炭酸ソーダ5%(対湖料)を含んだ捺染糊
に化合物又は染料を含有せしめたときにえられる濃度の
炭酸ソーダを含まないものとの比較。
0濃度低下なし ○やや濃度低下あり ×著しく濃度低下あり 〔*4〕  アルカ’Jm(炭酸ソーダ5%対瑚料)を
含んだ捺染糊を印捺してえた染色布についてフェードメ
ーターにかけ、その変退色をJIS L0842ブルー
スケールにて判定した。
()はアルカリ糊を含まない場合の堅牢度。
前記式(I)で示される化合物は例えば式Dc式式中中
Xは塩素塩子又は臭素原子を表す〕で示される化合物を
公知の方法(例えば無機酸と有機酸とからなる混酸中ニ
トロシル硫酸による)でジアゾ化し、式(m) で示されるアニリン誘導体とカップリングすることによ
り得られる。
本発明の式(Tlのアゾ化合物は疎水性繊維、例エバポ
リエチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレー
トを主体とするポリエステルあるいは、セルロースジア
セテート、セルローストリアセテート等よりなる繊維類
あるいはこれらどうしの混紡繊維の染色、捺染及び防抜
染に適する。更にそれらと木綿等のセルロース繊維との
混紡線維の染色及び捺染にも適する。
ポリエステル繊維の染色はそれ自体公知の方法により例
えば次のような方法によって染色される。
(1)  浸染法 水媒体中で加圧下120〜140℃、30〜90分染色
を行う。
(11)  キャリアー法 メチルナフタレン、モノクロルベンゼン等のキャリアー
の存在下で水媒体中90〜100℃で染色を行う。
(iill  サーモゾル法 本発明の化合物を粉砕してえた粉砕染料を含む液に布を
パッディングし次いで中間乾燥し引き続き180〜21
0℃で乾熱処理を施す。
又ポリエステル繊維と木綿との混紡製品の染色は例えば
次のような方法で行われる。
本発明の化合物と直接染料とによる場合二本発明の化合
物を微粒子化してえた染料、直接染料、pH調調整剤1
散散染料均染剤無水芒硝を含んだ水媒体中において、筐
ず加圧下120〜140℃でポリエステル側の染色を行
い、次に、90℃で線側の染色を完結させる。
本発明の化合物と反応性染料とによる場合二本発明の化
合物を微粒子化してえた染料、反応性染料、pHH整剤
1分散染料均染剤、無水芒硝、還元防止剤を含んだ水媒
体中において、まず加圧下120〜140℃でポリエス
テル側の染色を行い、次に80℃に温度を下げ、苛性ソ
ーダ−、ソーダ灰を加えpHをアルカリ側に調整し、同
温度で線側の染色を行うか本発明の化合物を微粒子化し
てえた染料、反応性染料、pH調整剤、分散染料均染剤
、無水芒硝を含んだ水媒体中において、加圧下120〜
140℃でポリエステルと木綿を同時に染色を行う。
更に本発明の化合物(1)を用いたポリエステル線維に
おける防抜染法について説明する。
防抜染法のうら、抜染法の場合は、まず、キャリアー染
色法、高温染色法、パッド染色法、プリント染色法等に
より式(Tlの化合物を染着せしめた染色布を得る。次
いで、この発色布上に所望の図柄に応じて還元抜染糊を
印捺し、中間乾燥の後、高温熱処理を行うことによって
、抜染糊を印捺した部分が白色の「柄」になった染色布
を得る(地染め白色抜染)。この場合抜染剤に分解脱色
されない別の染料(差し染料)を含んだ抜染糊を用いる
と抜染部分に差し染料が染着した染色布を得ることが出
来る(着色抜染法)。
防染法の場合は、式(1)の化合物を通常のパッド法又
はプリント(印捺)法により繊維上に付与せしめた後、
中間乾燥してえた未発色布に前記抜染法の場合と同様に
還元防抜染糊、場合によっては差し染料を含んだ還元防
抜染糊を印捺した後加熱発色させることにより染色布を
えることができる。
更に本発明の式(T)の化合物は耐アルカリ性がすぐれ
ているのでいわゆる複合防抜染用の染料としても使用出
来る。この複合防抜染は1例えば、まず、アルカリ、還
元側抜染剤により容易に分解脱色される染料を線維に付
着させ、中間乾燥ないしは高温加熱処理を施し未発色布
又は発色布を作成し次いで、その上に還元防抜染糊、場
合によっては、別の差し用染料を含んだ還元防抜染糊を
印捺し、更に、その上に式(11で示される化合物を含
むアルカリ防抜染糊を用いて「柄」を印捺、中間乾燥を
行い、中間乾燥を経て高温加熱処理により発色せしめる
ことによってなされる。
還元防抜染糊又はアルカリ防抜染糊を構成する糊料とし
ては澱粉類、天然又は合成ガム類、海藻類、繊維素誘導
体等が単独で又は二種以上混合して用いられ、これらの
糊料の適用法としては通常の単に混合するだけの方法の
他W10型又はO/W型エマルジョンとして用いられる
還元防抜染糊を調製する為の還元剤としては亜鉛末、酸
性亜硫酸ソーダ、塩化第1錫、加工塩化第1錫、酢酸錫
、デクロリン、ロンガリッド等があげられる。又アルカ
リ剤とアルカリ剤の共存下でも安定して還元剤として働
く糖類(例工ばグルコース、マンノース、ガラクトース
、リポノース、キシロース、アラビノース、乳糖、麦芽
糖、デキス) IJン、グルカン、グリコーゲン等)、
糖類誘導体(例えばL−アスコルビン酸、イソアスコル
ビン酸e)、タンニン酸、二酸化チオ尿素、有機メルカ
プト化合物又は加゛熱時有機メルカプト化合物を形成す
る有機イオウ化合物(例えばエチルメルカプタン、2−
メルカプトエタンスルホン酸、2−メルカプト酢酸、チ
オフェノール、ジチオグリコール酸又はこれらのアルカ
リ塩類)も単独で又は混合して使用される。アルカリ防
抜染糊を周辺する為のアルカリ剤としては例えば5%水
溶液でpH値8以上を示す塩基、即ちアルカリ及びアル
カリ土類金属の水酸化物(例えば水酸化す) IJウム
、水酸化カリウム)、アルカリ金属と無機弱酸のアルカ
リ塩(例えば、アルカリ金属の炭酸塩、重炭酸塩、リン
酸塩、ケイ酸塩)、アルカリ金属と有機酸との塩(例え
ばアルカリ金属のギ酸塩)、アンモニア又は脂肪族アミ
ン(例えば、トリエチルアミン及びその誘導体、エタノ
ールアミン及びその誘導体、ジェタノールアミン及びそ
の誘導体、トリエタノールアミン)等が挙げられこれら
は単独又は二種以上併用する事ができる。
以上諸染色法において、本発明の化合物と他の染料との
混合物と用いても1本発明の化合物の特性がそこなわれ
ることはない。混合する染料との特定の組合せにおいて
は、よく知られるように、染着濃度が単独で用いるより
も向上する。
なお還元剤、アルカリ剤は防抜染糊に対して0、5〜3
0%の割合で用いられる。又「柄」部を印捺した後の熱
処理法としては通常の高温高圧蒸熱法(HPS法)、高
温蒸熱法(H’rS法)、高温乾熱法(サーモゾル法)
等が用いられる。
「実施例」 本発明を実施例によって更に詳細に説明する。
尚実施例中、部及び%は重量部及び重量%を示すものと
する。
実施例1゜ 3−アミノ−5,7−ジプロモー2.1−ベンズイソチ
アゾール6.16部を30%硫酸水溶液60部に加え、
1時間攪拌して充分に分散せしめた後、これを−3℃1
で冷却し、43%ニトロシル硫酸7.6部を一3℃以下
で滴下した後、−3〜O℃に2時間攪拌した。こうして
得たジアゾ液を2%硫酸に3− (N、N−ジエチルア
ミノ)−プロピオニルアミノベンゼン4.5部及びスル
フアミノ酸1部を溶かした溶液に適宜氷水を加えなから
0〜5℃で滴下し、同温度で30分攪拌を行った。次い
で反応液を70℃に昇温し、同温度で1時間攪拌した後
、生成物を戸別し、水洗、乾燥して下記式で示されるモ
ノアゾ化合物10.3部を得た。
λmax (アセトン中)は594 nmであった。
実施例2゜ 実施例1において、3−アミノ−5,7−ジプロモー2
.1−ベンズイソチアゾールの代りに、3−アミノ−5
,7−ジクロロ−2,1−ベンズイソチアゾール4.3
8部を使用するほかは実施例1と同様な方法により下記
式で示されるモノアゾ化合物8.64部を得た。
t NHCOC2ル λmax (アセトン中)は592 nmであった。
実施例3゜ 実施例Iにおいて、3−アミノ−5,7−ジプロモー2
,1−ベンズイソチアゾールの代りに、3−アミノ−5
−クロロ−7−プロモー2.1−ベンズイソチアゾール
5.27部を使用するほかは実施例1と同様な方法によ
り下記式で示される七ノアゾ化合物9.5部を得た。
NHCOC2H5 λmax(アセトン中〕は592 nmであった。
実施例4.(ポリエステルm維の浸染法)(A)染料の
調製  実施例1でえられたモノアゾ化合物15部、チ
モールN25部(花王アトラス社製、分散剤)、チモー
ルC20部(花王アトラス社製、分散剤)及び水50部
を混合しサウンドグラインダーを用いて最大径5μ以下
になる迄微粒子化し、乾燥することにより染料粉末を得
た。
(Bl染色 前記で得た微粒子化染料0.1部を、水1
50部に分散せしめ、酢酸と酢酸ソーダでpHを4.5
に調整した後、ポリエステル繊維製布5部をWえ加圧下
130℃で60分染色後、取り出し水洗する。
次いで、水1000部中に苛性ソーダ2部、/・イドロ
サルファイト2部、サンモールRC700(日華化学社
製、還元洗浄助剤)1部を溶解した液3000部を用い
て、80℃で10分分間光洗浄を行い、水洗、乾燥した
。青色の染色布が得られた。
(q後加工処理 (匂で得られた染布な水100部にナイスポールFL(
日華化学社製、帯電防止剤)1部を溶解したttK浸漬
し、均一に絞った後、100℃で3分間中間乾燥をし、
更に150℃で3分間キユアリングをすることKより、
帯電防止処加工を行った。
加工前後の変色はなく、水、洗濯堅牢度等の低下もみら
れなかった。
実施例5 (浸染法) 実施例3でえられたモノアゾ化合物を実施例4と同じ方
法で微粒子化処理を行いえられた微粒子化染料で実施例
4と同様な方法によりポリエステル繊維の染色を行い青
色の染色物を得た。
実施例6.(ポリエステル繊維−木綿混紡の染色)囚 
分散染料の溶解 実施例4CA]で調製した微粒子化染
料0.16部を40℃で水10部に分散せしめる。
(Bl  直接染料の溶解 Kayacelon Bl
ue C−2R(日本化薬製、直接染料)0.3部を湯
20部に溶解する。
(q 染浴の調製 水120部にサンソルト7000 
(日華化学社製、均染剤)0.1部を加え、酢酸、酢酸
ソーダによりpHを4.5に調整する。この液に(5)
、旧)でえた染料溶液を加え、更に芒硝1.5部を加え
る。
(至) ポリエステル僚維−木綿混紡の染色ポリエステ
ル繊維/木綿(50150)混紡布10部をρ)で調製
した染浴に浸漬する。染浴を40℃から20分間で90
℃まで昇温し90℃から30分を要して徐々に130℃
まで塀熱し同温度に30分間保つ。次いで20分間で9
0℃まで冷却し同温度に10分間保つことにより、線側
の再染着を行った。
冷却の後、水100部にソーダ灰0.2部、スコアロー
ルEC(花王石鹸社製、ソーピング剤)0.2部を溶解
した液を用いてソービングラ行った後、サンフィックス
555(三洋化成社製、ポリアミン系フィックス剤’)
 0.2 部を含む水溶液200部でフィックス処理を
行ったり ポリエステル繊維側、木綿側共に均一に青色に染色され
た布が得られ、このものの洗濯、水、摩擦堅牢度が優れ
ていた。
実施例7.(ポリエステル徴維−木綿混紡の染色)(5
)染浴の調製 水800部に実施例4CAlで調製した微粒子化染料0
.5部、Kayacelon React Blue 
CN−BL (日本化薬製、反応性染料)1部、芒硝8
0部、メタニトロベンゼンスルホン酸ソータ2 部、7
モ一ル02部を加え、これにリン酸2ナトリウムリン酸
1カリウムからなる緩衝剤溶液を加え、pH7,0に調
整し更に水を加え全容1000部の染浴を調製した。
(B)  ポリエステル繊維−木綿混紡の染色ポリエス
テル繊維/木綿(50150)混紡布50部を囚で調製
された染浴に浸漬する。20分間で130℃迄昇温し、
この温度で60分間染色した。水洗後、スコアロールE
C2部、炭酸ソーダ2部を含む水1000部中100℃
で20分間ソーピングし次いで水洗、乾燥した。
ポリエステル繊維側、木綿側共に均一に青色に染色され
た染色布が得られた。
実施例8.(ポリエステル繊維の捺染法)囚 捺染色糊
の調製 実施例4(5)で調製された染料1部、下記組
成よりなる元糊60部及び水39部をよく混合する。
(元糊組成) 計  100 部 (Bl  捺染 ポリエステル繊維製布帛に上記囚で調
製された捺染色糊を印捺し、170℃で8分間高温蒸熱
処理を行い、水洗、還元洗浄を行った後、水洗、乾燥さ
せた。黄色の染色物か得られこのものは、昇華、後加工
堅牢度に優れていた。
実施例9.(ポリエステル繊維の還元抜染法)囚 還元
抜染糊の調製 下記組成で還元抜染糊を調製した。
(Bl  還元抜染 実施例8の◎で得られた染色布に
上記(八で調製された還元抜染糊を印捺し、180℃で
8分間高温蒸熱処理を行い、水洗、還元洗浄した後、水
洗、乾燥した。得られた染布は還元抜染糊を印捺した部
分が白色になったもので抜染部分の白変が優れており、
又境界部分の変色、ぼやけはなかった。
実施例10゜ (アルカリ抜染に対するさし色染料としての応用) (5)染料の調製 実施例2でえられた化合物30部、
チモールN35部、チモールC35部及び水100部を
混合しサンドグラインダーを用いて最大粒子径5μ以下
になる迄微粒子化し、乾燥して染料粉末を得たう (Bl  捺染糊の調製 下記組成の捺染糊を調製した
+1 日本化薬社製、還元アルカリ防抜染容易な分散染
料 +2 実施例8 (A)に記載の元糊 (q アルカリ防抜染糊の調製 下記組成のアルカリ防
抜染糊を調製した。
ロ アルカリ防抜染 ポリエステル繊維製布帛に(Blで調製された捺染色糊
を印捺し100℃で3分間、中間乾燥させた。
次いで(qで調製されたアルカリ防抜染糊を一定幅で斜
め方向に印捺し100℃で3分間乾燥させた。この乾燥
布を170℃で8分間高温蒸熱処理を行い、次いで水洗
、湯洗、還元洗浄、湯洗、水洗の順で処理し乾燥させた
。得られた染布は黄色の地色と青色の一定幅の線が斜め
方向に入ったしまの柄模様を持ったものであった。
「柄」の青色の部分のアルカリ防抜糊による変退色は認
められなかった。
実施例11.(複合鋳抜染法) (5) パッド液の調製 下記組成のパッド液を調製し
た。
Kayalon Po1yester Black G
D−8paste*1200部クエン酸       
      2IサクシツールC3K(日本染色社製、
浸透剤)   0.5’計     1000.0部 *1 日本染色社製、還元・アルカリ防抜染容易な分散
染料 (B)  アルカリ防抜糊の調製 実施例10(qと同
様にして調製した。
(Q 還元防抜糊の′AM 下記組成の還元防抜糊を調
製した。
Kayalon Po1yester Pink RC
L−E”     2部ソーダ灰          
 51 グルコース              51カラーフ
アインAD                  51
計    100# *1 日本化薬・社製、還元・アルカリ防抜染困難な分
散染料 (ト)防抜染処理 ポリエステル繊維製布帛を上記囚の
パッド液に浸漬し均一に絞った後100°Cの乾熱で3
分間処理し乾燥布を得た。
その乾燥布K、(均のアルカリ防抜染糊を「葉」柄にス
クリーンを通して印捺し中間乾燥した。
引き続き(Qの還元防抜糊を「花」柄にスクリーンを通
し印捺し中間乾燥をした後175℃で8分間高温蒸熱処
理を行い、水洗、還元洗浄後、水洗、乾燥させた。
黒地に青色の「葉」柄と赤色の「花」柄が染色された布
が得られた。「葉」柄と「花」柄が交差した部分の「葉
」柄はなくなり「花」柄になり、「葉」柄と「花」柄の
形際も明確で本発明の化合物(実施例2のモノアゾ化合
物)の耐アルカリ性がすぐれているので「葉」柄部の青
色が鮮明で濃度低下もみられなかった。
「発明の効果」 耐アルカリ性及び染着性、ビルドアツプ性にスフれfs
 lt 色、モノアゾ化合物かえられこノモのはポリエ
ステル繊維を始めとする疎水性繊維及びこれと木綿#!
維等との混紡m維の染色に供される。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式( I )中、Xは塩素原子又は臭素原子を表す) で表されるモノアゾ化合物。 2 式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式( I )中、Xは塩素原子又は臭素原子を表す) で表されるモノアゾ化合物を用いることを特徴とする疎
    水性繊維の染色法。
JP61149360A 1986-06-27 1986-06-27 モノアゾ化合物及びこれを用いる疎水性繊維の染色法 Granted JPS636057A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5691458A (en) * 1996-09-18 1997-11-25 Polaroid Corporation Benzoisothiazole azo dyes
JP2009068127A (ja) * 2007-09-11 2009-04-02 Komatsu Seiren Co Ltd リサイクル用捺染品、リサイクル用捺染品の脱色方法および捺染品のリサイクル方法

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