JPS5991153A - モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 - Google Patents
モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法Info
- Publication number
- JPS5991153A JPS5991153A JP19969482A JP19969482A JPS5991153A JP S5991153 A JPS5991153 A JP S5991153A JP 19969482 A JP19969482 A JP 19969482A JP 19969482 A JP19969482 A JP 19969482A JP S5991153 A JPS5991153 A JP S5991153A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- formula
- dye
- dyeing
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
（（１）式中Ｒは炭素数１から４のアルキル基を意味す
る） で表わされるモノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊
維の染色法に関する。
る） で表わされるモノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊
維の染色法に関する。
近年疎水性繊維と抄わけポリエステル＃！維は、その染
色物の付加価値をたかめるべく、従来の無地染色だけで
なく、複雑又は繊細々模様柄の見られる捺染又は防抜染
による染色方式が多くなってきた。このうち捺染による
方法においては従来の無地染に用いられていた染料を用
いても十分満足すべき結果がえられるが、防抜染による
方法においては抜染剤によって染料母体の一部又は骨格
が分解されポリエステル繊維に染着を示さなく々るよう
な構造であることが要求される。さらに得られた抜染物
が満足な実用性を有するためには充分な諸堅牢度を示す
ことが必要である。防抜染のされやすさ即ち抜染性と堅
牢度との間には相反する面があり、良好な抜染性をもち
、かつ種々の堅牢度が良好な染料を作り出す事は非常に
困難であった。
色物の付加価値をたかめるべく、従来の無地染色だけで
なく、複雑又は繊細々模様柄の見られる捺染又は防抜染
による染色方式が多くなってきた。このうち捺染による
方法においては従来の無地染に用いられていた染料を用
いても十分満足すべき結果がえられるが、防抜染による
方法においては抜染剤によって染料母体の一部又は骨格
が分解されポリエステル繊維に染着を示さなく々るよう
な構造であることが要求される。さらに得られた抜染物
が満足な実用性を有するためには充分な諸堅牢度を示す
ことが必要である。防抜染のされやすさ即ち抜染性と堅
牢度との間には相反する面があり、良好な抜染性をもち
、かつ種々の堅牢度が良好な染料を作り出す事は非常に
困難であった。
例えば特公昭４３−５４５６号に記載の染料は抜染性は
すぐれているが昇華堅牢度及び染色物の湿潤堅牢度が十
分でない。又特開昭５７−４９６６１号の染料は抜染性
及び昇華堅牢度はすぐれているが染色物の湿潤堅牢度が
十分でない。又両者ともに染料の熱分解性が不良である
。
すぐれているが昇華堅牢度及び染色物の湿潤堅牢度が十
分でない。又特開昭５７−４９６６１号の染料は抜染性
及び昇華堅牢度はすぐれているが染色物の湿潤堅牢度が
十分でない。又両者ともに染料の熱分解性が不良である
。
そこで本発明者らは良好な抜染性と十分な諸堅牢度を兼
ね具えた染料を開発すべく鋭意研究した結果式（１）で
表わされるモノアゾ化合物（染料）が抜染性、諸堅牢度
においてきわめて良好な性質を有する染料である事を見
出し、本発明を完成した。
ね具えた染料を開発すべく鋭意研究した結果式（１）で
表わされるモノアゾ化合物（染料）が抜染性、諸堅牢度
においてきわめて良好な性質を有する染料である事を見
出し、本発明を完成した。
３−
※１＃ｆ公昭４３−５４５６号の染料
※２特開昭５７−４９６６１号の染料
※３炭酸ナトリウムを抜染剤に用いた場合の抜染部分の
白皮の視感判定 ◎ 白皮良好 ○ 白皮不十分 ※４後加工処理後の水堅牢度（絹の汚染度で判定） １級 （不良） ５級 （良好） ※５染料液を１３０℃で６０分前処理したのちのポリエ
ステル繊維への染着性で判定。
白皮の視感判定 ◎ 白皮良好 ○ 白皮不十分 ※４後加工処理後の水堅牢度（絹の汚染度で判定） １級 （不良） ５級 （良好） ※５染料液を１３０℃で６０分前処理したのちのポリエ
ステル繊維への染着性で判定。
×ｘ 不良
◎ 非常に優れる
本発明の式（１）で示されるモノアゾ染料はＰ−アミノ
安息香酸フェノキシエチルエステルを塩酸。
安息香酸フェノキシエチルエステルを塩酸。
硫酸等の鉱酸中で亜硝酸ソーダでジアゾニウム塩となし
次いで式 ｃ式中Ｒは前記と同じ意味を表わす） で示される化合物とアルカリ媒体中でカップリングする
ことによって容易にえられる。
次いで式 ｃ式中Ｒは前記と同じ意味を表わす） で示される化合物とアルカリ媒体中でカップリングする
ことによって容易にえられる。
本発明の染料により染色しうる疎水性繊維材料としては
ポリアミド繊細、アセテート繊維、ポリエステル繊維等
があげられるがポリエステル繊維に使用した場合特にす
ぐれた結果が得られるものである。なお染色にあたって
は式（１）で示される染料を単独に又は任意の割合に混
合して用いることも出来る。
ポリアミド繊細、アセテート繊維、ポリエステル繊維等
があげられるがポリエステル繊維に使用した場合特にす
ぐれた結果が得られるものである。なお染色にあたって
は式（１）で示される染料を単独に又は任意の割合に混
合して用いることも出来る。
次に染色方法について説明する。
式（１）で示されるモノアゾ化合物をナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸等のアニ
オン性分散剤又はアルキルアミンのエチレンオキサイド
付加物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加
物等の非イオン性分散剤の存在下少量の水で摺潰機又は
サンドミルで充分粉砕し必要に応じてペースト状である
いけ乾燥して粉末状で使用に供される。
ン酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸等のアニ
オン性分散剤又はアルキルアミンのエチレンオキサイド
付加物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加
物等の非イオン性分散剤の存在下少量の水で摺潰機又は
サンドミルで充分粉砕し必要に応じてペースト状である
いけ乾燥して粉末状で使用に供される。
実際の染色にあたっては例えば次のようなそれ自体公知
の方法が採用される。
の方法が採用される。
（１） 高温染色法
水媒体中で加圧下１２０〜１４０℃で染色を行う。
（２） キャリアー染色法
メチルナフタレン、モノクロルベンゼン等の助剤の存在
下で水媒体中１００℃で染色を行う。
下で水媒体中１００℃で染色を行う。
（３） サーモゾル染色法
粉砕染料を含む液に布をパッディングし次いで中間乾燥
し引き続き乾熱処理を施す。
し引き続き乾熱処理を施す。
（４） 捺染法
粉砕染料及びその他の薬剤から々る捺染糊を印捺し引き
続きＨＴスチーミング又はＨＰスチーきングを行う。
続きＨＴスチーミング又はＨＰスチーきングを行う。
（５） 抜染法
７−
前記（１）又は（２）によってえられた染色布に塩化第
１錫等を含有する抜染剤を所望の模様に印捺し次いでＨ
Ｔスチーミング又はＨＰスチーミングを行う。
１錫等を含有する抜染剤を所望の模様に印捺し次いでＨ
Ｔスチーミング又はＨＰスチーミングを行う。
（６） 防接染法
塩化第１錫又は炭酸ナトリウム、炭酸カリ゛ウムのよう
な防染剤を含んだ糊剤をあらかじめ所望の模様に印捺し
ておき次いで粉砕染料を含んだ色糊を印捺して、ＨＴス
チーミング又けＨＰスチーミングを行う。
な防染剤を含んだ糊剤をあらかじめ所望の模様に印捺し
ておき次いで粉砕染料を含んだ色糊を印捺して、ＨＴス
チーミング又けＨＰスチーミングを行う。
これらの方法は最も代表的な例をあげたものであり、本
発明の適用法はこれらの方法に限定されるものでは々い
。本発明によって見られる染色物はいずれも黄色の色相
であり、その堅牢度は耐光、昇華堅牢度等にすぐれ殊に
後加工処理又はヒートセット後の湿潤堅牢度が非常に良
好である。
発明の適用法はこれらの方法に限定されるものでは々い
。本発明によって見られる染色物はいずれも黄色の色相
であり、その堅牢度は耐光、昇華堅牢度等にすぐれ殊に
後加工処理又はヒートセット後の湿潤堅牢度が非常に良
好である。
以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明する。例中
１部」及び「チ」はそれぞれ重量部及び重量％である。
１部」及び「チ」はそれぞれ重量部及び重量％である。
８−
実施例１
濃塩酸５２部、氷水１５０部よりなる溶液にＰ−アミン
安息香酸フェノキシエチルエステル２５；７部を加え５
℃以下にて亜硝酸ソーダ７．２部を３０部の水に溶解し
た溶液を加えた。約２時間攪拌後過剰の亜硝酸イオンを
スルファミン酸によって除去しジアゾ液を得た。
安息香酸フェノキシエチルエステル２５；７部を加え５
℃以下にて亜硝酸ソーダ７．２部を３０部の水に溶解し
た溶液を加えた。約２時間攪拌後過剰の亜硝酸イオンを
スルファミン酸によって除去しジアゾ液を得た。
炭酸ナトリウム４２部を３００部の水に溶解した溶液に
１−フェニル−３−カルボエトキシピラゾロン２３．２
部を溶解し１０℃以下で前記のジアゾ液を攪拌下栓々に
滴下した。
１−フェニル−３−カルボエトキシピラゾロン２３．２
部を溶解し１０℃以下で前記のジアゾ液を攪拌下栓々に
滴下した。
えられた結晶を炉別し乾燥して次の式で示されるモノア
ゾ化合物４９部を得た。（理論量の９８チ） は４１０部ｍ（アセトン溶液）であった。又融点は１６
９．５〜１７１．５℃であった。
ゾ化合物４９部を得た。（理論量の９８チ） は４１０部ｍ（アセトン溶液）であった。又融点は１６
９．５〜１７１．５℃であった。
実施例２
炭酸ナトリウム４２部を３００部の水に溶解した溶液に
１−フェニル−３−カルボプトキシピラゾ四７２６部を
溶解し１０℃以下で実施例１と同様にして得られたジア
ゾ液を攪拌下栓々に滴下した。見られた結晶を戸別し乾
燥して次の式で示されるモノアゾ化合物５１．７部を得
た。（理論量の９８チ） このものをジオキサンから再結晶したもののλｍａｘ゛
は４１０ ｎｍ （アセトン溶液）であった。又融点は
１４０．０〜＋４２．５℃であった。
１−フェニル−３−カルボプトキシピラゾ四７２６部を
溶解し１０℃以下で実施例１と同様にして得られたジア
ゾ液を攪拌下栓々に滴下した。見られた結晶を戸別し乾
燥して次の式で示されるモノアゾ化合物５１．７部を得
た。（理論量の９８チ） このものをジオキサンから再結晶したもののλｍａｘ゛
は４１０ ｎｍ （アセトン溶液）であった。又融点は
１４０．０〜＋４２．５℃であった。
実施例３
実施例１でえられた式（３）のモノアゾ化合物３部をデ
モールＮ（花王アトラス社製、陰イオン分散剤）４部と
デモールＣ（同）３部とで湿潤状態にて５時間捕潰処理
した後乾燥して微粒子化染料をえた。この微粒子化染料
０・１部を１００部の水に分散せしめ酢酸でｐＨ５に調
整した後ポリエステル繊維製布５部を加え１３０℃に６
０分保ったらと取り出し水洗し次いで水１，０００部中
にカセイソーダ２部、ハイドロサルファイド２部、モノ
ゲン（第−工業薬品製）１部を溶かした液１００部で８
０℃１５分間処理した。水洗、乾燥後黄色の、染色物を
えた。このものは昇華堅牢度、耐光堅牢度にすぐれ殊に
帯電防止加工又はヒートセットを施した後の水堅牢度、
マサッ堅牢度がすぐれていた。
モールＮ（花王アトラス社製、陰イオン分散剤）４部と
デモールＣ（同）３部とで湿潤状態にて５時間捕潰処理
した後乾燥して微粒子化染料をえた。この微粒子化染料
０・１部を１００部の水に分散せしめ酢酸でｐＨ５に調
整した後ポリエステル繊維製布５部を加え１３０℃に６
０分保ったらと取り出し水洗し次いで水１，０００部中
にカセイソーダ２部、ハイドロサルファイド２部、モノ
ゲン（第−工業薬品製）１部を溶かした液１００部で８
０℃１５分間処理した。水洗、乾燥後黄色の、染色物を
えた。このものは昇華堅牢度、耐光堅牢度にすぐれ殊に
帯電防止加工又はヒートセットを施した後の水堅牢度、
マサッ堅牢度がすぐれていた。
実施例４
実施例２で見られた式（４）のモノアゾ化合物を用いて
実施例３とほぼ同様に処理して微粒子化染料をえた。次
いで上記微粒子化染料 １０・０部カルボキシメチル
セルローズ系糊剤 ６ ｏ、ｏ部塩素酸ソーダ
０．５部酒 石 酸
ａ・２部均 染 剤
２．０部湯
２５．０部 １１− の組成からなる色糊を調整した。この色糊をポリエステ
ル繊維上に印捺し８０℃において乾燥を行った後１７０
℃の過熱蒸気中で５分間保持し次いで水洗し還元洗浄、
水洗、乾燥を行った。色糊を印捺した部分が黄色に発色
した染色物をえた。この染色物の諸堅牢度がすぐれてい
た。
実施例３とほぼ同様に処理して微粒子化染料をえた。次
いで上記微粒子化染料 １０・０部カルボキシメチル
セルローズ系糊剤 ６ ｏ、ｏ部塩素酸ソーダ
０．５部酒 石 酸
ａ・２部均 染 剤
２．０部湯
２５．０部 １１− の組成からなる色糊を調整した。この色糊をポリエステ
ル繊維上に印捺し８０℃において乾燥を行った後１７０
℃の過熱蒸気中で５分間保持し次いで水洗し還元洗浄、
水洗、乾燥を行った。色糊を印捺した部分が黄色に発色
した染色物をえた。この染色物の諸堅牢度がすぐれてい
た。
実施例５
塩化第１錫１０部、芳香族キャリヤー１０部、ローカス
トビーンガム（安達糊料製） １２％水溶液６０部、水
２０部３４る抜染剤をポリエステル繊維布上に印捺し１
００℃で５分間乾燥した。
トビーンガム（安達糊料製） １２％水溶液６０部、水
２０部３４る抜染剤をポリエステル繊維布上に印捺し１
００℃で５分間乾燥した。
次いで
実施例３で見られた微粒子化染料 ３．０部よりなる
水性糊剤 酒 石 酸
０．５ 部塩素酸ソーダ
０．５部水
３６．０部の組成よりなる色糊をこの乾燥した布に
オーバー １２− プリントした。次いで乾燥処理後１７０℃で５分間過熱
蒸気によるスチーミングを行った。
水性糊剤 酒 石 酸
０．５ 部塩素酸ソーダ
０．５部水
３６．０部の組成よりなる色糊をこの乾燥した布に
オーバー １２− プリントした。次いで乾燥処理後１７０℃で５分間過熱
蒸気によるスチーミングを行った。
次いで水洗し還元洗浄することにより抜染糊印捺部分の
白皮がすぐれた黄色の染色物かえられた。
白皮がすぐれた黄色の染色物かえられた。
実施例６
炭酸ナトリウム ５部グリセリン
１０部水
５０部の組成よりなるアルカリ防
染糊をテトロン布に印捺し中間乾燥後実施例５で用いた
のと同じ色糊をオーバープリントした。中間乾燥後１３
０℃で２０分間飽和蒸気によるスチーミングを行った。
１０部水
５０部の組成よりなるアルカリ防
染糊をテトロン布に印捺し中間乾燥後実施例５で用いた
のと同じ色糊をオーバープリントした。中間乾燥後１３
０℃で２０分間飽和蒸気によるスチーミングを行った。
次いで水洗、還元洗浄して乾燥した。アルカリ防染糊を
印捺した部分の白皮が著しくすぐれた黄色の染色物をえ
た。
印捺した部分の白皮が著しくすぐれた黄色の染色物をえ
た。
特許出願人 日本化薬株式会社
一１３完−
Claims (2)
- （１）式 ｃ式中Ｒは炭素数１から４のアルキル基を意味する） で表わされるモノアゾ化合物。
- （２）式 ｃ式中Ｒは炭素数１から４のアルキル基を意味する）で
表わされるモノアゾ化合物を用いることを特徴とする疎
水性繊維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19969482A JPS6037145B2 (ja) | 1982-11-16 | 1982-11-16 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19969482A JPS6037145B2 (ja) | 1982-11-16 | 1982-11-16 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5991153A true JPS5991153A (ja) | 1984-05-25 |
| JPS6037145B2 JPS6037145B2 (ja) | 1985-08-24 |
Family
ID=16412055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19969482A Expired JPS6037145B2 (ja) | 1982-11-16 | 1982-11-16 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6037145B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59136350A (ja) * | 1983-01-25 | 1984-08-04 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
| US4785082A (en) * | 1984-11-06 | 1988-11-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for preparing a highly concentrated aqueous press cakes of an azo disperse dye from dilute aqueous suspension thereof wherein surfactant is added before the dye is isolated |
| FR2869905A1 (fr) * | 2004-05-10 | 2005-11-11 | Sanofi Synthelabo | Procede de preparation d'ester de l'acide 1,5-diphenylpyrazole carboxylique. |
-
1982
- 1982-11-16 JP JP19969482A patent/JPS6037145B2/ja not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59136350A (ja) * | 1983-01-25 | 1984-08-04 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
| JPH0429703B2 (ja) * | 1983-01-25 | 1992-05-19 | ||
| US4785082A (en) * | 1984-11-06 | 1988-11-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for preparing a highly concentrated aqueous press cakes of an azo disperse dye from dilute aqueous suspension thereof wherein surfactant is added before the dye is isolated |
| FR2869905A1 (fr) * | 2004-05-10 | 2005-11-11 | Sanofi Synthelabo | Procede de preparation d'ester de l'acide 1,5-diphenylpyrazole carboxylique. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6037145B2 (ja) | 1985-08-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2557141A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| DE2616683A1 (de) | Farbstoffe | |
| JPS5991153A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 | |
| JP4138877B2 (ja) | 繊維反応性染料 | |
| KR100539284B1 (ko) | 섬유-반응성 디스아조 염료 | |
| CH633572A5 (en) | Process for the preparation of dyes | |
| JPS6254349B2 (ja) | ||
| JPH0515836B2 (ja) | ||
| WO2000068319A1 (en) | Mixtures of symmetrical and unsymmetrical red reactive dyes | |
| EP0342159B1 (de) | Wasserlösliche Phthalocyaninverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| US6086640A (en) | Formazan compounds and method of dyeing therewith | |
| JPH04110B2 (ja) | ||
| CH640558A5 (de) | Reaktivfarbstoffe. | |
| EP0371327B1 (de) | Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE1795140C3 (de) | Wasserlösliche Phthalocyaninfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, Wolle, Seide, linearen Polyamiden sowei von Leder | |
| JPH0261987B2 (ja) | ||
| EP0041919A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amino-fluor-s-triazin-Farbstoffen | |
| DE2514856A1 (de) | Neue wasserloesliche disazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| JPH02147665A (ja) | チアゾール系化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 | |
| JPS634593B2 (ja) | ||
| JPH0472860B2 (ja) | ||
| JPS58215456A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 | |
| JPS6166756A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 | |
| JPS621423B2 (ja) | ||
| JPS58215457A (ja) | モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 |