JPH0261987B2 - - Google Patents
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- JPH0261987B2 JPH0261987B2 JP16381182A JP16381182A JPH0261987B2 JP H0261987 B2 JPH0261987 B2 JP H0261987B2 JP 16381182 A JP16381182 A JP 16381182A JP 16381182 A JP16381182 A JP 16381182A JP H0261987 B2 JPH0261987 B2 JP H0261987B2
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Description
本発明は式
（式中Ｘはアルキル基、アルケニル基、アラル
キル基、アルコキシアルキル基、アルコキシアル
コキシアルキル基、アリロキシアルキル基、フエ
ノキシアルキル基、フルフリル基又はテトラヒド
ロフルフリル基を意味し、Ｙ，Ｚはおのおの独立
に水素原子、塩素原子又は臭素原子を意味し、Ｒ
は炭素数５から８のアルキル基又はアラルキル基
を意味する） で表わされるモノアゾ染料に関する。 なお本発明の式(1)におけるＸが示すアルキル
基、アルコキシ基とは炭素数が１〜４のものを示
し、アルケニル基とは炭素数が３〜５のものを、
アラルキル基中のアリール基は炭素数１〜２のア
ルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子で置換
されていてもよいフエニル基を、そしてアラルキ
ル基中のアルキレン基は炭素数１〜２のものを示
す。 本発明の目的は疎水性繊維特にポリエチレンテ
レフタレートからなる繊維（以下ポリエステル繊
維と略す）の黄色系の染色物を得るべきモノアゾ
染料を提供することにある。 近年疎水性繊維とりわけポリエステル繊維はそ
の染色物の付加価値をたかめるべく従来の浸染法
等による無地染だけでなく複雑な模様柄のえられ
る捺染又は防抜染による染色加工方式が多くなつ
てきた。このうち捺染による方法においては従来
無地染に用いられていた染料を用いても十分満足
すべき結果がえられている。 しかしながら後者の防抜染による方法において
は抜染剤（又は防染剤以下同じ）によつて色素母
体の一部又は骨格が分解されポリエステル繊維に
染着を示さなくなるような構造であることが要求
される。さらにえられた抜染物が満足な実用性を
有するためには十分な諸堅牢度を示すことが必要
である。この防抜染されやすさ即ち抜染性と堅牢
度との間には相反する面をもつており両者を両立
させる染料を作り出すことは非常に困難であつ
た。 例えば特公昭43−5456号や特開昭57−49661号
の染料は抜染性はすぐれているが染色物の水堅牢
度が十分でなく又染料の熱分解性も不良である。 そこで本発明者らは良好な抜染性と十分な堅牢
度を兼ね具えた染料を開発すべく鋭意研究した結
果式(1)で表わされる染料が抜染性、堅牢度におい
てきわめて良好な性質を有する染料であることを
見出し本発明を完成した。 表(1)に示す通り本発明の染料は公知の染料に比
べて殊に水堅牢度、熱分解性がはるかにすぐれて
いることは明白である。
キル基、アルコキシアルキル基、アルコキシアル
コキシアルキル基、アリロキシアルキル基、フエ
ノキシアルキル基、フルフリル基又はテトラヒド
ロフルフリル基を意味し、Ｙ，Ｚはおのおの独立
に水素原子、塩素原子又は臭素原子を意味し、Ｒ
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基、アルコキシ基とは炭素数が１〜４のものを示
し、アルケニル基とは炭素数が３〜５のものを、
アラルキル基中のアリール基は炭素数１〜２のア
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ル基中のアルキレン基は炭素数１〜２のものを示
す。 本発明の目的は疎水性繊維特にポリエチレンテ
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染料を提供することにある。 近年疎水性繊維とりわけポリエステル繊維はそ
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等による無地染だけでなく複雑な模様柄のえられ
る捺染又は防抜染による染色加工方式が多くなつ
てきた。このうち捺染による方法においては従来
無地染に用いられていた染料を用いても十分満足
すべき結果がえられている。 しかしながら後者の防抜染による方法において
は抜染剤（又は防染剤以下同じ）によつて色素母
体の一部又は骨格が分解されポリエステル繊維に
染着を示さなくなるような構造であることが要求
される。さらにえられた抜染物が満足な実用性を
有するためには十分な諸堅牢度を示すことが必要
である。この防抜染されやすさ即ち抜染性と堅牢
度との間には相反する面をもつており両者を両立
させる染料を作り出すことは非常に困難であつ
た。 例えば特公昭43−5456号や特開昭57−49661号
の染料は抜染性はすぐれているが染色物の水堅牢
度が十分でなく又染料の熱分解性も不良である。 そこで本発明者らは良好な抜染性と十分な堅牢
度を兼ね具えた染料を開発すべく鋭意研究した結
果式(1)で表わされる染料が抜染性、堅牢度におい
てきわめて良好な性質を有する染料であることを
見出し本発明を完成した。 表(1)に示す通り本発明の染料は公知の染料に比
べて殊に水堅牢度、熱分解性がはるかにすぐれて
いることは明白である。
【表】
【表】
本発明のモノアゾ染料で工業的に特に好ましい
ものは式 を示し（以下同じ）、R1はｎ−アミル基又はｎ−
ヘキシル基を示す） で表わされるモノアゾ染料である。 本発明の式(1)で示されるモノアゾ染料は式 （式中Ｘ，Ｙ，Ｚは前記と同じ意味を表わす）
で示される化合物に塩酸、硫酸等の鉱酸中で亜硝
酸ソーダを働かせてジアゾニウム塩となし次いで
式 （式中Ｒは前記と同じ意味を表わす） で示される化合物とアルカリ媒体中でカツプリン
グすることによつて容易にえられる。 式(3)で示される化合物の具体的な例としては次
のものがあげられる。 又式(4)においてＲの具体的な例としてはｎ−ア
ミル基、iso−アミル基、ｎ−ヘキシル基、メチ
ル−ｎ−ブチルメチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、又はメチル−ｎ−ヘキシルメチル基
などがあげられる。 本発明の染料により染色しうる疎水性繊維材料
としてはポリアミド繊維、アセテート繊維、ポリ
エステル繊維等があげられるがポリエステル繊維
に使用した場合特にすぐれた結果がえられるもの
である。なお染色にあたつては式(1)で示される染
料を単独に又は任意の割合に混合して用いること
が出来る。 次に染色方法について説明する。 式(1)で示される化合物（染料原末）をナフタレ
ンスルホン酸のホルマリン縮合物、リグニンスル
ホン酸等のアニオン性分散剤又はアルキルアミン
のエチレンオキサイド付加物、アルキルフエノー
ルのエチレンオキサイド付加物等の非イオン性分
散剤の存在下少量の水で擂潰機又はサンドミルで
充分粉砕し必要に応じてペースト状であるいは乾
燥して粉末状で使用に供される。実際の染色にあ
たつては例えば次のようなそれ自体公知の方法が
採用される。 (1) 高温染色法 水媒体中で加圧下120〜140℃で染色を行う。 (2) キヤリアー染色法 メチルナフタレン、モノクロルベンゼン等の助
剤の存在下で水媒体中100℃で染色を行う。 (3) サーモゾル染色法 粉砕染料を含む液に布をパツテイングし次いで
中間乾燥し引き続き乾熱処理を施す。 (4) 捺染法 粉砕染料及びその他の薬剤からなる捺染糊を印
捺し引き続きHTスチーミング又はHPスチーミ
ングを行う。 (5) 抜染法 前記(1)又は(2)によつてえられた染色布に塩化第
１錫等を含有する抜染剤を所望の模様に印捺し次
いでHP−スチーミング又はHTスチーミングを
行う。 (6) 防抜染法 塩化第１錫又は炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のような防染剤を含んだ糊剤をあらかじめ所望の
模様に印捺しておき次いで粉砕染料を含んだ色糊
を印捺してHPスチーミング又はHTスチーミン
グを施す。 これらの方法は最も代表的な例をあげたもので
あり、本発明の適用法はこれらの方法に限定され
るものではない。本発明によつてえられる染色物
はいずれも黄色系の色相でありその堅牢度は耐
光、昇華堅牢度等にすぐれ殊に後加工処理後又は
ヒートセツト後の水堅牢度がすぐれている。 以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明す
る。例中「部」及び「％」はそれぞれ重量部及び
重量％である。 実施例 １ 濃塩酸15.0部、氷水50部よりなる溶液にｐ−カ
ルボテトラヒドロフルフリルオキシアニリン10.9
部を加え５℃以下にて亜硝酸ソーダ3.6部を30部
の水に溶解した溶液を徐々に滴下した約２時間撹
拌後過剰の亜硝酸イオンをスルフアミン酸によつ
て除去し透明なジアゾ液を得た。 炭酸ナトリウム10部を150部の水に溶解した溶
液に１−フエニル−３−カルボ（ｎ−ヘキシルオ
キシ）ピラゾロン14.4部を溶解し10℃以下におい
て前記のジアゾ液を撹拌下徐々に滴下した。 えられた結晶を別し乾燥して次の式で示され
るモノアゾ染料24.0部と得た。（理論量の93.0％） このもののλmoxは425nm（80％アセトン水溶
液）であつた。又融点は116〜117℃であつた。 実施例 ２ 濃塩酸15.0部、氷水50部よりなる溶液にｐ−カ
ルボベンジルオキシアニリン11.4部を溶解しこの
溶液に５℃以下にて亜硝酸ソーダ3.6部を30部の
水に溶解した溶液を徐々に滴下した。約２時間撹
拌後過剰の亜硝酸イオンをスルフアミン酸によつ
て除去し次いで過し不溶性の物質と除去した。 炭酸ナトリウム10部を150部の水に溶解した溶
液に１−フエニル−３−カルボ（ｎ−アミルオキ
シ）ピラゾロン13.7部を溶解し10℃以下に冷却し
前記のジアゾ液を撹拌下徐々に滴下した。えられ
た結晶を別し乾燥して次の式 で示されるモノアゾ染料23.6部を得た。（理論量
の92％）このもののλmaxは426nm（75％アセト
ン水溶液）、融点は136〜７℃であつた。実施例１
とほぼ同様にして下記の化合物を合成した。
ものは式 を示し（以下同じ）、R1はｎ−アミル基又はｎ−
ヘキシル基を示す） で表わされるモノアゾ染料である。 本発明の式(1)で示されるモノアゾ染料は式 （式中Ｘ，Ｙ，Ｚは前記と同じ意味を表わす）
で示される化合物に塩酸、硫酸等の鉱酸中で亜硝
酸ソーダを働かせてジアゾニウム塩となし次いで
式 （式中Ｒは前記と同じ意味を表わす） で示される化合物とアルカリ媒体中でカツプリン
グすることによつて容易にえられる。 式(3)で示される化合物の具体的な例としては次
のものがあげられる。 又式(4)においてＲの具体的な例としてはｎ−ア
ミル基、iso−アミル基、ｎ−ヘキシル基、メチ
ル−ｎ−ブチルメチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、又はメチル−ｎ−ヘキシルメチル基
などがあげられる。 本発明の染料により染色しうる疎水性繊維材料
としてはポリアミド繊維、アセテート繊維、ポリ
エステル繊維等があげられるがポリエステル繊維
に使用した場合特にすぐれた結果がえられるもの
である。なお染色にあたつては式(1)で示される染
料を単独に又は任意の割合に混合して用いること
が出来る。 次に染色方法について説明する。 式(1)で示される化合物（染料原末）をナフタレ
ンスルホン酸のホルマリン縮合物、リグニンスル
ホン酸等のアニオン性分散剤又はアルキルアミン
のエチレンオキサイド付加物、アルキルフエノー
ルのエチレンオキサイド付加物等の非イオン性分
散剤の存在下少量の水で擂潰機又はサンドミルで
充分粉砕し必要に応じてペースト状であるいは乾
燥して粉末状で使用に供される。実際の染色にあ
たつては例えば次のようなそれ自体公知の方法が
採用される。 (1) 高温染色法 水媒体中で加圧下120〜140℃で染色を行う。 (2) キヤリアー染色法 メチルナフタレン、モノクロルベンゼン等の助
剤の存在下で水媒体中100℃で染色を行う。 (3) サーモゾル染色法 粉砕染料を含む液に布をパツテイングし次いで
中間乾燥し引き続き乾熱処理を施す。 (4) 捺染法 粉砕染料及びその他の薬剤からなる捺染糊を印
捺し引き続きHTスチーミング又はHPスチーミ
ングを行う。 (5) 抜染法 前記(1)又は(2)によつてえられた染色布に塩化第
１錫等を含有する抜染剤を所望の模様に印捺し次
いでHP−スチーミング又はHTスチーミングを
行う。 (6) 防抜染法 塩化第１錫又は炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のような防染剤を含んだ糊剤をあらかじめ所望の
模様に印捺しておき次いで粉砕染料を含んだ色糊
を印捺してHPスチーミング又はHTスチーミン
グを施す。 これらの方法は最も代表的な例をあげたもので
あり、本発明の適用法はこれらの方法に限定され
るものではない。本発明によつてえられる染色物
はいずれも黄色系の色相でありその堅牢度は耐
光、昇華堅牢度等にすぐれ殊に後加工処理後又は
ヒートセツト後の水堅牢度がすぐれている。 以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明す
る。例中「部」及び「％」はそれぞれ重量部及び
重量％である。 実施例 １ 濃塩酸15.0部、氷水50部よりなる溶液にｐ−カ
ルボテトラヒドロフルフリルオキシアニリン10.9
部を加え５℃以下にて亜硝酸ソーダ3.6部を30部
の水に溶解した溶液を徐々に滴下した約２時間撹
拌後過剰の亜硝酸イオンをスルフアミン酸によつ
て除去し透明なジアゾ液を得た。 炭酸ナトリウム10部を150部の水に溶解した溶
液に１−フエニル−３−カルボ（ｎ−ヘキシルオ
キシ）ピラゾロン14.4部を溶解し10℃以下におい
て前記のジアゾ液を撹拌下徐々に滴下した。 えられた結晶を別し乾燥して次の式で示され
るモノアゾ染料24.0部と得た。（理論量の93.0％） このもののλmoxは425nm（80％アセトン水溶
液）であつた。又融点は116〜117℃であつた。 実施例 ２ 濃塩酸15.0部、氷水50部よりなる溶液にｐ−カ
ルボベンジルオキシアニリン11.4部を溶解しこの
溶液に５℃以下にて亜硝酸ソーダ3.6部を30部の
水に溶解した溶液を徐々に滴下した。約２時間撹
拌後過剰の亜硝酸イオンをスルフアミン酸によつ
て除去し次いで過し不溶性の物質と除去した。 炭酸ナトリウム10部を150部の水に溶解した溶
液に１−フエニル−３−カルボ（ｎ−アミルオキ
シ）ピラゾロン13.7部を溶解し10℃以下に冷却し
前記のジアゾ液を撹拌下徐々に滴下した。えられ
た結晶を別し乾燥して次の式 で示されるモノアゾ染料23.6部を得た。（理論量
の92％）このもののλmaxは426nm（75％アセト
ン水溶液）、融点は136〜７℃であつた。実施例１
とほぼ同様にして下記の化合物を合成した。
【表】
【表】
実施例 20
式
で示される染料原末３部をデモールＮ（花王アト
ラス社製、陰イオン分散剤）４部とデモールＣ
（同）３部とで湿潤状態にて５時間擂潰処理した
後乾燥して微粒子化染料をえた。この微粒子化染
料0.1部を100部の水に分散せしめ酢酸によつてPH
５に調製した後ポリエステル繊維製布５部を加え
130℃に60分保つたあと取り出し水洗し次いで水
1000部中にカセイソーダ２部、ハイドロサルフア
イト２部、モノゲン（第一工業薬品製）１部を溶
かした液100部で80℃15分間処理した。水洗、乾
燥後黄色の染色物をえた。このものは昇華堅牢
度、耐光堅牢度にすぐれ殊に帯電防止加工又はヒ
ートセツトを施したのちの水堅牢度がすぐれてい
た。なお本例で用いた染料原末は実施例12でえら
れたものを使用した。 実施例 21 実施例１でえられた式(5)の染料を用いて実施例
19とほぼ同様に処理して微粒子化染料をえた。こ
の微粒子化染料を用いて 微粒子化染料 10部 カルボキシメチルセルローズ系糊剤 60〃 塩素酸ソーダ 0.5部 酒石酸 0.2〃 均染剤 2.0〃 湯 25.0〃 の組成からなる色糊を調製した。 この色糊をポリエステル繊維上に印捺し80℃に
おいて乾燥を行つた後170℃の過熱蒸気中で５分
間保持し次いで水洗し還元洗浄水洗乾燥を行つ
た。色糊を印捺した部分が黄色に発色した染色物
をえた。この染色物の諸堅牢度がすぐれていた。 実施例 22 塩化第１錫10部、芳香族キヤリアー10部、ロー
カストビーンガム（安達糊料製）12％水溶液60
部、水20部よりなる抜染糊をテトロン布上に印捺
し100℃で５分間乾燥した。次いで 実施例20でえられた微粒子化染料 ３部 （ソルビトーゼＣ−５（Scholten社製）５％
スノーアルギンSSL（富士化学製）７％より
なる混合糊） 60部 酒石酸 0.5部 塩素酸ソーダ 0.5部 水 36.0〃 の組成よりなる色糊をこの乾燥した布にオーバー
プリントした。次いで乾燥処理後170℃で５分間
過熱蒸気によるスチーミングを行つた。 次いで水洗し還元洗浄することににより抜染糊
印捺部分の白度が著しくすぐれた黄色の染色物が
えられた。着色部分の堅牢度は非常にすぐれてい
た。 実施例 23 次の 炭酸ナトリウム ５部 グリセリン 10〃 （ソルビトーゼＣ−５ ５％、スノーアルギ
ンSSL6％よりなる混合糊） 55〃 水 30〃 の組成よりなるアルカリ防染糊をテトロン布に印
捺し中間乾燥後実施例21で用いたのと同じ色糊を
オーバープリントした。中間乾燥後130℃で20分
間胞和蒸気によるスチーミングを行つた。次いで
水洗、還元洗浄して乾燥した。アルカリ防染糊を
印捺した部分の白度がすぐれた黄色の染色物をえ
た。 以下実施例20とほぼ同様な方法によりテトロン
布の染色を行い黄色の染色物をえた。
ラス社製、陰イオン分散剤）４部とデモールＣ
（同）３部とで湿潤状態にて５時間擂潰処理した
後乾燥して微粒子化染料をえた。この微粒子化染
料0.1部を100部の水に分散せしめ酢酸によつてPH
５に調製した後ポリエステル繊維製布５部を加え
130℃に60分保つたあと取り出し水洗し次いで水
1000部中にカセイソーダ２部、ハイドロサルフア
イト２部、モノゲン（第一工業薬品製）１部を溶
かした液100部で80℃15分間処理した。水洗、乾
燥後黄色の染色物をえた。このものは昇華堅牢
度、耐光堅牢度にすぐれ殊に帯電防止加工又はヒ
ートセツトを施したのちの水堅牢度がすぐれてい
た。なお本例で用いた染料原末は実施例12でえら
れたものを使用した。 実施例 21 実施例１でえられた式(5)の染料を用いて実施例
19とほぼ同様に処理して微粒子化染料をえた。こ
の微粒子化染料を用いて 微粒子化染料 10部 カルボキシメチルセルローズ系糊剤 60〃 塩素酸ソーダ 0.5部 酒石酸 0.2〃 均染剤 2.0〃 湯 25.0〃 の組成からなる色糊を調製した。 この色糊をポリエステル繊維上に印捺し80℃に
おいて乾燥を行つた後170℃の過熱蒸気中で５分
間保持し次いで水洗し還元洗浄水洗乾燥を行つ
た。色糊を印捺した部分が黄色に発色した染色物
をえた。この染色物の諸堅牢度がすぐれていた。 実施例 22 塩化第１錫10部、芳香族キヤリアー10部、ロー
カストビーンガム（安達糊料製）12％水溶液60
部、水20部よりなる抜染糊をテトロン布上に印捺
し100℃で５分間乾燥した。次いで 実施例20でえられた微粒子化染料 ３部 （ソルビトーゼＣ−５（Scholten社製）５％
スノーアルギンSSL（富士化学製）７％より
なる混合糊） 60部 酒石酸 0.5部 塩素酸ソーダ 0.5部 水 36.0〃 の組成よりなる色糊をこの乾燥した布にオーバー
プリントした。次いで乾燥処理後170℃で５分間
過熱蒸気によるスチーミングを行つた。 次いで水洗し還元洗浄することににより抜染糊
印捺部分の白度が著しくすぐれた黄色の染色物が
えられた。着色部分の堅牢度は非常にすぐれてい
た。 実施例 23 次の 炭酸ナトリウム ５部 グリセリン 10〃 （ソルビトーゼＣ−５ ５％、スノーアルギ
ンSSL6％よりなる混合糊） 55〃 水 30〃 の組成よりなるアルカリ防染糊をテトロン布に印
捺し中間乾燥後実施例21で用いたのと同じ色糊を
オーバープリントした。中間乾燥後130℃で20分
間胞和蒸気によるスチーミングを行つた。次いで
水洗、還元洗浄して乾燥した。アルカリ防染糊を
印捺した部分の白度がすぐれた黄色の染色物をえ
た。 以下実施例20とほぼ同様な方法によりテトロン
布の染色を行い黄色の染色物をえた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中Ｘはアルキル基、アルケニル基、アラル
キル基、アルコキシアルキル基、アルコキシアル
コキシアルキル基、アリロキシアルキル基、フエ
ノキシアルキル基、フルフリル基又はテトラヒド
ロフルフリル基を、Ｙ，Ｚはおのおの独立に水素
原子、塩素原子又は臭素原子を、Ｒは炭素数５か
ら８のアルキル基又はアラルキル基をそれぞれ意
味する）で表わされるモノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16381182A JPS5953553A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16381182A JPS5953553A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5953553A JPS5953553A (ja) | 1984-03-28 |
| JPH0261987B2 true JPH0261987B2 (ja) | 1990-12-21 |
Family
ID=15781155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16381182A Granted JPS5953553A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5953553A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3634393A1 (de) * | 1986-10-09 | 1988-04-14 | Basf Ag | Solventfarbstoffe mit carbonsaeurefunktionen |
-
1982
- 1982-09-22 JP JP16381182A patent/JPS5953553A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5953553A (ja) | 1984-03-28 |
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