JPS5953553A - モノアゾ染料 - Google Patents
モノアゾ染料Info
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- JPS5953553A JPS5953553A JP16381182A JP16381182A JPS5953553A JP S5953553 A JPS5953553 A JP S5953553A JP 16381182 A JP16381182 A JP 16381182A JP 16381182 A JP16381182 A JP 16381182A JP S5953553 A JPS5953553 A JP S5953553A
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- dye
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- dyeing
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
(式中Xはアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、
アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル
基、アリロキシアルキルフェノキシアルキル基、フルフ
リル ラヒドロフルフリル基を意味し、Y 、 Z&まおのお
の独立に水素原子、塩素片P又は臭素原子を意味し、旧
ま炭素数5から8のアルキルアラルキル基を意味する) で表わされるモノアゾ染料に関する。
アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル
基、アリロキシアルキルフェノキシアルキル基、フルフ
リル ラヒドロフルフリル基を意味し、Y 、 Z&まおのお
の独立に水素原子、塩素片P又は臭素原子を意味し、旧
ま炭素数5から8のアルキルアラルキル基を意味する) で表わされるモノアゾ染料に関する。
なお本発明の式(1)におけるXが示すアルキル基、ア
ルコキシ基とは峡素数が1〜7Iのものを示し、アルケ
ニル基とは炭素数が3〜5のものを、アラルキル基中の
アリール基は炭素数1〜2のアルキル基、アルコキシ基
又はノ・ロケ/原1rで16換されていてもよいフェニ
ル基を、そしてアラルギル基中のアルキレン基は炭素数
1〜2のものを示す。
ルコキシ基とは峡素数が1〜7Iのものを示し、アルケ
ニル基とは炭素数が3〜5のものを、アラルキル基中の
アリール基は炭素数1〜2のアルキル基、アルコキシ基
又はノ・ロケ/原1rで16換されていてもよいフェニ
ル基を、そしてアラルギル基中のアルキレン基は炭素数
1〜2のものを示す。
本発明の目的は疎水性繊維特にポリエチレンテレフタレ
−1・かもなる繊維(以下ポリエステル繊糸f1と略す
)の黄色系の染色物を得るべきモノアゾ染料を提供する
ことにある。
−1・かもなる繊維(以下ポリエステル繊糸f1と略す
)の黄色系の染色物を得るべきモノアゾ染料を提供する
ことにある。
近年疎水性繊維とりわけポリエステル繊維はその染色物
の付加価値なたかめるべ〈従来の浸染法等による無地染
だけでなく複雑な模様柄のえられる捺染又は防抜染によ
る染色加工方式が多くなってきた。このうち捺染による
方法においては従来無地染に用いられていた染料を用い
ても十分満足すべき結果かえられている。
の付加価値なたかめるべ〈従来の浸染法等による無地染
だけでなく複雑な模様柄のえられる捺染又は防抜染によ
る染色加工方式が多くなってきた。このうち捺染による
方法においては従来無地染に用いられていた染料を用い
ても十分満足すべき結果かえられている。
しかしながら後者の防抜染による方法においては抜染剤
(又は防染剤以下同じ)によって色素刊体の一部又は骨
格が分解されポリエステル繊維に染着を示さなくなるよ
うな構造であることが要求される。さらにえられた抜染
物が満足な実用性を有するためには十分な諸堅牢度を示
すことが必要である。この防抜染されやすさ即ち抜染性
と堅牢度との間には相反する而をもりており両者を両立
させる染料を作り出すことは非常に困矢1fであった。
(又は防染剤以下同じ)によって色素刊体の一部又は骨
格が分解されポリエステル繊維に染着を示さなくなるよ
うな構造であることが要求される。さらにえられた抜染
物が満足な実用性を有するためには十分な諸堅牢度を示
すことが必要である。この防抜染されやすさ即ち抜染性
と堅牢度との間には相反する而をもりており両者を両立
させる染料を作り出すことは非常に困矢1fであった。
例えば特公昭43−5456号や特開昭57−4966
1号の染料は抜染性はすぐれているが染色物の水堅牢度
が十分でなく又染料の熱分解性も不良である。
1号の染料は抜染性はすぐれているが染色物の水堅牢度
が十分でなく又染料の熱分解性も不良である。
そこで本発明者らは良好な抜染性と十分な堅牢度を兼ね
具えた染料を開発すべく鋭意研究した結果式(1)で表
わされる染料が抜染性、堅牢度においてきわめて良好な
性質を有する染料であることを見出し本発明を完成した
。
具えた染料を開発すべく鋭意研究した結果式(1)で表
わされる染料が抜染性、堅牢度においてきわめて良好な
性質を有する染料であることを見出し本発明を完成した
。
表(1)に示す通り本発明の染料は公知の染料に比べて
殊に水堅牢度、熱分解性がはるかにすぐれていることは
明白である。
殊に水堅牢度、熱分解性がはるかにすぐれていることは
明白である。
表(1)
※1a 特公昭43−54.56号の染料X11)特
開昭57−49661号の染料※2 炭酸す) IJウ
ムを抜染剤に用いた場合の抜染部分の白変の視感判定 ◎白変良好 ○白変不十分 ※3後加工処理後の水堅牢度(絹の汚染度で判定) 1級 (不良) 5級 (良好) ※4染料液を130CX60分前処理したのちのテトロ
ン繊維への染着性を評価 ×× 不良 ○ 良好 ◎ 非常に優れる 本発明のモノアゾ染料で工業的に特に好捷しいものは式 し)、R1はn−アミル基又は+1−ヘキシル基な示1
゛) で表わされるモノアゾ染本Iである。
開昭57−49661号の染料※2 炭酸す) IJウ
ムを抜染剤に用いた場合の抜染部分の白変の視感判定 ◎白変良好 ○白変不十分 ※3後加工処理後の水堅牢度(絹の汚染度で判定) 1級 (不良) 5級 (良好) ※4染料液を130CX60分前処理したのちのテトロ
ン繊維への染着性を評価 ×× 不良 ○ 良好 ◎ 非常に優れる 本発明のモノアゾ染料で工業的に特に好捷しいものは式 し)、R1はn−アミル基又は+1−ヘキシル基な示1
゛) で表わされるモノアゾ染本Iである。
本発明の式(1)で示されるモノアゾ染料は式(式中x
、 y、 zは前記と同じ意味を表わす)で示される化
合物に塩酸、硫酸等の鉱酸中で亜硝酸ソーダを働かせて
ジアゾニウム塩となし次いで式(式中1(、は前記と同
じ意味を表わす)で示される化合物とアルカリ媒体中で
カップリングすることによって容易にえもれる。
、 y、 zは前記と同じ意味を表わす)で示される化
合物に塩酸、硫酸等の鉱酸中で亜硝酸ソーダを働かせて
ジアゾニウム塩となし次いで式(式中1(、は前記と同
じ意味を表わす)で示される化合物とアルカリ媒体中で
カップリングすることによって容易にえもれる。
式(3)で示される化合物の具体的な例としては次のも
のがあげられる。
のがあげられる。
C112=C)I−C,I−]]□0OC0−NI−1
2◎−c2■1400C−G−Nl−1□Cll30C
2■−■400C(トN■−12113COC21−1
40C2■−1,000÷N1−1.。
2◎−c2■1400C−G−Nl−1□Cll30C
2■−■400C(トN■−12113COC21−1
40C2■−1,000÷N1−1.。
〇−oC2IL ooc(洲N■■2
腎CH2ooc0−Nu−12
又式(4)においてR・の具体的な例としてはn−アミ
ルJJ、 、 i 5(1−アミル基、+1−ヘキシ
ル基、メチルー−n−ブチルメチル基、!]−ヘプチル
基、1]−オクチル基、又はメチル−+1−へ・キシル
メチル基などがあげられる。
ルJJ、 、 i 5(1−アミル基、+1−ヘキシ
ル基、メチルー−n−ブチルメチル基、!]−ヘプチル
基、1]−オクチル基、又はメチル−+1−へ・キシル
メチル基などがあげられる。
本発明の染料により染色しうる疎水性繊維材料としては
ポリアミド繊維、アセテート繊維、ポリ (2)エステ
ル繊!((等があげられるがポリエステル繊維に使用し
た場合特にすぐれた結果がえられるものである。なお染
色にあたっては式(1)で示される染旧な単独に又は任
意の割合に混合して用いること (3)が出来る。
ポリアミド繊維、アセテート繊維、ポリ (2)エステ
ル繊!((等があげられるがポリエステル繊維に使用し
た場合特にすぐれた結果がえられるものである。なお染
色にあたっては式(1)で示される染旧な単独に又は任
意の割合に混合して用いること (3)が出来る。
次に染色方法について説明する。
式(1)で示される化合物(染料原末)をナフタレ(4
)ンスルホン酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホン
酸等のアニオン性分散剤又はアルキルアミンのエチレン
オキサイド付加物、アルキルフェノールのエチレンオキ
サイド付加物等の非イオン性分(5)散剤の存在下少量
の水で捕潰機又はサンドミルで充分粉砕し必要に応じて
ペースト状であるいは乾燥して粉末状で使用に供される
。実際の染色にあたっては例えば次のようなそれ自体公
知の方法が採用される。
(6)(1)高温染色法 水媒体中で加圧下120〜140Cで染色を行う キャリアー染色法 メチルナフタレノ、モノクロルベンゼン等の助剤の存在
下で水媒体中100Cで染色を行う ザーモゾル染色法 粉砕染料を含む液に布をパッディングし次いで中間乾燥
し引き続き乾熱処理を施す。
)ンスルホン酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホン
酸等のアニオン性分散剤又はアルキルアミンのエチレン
オキサイド付加物、アルキルフェノールのエチレンオキ
サイド付加物等の非イオン性分(5)散剤の存在下少量
の水で捕潰機又はサンドミルで充分粉砕し必要に応じて
ペースト状であるいは乾燥して粉末状で使用に供される
。実際の染色にあたっては例えば次のようなそれ自体公
知の方法が採用される。
(6)(1)高温染色法 水媒体中で加圧下120〜140Cで染色を行う キャリアー染色法 メチルナフタレノ、モノクロルベンゼン等の助剤の存在
下で水媒体中100Cで染色を行う ザーモゾル染色法 粉砕染料を含む液に布をパッディングし次いで中間乾燥
し引き続き乾熱処理を施す。
捺染法
粉砕染料及びその他の薬剤からなる捺染糊を印捺し引き
続きfl ’I’スチーミング又は■IPスチーミング
を行う。
続きfl ’I’スチーミング又は■IPスチーミング
を行う。
抜染法
前記(1)又は(2)によってえられた染色布に塩化第
1錫等を含有する抜染剤を所望の模様に印捺し次いでH
P−スチーミング又は11Tスチーミングを行う。
1錫等を含有する抜染剤を所望の模様に印捺し次いでH
P−スチーミング又は11Tスチーミングを行う。
防接染法
塩化第1錫又は炭酸すトリウム、炭酸カリウムのような
防染剤を含んだイI!IIj剤をあらかじめ所望の模様
に印捺しでおき次いで粉砕歯イ′」を含んだ色糊を印捺
してI−I Pスチーミング又はII Tスチーミング
を施す。
防染剤を含んだイI!IIj剤をあらかじめ所望の模様
に印捺しでおき次いで粉砕歯イ′」を含んだ色糊を印捺
してI−I Pスチーミング又はII Tスチーミング
を施す。
これらの方法は最も代表的な例をあげたものであり、本
発明の適用法はこれらの方法に限定されるものではない
。本発明によってえられる染色物はいずれも黄色系の色
相でありその堅牢度は耐光、荷華堅牢度等にすぐれ殊に
後加工処理後又はヒートセット後の水堅牢度がすぐれて
いる。
発明の適用法はこれらの方法に限定されるものではない
。本発明によってえられる染色物はいずれも黄色系の色
相でありその堅牢度は耐光、荷華堅牢度等にすぐれ殊に
後加工処理後又はヒートセット後の水堅牢度がすぐれて
いる。
以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明する。例中
E部」及び1%」はそれぞれ重量部及び重量%である。
E部」及び1%」はそれぞれ重量部及び重量%である。
実施例J
I3塩酸]、5.0部、氷水50部よりなる溶液にp−
ノノルポテトラヒドロフルフリルオキシアニリン10.
9部を加え5C以下にて亜硝酸ソーダ36部を30部の
水に溶解した溶液を徐々に滴下した約2時間攪拌後過剰
の亜硝酸イオンをスルファミノ酸によって除去し透明な
ジアゾ液を得た。
ノノルポテトラヒドロフルフリルオキシアニリン10.
9部を加え5C以下にて亜硝酸ソーダ36部を30部の
水に溶解した溶液を徐々に滴下した約2時間攪拌後過剰
の亜硝酸イオンをスルファミノ酸によって除去し透明な
ジアゾ液を得た。
炭酸ナトリウト10部を150部の水に溶解した溶液に
1−フェニル−3−カルボ(11−へキシルオキシ)ピ
ラゾロン1714部を溶解し10C以下において前記の
ジアゾ液を攪拌下徐々に滴下した。
1−フェニル−3−カルボ(11−へキシルオキシ)ピ
ラゾロン1714部を溶解し10C以下において前記の
ジアゾ液を攪拌下徐々に滴下した。
えられた結晶を戸別し乾燥して次の式で示されるモノア
ゾ染料24.0部と得た。(理論量の93゜0%) このもののλ11’[)f)Xは425部m(80%ア
セトン水溶液)であった。又融点は116〜117Cで
あった。
ゾ染料24.0部と得た。(理論量の93゜0%) このもののλ11’[)f)Xは425部m(80%ア
セトン水溶液)であった。又融点は116〜117Cで
あった。
実施例2゜
濃塩酸150部、氷水50部よりなる溶液に1〕−カル
ポベンジルオキシアニリ7114部を溶解しこの溶液に
5C以下にて亜硝酸ソーダ3.6部を30部の水に溶解
した溶液を徐々に滴下した。約去 し ノこ。
ポベンジルオキシアニリ7114部を溶解しこの溶液に
5C以下にて亜硝酸ソーダ3.6部を30部の水に溶解
した溶液を徐々に滴下した。約去 し ノこ。
炭酸すトリウム10部を150部の水に溶解した溶液に
1−フェニル−3−カルボ(1]−アミルオキシ)ピラ
ゾロン137部を溶解し]、 Or以下に冷却し前記の
ジアゾ液を攪拌下徐々に滴下した。
1−フェニル−3−カルボ(1]−アミルオキシ)ピラ
ゾロン137部を溶解し]、 Or以下に冷却し前記の
ジアゾ液を攪拌下徐々に滴下した。
えもれた結晶を戸別し乾燥して次の式
で示されるモノアゾ染料236部を得た。(理論量の9
2%)このもののλITlaXは426部m(75%ア
セトン水溶液)、融点は136〜7Cであった。
2%)このもののλITlaXは426部m(75%ア
セトン水溶液)、融点は136〜7Cであった。
実施例1とほぼ同様にして下記の化合物を合成した0
λmax
実施例 X YZ R
(。m)3 115C2−HH−C5H11(nl
4254 H2O2−HH−C6H13(
nl 4255 CH2=CHCH2HHC
3HHfnl 4246CH3−BrBr−C7
H+r+(n1428実施例 X
Y Z R’j:話7 C
1(3CI HC2L C1(C:q: 4278
◎−晒一 且 H−C12CIIぐ鼎 42G9
CH30C2)Ll −HH−C5H11f
n) 42410 CH2=CHCH2Q
C2H4−HH−CH/CI(3CH(CH3)242
5\CH2 II Q−CH2−IIH−C8■(17fn)
4231z !−〇H2H)(C3H11fnl
42413 D−CH2−Br Br
−CsHo(n) 42814 H3COC
2H40C2I(4−HH−C7H,5(nl
’12415 ◎−0C2H4HHC3HHfn
l 42516 Cl−l3−
II H−C51L+(nl
424+7 CH3HH−C6H+af
nl 42518 ◎−CH2−HH−C
6H+3(nl 425+9 HIIc2−
馬H−CH,,0425実施例20 式 で示される染料原末3部をデモールN(花王アトラス社
製、陰イオン分散剤)・1部とデモールC(同)3部と
で湿潤状態にて5時間捕潰処理した後乾煙して微粒子化
染料をえた。この微粒子北東f’1.0.1部を100
部の水に分散せしめ酢酸によってpH,5に調整した後
ポリエステル繊維製布5部を加え130’CK60分保
ったあと取り出し水洗し次いで水1000部中にカセイ
ソーダ2部、ハイドロザルファイト2部、モノゲン(第
−工業薬品製)1部を溶かしたaIoo部で80tZ’
15分間処叩した。水洗、乾燥後黄色の染色物をえた。
(。m)3 115C2−HH−C5H11(nl
4254 H2O2−HH−C6H13(
nl 4255 CH2=CHCH2HHC
3HHfnl 4246CH3−BrBr−C7
H+r+(n1428実施例 X
Y Z R’j:話7 C
1(3CI HC2L C1(C:q: 4278
◎−晒一 且 H−C12CIIぐ鼎 42G9
CH30C2)Ll −HH−C5H11f
n) 42410 CH2=CHCH2Q
C2H4−HH−CH/CI(3CH(CH3)242
5\CH2 II Q−CH2−IIH−C8■(17fn)
4231z !−〇H2H)(C3H11fnl
42413 D−CH2−Br Br
−CsHo(n) 42814 H3COC
2H40C2I(4−HH−C7H,5(nl
’12415 ◎−0C2H4HHC3HHfn
l 42516 Cl−l3−
II H−C51L+(nl
424+7 CH3HH−C6H+af
nl 42518 ◎−CH2−HH−C
6H+3(nl 425+9 HIIc2−
馬H−CH,,0425実施例20 式 で示される染料原末3部をデモールN(花王アトラス社
製、陰イオン分散剤)・1部とデモールC(同)3部と
で湿潤状態にて5時間捕潰処理した後乾煙して微粒子化
染料をえた。この微粒子北東f’1.0.1部を100
部の水に分散せしめ酢酸によってpH,5に調整した後
ポリエステル繊維製布5部を加え130’CK60分保
ったあと取り出し水洗し次いで水1000部中にカセイ
ソーダ2部、ハイドロザルファイト2部、モノゲン(第
−工業薬品製)1部を溶かしたaIoo部で80tZ’
15分間処叩した。水洗、乾燥後黄色の染色物をえた。
このものは昇華堅牢度、耐光堅牢度にすぐれ殊に帯電防
止加工又はヒートセノ)?、y施したのちの水堅牢度が
すぐれていた。なお本例で用いた染料原末は実施例12
でえられたものを使用した。
止加工又はヒートセノ)?、y施したのちの水堅牢度が
すぐれていた。なお本例で用いた染料原末は実施例12
でえられたものを使用した。
実施例21゜
実施例1でえられた式(5)の染料を用いて実施例19
とほぼ同様に処理して微粒子化染料をえた。
とほぼ同様に処理して微粒子化染料をえた。
この微粒子化染料を用いて
微粒子北東’A:;1 10部カルボキ
シメ↓ルセルローズ系糊剤60 77塩素酸ソーダ
0.5部酒 石 酸
02 〃均 染 剤
1. Q LL湯
25.0 りの組成からなる色糊
を調整した。
シメ↓ルセルローズ系糊剤60 77塩素酸ソーダ
0.5部酒 石 酸
02 〃均 染 剤
1. Q LL湯
25.0 りの組成からなる色糊
を調整した。
との色糊をポリエステル繊維上に印捺し80Cにおいて
乾燥を行った後170rの過熱蒸気中で5分間保持し次
いで水洗し還元洗浄水洗乾燥を行った。色糊を印捺した
部分が黄色に発色した染色物をえた。この染色物の諸堅
牢度がすぐれていた。
乾燥を行った後170rの過熱蒸気中で5分間保持し次
いで水洗し還元洗浄水洗乾燥を行った。色糊を印捺した
部分が黄色に発色した染色物をえた。この染色物の諸堅
牢度がすぐれていた。
実施例22゜
塩化第1錫10部、芳香族ギヤリアー10部、ローカス
トビーンガム(安達糊月製) 12 %水溶液60部、
水20部よりなる抜染糊をテトロン布上に印捺し100
tl:で5分間乾燥した。次いで実施例20でえられた
微粒子化染料 3部酒 石 酸
05部塩素酸ソーダ
05部水
36.0〃の組成よりなる色糊をこの乾燥し
た布にオーバープリントした。次いで乾燥処理後170
Cで5分間過熱蒸気によるスチーミングを行った。
トビーンガム(安達糊月製) 12 %水溶液60部、
水20部よりなる抜染糊をテトロン布上に印捺し100
tl:で5分間乾燥した。次いで実施例20でえられた
微粒子化染料 3部酒 石 酸
05部塩素酸ソーダ
05部水
36.0〃の組成よりなる色糊をこの乾燥し
た布にオーバープリントした。次いで乾燥処理後170
Cで5分間過熱蒸気によるスチーミングを行った。
次いで水洗し還元洗浄することにより抜染糊印捺部分の
白変が著しぐずぐれた黄色の染色物かえられた。着色部
分の堅牢度は非常にすぐれていた。
白変が著しぐずぐれた黄色の染色物かえられた。着色部
分の堅牢度は非常にすぐれていた。
実施例23
次の
炭酸すトリウム 5部
グリセリン 10〃 水
30〃の組成よりなるアルカリ防染糊をテトロン布に
印捺し中間乾燥後実施例21で用いたのと同じ色糊をオ
ーバープリントした。中間乾燥後130Cで20分間胞
和蒸気によるスチーミングを行った。
グリセリン 10〃 水
30〃の組成よりなるアルカリ防染糊をテトロン布に
印捺し中間乾燥後実施例21で用いたのと同じ色糊をオ
ーバープリントした。中間乾燥後130Cで20分間胞
和蒸気によるスチーミングを行った。
次いで水洗、還元洗浄して乾燥した。アルカリ防染糊を
印捺した部分の白変がすぐれた黄色の染色物をえた。
印捺した部分の白変がすぐれた黄色の染色物をえた。
以下実施例20とほぼ同様な方法によりテトロン布の染
色を行い黄色の染色物をえた。
色を行い黄色の染色物をえた。
実施例 X Y Z
T<。
T<。
24 CJ−13−13r Br
−C711s(n125 CH2−CHCH2
−H1,1−C1I1.、□(I])26 C
113QC21−14−II II −C
112C1l’、?弓:();27 CJ−12
−Cl−I C1−120C21−14HI−I
C6] 113CI+ 128 ワー(Jl、2
1−I HCeH,+7(n129 ◎
−QC2I−14− HIT −C51川(
n130 I(+ C0C21140C211,
4I−I J4 −C71−1+5(rl132
◎−CI12II II −C611□3(
I11特許出願人 日本化薬株式会社
−C711s(n125 CH2−CHCH2
−H1,1−C1I1.、□(I])26 C
113QC21−14−II II −C
112C1l’、?弓:();27 CJ−12
−Cl−I C1−120C21−14HI−I
C6] 113CI+ 128 ワー(Jl、2
1−I HCeH,+7(n129 ◎
−QC2I−14− HIT −C51川(
n130 I(+ C0C21140C211,
4I−I J4 −C71−1+5(rl132
◎−CI12II II −C611□3(
I11特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (1)
- キシアルキル基、アリロキシアルキル基、フェノキシア
ルキル基、フルフリル基又はテトラヒドロフルフリル基
を、Y、Zはおのおの独立に水素原子、塩素原子又は臭
素原子を、ICは炭素数5から8のアルキル基又はアラ
ルキル基をそれぞれ意味する)で表わされるモノアゾ染
料
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16381182A JPS5953553A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16381182A JPS5953553A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | モノアゾ染料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5953553A true JPS5953553A (ja) | 1984-03-28 |
JPH0261987B2 JPH0261987B2 (ja) | 1990-12-21 |
Family
ID=15781155
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16381182A Granted JPS5953553A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | モノアゾ染料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5953553A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4965345A (en) * | 1986-10-09 | 1990-10-23 | Basf Aktiengesellschaft | Solvent azo dyes having carboxylic acid functions |
-
1982
- 1982-09-22 JP JP16381182A patent/JPS5953553A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4965345A (en) * | 1986-10-09 | 1990-10-23 | Basf Aktiengesellschaft | Solvent azo dyes having carboxylic acid functions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0261987B2 (ja) | 1990-12-21 |
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