JPS6166756A - モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 - Google Patents
モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法Info
- Publication number
- JPS6166756A JPS6166756A JP18881484A JP18881484A JPS6166756A JP S6166756 A JPS6166756 A JP S6166756A JP 18881484 A JP18881484 A JP 18881484A JP 18881484 A JP18881484 A JP 18881484A JP S6166756 A JPS6166756 A JP S6166756A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dyeing
- parts
- dye
- water
- monoazo compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明はモノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の
染色法に関する。更に詳しくは疎水性繊維を黄色に染色
するオキシピリドン系モノアゾ化合物及びそれを用いる
疎水性繊維の染色法に関する。
染色法に関する。更に詳しくは疎水性繊維を黄色に染色
するオキシピリドン系モノアゾ化合物及びそれを用いる
疎水性繊維の染色法に関する。
「従来の技術」
疎水性繊維、特にポリエステル繊維の染色に於て黄色に
染色する分散染料として種々の構造のものが実用に供さ
れており、中でもキノフタロン系、オキシピリドン系の
染料カ多用されている。一般にオキシピリドン系アソ染
料は濃度が高いので経済性の面から魅力的な染料である
が、染色条件依存性（例えばＩ）Ｈ依存性、温度依存性
）においてキノフタロン系に比べ劣るとい５傾向がある
。
染色する分散染料として種々の構造のものが実用に供さ
れており、中でもキノフタロン系、オキシピリドン系の
染料カ多用されている。一般にオキシピリドン系アソ染
料は濃度が高いので経済性の面から魅力的な染料である
が、染色条件依存性（例えばＩ）Ｈ依存性、温度依存性
）においてキノフタロン系に比べ劣るとい５傾向がある
。
最近はポリエステル繊維をシルクライク、コツトンライ
クという風に天然繊維に似せる目的で染色前にアルカリ
による減量加工を行ったり、アルカリと界面活性剤を用
いる精練を行うようになったが１作業の合理化の為にそ
れらの処理後の残留アルカリの中和を省略するというケ
ースが多い。そのような場合にはアルカリ剤を含んだ液
が布と共に染浴に持ち込まれることになりアルカリ耐性
の強い染料が必要とされる。アルカリ耐性を含めた染料
のｐＨ依存性を改良するためには染料構造中に疎水性基
を導入するという方法が考えられるがこのような疎水基
の導入はカラーバリユー、ビルドアツプ性及び昇華堅牢
度等を低下せしめるという欠点を招く。
クという風に天然繊維に似せる目的で染色前にアルカリ
による減量加工を行ったり、アルカリと界面活性剤を用
いる精練を行うようになったが１作業の合理化の為にそ
れらの処理後の残留アルカリの中和を省略するというケ
ースが多い。そのような場合にはアルカリ剤を含んだ液
が布と共に染浴に持ち込まれることになりアルカリ耐性
の強い染料が必要とされる。アルカリ耐性を含めた染料
のｐＨ依存性を改良するためには染料構造中に疎水性基
を導入するという方法が考えられるがこのような疎水基
の導入はカラーバリユー、ビルドアツプ性及び昇華堅牢
度等を低下せしめるという欠点を招く。
「発明が解決しよプとする問題点」
オキシピリドン系染料でカラーバリユー、ビルドアツプ
性、昇華堅牢度を低下せしめることなく 、ｐＨ依存性
殊に耐アルカリ耐性の良好な染料の開発が望まれている
。
性、昇華堅牢度を低下せしめることなく 、ｐＨ依存性
殊に耐アルカリ耐性の良好な染料の開発が望まれている
。
「問題点を解決する為の手段Ｊ
本発明者らは前記した問題点を解決すべく鋭意努力した
結果式（１） で表わされるオキシピリドン系モノアゾ化合物を用いて
疎水性繊維殊にポリエステル繊維ノ染色を行うとカラー
バリユー、ビルドアツプ性及び昇華堅牢度を損５ことな
く広範囲のｐＨ１殊にアルカリ側においても良好な染着
を示すことを見出し本発明を完成するに至ったものであ
る。
結果式（１） で表わされるオキシピリドン系モノアゾ化合物を用いて
疎水性繊維殊にポリエステル繊維ノ染色を行うとカラー
バリユー、ビルドアツプ性及び昇華堅牢度を損５ことな
く広範囲のｐＨ１殊にアルカリ側においても良好な染着
を示すことを見出し本発明を完成するに至ったものであ
る。
本発明の化合物に類似した染料としては例えば特公昭４
７−５０３５４に記載の染料をあげることが出来るがこ
こにあげられている染料はいずれも昇華堅牢度が劣ると
いう欠点を有スる。更に特開昭５８−５７４６７におい
ては次の式 の染料が提示されているがこの染料は昇華堅牢度は実用
水準に達しているがｐＨ依存性が実用水準に達している
とは言えない。
７−５０３５４に記載の染料をあげることが出来るがこ
こにあげられている染料はいずれも昇華堅牢度が劣ると
いう欠点を有スる。更に特開昭５８−５７４６７におい
ては次の式 の染料が提示されているがこの染料は昇華堅牢度は実用
水準に達しているがｐＨ依存性が実用水準に達している
とは言えない。
以上の結果を本発明の化合物と比較してまとめると表１
の如くである。
の如くである。
※注１．染着及びビルドアツプ性
ポリエステル織物をｐＨ＝ ４．５に調整された染浴中
にて１３０℃、６０分間染色し、染色濃度１％ｏｗｆ、
３％ｏｗｆにおける染着濃度について本発明の化合物を
用いた場合の染色物を１００とし公知染料を用いた場合
の染色物の染着濃度を視覚判定した値である。
にて１３０℃、６０分間染色し、染色濃度１％ｏｗｆ、
３％ｏｗｆにおける染着濃度について本発明の化合物を
用いた場合の染色物を１００とし公知染料を用いた場合
の染色物の染着濃度を視覚判定した値である。
※注２． ｐＨ依存性
ポリエステル織物を１３０℃、６０分間染色し、染浴ｐ
Ｈ＝ ４．５における染着濃度を基準とし、 ｐＨ＝
７及びｐＨ＝９における染着濃度の低下の度合を次の基
準で示した。
Ｈ＝ ４．５における染着濃度を基準とし、 ｐＨ＝
７及びｐＨ＝９における染着濃度の低下の度合を次の基
準で示した。
◎ はとんど低下せず
○ 僅か低下する
△ やや低下する
Ｘ 相当低下する
××著しく低下する
※注３．昇華堅牢度
ＪＩＳ Ｌ０８７９Ｂ号（１８０℃、３０秒）による
判定値 ※４． 公知染料１ 特公昭４７−５０３５４に記載の
染料＃ ４ 特開昭５８−５７４６７に記載の染料式
（Ｉ）で表わされる化合物は３．４−ジクロルアニリン
を公知の方法でジアゾ化し、次いでｌ−ブチル−３−シ
アノ−４−メチル−６−ヒドロキシ−ピリドー２−オン
とアルカリ媒体中でカップリングする事によって得られ
る。
判定値 ※４． 公知染料１ 特公昭４７−５０３５４に記載の
染料＃ ４ 特開昭５８−５７４６７に記載の染料式
（Ｉ）で表わされる化合物は３．４−ジクロルアニリン
を公知の方法でジアゾ化し、次いでｌ−ブチル−３−シ
アノ−４−メチル−６−ヒドロキシ−ピリドー２−オン
とアルカリ媒体中でカップリングする事によって得られ
る。
本発明の式（１）の化合物はアセテート、トリアセテー
ト、ポリエステル繊維等の疎水性繊維の染色に適し殊に
ポリエステル繊維の染色に適する。
ト、ポリエステル繊維等の疎水性繊維の染色に適し殊に
ポリエステル繊維の染色に適する。
次に疎水性繊維の染色法について説明する。
式（Ｉ）の化合物をナフタレンスルホン酸のホルマリン
縮合物、リグニンスルホン酸等のアニオン性分散剤又は
アルキルアミンのエチレンオキサイド付加物、アルキル
フェノールのエチレンオキサイド付加物等の非イオン性
分散剤の存在下少量の水で摺潰機又はサンドミルで充分
粉砕し必要に応じて液状であるいは乾燥して粉末状で使
用に供される。
縮合物、リグニンスルホン酸等のアニオン性分散剤又は
アルキルアミンのエチレンオキサイド付加物、アルキル
フェノールのエチレンオキサイド付加物等の非イオン性
分散剤の存在下少量の水で摺潰機又はサンドミルで充分
粉砕し必要に応じて液状であるいは乾燥して粉末状で使
用に供される。
実際の染色にあたっては例えば次のようなそれ自体公知
の方法が採用される。
の方法が採用される。
（１） 高温染色法
水媒体中で加圧下１２０〜１４０℃で染色を行う。
（２）キャリヤー染色法
メチルナフタレン、モノクロルベンゼン等のキャリヤー
の存在下で水媒体中９０〜１００°Ｃで染色を行う。
の存在下で水媒体中９０〜１００°Ｃで染色を行う。
（３１サーモゾール染色法
粉砕染料・を含む液に布をパッディングし、次いで中間
乾燥し引き続き１８０〜２１０ ’Ｃで乾熱処理を施す
。
乾燥し引き続き１８０〜２１０ ’Ｃで乾熱処理を施す
。
（４）捺染法
粉砕染料及びその他の薬剤からなる捺染糊を印捺し引き
続き１６０°〜１８０℃でＨＴスチーミング（高温蒸熱
）あるいは１２０’〜１４０℃でＨＰスチーミング（高
圧蒸熱）を行う。
続き１６０°〜１８０℃でＨＴスチーミング（高温蒸熱
）あるいは１２０’〜１４０℃でＨＰスチーミング（高
圧蒸熱）を行う。
「実施例」
次に実施例により本発明を更に具体的に説明する。
尚、実施例中「部」及び「係」はそれぞれ重量部、重量
％を意味する。
％を意味する。
実施例１゜
濃塩酸１５部、水３０部、３．４−ジクロル−アニリン
４．９部からなる溶液に５℃以下にて亜硝酸ソーダ２．
１部と水１０部から成る溶液を攪拌下に加え、滴下終了
後更に５℃以下にて２時間攪拌後過剰の亜硝酸イオンを
スルファミン酸により分解サセ３．４−ジクロルアニリ
ンのジアゾニウム塩溶液を得た。
４．９部からなる溶液に５℃以下にて亜硝酸ソーダ２．
１部と水１０部から成る溶液を攪拌下に加え、滴下終了
後更に５℃以下にて２時間攪拌後過剰の亜硝酸イオンを
スルファミン酸により分解サセ３．４−ジクロルアニリ
ンのジアゾニウム塩溶液を得た。
１− ｎ−ブチル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒド
ロキシ−ピリドー２−オン６．４部、苛性ソーダ３，０
部、ソーダ灰４．０部及び水１５０部から成る水溶液中
に５℃以下・にて上記ジアゾニウム塩溶液を滴下する。
ロキシ−ピリドー２−オン６．４部、苛性ソーダ３，０
部、ソーダ灰４．０部及び水１５０部から成る水溶液中
に５℃以下・にて上記ジアゾニウム塩溶液を滴下する。
滴下終了後１時間攪拌してから７０℃に昇温し、同温度
にて１時間攪拌後濾過、湯洗、乾燥し、下記（１）のモ
ノアゾ化合物１１．２部（黄色結晶）を得た。
にて１時間攪拌後濾過、湯洗、乾燥し、下記（１）のモ
ノアゾ化合物１１．２部（黄色結晶）を得た。
ｍ−ｐ−１５８−９℃ λｍａｘ （７５係アセトン
中）４２６部ｍ実施例２．（浸染法） 実施例１で得られた式（Ｉ＋のモノアゾ化合物３部をデ
モールＮ（化工アトラス社製、陰イオン分散剤）４部と
デモールＣ（同、同）３部とで浸潤状態にて５時間襠潰
処理した後乾燥し微粒子化染料を得た。この微粒子化染
料０．０５部を１００部の水に分散せしめ酢酸でｐＨ４
，５に調整した後、ポリエステル繊維製布５部を加え、
１３０℃で６０分保った後、取り出し、水洗し次いで水
１０００部中に苛性ソーダ２部、ハイドロサルファイド
２部、モノゲン（第−工業製薬製）１部を溶かした液１
００部で８０°Ｃ１５分間処理した。（還元洗滌）水洗
、乾燥してカラーバリニーのだかい帯緑黄色の染色物を
得た。この染色物の昇華堅牢度がすぐれていた。
中）４２６部ｍ実施例２．（浸染法） 実施例１で得られた式（Ｉ＋のモノアゾ化合物３部をデ
モールＮ（化工アトラス社製、陰イオン分散剤）４部と
デモールＣ（同、同）３部とで浸潤状態にて５時間襠潰
処理した後乾燥し微粒子化染料を得た。この微粒子化染
料０．０５部を１００部の水に分散せしめ酢酸でｐＨ４
，５に調整した後、ポリエステル繊維製布５部を加え、
１３０℃で６０分保った後、取り出し、水洗し次いで水
１０００部中に苛性ソーダ２部、ハイドロサルファイド
２部、モノゲン（第−工業製薬製）１部を溶かした液１
００部で８０°Ｃ１５分間処理した。（還元洗滌）水洗
、乾燥してカラーバリニーのだかい帯緑黄色の染色物を
得た。この染色物の昇華堅牢度がすぐれていた。
実施例３．（捺染法）
実施例２で得られた微粒子化染料 ３ 部
カルボキシメチルセルローズ系糊剤（２０％）６０
部塩素酸ソーダ ０．
５部側 石 酸 ０．２部均
染剤（４７ｊｋ−／＜−８００・） ２部横浜ポリマー
研究所製 湯 ３
４．３部の組成からなる色糊を調製した。この色糊をポ
リエステル繊維に印捺し、８０℃にて乾燥（中間乾燥）
後１７０℃の過熱蒸気中で５分間保持し次いで水洗し、
還元洗浄を行い水洗、乾燥した。色糊を印捺した部分が
帯緑黄色に発色した染色物を得た。この染色物は昇華堅
牢度を始めとする諸堅牢度がすぐれていた。
カルボキシメチルセルローズ系糊剤（２０％）６０
部塩素酸ソーダ ０．
５部側 石 酸 ０．２部均
染剤（４７ｊｋ−／＜−８００・） ２部横浜ポリマー
研究所製 湯 ３
４．３部の組成からなる色糊を調製した。この色糊をポ
リエステル繊維に印捺し、８０℃にて乾燥（中間乾燥）
後１７０℃の過熱蒸気中で５分間保持し次いで水洗し、
還元洗浄を行い水洗、乾燥した。色糊を印捺した部分が
帯緑黄色に発色した染色物を得た。この染色物は昇華堅
牢度を始めとする諸堅牢度がすぐれていた。
実施例４．（サーモゾール染色法）
パッド槽に実施例２で得られた微粒子化染料２０ Ｐ／
Ｊ３とマイグレーション防止剤としてのアルギン酸ソー
ダ１？／ノを加えてパッド液とし、ポリエステル／木綿
混紡布を室温でパッドして重量増加率６５％に絞る。
Ｊ３とマイグレーション防止剤としてのアルギン酸ソー
ダ１？／ノを加えてパッド液とし、ポリエステル／木綿
混紡布を室温でパッドして重量増加率６５％に絞る。
中間乾燥を行った後、２００℃、９０秒の乾熱固着を行
う。次いで還元洗浄、水洗、乾燥し、帯緑黄色の染色物
を得た。この染色物の諸堅牢度が優れていた。
う。次いで還元洗浄、水洗、乾燥し、帯緑黄色の染色物
を得た。この染色物の諸堅牢度が優れていた。
実施例５．（キャリヤー染色法）
実施例２で得られた微粒子化染料３部を３０００部の水
に分散せしめ、酢酸及び酢酸ソーダでｐＨ５に調整した
後、市販のキャリヤー（テトロシンに山川薬品型）１０
部、次いでポリエステル繊維製布１００部を加え、１０
０℃で９０分間染色する。
に分散せしめ、酢酸及び酢酸ソーダでｐＨ５に調整した
後、市販のキャリヤー（テトロシンに山川薬品型）１０
部、次いでポリエステル繊維製布１００部を加え、１０
０℃で９０分間染色する。
染色物を取り出し、水洗し、次いで還元洗滌し、水洗、
乾燥し、帯緑黄色の染色物を得た。
乾燥し、帯緑黄色の染色物を得た。
この染色物は昇華堅牢度を始めとする諸堅牢度が優れて
いた。
いた。
実施例６゜
実施例２で得た微粒子化染料０．０５部を１００部の水
に分散せしめ、ｐＨ７の染浴中にポリエステル繊維製布
５部を加え、実施例２と同様に染色、後処理し、カラー
バリユーの高い帯緑黄色の染色物を得た。実施例２にお
けるｐＨ４，５での染着濃度を基準とした場合の本実施
例における染着濃度は次の如くであった。
に分散せしめ、ｐＨ７の染浴中にポリエステル繊維製布
５部を加え、実施例２と同様に染色、後処理し、カラー
バリユーの高い帯緑黄色の染色物を得た。実施例２にお
けるｐＨ４，５での染着濃度を基準とした場合の本実施
例における染着濃度は次の如くであった。
１％ｏｗｆ ３％ｏｗｆ
実施例２ （１）Ｈ＝４．５）１００％ １００％本
実施例 （ｐＨ＝７゜Ｏ） ９８＃ ９７Ｎ「
発明の効果」 カラーバリー−、ビルドアツプ性にすぐれｐＨ依存性殊
に耐アルカリ性の良好なオキシピリドン系モノアゾ化合
物がえられた。このものは疎水性繊維殊にポリエステル
繊維の染色に供される。
実施例 （ｐＨ＝７゜Ｏ） ９８＃ ９７Ｎ「
発明の効果」 カラーバリー−、ビルドアツプ性にすぐれｐＨ依存性殊
に耐アルカリ性の良好なオキシピリドン系モノアゾ化合
物がえられた。このものは疎水性繊維殊にポリエステル
繊維の染色に供される。
Claims (2)
- （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示されるモノアゾ化合物。
- （２）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示されるモノアゾ化合物を用いることを特徴とする疎
水性繊維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18881484A JPS6166756A (ja) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18881484A JPS6166756A (ja) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6166756A true JPS6166756A (ja) | 1986-04-05 |
| JPH0214379B2 JPH0214379B2 (ja) | 1990-04-06 |
Family
ID=16230277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18881484A Granted JPS6166756A (ja) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6166756A (ja) |
-
1984
- 1984-09-11 JP JP18881484A patent/JPS6166756A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0214379B2 (ja) | 1990-04-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0841364A (ja) | 水不溶性赤色モノアゾ染料、その製造方法及びこれを用いて染色又は捺染する方法 | |
| US3234206A (en) | Water-insoluble disazo dyestuffs | |
| JPS6166756A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 | |
| EP0013996B1 (en) | Reactive azo compounds, processes for their preparation and their use for dyeing fibers and textiles | |
| JPS63199269A (ja) | トリスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 | |
| CH633572A5 (en) | Process for the preparation of dyes | |
| DE1419794B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazoreaktivfarbstoffen und deren Verwendung | |
| JPH0653855B2 (ja) | 染料混合物、その製造法及び疎水性繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JPS5991153A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 | |
| US3792975A (en) | Process for the preparation of fast dyeings or prints of synthetic fiber materials | |
| JPS6036222B2 (ja) | モノアゾ染料およびその製造方法 | |
| JPS5818471B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| US3198782A (en) | Metallised azo halopyrimidine dyestuffs | |
| US3040023A (en) | Monoazo-dyestuffs | |
| JPS6254349B2 (ja) | ||
| JPH02115274A (ja) | 水不溶性モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法並びにこのモノアゾ染料から成る混合物 | |
| JPS634593B2 (ja) | ||
| JPS5912970A (ja) | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる捺染又は染色法 | |
| CH606345A5 (en) | Tetrakis:azo dyes contg. two fibre-reactive triazinyl gps. | |
| US3792974A (en) | Process for preparation of fast dyeings of prints on synthetic fiber materials | |
| DE1920358C (de) | Dispersionsfarbstoffe der Monoazo reihe | |
| JPH0464339B2 (ja) | ||
| JPS60221464A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 | |
| JPH0314876A (ja) | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| DE1086368B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |