JPS6348552A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層と
から成る積層構造を有する感光層を設けた電子写真感光
体に関するものである。
から成る積層構造を有する感光層を設けた電子写真感光
体に関するものである。
「従来の技術」
電子写真感光体に要求される基本的な特性としては、(
1)暗所で適当な電位に帯電できること、(2)暗所に
といて電荷の逸散が少ないこと、(3)光照射によって
速やかに電荷を逸散せしめうろことなどがあげられる。
1)暗所で適当な電位に帯電できること、(2)暗所に
といて電荷の逸散が少ないこと、(3)光照射によって
速やかに電荷を逸散せしめうろことなどがあげられる。
従来用いられているセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛
などの無機物質は、多くの長所を持っていると同時にさ
まざまな欠点を有していることは事実である。例えば、
現在広く用いられているセレンは前記(1)〜(3)の
条件は十分に満足するが、製造する条件がむずかしく、
製造コストが高くなり、可焼性がなく、ベルト状に加工
することがむずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なため
取扱いに注意を要するなどの欠点もある。硫化カドミウ
ムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散させて電子
写真感光体として用いられているが、平滑性、硬度、引
張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があるためにそ
のままでは反復して使用することができない。
などの無機物質は、多くの長所を持っていると同時にさ
まざまな欠点を有していることは事実である。例えば、
現在広く用いられているセレンは前記(1)〜(3)の
条件は十分に満足するが、製造する条件がむずかしく、
製造コストが高くなり、可焼性がなく、ベルト状に加工
することがむずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なため
取扱いに注意を要するなどの欠点もある。硫化カドミウ
ムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散させて電子
写真感光体として用いられているが、平滑性、硬度、引
張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があるためにそ
のままでは反復して使用することができない。
近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
の有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、実用に
供されていくものもある。例えば、ポリ−N−ビニルカ
ルバゾールと2.4.7−ドリニトロフルオレンー9−
オンとからなる電子写真感光体(米国特許3,484.
237)、ポリ−N−ビニルカルバゾールをビリリウム
塩基色素で増悪したもの(特公昭48−25658)、
有機顔料を主成分とする電子写真感光体(特開昭47−
37543)、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分
とする電子写真感光体(特開昭47−10785)など
である。
の有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、実用に
供されていくものもある。例えば、ポリ−N−ビニルカ
ルバゾールと2.4.7−ドリニトロフルオレンー9−
オンとからなる電子写真感光体(米国特許3,484.
237)、ポリ−N−ビニルカルバゾールをビリリウム
塩基色素で増悪したもの(特公昭48−25658)、
有機顔料を主成分とする電子写真感光体(特開昭47−
37543)、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分
とする電子写真感光体(特開昭47−10785)など
である。
また、銅フタロシアニンを樹脂中に分散した電子写真感
光体く特公昭52−1667)も提案されている。
光体く特公昭52−1667)も提案されている。
これらの有機電子写真感光体は、前記無機電子写真感光
体の機械的特性及び可焼性もある程度まで、改善したも
のの概して光感度が低くまた繰り返し使用に適さず電子
写真感光体としての要求を充分に満足するものではなか
った。
体の機械的特性及び可焼性もある程度まで、改善したも
のの概して光感度が低くまた繰り返し使用に適さず電子
写真感光体としての要求を充分に満足するものではなか
った。
さて、電子写真感光体の光導電過程は
(1)露光により電荷を発生する過程、(2)電荷を輸
送する過程、 から成る。
送する過程、 から成る。
(1)と(2)を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方<1)と(2)を別々の物質で行う
例として無定形セレンとポリ−N−ビニルカルバゾール
の組合せが良く知られている。 (1)と(2)を別々
の物質で行なう機能分離型電子写真感光体は、材料の選
択範囲を拡げ、それに伴い、電子写真感光体の感度、受
容電位等の電子写真感光体が向上し、また電子写真感光
体塗膜作製上好都合な物質を広い範囲から選び得るとい
う長所を有している。
が挙げられる。一方<1)と(2)を別々の物質で行う
例として無定形セレンとポリ−N−ビニルカルバゾール
の組合せが良く知られている。 (1)と(2)を別々
の物質で行なう機能分離型電子写真感光体は、材料の選
択範囲を拡げ、それに伴い、電子写真感光体の感度、受
容電位等の電子写真感光体が向上し、また電子写真感光
体塗膜作製上好都合な物質を広い範囲から選び得るとい
う長所を有している。
このような機能分離型電子写真感光体について多くの提
案がなされているが、これらのうち実用化されているの
はごくわずかにすぎず、それとても何らかの欠点のある
ものを使用せざるを得ないというのが実情である。
案がなされているが、これらのうち実用化されているの
はごくわずかにすぎず、それとても何らかの欠点のある
ものを使用せざるを得ないというのが実情である。
しかも、電荷発生物質と組合わせる電荷輸送物質の選択
にはイオン化ポ猪ヤルを目安にする事が提案されている
が、特定の同1種材料間についての結果であり、一般性
に欠け、異種の材料間における電子写真特性を明確に説
明するまでには至っていない。
にはイオン化ポ猪ヤルを目安にする事が提案されている
が、特定の同1種材料間についての結果であり、一般性
に欠け、異種の材料間における電子写真特性を明確に説
明するまでには至っていない。
このように、電荷発生物質と電荷輸送物質の組合せにつ
いては現在のところ、試行錯誤的に種々の組合せについ
て検討がなされているというのが実情である。
いては現在のところ、試行錯誤的に種々の組合せについ
て検討がなされているというのが実情である。
「発明が解決しようとする問題点」
本発明の目的は、高感度、耐久性にすぐれた電子写真感
光体を提供することである。
光体を提供することである。
「問題点を解決するための手段」
本発明は、電荷発生物質としてフタロシアニン顔料を用
いて電荷発生層を形成し、電荷輸送物質として次記一般
式(1)または(旧で示されるビスヒドラゾン化合物を
用いて電荷輸送層を形成するように組合わせることによ
り積層型の電子写真感光体を形成したものであって、こ
の両物質の組合わせにより冑感度で耐久性にすぐれた電
子写真感光体が得られた。
いて電荷発生層を形成し、電荷輸送物質として次記一般
式(1)または(旧で示されるビスヒドラゾン化合物を
用いて電荷輸送層を形成するように組合わせることによ
り積層型の電子写真感光体を形成したものであって、こ
の両物質の組合わせにより冑感度で耐久性にすぐれた電
子写真感光体が得られた。
すなわち、本発明は、導電体支持体上に電荷発生層と電
荷輸送層から成る積層構造を有する感光層を設けた電子
写真感光体において、前記電荷発生層がフタロシアニン
顔料を含有し、前記電荷輸送層が下記一般式(r)また
は(II)で示されるビスヒドラゾン化合物の少なくと
も一種を含有する事を特徴とする電子写真感光体である
。
荷輸送層から成る積層構造を有する感光層を設けた電子
写真感光体において、前記電荷発生層がフタロシアニン
顔料を含有し、前記電荷輸送層が下記一般式(r)また
は(II)で示されるビスヒドラゾン化合物の少なくと
も一種を含有する事を特徴とする電子写真感光体である
。
、N−1
さト′
式中、R1,R2はそれぞれ無置換または置換基を有す
る炭素原子数1ないし12の直鎖状または分岐状のアル
キル基、無置換または置換基を有する炭素原子数7ない
し20の直鎖状または分岐状のアラルキル基、または無
置換または置換基を有する単環式または環数2ないし4
の縮合多環式芳香族炭化水素の水素原子を1細隙いた1
価基(アリール基)、またはR1とR2で複素環を形成
してもよく、R1、R2は、互いに同じでも異なってい
てもよい。
る炭素原子数1ないし12の直鎖状または分岐状のアル
キル基、無置換または置換基を有する炭素原子数7ない
し20の直鎖状または分岐状のアラルキル基、または無
置換または置換基を有する単環式または環数2ないし4
の縮合多環式芳香族炭化水素の水素原子を1細隙いた1
価基(アリール基)、またはR1とR2で複素環を形成
してもよく、R1、R2は、互いに同じでも異なってい
てもよい。
R3は水素原子、無置換または置換基を有する炭素原子
数1ないし12の直鎖状または分岐状のアルキル基、無
置換または置換基を有する炭素原子数7ないし20のア
ラルキル基、無置換または置換基を有するアリール基を
表わす。
数1ないし12の直鎖状または分岐状のアルキル基、無
置換または置換基を有する炭素原子数7ないし20のア
ラルキル基、無置換または置換基を有するアリール基を
表わす。
R4、RTはそれぞれ水素原子、無置換または置換基を
有する炭素原子数1ないし12の直鎖状または分岐状の
アルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子数7
ないし20のアラルキル基、無置換または置換基を有す
る了り−ル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリール
オキシ基を表わす。
有する炭素原子数1ないし12の直鎖状または分岐状の
アルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子数7
ないし20のアラルキル基、無置換または置換基を有す
る了り−ル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリール
オキシ基を表わす。
R4,RTは互いに同じでも異なっていてもよい。
R5、R6、R11はそれぞれ無置換または置換基を有
する炭素原子数1ないし12の直鎖状または分岐状のア
ルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子数7な
いし20の直鎖状または分岐状のアラルキル基、または
無置換または置換基を有する了り−ル基を表わし、R5
、R6は互いに結合してN含有へテロシクリル基を形成
してもよく、R5、R6は互いに同じでも異なっていて
もよい。
する炭素原子数1ないし12の直鎖状または分岐状のア
ルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子数7な
いし20の直鎖状または分岐状のアラルキル基、または
無置換または置換基を有する了り−ル基を表わし、R5
、R6は互いに結合してN含有へテロシクリル基を形成
してもよく、R5、R6は互いに同じでも異なっていて
もよい。
Xは下記一般式で示される。
バ′
但しβ、n:Or または1〜6の整数m;0または1
R4、R7は前述の置換基と同一である。R4、R7は
互いに結合して、縮合多環芳香族環を形成してもよい。
互いに結合して、縮合多環芳香族環を形成してもよい。
Yは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、無置換または
置換基を有するイミノ基、無置換または置換基を有する
メチレン基を表わす。
置換基を有するイミノ基、無置換または置換基を有する
メチレン基を表わす。
Zは、ベンゼン、ナフタレン環を形成するに必要な原子
群を表わす。
群を表わす。
本発明の電子写真感光体は1、導電性支持体上に電荷発
生層としてフタロシアニン顔料を含有する薄膜層を形成
し、その薄膜層上に電荷輸送層として前記一般式(I)
又は(Il[)で示されるビスヒドラゾン化合物を含有
する層を積層して得られる。
生層としてフタロシアニン顔料を含有する薄膜層を形成
し、その薄膜層上に電荷輸送層として前記一般式(I)
又は(Il[)で示されるビスヒドラゾン化合物を含有
する層を積層して得られる。
電荷発生層に使用されるフタロシアニン顔料としては、
金属フタロシアニン、ハロゲン化フタロシアニン、メタ
ルフリーフタロシアニンなどフタロシアニン顔料であれ
ばいずれでもよいが、特にε型の銅フタロシアニン、及
びアルミニウムクロライドフタロシアニンが良好な結果
を示す。
金属フタロシアニン、ハロゲン化フタロシアニン、メタ
ルフリーフタロシアニンなどフタロシアニン顔料であれ
ばいずれでもよいが、特にε型の銅フタロシアニン、及
びアルミニウムクロライドフタロシアニンが良好な結果
を示す。
本発明で用いるアルミニウムクロライドフタロシアニン
は下記の構造式で示される。
は下記の構造式で示される。
式中、Yは水素原子または塩素原子を示し、アルミニウ
ムクロライドフタロシアニンのベンゼン環の1つがモノ
クロル化されていても良い。
ムクロライドフタロシアニンのベンゼン環の1つがモノ
クロル化されていても良い。
アルミニウムクロライドフタロシアニンは、公知の方法
により容易に合成する事ができる。即ち、触媒の存在ま
たは不存在下で無水フタル酸と塩化アルミニウムと尿素
との縮合ないしは無水フタル酸の代わりにフタルジニト
リルを使用して合成する事ができる。ベンゼン環の1つ
がモノクロル化されたアルミニウムクロライドフタロシ
アニンは、特開昭57−2111.!9に記載された方
法により容易に合成する事ができる。
により容易に合成する事ができる。即ち、触媒の存在ま
たは不存在下で無水フタル酸と塩化アルミニウムと尿素
との縮合ないしは無水フタル酸の代わりにフタルジニト
リルを使用して合成する事ができる。ベンゼン環の1つ
がモノクロル化されたアルミニウムクロライドフタロシ
アニンは、特開昭57−2111.!9に記載された方
法により容易に合成する事ができる。
本発明で電荷輸送層に使用される前記一般式(1)また
は(II)で示されるビスヒドラゾン化合物について、
以下詳細に説明する。
は(II)で示されるビスヒドラゾン化合物について、
以下詳細に説明する。
前記一般式(1)または(n)において、R1、R2が
無置換アルキル基である場合、その具体例はメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基、イソプロピ
ル基、イソブチル基、イソペンチル基、4−メチルペン
チル基、5ec−ブチル基、tert−ブチル基がある
。置換基を有するアルキル基である場合、置換基の具体
例として、ハロゲン原子として塩素、臭素、弗素、アル
コキシ基としてメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、アリールオキシ基と
してフェノキシ基、o−hリルオキシ基、m−)リルオ
キシ基、p−トリルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、
2−ナフチルオキシ基、ジアルキルアミノ基としてジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基
、tく一メチルーN−エチルアミノ基、N−エチル−N
−プロピルアミノ基、N−メチル−N−プロピルアミン
基、アルキルチオ基として、メチルチオ基、エチルチオ
基、プロピルチオ基、N含有へテロシクリル基としてピ
ペリジノ基、1−ピペラジニル基、モルホリノ基、1−
ピロリジル基がある。これらの置換基のいずれかが前述
のアルキル基の任意の炭素原子に少なくとも1個結合し
たアルキル基が置換基を有するアルキル基の例である。
無置換アルキル基である場合、その具体例はメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基、イソプロピ
ル基、イソブチル基、イソペンチル基、4−メチルペン
チル基、5ec−ブチル基、tert−ブチル基がある
。置換基を有するアルキル基である場合、置換基の具体
例として、ハロゲン原子として塩素、臭素、弗素、アル
コキシ基としてメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、アリールオキシ基と
してフェノキシ基、o−hリルオキシ基、m−)リルオ
キシ基、p−トリルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、
2−ナフチルオキシ基、ジアルキルアミノ基としてジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基
、tく一メチルーN−エチルアミノ基、N−エチル−N
−プロピルアミノ基、N−メチル−N−プロピルアミン
基、アルキルチオ基として、メチルチオ基、エチルチオ
基、プロピルチオ基、N含有へテロシクリル基としてピ
ペリジノ基、1−ピペラジニル基、モルホリノ基、1−
ピロリジル基がある。これらの置換基のいずれかが前述
のアルキル基の任意の炭素原子に少なくとも1個結合し
たアルキル基が置換基を有するアルキル基の例である。
R’、R”が無置換アラルキル基である場合、その具体
例にはベンジル基、フェネチル基、1−一 ナフチルメ
チル基、2−ナフチルメチル基、1−アントリルメチル
基、ベンズヒドリル基がある。
例にはベンジル基、フェネチル基、1−一 ナフチルメ
チル基、2−ナフチルメチル基、1−アントリルメチル
基、ベンズヒドリル基がある。
置換基を有するアラルキル基である場合、置換基の具体
例として前述の置換基があり、これらの置換基のいずれ
かが前述のアラルキル基の任意の炭素原子に少なくとも
1個結合したアラルキル基が置換基を有するアラルキル
基の例である。
例として前述の置換基があり、これらの置換基のいずれ
かが前述のアラルキル基の任意の炭素原子に少なくとも
1個結合したアラルキル基が置換基を有するアラルキル
基の例である。
R1,RZが無置換アルキル基である場合、その具体例
にはフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、ア
ントリル基、ピレニル基、アセナフチニル基、フルオレ
ニル基がある。置換基を有するアリール基である場合、
置換基の具体例として前述の置換基とそのほかにアルキ
ル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソ
ペンチル基があり、これらの置換基のいずれかが前述の
アリール基の炭素原子に少なくとも1個結合したアリー
ル基が置換基を有するアリール基の例である。
にはフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、ア
ントリル基、ピレニル基、アセナフチニル基、フルオレ
ニル基がある。置換基を有するアリール基である場合、
置換基の具体例として前述の置換基とそのほかにアルキ
ル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソ
ペンチル基があり、これらの置換基のいずれかが前述の
アリール基の炭素原子に少なくとも1個結合したアリー
ル基が置換基を有するアリール基の例である。
R’ とR2が複素環を形成する時の複素環の具体例と
しては、カルバゾール環である。
しては、カルバゾール環である。
R1,RZのうち好ましい基は、一方がフェニル基で、
他方がメチル基、エチル基、ベンジル基、フェニルまた
はナフチル基である。
他方がメチル基、エチル基、ベンジル基、フェニルまた
はナフチル基である。
R3、R8が無置換または置換基を有するアルキル基、
無置換または置換基を有するアラルキル基、無直換また
は置換基を有するアリール基の具体例は前記のR1、R
Zの場合と同じである。
無置換または置換基を有するアラルキル基、無直換また
は置換基を有するアリール基の具体例は前記のR1、R
Zの場合と同じである。
R’ 、R7がハロゲン原子、アルコキシ基、了り−ル
オキシ基の時の具体例きしては、ハロゲン原子として塩
素、臭素、弗素、アルコキシ基としてメトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基
、アリールオキシ基としてフェノキシ基、0−トリルオ
キシ基、m−トリルオキシ基、p−+−リルオキシ基、
1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、である
。
オキシ基の時の具体例きしては、ハロゲン原子として塩
素、臭素、弗素、アルコキシ基としてメトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基
、アリールオキシ基としてフェノキシ基、0−トリルオ
キシ基、m−トリルオキシ基、p−+−リルオキシ基、
1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、である
。
R5、Rhが互いに結合してN含有へテロシクリル基を
形成する時の具体例としてはピペラジン基である。
形成する時の具体例としてはピペラジン基である。
好ましい置換基はR3として水素原子、メチル基、エチ
ル基、フェニル基、ベンジル基、p−(ジメチルアミノ
)フェニル基、p−(ジエチルアミノ)フェニル基があ
り、R4またはR7として水素原子、メチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、臭素原子、塩素原子、弗
素原子があり、R5またはR6としてメチル基、エチル
基、n−ブチル基、n−ヘキシル基、ベンジル基、フェ
ニル基があり、R11またはR9としてフェニル基、ジ
メチルアミノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基が
あり、R”としてメチル基、エチル基、ベンジル基であ
る。
ル基、フェニル基、ベンジル基、p−(ジメチルアミノ
)フェニル基、p−(ジエチルアミノ)フェニル基があ
り、R4またはR7として水素原子、メチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、臭素原子、塩素原子、弗
素原子があり、R5またはR6としてメチル基、エチル
基、n−ブチル基、n−ヘキシル基、ベンジル基、フェ
ニル基があり、R11またはR9としてフェニル基、ジ
メチルアミノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基が
あり、R”としてメチル基、エチル基、ベンジル基であ
る。
Xの具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピ
レン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ラ
ウリレン基、p−キシリレン基、2゜5−ジクロロ、p
−キシリレン基、2. 3. 5゜6−テトラメチル、
p−キシリレン基、1.4−ジメチレンナフタレン基が
ある。
レン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ラ
ウリレン基、p−キシリレン基、2゜5−ジクロロ、p
−キシリレン基、2. 3. 5゜6−テトラメチル、
p−キシリレン基、1.4−ジメチレンナフタレン基が
ある。
Xの好ましい例としてはエチレン基、ブチレン基、ペン
チレン基、ヘキシレン基、p−キシリレン基である。
チレン基、ヘキシレン基、p−キシリレン基である。
Yの具体例としては、酸素原子、硫黄原子、セレン原子
、アルキルイミノ基、ジメチルメチレン基などがある。
、アルキルイミノ基、ジメチルメチレン基などがある。
アルキルイミノ基のアルキル基とは炭素数1〜8のアル
キル基である。Yとしては、硫黄原子が好ましい。
キル基である。Yとしては、硫黄原子が好ましい。
一般式(I)または(U)で表わされるビスヒドラゾン
化合物の具体例を以下に示す。
化合物の具体例を以下に示す。
7:、2
] 17:、z
II IIOU
ll(1
z zll
z z=
=ニー 〇〇 Z Z Z 40
QII
II○
0 C) 0!− 1:1 z Z l Uつ = Cコ
z z ■ z z II I17.2 z 2 、 II 1
= Z zZ
Ql;j O− :?: +1Z
Z 11j z Z 前記一般式(1)または(II)で表わされるビスヒド
ラゾン化合物は、特開昭60−186847に記載の方
法により製造することができる。即ち、一般式(TV)
または(V)で表わされるヒドラジンまたはそのFL酸
塩と、一般式(Vl)で表わされるビスアルデヒドもし
くはビスケトンとを必要に応じて縮合剤として少量の酸
(氷酢酸または無機酸)を添加し、常法により溶媒中で
反応させることにより得る事ができる。溶媒としては、
メタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒド
ロフラン、酢酸、DMFなどを華独もしくは混合して用
いる事ができる。
=ニー 〇〇 Z Z Z 40
QII
II○
0 C) 0!− 1:1 z Z l Uつ = Cコ
z z ■ z z II I17.2 z 2 、 II 1
= Z zZ
Ql;j O− :?: +1Z
Z 11j z Z 前記一般式(1)または(II)で表わされるビスヒド
ラゾン化合物は、特開昭60−186847に記載の方
法により製造することができる。即ち、一般式(TV)
または(V)で表わされるヒドラジンまたはそのFL酸
塩と、一般式(Vl)で表わされるビスアルデヒドもし
くはビスケトンとを必要に応じて縮合剤として少量の酸
(氷酢酸または無機酸)を添加し、常法により溶媒中で
反応させることにより得る事ができる。溶媒としては、
メタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒド
ロフラン、酢酸、DMFなどを華独もしくは混合して用
いる事ができる。
(Vl)
一般式(■)〜(■)のR1へR55XSY1Zは一般
式(1)〜(II)と同じ意味を表わす。
式(1)〜(II)と同じ意味を表わす。
本発明の電子写真感光体を形成するにさいし、電荷発生
層を作成するには2itTO,性支持体上にフタロシア
ニン顔料を真空蒸着するか、あるいはフタロシアニン顔
料の微粒子を適当な溶剤もしくは必要があればバインダ
ーを溶解せしめた溶剤中に分散して塗布、乾燥して形成
する事ができる。電荷発生層の膜厚は5μ以下好ましく
は2μ以下が望ましい。
層を作成するには2itTO,性支持体上にフタロシア
ニン顔料を真空蒸着するか、あるいはフタロシアニン顔
料の微粒子を適当な溶剤もしくは必要があればバインダ
ーを溶解せしめた溶剤中に分散して塗布、乾燥して形成
する事ができる。電荷発生層の膜厚は5μ以下好ましく
は2μ以下が望ましい。
電荷発生層=を、バインダーを用いて塗布形成する場合
、バインダー樹脂に対するフタロシアニン顔料の使用量
は0.1重量倍以上が好ましくはそボールミル、サンド
ミル、振動ミル等の分散機により粒径5μ以下、好まし
くは2μ以下に粉砕して用いられる。
、バインダー樹脂に対するフタロシアニン顔料の使用量
は0.1重量倍以上が好ましくはそボールミル、サンド
ミル、振動ミル等の分散機により粒径5μ以下、好まし
くは2μ以下に粉砕して用いられる。
このようにして設けた電荷発生層上に、一般式(1)ま
たは(II)で示されるビスヒドラゾン化合物を含有す
る電荷輸送層が設けられる。
たは(II)で示されるビスヒドラゾン化合物を含有す
る電荷輸送層が設けられる。
このためには、一般式(1)または(II)で示される
ビスヒドラゾン化合物を適当なバインダー溶液に溶かし
、通常の方法で塗布、乾燥して設けられる。電荷輸送層
中 くは5〜20μである。電荷輸送層中の電荷輸送化合物
の場合はバインダーに対し0. 2〜2重量倍、好まし
くは0. 3〜1.3重量倍が好ましい。
ビスヒドラゾン化合物を適当なバインダー溶液に溶かし
、通常の方法で塗布、乾燥して設けられる。電荷輸送層
中 くは5〜20μである。電荷輸送層中の電荷輸送化合物
の場合はバインダーに対し0. 2〜2重量倍、好まし
くは0. 3〜1.3重量倍が好ましい。
本発明の電子写真感光体を作成する場合、バインダーと
共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を使用してもよ
い。
共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を使用してもよ
い。
本発明の電子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリ
エステル等のプラスチックシートまたはプラスチックフ
ィルムにアルミニウム、5n02等の導電材料を7着、
もしくは分散塗布したもの、あるいは導電処理した紙等
が使用される。
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリ
エステル等のプラスチックシートまたはプラスチックフ
ィルムにアルミニウム、5n02等の導電材料を7着、
もしくは分散塗布したもの、あるいは導電処理した紙等
が使用される。
バインダーとしては、疎水性で、かつ’FATlf’が
・高く、電気絶縁性のフ、Cルム形成性、高分子重合体
を用いるのが好ましい。この様な高分子重合体としては
、例えば次のものを挙げることができるが、勿論これら
に限定されるものではない。
・高く、電気絶縁性のフ、Cルム形成性、高分子重合体
を用いるのが好ましい。この様な高分子重合体としては
、例えば次のものを挙げることができるが、勿論これら
に限定されるものではない。
ポリカーボネート、ポリエステル、メタクリル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポ
リスチレン、ポリビニルアセテート、スチレン−ブタジ
ェン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、
シリコン−アルキッド樹脂、フェノール−ホルムアルデ
ヒド樹脂、スチレン−アルキッド樹脂、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾール。
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポ
リスチレン、ポリビニルアセテート、スチレン−ブタジ
ェン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、
シリコン−アルキッド樹脂、フェノール−ホルムアルデ
ヒド樹脂、スチレン−アルキッド樹脂、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾール。
これらのバインダーは、単独であるいは2種以上の混合
物として用いることができる。
物として用いることができる。
可塑剤としてはビフェニル、塩化ビフェニル、O−テル
フェニル、P−テルフェニル、ジブチルフタレート、ジ
メチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレート、
トリフェニル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾフェノン
、塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ポリスチレン、
ジラウリルチオジプロピオネート、3.5−ジニトロサ
リチル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。
フェニル、P−テルフェニル、ジブチルフタレート、ジ
メチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレート、
トリフェニル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾフェノン
、塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ポリスチレン、
ジラウリルチオジプロピオネート、3.5−ジニトロサ
リチル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。
その他、電子写真感光体の表面性をよくするために、シ
リコンオイル等を加えてもよい。
リコンオイル等を加えてもよい。
増悪荊としては、クロラニル、テトラシアノエチレンが
挙げられる。
挙げられる。
導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層また
はバリヤ層を設けることができる。これらの層に用いら
れる材料としては、前記バインダーに用いられる高分子
重合体のほか、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコ
ール、エチルセルロース、カルボキシ−メチルセルロー
ス、特開昭59−84247に記載の塩化ビニリデン系
ポリマーラテックス、特開昭59−114544に記載
のスチレン−ブタジェン系ポリマーラテックス、または
、酸化アルミニウムなどであり、これらの層の厚さは、
1μm以下が好ましい。
はバリヤ層を設けることができる。これらの層に用いら
れる材料としては、前記バインダーに用いられる高分子
重合体のほか、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコ
ール、エチルセルロース、カルボキシ−メチルセルロー
ス、特開昭59−84247に記載の塩化ビニリデン系
ポリマーラテックス、特開昭59−114544に記載
のスチレン−ブタジェン系ポリマーラテックス、または
、酸化アルミニウムなどであり、これらの層の厚さは、
1μm以下が好ましい。
以上本発明の電子写真用感光体について詳細に説明した
が、本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く耐久性
が優れているというような特徴を有している。
が、本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く耐久性
が優れているというような特徴を有している。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほかレーザ
ー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体などの
分野に広く応用する事ができる。
ー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体などの
分野に広く応用する事ができる。
次に本発明を実施例により具体的に説明するがこれによ
り本発明が実施例に限定されるものではない。なお実施
例中「部」とあるのは「重量部」を示す。
り本発明が実施例に限定されるものではない。なお実施
例中「部」とあるのは「重量部」を示す。
実施例 1゜
ε−型IJqフタロシアニン(リオフオトンEPPC:
東洋インキ製造側製造)5部とポリエステル樹脂(商品
名 バイロン200、東洋紡!!側製)10部をテトラ
ヒドロフラン100部に溶かした液と共にボールミルで
、20時間分散した後、ワイヤーラウンドロンドを用い
て、導電性支持体(75μmのポリエチレンテレフタレ
ートフィルムの表面にアルミニウムの蒸着膜を設けたも
の。
東洋インキ製造側製造)5部とポリエステル樹脂(商品
名 バイロン200、東洋紡!!側製)10部をテトラ
ヒドロフラン100部に溶かした液と共にボールミルで
、20時間分散した後、ワイヤーラウンドロンドを用い
て、導電性支持体(75μmのポリエチレンテレフタレ
ートフィルムの表面にアルミニウムの蒸着膜を設けたも
の。
表面電気抵抗103Ω)上に塗布、乾燥して、厚さ1μ
mの電荷発生層を作製した。
mの電荷発生層を作製した。
次に電荷発生層の上に電荷輸送物質、化合物mo、l
、3.6部とビスフェノールAのポリカーボネート4部
とをジクロロメタン13.3部1,2−ジクロロエタン
26.6部に)8解した)容)皮をワイヤーラウンドロ
ンドを用いて塗布乾燥し、厚さ11μmの電荷輸送層を
形成させて2層からなる電子写真S光層を有する電子写
真感光体を作成した。
、3.6部とビスフェノールAのポリカーボネート4部
とをジクロロメタン13.3部1,2−ジクロロエタン
26.6部に)8解した)容)皮をワイヤーラウンドロ
ンドを用いて塗布乾燥し、厚さ11μmの電荷輸送層を
形成させて2層からなる電子写真S光層を有する電子写
真感光体を作成した。
この電子写真感光体について、静電複写電試験装置(用
ロ電機q勾製5P−428型)を用いて一6KVのコロ
ナ放電により一600Vに帯電させ、ついで色温度30
00@にのタングステンランプによってその表面2ルツ
クスになる様にして光を照射し、その表面電位が初”J
IB面電位の半分に減衰するのに要する時間を求め半減
露光M E S。
ロ電機q勾製5P−428型)を用いて一6KVのコロ
ナ放電により一600Vに帯電させ、ついで色温度30
00@にのタングステンランプによってその表面2ルツ
クスになる様にして光を照射し、その表面電位が初”J
IB面電位の半分に減衰するのに要する時間を求め半減
露光M E S。
(Lux、5ec)を測定したところ、2.1(Lux
、5ec)であった。帯電と露光の2工程を、3000
回繰返した後のE、。も殆ど変化しなかった。
、5ec)であった。帯電と露光の2工程を、3000
回繰返した後のE、。も殆ど変化しなかった。
比較剥奪=ヰ欠旅U)12〜IO
電荷輸送物質としてビスヒドラゾン化合hiiに代えて
、第3表に示す化合物を用いた他は、実施例1と全く同
様にして、電子写真感光体を作成した。
、第3表に示す化合物を用いた他は、実施例1と全く同
様にして、電子写真感光体を作成した。
第3表
第3表かられかる様に、本発明の電子写真感光体は、高
感度である。
感度である。
実施例中中諾張旧へ4
電荷輸送物質として化合物隘1に代えて、下記の比較化
合物を用いた他は、実施例1と全く同様にして、電子写
真感光体を作成し、半減露光量を測定した。結果を第1
表に示す。
合物を用いた他は、実施例1と全く同様にして、電子写
真感光体を作成し、半減露光量を測定した。結果を第1
表に示す。
比較用化合物
第1表
実施例1、比較例4について、帯電と露光の2工程を3
000回繰返した時のE、。を第2表に示す。
000回繰返した時のE、。を第2表に示す。
第2表
実施例かI手勢
アルミニウムクロライドフクロシアニンを2×10−6
7o r rの真空下でアルミニウム基板上に約800
人蒸着して、電荷発生層を作成した。
7o r rの真空下でアルミニウム基板上に約800
人蒸着して、電荷発生層を作成した。
電荷輸送物質として化合物寛1を用いて、実施例1と全
く同様にして厚さ12μの電子写真感光体を作成した。
く同様にして厚さ12μの電子写真感光体を作成した。
この積層感光体を一6KVのコロナ放電により、−60
0Vに帯電させ、その表面電位の光減衰を500WXe
ランプを光源とし、モノクロメータにコン製)で単色光
として入射し測定した。
0Vに帯電させ、その表面電位の光減衰を500WXe
ランプを光源とし、モノクロメータにコン製)で単色光
として入射し測定した。
800nmにおける半減露光1Eso Ce r g/
crA〕は、5. 6 e r g/crAと極めて高
感度であった。
crA〕は、5. 6 e r g/crAと極めて高
感度であった。
実施例12〜17
電荷輸送物質として化合物光1の代わりに、第4表に示
す化合物を用いた他は、実施例9と全く同様にして電子
写真感光体を作成した。
す化合物を用いた他は、実施例9と全く同様にして電子
写真感光体を作成した。
半減露光N E S。の測定結果を第4表に示す。
第4表
上記の結果から明らかなように、本発明の感光体は高感
度であり、また繰り返し後の感度の変動が極めて小さく
、耐久性に秀れているものであって、積層型の電子写真
感光体においてフタロシアニン顔料と前記のビスヒドラ
ゾン化合物とを組合せる、二とによりこの効果が得られ
る。
度であり、また繰り返し後の感度の変動が極めて小さく
、耐久性に秀れているものであって、積層型の電子写真
感光体においてフタロシアニン顔料と前記のビスヒドラ
ゾン化合物とを組合せる、二とによりこの効果が得られ
る。
手続補正書
1、 事件の表示
昭和61年待訂願第191774号
2、 発明の名称
電子写真感光体
3、 7+li正をする名
事f1との関係: 特許出願人
名称: (520)富士写真フィルム株式会社4、代理
人 または・・・ベンジル基である。」をrR8として二′
デル基、エチルは、ベンジル2Jがある。」と補正する
。
人 または・・・ベンジル基である。」をrR8として二′
デル基、エチルは、ベンジル2Jがある。」と補正する
。
Claims (2)
- (1)導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層から成
る積層構造を有する感光層を設けた電子写真感光体にお
いて、前記電荷発生層がフタロシアニン顔料を含有し、
前記電荷輸送層が下記一般式( I )または(II)で示
されるビスヒドラゾン化合物の少なくとも一種を含有す
る事を特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、R^1、R^2はそれぞれ無置換または置換基を
有する炭素原子数1ないし12の直鎖状または分岐状の
アルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子数7
ないし20の直鎖状または分岐状のアラルキル基、また
は無置換または置換基を有する単環式または環数2ない
し4の縮合多環式芳香族炭化水素の水素原子を1個除い
た1価基(アリール基)、またはR^1とR^2で複素
環を形成してもよく、R^1、R^2は、互いに同じで
も異なっていてもよい。 R^3は水素原子、無置換または置換基を有する炭素原
子数1ないし12の直鎖状または分岐状のアルキル基、
無置換または置換基を有する炭素原子数7ないし20の
アラルキル基、無置換または置換基を有するアリール基
を表わす。 R^4、R^7はそれぞれ水素原子、無置換または置換
基を有する炭素原子数1ないし12の直鎖状または分岐
状のアルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子
数7ないし20のアラルキル基、無置換または置換基を
有するアリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基を表わす。 R^4、R^7は互いに同じでも異なっていてもよい。 R^5、R^6、R^8はそれぞれ無置換または置換基
を有する炭素原子数1ないし12の直鎖状または分岐状
のアルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子数
7ないし20の直鎖状または分岐状のアラルキル基、ま
たは無置換または置換基を有するアリール基を表わし、
R^5、R^6は互いに結合してN含有ヘテロシクリル
基を形成してもよく、R^5、R^6は互いに同じでも
異なっていてもよい。 Xは下記一般式で示される。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但しl、n:0、または1〜6の整数 m:0または1 R^4、R^7は前述の置換基と同一である。R^4、
R^7は互いに結合して、縮合多環芳香族環を形成して
もよい。 Yは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、無置換または
置換基を有するイミノ基、無置換または置換基を有する
メチレン基を表わす。 Zは、ベンゼン、ナフタレン環を形成するに必要な原子
群を表わす。 - (2)フタロシアニン顔料がε型の同フタロシアニンお
よびアルミニウムクロライドフタロシアニンの少なくと
も一種である事を特徴とする特許請求の範囲第1項記載
の電子写真感光体。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61191774A JPS6348552A (ja) | 1986-08-18 | 1986-08-18 | 電子写真感光体 |
US07/086,449 US4814245A (en) | 1986-08-18 | 1987-08-18 | Electrophotographic photoreceptor containing a phthalocyanine pigment and a bishydrazone compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61191774A JPS6348552A (ja) | 1986-08-18 | 1986-08-18 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6348552A true JPS6348552A (ja) | 1988-03-01 |
Family
ID=16280306
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61191774A Pending JPS6348552A (ja) | 1986-08-18 | 1986-08-18 | 電子写真感光体 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4814245A (ja) |
JP (1) | JPS6348552A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04279282A (ja) * | 1991-03-04 | 1992-10-05 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 溶接機用トーチスイッチ |
US6106985A (en) * | 1998-03-10 | 2000-08-22 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Layered-form electrophotographic photoreceptor |
JP2005119966A (ja) * | 2003-08-25 | 2005-05-12 | Institute Of Physical & Chemical Research | 光感受性機能及び制がん効果を有する高精度・高感度制がん剤、がん細胞の検出方法 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6348551A (ja) * | 1986-08-18 | 1988-03-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
CA1319558C (en) * | 1988-05-31 | 1993-06-29 | Junei Sakaguchi | Electrophotographic photosensitive material and method of preparing same |
US5049465A (en) * | 1988-11-15 | 1991-09-17 | Somar Corporation | Electrophotographic photosensitive material and method of preparing same |
JP2714838B2 (ja) * | 1989-01-09 | 1998-02-16 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
JPH0351855A (ja) * | 1989-07-19 | 1991-03-06 | Bando Chem Ind Ltd | 積層型有機感光体 |
JPH03129356A (ja) * | 1989-07-28 | 1991-06-03 | Bando Chem Ind Ltd | 積層型有機感光体 |
US6022655A (en) * | 1997-04-08 | 2000-02-08 | Sharp Kabushiki Kaisha | Photoreceptor for electrophotography, bishydrazone compound and intermediate thereof, and method for producing bishydrazone compound and intermediate thereof |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4471039A (en) * | 1982-11-22 | 1984-09-11 | Eastman Kodak Company | Photoconductive elements sensitive to radiation in the infrared region of the spectrum |
JPS60186847A (ja) * | 1984-03-06 | 1985-09-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
-
1986
- 1986-08-18 JP JP61191774A patent/JPS6348552A/ja active Pending
-
1987
- 1987-08-18 US US07/086,449 patent/US4814245A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPH04279282A (ja) * | 1991-03-04 | 1992-10-05 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 溶接機用トーチスイッチ |
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JP2005119966A (ja) * | 2003-08-25 | 2005-05-12 | Institute Of Physical & Chemical Research | 光感受性機能及び制がん効果を有する高精度・高感度制がん剤、がん細胞の検出方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4814245A (en) | 1989-03-21 |
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