JPS6339582B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6339582B2 JPS6339582B2 JP11514483A JP11514483A JPS6339582B2 JP S6339582 B2 JPS6339582 B2 JP S6339582B2 JP 11514483 A JP11514483 A JP 11514483A JP 11514483 A JP11514483 A JP 11514483A JP S6339582 B2 JPS6339582 B2 JP S6339582B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- reaction
- added
- metaphenylenediamine
- meta
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical group CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 claims description 3
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical group [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 claims 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 claims 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 3
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 3
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- MUHLVSZIVTURCZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-bromo-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MUHLVSZIVTURCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60N—SEATS SPECIALLY ADAPTED FOR VEHICLES; VEHICLE PASSENGER ACCOMMODATION NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B60N2205/00—General mechanical or structural details
- B60N2205/30—Seat or seat parts characterised by comprising plural parts or pieces
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、下記一般式で示される3―(N,N
―ジアルキルアミノ)―アシルアニリド、
―ジアルキルアミノ)―アシルアニリド、
メタフエニレンジアミン108部を、17.7%、硝
酸426部に溶解し、0℃に冷却した。0〜5℃に
て撹拌しながら無水酢酸122.4部を滴下し、同温
度で4時間反応させ、メタアミノアセトアニリド
143部(理論収率95%対メタフエニレンジアミン)
を含むスラリ状反応液を得た。引続きこの反応液
に45%苛性ソーダ液を106部を添加して中和した
後、酸化マグネシウム114部を加えて90〜95℃に
昇温して、ジエチル硫酸438.9部を加え、同温度
で1時間反応し、ジエチル化反応を終了した。 ジエチル化反応液中のメタ(N,N―ジエチ
ル)アミノアセトアニリドの含有量は198.4部
(理論収率:98.5%対メタアミノアセトアニリド)
であつた。 〔参考例 1〕 実施例1で得られたジエチル化反応終了液に、
2,4―ジニトロ―6―ブロムアニリン248.9部
を硫酸475部に溶解後、13%ニトロシル硫酸950部
を加えてジアゾ化したジアゾ化液を添加してカツ
プリング反応後、濾過、水洗、乾燥して、下式の
公知染料432部を得た。(収率90.3%対メタフエニ
レンジアミン) なお、カツプリング液、排水のCODは
16400ppmであつた。 上記染料30部を、デモールN(花王アトラス製
品)30部と水40部と共に微粒化分散し、液状染料
組成物100部を得た。 この液状染料組成物10部を高級アルコール硫酸
エステル3部を含む水3000部中に均一に分散させ
て染浴を調整した。次いでテトロン布100部を浸
漬し、130℃で60分間染色後、染色物を苛性ソー
ダ3部、ハイドロサルフアイト3部、ベタイン型
両性界面活性剤3部と水3000部よりなる浴中で65
℃で10分間還元洗浄処理を行い、水洗、乾燥して
染色布を得た。 上記染色布をナイロン白布と共に185℃、30秒
ホツトプレート処理し、ナイロン白布の汚染度を
調べた。黄色汚染は全く見られず、昇華堅牢度に
優れていた。 〔比較例 1〕 メタフエニレンジアミン108部を、7.29%塩酸
水溶液1003部に加え、5℃に冷却した。5〜15℃
にて無水酢酸204部を滴下し、同温度で4時間反
応しメタアミノアセトアニリド141部(理論収率
94%対メタフエニレンジアミン)を含む溶液を得
た。引続き実施例1と全く同様にしてアルキル化
反応を行い、得られたジエチル化反応終了液に参
考例−1と同様にしてカツプリング反応を行い参
考例−1記載と同じ染料423部を得た。(収率88.4
%対メタフエニレンジアミン) さらにこの染料を用いて参考例−1と同様にし
て染色したポリエステル布は、昇華堅牢度を測定
するとナイロン布を黄色に汚染した。 〔実施例 2〕 メタフエニレンジアミン108部を、30%硝酸252
部に溶解し、5℃に冷却した。5〜10℃にて撹拌
しながら無水プロピオン酸143部を滴下し、同温
度で4時間反応させ、メタアミノプロピオニルア
ニリド148部(理論収率90%対メタフエニレンジ
アミン)を含む反応液を得た。引続きこの反応液
に45%苛性ソーダ106部を添加して中和した後、
酸化マグネシウム103部を加えて、90〜95℃に昇
温して、ジエチル硫酸415.8部を加え、同温度で
1時間反応し、ジエチル化反応を終了した。 ジエチル化反応液中のメタ(N,N―ジエチ
ル)アミノプロピオニルアニリドの含有量は193
部(理論収率:97.7%対メタアミノプロピオニル
アニリド)であつた。 〔参考例 2〕 実施例2で得られたジエチル化反応終了液に、
2―ブロム―4―ニトロ―6―シアノアニリン
217.8部を13%ニロトシル硫酸900部と酢酸450部
の中でジアゾ化したジアゾ化反応液を0℃で上記
ジエチル化液に加えて、下式公知染料404部を得
た。(収率85.5%対メタフエニレンジアミン) 本染料を用いて参考例1と同様にして染色した
ポリエステル布は、良好な昇華堅牢度を有してい
た。 〔比較例 2〕 メタフエニレンジアミン108部を原料とし実施
例1と同様にしてメタアミノアセトアニリド143
部を含むスラリ状反応液を得た。析出を十分に行
うためこれに食塩50部を加え、5〜10℃で1時間
撹拌して塩析後、析出物を濾過分離した。付着の
未反応のメタフエニレンジアミンを除去するため
氷酢酸40部で洗浄し、メタアミノアセトアニリド
硝酸塩138部(理論収率72%対メタフエニレンジ
アミン)を得た。この時濾洗液のCODは
265800ppmであつた。 得られたメタアミノアセトアニリド硝酸塩全量
を、実施例1と同様にしてジエチル化反応を行
い、メタ(N,N―ジエチル)アミノアセトアニ
リド148.1部(理論収率97%対メタアミノアセト
アニリド硝酸塩)を含む反応液を得た。 引続き2,4―ジニトロ―6―ブロムアニリン
199部のジアゾ液とを参考例1と同様にしてカツ
プリングし、参考例1記載の染料317部(収率
66.3%対メタフエニレンジアミン)を得た。 なおこの時カツプリング液排水のCODは
18600ppmであつた。
酸426部に溶解し、0℃に冷却した。0〜5℃に
て撹拌しながら無水酢酸122.4部を滴下し、同温
度で4時間反応させ、メタアミノアセトアニリド
143部(理論収率95%対メタフエニレンジアミン)
を含むスラリ状反応液を得た。引続きこの反応液
に45%苛性ソーダ液を106部を添加して中和した
後、酸化マグネシウム114部を加えて90〜95℃に
昇温して、ジエチル硫酸438.9部を加え、同温度
で1時間反応し、ジエチル化反応を終了した。 ジエチル化反応液中のメタ(N,N―ジエチ
ル)アミノアセトアニリドの含有量は198.4部
(理論収率:98.5%対メタアミノアセトアニリド)
であつた。 〔参考例 1〕 実施例1で得られたジエチル化反応終了液に、
2,4―ジニトロ―6―ブロムアニリン248.9部
を硫酸475部に溶解後、13%ニトロシル硫酸950部
を加えてジアゾ化したジアゾ化液を添加してカツ
プリング反応後、濾過、水洗、乾燥して、下式の
公知染料432部を得た。(収率90.3%対メタフエニ
レンジアミン) なお、カツプリング液、排水のCODは
16400ppmであつた。 上記染料30部を、デモールN(花王アトラス製
品)30部と水40部と共に微粒化分散し、液状染料
組成物100部を得た。 この液状染料組成物10部を高級アルコール硫酸
エステル3部を含む水3000部中に均一に分散させ
て染浴を調整した。次いでテトロン布100部を浸
漬し、130℃で60分間染色後、染色物を苛性ソー
ダ3部、ハイドロサルフアイト3部、ベタイン型
両性界面活性剤3部と水3000部よりなる浴中で65
℃で10分間還元洗浄処理を行い、水洗、乾燥して
染色布を得た。 上記染色布をナイロン白布と共に185℃、30秒
ホツトプレート処理し、ナイロン白布の汚染度を
調べた。黄色汚染は全く見られず、昇華堅牢度に
優れていた。 〔比較例 1〕 メタフエニレンジアミン108部を、7.29%塩酸
水溶液1003部に加え、5℃に冷却した。5〜15℃
にて無水酢酸204部を滴下し、同温度で4時間反
応しメタアミノアセトアニリド141部(理論収率
94%対メタフエニレンジアミン)を含む溶液を得
た。引続き実施例1と全く同様にしてアルキル化
反応を行い、得られたジエチル化反応終了液に参
考例−1と同様にしてカツプリング反応を行い参
考例−1記載と同じ染料423部を得た。(収率88.4
%対メタフエニレンジアミン) さらにこの染料を用いて参考例−1と同様にし
て染色したポリエステル布は、昇華堅牢度を測定
するとナイロン布を黄色に汚染した。 〔実施例 2〕 メタフエニレンジアミン108部を、30%硝酸252
部に溶解し、5℃に冷却した。5〜10℃にて撹拌
しながら無水プロピオン酸143部を滴下し、同温
度で4時間反応させ、メタアミノプロピオニルア
ニリド148部(理論収率90%対メタフエニレンジ
アミン)を含む反応液を得た。引続きこの反応液
に45%苛性ソーダ106部を添加して中和した後、
酸化マグネシウム103部を加えて、90〜95℃に昇
温して、ジエチル硫酸415.8部を加え、同温度で
1時間反応し、ジエチル化反応を終了した。 ジエチル化反応液中のメタ(N,N―ジエチ
ル)アミノプロピオニルアニリドの含有量は193
部(理論収率:97.7%対メタアミノプロピオニル
アニリド)であつた。 〔参考例 2〕 実施例2で得られたジエチル化反応終了液に、
2―ブロム―4―ニトロ―6―シアノアニリン
217.8部を13%ニロトシル硫酸900部と酢酸450部
の中でジアゾ化したジアゾ化反応液を0℃で上記
ジエチル化液に加えて、下式公知染料404部を得
た。(収率85.5%対メタフエニレンジアミン) 本染料を用いて参考例1と同様にして染色した
ポリエステル布は、良好な昇華堅牢度を有してい
た。 〔比較例 2〕 メタフエニレンジアミン108部を原料とし実施
例1と同様にしてメタアミノアセトアニリド143
部を含むスラリ状反応液を得た。析出を十分に行
うためこれに食塩50部を加え、5〜10℃で1時間
撹拌して塩析後、析出物を濾過分離した。付着の
未反応のメタフエニレンジアミンを除去するため
氷酢酸40部で洗浄し、メタアミノアセトアニリド
硝酸塩138部(理論収率72%対メタフエニレンジ
アミン)を得た。この時濾洗液のCODは
265800ppmであつた。 得られたメタアミノアセトアニリド硝酸塩全量
を、実施例1と同様にしてジエチル化反応を行
い、メタ(N,N―ジエチル)アミノアセトアニ
リド148.1部(理論収率97%対メタアミノアセト
アニリド硝酸塩)を含む反応液を得た。 引続き2,4―ジニトロ―6―ブロムアニリン
199部のジアゾ液とを参考例1と同様にしてカツ
プリングし、参考例1記載の染料317部(収率
66.3%対メタフエニレンジアミン)を得た。 なおこの時カツプリング液排水のCODは
18600ppmであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 硝酸水溶液中にメタフエニレンジアミンを溶
解した後、無水酢酸または無水プロピオン酸を添
加してアシル化反応を行い、3―アミノ―アシル
アニリド反応液を得、引続き分離することなく、
脂肪族低級ジアルキル硫酸を添加して酸結合剤の
存在下、有機溶媒の不存在下にアミノ基のアルキ
ル化反応を行うことを特徴とする3―(N,N―
ジアルキルアミノ)―アセチルアニリドまたは3
―(N,N―ジアルキルアミノ)―プロピオニル
アニリドの製造方法。 2 脂肪族低級ジアルキル硫酸がジエチル硫酸で
ある特許請求の範囲第1項記載の方法。 3 酸結合剤が酸化マグネシウムまたは水酸化マ
グネシウムである特許請求の範囲第1項記載の方
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11514483A JPS608245A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | 3−(n,n−ジアルキルアミノ)−アシルアニリドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11514483A JPS608245A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | 3−(n,n−ジアルキルアミノ)−アシルアニリドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS608245A JPS608245A (ja) | 1985-01-17 |
JPS6339582B2 true JPS6339582B2 (ja) | 1988-08-05 |
Family
ID=14655389
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11514483A Granted JPS608245A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | 3−(n,n−ジアルキルアミノ)−アシルアニリドの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS608245A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0777837B2 (ja) * | 1988-10-06 | 1995-08-23 | 小林記録紙株式会社 | 光学読取り可能な裏カーボン複写帳票、およびその用紙 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102660143B (zh) * | 2012-04-28 | 2015-06-10 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种分散蓝染料组合物 |
-
1983
- 1983-06-28 JP JP11514483A patent/JPS608245A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0777837B2 (ja) * | 1988-10-06 | 1995-08-23 | 小林記録紙株式会社 | 光学読取り可能な裏カーボン複写帳票、およびその用紙 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS608245A (ja) | 1985-01-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1258525B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
JPS6339582B2 (ja) | ||
KR880002514B1 (ko) | 디스아조 안료의 적용성의 개선방법 | |
KR940003062B1 (ko) | 4,4'-다아미노디페닐 화합물의 제조방법 | |
US2449006A (en) | Alkenoxy amino diphenylamines | |
CH319237A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
DE3939966A1 (de) | Azofarbstoffe und verfahren zur herstellung von (5-amino-2-(2-hydroxyethylamino)phenyl)(2-hydroxyethyl)-sulfon | |
DE952119C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe | |
CN108587229B (zh) | 一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺与应用 | |
JPS61229850A (ja) | 4,4’‐ジアミノジフエニル化合物の製造法及びその使用方法 | |
CH617956A5 (en) | Process for preparing disazo dyes | |
DE1644391B1 (de) | Trisazofarbstoffe | |
DE2448911A1 (de) | Azofarbstoffe | |
DE888734C (de) | Verfahren zur Herstellung der Kupferkomplexverbindungen von Trisazofarbstoffen | |
DEF0015801MA (ja) | ||
GB1581469A (en) | Production of water-miscible stock solutions of 1:2 chromium complex dyes containing sulphonic acid groups | |
DE643059C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Aminoazofarbstoffen | |
DE928903C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE944447C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
AT220267B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen | |
DE1644391C (de) | Trisazofarbstoffe | |
CH326170A (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen sulfonsäuregruppenfreien Monoazofarbstoffen | |
DE2017873A1 (de) | Blaue Diazofarbstoffe | |
CH277658A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
JPH07316447A (ja) | アミノアゾ染料の製法 |