JPS61229850A - ４，４’‐ジアミノジフエニル化合物の製造法及びその使用方法 - Google Patents
４，４’‐ジアミノジフエニル化合物の製造法及びその使用方法Info
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- JPS61229850A JPS61229850A JP61068833A JP6883386A JPS61229850A JP S61229850 A JPS61229850 A JP S61229850A JP 61068833 A JP61068833 A JP 61068833A JP 6883386 A JP6883386 A JP 6883386A JP S61229850 A JPS61229850 A JP S61229850A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は染料−及び顔料前駆体の範囲に関する。本発明
の対象は一般式（１） ％式％） なる４、４′−ジアミノジフェニル化合物を製造するに
あたり、一般式■ （式中ｉは上述の意味を有する。） なる化合物をアルカリ性媒体中で還元して一般式（１） （式中Ｒは上述の意味を有する。） なる化合物となし、次いで酸で処理し、転位生成物を一
般式ＣＩ）なる遊離ジアミン又はその塩の形で単離する
ことｔ−特徴とする。前記一般式（Ｉ）なる化合物の製
造法である。
の対象は一般式（１） ％式％） なる４、４′−ジアミノジフェニル化合物を製造するに
あたり、一般式■ （式中ｉは上述の意味を有する。） なる化合物をアルカリ性媒体中で還元して一般式（１） （式中Ｒは上述の意味を有する。） なる化合物となし、次いで酸で処理し、転位生成物を一
般式ＣＩ）なる遊離ジアミン又はその塩の形で単離する
ことｔ−特徴とする。前記一般式（Ｉ）なる化合物の製
造法である。
Ｊ、 ０ｂｓｃｈ、 Ｏｈｉｍｉｉ ５１．第７５８−
７６４頁（１９１）又はｆｆｄＪＳ！ｔ ５１のＪ、
Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙに於ける英訳第６
９５〜７０Ｑ頁（１９６１）： Ｌかしこれは極めて経
費がかかる。その際先ずジアゾ化合物をテトラゾ化され
た３、３′−ジクロルベンジジン及びＰ−クレゾールか
ら製造し、これを第二段階でナトリウムアルコラード又
は−フェノラー） ＮａＯＲ（式中Ｒは一般式（■）に
於けると同一の意味を有する。）と酢酸鋼の存在下に対
応するアルコール（ＲＯＨ）及び有機溶剤中で反応させ
る。
７６４頁（１９１）又はｆｆｄＪＳ！ｔ ５１のＪ、
Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙに於ける英訳第６
９５〜７０Ｑ頁（１９６１）： Ｌかしこれは極めて経
費がかかる。その際先ずジアゾ化合物をテトラゾ化され
た３、３′−ジクロルベンジジン及びＰ−クレゾールか
ら製造し、これを第二段階でナトリウムアルコラード又
は−フェノラー） ＮａＯＲ（式中Ｒは一般式（■）に
於けると同一の意味を有する。）と酢酸鋼の存在下に対
応するアルコール（ＲＯＨ）及び有機溶剤中で反応させ
る。
次の段階でジスアゾ化合物を塩化錫（ＩＤＫよって還元
的に分解して一般式ＣＩ）なる化合物となす。
的に分解して一般式ＣＩ）なる化合物となす。
公知の技術的に極めて経費のかかる方法と異なり、本発
明による方法は容品に入手できる〇−ニトロアルコキシ
ペンゾール又は０−二トローフエノキシペンゾールから
出発スル。
明による方法は容品に入手できる〇−ニトロアルコキシ
ペンゾール又は０−二トローフエノキシペンゾールから
出発スル。
一般式（ＩＩＩ）なるニトロペンゾール誘導体の還元は
本発明によれば公知の還元法に従って、たとえば水性ア
ルカリ性媒体中で亜鉛粉末、ナトリウムアマルガム又は
水素を用いて、金属触媒の存在下、特にＰ６１０−触媒
を用いて行われる又は電気分解くよって行われる。還元
を亜鉛粉末で苛性ソーダ溶液中で行うのが好ましい。
本発明によれば公知の還元法に従って、たとえば水性ア
ルカリ性媒体中で亜鉛粉末、ナトリウムアマルガム又は
水素を用いて、金属触媒の存在下、特にＰ６１０−触媒
を用いて行われる又は電気分解くよって行われる。還元
を亜鉛粉末で苛性ソーダ溶液中で行うのが好ましい。
還元を均一溶液中で又は溶剤°またとえばアルコール又
は炭化水素の添加下二相系で実施することができる。一
般式（ＩＩＩ）なる所望のヒト２ゾベンゾール誘導体の
他に還元の際に通常副生成物として一般式（のなるニト
ロ化合物に相痛するアミノ化合物が生じる。副生成物を
ヒドラゾペンゾール誘導体の次の処理の前に分離するの
が有利である。
は炭化水素の添加下二相系で実施することができる。一
般式（ＩＩＩ）なる所望のヒト２ゾベンゾール誘導体の
他に還元の際に通常副生成物として一般式（のなるニト
ロ化合物に相痛するアミノ化合物が生じる。副生成物を
ヒドラゾペンゾール誘導体の次の処理の前に分離するの
が有利である。
これはほとんど簡単な方法で、反応混合物の溶液を有機
溶剤中で希塩酸を用いて抽出することによって可能であ
る。次いで得られたヒドラゾペンゾール誘導体を酸性媒
体中で公知方法に従って転位する。転位のための剤とし
て通常水性又は水性−アルコール性溶液の形の強無機酸
が適当である。有機溶剤又は強有機酸中に塩化水素を含
有する溶液も挙げられる。ヒト乏ゾ化合物の溶液を有機
溶剤、たとえばエーテル、ドルオール、クロルベンゾー
ル、溶剤ナツタ等々及び水性鉱酸、たとえばハロゲン化
水素酸、硫酸。
溶剤中で希塩酸を用いて抽出することによって可能であ
る。次いで得られたヒドラゾペンゾール誘導体を酸性媒
体中で公知方法に従って転位する。転位のための剤とし
て通常水性又は水性−アルコール性溶液の形の強無機酸
が適当である。有機溶剤又は強有機酸中に塩化水素を含
有する溶液も挙げられる。ヒト乏ゾ化合物の溶液を有機
溶剤、たとえばエーテル、ドルオール、クロルベンゾー
ル、溶剤ナツタ等々及び水性鉱酸、たとえばハロゲン化
水素酸、硫酸。
リン酸又は硝酸と共に撹拌する方法が特に重要である。
ヒドラゾペンゾール誘導体又はその溶液を有機溶剤中で
塩酸又は水性硫酸を用いて５〜５０℃、％に１５〜３０
℃で処理するのが好ましい。
塩酸又は水性硫酸を用いて５〜５０℃、％に１５〜３０
℃で処理するのが好ましい。
転位の反応時間は声−値及びその都度のヒドラゾペンゾ
ール誘導体に依存する。
ール誘導体に依存する。
所望の転位生成物を粗生成物混合物から場合により精製
工程、たとえば濾過、有機溶剤で洗滌、再溶解又は再結
晶の後一般式（ＩＩＩ）なる４、４’−ジアミノジフェ
ニル化合物−これ中でムは転位反応の際の無機酸の当量
である−の形で単離することができる。
工程、たとえば濾過、有機溶剤で洗滌、再溶解又は再結
晶の後一般式（ＩＩＩ）なる４、４’−ジアミノジフェ
ニル化合物−これ中でムは転位反応の際の無機酸の当量
である−の形で単離することができる。
選択的に粗生成物混合物を場合により上記精製工程の後
中和し、所望の生成物を一般式（１）（ム＝０）の遊離
ジアミンとして得ることができる。個々の場合、転位生
成物を遊離ジアミンの形で精製し、次いで転位に於ける
と同一の酸又はその他の適する酸と反応させて一般式（
１）（ム＝無機酸）の塩となし、単離するのが重要であ
る。
中和し、所望の生成物を一般式（１）（ム＝０）の遊離
ジアミンとして得ることができる。個々の場合、転位生
成物を遊離ジアミンの形で精製し、次いで転位に於ける
と同一の酸又はその他の適する酸と反応させて一般式（
１）（ム＝無機酸）の塩となし、単離するのが重要であ
る。
一般式（ＩＩＩ）なる化合物に関する前記の新規製造法
の他に１本発明者社驚くべきことに一般式（Ｉ）なる化
合物を着色剤の製造に有利に使用できることを見い出し
た。
の他に１本発明者社驚くべきことに一般式（Ｉ）なる化
合物を着色剤の製造に有利に使用できることを見い出し
た。
更に本錨明の対象は着色剤の製造に一般式（ＩＩＩ）な
る化合物を使用することである。
る化合物を使用することである。
前記化合物を着色剤用のジスアゾ化合物の製造に使用す
るのが好ましい。着色剤としてたとえば次のものが挙げ
られる： 染料、たとえば直接染料、アニオン性染料（酸性染料）
、皮革染料、カチオン染料、顕色染料又は硫化染料、更
にジスアゾ顔料。
るのが好ましい。着色剤としてたとえば次のものが挙げ
られる： 染料、たとえば直接染料、アニオン性染料（酸性染料）
、皮革染料、カチオン染料、顕色染料又は硫化染料、更
にジスアゾ顔料。
ジスアゾ化合物の製造に関して本発明によるジアミンを
公知方法に従ってたとえば亜硝酸ナトリウムを用いて水
性−塩酸溶液中で又はニトロシル硫酸を用いて硫酸溶液
又は脂肪族有機ニドリットを有する有機溶剤中でビスア
ゾ化し、次いでカップリング成分２当量と反応させる。
公知方法に従ってたとえば亜硝酸ナトリウムを用いて水
性−塩酸溶液中で又はニトロシル硫酸を用いて硫酸溶液
又は脂肪族有機ニドリットを有する有機溶剤中でビスア
ゾ化し、次いでカップリング成分２当量と反応させる。
カップリング成分としてたとえばヒドロキシナフタリン
及びすべてのこれから導かれる化合物、たとえばヒドロ
キシナフタリンスルホン酸、ヒトμキシアミノナフタリ
ンスルホン酸、２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボ
ン酸、２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸アリ
ーリド、しかもまたメチレン活性化合物、たとえばアセ
ト酢酸アリーリド又はマロン酸ジアニリド及びヘテロ環
状”カップリング可能な”化合物、たとえばバルビッー
ル酸、２，４−ジヒドロキノリン又はピリドン、たとえ
ば４−メチル−５−シアンピリドン−２が適当である。
及びすべてのこれから導かれる化合物、たとえばヒドロ
キシナフタリンスルホン酸、ヒトμキシアミノナフタリ
ンスルホン酸、２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボ
ン酸、２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸アリ
ーリド、しかもまたメチレン活性化合物、たとえばアセ
ト酢酸アリーリド又はマロン酸ジアニリド及びヘテロ環
状”カップリング可能な”化合物、たとえばバルビッー
ル酸、２，４−ジヒドロキノリン又はピリドン、たとえ
ば４−メチル−５−シアンピリドン−２が適当である。
更に一般式（Ｉ）なる化合物は二官能性カップリング成
分の成分として適する。これはたとえば本発８ＡＫよる
ジアミノジフェニル誘導体のビスジケテン化によって得
られ、ジスアゾ顔料及び−染料に使用される。
分の成分として適する。これはたとえば本発８ＡＫよる
ジアミノジフェニル誘導体のビスジケテン化によって得
られ、ジスアゾ顔料及び−染料に使用される。
ナフト−ルームＳ−染色工業に対する染色基体として一
般式ＣＩ）なる化合物を使用した場合、得られる染色の
改良された湿潤堅牢性を生じる。
般式ＣＩ）なる化合物を使用した場合、得られる染色の
改良された湿潤堅牢性を生じる。
ジスアゾ−直接染料へのジ°アゾ化及びカップリングの
後、木綿上に一部篇くべき程に高い着色力を有する染料
を生じることができる。
後、木綿上に一部篇くべき程に高い着色力を有する染料
を生じることができる。
次の例は本発明の詳細な説明するものである。
変位誘発性テストを７メスに従ってナルモネラタイプヒ
ムリウム（８ａ１ｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉ
ｕｍ ）（菌株τム９８、Ｔムラ００、Ｔムラ５３５、
Ｔム１５３７、下に実施する（Ｂ、Ｎ、 Ａｍｅａ等、
Ｍｕｔ、Ｒａｇ、第３１巻、第３４７〜３６４頁（１９
７５））。
ムリウム（８ａ１ｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉ
ｕｍ ）（菌株τム９８、Ｔムラ００、Ｔムラ５３５、
Ｔム１５３７、下に実施する（Ｂ、Ｎ、 Ａｍｅａ等、
Ｍｕｔ、Ｒａｇ、第３１巻、第３４７〜３６４頁（１９
７５））。
例１
アシカーミキサー、加熱−及び冷却装置を有する鉄製装
置中Ｋ ２− ｎ−ブトキシ−１−ニトロペンゾール２
９３，９．溶剤ナツタ５ｏａｐ及び亜鉛粉末２２０ｇを
予め存在させる。撹拌下反応混合物を８０℃に加声し、
先ず５０チ苛性ソ一ダ溶液２３ｇ、次いで水２１，９＠
一時的に冷却下加える。反応を完了するために７０〜８
０℃の温度で、場合によフ更に亜鉛粉末の添加によって
反応溶液を用いるスポットテストが無色のにじみを示す
まで実施する。次いで水を更に添加することによって酸
化亜鉛水和物を粒状化を行い、炉去して有機相から分離
する。有機相ｄ２，２’−ジーｎ−ブトキシ−ヒドラゾ
ペンゾールと共Ｔｉｃ ＩＩＩ生成物として形成した２
−ｎ−ブトキシ−１，−アミノペンゾールを含有する。
置中Ｋ ２− ｎ−ブトキシ−１−ニトロペンゾール２
９３，９．溶剤ナツタ５ｏａｐ及び亜鉛粉末２２０ｇを
予め存在させる。撹拌下反応混合物を８０℃に加声し、
先ず５０チ苛性ソ一ダ溶液２３ｇ、次いで水２１，９＠
一時的に冷却下加える。反応を完了するために７０〜８
０℃の温度で、場合によフ更に亜鉛粉末の添加によって
反応溶液を用いるスポットテストが無色のにじみを示す
まで実施する。次いで水を更に添加することによって酸
化亜鉛水和物を粒状化を行い、炉去して有機相から分離
する。有機相ｄ２，２’−ジーｎ−ブトキシ−ヒドラゾ
ペンゾールと共Ｔｉｃ ＩＩＩ生成物として形成した２
−ｎ−ブトキシ−１，−アミノペンゾールを含有する。
希塩酸で副生成物を抽出する。その後有機相ヲ２０チ塩
酸中に８〜１０℃で加え、転位反応が終了するまで１５
〜２０℃で撹拌する（試験：とドッグ化合物はもはや認
められない。）。粗生成物をＰ取し、熱水中に溶解し、
濃塩酸の添加下で再び沈殿させる。ジアゾ化値９８％、
融点２４３℃を有する３、３−ジ−ｎ−ブトキシ−４゜
４′−ジアミノジフェニル−ジクロルヒトラード１６１
１が得られる。
酸中に８〜１０℃で加え、転位反応が終了するまで１５
〜２０℃で撹拌する（試験：とドッグ化合物はもはや認
められない。）。粗生成物をＰ取し、熱水中に溶解し、
濃塩酸の添加下で再び沈殿させる。ジアゾ化値９８％、
融点２４３℃を有する３、３−ジ−ｎ−ブトキシ−４゜
４′−ジアミノジフェニル−ジクロルヒトラード１６１
１が得られる。
遊離塩基が上記の得られた生成物を水性アンモニア溶液
で中和し、熱キジロールで抽出し、次いで冷撹拌した後
に得られる。遊離塩基の融点７３℃、この化合物はアメ
スによる変異誘発性テストで陰性である。
で中和し、熱キジロールで抽出し、次いで冷撹拌した後
に得られる。遊離塩基の融点７３℃、この化合物はアメ
スによる変異誘発性テストで陰性である。
例２
アンカーミキサー、加熱−及び冷却−装置を有する鉄製
装置中に２−７二ノキシー１−二トロベンゾール５０８
，９．溶剤す７タ４６０ｊｉ及び亜鉛粉末５５０１１
ｔ−予め存在させる。撹拌下に下加えて制御状態で実施
する。還元を完了する九めに、７０〜８０℃で更に亜鉛
粉末（約７０ｇ）の一部ずつの添加下反応溶液を用いる
スポットテストが無色のにじみを示すまで実施する。
装置中に２−７二ノキシー１−二トロベンゾール５０８
，９．溶剤す７タ４６０ｊｉ及び亜鉛粉末５５０１１
ｔ−予め存在させる。撹拌下に下加えて制御状態で実施
する。還元を完了する九めに、７０〜８０℃で更に亜鉛
粉末（約７０ｇ）の一部ずつの添加下反応溶液を用いる
スポットテストが無色のにじみを示すまで実施する。
次いで水を更に加えて酸化亜鉛水和物を粒状化する。こ
れは−過によって有機相から分離される。還元生成物と
して２，２′−ジ−ｎ−ブトキシ−ヒドラゾペンゾール
を含有する有機相をその後３５〜４０℃で硫酸中に加え
、転位反応が終了するまで２５℃で撹拌する（試験：も
はやヒドラゾ化合物は認められない。）。粗生成物を戸
数し、水性アンモニア溶液で中和する。得られた水性懸
濁液を濾過し、固体をエタノールから再結晶する。３，
３′−ジフェノキシ−４，４′−ジアミノジフェニル２
０１１が得られる。キジロールから２回再結晶して融点
１２８℃が生じる。
れは−過によって有機相から分離される。還元生成物と
して２，２′−ジ−ｎ−ブトキシ−ヒドラゾペンゾール
を含有する有機相をその後３５〜４０℃で硫酸中に加え
、転位反応が終了するまで２５℃で撹拌する（試験：も
はやヒドラゾ化合物は認められない。）。粗生成物を戸
数し、水性アンモニア溶液で中和する。得られた水性懸
濁液を濾過し、固体をエタノールから再結晶する。３，
３′−ジフェノキシ−４，４′−ジアミノジフェニル２
０１１が得られる。キジロールから２回再結晶して融点
１２８℃が生じる。
化合物はアメスによる変異誘発性テストで陰性である。
Claims (9)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒはｎ−ブチル−、イソペンチル− 又はフェニル基を示し、Ａは０又は無機酸 の１当量である。） なる化合物を製造するにあたり、一般式（II）▲数式、
化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒは上述の意味を有する。） なる化合物をアルカリ性媒体中で還元して一般式（III
） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｒは上述の意味を有する。） なる化合物となし、次いで酸で処理し、転位生成物を一
般式（ I ）なる遊離ジアミン又はその塩の形で単離す
ることを特徴とする、前記一般式（ I ）なる化合物の
製造法。 - （２）一般式（ I ）に於いて無機酸は塩酸又は硫酸で
ある特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）一般式（III）なる化合物の処理のための酸は塩
酸又は硫酸である特許請求の範囲第１項又は第２項記載
の方法。 - （４）一般式（II）なる化合物を亜鉛粉末を用いて苛性
アルカリ溶液中で還元する特許請求の範囲第１項ないし
第３項のいずれかに記載した方法。 - （５）一般式（II）なる化合物の還元を水素を用いてＰ
ｄ／Ｃ−触媒の存在下に行う特許請求の範囲第１項ない
し第３項のいずれかに記載した方法。 - （６）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒはｎ−ブチル−、イソペンチル− 又はフェニル基を示し、Ａは０又は無機酸 の１当量である。） なる化合物を着色剤の製造に使用する方法。
- （７）ジスアゾ染料又はジスアゾ顔料の製造に使用する
特許請求の範囲第６項記載の方法。 - （８）テトラゾ成分としてジスアゾ−直接染料の製造に
使用する特許請求の範囲第６項記載の方法。 - （９）アイス染色法による顕色染料の製造に使用する特
許請求の範囲第６項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853511544 DE3511544A1 (de) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | Verfahren zur herstellung von 4,4'-diaminodiphenylverbindungen und ihre verwendung |
| DE3511544.0 | 1985-03-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61229850A true JPS61229850A (ja) | 1986-10-14 |
Family
ID=6266770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61068833A Pending JPS61229850A (ja) | 1985-03-29 | 1986-03-28 | ４，４’‐ジアミノジフエニル化合物の製造法及びその使用方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0196025A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61229850A (ja) |
| KR (1) | KR940005915B1 (ja) |
| DE (1) | DE3511544A1 (ja) |
| IN (1) | IN164897B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5965717A (en) * | 1997-11-04 | 1999-10-12 | North Carolina State University | Organic pigments from twisted benzidines |
| KR20020095771A (ko) * | 2001-06-15 | 2002-12-28 | 한국협화화학공업 주식회사 | 벤지딘 화합물의 제조 방법 |
| KR100711310B1 (ko) * | 2002-10-15 | 2007-04-27 | 주식회사 협화화학 | 벤지딘 화합물의 제조 방법 |
| CN109232273A (zh) * | 2018-10-23 | 2019-01-18 | 烟台海川化学制品有限公司 | 一种2,2＇-双（三氟甲基）-4,4＇-二氨基联苯的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2996546A (en) * | 1958-01-14 | 1961-08-15 | Carwin Company | Method of purifying benzidines |
| CH598328A5 (en) * | 1975-10-24 | 1978-04-28 | Colour Chem Ltd | Yellow benzidine pigment having wide application props |
-
1985
- 1985-03-29 DE DE19853511544 patent/DE3511544A1/de active Granted
-
1986
- 1986-03-21 EP EP86103880A patent/EP0196025A3/de not_active Withdrawn
- 1986-03-24 IN IN240/CAL/86A patent/IN164897B/en unknown
- 1986-03-28 JP JP61068833A patent/JPS61229850A/ja active Pending
- 1986-03-28 KR KR1019860002327A patent/KR940005915B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0196025A3 (de) | 1988-01-27 |
| EP0196025A2 (de) | 1986-10-01 |
| DE3511544A1 (de) | 1986-10-02 |
| DE3511544C2 (ja) | 1993-07-15 |
| KR940005915B1 (ko) | 1994-06-24 |
| KR860007199A (ko) | 1986-10-08 |
| IN164897B (ja) | 1989-07-01 |
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|---|---|---|
| JPS61229850A (ja) | ４，４’‐ジアミノジフエニル化合物の製造法及びその使用方法 | |
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