JPS608245A - ３−（ｎ，ｎ−ジアルキルアミノ）−アシルアニリドの製造方法 - Google Patents
３−（ｎ，ｎ−ジアルキルアミノ）−アシルアニリドの製造方法Info
- Publication number
- JPS608245A JPS608245A JP11514483A JP11514483A JPS608245A JP S608245 A JPS608245 A JP S608245A JP 11514483 A JP11514483 A JP 11514483A JP 11514483 A JP11514483 A JP 11514483A JP S608245 A JPS608245 A JP S608245A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- parts
- dialkylamino
- acid
- acylanilide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60N—SEATS SPECIALLY ADAPTED FOR VEHICLES; VEHICLE PASSENGER ACCOMMODATION NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B60N2205/00—General mechanical or structural details
- B60N2205/30—Seat or seat parts characterised by comprising plural parts or pieces
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下記一般式で示さ第１る３−（Ｎ、Ｎ−ジア
ルキルアミノ）−アシルアニリド、 （式中、Ｒは炭素数１〜４の飽和アルキル基であり、π
はメチル、またはエチル基である。）の製造方法に関す
る。
ルキルアミノ）−アシルアニリド、 （式中、Ｒは炭素数１〜４の飽和アルキル基であり、π
はメチル、またはエチル基である。）の製造方法に関す
る。
さらに詳しくは、メタフェニレンジアミンを原料として
、これを硝酸水溶液中でアシル化反応を行い、引続き得
られた反応液を分離することなくアルキル化反応して、
３−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ）−アセチルアニリド
または３− （Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ）−プロピオ
ニルアニリドを得る方法に関する。
、これを硝酸水溶液中でアシル化反応を行い、引続き得
られた反応液を分離することなくアルキル化反応して、
３−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ）−アセチルアニリド
または３− （Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ）−プロピオ
ニルアニリドを得る方法に関する。
上記一般式で示される３−＝Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ
ンーアシルアニリドは、アゾ系分散染料の重要なカップ
リング成分であり、通常３−アミノ−アセチルアニリド
または３−アミノ−プロピオニルアニリドを、アルカリ
酸結合剤の存在下または不存在下、及び有機溶媒の存在
下または不存在下、にアルキル化剤とを反応させて得ら
１１ている。
ンーアシルアニリドは、アゾ系分散染料の重要なカップ
リング成分であり、通常３−アミノ−アセチルアニリド
または３−アミノ−プロピオニルアニリドを、アルカリ
酸結合剤の存在下または不存在下、及び有機溶媒の存在
下または不存在下、にアルキル化剤とを反応させて得ら
１１ている。
またその原料となる３−アミノ−アシルアニリドの製造
方法は種々知られており、古くはメタニトロアニリンを
アシル化し、続いて還元することにより得られていたが
、この方法は工程が増すことや廃水の問題などより工業
的方法として６工価値が下り、近年でＧエメタフエニレ
ンジアミンを直接モノアシル化する方法が提案されてい
る。即ちジアミンを鉱酸と反応させ鉱酸塩とし、これを
アシル化剤と反応させる方法が知られている。（特開昭
５０−８８０３５、特開昭５５ １３２４５） しかしながらこれらの公知方法は、い１゛れもメタフェ
ニレンジアミンのモノアシル化物の生成物を単離するこ
とを目的としているため、鉱酸として塩酸を使用するか
、溶媒として多量の酢酸がアシル化反応時に用いられて
いる。
方法は種々知られており、古くはメタニトロアニリンを
アシル化し、続いて還元することにより得られていたが
、この方法は工程が増すことや廃水の問題などより工業
的方法として６工価値が下り、近年でＧエメタフエニレ
ンジアミンを直接モノアシル化する方法が提案されてい
る。即ちジアミンを鉱酸と反応させ鉱酸塩とし、これを
アシル化剤と反応させる方法が知られている。（特開昭
５０−８８０３５、特開昭５５ １３２４５） しかしながらこれらの公知方法は、い１゛れもメタフェ
ニレンジアミンのモノアシル化物の生成物を単離するこ
とを目的としているため、鉱酸として塩酸を使用するか
、溶媒として多量の酢酸がアシル化反応時に用いられて
いる。
特開昭５０−８８０３５号公報では、鉱酸に塩酸を用い
てメタフェニレンシアミン塩酸塩とし、これにアシル化
剤を添加してアシル化反応を行い、得られたモノアシル
化物な塩析により単離している。
てメタフェニレンシアミン塩酸塩とし、これにアシル化
剤を添加してアシル化反応を行い、得られたモノアシル
化物な塩析により単離している。
また特開昭５５−１３２４５号公報では上記特開昭５０
８８０３５方法の改良法として、塩析分離時の生成物
の損失を考慮して、アセチル化反応溶媒として大量の酢
酸を用い、メタフェニレンジアミンの塩酸塩または硝酸
塩のアセチル化を行ない、メタアミノアセトアニリド鉱
酸塩生成物を析出させて分離する方法が記載されている
。
８８０３５方法の改良法として、塩析分離時の生成物
の損失を考慮して、アセチル化反応溶媒として大量の酢
酸を用い、メタフェニレンジアミンの塩酸塩または硝酸
塩のアセチル化を行ない、メタアミノアセトアニリド鉱
酸塩生成物を析出させて分離する方法が記載されている
。
このように３＝（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノツーアシル
アニリドの製造方法においては、その原料となる中間体
３−アミノ−アシルアニリドは単離されてから、次の７
′ルキル化工程にイ」されるので、３−アミノ−アシル
アニリド反応液からの濾過分離時の生成物のＰ液への溶
解流失や廃水処理について問題があった。
アニリドの製造方法においては、その原料となる中間体
３−アミノ−アシルアニリドは単離されてから、次の７
′ルキル化工程にイ」されるので、３−アミノ−アシル
アニリド反応液からの濾過分離時の生成物のＰ液への溶
解流失や廃水処理について問題があった。
本発明者らは、この点について鋭意検討の結果、メタフ
ェニレンジアミンからモノアシル化反応を行い分離する
ことなく引続きアルキル化反応を連続的に行っても、特
定条件下で反応を行う限りに於いては得らＡまた３ −
（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ）−アシルアニリドは、ア
ゾ染料のカップリング成分にそのまま用いて、常法に従
い染料を製造しても何らの遜色もなく諸堅牢度のすぐれ
た染料が得られることを見出した。しかも反応系中に溶
媒を全く使用する必要もないこともわかり、本発明に到
達したものである。
ェニレンジアミンからモノアシル化反応を行い分離する
ことなく引続きアルキル化反応を連続的に行っても、特
定条件下で反応を行う限りに於いては得らＡまた３ −
（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ）−アシルアニリドは、ア
ゾ染料のカップリング成分にそのまま用いて、常法に従
い染料を製造しても何らの遜色もなく諸堅牢度のすぐれ
た染料が得られることを見出した。しかも反応系中に溶
媒を全く使用する必要もないこともわかり、本発明に到
達したものである。
即ち、本発明は硝酸水溶液中にメタフェニレンジアミン
を溶解した後、無水酢酸または無水プロピオン酸を添加
してアシル化反応を行い、３−アミノ−アシルアニリド
反応液を得、ついで分離１−ることなく、脂肪族低級ジ
アルキル硫酸を添加して酸結合剤の存在下、有機溶媒の
不存在下にアミ７基のアルギル化反応を行うことを特徴
とする３−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ）−アシルアニ
リドの製造方法である。
を溶解した後、無水酢酸または無水プロピオン酸を添加
してアシル化反応を行い、３−アミノ−アシルアニリド
反応液を得、ついで分離１−ることなく、脂肪族低級ジ
アルキル硫酸を添加して酸結合剤の存在下、有機溶媒の
不存在下にアミ７基のアルギル化反応を行うことを特徴
とする３−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ）−アシルアニ
リドの製造方法である。
本発明方法においては、無水酢酸または無水プロピオン
酸によるアシル化反応を硝酸水溶液中で実施する必要が
ある。前記特開昭５Ｏ−８Ｒ０３５号公報に開示されて
いるように、塩酸水溶液中即ちメタフェニレンシアミン
の塩酸塩を用いてモノアシル化反応を行い、この反応液
をそのまま公知の方法でアルキル化して３− （Ｎ、Ｎ
−ジアルキルアミノツーアシルアニリドを得、続いてこ
れを用いてジアゾニウム塩とカップリング反応させて合
成繊維用のモノアゾ染料を製造しても、得られた染料は
合成繊維用分散染料としての重要な堅牢度の−っである
昇華堅牢度のナイロン汚染が著しく不良となり、商品と
してのｌ１ｌｌｉ値が低下する。
酸によるアシル化反応を硝酸水溶液中で実施する必要が
ある。前記特開昭５Ｏ−８Ｒ０３５号公報に開示されて
いるように、塩酸水溶液中即ちメタフェニレンシアミン
の塩酸塩を用いてモノアシル化反応を行い、この反応液
をそのまま公知の方法でアルキル化して３− （Ｎ、Ｎ
−ジアルキルアミノツーアシルアニリドを得、続いてこ
れを用いてジアゾニウム塩とカップリング反応させて合
成繊維用のモノアゾ染料を製造しても、得られた染料は
合成繊維用分散染料としての重要な堅牢度の−っである
昇華堅牢度のナイロン汚染が著しく不良となり、商品と
してのｌ１ｌｌｉ値が低下する。
また、本発明方法では、メタフェニレンジアミンのアシ
ル化反応後は、この水性反応液を分離することなく、引
続きアルギル硫酸を用いてアルキル化工程に付すので、
たとえば、特開昭５５−１３２４５号公報記載のように
アシル化工程において多量の酢酸などの有機酸を使用１
−ることは好ましくない。アシル化またはアルキル化の
いず第１の工程においても有機溶媒の使用は、アルキル
化反応後の目的生成物の後処理や、分離後の廃水中のＣ
ＯＤが高くなったり、各反応工程では悪臭により作業環
境が悪くなる。
ル化反応後は、この水性反応液を分離することなく、引
続きアルギル硫酸を用いてアルキル化工程に付すので、
たとえば、特開昭５５−１３２４５号公報記載のように
アシル化工程において多量の酢酸などの有機酸を使用１
−ることは好ましくない。アシル化またはアルキル化の
いず第１の工程においても有機溶媒の使用は、アルキル
化反応後の目的生成物の後処理や、分離後の廃水中のＣ
ＯＤが高くなったり、各反応工程では悪臭により作業環
境が悪くなる。
本発明において、アシル化工程で用いる硝酸濃度として
は、１０％〜４０％が好ましく、硝酸水溶液のｍ″とし
ては、メタ−フェニレンジアミンの２〜１゜重量倍が好
ましい。またアシル化反応温度としては、１．３モル比
が好ましい。
は、１０％〜４０％が好ましく、硝酸水溶液のｍ″とし
ては、メタ−フェニレンジアミンの２〜１゜重量倍が好
ましい。またアシル化反応温度としては、１．３モル比
が好ましい。
このようにして得られた３−アミノ−アセチルアニリド
または３−アミノ−プロピオニルアニリドを含むスラリ
ー状の水性反応液は、そのまま中性付近まで中和後アル
キル化工程に伺される。
または３−アミノ−プロピオニルアニリドを含むスラリ
ー状の水性反応液は、そのまま中性付近まで中和後アル
キル化工程に伺される。
アルキル化工程においては、本発明は有機溶媒の不存在
下に、実施するので酸結合剤の存在下で行う必要がある
。酸結合剤としては水酸化マグネシウム、酸化マグネシ
ウムなどの弱アルカリ性化合物が好ましく、これらを約
０．８〜２．０当量用い、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸
、ジプチル硫酸などのアルキル化剤を反応液に添加して
６０〜１００℃、好ましくは９０〜９５°Ｃで実施する
。
下に、実施するので酸結合剤の存在下で行う必要がある
。酸結合剤としては水酸化マグネシウム、酸化マグネシ
ウムなどの弱アルカリ性化合物が好ましく、これらを約
０．８〜２．０当量用い、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸
、ジプチル硫酸などのアルキル化剤を反応液に添加して
６０〜１００℃、好ましくは９０〜９５°Ｃで実施する
。
アルキル化剤としては、ジエチル硫酸が好ましく芳香族
スルポン酸エステルなどの脂肪族アルキル硫酸以外のア
ルキル化剤は、長時間水と共存させて反応を行うので、
アルキル化剤の一部が加水分解されるので好ましくない
。また酸結合剤として、ソーダ灰、苛性カリなどを用い
て強アルカリ媒体中で行え４．１’ 、ジアルキル硫酸
（工容易に相応するアルコールへ加水分解される傾向に
あり、好ましくない。
スルポン酸エステルなどの脂肪族アルキル硫酸以外のア
ルキル化剤は、長時間水と共存させて反応を行うので、
アルキル化剤の一部が加水分解されるので好ましくない
。また酸結合剤として、ソーダ灰、苛性カリなどを用い
て強アルカリ媒体中で行え４．１’ 、ジアルキル硫酸
（工容易に相応するアルコールへ加水分解される傾向に
あり、好ましくない。
本発明においては、このようにして得られた生成物３
・−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ）−アシルアニリドは
分離することなく、ジアゾニウム塩化合物と常法に従っ
てカップリング反応２行い、公知染料を得ることができ
る。ジアゾニウム塩としては、２．４−ジニ１−ロー６
−ブロムアニリン、２．４−ジニ１−口一６−クロルア
ニリン、２．４−ジニ）−ロアニリン、２−プロｌ＼−
４−二１〜ロー６−ジアツアニリン、２−クロル−４−
二１〜ロー６−ジアツアニリンなどのシーツ′ゾニウム
塩が使用でき、本発明方法で得られた３ −（Ｎ、Ｎ−
ジアルキルアミノ）−アシルアニリドと、こオｔらのジ
アゾニウム塩とを常法に従いカップリングさせた染料は
、特に昇華堅牢度のすぐれたものが得られる〇 このように、本発明は有機溶媒を使用することなく、シ
かもクローズドシステムによりアゾ染料用のカップラー
としてすぐれた品質ヶ有する３ −（Ｎ、Ｎ−ジアルキ
ルアミン）−アシル７′ニリドを製造できて、その工業
的価値は大きい。
・−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ）−アシルアニリドは
分離することなく、ジアゾニウム塩化合物と常法に従っ
てカップリング反応２行い、公知染料を得ることができ
る。ジアゾニウム塩としては、２．４−ジニ１−ロー６
−ブロムアニリン、２．４−ジニ１−口一６−クロルア
ニリン、２．４−ジニ）−ロアニリン、２−プロｌ＼−
４−二１〜ロー６−ジアツアニリン、２−クロル−４−
二１〜ロー６−ジアツアニリンなどのシーツ′ゾニウム
塩が使用でき、本発明方法で得られた３ −（Ｎ、Ｎ−
ジアルキルアミノ）−アシルアニリドと、こオｔらのジ
アゾニウム塩とを常法に従いカップリングさせた染料は
、特に昇華堅牢度のすぐれたものが得られる〇 このように、本発明は有機溶媒を使用することなく、シ
かもクローズドシステムによりアゾ染料用のカップラー
としてすぐれた品質ヶ有する３ −（Ｎ、Ｎ−ジアルキ
ルアミン）−アシル７′ニリドを製造できて、その工業
的価値は大きい。
以下実施例を用いて本発明を更に詳しく説明するが、本
発明は実施例に限定されるものではない。
発明は実施例に限定されるものではない。
実施例中「部」及び「％」とあるのは「重量部」及び「
重量％」を表わす。
重量％」を表わす。
メタフェニレンジアミン１０８部を、１７７％硝酸４２
６部に溶解し、０゛Ｃに冷却した。０〜５℃にて攪拌し
ながら無水酢酸１２２４部乞滴丁巳、同温度で４時間反
応させ、メタアミノアセトアニリド１４３部（理論収率
９５％対メタフェニレンジアミン〕を含む反応液７得た
。引続きこの反応液に４５％苛性ソーダ液１０６部を添
加して中和した後、酸化マグネシウム１］４部を〃ｎえ
て９０〜９５℃に昇温して、ジエチル硫酸４３８９部を
加λ、同温度で１時間反応し、ジエチル化反応を終了し
た。
６部に溶解し、０゛Ｃに冷却した。０〜５℃にて攪拌し
ながら無水酢酸１２２４部乞滴丁巳、同温度で４時間反
応させ、メタアミノアセトアニリド１４３部（理論収率
９５％対メタフェニレンジアミン〕を含む反応液７得た
。引続きこの反応液に４５％苛性ソーダ液１０６部を添
加して中和した後、酸化マグネシウム１］４部を〃ｎえ
て９０〜９５℃に昇温して、ジエチル硫酸４３８９部を
加λ、同温度で１時間反応し、ジエチル化反応を終了し
た。
一方、２．４−ジニトロ−６−ブロムアニリン２４８、
．９部を硫酸４７５部に溶解した後、１３％二１〜ロシ
ル硫酸９５０部乞加えてジアゾ化したジアゾ化液を、上
記ジエチル化終了液に添加してカップリングして、下式
の公知染料、４３２部を得た。（収率９０．３％対メタ
フェニレンジアミン）上記染料３０部を、デモールＮ（
花王ア１−ラス製品）３０部と水４０部と共に微粒化分
散し、液状染料組成物１００部ン得た。
．９部を硫酸４７５部に溶解した後、１３％二１〜ロシ
ル硫酸９５０部乞加えてジアゾ化したジアゾ化液を、上
記ジエチル化終了液に添加してカップリングして、下式
の公知染料、４３２部を得た。（収率９０．３％対メタ
フェニレンジアミン）上記染料３０部を、デモールＮ（
花王ア１−ラス製品）３０部と水４０部と共に微粒化分
散し、液状染料組成物１００部ン得た。
この液状染料組成物１０部を高級アルコール硫酸エステ
ル３部を含む水３０００部中に均一に分散させて染浴を
調製した。次いでテ１−ロン布１００部を浸漬し、１３
０°Ｃで６０分間染色後、染色物を苛性ソーダ３部、ハ
イドロサルファイｌ−３部、ベタイン型両性界面活性剤
３部と水３０００部よりなる浴中で６５℃で１０分間還
元洗浄処理を行ない、水洗、乾燥して染色布を得た。
ル３部を含む水３０００部中に均一に分散させて染浴を
調製した。次いでテ１−ロン布１００部を浸漬し、１３
０°Ｃで６０分間染色後、染色物を苛性ソーダ３部、ハ
イドロサルファイｌ−３部、ベタイン型両性界面活性剤
３部と水３０００部よりなる浴中で６５℃で１０分間還
元洗浄処理を行ない、水洗、乾燥して染色布を得た。
上記染色布をナイロン白布と共に１８５“０１３０１３
０秒ホラ１−プレート、ナイロン白布の汚染度をしらべ
た。黄色汚染は全くみら第１ず、昇華堅牢度にすぐれて
いた。
０秒ホラ１−プレート、ナイロン白布の汚染度をしらべ
た。黄色汚染は全くみら第１ず、昇華堅牢度にすぐれて
いた。
〔比較例１〕
メタフェニレンジアミン１０８部を、７．２９％塩酸水
溶液１００３部に加え、５−Ｑに冷却した０５〜１５゛
Ｃにて無水酢酸２０４部を滴下し、同温度で４時間反応
しメタアミノアセトアニリド１４１部（理論収率９４％
対メタフェニレンジアミン〕を含む溶液を得た。引続き
実施例１と全く同様にしてアルキル化反応及びカップリ
ング反応を行い実施例１と全く同じ染料４２３部を得た
。
溶液１００３部に加え、５−Ｑに冷却した０５〜１５゛
Ｃにて無水酢酸２０４部を滴下し、同温度で４時間反応
しメタアミノアセトアニリド１４１部（理論収率９４％
対メタフェニレンジアミン〕を含む溶液を得た。引続き
実施例１と全く同様にしてアルキル化反応及びカップリ
ング反応を行い実施例１と全く同じ染料４２３部を得た
。
（収率８８４％対メタフェニレンジアミン）さらにこの
染料を用いて実施例１と同様にして染色したポリエステ
ル布は、昇華堅牢度を測定するとナイロン布を黄色に汚
染した。
染料を用いて実施例１と同様にして染色したポリエステ
ル布は、昇華堅牢度を測定するとナイロン布を黄色に汚
染した。
〔実施例２〕
メタフェニレンジアミン１０８部２．３０％硝酸２５２
部に溶解し、５゛Ｃに冷却した。５〜１０゛Ｃにて攪拌
しながら無水プロピオヘン酸１４３丁巳滴下し、同温度
で４時間反応さ世、メタアミノプロピオニルアニリド１
４８部（理論収率９０％対メタフェニレンジアミン）を
含む反応液を得た。
部に溶解し、５゛Ｃに冷却した。５〜１０゛Ｃにて攪拌
しながら無水プロピオヘン酸１４３丁巳滴下し、同温度
で４時間反応さ世、メタアミノプロピオニルアニリド１
４８部（理論収率９０％対メタフェニレンジアミン）を
含む反応液を得た。
引続きこの反応液に４５％苛性ソーダ１０６部を添加し
て中和した後、酸化マグネシウム１０８部ケ加えて、９
０〜９５℃に昇温しで、ジエチル硫酸４１５．８部を加
え、同温度で１時間反応し、ジエチル化反応を終了した
。
て中和した後、酸化マグネシウム１０８部ケ加えて、９
０〜９５℃に昇温しで、ジエチル硫酸４１５．８部を加
え、同温度で１時間反応し、ジエチル化反応を終了した
。
一方、２−ブロム−４−二１−口−６−ジアツアニリン
２１７．８部を１３％二１−ロシル硫酸９００部と酢酸
４５０部の中てジアゾ化したジアゾ化反応液を０”Ｃで
上記ジエチル化液に加えて、Ｔ式公知染料４０４部を得
た。（収率８５．５％対メタフェニレンジアミン〕 本染料を用いて実施例１と同様にして染色したポリエス
テル布は、良好な昇華堅牢度を有していた。
２１７．８部を１３％二１−ロシル硫酸９００部と酢酸
４５０部の中てジアゾ化したジアゾ化反応液を０”Ｃで
上記ジエチル化液に加えて、Ｔ式公知染料４０４部を得
た。（収率８５．５％対メタフェニレンジアミン〕 本染料を用いて実施例１と同様にして染色したポリエス
テル布は、良好な昇華堅牢度を有していた。
特許出願人
三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 硝酸水溶液中にメタフェニレンジアミンを溶解した
後、無水酢酸または無水プロピオン酸を添加してアシル
化反応を行い、３−アミノ−アシルアニリド反応液を得
、ついで分離することなく、脂肪族低級ジアルキル硫酸
を添加して酸結合剤の存在下、有機溶媒の不存在下にア
ミ７基のアルキル化反応を行うことを特徴とする３ −
（Ｎ、Ｎ−シアルギルアミノ）−アセチルアニリドまた
は３−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ）−プロピオニルア
ニリドの製造方法。 ２ 脂肪族低級ジアルキル硫酸がジエチル硫酸である特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 酸結合剤が酸化マグネシウムまたは水酸化マグネシ
ウムである特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11514483A JPS608245A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | ３−（ｎ，ｎ−ジアルキルアミノ）−アシルアニリドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11514483A JPS608245A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | ３−（ｎ，ｎ−ジアルキルアミノ）−アシルアニリドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS608245A true JPS608245A (ja) | 1985-01-17 |
| JPS6339582B2 JPS6339582B2 (ja) | 1988-08-05 |
Family
ID=14655389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11514483A Granted JPS608245A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | ３−（ｎ，ｎ−ジアルキルアミノ）−アシルアニリドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS608245A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102660143A (zh) * | 2012-04-28 | 2012-09-12 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种分散蓝染料组合物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0777837B2 (ja) * | 1988-10-06 | 1995-08-23 | 小林記録紙株式会社 | 光学読取り可能な裏カーボン複写帳票、およびその用紙 |
-
1983
- 1983-06-28 JP JP11514483A patent/JPS608245A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102660143A (zh) * | 2012-04-28 | 2012-09-12 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种分散蓝染料组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6339582B2 (ja) | 1988-08-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR850001475B1 (ko) | 셀룰로스 섬유용 아조 염료의 제조방법 | |
| JPS5842661A (ja) | 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| JPS6261617B2 (ja) | ||
| US3621008A (en) | Direct disazo and tetraazo urea dyes and method of preparation | |
| JPS608245A (ja) | ３−（ｎ，ｎ−ジアルキルアミノ）−アシルアニリドの製造方法 | |
| JPH04288371A (ja) | 水溶性トリスアゾ染料 | |
| JP4125801B2 (ja) | アニオン性黒色染料 | |
| US2872440A (en) | Metallisable azo dyestuffs | |
| JP3090487B2 (ja) | 新規なアゾ黒色染料 | |
| KR20030064892A (ko) | 종이를 염색하기 위한 디스아조 염료 및 이의 구리 착물 | |
| US5606034A (en) | Process for the preparation of azo dyes | |
| JP3205576B2 (ja) | 新規カチオン性染料 | |
| US4187218A (en) | Water-soluble acid azo dye | |
| US4472308A (en) | Azo dyestuffs containing an amino or acylated amino naphthol monosulfonic acid radical and at least one reactive phosphoric or phosphonic acid group | |
| US5095100A (en) | Metal complex dyes and preparation thereof | |
| EP0457729B1 (de) | Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| CH617956A5 (en) | Process for preparing disazo dyes | |
| KR100411189B1 (ko) | 비닐설폰 반응기를 갖는 분산 반응성 염료 | |
| US4599450A (en) | Process for the preparation of acid nitro dyestuffs | |
| KR950007218B1 (ko) | 아릴아미노니트로페닐 하이드록시에틸 설폰의 제조방법 | |
| AT220742B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen | |
| JP3580564B2 (ja) | コバルト含有アゾ化合物、その用途及び製造方法 | |
| US4851516A (en) | Dyes from diazotized sulfonylaminoalkylphosphonic acids and naphtholdisulfonic acids | |
| DE2618670A1 (de) | Neue azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung | |
| EP0212412A2 (de) | Polyazofarbstoffe |