CH326170A - Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen sulfonsäuregruppenfreien Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

  <B>Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen</B>     sulfonsäuregruppenfreien        Monoazofarbstoffen       Es wurde gefunden, dass man zu wertvol  len chromhaltigen     sulfonsäuregruppenfreien          Monoazofarbstoffen    gelangt., wenn man     o,o'-          Dioxyazofarbstoffe    der allgemeinen Formel:

    
EMI0001.0007     
    worin A den Rest einer in.     ortho-Stellung    zur       Flydroxylgruppe    kuppelnde Kupplungskom  ponente darstellt und R. und     R.1        Alkyloder          Wasserstoff    und R<U>.,</U>     Alkyl    oder substituier  tes     Alkyl    bedeuten, mit     chromabgebenden     Mitteln behandelt.  



  Die neuen     ehromhaltigenFarbstoffe    fär  ben Wolle ans neutralem sowie schwach sau  rem Bade in sehr lichtechten Tönen. Sie       zeielinen    sich ferner aus durch sehr gute       Waseheeht.heit    sowie gutes     Egalisiervermögen.     



  Die zur Herstellung der     o,o'-Dioxyazofarb-          stoffe        notwendigen        Diazokomponenten,    die 1  Amino     -2-oxybenzol-sulfoalkylamido-äthansulf-          amide    kann man erhalten durch     Kondensation     von     1-Chlor    - 2 -     nitro'benzolsulfoehloriden    mit       Alkyltaurin,

          Überführung    des Kondensations  produktes über das entsprechende Sulfo-    Chlorid in das     Sulfamid    und schliesslich     Ver-          seifung    des Chlors und Reduktion der     Nitro-          gruppe    zur     Aminogruppe.     



  Als Kupplungskomponenten kommen bei  spielsweise in Frage  1-     Pheny        1-3-methyl-'5-pyrazolon,        1-(3'-Ni-          trophenyl        )-3-methyl    -     5-pyrazolon,    1- (4'-N     itro-          phenyl)    - 3 -     methyl    - 5 -     pyrazolon,        1-(2'-chlor-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,        1-(?';

  5'-Dichlor-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazo.lon,        2-Oxyn.aphtha-          lin,        6-Brom-2-oxynaphthalhn,        1-Acetylamino-7-          oxynapht.ha.Iin,        3-Oxydiphenylenoxyd,        2-Oxy-          earbazol.     



  <I>Beispiel 1</I>  11,2 g     1-Amino-2-oxybenzol-5-sulfomethyl-          a.mido-äthansulfamid    werden in 150     cm-          Wasser    und 10     em3        Salzsäure        gelöst     und bei 0 bis     \5     mit einer     10prozen-          tigen    N     atriumnitritlösung        diazotiert.    Nach  kurzer Zeit fällt die     Diazoniumverbin-          dung    als kristalliner gelber Niederschlag aus.

    Die saure     Aufschlämmung    derselben wird mit  N     atriumbiearbonat    schwach sauer gestellt und  dann langsam in eine eisgekühlte Lösung von  8 g 1     _4eetylamino    - 7 -     oxynaphthalzn,    1,6 g  festem     Natriumhyd'roxyd,    4 g Soda und       15'0        cm-'    Wasser eingegossen. Nach einstündi  gem Rühren ist die Kupplung beendet; die  dunkelblaue     Farbstofflösung    hat     pH    9,4.

   Nach  Rühren über Nacht bei Zimmertemperatur  wird mit wenig     verdünnter        -Salzsäure    auf     px    8      gestellt, wobei der Farbstoff ausfällt. Die nach  dem Filtrieren erhaltene     Parbstoffpaste    wird       mit-90    cm     >Wasser    und 10     cm3    Natronlauge       (36         Be)    auf 75 bis 80      erhitzt,    wobei der  Farbstoff in Lösung geht.

   Bei dieser Tem  peratur lässt man 125     eins    einer     Chromie-          rungslösung,    welche. im Liter 42;6g     Kalium-          bichromat    und 78 g Traubenzucker enthält,  einlaufen. Danach wird 20 Minuten bei 80        gerührt.    Nachdem die     Farbstofflösung    auf  40  abgekühlt ist, wird' mit wenig verdünn  ter Salzsäure auf     pH    $,5 gestellt, wobei der       chromierte    Farbstoff ausfällt.

   Er stellt ein  schwarzes Pulver dar, das sich in heissem  Wasser gut löst und das Wolle aus neutra  lem sowie schwach saurem Bade in schwarz  blauen Tönen von guter Wasch- und sehr       guter        Liehtechtheit    färbt.         Beispiel     1152 g     1-Amino-2-oxybenzo#l-5-sulfomethyl-          amido-äthansnlfamid    werden, wie im Beispiel 1       besehrieben,

          diazotiert.    Die mit     Natriumbiear-          bonat.        neutralisierte        Aufschlämmung    der Di  azoo     erbindung        fässt    man langsam in eine eis  gekühlte Lösung von 6,95 g 1-     Phenyl-3-          methyl-5-pyrazolon,    1,6 g festem Natrium  hydroxyd, 4 g Soda     und        200        cm3        Wasser    ein  laufen. Das Kupplungsgemisch lässt man bei       pic    8 über     Naeht    rühren.

   Der Farbstoff fällt  ohne Zusatz von     Salz    aus und wird nach     dera          Abfiltrieren    in 150     em3    einer Lösung von       chrom.salieylsaiirem    Ammonium (entsprechend  1,52 g     crz03)    ?     ,Stunden    zum Sieden erhitzt.  Die Lösung wird noch. heiss mit 12      /a    Koch  salz versetzt. Beim Abkühlen fällt. der     ehro-          mierte    Farbstoff aus.

   Er färbt Wolle ans  neutralem sowie schwach saurem Bade in     rot-          stichigen    orangen Tönen von sehr hoher     Licht-          eehtheit    sowie gutem     Egalisiervermögen    und  guter Waschechtheit.    <I>Beispiel 3</I>  11.,2 g     1-Amino-2-oxybenzol-5-snlfomethyl-          aniido-äthansWfamid    werden, wie in Beispiel 1  beschrieben,     diazotiert..    Man kuppelt mit einer  Lösung von 7,3 g     3@-Oxydiphenylenoxyd,    1;6 g  festem     Natrinmhydroxyd    und 4 g Soda in       200        em3    Wasser.

   Nach Rühren über Nacht    wird mit wenig verdünnter     Salzsäure    auf  PH 9 gestellt und der     ausgefallene    Farb  stoff abgesaugt. Der nach einem in den vori  gen Beispielen angegebenen Verfahren     ehro-          inierte        Farbstoff    stellt ein dunkelbraunes  Pulver dar, das sieh in heissem Wasser mit  brauner Farbe. löst und das Wolle aus neu  tralem oder schwach saurem Bade in etwas       violettstichigen    braunen Tönen von sehr guter  Licht- und Waschechtheit färbt.

           Beispiel        %       11,7     g        1-Amino- ?,-oxybenzol-@5-sulfomethyl-          amido-äthansulfomethy        lamid    werden wie in  den     voiigen    Beispielen     diazotiert.    Durch  Kupplung mit einer Lösung von 8 g     1-Acetyl-          amino-7-oxynaphthalin,    1;6 festem Natrium  hydroxyd, 4 g Soda und 150     eins        Wasser    er  hält man einen Farbstoff, der nach der     Chro-          mierung    ein schwarzes Pulver darstellt..

   Er  färbt Wolle ans schwach saurem Bade in  schwarzen Tönen von sehr guter Licht- und       Waseheehtheit.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von ehrom- haltigen sulfonsäuregruppenfreien -,Nlonoa.zo- farbstoffen, dadurch gekennzeichnet., dass man o,o'-Dioxyazofarbstoffe der allgemeinen For mel EMI0002.0088 worin A den Rost. einer in ortho-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppelnden Kupplungskom ponente, R.

   und R.1 Alkyl oder Wasserstoff und R-2 Alkyl oder substituiertes Alkyl be deuten, mit ehromabgebenden Mitteln behan delt.